DE102010056305A1 - Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

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Abstract

Beschrieben werden Farbstoffe der Formel (I)worin R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl oder Halogen bedeutet, M Wasserstoff, ein Alkalimetallkation oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation bedeutet, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy sind, R4 Alkyl oder Alkoxy bedeutet, R5 und R6 unabhängig voneinander Reste der Formel -(CmH2m)-O-CnH2n+1 sind, m eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist, und n eine ganze Zahl von 0 bis 8 bedeutet. Diese Farbstoffe lassen sich zum Färben und Bedrucken von Materialien mit polaren Gruppen einsetzen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung liegt auf dem Gebiet der Säurefarbstoffe und betrifft neue Disazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung.
  • Aus DE 22 16 570 A und DE 22 34 621 A sind strukturell ähnliche Farbstoffe bekannt. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch hohe Echtheiten, insbesondere durch hohe Lichtechtheiten aus.
  • Es besteht immer noch ein Bedarf an verbesserten Farbstoffen, welche sich durch besonders hohe Echtheiten auszeichnen.
  • Es wurde nun gefunden, dass sich ausgewählte Farbstoffe durch eine Kombination von sehr hohen Echtheiten bei gleichzeitig geforderten coloristischen Eigenschaften (Lage im Farbraum) auszeichnen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel (I)
    Figure 00010001
    worin
    R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl oder Halogen bedeutet,
    M Wasserstoff, ein Alkalimetallkation oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation bedeutet,
    R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy sind,
    R4 Alkyl oder Alkoxy bedeutet,
    R5 und R6 unabhängig voneinander Reste der Formel -(CmH2m)-O-CnH2n+1 sind,
    m eine ganze Zahl von 3 bis 6, vorzugsweise von 3 bis 4, ist, und
    n eine ganze Zahl von 0 bis 8, vorzugsweise von 1 bis 6, bedeutet.
  • In den oben genannten Definitionen können Alkyl-Gruppen geradkettig oder verzweigt sein und beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, Hexyl, wie n-Hexyl, Heptyl, wie n-Heptyl, Octyl, wie n-Octyl und iso-Octyl oder 2-Ethylhexyl, Nonyl, wie n-Nonyl, Decyl, wie n-Decyl, Dodecyl, wie n-Dodecyl, Hexadecyl, wie n-Hexadecyl und Octadecyl, wie n-Octadecyl, bedeuten. Analoges gilt für Alkoxy- Gruppen. Bevorzugt sind Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
  • Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.
  • Alkalimetallkationen stehen insbesondere für Lithium-, Natrium- oder Kaliumkationen, besonders bevorzugt für Natriumkationen.
  • Gegebenenfalls substituierte Ammoniumkationen stehen insbesondere für unsubstituierte Ammoniumkationen oder mit ein bis vier einwertigen organischen Resten, insbesondere mit Alkyl- und/oder Arylresten, substituierte Ammoniumkationen.
  • Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin R1 Wasserstoff ist.
  • Ebenfalls bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin M Wasserstoff, ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumkation oder ein unsubstituiertes Ammoniumkation bedeutet.
  • Desweiteren bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4 Alkyl, insbesondere jeweils Methyl sind.
  • Ferner bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin m = 3 ist und n = 1 bedeutet, insbesondere Farbstoffe der Formel I, worin R5 und R6 jeweils Reste der Formel -(CH2)3-O-CH3 sind.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin
    R1 Wasserstoff bedeutet,
    M Wasserstoff, ein Natrium- oder Kaliumkation oder ein unsubstituiertes Ammoniumkation bedeutet,
    R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Methyl sind, und
    R5 und R6 jeweils Reste der Formel -(CH2)3-O-CH3 bedeuten.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden, wie beispielsweise in DE 22 16 570 A beschrieben.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I betrifft die Umsetzung von Verbindungen der Formeln II und III in an sich bekannter Weise
    Figure 00030001
    worin R1, M, R2, R3, R4, R5, R6 die oben definierte Bedeutung haben.
  • Die Verbindungen der Formeln II und III sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden. Beispiele für Verbindungen der Formeln II und III sowie für deren Herstellungsverfahren finden sich in DE 22 16 570 A .
  • Bei der Synthese der Verbindungen der Formel III können unterschiedliche Amine R5-HN2 und R6-NH2 eingesetzt werden. Dabei entstehen in der Regel Stellungsisomere, welche als solche bei der Kupplungsreaktion mit Verbindungen der Formel 11 eingesetzt werden können und direkt zu Farbstoffgemischen führen.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können bei der Herstellung als Lösung oder Suspension erhalten werden und können durch Aussalzen isoliert werden. Sie können auch sprühgetrocknet werden, auch ein Eindampfen der Lösung oder der Suspension ist möglich.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe liegen in der Regel als Präparation in fester oder in flüssiger Form vor. In fester Form enthalten sie im Allgemeinen die bei wasserlöslichen Farbstoffen üblichen Elektrolytsalze, wie Natriumchlorid, Kaliumchlorid und Natriumsulfat.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch Mischungen der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I untereinander, sowie Mischungen aus einem oder mehreren Farbstoffen der Formel I mit einem oder mehreren damit mischbaren Farbstoffen. Die jeweiligen Mischungs-verhältnisse können in weiten Grenzen variieren.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I können direkt für die Polymerfärbung verwendet werden oder sie können einem Finishing unterzogen werden, das heißt in eine verkaufsfähige Farbstoffzubereitung übergeführt werden.
  • Das Finishing kann ausgehend von einem einzelnen Farbstoff der Formel I oder einer Mischung mehrerer Farbstoffe der Formel 1 oder Mischungen aus einer oder mehreren der Farbstoffe der Formel I und Farbstoffen anderer Farbstoffklassen, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Hilfsmitteln, wie beispielsweise Oberflächenmodifikatoren und Dispergierhilfsmitteln durch Dispergieren, Suspendieren oder Lösen in einem flüssigen oder festen Trägermaterial sowie gegebenenfalls Einstellen auf eine gewünschte Farbstärke und einen gewünschten Farbton und gegebenenfalls Trocknen der so erhaltenen Zubereitung erfolgen.
  • Beispiele für Zusätze sind die in Handelsfarbstoffen üblichen Hilfsmittel, wie Puffersubstanzen, die beispielsweise einen pH-Wert in wässriger Lösung zwischen 3 und 7 einzustellen vermögen. Beispiele dafür sind Natriumacetat, Natriumborat, Natriumhydrogencarbonat, Natriumdihydrogen-phosphat, Natriumtricitrat und Dinatriumhydrogenphosphat.
  • Weitere Beispiele für übliche Hilfsmittel sind Sikkative, die in der Regel in geringen Mengen eingesetzt werden oder biozide Mittel, beispielsweise antifungisch wirksame Mittel. Diese werden vorzugsweise in Präparationen, welche in flüssiger Form vorliegen, eingesetzt. Ferner können die Farbstoffformulierungen Verdickungsmittel enthalten, beispielsweise bei Formulierungen, die als Druckpasten eingesetzt werden.
  • Farbstoffe der Formel I enthaltende Zubereitungen können auch Hilfsmittel zur Modifikation der Viskosität bzw. Fließfähigkeit enthalten.
  • Geeignete Hilfsmittel dieser Art sind beispielsweise in US 6,605,126 beschrieben. Bevorzugte Beispiele sind Ethylenglycole, Propylenglycole, Polyetherpolyole, Polyesterpolyole, Lactone und Kohlensäureester.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch Farbstoffzubereitungen, die einen oder mehrere Farbstoffe der Formel I, sowie ein oder mehrere an sich übliche Hilfsmittel enthalten.
  • Diese Farbstoffzubereitungen enthalten bevorzugt einen oder mehrere Farbstoffe der Formel I in Mengen von 5 bis 100 Gew.-% und ein oder mehrere an sich übliche Hilfsmittel in Mengen von 0 bis 95 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Farbstoffzubereitung.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Farbstoffe der Formel I zur Färbung oder zum Bedrucken von Materialien welche polare Gruppen enthalten.
  • Beispiele für polare Gruppen sind Carbonamid-, Hydroxy-, Amino-, Ammonium-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Ester-, Urethan- oder Harnstoffgruppen.
  • Beispiele für Materialien mit polaren Gruppen sind Polymere, die solche Gruppen aufweisen, wie Polyamide, Polyurethane oder Cellulose oder Papier oder Leder oder Seide oder Wolle.
  • Die wertvollen anwendungstechnischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I kommen besonders beim Färben oder Bedrucken von Carbonamid- und/oder Hydroxy- oder Amino-gruppenhaltigen Materialien zum Tragen. Diese Materialien können beispielsweise in Form von Flächengebilden vorliegen, wie Papier, Leder oder Folien, beispielsweise Folien aus Polyamid.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I können aber auch zum Färben in der Masse eingesetzt werden, wie beispielsweise zum Färben von Massen aus Polymeren mit polaren Gruppen, wie Polyamidmassen oder wie Polyurethanmassen, insbesondere in Form von Fasern der genannten Materialien.
  • Bei der erfindungsgemäßen Verwendung kann so vorgegangen werden, dass der Farbstoff der Formel I dem zu färbenden Polymer zugemischt wird.
  • Bevorzugt liegt der erfindungsgemäße Farbstoff als Farbstoffpulver oder als Farbstoffgranulat mit einem Gehalt von 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Pulver bzw. das Granulat vor. Granulate weisen insbesondere Korngrößen von 50 bis 500 μm auf. Sofern die Farbstoffe in flüssiger Präparation vorliegen, beträgt der Gesamtfarbstoffgehalt in diesen flüssigen, vorzugsweise wässrigen Lösungen bis zu etwa 50 Gew.-%, wie beispielsweise zwischen 5 und 50 Gew.-%., wobei der Elektrolytsalzgehalt in den wässrigen Lösungen bevorzugt unterhalb 10 Gew.-% bezogen auf die wässrige Lösung beträgt.
  • Besonders bevorzugt eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Polyamidfasern oder von Mischgeweben aus Polyamid mit Baumwolle oder mit Polyesterfasern.
  • Es ist auch möglich, mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen Textilien oder Papier zu bedrucken, wobei unterschiedliche Druckverfahren, insbesondere jedoch das Inkjet-Verfahren zum Einsatz kommen können.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken der genannten Materialien bzw. Verfahren zum Färben oder Bedrucken solcher Materialien in an und für sich üblichen Verfahrensweisen, bei welchen man die erfindungsgemäßen Farbstoffe als Farbmittel einsetzt.
  • Vorteilhafterweise können die bei der Synthese anfallenden Lösungen der erfindungsgemäßen Farbstoffe, gegebenenfalls nach Zusatz von mindestens einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch nach Konzentrieren oder Verdünnen, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden.
  • Bevorzugt kommen die genannten Materialien in Form von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern oder von textilen Flächengebilden, wie Geweben, oder von Garnen, die beispielsweise in Form von Strängen oder Wickelkörpern vorliegen.
  • Zu den bevorzugt verwendeten carbonamidgruppenhaltigen Materialien zählen beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, insbesondere in Form von Fasern, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche, insbesondere nach den für Säurefarbstoffe bekannten Anwendungstechniken applizieren und fixieren.
  • Filzfrei oder filzarm ausgerüstete Wolle (vgl. beispielsweise H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3. Auflage (1972), S. 295–299, insbesondere die Ausrüstung nach dem sogenannten Hercosett-Verfahren (S. 298); J. Soc. Dyers and Colorists 1972, 93–99, und 1975, 33–44) lässt sich mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben. Das Verfahren des Färbens auf Wolle erfolgt hierbei in üblicher und bekannter Färbeweise aus saurem Milieu. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat oder Essigsäure und Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Um eine brauchbare Egalität der Färbung zu erreichen, empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure und/oder einer Aminonaphthalinsulfonsäure oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Ethylenoxid. So wird beispielsweise die erfindungsgemäße Farbstoffmischung bevorzugt zunächst aus saurem Färbebad mit einem pH von etwa 3,5 bis 5,5 unter Kontrolle des pH-Wertes dem Ausziehprozess unterworfen.
  • Die hier beschriebene Verfahrensweise gilt auch zur Herstellung von Färbungen auf Fasermaterialien aus anderen natürlichen Polyamiden oder aus synthetischen Polyamiden und Polyurethanen. Zum Färben von diesen Materialien können die üblichen, in der Literatur beschriebenen und dem Fachmann bekannten Färbe- und Druckverfahren herangezogen werden (siehe zum Beispiel H.-K. Rouette, Handbuch der Textilveredlung, Deutscher Fachverlag GmbH, Frankfurt am Main).
  • Die Färbeflotten und Druckpasten können außer Farbstoffen und Wasser weitere Zusätze enthalten. Zusätze sind beispielsweise Netzmittel, Antischaummittel, Egalisiermittel und die Eigenschaften des Textilmaterials beeinflussende Mittel, wie Weichmachungsmittel, Zusätze zur Flammfestausrüstung und schmutz-, wasser- und ölabweisende oder wasserenthärtende Mittel. Insbesondere Druckpasten können auch natürliche oder synthetische Verdicker, wie beispielsweise Alginate und Celluloseether, enthalten. In den Färbebädern und Druckpasten können die Farbstoffmengen je nach gewünschter Farbtiefe in weiten Grenzen variieren. Im allgemeinen liegt der Farbstoff in Mengen von 0,01 bis 15 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Färbegut bzw. die Druckpaste vor.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Fixiervermögen, sehr gutes Aufbauvermögen, sowie hohe Licht- und Schweißlichtechtheit und hohe Brillanz aus.
  • Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellten Färbungen und Drucke besitzen, insbesondere auf Polyamiden, eine hohe Farbstärke und eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität sowohl in saurem als auch in alkalischem Bereich, weiterhin eine gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheitseigenschaften, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe- und Schweißechtheiten sowie gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit.
  • Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der oben genannten Farbstoffe in Drucktinten oder Pasten für den Textildruck, insbesondere für den digitalen Textildruck, ganz besonders bevorzugt für den Textildruck nach dem Ink-Jet Verfahren.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Drucktinten enthalten die genannten Farbstoffe beispielsweise in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bevorzugt in Mengen von 1 Gew.-% bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt in Mengen von 1 Gew.-% bis 15 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte. Ebenfalls enthalten sein können Kombinationen der genannten Farbstoffe mit anderen Säurefarbstoffen, die im Textildruck Verwendung finden. Für den Einsatz der Tinten im Continuous flow Verfahren kann durch Elektrolytzusatz eine Leitfähigkeit von 0,5 bis 25 mS/m eingestellt werden.
  • Als Elektrolyt eignen sich beispielsweise Lithiumnitrat und/oder Kaliumnitrat.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Farbstofftinten können organische Lösungsmittel mit einem Gesamtgehalt von 1–50%, bevorzugt von 5–30 Gew.-% enthalten.
  • Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Alkohole, Polyalkylenglykole, niedrige Alkylether mehrwertiger Alkohole, Amine, Harnstoff oder Harnstoffderivate, Amide, Ketone oder Ketoalkohole, cyclische Ether, oder ferner Sulfolan, Dimethylsulfolan, Methylsulfolan, 2,4-Dimethylsulfolan, Dimethylsulfon, Butadiensulfon, Dimethylsulfoxid, Dibutylsulfoxid, N-Cyclohexyl-Pyrrolidon, N-Methyl-2-Pyrrolidon, N-Ethyl-Pyrrolidon, 2-Pyrrolidon, 1-(2-Hydroxyethyl)-2-Pyrrolidon, 1-(3-Hydroxypropyl)-2-Pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolinon, 1,3-Bismethoxymethylimidazolidin, 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol, 2-(2-Butoxyethoxy)ethanol, 2-(2-Propoxyethoxy)ethanol, Pyridin, Piperidin, Butyrolaceton, Trimethylpropan, 1,2-Dimethoxypropan, Dioxan, Ethylacetat, Ethylendiamintetraacetat, Ethylpenthylether, 1,2-Dimethoxypropan, Trimethylpropan.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäß eingesetzten Drucktinten die üblichen Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Viskositätsmoderatoren um Viskositäten im Bereich von 1,5 bis 40,0 mPas in einem Temperaturbereich von 20 bis 50°C einzustellen. Bevorzugte Tinten haben eine Viskosität von 1,5 bis 20 mPas und besonders bevorzugte Tinten haben eine Viskosität von 1,5 bis 15 mPas.
  • Als Viskositätsmoderatoren eignen sich rheologische Additive beispielsweise: Polyvinylcaprolactam, Polyvinylpyrrolidon sowie deren Co-Polymere Polyetherpolyol, Assoziativverdicker, Polyharnstoff, Polyurethan, Natriumalginate, modifizierte Galaktomannane, Polyetherharnstoff, Polyurethan, nichtionogene Celluloseether.
  • Als weitere Zusätze können die erfindungsgemäßen Tinten oberflächenaktive Substanzen zur Einstellung von Oberflächenspannungen von 20 bis 65 mN/m, die in Abhängigkeit von dem verwendeten Verfahren (Thermo- oder Piezotechnologie) gegebenenfalls angepasst werden.
  • Als oberflächenaktive Substanzen eignen sich beispielsweise: Tenside aller Art, bevorzugt nichtionogene Tenside, Butyldiglykol, 1,2 Hexandiol.
  • Weiterhin können die Tinten noch übliche Zusätze, wie beispielsweise Stoffe zur Hemmung des Pilz- und Bakterienwachstums in Mengen von 0,01 bis 1 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte enthalten.
  • Die Tinten können in üblicher Weise durch Mischen der Komponenten in Wasser hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Farbstofftinten eignen sich insbesondere für den Einsatz in Tintenstrahldruckverfahren zum Bedrucken der verschiedensten vorpräparierten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, cellulosehaltiger Fasermaterialien aller Art und Polyurethanen, und insbesondere Polyamidfasern. Die erfindungsgemäßen Drucktinten sind auch zum Bedrucken von vorbehandelten hydroxygruppenhaltigen bzw. aminogruppenhaltigen Fasern geeignet, die in Mischgeweben enthalten sind, z. B. von Gemischen aus Baumwolle, Seide, Wolle mit Polyesterfasern oder Polyamidfasern.
  • Die mit den erfindungsgemäß eingesetzten Farbstofftinten hergestellten Drucke besitzen, insbesondere auf Polyamid, eine hohe Farbstärke und eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität sowohl in saurem als auch in alkalischem Bereich, weiterhin eine gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheitseigenschaften, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe- und Schweißechtheiten, sowie eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung ohne sich auf diese Beispiele zu beschränken. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
  • Die in den Beispielen beschriebene Verbindung ist in Form der freien Säure angegeben. Im Allgemeinen wird sie aber in Form ihrer Alkalimetallsalze, wie Lithium-, Natrium oder Kaliumsalze hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet.
  • Beispiele
  • Synthesebeispiel
  • Ein erfindungsgemäßer Farbstoff, nämlich 3-{4-[5-Cyano-2,6-bis-(3-methoxypropylamino)-4-methyl-pyridin-3-ylazo]-2,5-dimethyl-phenylazo}-benzolsulfonsäure, wurde analog den in DE 22 16 570 A beschriebenen Methoden durch Diazotieren von 3-(4-Amino-2,5-dimethylphenylazo)-benzolsulfonsäure und Kuppeln des erhaltenen Diazoniumsalzes auf 2,6-Bis-(3-methoxy-propylamino)-4-methylnicotinsäurenitril hergestellt. Es wurde ein roter Farbstoff erhalten (λmax = 465 nm).
  • Färbebeispiel 1
  • Es wurden 1 Teil des erfindungsgemäßen Farbstoffes aus dem Synthesebeispiel in 2000 Teilen Wasser gelöst und 5 Teile Natriumsulfat, 1 Teil eines Egalisierhilfsmittels (basierend auf einem Kondensationsprodukt aus einem höheren aliphatischen Amin und Ethylenoxid) sowie 5 Teile Natriumacetat zugegeben.
  • Dann wurde der pH mit Essigsäure (60%) auf einen Wert von 4,5 gestellt. Das Färbebad wurde 10 Minuten auf 50°C erwärmt und es wurden dann 100 Teile eines Wollgewebes zugegeben. Man erwärmte innerhalb von 50 Minuten auf eine Temperatur von 100°C und färbte 60 Minuten bei dieser Temperatur. Danach ließ man auf 70°C abkühlen und entnahm das Färbegut. Das Wollgewebe wurde mit warmer und kaltem Wasser gespült, anschließend geschleudert und getrocknet. Es wurde eine rote Färbung mit guten Licht- und Nassechtheiten, sowie guter Faseregalität erhalten.
  • Färbebeispiel 2
  • Es wurde 1 Teil des erfindungsgemäßen Farbstoffes aus dem Synthesebeispiel in 2000 Teilen Wasser gelöst und 1 Teil eines Egalisierhilfsmittels (basierend auf einem Kondensationsprodukt aus einem höheren aliphatischen Amin und Ethylenoxid) sowie 5 Teile Natriumacetat zugegeben. Dann wurde der pH mit Essigsäure (60%) auf einen Wert von 5 gestellt. Das Färbebad wurde 10 Minuten auf 50°C erwärmt und es wurden dann 100 Teile eines Polyamid-Gewebes zugegeben. Man erwärmte innerhalb von 50 Minuten auf eine Temperatur von 110°C und färbte 60 Minuten bei dieser Temperatur. Danach ließ man auf 60°C abkühlen und entnahm das Färbegut. Das Polyamid-Gewebe wurde mit warmer und kaltem Wasser gespült und anschließend geschleudert und getrocknet. Es wurde eine rote Färbung mit guten Licht- und Nassechtheiten, sowie guter Faseregalität erhalten.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • DE 2216570 A [0002, 0015, 0017, 0064]
    • DE 2234621 A [0002]
    • US 6605126 [0027]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3. Auflage (1972), S. 295–299 [0044]
    • J. Soc. Dyers and Colorists 1972, 93–99, und 1975, 33–44 [0044]

Claims (13)

  1. Farbstoffe der Formel (I)
    Figure 00130001
    worin R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl oder Halogen bedeutet, M Wasserstoff, ein Alkalimetallkation oder ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation bedeutet, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy sind, R4 Alkyl oder Alkoxy bedeutet, R5 und R6 unabhängig voneinander Reste der Formel -(CmH2m)-O-CnH2n+1 sind, m eine ganze Zahl von 3 bis 6 ist, und n eine ganze Zahl von 0 bis 8 bedeutet.
  2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass m eine ganze Zahl von 3 bis 4 ist und dass n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
  3. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Wasserstoff ist.
  4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass M Wasserstoff, ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumkation oder ein unsubstituiertes Ammoniumkation bedeutet.
  5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C4 Alkyl, insbesondere jeweils Methyl sind.
  6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass m = 3 ist und n = 1 bedeutet, insbesondere Farbstoffe der Formel I, worin R5 und R6 jeweils Reste der Formel –(CH2)3-O-CH3 sind.
  7. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Wasserstoff bedeutet, M Wasserstoff, ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumkation oder ein unsubstituiertes Ammoniumkation bedeutet, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Methyl sind, und R5 und R6 jeweils Reste der Formel -(CH2)3-O-CH3 bedeuten.
  8. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I nach Anspruch 1 umfassend die Umsetzung von Verbindungen der Formeln II und III in an sich bekannter Weise
    Figure 00140001
    worin R1, M, R2, R3, R4, R5, R6 die in Anspruch 1 definierte Bedeutung haben.
  9. Farbstoffzubereitungen enthaltend einen oder mehrere Farbstoffe der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 7 sowie ein oder mehrere an sich übliche Hilfsmittel.
  10. Verwendung von Farbstoffen der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Färbung oder zum Bedrucken von Materialien welche polare Grupppen enthalten, insbesondere Carbonamid-, Hydroxy-, Amino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Urethan- und/oder Harnstoffgruppen enthalten, und ganz besonders bevorzugt von Materialien, die ausgewählt werden aus der Gruppe der Polyamide, Polyurethane oder der Cellulose oder aus der Gruppe Papier, Leder, Seide oder Wolle.
  11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Materialien enthaltend polare Gruppen Polyamidfasern oder Mischgewebe aus Polyamidfasern mit Baumwolle und/oder mit Polyesterfasern eingesetzt werden oder dass Materialien enthaltend polare Gruppen in Form von Fasermaterialien zur Anwendung kommen, insbesondere in Form von Textilfasern, vorzugsweise in Form von Geweben oder von Garnen, insbesondere in Form von Strängen oder Wickelkörpern.
  12. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Materialien enthaltend polare Gruppen Textilien oder Papier eingesetzt werden, die bedruckt werden, vorzugsweise mittels des Inkjet-Verfahrens.
  13. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe der Formel I in Drucktinten für den digitalen Textildruck eingesetzt werden.
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