PT2655519E - Corantes disazo, preparação e utilização - Google Patents

Description

DESCRIÇÃO "CORANTES DISAZO, PREPARAÇÃO E UTILIZAÇÃO" A presente invenção reside no campo de corantes ácidos erefere-se a novos corantes disazo e também à sua preparaçãoe utilização. DE 22 16 570 A, DE 22 34 621 A DE 2 308 663 A e US 3 907769 descrevem corantes estruturalmente semelhantes. Estescorantes são notáveis por elevada solidez e especialmentepor elevada solidez à luz. Há ainda uma necessidade de melhores corantes que têmsolidez particularmente elevada.

Verificou-se que os corantes selecionados combinam solidezmuito elevada com propriedades coloristicas desejadas(locus em espaço colorido). A presente invenção fornece corantes de fórmula (I)

(D.

Onde, R1 é hidrogénio, alquilo, alcoxi, trifluorometilo ouhalogéneo, M é hidrogénio, um catião de metal alcalino ou um catião deamónio opcionalmente substituído, R2 e R3 são cada um independentemente hidrogénio, alquiloou alcoxi R4 é alquilo ou alcoxi, R5 e R6 são cada um, independentemente, radicais de fórmulageral - (CmH2m) -0-CnH2n+i, m é um número inteiro de 3 até 6 e de preferência entre 3até 4, e n é um número inteiro de 0 até 8 e de preferência de 1 até 6.

Nas definições acima mencionadas, os grupos alquilo podemser de cadeia linear ou ramificada e representam porexemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo,isobutilo, hexilo, como n-hexilo, heptilo, tal como n-heptilo, octilo, tal como n-butilo e isobutilo ou 2-etil-hexilo, nonilo, tal como n-nonilo, decilo, tal como n-decilo, dodecilo, tal como n-dodecilo, hexadecilo, tal comon-hexadecilo e octadecilo, tal como n-octadecilo. A mesmalógica aplica-se para grupos alcoxi. É dada preferência agrupos alquilo ou grupos alcoxi com 1 até 4 átomos decarbono.

Halogéneo é flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmenteflúor, cloro ou bromo.

Catiões de metais alcalinos são, em particular catiõeslitio, sódio ou potássio, mais preferencialmente catiõessódio.

Catiões amónio opcionalmente substituídos são emparticular, catiões amónio não substituídos ou catiõesamónio substituídos com um até quatro frações orgânicasmonovalentes, especialmente com frações alquilo e/ou arilo. É dada preferência a corantes de fórmula I, onde R1 é hidrogénio.

É igualmente dada preferência aos corantes de fórmula I onde M é hidrogénio, um catião litio, sódio ou potássio, ouum catião amónio não substituído. É ainda dada preferência a corantes de fórmula I onde R2,R3 e R4 são cada um independentemente alquilo Ci-C4 e maisparticularmente metilo. É ainda dada preferência a corantes de fórmula I onde m é = 3 e n é = 1, mais particularmente corantes de fórmula I, onde R5 e R6 são cada um porções da fórmula - (CH2) 3-0-CH3. É dada preferência muito particular aos corantes de fórmula I, onde R1 é hidrogénio, M é hidrogénio, um catião sódio ou potássio, ou um catiãoamónio não substituído, R2, R3 e R4 são cada um independentemente metilo, eR5 e R6 são cada um frações de fórmula - (CH2) 3-0-CH3.

Os corantes da presente invenção são obtidos por métodosgeralmente conhecidos, por exemplo como descritos na DE 2216 570 A. O processo para a preparação de corantes de fórmula I nummodo de acordo com a presente invenção compreende a reaçãode compostos de fórmulas II e III num modo convencional.

(II),

(III). onde R1, M, R2, R3, R4, R5, R6 são cada um como definido acima.

Os compostos de fórmula II e III são conhecidos por si sóou são obtidos por métodos conhecidos por si só. Exemplosde compostos de fórmulas II e III, e também dos seus métodos de preparação são encontrados na DE 22 16 570 A.

Os compostos de fórmula III podem ser sintetizadosutilizando diferentes aminas R5-HN2 e R6-NH2. Isto geralmente gera isómeros posicionais que são utilizáveiscomo tal na reação de acoplamento com compostos de fórmulaII e que levam diretamente a misturas de corantes.

Os corantes da presente invenção também podem ser obtidosna forma de uma solução ou suspensão e podem ser isoladospor relargagem. Eles também podem ser secos por pulverização, mas a evaporação da solução ou a suspensãotambém é possivel.

Os corantes da presente invenção estão geralmente presentesna forma de uma formulação sólida ou liquida. Na formasólida, eles contêm geralmente, os sais de eletrólitos que são típicos no caso de corantes solúveis em água, tais comocloreto de sódio, cloreto de potássio e sulfato de sódio. A presente invenção também fornece misturas entre oscorantes de fórmula I de acordo com a presente invenção etambém misturas de um ou mais corantes de fórmula I com umou mais corantes miscíveis com ela. As respectivasproporções de mistura pode variar dentro de largos limites.

Os corantes de fórmula I de acordo com a presente invençãopode ser utilizado directamente para a coloração depolímero ou podem ser submetidos a acabamento, isto é, aconversão numa preparação corante comercial. 0 acabamento pode ser efetuado pelo procedimento a partirde um único corante de fórmula I ou a partir de uma misturade dois ou mais corantes de fórmula I ou misturas de um oumais corantes de fórmula I e corantes de outras classes decorantes, opcionalmente com a assistência de auxiliares,por exemplo, modificadores de superfície e dispersantes,por dispersão, suspensão ou dissolução num transportador dematerial líquido ou sólido e também, opcionalmente,padronizando para uma intensidade de cor desejada e umatonalidade desejada e, opcionalmente, a secagem dapreparação assim obtida.

Exemplos de aditivos são os auxiliares habituais emcorantes comerciais, tais como tampões capazes de definirum pH entre 3 e 7, numa solução aquosa, por exemplo.Exemplos respetivos são acetato de sódio, borato de sódio,bicarbonato de sódio, dihidrogenofosfato de sódio, tri-citrato de sódio e hidrogenofosfato dissódico.

Outros exemplos de auxiliares habituais são exsicantes, quesão geralmente utilizados em pequenas quantidades, ou biocidas, por exemplo, agentes ativos antifúngicos. Estessão preferencialmente utilizados em formulações liquidas.As formulações de corante podem ainda conter espessantes,por exemplo no caso de formulações utilizadas como pastasde impressão.

As preparações contendo corantes de fórmula I podem tambémconter auxiliares para modificar a viscosidade/fluidez.

Auxiliares adequados deste tipo são descritos por exemplona US 6.605.126. Os exemplos preferidos são etilenoglicóis, propileno glicóis, polióis poliéter, polióispoliéster, lactonas e ésteres carbónicos. A presente invenção, consequentemente, também fornecepreparações de corante contendo um ou mais corantes defórmula I e também um ou mais auxiliares convencionais.

Estas preparações de corante contêm preferencialmente um oumais corantes de fórmula I em quantidades de 5 % a 100 % empeso e um ou mais auxiliares convencionais em quantidadesde 0 % a 95 % em peso, todas baseadas na preparação decorante. A presente invenção fornece ainda a utilização dos corantesde fórmula I para a coloração ou impressão de materiaiscompreendendo grupos polares.

Exemplos de grupos polares são grupos carboxamido,hidroxilo, amino, amónio, carboxilo, ácido sulfónico,éster, uretano ou ureia.

Exemplos de materiais com grupos polares são polímerospossuindo tais grupos, tais como poliamidas, poliuretanosou celulose ou papel ou couro ou seda ou lã.

As características de desempenho úteis dos corantes defórmula I de acordo com a presente invenção tornam-separticularmente manifestas em coloração ou impressão demateriais contendo carboxamida e/ou hidroxilo ou amino.Estes materiais podem estar, por exemplo na forma deestruturas foliáceas, tais como papel, couro ou películaspoliméricas, por exemplo películas de poliamida.

Mas os corantes de fórmula I, de acordo com a presenteinvenção também podem ser utilizados para a coloração emmassa, por exemplo para a coloração em massa em polímeroscom grupos polares, tais como materiais de poliamida outais como materiais de poliuretano, especialmente na formade fibras dos materiais mencionados. A utilização de acordo com a presente invenção pode serafetada misturando o corante de fórmula I para o polimero aser colorido. 0 corante da presente invenção está preferencialmente naforma de um corante pulverulento ou granular com teor empeso de 5% até 80%, baseado no material pulverulento ougranular. Os grânulos são particularmente de 50 até 500 μιηem tamanho. Quando os corantes estão numa formulaçãoliquida, o teor total de corante destes líquidos,preferencialmente aquosos, as soluções seriam até cerca de50 % em peso, por exemplo entre 5 % e 50 % em peso, no casoem que o teor de sal electrolítico das soluções aquosas épreferencialmente abaixo de 10 % em peso, basedo na soluçãoaquosa.

Os corantes da presente invenção são particularmente úteispara o tingimento ou impressão de fibras de poliamida outecidos mistos de poliamida com algodão ou com fibras depoliéster. É também possível imprimir têxteis ou papel com os corantesda presente invenção, no caso em que os diferentesprocessos de impressão, mas em especial o processo a jatode tinta, podem ser utilizados. A presente invenção assim também fornece a utilização doscorantes da presente invenção para o tingimento ouimpressão dos materiais mencionados, que são os processospara o tingimento ou a impressão de tais materiais num modoconvencional, onde os corantes da presente invenção sãoutilizados como corantes.

Vantajosamente, as soluções de sintese dos corantes deacordo com a presente invenção podem ser utilizadasdiretamente como uma preparação liquida para o tingimento,opcionalmente após a adição de pelo menos um tampão e,opcionalmente, após concentração ou diluição.

Os materiais mencionados são preferencialmente utilizadosna forma de materiais de fibra, especialmente na forma defibras têxteis ou tecidos têxteis, tais como tecidos, oufios, que estão na forma de novelos ou embalagens enroladaspor exemplo.

Os materiais contendo carboxamido que são preferencialmenteutilizados incluem, por exemplo poliamidas sintéticas enaturais e poliuretanos, especialmente na forma de fibras,por exemplo lã e outros pêlos de animais, seda, couro,nylon-6,6, nylon-6, nylon-11 e nylon-4.

Os corantes da presente invenção podem ser aplicados a, efixados sobre os substratos mencionados, especialmente nosmateriais de fibras mencionados, pelas técnicas de aplicação conhecidas para corantes solúveis em água e,especialmente para corantes ácidos. A lã que está a ser dada um acabamento de não-feltragem oude baixa feltragem (confira, por exemplo, H. Rath, derLehrbuch Textilchemie, Springer-Verlag, 3a edição (1972),páginas 295-299, especialmente terminada pelo processoHercosett (página 298); J. Soe Dyers and Colorists 1972,93-99, e 1975, 33-44) pode ser tingida com muito boaspropriedades de solidez. 0 processo de tingimento de lã éaqui realizado de um modo convencional a partir de um meioácido. Por exemplo, o ácido acético e/ou sulfato de amónioou ácido acético e acetato de amónio ou acetato de sódiopodem ser adicionados ao banho de corante para obter o pHdesejado. Para obter um tingimento de nível aceitável, éaconselhável adicionar um agente de nivelamento habitual,por exemplo, um agente de nivelamento baseado num produtode reação de cloreto cianúrico com três vezes a quantidademolar de um ácido aminobenzenssulf ónico e/ou de um ácidoaminonaftalenossulfónico ou baseado num produto de reaçãode, por exemplo estearilamina com óxido de etileno. Porexemplo, a mistura de corante da presente invenção épreferencialmente submetida ao processo de exaustãoinicialmente a partir de um banho de corante acidíferotendo um pH de cerca de 3,5 a 5,5 sob o controlo do pH. 0 procedimento aqui descrito também se aplica à produção detingimentos em materiais de fibras compostos por outraspoliamidas naturais ou de poliamidas sintéticas epoliuretanos. Estes materiais podem ser tingidos utilizandoos processos de tingimento e de impressão habituaisdescritos na literatura e conhecidos por um profissional(ver, por exemplo H.-K. Rouette, Handbuch derTextilveredlung, Deutscher Fachverlag GmbH,Frankfurt/Main).

Os licores de tingimento e pastas de impressão podem conteroutros aditivos além de corantes e água. Os aditivos sãopor exemplo agentes molhantes, antiespumantes, agentes denivelamento e agentes que influenciam as propriedades domaterial têxtil, tais como amaciadores, retardantes dechama e solo, água e óleo de rejeitar ou agentes deamaciamento de água. Pastas de impressão, em particular,podem também conter espessantes naturais ou sintéticos, porexemplo alginatos e éteres de celulose. As quantidades decorantes em banhos de corante e as pastas de impressãopodem variar dentro de largos limites de acordo com aprofundidade desejada da tonalidade. Em geral, o coranteestá presente em quantidades de 0,01 % até 15 % em peso eespecialmente em quantidades de 0,1 % até 10 % em peso,baseado no material a ser tingido ou na pasta de impressão.

Os corantes da presente invenção são notáveis para uma boafixação, muito boa acumulação e também elevada solidez àluz e transpiração-luz e elevado brilho.

Os tingimentos e impressões obtidos com os corantes dapresente invenção em poliamidas, em particular, têm elevadaintensidade de cor e uma elevada estabilidade de ligaçãofibra-corante, em ambas regiões ácida e alcalina e tambémboa solidez à luz e propriedades muito boas de solidez aomolhado, tais como solidez à lavagem, água, água do mar,sobretingimento e transpiração, e também boa solidez àplissagem, prensagem a quente e desbotamento por fricção. A presente invenção fornece ainda a utilização dos corantesacima mencionados em tintas de impressão ou pastas paraimpressão têxtil, especialmente para impressão digitaltêxtil, e mais preferencialmente para impressão têxtil peloprocesso a jato de tinta.

As quantidades nos quais os corantes mencionados estãopresentes nas tintas de impressão utilizadas de acordo coma presente invenção são, por exemplo, na gama de 0,1 % empeso até 50 % em peso, preferencialmente na gama de 1 % empeso até 30 % em peso e mais preferencialmente na gama de 1% em peso até 15 % em peso baseado no peso total da tinta.As tintas podem da mesma forma conter combinações doscorantes mencionados com outros corantes ácidos utilizadosna impressão têxtil. Para utilizar as tintas no processo defluxo continuo, um eletrólito pode ser adicionado paradefinir uma condutividade na gama de 0,5 até 25 mS/m. O nitrato de litio e/ou nitrato de potássio são úteis comoeletrólito, por exemplo.

As tintas de corantes utilizadas de acordo com a presenteinvenção podem conter solventes orgânicos para umaquantidade total de 1-50 % e preferencialmente 5-30 % empeso.

Exemplos de solventes orgânicos adequados são os álcoois,polialquileno glicóis, ésteres de alquilo inferior deálcoois polihidricos, aminas, ureia ou derivados de ureia,amidas, cetonas ou álcoois ceto, éteres ciclicos ou, alémdisso, sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetil sulfona, butadieno sulfona,dimetilsulfóxido, dibutilsulfóxido, N-ciclohexilpirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2-pirrolidona, 1-(3-hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, 1,3-bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-(2-butoxietoxi)etanol, 2 — (2 —propoxietoxi)etanol, piridina, piperidina, butirolactona,trimetilpropano, 1,2-dimetoxipropano, dioxano, acetato de etilo, tetraacetato de etilenodiamina, éter etil pentilico,1,2-dimetoxipropano, trimetilpropano.

As tintas de impressão utilizadas de acordo com a presenteinvenção podem ainda conter as substâncias adicionadashabituais, por exemplo, moderadores de viscosidade paradefinir viscosidades na gama de 1,5 até 40,0 mPas numa gamade temperatura de 20 até 50 °C. Tintas preferidas têm umaviscosidade de 1,5 até 20 mPas e as tintas particularmentepreferidas têm uma viscosidade de 1,5 até 15 mPas.

Moderadores de viscosidade adequados são aditivosreológicos por exemplo: polivinilcaprolactama,polivinilpirrolidona e também os seus copolimeros polióispoliéteres, espessantes associativos, poliureia,poliuretano, alginatos de sódio, galactomananosmodificados, poliéterureia, poliuretano, éteres de celulosenão iónicos. A titulo de outros aditivos, as tintas da presente invençãopodem conter substâncias tensioativas para definir tensõessuperficiais na gama de 20 até 65 mN/m, que sãoopcionalmente conformadas, dependendo do processo utilizado(tecnologia térmica ou prezo).

Exemplos de substâncias tensioativas adequadas sãosurfatantes de qualquer tipo, preferencialmente surfatantesnão iónicos, butildiglicol, 1,2-hexanodiol.

As tintas podem ainda conter aditivos habituais, porexemplo, substâncias para a inibição de fungos ecrescimento bacteriano em quantidades de 0,01 % até 1 % empeso baseado no peso total da tinta.

As tintas são obtidas de um modo convencional por misturados componentes em água.

As tintas de corante utilizadas de acordo com a presenteinvenção são particularmente úteis em processos deimpressão a jato de tinta para a impressão de uma largavariedade de materiais pré-acabados, tais como seda, couro,lã, materiais de fibras celulósicas de qualquer tipo epoliuretanos, e especialmente fibras de poliamida. Astintas de impressão da presente invenção são também úteispara a impressão de fibras pré-tratadas contendo hidroxiloe/ou contendo amino, presentes em tecidos mistos, porexemplo misturas de algodão, seda, lã com fibras depoliéster ou fibras de poliamida.

As impressões obtidas com as tintas de corantes utilizadasde acordo com a presente invenção em poliamida, emparticular, têm uma elevada intensidade de cor e umaelevada estabilidade de ligação fibra-corante, em ambasregiões acidica e alcalina e também boa solidez à luz epropriedades muito boas de solidez ao molhado, tais comosolidez à lavagem, água, água do mar, sobretingimento etranspiração e também boa solidez à plissagem, prensagem aquente e desbotamento por fricção.

Os exemplos que se seguem servem para elucidar a invençãosem estar limitado a estes exemplos. As partes são partesem peso e as percentagens são percentagens em peso, a menosque indicado de outra forma. As partes em peso referem-se apartes em volume, como o quilograma para o litro. 0 composto descrito nos exemplos é apresentado na forma deácido livre. Em geral, no entanto, ele será preparado eisolado na forma dos seus sais de metais alcalinos, tais como sais de lítio, sódio ou potássio, e utilizados para otingimento na forma dos seus sais.

Exemplos

Exemplo de síntese

Um corante da presente invenção, nomeadamente ácido 3 — {4 —[5-ciano-2,6-bis-(3-metoxipropilamino)-4-metilpiridin-3-ilazo]-2,5-dimetilfenilazoJbenzenosulfonico, foi preparadosimilarmente aos métodos descritos na DE 22 16 570 A, pordiazotização de ácido 3-(4-amino-2,5- dimetilfenilazo)benzenossulfónico e o acoplamento do resultante sal de diazónio para 2,6-bis-(3-metoxipropilamino)-4-metilnicotinonitrilo. Um corante vermelho foi obtido (Xmax = 4 65 nm) .

Exemplo de tingimento 1

Uma parte do corante do exemplo de sintese de acordo com apresente invenção foi dissolvido em 2000 partes de água e 5partes de sulfato de sódio, 1 parte de um agente denivelamento (baseado num produto de condensação formado apartir de uma amina alifática superior e óxido de etileno)e também foram adicionadas 5 partes de acetato de sódio.

O pH foi então ajustado para um valor de 4,5 utilizandoácido acético (60 %) . O banho de corante foi aquecido até50 °C durante 10 minutos e depois 100 partes de um tecidode lã tecida foram adicionados. O banho de corante foiaquecido até uma temperatura de 100 °C no decurso de 50minutos, e o tingimento foi efetuado a esta temperaturadurante 60 minutos. Depois disso, o banho de corante foiarrefecido até 70 °C e o material tingido foi removido. O tecido de lã tecida foi lavado com água quente e fria,subsequentemente hidroextraido e seco. Obteve-se umtingimento vermelho com boa solidez à luz e ao molhado etambém bom nivelamento na fibra.

Exemplo de tingimento 2

Uma parte do corante a partir do exemplo de sintese deacordo com a presente invenção foi dissolvido em 2000partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento (baseado num produto de condensação formado a partir de umaamina alifática superior e óxido de etileno) e também 5partes de acetato de sódio foram adicionados. O pH foientão ajustado até um valor de 5, utilizando ácido acético(60 %) . O banho de corante foi aquecido até 50 °C durante 10 minutos e em seguida 100 partes de um tecido de poliamida tecida foram adicionados. O banho de corante foiaquecido até uma temperatura de 110 °C no decurso de 50minutos, e o tingimento foi realizado a esta temperaturadurante 60 minutos. Depois disso, o banho de corante foi arrefecido até 60 °C e o material tingido foi removido. Otecido de poliamida tecida foi lavado com água quente efria, subsequentemente hidroextraido e seco. Obteve-se umtingimento vermelho com boa solidez à luz e ao molhado etambém bom nivelamento na fibra.

Claims (7)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Um corante da fórmula (I)

   (D. onde R1 é hidrogénio, alquilo, alcoxi, trifluorometilo ouhalogéneo, M é hidrogénio, um catião de metal alcalino ou umcatião de amónio opcionalmente substituído, R2 e R3 são cada um independentemente hidrogénio,alquilo ou alcoxi, R4 é alquilo ou alcoxi, R5 e R6 são cada um, independentemente, frações defórmula - (CmH2m) -0-CnH2n+i,m é um número inteiro de 3 até 6, en é um número inteiro de 0 até 8. 2. 0 corante de acordo com a reivindicação 1, em que m éum inteiro de 3 até 4 e n é um inteiro de 1 até 6. 3. 0 corante de acordo com ambas as das reivindicações 1e 2, em que R1 é hidrogénio. 4. 0 corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 até 3, em que M é hidrogénio, umcatião lítio, sódio ou potássio, ou um catião amónionão substituído. 5. 0 corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 até 4, em que R2, R3 e R4 são cada umindependentemente Ci-C4alquilo e mais particularmentemetilo. 6. 0 corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 até 5, em que mé=3ené=l, maisparticularmente corantes de fórmula I, onde R5 e R6são cada um frações de fórmula -(CH2) 3-0-CH3. 7. 0 corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 até 6, em que R1 é hidrogénio, M é hidrogénio, um catião lítio, sódio ou potássio, ouum catião amónio não substituído, R2, R3 e R4 são cada um independentemente metilo, eR5 e R6 são cada um frações da fórmula - (CH2) 3-0-CH3.
2. 8. Um processo para a preparação de corantes de fórmula Ide acordo com a reivindicação 1, compreendendo areação de compostos de fórmulas II e III num modoconvencional

   (II).

   (III). Onde R1, M, R2, R3, R4, R5, R6 são cada um como definidona reivindicação 1.
3. 9. Uma preparação de corante compreendendo um ou maiscorantes de fórmula I, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 1 até 7 e também um ou mais auxiliaresconvencionais.
4. 10. A utilização de corantes de fórmula I, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 até 7, para otingimento ou impressão de materiais compreendendogrupos polares, mais particularmente gruposcarboxamido, hidroxilo, amino, carboxilo, ácidosulfónico, uretano e/ou ureia, e mais preferencialmente para o tingimento ou impressão demateriais selecionados a partir do grupo consistindode poliamidas, poliuretanos e celulose ou a partir dogrupo consistindo de papel, couro, lã e seda.
5. 11. A utilização de acordo com a reivindicação 10, emque os materiais compreendendo grupos polarescompreendem fibras de poliamida ou de tecidos mistosde fibras de poliamida com algodão e/ou com fibras depoliéster, ou em que os materiais compreendendo grupospolares são utilizados na forma de materiais de fibra,mais particularmente na forma de fibras têxteis,preferencialmente na forma de tecidos ou fios, maisparticularmente na forma de novelos ou embalagensenroladas.
6. 12. A utilização de acordo com a reivindicação 10, emque os materiais compreendendo grupos polarescompreendem têxteis ou papel que são impressos,preferencialmente, utilizando o processo a jato detinta.
7. 13. A utilização de acordo com a reivindicação 10, em que os corantes de fórmula I são utilizados em tintasde impressão para a impressão têxtil digital.