BR112013016014B1 - tintas de disazo, seu uso e seu processo de preparação, e preparação de tinta - Google Patents

Abstract

TINTAS DE DISAZO,PREPARAÇÃO E USO. A presente invenção refere-se a tintas da fórmula (I) (I) em que RI é hidrogênio, alquila,alcóxi.trifluorometila ou halogênio, M é hidrogênio, um cátion de metal alcalino ou um cátion de amónio opcionalmente substituído, R2 e R3 são, cada, independentemente hidrogênio, alquila ou alcóxi R4 é alquila ou alcóxi, R5 e R6 são cada um independentemente porções da fórmula - (C mH2m)-0-CnH2n+l. m é um número inteiro e 3 a 6, e n é um número inteiro de 0 a 8. Estas tintas são úteis para tingir e imprimir materiais tendo grupos polares.

Description

[001] A presente invenção consiste no campo de tintas de ácido e se refere a novas tintas de disazo e também à sua preparação e uso.

[002] DE 22 16 570 A e DE 22 34 621 A divulgam tintas estruturalmente similares. Estas tintas são notáveis por solidezes altas e especialmente por solidezes a luzes altas.

[003] Existe ainda uma necessidade por tintas melhoradas que têm solidezes particularmente altas.

[004] Foi constatado que as tintas selecionadas combinam solidezes muito altas com propriedades colorísticas desejadas (local no espaço de cores).

[005] A presente invenção fornece tintas da Fórmula (I)

na qual R1 é hidrogênio, alquila, alcóxi, trifluorometila ou halogênio, M é hidrogênio, um cátion de metal alcalino ou um cátion de amónio opcionalmente substituído, R2 e R3 são, cada um, independentemente hidrogênio, alquila ou alcóxi, R4é alquila ou alcóxi, R5 e R6 são, cada um, independentemente porções da FÓrmula -(CmH2m)-O-CnH2n+1, m é um número inteiro de 3 a 6 e preferivelmente de 3 a 4, e n é um número inteiro de 0 a 8 e preferivelmente de 1 a 6.

[006] Nas definições anteriormente mencionadas, grupos alquila podem ser de cadeia reta ou ramificados e representam, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, hexila, tal como n- hexila, heptila, tal como n-heptila, octila, tal como n-octila e isooctila ou 2-etilhexila, nonila, tal como n-nonila, decila, tal como n-decila, dodeci- la, tal como n-dodecila, hexadecila, tal como n-hexadecila e octadecila, tal como n-octadecila. A mesma lógica aplica-se aos grupos alcóxi. Preferência é dada a grupos alquila ou grupos alcóxi apresentando 1 a 4 átomos de carbono.

[007] Halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmente flúor, cloro ou bromo.

[008] Cátions de metal alcalino são em particular cations de lítio, sódio ou potássio, mais preferivelmente cátions de sódio.

[009] Cátions de amónio opcionalmente substituídos em particular são cátions de amónio não substituídos ou cátions de amónio substituídos com uma a quatro porções orgânicas monovalentes, especialmente com porções alquila e/ou arila.

[0010] Preferência é dada a tintas da Fórmula I onde R1 é hidrogênio.

[0011] Preferência é do mesmo modo dada a tintas da Fórmula I onde M é hidrogênio, um cátion de lítio, sódio ou potássio ou um cátion de amónio não substituído.

[0012] Preferência é dada ainda a tintas da Fórmula I onde R2, R3 e R4 são, cada um, independentemente alquila C1-C4 e mais particularmente metila.

[0013] Preferência é dada ainda a tintas da Fórmula I onde m é = 3 e n é = 1, mais particularmente tintas da Fórmula I onde R5 e R6 são, cada um, porções da Fórmula -(CFhh-O-CHs.

[0014] Preferência muito particular é dada a tintas da Fórmula I onde

[0015] R1 é hidrogênio,

[0016] M é hidrogênio, um cátion de sódio ou de potássio ou um cátion de amónio não substituído,

[0017] R2, R3 e R4 são, cada um, independentemente metila, e

[0018] R5 e R6 são, cada um, porções da Fórmula -(CH2)3-O-CH3.

[0019] As tintas da presente invenção são obteníveis por métodos comumente conhecidos, por exemplo, como descrito em DE 22 16 570 A.

[0020] O processo para preparartintas da Fórmula I em uma maneira de acordo com a presente invenção compreende a reação de compostos das Fórmulas II e III em uma maneira convencional

na qual R1, M, R2, R3, R4, R5, R6 são, cada um, como definido acima.

[0021] Os compostos das Fórmulas II e III são conhecidos por si ou são obteníveis por métodos conhecidos por si. Exemplos de compostos das Fórmulas II e III e também de seus métodos de fabricação são encontrados em DE 22 16 570 A.

[0022] Os compostos da Fórmula III podem ser sintetizados usando aminas diferentes R5-HN2 e R6-NH2. Isto geralmente gera isômeros posicionais que são usáveis como tais na reação de ligação com com-postos da Fórmula II e que levam diretamente a misturas de tintas.

[0023] As tintas da presente invenção também são obteníveis na forma de uma solução ou de uma suspensão e podem ser isoladas por relargagem. Elas também podem ser secas por pulverização, mas evaporação da solução ou da suspensão também é possível.

[0024] As tintas da presente invenção estão geralmente presentes na forma de uma formulação sólida ou líquida. Na forma sólida, elas geralmente contêm os sais eletrolíticos que são típicos no caso de tintas solúveis em água, tais como cloreto de sódio, cloreto de potássio e sulfato de sódio.

[0025] A presente invenção também fornece misturas entre as tintas da Fórmula I de acordo com a presente invenção e também misturas de uma ou mais tintas da Fórmula I com uma ou mais tintas miscí- veis com estas. As razões de mistura respectivas podem variar dentro de limites amplos.

[0026] As tintas da Fórmula I de acordo com a presente invenção podem ser usadas diretamente para coloração do polímero ou elas podem ser submetidas a acabamento, isto é, conversão em uma preparação de tinta comercial.

[0027] O acabamento pode ser efetuado procedendo-se de uma única tinta da Fórmula I ou de uma mistura de duas ou mais tintas da Fórmula I ou misturas de uma ou mais tintas da Fórmula I e tintas de outras classes de tintas, opcionalmente com a assistência de auxiliares, por exemplo, modificadores de superfície e dispersantes, disper- sando-se, colocando-se em suspensão ou dissolvendo-se em um material carregador líquido ou sólido e também, opcionalmente, padroni- zando-se a uma concentração de cor desejada e uma matiz desejada e, opcionalmente, secando-se a preparação assim obtida.

[0028] Exemplos de aditivos são os auxiliares habituais em tintas comerciais, tais como tampões capazes de ajustar um pH entre 3 e 7 em uma solução aquosa, por exemplo. Exemplos destes são acetato de sódio, borato de sódio, bicarbonato de sódio, diidrogenofosfato de sódio, tricitrato de sódio e hidrogenofosfato de dissódio.

[0029] Outros exemplos de auxiliares habituais são secativos, que são geralmente usados em quantidades pequenas, ou biocidas, por exemplo, agentes antifungicamente ativos. Estes são preferivelmente usados em formulações líquidas. Formulações de tinta podem conter ainda espessantes, por exemplo, no caso de formulações usadas como pastas de impressão.

[0030] Preparações contendo tintas da Fórmula I também podem conter auxiliares para modificar a viscosidade/fluxibilidade.

[0031] Auxiliares adequados deste tipo são descritos em US 6.605.126, por exemplo. Exemplos preferidos são etileno glicóis, propi- leno glicóis, poliéter polióis, poliéster polióis, lactonas e ésteres carbônicos.

[0032] A presente invenção consequentemente também fornece preparações de tinta contendo uma ou mais tintas da Fórmula I e também um ou mais auxiliares convencionais.

[0033] Estas preparações de tinta preferivelmente contêm uma ou mais tintas da Fórmula I em quantidades de 5 % a 100 % em peso e um ou mais auxiliares convencionais em quantidades de 0 % a 95 % em peso, todos com base na preparação de tinta.

[0034] A presente invenção leva em consideração ainda o uso das tintas da Fórmula I para tingir ou imprimir materiais compreendendo grupos polares.

[0035] Exemplos de grupos polares são grupos carboxamida, hi- droxila, amino, amónio, carboxila, ácido sulfônico, éster, uretano ou ureia.

[0036] Exemplos de materiais apresentando grupos polares são polímeros apresentando tais grupos, tais como poliamidas, poliuretanos ou celulose ou papel ou couro ou seda ou lã.

[0037] As características de desempenho úteis das tintas da Fórmula I de acordo com a presente invenção tornam-se particularmente evidentes em tingir ou imprimir materiais contendo carboxamido e/ou hidroxila ou amino. Estes materiais podem estar, por exemplo, na forma de estruturas semelhantes à folha, tais como papel, couro ou películas poliméricas, por exemplo, películas de poliamida.

[0038] Mas as tintas da Fórmula I de acordo com a presente invenção também podem ser usadas para coloração em massa, por exemplo, para coloração em massa em polímeros apresentando grupos polares, tais como materiais de poliamida ou tais como materiais de poliuretano, especialmente na forma de fibras dos materiais mencionados.

[0039] O uso de acordo com a presente invenção pode ser efetuado misturando-se a tinta da Fórmula I ao polímero a ser colorido.

[0040] A tinta da presente invenção está preferivelmente na forma de uma tinta pulverulenta ou granular apresentando um teor de 5 % a 80 % em peso, com base no material pulverulento ou granular. Grânulos são particularmente de 50 a 500 pm em tamanho. Quando as tintas estão em uma formulação líquida, o teor de tinta total destas soluções líquidas, preferivelmente aquosas seria até cerca de 50 % em peso, por exemplo, entre 5 % e 50 % em peso, caso este em que o teor de sal eletrolítico das soluções aquosas está preferivelmente abaixo de 10 % em peso, com base na solução aquosa.

[0041] As tintas da presente invenção são particularmente úteis para tingir ou imprimir fibras de poliamida ou tecidos de combinação de poliamida com algodão ou com fibras de poliéster.

[0042] Também é possível imprimir tecidos ou papel com as tintas da presente invenção, caso este em que os processos de impressão diferentes, mas especialmente o processo de impressão a jato de tinta, podem ser usados.

[0043] A presente invenção assim também leva em consideração o uso das tintas da presente invenção para tingir ou para imprimir os materiais mencionados, isto é, processos para tingir ou para imprimir tais materiais em uma maneira convencional onde as tintas da presente invenção são usadas como corantes.

[0044] Vantajosamente, as soluções conforme sintetizadas das tintas de acordo com a presente invenção podem ser usadas diretamente como uma preparação líquida para fingimento, opcionalmente depois da adição de pelo menos um tampão e opcionalmente depois de concentrar ou diluir.

[0045] Os materiais mencionados são preferivelmente usados na forma de materiais de fibra, especialmente na forma de fibras têxteis ou tecidos têxteis, tais como tecidos, ou de fios, que estão na forma de novelos ou pacotes enrolados, por exemplo.

[0046] Os materiais contendo carboxamido que são preferivelmente usados incluem, por exemplo, poliamidas e poliuretanos sintéticos e naturais, especialmente na forma de fibras, por exemplo, lã e outros pêlos de animais, seda, couro, náilon-6,6, náilon-6, náilon-11 e náilon- 4.

[0047] As tintas da presente invenção podem ser aplicadas a e fixadas nos substratos mencionados, especialmente nos materiais de fibra mencionados, pelas técnicas de aplicação conhecidas para tintas solúveis em água e especialmente para tintas de ácido.

[0048] Lã que está sendo fornecida com um acabamento de não feltragem ou de feltragem baixa (conforme, por exemplo, H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3â edição (1972), páginas 295-299, especialmente acabada pelo processo de Hercosett (página 298); J. Soc. Dyers and Colorists 1972, 93-99, e 1975, 33-44) pode ser tingida a propriedades de solidez muito boas. O processo de tingimen- to na lã é aqui realizado em uma maneira convencional a partir de um meio ácido. Por exemplo, ácido acético e/ou sulfato de amónio ou ácido acético e acetato de amónio ou acetato de sódio podem ser adicionados ao banho de tinta para obter o pH desejado. Para obter um fingimento de nível aceitável, é aconselhável adicionar um agente de nivelamento habitual, por exemplo, um agente de nivelamento com base em um produto de reação de cloreto cianúrico com três vezes a quantidade molar de um ácido aminobenzenossulfônico e/ou de um ácido aminonaftalenossulfônico ou com base em um produto de reação de, por exemplo, estearilamina com óxido de etileno. Por exemplo, a mistura de tinta da presente invenção é preferivelmente submetida ao processo de exaustão inicialmente a partir de um banho de tinta ácido apresentando um pH de cerca de 3,5 a 5,5 sob controle do pH.

[0049] O procedimento descrito aqui também se aplica à produção de fingimentos em materiais de fibra compostos de outras poliamidas naturais ou de poliamidas e poliuretanos sintéticos. Estes materiais podem ser tingidos usando os processos de tingimento e impressão habituais descritos na literatura e conhecidos a uma pessoa versada na técnica (ver, por exemplo, H.-K. Rouette, Handbuch der Textilve- redlung, Deutscher Fachverlag GmbH, Frankfurt/Main).

[0050] Os licores de tingimento e as pastas de impressão podem conter outros aditivos além de tintas e de água. Aditivos são, por exemplo, agentes umectantes, antiespumantes, agentes de nivelamento e agentes que influenciam as propriedades do material têxtil, tais como emolientes, retardantes de chama e agentes de reinjeção de solo, água e óleo ou agentes de amolecimento da água. Pastas de impressão em particular também podem conter espessantes naturais ou sintéticos, por exemplo, alginatos e éteres de celulose. As quantidades de tinta nos banhos de tinta e nas pastas de impressão podem variar dentro de limites amplos de acordo com a intensidade desejada de tonalidade. Em geral, a tinta está presente em quantidades de 0,01 % a 15 % em peso e especialmente em quantidades de 0,1 % a 10 % em peso, com base no material a ser tingido ou na pasta de impressão.

[0051] As tintas da presente invenção são notáveis por boa fixação, muito boa acumulação e também solidez alta à luz e perspiração leve e brilho alto.

[0052] Os fingimentos e as impressões obtidos com as tintas da presente invenção nas poliamidas em particular têm alta concentração de cor e uma estabilidade de ligação de tinta à fibra alta tanto na região ácida quanto na alcalina e também boa solidez à luz e propriedades de solidez a úmido muito boas, tais como solidez à lavagem, à água, à água do mar, a fingimento em excesso e à perspiração e também boa solidez à dobra, à prensagem a quente e ao desbotamento por fricção.

[0053] A presente invenção leva em consideração ainda o uso das tintas anteriormente mencionadas em tintas ou pastas de impressão para impressão em tecidos, especialmente para impressão digital em tecidos, e o mais preferivelmente para impressão em tecidos pelo processo de impressão a jato de tinta.

[0054] As quantidades em que as tintas mencionadas estão presentes nas tintas de impressão usadas de acordo com a presente invenção estão, por exemplo, na faixa de 0,1 % em peso a 50 % em peso, preferivelmente na faixa de 1 % em peso a 30 % em peso e mais preferivelmente na faixa de 1 % em peso a 15 % em peso com base no peso total da tinta. As tintas do mesmo modo podem conter combinações das tintas mencionadas com outras tintas de ácido usadas na impressão em tecidos. Para usar as tintas no processo de fluxo contínuo, um eletrólito pode ser adicionado para ajustar uma condutividade na faixa de 0,5 a 25 mS/m.

[0055] Nitrato de lítio e/ou nitrato de potássio são úteis como ele- trólito, por exemplo.

[0056] As tintas corantes usadas de acordo com a presente invenção podem conter solventes orgânicos a uma quantidade total de 1 a 50 % e preferivelmente 5 a 30 % em peso.

[0057] Exemplos de solventes orgânicos adequados são álcoois, polialquileno glicóis, éteres alquílicos inferiores de álcoois poliídricos, aminas, ureia ou derivados de ureia, amidas, cetonas ou ceto álcoois, éteres cíclicos ou, além disso, sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfola- no, 2,4-dimetilsulfolano, dimetil sulfona, butadiene sulfona, sulfóxido de dimetila, sulfóxido de dibutila, N-cicloexilpirrolidona, N-metil-2- pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2- pirrolidona, 1-(3-hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, 1,3- bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietóxi)etanol, 2-(2-etoxietóxi)- etanol, 2-(2-butoxietóxi)etanol, 2-(2-propoxietóxi)etanol, piridina, pipe- ridina, butirolactona, trimetilpropano, 1,2-dimetoxipropano, dioxano, acetato de etila, tetraacetato de etilenodiamina, éter etil pentílico, 1,2- dimetoxipropano, trimetilpropano.

[0058] As tintas de impressão usadas de acordo com a presente invenção podem conter ainda as substâncias adicionadas habituais, por exemplo, moderadores de viscosidade para ajustar as viscosidades na faixa de 1,5 a 40,0 mPas em uma faixa de temperatura de 20 a 50 °C. Tintas preferidas têm uma viscosidade de 1,5 a 20 mPas e tintas particularmente preferidas têm uma viscosidade de 1,5 a 15 mPas.

[0059] Moderadores de viscosidade adequados são aditivos reoló- gicos, por exemplo: polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona e também seus copolímeros poliéter poliol, espessantes associativos, poliureia, poliuretano, alginatos de sódio, galactomananas modificadas, poliete- rureia, poliuretano, éteres de celulose não iônicos.

[0060] Por via de outros aditivos, as tintas da presente invenção podem conter substâncias ativas de superfície para ajustar tensões de superfície na faixa de 20 a 65 mN/m, que são opcionalmente conformadas dependendo do processo usado (tecnologia térmica ou piezo).

[0061] Exemplos de substâncias ativas de superfície adequadas são tensoativos de qualquer tipo, preferivelmente tensoativos não iônicos, butildiglicol, 1,2-hexanodiol.

[0062] As tintas podem conter ainda aditivos habituais, por exemplo, substâncias para inibir o crescimento fúngico e o bacteriano em quantidades de 0,01 % a 1 % em peso com base no peso total da tinta.

[0063] As tintas são obteníveis em uma maneira convencional mis- turando-se os componentes em água.

[0064] As tintas corantes usadas de acordo com a presente invenção são particularmente úteis em processos de impressão a jato de tinta para imprimir uma variedade ampla de materiais pré-acabados, tais como seda, couro, lã, materiais de fibra celulósica de qualquer tipo e poliuretanos, e especialmente fibras de poliamida. As tintas de impressão da presente invenção também são úteis para imprimir fibras contendo hidroxila e/ou contendo amino pré-tratadas presentes em tecidos de combinação, por exemplo, misturas de algodão, seda, lã com fibras de poliéster ou fibras de poliamida.

[0065] As impressões obtidas com as tintas corantes usadas de acordo com a presente invenção em poliamida em particular para ter concentração de cor alta e uma estabilidade de ligação da tinta à fibra alta tanto na região ácida quanto na alcalina e também boa solidez à luz e propriedades de solidez a úmido muito boas, tais como solidez à lavagem, à água, à água do mar, ao tingimento em excesso e à perspi- ração e também boa solidez à dobra, à prensagem a quente e ao desbotamento por fricção.

[0066] Os exemplos que seguem servem para esclarecer a invenção sem ser limitada a estes exemplos. Partes são partes em peso e porcentagens são porcentagens em peso, a menos que de outro modo estabelecido. Partes em peso se referem a partes em volume como o quilograma ao litro.

[0067] O composto descrito nos exemplos é mostrado na forma do ácido livre. Em geral, entretanto, ele será preparado e isolado na forma de seus sais de metal alcalino, tais como sais de lítio, de sódio ou de potássio, e usado para fingimento na forma de seus sais.

Exemplos Exemplo de síntese

[0068] Uma tinta da presente invenção, isto é, ácido 3-{4-[5-ciano- 2,6-bis-(3-metoxipropilamino)-4-metilpiridin-3-ilazo]-2,5- dimetilfenilazoj-benzenossulfônico, foi preparada similarmente aos mé-todos descritos em DE 22 16 570 A por diazotização de ácido 3-(4-amino-2,5dimetilfenilazo)benzenossulfônico e ligação do sal de diazônio resultante sobre 2,6-bis-(3-metoxipropilamino)-4- metilnicotinonitrila. Uma tinta vermelha foi obtida (Àmax = 465 nm). Exemplo de fingimento 1 Uma parte da tinta do exemplo de síntese de acordo com a presente invenção foi dissolvida em 2000 partes de água e 5 partes de sulfato de sódio, 1 parte de um agente de nivelamento (com base em um produto de condensação formado de uma amina alifática superior e um óxido de etileno) e também 5 partes de acetato de sódio foram adicionadas.

[0069] O pH foi depois ajustado a um valor de 4,5 usando ácido acético (60 %). O banho de tinta foi aquecido a 50 °C por 10 minutos e depois 100 partes de um tecido de lã tecido foram adicionadas. O banho de tinta foi aquecido a uma temperatura de 100 °C no curso de 50 minutos e o tingimento foi realizado nesta temperatura por 60 minutos. Posteriormente, o banho de tinta foi resfriado até 70 °C e o material tingido foi removido. O tecido de lã tecido foi enxaguado com água quente e fria, subsequentemente hidroextraído e seco. Um tingimento vermelho apresentando boas solidezes à luz e a úmido e também bom nível na fibra foi obtido.

Exemplo de tingimento 2

[0070] Uma parte da tinta do exemplo de síntese de acordo com a presente invenção foi dissolvida em 2000 partes de água, 1 parte de um agente de nivelamento (com base em um produto de condensação formado a partir de uma amina alifática superior e um óxido de etileno) e também 5 partes de acetato de sódio foram adicionadas. O pH depois foi ajustado a um valor de 5 usando ácido acético (60 %). O banho de tinta foi aquecido até 50 °C por 10 minutos e depois 100 partes de um tecido de poliamida tecido foram adicionadas. O banho de tinta foi aquecido até uma temperatura de 110 °C no curso de 50 minutos e o tingimento foi realizado nesta temperatura por 60 minutos. Posteriormente, o banho de tinta foi resfriado até 60 °C e o material tingido foi removido. O tecido de poliamida tecido foi enxaguado com água quente e fria, subsequentemente hidroextraído e seco. Um tingimento vermelho apresentando boas solidezes à luz e a úmido e também bom nível na fibra foi obtido.

Claims (13)

1. Tinta, caracterizada pelo fato de que apresenta a Fórmu-la (I)

na qual R1 é hidrogênio, alquila, alcóxi, trifluorometila ou halogênio, M é hidrogênio, um cátion de metal alcalino ou um cátion de amónio opcionalmente substituído, R2 e R3 são, cada um, independentemente hidrogênio, alquila ou alcóxi, R4é alquila ou alcóxi, R5 e R6 são, cada um, independentemente porções da Fórmula -(CmH2m)-O-CnH2n+i, m é um número inteiro de 3 a 6, e n é um número inteiro de 0 a 8.

2. Tinta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que m é um número inteiro de 3 a 4, e n é um número inteiro del a 6.

3. Tinta, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que R1 é hidrogênio.

4. Tinta, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que M é hidrogênio, um cátion de lítio, de sódio ou de potássio ou um cátion de amónio não substituído.

5. Tinta, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que R2, R3 e R4 são, cada um, independentemente alquila C1-C4 e mais particularmente metila.

6. Tinta, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que mé = 3ené = 1, mais particularmente, tintas da Fórmula I na qual R5 e R6 são, cada um, porções da Fórmula -(CH2)3-O-CH3.

7. Tinta, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que: R1 é hidrogênio, M é hidrogênio, um cátion de lítio, de sódio ou de potássio ou um cátion de amónio não substituído, R2, R3 e R4 são, cada um, independentemente metila, e R5 e R6 são, cada um, porções da Fórmula -(CH2)3-O-CH3.

8. Processo para preparar tintas de Fórmula I, como definidas na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende a reação de compostos das Fórmulas II e III em uma maneira convencional

nas quais R1, M, R2, R3) R4 p>5 R6 são cada um, como definidos na reivindicação 1.

9. Preparação de tinta, caracterizada pelo fato de que compreende uma ou mais tintas da Fórmula I, como definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, e ainda um ou mais auxiliares convencionais.

10. Uso de tintas da Fórmula I, como definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que é para tingir ou imprimir materiais compreendendo grupos polares, mais particularmente grupos carboxamida, hidroxila, amino, carboxila, ácido sul- fônico, uretano e/ou ureia, e mais preferivelmente para tingir ou imprimir materiais selecionados do grupo consistindo em poliamidas, poliuretanos e celulose ou do grupo consistindo em papel, couro, seda e lã.

11. Uso, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que materiais compreendendo grupos polares compreendem fibras de poliamida ou tecidos de combinação de fibras de poliamida com algodão e/ou com fibras de poliéster, ou em que materiais compreendendo grupos polares são usados na forma de materiais de fibra, mais particularmente na forma de fibras têxteis, preferivelmente na forma de tecidos ou fios, mais particularmente na forma de novelos ou pacotes enrolados.

12. Uso, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que materiais compreendendo grupos polares compreendem tecidos ou papel que são impressos, preferivelmente usando o processo de impressão a jato de tinta.

13. Uso, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que as tintas da Fórmula I são usadas em tintas de impressão para impressão digital em tecidos.