DE2234621A1

DE2234621A1 - Wasserloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2234621A1
Application number: DE19722234621
Authority: DE
Inventors: Erwin Dipl Chem D Fleckenstein; Ernst Dipl Chem Dr Heinrich; Reinahrd Dipl Chem Dr Mohr
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-07-14
Filing date: 1972-07-14
Publication date: 1974-01-31
Also published as: BE802406A; IT991173B; GB1414687A; NL7309557A; FR2193064B1; JPS4944030A; FR2193064A1

Description

WEHKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Br(Ining Aktenzeichen: HOE 72/F 198 Off, 1134

Datum: 10.Juli 1972

Dr.OT/Ha

Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Textilmaterialien.

Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel Γ

(D

worin D den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazo— oder Tetrazokomponente mit mindestens einer SuIfonsäuregruppe, R- eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, R„ eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Hydroxy- Äther- oder Thioäthergx'uppe, R^ einen Cyan- Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierten Carbonsäureainid-, Alkylsulfon- oder Arylsulfonrest, R- Wasserstoff, einen gegebebenf&lls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und r.i die Zahl 1 oder 2 bedeuten.

Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man die Diazo- oder Tetrazoverbxndung eines aromatischen oder heterocyclischen Mono- oder Diamins rait einer" Kupplungskomponente der Foa'.:ic-1 II

R.

fll)

309885/1204

BAD ORIGINAL

223462Ί

worin R,, Rp, R* und R₁^ die oben angegebene Bedeutung be.sitzen, kuppelt. · ·

Die Diazotierung der Diazokomponenten kann nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Alkalinitrit und einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure,,oder mittels Nitrosylschwefelsäure erfolgen,

Die Kupplung mit den kupplungskomponenten der Formel II kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutralem bis saurem Hilieu, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflußenden· Puffersubstanzen oder Katalysatoren, v/ie beispielsweise Dimethylformamid, Pyridin oder dessen Salzen, -vorgenommen werden.

Als Diazokomponenten kommen beispielsweise in Betracht:

Aminonaphthalinazobenzolmono- oder -disulfosäuren, Aminoazobenzolmono- oder -disulfonsäuren, l-Aminobenzol-2-, ~3- oder -4-sulfonsäure, l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, 4-Amino-liaethoxybenzol-2-sulf onsäure, 2-Amino-l-metho:cybenzol-A—sulf onsäure , 3-Amino-6~oxybenzoesäure-5>-sulfonsäure, 5-Acetylamino-2~ aminobenzol-1-sulfonsäure, 4-Acetylamino-2-aminobenzol-l-bulfonsäure, 5-Acetylamino- oder Benzoyla.mino-2-aminobenzol- 1-carbonsäure, Chlor- bzv;. Nitroaminobenzolsulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-4-, -5-, -6- oder -7-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-l-sulfon- ■ säure, l-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-, -4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure, 1- oder 2-Aminonaphthalin-trisulfonsäure, l-(3'- oder 4'-Aminobenzoyl)-aminobenzol-3-sulfonsäure, 3-Aminopyren-8- oder -10-monosulfonsäure, 3-Aminopyren~5,8- oder -5,10-disulfonsäure, 4-Nitro-4'-aminostüben-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenyldisulfosäuren, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylmethan-3,5'-disulfonsäure, Phenylendiaminmono- oder disulfosäuren, Dehydrothiotoluidinmono- oder disulfonsäuren.

_ 3 309885/1204 ß_{AD O}r,_ginal

Anstelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch, edri Gemisch zweier oder mehrerer Diazokomponenten verwenden.

Die als Kupplungskomponenten verwendeten Pyridine der FcrmellT können durch Umsetzung der entsprechenden 2,6-Dichlor- oder -Dibrompyridine mit den entsprechenden Aminen, Hydroxy- oder Merkaptoverbindungen erhalten v/erden. · ·

Der Austausch kann gegebenenfalls in zwei Stufen erfolgen, wobei bei tieferer Temperatur, beispielsweise zwischen etwa 30 und 10O⁰C, zunächst ein Chlor- oder Bromatom und dann bei höherer Temperatur, beispielsweise zwischen etwa 100 und· 200⁰C, das zweite Chlor- oder Bromatom ausgetauscht wird. Auf diese Weise lassen sich zwei verschiedene Reste R-, und E^ einführen. Zur Einführung gleicher Reste R₁ und.R₂ wird die. Umsetzung bei etwa 100 bis 200°C vorgenommen.

Die Umsetzung kann in einem indifferenten organischen lösungsmittel oder in einem Überschuß des Amins, der Hydroxy- oder Merkaptoverbindung, gegebenenfalls unter Druck, erfolgen.

Als primäre und sekundäre Amine kommen aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Aminein Betracht. Geeignete primäre Amine sind beispielsweise:

Ammoniak, Methylamin, Äthylamin, 2-Hydroxy-äthyl3min, 2-Hethoxyätbylamin, 3-Phenoxy-äthylamin, n- und iso-Propylamin, 3-Hydroxy-, 3-Hethoxy- und 3-iso-Propoxy-propylamin, 3-Cysiipropylarain, Allylamin, 1- bzw. 2~Methallylamin, n-, iso-, "see- und tert.-Butylamin, 2-Jlmino-2~methyl-propanol-(l), Crotylamin, 3-Amino-pentan, n- und iso-Amylamin, Anilin, Methyl- und '. Hethoxyaniline , Dimethylaniline, Amino-naphthaline, IT,N-Diäthyläthylendiamin, N.H-Dimethyl» bzw. K.N-Diäthyl-propylen-diaiain-(1.3). Als sekundäre Amine kommen beispielsweise Dimethylamin, Diethylamin, N-(2-Cyan-äthyl)-N-(2-hydroxy-äthyl)-amin, K-Di-(2-Hydroxy«äthyl)-amin, N-Di-(2-Cyan-äthyl)~aiQin, N-Methyl-, M-iso~Propyl-, N-n-Butyl-, E-Cyclohexyl- und l\^T-Benzyl-(2-hydr-cxyäthyl)-amin, Di-η- und Di-iso-Propylainin, Di-η- und Di-iso-Butylairiin, Di-n-Amyl- und Di-n-Hexylamin, Morpholin, Pyrrolidin.

309885/120i

- u, _ BAD ORIGINAL

—■ /J. _

Piperidin, K-Methyl~piperazin, K-Methy1- und N-Äthyl-cyclohcxylainin, N-Methyl-benzylamin, N-Methyl-;5~raetüyl~benzylamin, N-Me th; N-Äthyl-, H~2-Hydroxy-äthyl- und N-Benzyl-anilin, N-Methyl- und N~Äthyl~2-chlor-anilin* ■

Als Hydroxy- oder Kerkaptοverbindungen kommen aliphatisch^, araliphatischen cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische Verbindungen, beispielsweise aliphatisch^ Alkohole mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Alkylenglykole und deren Äther, Cyclohexanole, Phenylalkyl-alkohole, Phenole, Dioxybenzole und deren Honoäther, .Naphthole, aliphatische Merkaptane, Thiophenole und heterocyclische Oxyverbindungen in Betracht.

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie V/olle, Seide, Polyamidfasern, basisch modifizierten Polyacrylnitril- und Polyesterfasern in licht- und naßechten Tönen.

Das Färben mit den neuen Farbstoffen erfolgt im allgemeinen in wäßrigen Färbebädern bei erhöhter Temperatur, durch Klotzen und anschließendes Dämpfen oder in geschlossenen Gefäßen oberhalb Siedetemperatur und unter Druck.

Zur Bereitung der wäßrigen Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten kann man die Farbstoffe in Form von Pulvern, die gegebenenfalls Färbereihilfsmittel und/oder Stellmittel, wie beispielsweise anorganische Salze enthalten, verwenden. Zweckmäßig verwendet man jedoch einfacher zu handhabende,organische Lösungsmittel und gegebenenfalls Wasser enthaltende Farbstoffzubereitungen, die etwa 15 bis 40 % Farbstoff, ein oder mehrere organische, wasserlösliche Lösungsmittel sowie gegebenenfalls V/asser und/oder ein nichtionogenes, anionisches oder kationisches oberflächenaktives Hilfsmittel enthalten.

- 5 BAD ORJGINAL

309885/ 1204

Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der 'Erfindung.

Beispiel 1: ■ ■ .

3,46 Gewichtsteile Anilin-4-sulfosäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit 4,72 Gewichtsteilen 2,6-(ß-Hydroxyäthyl)-amino-3-cyano-4-methyl-pyridin in schxvach saurem Bereich gekuppelt. Nach beendeter Reaktion wird die Mischung durch Zugabe von Bicarbonat neutralisiert, mit Natriumchlorid versetzt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Anschließend wird er bei 60 C im Vakuum getrocknet. Er entspricht in Form der freien Säure .

der Formel

CH,

HO,S-C VN =

HOCH₂CH₂HN

und färbt Polyamid- und basisch modifizierte Polyacrylnitrilfasern in sehr licht- und naßechten· goldgelben Tönen.

■Beispiel 2:

21,8 Gewichtsteile 4-Nitroanilin-2-sulfosäure werden wie üblich diazotiert und mit 17,8 Gewichtsteilen 2,6-Monomethylamino-3-cyano-4—methyl-pyridin in schwach saurem Medium gekuppelt. Nach beendeter Reaktion wird die.Reaktionsmischung neutralisiert und mit Natriumchlorid versetzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit 10 %iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und bei. 60⁰C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel

CN CH,HN -Ntf^ NHCH_x

und färbt Polyamid- und basisch modifizierte Polyacrylnitrilfasern in sehr licht- und naßechten roten Tönen.

.■■··· 309885/1204 - ■ - 6 -

Beispiel 3 = ' ;·.

22,3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l-sulfosäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit 29,2 Gewichtsteilen 2,6-(3-MethoxypropylaminQ)-3-cyano-4-methyl-p7ridinjgelöst in 100 Gewichtsteilen Dimethylformamidjbei einem pH-Wert vcn 7-8 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird die Mischung mit 300 Gewichtsteilen Wa'sser verdünnt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 60°C im Vakuum getrocknet. Er entspricht in Form der freien Säure der Formel

SO_xH CH,"

N=N I CN

XX

und ergibt auf Polyamid- und basisch modifizierten Polyacrylnitrilfasern kräftige orange Färbungen von sehr guten Licht- und Naßechtheiten.

Beispiel 4-:

27,7 Gewicht steile 4- '-Amino-azobenzol-4—sulf osäure werden v/ie üblich diazotiert und in schwach saurem Bereich mit 23,6 Gewicht? teilen 2,6~(ß-Hydro:xyäthylamino)-3-cyano-4--inethyl-pyridin gekuppelt. Der gebildete Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und bei 60 C im Vakuum getrocknet» Er entspricht in Form der freien Säure der Formel

^CH3 Ν = N/"V

HOCH₂CH₂HN N ₂₂

und ergibt auf Polyamid- und basisch modifizierten Polyacrylnitrilfasern kräftige echte rote Färbungen.

309885/12(K 6AD ORIGINAL

■- 7 -

Beispiel

17,3 Gewicht steile Aiiilin-2-sulfosäure werden wie üblich diazotiert und mit 19,3 Gewicht steilen 2-Hydroxy-6-(ß--hydroxy-> äthylamino)-3-cyaJio-^/4-methyl-pyridin in schwach sauren Bereich gekuppelt. Nach beendeter Reaktion wird der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und bei· 6O⁰C im Vakuum getrocknet. Er entspricht in Form der freien Säure der Formel

Q-N-β. ■⁵

HOCH₂CH₂HIr N OH

25 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffs in. Form des Natriumsalzes werden in $0 Gewichtsteilen Diäthylenglykol mit einem hochtourigen Rührer so lange gerührt, bis eine homogene, fließfähige taste entstanden ist. Danach gibt man ?Jj> Gewichtsteile Wasser hinzu und rührt, bis der Farbstoff in Lösung gegangen ist. Man erhält eine stabile, wäßrige Zubereitung, mit der auf Wolle, synthetischen Polyamidsowie auf basisch modifizierten Polyacrylnitrxlfasern licht- · und naßechte gelbe Färbungen und Drucke erhalten werden.

Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemaße Farbstoffe der Formel I sowie die Farbtöne der Färbungen auf Polyamid- und basisch modifizierten Polyacrylnitrilfasern:

309885/1204 - ⁸ -

-■ ö

I₁₁ Farbton

^O3^H

NHCH-

-NIICH- -CH-, -CN Gelb P

dito

-NHC₂H₅ -CH_x -CN Gelb P .

dito

-NIiC₂H₅

-NHCH, -OH, -CN Gelb ρ

dito

-NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH -CH₃ -CN Gelb

dito

-NH- -CH, -CN . Orange

HO₃S

-NHCH₂CH₂OH -OH CH_x -CN Gelb ρ

dito

-NHCH

-NHCH,

-CH_x . -CN Gelb

dito

-NHCH₂CH₂OH -NH -< H -CH₇ -CN Gelb p

-NHCH₀CH₀OH -OH 2 d -CH, -CN
P

Gelb

dito

-OH -CH₅ -CN Gelb

dito

-NHCH₂CH₂CH₂OCH₃ -NHCH₂CH₂CH₂OCH₃ -CH₇ -CN Goldgelb

dito

:₂<^JT -NHCH₂CH₂OH -CH₃ -CN Goldgelb

dito

-NH,

-NH, -CH₃ -CN Gelb

dito

-NH, -NHCH₂CH₂OH -CH₇ -CN Gelb

3Q9885/12(H

Farbton

-NH,

-NHCH_0-J /

-CH_x -CN Gelb

dito

-NH

-NH OCH

:, -CH₅ -CN Orange

dito

SO_xH 3

-NHCH,

-NH.

NHCH_x.

-NH -CH_x -CN Gelb

-CH₃ -CN ·Goldgelb

dito

-NHCH,

-NHCH, -CH₃ -CN Goldgelb

dito

-NHCH₂CH₂OH

-CH_x -CN Orange

dito

-NHCH₂CH₂OH

-CH₇ -CN Orange

S0,H CW/ V -NH,

CH,

-NH, -CH₃ -CN Goldgelb

dito

-NHCH-

-NHCIL -CH_x. -CN Orange

dito

-NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH -CH_x -CN Orange

dito . -NHCH₀CH₀CH₀OCH_x -NHCH₀CH₀CH₀OCH_x -CH_x -CN Orange

a 2 d. 0 c. d. d. ρ ρ

dito

-NHCH₂CH₂OH -OH -CH₃ -CN Goldgelb

- 10 -

309885/1204

R-, R-

R„ Farbton

Cl

J \— Cl

-NHCH₀CH₀OH

-HHCH₂CH₂OH -CH₅ -CN Orange

-OH -CN Goldgelb

-NH

-NH, -CH₅ -CN Goldgelb

-NH,

-NH- -CH₅ -CN Orange

-NHCH,

-NHCH, -CH₇ -CN Orange

dito -NHCH₀CH₀CH₀OCH-, -NHCH₀CH₀CH₀OCH-, -CH_x -CN Orange

2 d. d ρ d d d t> t>

-NH- -CH₅ -CN Orange

SO_xH

.-NH,

-NH, CH₇ -CN Scharlacb

-NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH CH_Z -CN Rot 0

-NH-CH₅ -CN Rot

-NHCHö

-OH -CH₇. -CN Scharlach

-NHCH₂CH₂OH -OH -CH, -CN Scharlach 0

- 11 -

309885/120

R-,

R„ Farbton

NO,

-NHGH,

-NHCH₂ -CH₂ -CN Rot

3 . 3

dito

-NHCH₂CH₂OH -NHCII₂CH₂OH -CH₅ -CN Rot

dito

-NHCH₂CH₂ (Q^ -NHCH₂CH₂^) -CH₅ -CN Rot

SO ,H 3

-NH

2 -

-CH₂ -CN Goldgelb ■ 3

dito

-NHCH,

-NHCH-

-CH₂ -CN Goldgelb

dito

-NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH -CH₂ -CN Goldgelb

dito dito dito dito.

NIICc-Ht , 6 13 ♦	-NHC	6^H13	-CH₂ 3	-CN
NHC₂H₁₇ 3 /	-NHh	O	-CH₂ 3	-CN
NHCH₂CH₂OH	-OH		-CH₂ 3	-CN
NHCH₂-/~\	-OH		-CH₂ 3	. -CN

Orange

GeIb

dito

-OH

-CH₂ -CN Gelb

dito

-NH -< H

-CH₂ -CN Orange

HO_xS 3

-NlICH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH -CH₂ -CN Orange

dito

-NIL

-NH

-CN Orange

309885/120^

2234624

"^: R

.R₇/

Farbton

CH-

SO_xH

-nhch-

-KHCH

-CH, -CN Goldgelb.

dito

-NHCH₂CH₂OH

-CH, -CN . Goldgelb

,S_/ CH,

-NH

-NH,

-CH, -CN . Orange

dito -NHCH₂CH₂OH

-NHCH₂CH₂OH-

-CN Orange

-NHCH

-NHCH,

-CN Orange

SO ,H 5

(f V O

-NHCH₂CH₂OH

-CH, -CN Orange

Ηο,ε-

-CH-, -CN Rot 5

dito

-NH

-NE-

-CH_x -CN Scharlach

dito

-NHCH,

-NHCIL

-CH_x -CN Scharlach

dito -NHCH

₂CH₂CH₂OCH₃ -NHCH₂CH₂CH₂OCH -CH₃ -CN Rot

309885/120

Farbton

-OCH, -CH₃ -CN" Goldgelb

dito -NHCH₂CH₂OH -OCH₂CH₂OCIi₃ - -CH₃ -CN Goldgelb

dito

-0-CH₂-f -CH, -CN Goldgelb

dito

-NH-

.-0-f -CH

₃ -CN Orange

dito -CH₃ -CN Goldgelb

dito

SO_xII 5

-MHCH₂CH₂OH . -

-NHC₃H₇ -CH

₃ .-CN Orange

-CN Orange

dito -NHCH₂CH=CH₂ -NHCH₂CH=CH₂ -CH_x -CN Goldgelb

dito

-NH-CH'

--NH-CH -CH_x -CN Goldgelb

dito

■-NH-jfj -NHCH₂CH₂OH -CH₃ -CN Orangi

SO_xH

-NH,

-N. -CH_x -CN Orange

dito

-NHCH₂CH₂OH -N,

-NH-

CH,

CH₂CH₂OH

/—\

-NHO -CH₃ -CN Orange -CH₃ -CN Orange

309885/1204

R-,

Farbton

SO, H

Cl-/^/ V -NIL CH-

-NH, -CN Goldgelb

dito -NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH -C₅H₇Cn) -CN Orange

dito dito

-NHCH₂CH₂OH -OH -CN Gelb

-NHCH.

-N' • -CH₂CH₂OH -CN Orange

Cl

-NHCH₂CH₂OH -CN Orange

dito

-NHCH,

-OH "(H

-CN Gelb

dito ~ΝΗ-/^Λ dito dito

-NHCH₂CH₂OCH₃

-NH₂ -NH₂

-NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH -^CN

-CN

Cl -CN

Orange

Goldgelb

Orange

OGIL

-NHC_xH

-NHC_xH 7 -O

CII

dito -NHC,H_r

.-NH- -CN Orange

-CN Orange

dito

-IiHCH₀CH₀OH -OCH CN Orange

309885/120Ä

Farbton

SO₂H

-NHCH₂CH₂OH

-NHCH₂CH₂OH -rCH_x -CN Orange

SO_xIi 3

HO_xS SO,H

Lj~ ^CH2\=y -NHCH₂CH₂CH₂OCH_x -NHCH₂CH₂CH₂OCH_x-CH₅ -CN Orange

SO .,H '

-NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH

5 ~^CK Orange

SO_xH 3

-NHCH₂CH₂CH_x -NHCH₂CH₂OH

~^{CN 0l>a:tl}6^e

CH,

Cl '

HO,S-// V -NHCH₂CH₂CH₂OCH₅ -NHCH₂CH₂CH₂OCH_x -CN Orange

Cl

""^CH2^C6^H5

SO_xH 3

-NHCH₂CH₂OH -NHCH₂CH₂OH -(H) -CN Rot

-NHCH₂CH₂OH

-CN Goldgelb

dito dito dito dito

-NHCH,

-NHCIL

-CH_x -CONH₀ Gelb 3 d.

NHCH₂CH₇	-NHCH₂	CH_x 3	-CH_x 3	-COOCH_x 3	GeIb
NHCH₂CH₂OH	-NHCH₂	CH₂OH	-CH_x 3	-COCH_x 3	GeIb
NH₂	-NHCH_x		-CH_x	-SO₀CH_x	GeIb

309885/120i.

-

Claims

Patentansprüche:

1) Wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

worin D den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazo- oder Tetr&zokomponente mit mindestens einer Sulfonsäuregruppe, R- eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, R₃ eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine Hydroxy-, Äther- oder Thioäthergruppe, R„ einen Cyan-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierten Carbonsäureamid-, Alkylsulfon- oder Arylsulfonrest, R. Viasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- Cycloalkyl- Aralky] oder Arylrest und m die Zahl 1 oder 2 bedeuten.

2) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen, der allgemeinen Formel

D J-

v/orin D den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazo- oder Tetrazokomponente mit mindestens einer Sulfonsäuregruppe, Ii₁ eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, R-eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, eine

_β _φ 'ι

Hydroxy-, Äther- oder Thioäthergruppe, R₁, einen Cyan- Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierten Carbonsäureamide Alkylsulfon- oder Arylsulfonrest, R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- Alkenyl- Cycloalkyl- oder Arylrest und in die Zahl 1 oder 2

3G9885/12G4

BAD ORIGINAL

η ~

bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazo- oder Tetrazoverbindung eines aromatischen oder heterocyclischen Mono- oder Diamins mit einer Kupplungskomponente der Formel . -;" ;. ,

worin R,, Rp_T R, und R₂, die angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt. . . , '

3) Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus natürlichen oder synthetischen Fasern, '',.-.

4) Pulverförmiges oder flüssiges Färbepräparat zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus natürlichen oder synthetischen· fasern, enthaltend einen oder mehrere Farbstoffe gemäß Anspruch 1, . . ■'

309885/1204