ES2394216T3 - Colorantes reactivos, procedimiento para su preparación y su uso - Google Patents
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Abstract
Colorante de formula general (1)en la queM significa hidrógeno o un metal alcalino yX significa cloro o fluor.
Description
Colorantes reactivos, procedimiento para su preparaci6n y su uso
5 La invenciOn se encuentra en el campo tecnico de los colorantes azoicos reactivos con fibras.
Por la practica de la tintura con colorantes reactivos con fibras resultan requerimientos elevados en la calidad de las
tinturas y en la rentabilidad de los procedimientos de tintura. Como consecuencia de ello existe adernas la necesidad
de nuevos colorantes reactivos con fibras que tengan propiedades mejoradas. Particularmente con colorantes con
10 matiz amarillo se consideran colorantes reactivos que proporcionan altas intensidades de color.
En la bibliografia se describen numerosos colorantes reactivos con fibras que son adecuados para la tintura o
impresion de fibras que contienen grupos hidroxilo y/o carbonamida, tales como particularmente fibras de celulosa,
para la generaci6n de tinturas amarillas. De estos colorantes son de interos tecnico particularmente aquellos que se
15 conocen por los documentos DE 29 27 102 A, DE 31 02287, asi como el documento EP 0 021 105 Al. Estos
colorantes de tintura amarilla convencionales no satisfacen, sin embargo, en alcance suficiente los requerimientos
mas nuevos, por ejemplo su uso en procedimientos de tintura especiales, la colorabilidad de las fibras y las
propiedades de solidez de las tinturas en cuestion que pueden obtenerse con los mismos.
20 Ciertos colorantes reactivos con fibras de tintura amarilla se describen ademas en el documento EP 0 567 036 Al,
que sin embargo igualmente no satisfacen de manera suficiente los criterios indicados. Particularmente, la intensidad
de color de estos productos en fibras de celulosa no es satisfactoria.
Con la presente invencion se proporcionan ahora colorantes y mezclas de colorantes, cuyas tinturas en comparaci6n
25 con los colorantes descritos en el documento EP 0 567 036 Al presentan sorprendentemente una intensidad de
color claramente superior.
Por consiguiente, la presente invencion se refiere a colorantes de formula general (1)
X
S0,141
MO
(1)
30 enla que
significa hidrOgeno o un metal alcalino y
X significa cloro o
35 La presente invencion se refiere ademas a mezclas de colorantes que contienen uno o varios de los colorantes de
formula general (1), asi como uno o varios colorantes reactivos con fibras adicionales.
Las mezclas de colorantes segun la invencion preferidas contienen uno o varios de los colorantes de formula (1), asi
como al menos un colorante que se selecciona de las formulas generales (2), (3) y (4)
(2)
N_Fc
Y' SO
LiO,S
(4)
en las que
5 D representa el resto de benceno o naftaleno;
significa hidrogeno, alquilo (Ci-C4), alcoxilo (C1-C4) o -S03M;
R2 significa amino, alquilo (C1-C4) o alquilo (C1-C4) sustituido con -COOM, -S03M o -S02-Y1;
R3 significa hidrogeno, cloro, alquilo (Ci-C4), alcoxilo (C1-C4) o -S03M;
R4 significa hidrageno, alquilo (C1-C4) o alcoxilo (C1-C4);
10 R5 significa hidrogeno o -CO-R2 o tiene uno de los significados de Z;
representa vinilo o etilo que esta sustituido en la posician 11 con un sustituyente que puede eliminarse de
manera alcalina;
representa un resto reactivo con fibras de la serie de las halogenopirimidinas, de las dicloroquinoxalinas o de
las halogenotriazinas;
15 m representa 1, 2 6 3;
representa 0 6 1; y
se define tal como se indic6 anteriormente.
Y1
En las formulas generales (1) a (4), un metal alcalino que representa a M significa preferentemente sodio, potasio o
20 litio.
Los grupos alquilo (C1-C4) pueden ser de cadena lineal o ramificados y significan por ejemplo metilo, etilo, n-propilo,
i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo o terc-butilo. Se prefieren especialmente metilo y etilo. Se aplica de manera
analoga para grupos alcoxilo (Ci-C4) que segun esto representan de manera especialmente preferente metoxilo o
25 etoxilo.
El sustituyente R1 es preferentemente hidr6geno, metilo o metoxilo. El sustituyente R2 es preferentemente metilo o
amino. El sustituyente R3 es preferentemente hidrogeno, metilo, metoxilo o cloro. El sustituyente R4 es
preferentemente hidr6geno, metilo o metoxilo.
30
Los sustituyentes que pueden eliminarse de manera alcalina en la posicion 11 de un grupo etilo que representa a Y1
son particularmente cloro, sulfato, tiosulfato, fosfato, alcanoil-(C2-05)-oxilo, tal como por ejemplo acetiloxilo, y
sulfobenzoiloxilo. De manera especialmente preferente, Y1 representa vinilo
35 Los grupos "sulfato", "tiosulfato" y "fosfato" incluyen tanto su forma acida como su forma de sal. SegOn esto, los
grupos tiosulfato corresponden a la formula general -S-S03M, los grupos fosfato a la formula general -0P03M2 y los
grupos sulfato a la formula general -0S03M, en las que M tiene el significado mencionado anteriormente .
El grupo (MO3S)m-D-en la formula general (2) representa preferentemente un grupo de formula general (5), (6) o (7)
(5) (6) (7)
en las que M y m se definen tal como se indicaron anteriormente.
El grupo (MO3S)m-D-en la formula general (2) representan de manera especialmente preferente los grupos de
formulas generales (5a) a (5c), asi como de formulas generales (7a) a (7e)
- (50
- so," (5b) " (Sc)
- OM
- mC,S
- MC,S
- (7a) (74) "4()S 1010 (7c)
(7d) (7e)
5 Los restos reactivos con fibras que representan a Z de la serie de las halogenopirimidinas tienen particularmente la
formula general (8)
- (a)
- en la que X1 a X3 independientemente entre si significan hidrogeno, ciano o halogen°, tal como particularmente fluor
- o cloro, representando al menos uno de los restos X1 a X3 halogen°.
Los restos reactivos con fibras especialmente preferidos de la serie de las halogenopirimidinas tienen las siguientes
formulas (8a) a (9g)
I
(8a) (8b) (8d)
(Be) 8g) (8h)
(8i)
15 Los restos reactivos con fibras que representan a Z de la serie de las halogenotriazinas tienen particularmente la
formula general (9)
en la que
X4 significa halogen°, tal como particularmente fluor o cloro, o -NHCN o representa X5; y
X5 representa un grupo de formula general (10)
(10)
5
en la que
R6 representa hidrogeno o alquilo (C1-C4), particularmente metilo;
B representa alquileno (C2-C6), particularmente etileno, alquileno (C2-C6) interrumpido por un heteroatomo, tal como
particularmente -0-, ofenilo; y
10 Y1 se define tal como se indic6 anteriormente.
Los restos reactivos con fibras especialmente preferidos de la serie de las halogenotriazinas tienen las siguientes
formulas (9a) a (9g)
NyN
ii
0,CH,CH2OSOy
N N
(9a) (91D)
15
S ,CH=CH2
(9c) (9d)
(9e) (9f)
N
CI
en las que M se define tal como se indica anteriormente.
20 Por regla general, en las mezclas de colorantes segun la invencion se encuentra el colorante de formula general (1)
en una cantidad del 90% al 10% en peso, preferentemente del 70% al 30% en peso y de manera especialmente
preferente del 60% al 40% en peso, y se encuentra al menos un colorante que se selecciona de las formulas
generales (2), (3) y (4) en una cantidad del 10% al 90% en peso, preferentemente del 30% al 70% en peso y de
manera especialmente preferente del 40% al 60% en peso, con respecto a la cantidad de colorante total.
25
Los colorantes de formulas generales (2) a (4) que contienen un grupo -S02-Y1, pueden encontrarse en mezclas en
las que los colorantes individuales se diferencian solo en el grupo reactivo -S02-Y1. Ciertas mezclas preferidas de
este tipo contienen por ejemplo un colorante de formulas generales (2), (3) 0 (4) con Y = vinilo y un colorante de
formulas generales (2), (3) 0 (4) con Y = 11-sulfatoetilo. A este respecto puede encontrarse la proporcion del
5 colorante en la forma de vinilsulfonilo en hasta aproximadamente el 30% en mol, con respecto al respectivo
cromoforo colorante. Preferentemente, la proporcion de colorante vinilsulfonilo con respecto a colorante sustituido
con 11-etilo se encuentra en la proporcion molar entre 5:95 y 30:70. Los colorantes segOn la invencion de formula
general (I), asi como las mezclas de colorantes segun la invencion se encuentran por regla general como
preparacion en forma solida o en forma liquida (disuelta). En forma solida contienen generalmente las sales de
10 electrolito habituales en colorantes solubles en agua y particularmente reactivos con fibras, tales como cloruro de
sodio, cloruro de potasio y sulfato de sodio, y pueden contener ademas los coadyuvantes habituales en los
colorantes comerciales, tales como sustancias tampon que pueden ajustar un valor de pH en disolucion acuosa
entre 3 y 7, tales como acetato de sodio, borato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, dihidrogenofosfato de sodio,
tricitrato de sodio y hidrogenofosfato de disodio, bajas cantidades de agentes secantes o, en caso de que se
15 encuentren en disolucion, liquida, acuosa (incluyendo el contenido de espesantes, tales como son habituales en
pastas de impresion), sustancias que garantizan la durabilidad de estas preparaciones, tales como por ejemplo
agentes anti-mohos. Preferentemente, los colorantes segOn la invencion de formula general (I), asi como las
mezclas de colorantes segi:in la invencion se encuentran como polvo de colorante o como granulado de colorante
con un contenido del 10% al 80% en peso, con respecto al polvo o al granulado, de una sal de electrolito que se
20 denomina tambien agente de fijacion. Los granulados presentan particularmente tamailos de grano de 50 a 500 m.
Estas preparaciones solidas pueden contener ademas las sustancias tampon mencionadas en una cantidad total de
hasta el 10% en peso, con respecto a la preparaci6n. Siempre que los colorantes o las mezclas de colorantes se
encuentran en disolucion acuosa, entonces el contenido de colorante total asciende en estas disoluciones acuosas a
hasta aproximadamente el 50% en peso, tal como por ejemplo entre el 5% y el 50% en peso, ascendiendo el
25 contenido de sal de electrolito en estas disoluciones acuosas preferentemente a menos del 10% en peso, con
respecto a la disolucion acuosa. Las disoluciones acuosas (preparaciones liquidas) pueden contener las sustancias
tampon mencionadas por regla general en una cantidad de hasta el 10% en peso, preferentemente de hasta el 2%
en peso.
30 Los colorantes segun la invencion de formula general (1) pueden prepararse acilando un compuesto monoazoico de
formula general (11)
V10.3S'aCI.I; CI 2,S02
en la que M se define tal como se indica anteriormente, con un compuesto de triazina de formula general (12)
X
(12)
35 en la que X se define tal como se indico anteriormente, y condensando el compuesto obtenido de formula general
(13)
(13)
a continuacion con N-metil-taurina.
40 El corn puesto monoazoico de formula general (11) se conoce por el documento DE-A 4425222 y puede realizarse de
manera analoga a las indicaciones alli realizadas.
En la preparaci6n del colorante segOn la invencion de formula general (1), en la que X representa cloro, se realizan
la acilacion del compuesto monoazoico de formula (11) con cloruro de cianuro, asi como la condensacion posterior
con N-metil-teurine preferentemente en le intervalo debilmente acid° hasta neutro. La temperatura de reacci6n para
la acilacion se encuentra normalmente a 20-40°C, la de para la condensaci6n a 50-60°C.
5
El colorante segOn la invencion de formula general (1), en la que X representa fluor, se prepara preferentemente
acilando el compuesto monoazoico de formula (11) a de 0°C a -2°C en el intervalo debilmente acido con fluoruro de
cianuro y a continuacion se realize una condensacion con N-metil-taurina en el intervalo neutro haste debilmente
acido y a 20-25°C.
Las mezclas de colorantes segOn la invencion pueden obtenerse mediante mezclado mecanico de los colorantes
individuales en la proporci6n en peso deseada. A este respect° pueden usarse los colorantes individuales en forma
de polyps de colorantes o disoluciones de colorantes o tambien en forma de formes comerciales formuladas, o sea
por ejemplo como polvo, granulado o suspensi6n liquida que contienen coadyuvantes habituales.
15
Los colorantes de formulas generales (2) y (3) se conocen y se describen por ejemplo en los documentos DE-A
3102287, US 5298607, EP 0 021 105 Al y DE-A 1911427. Pueden prepararse de manera analoga a las indicaciones
alli realizadas. Iambi& se describen mucho colorantes de formula general (4) y son accesibles a traves de
procedimientos de sintesis convencionales.
Los colorantes y las mezclas de colorantes segun la invencion pueden contener colorantes reactivos con fibras
adicionales, que sirven pare la matizacion, en una cantidad de hasta el 5% en peso, con respecto a la cantidad de
colorante total. Estos "colorantes de matizacion" pueden anadirse mediante mezclado habitual o pueden prepararse
tambien por via quimica en la propia mezcla de reacci6n junto con la sintesis de un colorante segOn la invencion o
25 de una mezcla de colorantes segun la invencion y pueden introducirse en el colorante o la mezcla de colorantes.
Los colorantes y las mezclas de colorantes segun la invencion pueden usarse pare la tintura o impresion de
materiales que contienen grupos hidroxilo y/o carbonamida y tienen en este caso propiedades de aplicacion tecnica
valiosas.
Por consiguiente, la presente invencion se refiere tambien al uso de los colorantes segun la invencion de formula
general (1), asi como de las mezclas de colorantes segOn la invencion para la tintura o impresi6n de materiales que
contienen grupos hidroxilo y/o carbonamida o procedimientos pare la tintura o impresion de tales materiales en
modos de procedimiento en si habituales.
35
Los materiales que contienen grupos hidroxilo y/o carbonamida pueden encontrarse por ejemplo en forma de
materiales textiles o laminas, particularmente sin embargo en forma de fibras. Las fibras a su vez son
preferentemente fibres textiles, tales como tejidos o hilos que pueden usarse en forma de cuerdas o husadas.
Los materiales que contienen grupos carbonamida son por ejemplo poliamidas y poliuretanos naturales y sinteticos,
tales como por ejemplo lana y otros pelos de animal, seda, cuero, poliamida-6,6, poliamida-6, poliamida-11 y
poliamida-4. Se prefieren materiales que contienen grupos hidroxilo de origen natural o sintetico, tales como por
ejemplo materiales de fibres celulosa o sus productos regenerados y poli(alcoholes vinilicos). Los materiales de
fibras de celulosa son preferentemente algodon, sin embargo tambien otras fibras vegetales, tales como lino,
45 canamo, yute y fibras de ramio. Los materiales de fibres de celulosa regenerados son por ejemplo viscosilla y rayon
de viscose, asi como fibras de celulosa quimicamente modificadas, tales como fibras de celulosa aminas o fibras
tales como se describen por ejemplo en los documentos WO 96/37641 y WO 96/37642 asi como en los documentos
EP-A-0 538 785 y EP-A-0 692 559.
Los colorantes y las mezclas de colorantes segun la invencion pueden aplicarse y fijarse en los sustratos
mencionados, particularmente en los materiales de fibres mencionados, segOn las tecnicas de aplicacion conocidas
para colorantes solubles en agua, particularmente segOn las tecnicas de aplicacion conocidas para colorantes
reactivos con fibres. Asi se obtienen tinturas con muy buenos rendimientos de color con estos en fibras de celulosa
segOn los procedimientos de extracci6n tanto de bano corto como de bario largo, por ejemplo en la proporci6n de
55 producto con respecto a bano de 1 : 5 a 1 : 100, preferentemente de 1 : 6 a 1 : 30, usando los mas diversos agentes
de union a acidos y sales neutras en cuanto sea necesario, tales como cloruro de sodio o sulfato de sodio.
Preferentemente se tine en bano acuoso a temperaturas entre 40°C y 105°C, eventualmente a una temperatura de
hasta 130°C a presi6n, preferentemente in embargo a de 30°C a 95°C, particularmente de 45°C a 65°C, y
eventualmente en presencia de coadyuvantes de tintes habituales. A este respecto puede procederse de modo que
el material se introduce en el bano caliente y se calienta este gradualmente hasta la temperatura de tintura deseada
y se conduce haste el final el proceso de tintura a este temperature. Las sales neutras que aceleran la extraccion de
los colorantes pueden anadirse al bario en caso deseado tambien no antes de conseguir la verdadera temperatura
de tintura.
65 SegOn los procedimientos de foulardado se obtienen en fibras de celulosa igualmente rendimientos de color
excelentes y una composici6n de color muy buena, pudiendose fijar permaneciendo a temperature ambiente o
temperatura elevada, por ejemplo hasta aproximadamente 60°C, o en modo de tintura continuo, por ejemplo por
medio de un procedimiento Pad-Dry-Pad-Steam, mediante evaporacion o con calor seco de manera habitual.
Segun los procedimientos de impresi6n habituales para fibras de celulosa, que pueden realizarse en una sola fase,
5 por ejemplo mediante impresion con una pasta de impresion que contiene bicarbonato de sodio u otro agente de
union a acidos y evaporacion posterior a de 100°C a 103°C, o en dos fases, por ejemplo mediante impresi6n con
tinta de impresi6n neutra o debilmente acida y fijacion posterior o bien mediante la introducci6n a traves de un bano
alcalino caliente que contiene electrolitos o bien mediante sobreimpregnacion con un bano de foulardado alcalino
que contiene electrolitos y permanencia posterior o evaporacion o tratamiento con calor seco del material
10 alcalinamente sobreimpregnado, se obtienen impresiones de color intenso con buen estado de los contornos y un
fondo blanco claro. La pordida de las impresiones depende poco de las condiciones de fijacion variables.
En la fijacion por medio de calor seco segun los procedimientos de termofijacion habituales se usa aire caliente de
120°C a 200°C. Ademas del vapor de agua habitual de 101°C a 103°C puede usarse tambion vapor sobrecalentado
15 y vapor presurizado de temperaturas hasta 160°C.
Los agentes de uni6n a acidos y que producen la fijacion de los colorantes segun la invencion y de las mezclas de
colorantes segi:m la invencion en las fibras de celulosa son por ejemplo sales basicas solubles en agua de metales
alcalinos o metales alcalinoterreos de acidos inorganicos u organicos o compuestos que liberan alcali en el calor,
20 adernas silicatos alcalinos. Particularmente han de nombrarse los hidroxidos de metal alcalino y sales de metal
alcalino de acidos debiles a de intensidad media inorganicos u organicos, entendiendose por los compuestos
alcalinos preferentemente los compuestos de sodio y potasio. Tales agentes de union a acidos son por ejemplo
hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, carbonato de potasio, formiato
de sodio, dihidrogenofosfato de sodio, hidrogenofosfato de disodio, tricloroacetato de sodio, fosfato de trisodio o
25 vidrio soluble o mezclas de los mismos, tales como por ejemplo mezclas de disolucion de hidroxido de sodio y vidrio
soluble.
Los colorantes y las mezclas de colorantes segun la invencion se caracterizan por una intensidad de color excelente
en los materiales de fibras de celulosa en la aplicacion en los procedimientos de tintura e impresi6n. Las tinturas e
30 impresiones que pueden obtenerse con los colorantes y las mezclas de colorantes segun la invencion tienen matices
claros. Particularmente, las tinturas e impresiones en materiales de fibras de celulosa presentan una buena solidez a
la luz y particularmente buenas solideces de tinturas en mojado, tales como por ejemplo solideces al lavado, al
batanado, al agua, al agua de mar, a la sobretintura y al sudor acid° asi como alcalino, ademas una buena solidez al
plisado, solidez al planchado y solidez al frotamiento. Adicionalmente, las tinturas de celulosa tras el tratamiento
35 posterior habitual mediante lavado para la eliminacion de proporciones de colorante no fijadas muestran solideces
de tinturas en mojado excelentes, porque las proporciones de colorantes no fijadas pueden separarse por lavado
facilmente debido a su buena solubilidad en agua fria.
Ademas, las mezclas de colorantes segun la invencion pueden usarse tambien para la tintura reactiva con fibras de
40 lana. Tambien puede tintarse lana provista de poco fieltro o sin fieltro (\tease por ejemplo H. Rath, Lehrbuch der
Textilchemie, Springer-Verlag, 3a edicion (1972), S. 295-299, particularmente la dotacion segun el denominado
procedimiento de Hercosett (pagina 298); J. Soc. Dyers and Colorists 1972, 93-99, y 1975, 33-44) con muy buenas
propiedades de solidez. El procedimiento de la tintura en lana se realiza segun esto en modo de tintura habitual y
conocido a partir de medio acid°. Asi puede anadirse, por ejemplo, al bano de tintura acid° acetic° y/o sulfato de
45 amonio o acid° acetic° y acetato de amonio o acetato de sodio para obtener el valor de pH deseado. Para conseguir
una igualdad Ca de la tintura se recomienda una adici6n de coadyuvantes de igualdad habituales, tales como por
ejemplo a base de un producto de reacci6n de cloruro de cianuro con la cantidad molar triple de un acid°
aminobencenosulfonico y/o un acid° aminonaftalenosulfonico o a base de un producto de reaccion de por ejemplo
estearilamina con 6xido de etileno. Asi se somete al procedimiento de extraccion, por ejemplo, el colorante segiM la
50 invencion o sin embargo la mezcla de colorantes segOn la invencion preferentemente en primer lugar a partir del
bano de tintura acido con un pH de aproximadamente 3,5 a 5,5 con control del valor de pH y se desplaza despuos el
valor de pH, para finalizar el tiempo de tintura, en el interval° neutro y eventualmente debilmente alcalino hasta
obtener un valor de pH de 8,5 para producir la union reactiva completa entre los colorantes y la fibra especialmente
para la obtenci6n de altas intensidades de color. Simultaneamente se desprende la proporci6n de colorante no
55 reactivamente unida.
El modo de procedimiento descrito en el presente documento se aplica tambien para la preparaci6n de tinturas en
materiales de fibras de otras poliamidas naturales o de poliamidas y poliuretanos sinteticos. Por regla general se
introduce en el bano el material que va tintarse a una temperatura de aproximadamente 40°C, alli dentro se agita
60 algOn tiempo, entonces el bano de tintura se reajusta hasta el valor de pH deseado debilmente acid°,
preferentemente debilmente de acid° acetic° y se realiza la propia tintura a una temperatura entre 60°C y 98°C. Sin
embargo, las tinturas pueden realizarse tambion a temperatura de ebullicion o en aparatos de tintura cerrados a
temperaturas de hasta 106°C. Dado que la solubilidad en agua de los colorantes y las mezclas de colorantes segun
la invencion es muy buena, pueden usarse tambien con ventaja en procedimientos de tintura continuos habituales.
65 La intensidad de color de los colorantes y las mezclas de colorantes segun la invencion es muy alta.
Los colorantes y las mezclas de colorantes mencionados anteriormente pueden formularse tambion en tintas de
impresion para la impresion textil digital.
Por consiguiente, la presente invencion se refiere tambion a tintas de impresi6n que se caracterizan por que
5 contienen un colorante segun la invencion de formula general (1) o una mezcla de colorantes segun la invencion.
Las tintas de impresi6n de este tipo contienen los colorantes segun la invencion de formula general (1) o las mezclas
de colorantes segun la invencion por ejemplo en cantidades del 0,1% en peso al 50% en peso, preferentemente en
cantidades del 1% en peso al 30% en peso y de manera especialmente preferente en cantidades del 1% en peso al
15% en peso, con respecto al peso total de la tinta. Para el uso de las tintas en el procedimiento de flujo continuo
puede ajustarse mediante la adici6n de electrolitos una conductividad de 0,5 a 25 mS/m. Como electrolito son
adecuados por ejemplo nitrato de litio y nitrato de potasio.
Las tintas de impresi6n mencionadas pueden contener disolventes organicos con un contenido total del 1-50%,
15 preferentemente del 5-30% en peso, con respecto al peso total de la tinta. Ciertos disolventes organicos adecuados
son por ejemplo alcoholes, por ejemplo metanol, etanol, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, terc-butanol, alcohol
pentilico, alcoholes polihidroxilados por ejemplo: 1,2-etanodiol, 1,2,3-propanotriol, butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4butanodiol, 1,2-propanodiol, 2,3-propanodiol, pentanodiol, 1,4-pentanodiol, 1,5-pentanodiol, hexanodiol, D,L-1,2hexanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, 1,2-octanodiol, polialquilenglicoles, por ejemplo polietilenglicol,
polipropilenglicol, alquilenglicoles con de 2 a 8 grupos alquileno, por ejemplo: monoetilenglicol, dietilenglicol,
trietilenglicol, tetraetilenglicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol,
tripropilenglicol, eteres alquilicos de bajo peso molecular de alcoholes polihidroxilados, por ejemplo
etilenglicolmonometileter, etilenglicolmonoetileter, etilenglicolmonobutileter, dietilenglicolmonometileter,
dietilenglicolmonoetileter, dietilenglicolmonobutileter, dietilenglicolmonohexileter, trietilenglicolmonometileter,
25 trietilenglicolmonobutileter, tripropilenglicolmonometileter, tetraetilenglicolmonometileter,
tetraetilenglicolmonobutileter, tetraetilenglicoldimetileter, propilenglicolmonometileter, propilenglicolmonoetileter,
propilenglicolmonobutileter, tripropilenglicolisopropileter, eteres de polialquilenglicol, tales como por ejemplo:
polietilenglicolmonometileter, polipropilenglicolgliceroleter, polietilenglicoltridecileter, polietilenglicolnonilfenileter,
aminas, tales como por ejemplo: metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina,
dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, N-acetiletanolamina, N-formiletanolamina, etilendiamina, derivados de
urea, tales como por ejemplo urea, tiourea, N-metilurea, N,N'-epsilondimetilurea, etilenurea, 1,1,3,3-tetrametilurea,
amidas, tales como por ejemplo dimetilformamida, dimetilacetamida, acetamida, cetonas o cetoalcoholes, tales como
por ejemplo acetona, alcohol de diacetona, eteres ciclicos, tales como por ejemplo tetrahidrofurano, trimetiloletano,
trimetilolpropano, 2-butoxietanol, alcohol bencilico, 2-butoxietanol, gamma-butirolactona, epsilon-caprolactama,
35 ademas sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetilsulfona, butadiensulfona,
dimetilsulfoxido, dibutilsulfoxido, N-ciclohexil-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-pirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2hidroxietil)-2-pirrolidona, 1-(3-hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, 1,3-dimetil-2-imidazolinona,
1,3-bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-(2-butoxietoxi)etanol, 2-(2propoxietoxi)etanol, piridina, piperidina, butirolactona, trimetilpropano, 1,2-dimetoxipropano, dioxano, acetato de etilo,
tetraacetato de etilendiamina, etilpentileter, 1,2-dimetoxipropano y trimetilpropano.
Adicionalmente, las tintas de impresi6n mencionadas pueden contener los aditivos habituales, tales como por
ejemplo moderadores de la viscosidad para ajustar viscosidades en el interval° de 1,5 a 40,0 mPa.s en un interval°
de temperatura de 20°C a 50°C. Las tintas preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 20 mPa.s y las tintas
45 especialmente preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 15 mPa.s. Como moderadores de la viscosidad son
adecuados aditivos reologicos por ejemplo: polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona asi como su copolimeros
polieterpoliol, espesantes asociativos, poliurea, poliuretano, alginatos de sodio, galactomananos modificados,
polieterurea, poliuretano, eteres de celulosa no ionogenos.
Como aditivos adicionales, las tintas de impresi6n mencionadas pueden contener sustancias tensioactivas para el
ajuste de tensiones superFiciales de 20 a 65 mN/m, que eventualmente se adaptan dependiendo del procedimiento
usado (termo o piezotecnologia). Como sustancias tensioactivas son adecuadas por ejemplo: tensioactivos de todo
tipo, preferentemente tensioactivos no ionogenos, butildiglicol, 1,2-hexanodiol.
55 Adicionalmente, las tintas de impresion mencionadas pueden contener aun aditivos habituales, tales como por
ejemplo sustancias para la inhibicion del crecimiento de hongos y bacterias en cantidades del 0,01% al 1% en peso
con respecto al peso total de la tinta.
Las tintas de impresi6n mencionadas pueden prepararse de manera habitual mediante mezclado de los
cornponentes en agua.
Las tintas de impresi6n mencionadas son adecuadas para su uso en procedimientos de impresi6n por chorro de tinta
para la impresi6n de los mas diversos materiales preparados previamente, tales como seda, cuero, lana, fibras de
poliamida y poliuretanos, y particularmente materiales de fibra que contienen celulosa de todo tipo. Tales materiales
65 de fibra son por ejemplo las fibras de celulosa naturales, tales como algodon, lino y cariamo, asi como pasta de
madera y celulosa regenerada. Las tintas de impresi6n segOn la invencion son adecuadas tambien para la impresi6n
de fibras que contienen grupos hidroxilo o que contienen grupos amino pretratadas, que estan contenidos en tejidos
mixtos, por ejemplo de mezclas de algodon, seda, lana con fibras de poliester o fibras de poliamida.
A diferencia de la impresi6n textil convencional, en la que la tinta de impresi6n contiene ya todos los productos
5 quimicos de fijacion y agentes espesantes para un colorante reactivo, en caso de la impresion por chorro de tinta
deben aplicarse los coadyuvantes en una etapa separada de pretratamiento en el sustrato textil. El pretratamiento
del sustrato textil, tal como por ejemplo fibras de celulosa y fibras regeneradas de celulosa asi como seda y lana, se
realiza antes de la impresion con un bano acuoso alcalino. Para la fijacion de colorantes reactivos se requieren
compuestos alcalinos, por ejemplo carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, acetato de sodio, fosfato de trisodio,
10 silicato de sodio, hidroxido de sodio, donadores alcalinos tales como por ejemplo cloroacetato de sodio, formiato de
sodio, sustancias hidrotr6picas tales como por ejemplo urea, inhibidores de reducci6n, tales como por ejemplo
nitrobencenosulfonatos de sodio, asi como agentes espesantes que impiden la fluidez de los motivos en la
aplicacion de la tinta de impresion, estos son por ejemplo alginatos de sodio, poliacrilatos modificados o
galactomananos altamente eterificados. Estos reactivos para la preparaci6n previa se aplican con aparatos de
15 aplicacion adecuados, por ejemplo con un fular de 2 6 3 rodillos, con tecnicas de pulverizacion sin contacto, por
medio de aplicacion de espuma o con tecnicas de chorro de tinta correspondientemente adaptadas en cantidad
definida de manera uniforme en el sustrato textil y a continuaci6n se secan. Tras la impresi6n se seca el material de
fibras textil a de 120°C a 150°C y a continuacion se fija. La fijacion de la impresion por chorro de tinta puede
realizarse a temperatura ambiente, o con vapor saturado, con vapor sobrecalentado, con aire caliente, con
20 microondas, con radiacion infrarroja, con radiaciones laser o de electrones o con otros tipos de transmision de
energia adecuados.
Se diferencian procedimientos de fijacion de una sola fase y dos fases. En la fijacion de una sola fase, los productos
quimicos necesarios para la fijacion se encuentran ya en el sustrato textil. En la fijacion de dos fases puede no
25 realizarse este pretratamiento. Para la fijacion se requiere solo alcali que se aplica tras la impresion por chorro de
tinta antes del procedimiento de fijacion sin secado intermedio. Puede prescindirse de aditivos adicionales tales
como urea o agentes espesantes.
A continuaci6n de la fijacion se realiza el tratamiento posterior de impresi6n que es la condici6n previa para obtener
30 buenas solideces, alto brillo y un fondo blanco inmejorable. Las impresiones preparadas con las tintas de impresion
mencionadas tienen, particularmente en materiales de fibra de celulosa, una alta intensidad de color y una alta
estabilidad de union fibra-colorante tanto en el intervalo acid° como en el alcalino, adicionalmente una buena solidez
a la luz y muy buenas propiedades de solidez de tinturas en mojado, tales como solideces al lavado, al agua, al agua
de mar, a la sobretintura y al sudor, asi como una buena solidez al plisado, solidez al planchado y solidez al
35 frotamiento.
Los siguientes ejemplos sirven para explicar la invencion. Las partes son partes en peso, los datos de porcentaje
representan porcentajes en peso, siempre que no se advierta lo contario. Las partes en peso corresponden a partes
en volumen como kilogramo a litro. Los compuestos descritos por formula en los ejemplos estan escritos en forma
40 de las sales de sodio, dado que se preparan y se aislan generalmente en forma de sus sales, preferentemente sales
de sodio o potasio, y se usan en forma de sus sales para la tintura. Los compuestos de partida mencionados en los
siguientes ejemplos, particularmente ejemplos de tabla, pueden usarse en la sintesis en forma de acid° libre o
igualmente en forma de sus sales, preferentemente sales de metal alcalino, tales como sales de sodio o potasio.
45 Ejemplo 1
Una suspensi6n de 800 partes de agua y 114 partes del compuesto monoazoico de formula (11), en la que M
representa sodio, se ajusta con carbonato de sodio al valor de pH 5. A continuacion se incorporan 36,9 partes de
cloruro de cianuro y la mezcla de reacci6n se agita durante 2 horas a temperatura ambiente, manteniendose el valor
50 de pH de 5,5 a 6,0 con carbonato de sodio. Para la reacci6n completa se calienta hasta 35-40°C y se agita
posteriormente durante 90 minutos a pH 5,5-6,0. Ala suspensi6n obtenida se arladen 81,2 partes de una disolucion
neutra, al 35% de N-metil-taurina. Se agita at:In durante 8 horas a 50-60°C, manteniondose el valor de pH 5-6
mediante la adicion de carbonato de sodio. Tras el procesamiento de la disolucion de sintesis se obtiene el
compuesto que contiene electrolitos de formula (la)
CH,
HN
HzNa
(I a)
que tiene muy buenas propiedades de colorante y tras los procedimientos de aplicacion y de fijacion habituales para
colorantes reactivos con fibras, proporciona por ejemplo en algodon tinturas e impresiones amarillas con tintes rojos
fuertes de buenas propiedades de solidez a la luz y de tinturas en mojado. La alta intensidad de color de estas
tinturas ha de destacarse especialmente en este caso.
5
Ejemplo 2
Una disolucion ajustada a pH 7 con carbonato de sodio de 2000 partes de agua y 114 partes del compuesto
monoazoico de formula (11), en la que M representa sodio, se mezcla a 0°C en el intervalo de 20 minutos con 40,5
10 partes de fluoruro de cianuro. Puede reducirse el valor de pH hasta 6 y se mantiene ahi mediante la adicion de
carbonato de sodio. Se agita posteriormente aun durante 20 minutos.
A continuacion se gotean 81,2 partes de una disolucion neutra, acuosa al 35% de N-metil-taurina. Se agita
posteriormente at:In durante 4 horas a pH 6,5, dejandose templar lentamente hasta temperatura ambiente. Tras el
15 procesamiento de la disolucion de sintesis se obtiene el compuesto que contiene electrolitos de formula (1b)
,CH.,CH2SQ.Na:
N
CH,
(1 b)
que tiene muy buenas propiedades de colorante y tras los procedimientos de aplicacion y de fijacion habituales para
colorantes reactivos con fibras, proporciona por ejemplo en algodon tinturas e impresiones amarillas con tintes rojos
fuertes de buenas propiedades de solidez a la luz y de tinturas en mojado. La alta intensidad de color de estas
20 tinturas ha de destacarse especialmente en este caso
Ejemplo 3
Se mezclan entre si 1000 partes de una disolucion de sintesis acuosa con 84 partes del colorante de formula (1a) y
25 1000 partes de una disolucion de sintesis acuosa con 91 partes del colorante de formula (2a)
(2a)
Se aisla la mezcla de colorantes segun la invencion en una proporci6n de mezcla molar del colorante (la) con
respecto al colorante (2a) de 50: 50 de la disolucion combinada mediante secado por pulverizacion de la disolucion
de colorante. La mezcla de colorantes obtenida, que contiene sales de electrolitos que proceden de la sintesis, tales
30 como cloruro de sodio y sulfato de sodio, muestra muy buenas propiedades de color y proporciona, por ejemplo en
materiales de fibras celulosicos, tales como algodon, o fibras regeneradas de celulosa en un procedimiento de
extraccion-tintura habitual para colorantes reactivos con fibras, tinturas amarillas iguales que tienen una intensidad
de color muy alta.
35 Ejemplo 4
Se mezclan 1000 partes de una disolucion de sintesis acuosa con 168 partes del colorante de formula (la) con 1000
partes de una disolucion de sintesis acuosa con 105 partes del colorante de formula (3a)
—1
(3a)
40 y se aisla la mezcla de colorantes obtenida mediante secado por pulverizacion de la disolucion de colorante. La
mezcla de colorantes que contiene obtenida, que contiene sales de electrolitos que proceden de la sintesis, tales
como cloruro de sodio y sulfato de sodio, con una proporcion de mezcla molar del colorante (1a) con respecto al
colorante (3a) de 50 : 50 muestra muy buenas propiedades de color y proporciona, por ejemplo en materiales de
fibras celulosicos, tales como algodon, o fibras regeneradas de celulosa en un procedimiento de foulardado-de
permanencia en frio habitual para colorantes reactivos con fibras, tinturas amarillas iguales que tienen una
5 intensidad de color muy alta.
Ejemplo 5
Se mezclan entre si 800 partes de una disolucion acuosa con 40 partes del colorante de formula (2b)
NaCL:S
vt,ri
(213)
10
y 700 partes de una disolucion acuosa con 49 partes del colorante de formula (1b). Se aisla una mezcla de
colorantes en una proporcion de mezcla molar del colorante (2b) con respecto al colorante (1b) de 40 : 60 de la
disolucion combinada mediante secado por pulverizacion de la disolucion de colorante. La mezcla de colorantes, que
contiene sales de electrolitos que proceden de la sintesis, tales como cloruro de sodio y sulfato de sodio, muestra
15 muy buenas propiedades de color y proporciona, por ejemplo en materiales de fibras celulosicos, tales como
algodon, o fibras regeneradas de celulosa en un procedimiento de extraccion-tintura habitual para colorantes
reactivos con fibras, tinturas amarillas iguales que tienen una intensidad de color muy alta.
Ejemplos 6 a 40
20
En los siguientes ejemplos se describen otras mezclas de colorantes segun la invencion con los colorantes
mencionados a continuacion.
SO 11-120-1,0S0,Na
N30,
UN :(2c)
NaiD,S
(2d)
Ejemplo Cornponente I:colorantede Cornponente I:colorantedeformula (2), Proporci6nmolar(I) :
formula (1) (3)ó(4) (I I )
6 Formula (1a) Formula (2b) 50:50
7 Formula (1a) Formula (2c) 60:40
8 Formula (1a) Formula (2d) 50:50
9 Formula (1a) Formula (2e) 75:25
10 Formula (1a) Formula (2f) 50:50
1 1 Formula (1a) Formula (2g) 50:50
12 Formula (1a) Formula (2h) 50:50
13 Formula (1a) Formula (3b) 70:30
14 Formula (1a) Formula (3c) 65:35
15 Formula (1a) Formula (3d) 60:40
16 Formula (1a) Formula (3f) 60:40
17 Formula (1a) Formula (3g) 50:50
18 Formula (1a) Formula (3h) 50:50
19 Formula (1a) Formula (3i) 75:25
20 Formula (1a) Formula (3j) 60:40
21 Formula (1a) Formula (4a) 20:80
22 Formula (la) Formula (4b) 15:85
23 Formula (1a) Formula (4c) 20:80
24 Formula (1a) Formula (4d) 20:80
25 Formula (1a) Formula (4e) 20:80
26 Formula (1a) Formula (4f) 20:80
27 Formula (1b) Formula (2a) 60:40
28 Formula (1b) Formula (3a) 60:40
29 Formula (lb) Formula (2c) 50:50
30 Formula (1b) Formula (2d) 50:50
31 Formula (1b) Formula (2f) 75:25
32 Formula (1b) Formula (2h) 60:40
33 Formula (1b) Formula (3b) 65:35
34 Formula (1b) Formula (3i) 50:50
35 Formula (1b) Formula (3i) 50:50
36 Formula (1b) Formula (4a) 20:80
37 Formula (1b) Formula (4b) 15:85
38 Formula (1b) Formula (4c) 20:80
39 Formula (1b) Formula (4d) 15:85
40 Formula (1b) Formula (4e) 20:80
Las mezclas de los ejemplos 6 a 40 tienen muy buenas propiedades de aplicacion tecnica y proporcionan en los
materiales mencionados en la descripcion, tales como particularmente materiales de fibras de celulosa, segun los
procedimientos de aplicacion habituales en la tintoreria e imprenta, preferentemente segun los procedimientos de
aplicacion y fijacion habituales para colorantes reactivos con fibras, tinturas e impresiones amarillas con una
5 intensidad de color alta.
Claims (7)
- REIVINDICACIONES1. Colorante de formula general (1)Htsi5 enla queM significa hidrOgeno o un metal alcalino y X significa cloro o fluor.10 2. Mezcla de colorantes que contiene uno o varios de los colorantes de formula general (1) segOn la reivindicacion 1, asi como uno o varios colorantes reactivos con fibras adicionales.
- 3. Mezcla de colorantes segun la reivindicacion 2, que contiene uno o varios de los colorantes de formula general (1), asi como al menos un colorante que se selecciona de las formulas generales (2), (3) y (4)HN0(2)
- HN
- (3)
- 15
N10,S(4.en las que 20 D representa el resto de benceno o naftaleno;significa hidr6geno, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4) o -S03M;R2 significa amino, alquilo (C1-C4) o alquilo (C1-C4) sustituido con -COOM, -S03M o -S02-Y1;R3 significa hidrogeno, cloro, alquilo (C1-C4), alcoxilo (C1-C4) o -S03M;25 R4significa hidrogeno, alquilo (C1-C4) o alcoxilo (C1-C4);R5 significa hidrOgeno o -CO-R2 o tiene uno de los significados de Z;Y1 representa vinilo o etilo que esta sustituido en la posicion 11 con un sustituyente que puede eliminarse de manera alcalina;Z representa un resto reactivo con fibras de la serie de las halogenopirimidinas, de las dicloroquinoxalinas o5 de las halogenotriazinas; m representa 1, 2 6 3; n representa 0 6 1; y M se define tal como se indica anteriormente.10 4. Mezcla de colorantes segun la reivindicacion 3, caracterizada por que el grupo (MO3S)m-D-en la formula general (2) significa los grupos de formulas generales (5a) a (5c), asi como de formulas generales (7a) a (7e)SO.,m tsb) m s(5a) (5c)MOBS(7a) (7b) (7c)MO,S 60,m (7e)(7d) - 5. Mezcla de colorantes segOn la reivindicacion 3, caracterizada por que los restos reactivos con fibras que 15 representan a Z de la serie de las halogenotriazinas presentan la formula general (9)II iN.4(9)en la queX4 significa halogen°, tal como particularmente fluor o cloro, o -NHCN o representa X5; yX5 representa un grupo de formula general (10)N 0R6(10)20 en la que R6 representa hidrogeno o alquilo (C1-C4), particularmente metilo; B representa alquileno (C2-C6), particularmente etileno, alquileno (C2-C6) interrumpido por un heteroatomo, tal como particularmente -0-, o fenileno; y25 Y1 se define tal como se indic6 anteriormente.
- 6. Mezcla de colorantes segun una o varias de las reivindicaciones 3 a 5, caracterizada por que el colorante de formula general (1) se encuentra en una cantidad del 90% al 10% en peso, y al menos un colorante que se selecciona de las formulas generales (2), (3) y (4) se encuentra en una cantidad del 10% al 90% en peso con30 respecto a la cantidad de colorante total.
- 7. Procedimiento para la preparaci6n de un colorante de formula general (1), caracterizado por que se acila un compuesto monoazoico de formula general (11)en la que M se define tal como se indic6 anteriormente, con un compuesto de triazina de formula general (12) N xN N(12) 5 en la que X se define tal como se indic6 anteriormente, y se condensa el compuesto obtenido de formula general(13)(13)a continuacion con N-metil-taurina.10 8. Procedimiento para la preparacion de una mezcla de colorantes segun una o varias de las reivindicaciones 2 a 6, caracterizado por que se mezclan mecanicamente los colorantes individuales en la proporcion en peso deseada.
- 9. Uso de un colorante de formula general (1) segun la reivindicacion 1 o de una mezcla de colorantes segun una ovarias de las reivindicaciones 2 a 6 para la tintura o impresion de materiales que contienen grupos hidroxilo y/o 15 carbonamida.
- 10. Tinta de impresion, caracterizada por que contiene un colorante de formula general (1) segOn la reivindicacion 1 o una mezcla de colorantes segun una o varias de las reivindicaciones 2 a 6.
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