DE1911427C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern

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DE1911427C3 DE19691911427 DE1911427A DE1911427C3 DE 1911427 C3 DE1911427 C3 DE 1911427C3 DE 19691911427 DE19691911427 DE 19691911427 DE 1911427 A DE1911427 A DE 1911427A DE 1911427 C3 DE1911427 C3 DE 1911427C3
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
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Description

NH,
(SO., H)11,
in welcher m die in Anspruch 1 genannten Bedeutung hat, gekuppelt
4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel (1) gemäß Anspruch 1, in welcher Wi, W2 und m die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und X die Gruppe der Formel (3) darstellt, in der Z für die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe steht, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (6)
NH,
j j N=N ■■
(SO1IIl,,,
Wj
SO, CU, CIl, OH
in welcher Wi, W2 und m die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Sulfatierung«- bzw. Phosphorylierungsmiuel in den entsprechenden Schwefelsäure- bzw. Phosphorsäureesterfarbstoff überführt.
5. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe gefunden, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)
NH,
J-N --N --.
W,
VV,
(SO1H),,,
entsprechen, welcher Wi und W2 jedes ein Wasserstoffoder Halogenatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, m für die Zahl 1,2 oder 3 steht und X den Rest der Formel (2) oder (3)
SO,
so,
CH tH, CH, CII,
(2) CM
darstellt, worin Z die Hydroxygruppe oder einen der bekannten alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Reste, wie beispielsweise ein Halogenatom, wie ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkylsulfonsäure-, Arylsulfonsäure-, Acetoxy-, Phenoxy- oder Dialkylaminogruppe, wie beispielsweise die Dimethylamine)- oder Diäthylaminogruppe, ferner die Phosphorsäureestergruppe oder insbesondere die Schwefelsäureestergruppe, bedeutet.
Die neuen Farbstoffe werden in erfindungsgemäßer Weise gemäß der in den Patentansprüchen 3 und 4 angegebenen Verfahren hergestellt.
Geeignete Sulfatierungs- bzw. Phosphorylierungsmittel, die zur Veresterung der Hydroxylgruppen der Gruppierungen der Formel
-SO2-CH2-CH2-OH
gemäß dem Verfahren des Anspruchs 4 eingesetzt werden können, sind beispielsweise Schwefelsäure, Schwefeltrioxyd, Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Polyphosphorsäure, Phosphoroxychlorid oder Gemische aus Phosphorsäure und Phosphor(V)-oxyd. Die Isolierung der verfahrensgemäß erhältlichen
Farbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Kaliumchlorid oder Natriumchlorid, oder durch Sprühtrocknung der Farbstoff lösungen.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken verschiedener Fasermaterialien, wie beispielsweise von Wolle, Seide, Polyamidfasern oder Leder, insbesondere jedoch von cellulosefaserhaltigen Materialien, wie beispielsweise Baumwolle, Regeneratcellulose und Leinen. Sie können dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosemateriulien in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel kräftige Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Den aus der deutschen Patentschrift 11 26 542 bekannten, nichtmetallisierten, nächst vergleichbaren Monoazofarbstoffe!! sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe in der Waschechtheit, in der Schweißechtheit und in der Alkaliechtheit in nicht vorhersehbarer Weise wesentlich Oberlegen. Gegenüber den konstitutionell
relevanten Phenyl-azo-naphthalin-Farbstoffen mit einer Reaktivgruppe der Vinylsulfonreihe der DT-AS 10 64 055 und der australischen Patentschrift Nr. 4 09 152 besitzen sie überraschenderweise eine erheblich höhere Farbstärke und eine sehr gute Stickoxid-Echtheit gemäß DlN 54 025.
Beispiel 1
34,1 Gewichtsteile l-Amino-24-dimethoxy-phenyl-4-/Miydroxyäthylsulfcnschwefelsäureester werden wie üblich diazotiert. In die erhaltene Diazoniumsalzlösung trägt man 303 Gewichtsteile 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure ein und stellt das Reaktionsgemisch durch Zugabe von Natriumacetat auf pH 4 bis 5 ein. Man rührt 5 Stunden bei diesem pH-Bereich und fällt dann den entstandenen Monoazofarbstoff durch Einstreuen von 30% Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der Farbstofflösung) aus. Der abgeschiedene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
(KlI,
1 '
HO,S
N =N -V NH,
so, cn, cn, -o—so,H
OCII,
SO1H
entspricht, wird abfiltriert und dann im Vakuum bei 50 bis 60° C getrocknet Man erhält ein orangegefärbtes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst.
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart eines säurebindenden Mittels auf Cellulosefasern brillante, rotstichigorange Färbungen und Druckmuster von sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.
Beispiel 2
24,5 Gewichtsteile l-Amino^-methoxy-S-methylphenyl-4-/Miydroxyäthylsulfon werden wie üblich diazotiert. In die Lösung des erhaltenen Diazoniumsalzes trägt man 30,3 Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure ein. Durch Zugabe von Natriumacetat stellt man das Kupplungsgemisch auf pH 4 bis 4,5 ein und rührt 5 Stunden bei diesem pH-Bereich nach. Der gebildete Monoazofarbstoff wird durch Einstreuen von Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und schließlich bei 70 bis 800C getrocknet.
Zur Veresterung wird der Farbstoff fein gepulvert, in 400 Gewichtstei'e konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und bis zur völligen Lösung gerührt. Diese Lösung wird dann auf 850 Gewichtsteile Eispulver gegeben und der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und im Vakuum bei 50 bis 60° C getrocknet. Man erhält ein oranges Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und in Form der freien Säure der Formel
SC), H
OCH,
SC)2 CH2-CtI2-O-SC)1H
entspricht.
In Gegenwart von Natriumhydroxyd ergibt der Farbstoff auf Baumwolle gelbstichige Orangefärbungen, die gegenüber Waschbehandlungen sehr gut beständig sind.
Beispiel 3
34,1 Gewichtsteile l-Amino-2,5-dimethoxy-phenyl-4-jä-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester werden wie üblich diazotiert. In die erhaltene Diazoniumsalziösiing
trägt man 233 Gewichtsteile 2-AminonaphthaIin-7-sulfonsäure ein und stellt das Kupplungsgemisch durch Zugabe von Natriumacetat auf pH 4 ein. Man rührt noch 5 Stunden bei diesem pH-Wert. Dann wird der gebildete Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 50 bis 600C getrockneL Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe lösi und der Formel
HOjS
OCH,
SO, — CH2 — CH2 — O — SO, H
entspricht.
Der FarbstofT ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat auf Cclluloscfasern gelbstichige Rotfärbungen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben ist, können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden. Sie ergeben auf Celluloscfascrn ebenfalls Färbungen und Drucke von ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Diazokomponente
Azokomponcntc
Farbton auf Baumwolle
4 l-Aminophenyl-4-jS-hydroxy-
äthylsulfon-schwefelsäureester
5 dito
6 dito
7 dito
8 dito
9 dito
10 dito
Il dito
12 dito
13 dito
14 dito
15 dito
16 dito
17 dito
18 dito
19 dito
20 dito
21 dito
22 dito
23 dito
24 l-Aminophenyl-4-jS-acetoxy-
äthylsulfon
25 l-Aminophenyl-4-./f-phenoxy-
äthylsulfon
26 l-Amino-2-methoxy-phenyl-
5-jS-oxyäthylsulfon-schwefcl-
säureester
27 dito
28 dito
29 dito
30 dito
31 dito
32 dito
33 dito
34 dito
l-Aminonaphthalin-3-sulfonsäure
l-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-3-sulfonsäurc 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäurc 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäurc l-Aminonaphthalin-8-sulfonsäurc l-Aminonaphthalin-7-sulfonsäurc l-Aminonaphthalin-8-sulfonsäurc l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäurc l-Aminonaphthaiin-6 + 7-sulfonsäurc 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäurc l-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäurc l-Aminonaphthalin-SJ-disulfonsäurc ]-Aminonaphthalin-3,8-disulfonsäure l-Äminonaphthalin-4,6-disulfonsäure l-Aminonaphthalin-S^-disulfonsäurc l-Aminonaphthalin-SJ-disulfonsäurc 1 -A minonaphthalin-6,8-disulfonsäurc ]-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure
2-Aniinonaphthalin-3,6,8-trisulfonsiiurc
2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäurc
l-Aminonaphthalin-3-sulfonsäurc l-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 2-Aminonaphlhalin-6-sulfonsäure l-Aminonaphthalin-S-sulfonsiiurc ]-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure l-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure l-Aminonaphthalin-6 + 7-sulfonsäurc 2-Aminonanhthalin-7-sulfonsäurc
rotstichigorange
rot
gelbbraun
orange
gelbbraun
rotstichigbraun'
orange
rotbraun
rotstichigorange
rot
gclbstichigorangc
gclbstichigorangc
orange
orange
gclbstichigorange
rot
orange
orange
orange
gelbstichigbraun
rot
gelbbraun orange
orange
gclbstichigorangc
orange
rotsiichigbraun
rotstiLliigorangc
gelbstichigorangc
rotstichigorange
uelbslichißoranec
ΙΌιίΜΜ/ιιιιμ Diazokomponente 19 11 427
8 		l'arblon auf Baumwolle
7 !-\mini»-2-mpthoxy-phcnyl- gelbstichigorange
35 .S^-oxyiithylsull'on-schwcl'cl- A/.okomponcnlc
säurccstcr ■2-Aminoniiphthalin-5,7-disuliOnsäurc
dito orange
36 dito gelbstichigrot
37 dito 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäiire gelbstichigrol
38 dito l-Aminonaphlha!in-3,6-disulfonsüure rot
39 dito l-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure rot
40 l-AminonaphthalinoJ-disulfonsüuic
l-Amino-2,5-dimethoxy- I-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfon- rotstichigorange
41 phenyM-jS-hydroxyäthyl-sulfon- säure
schwefelsäureester 2-Aminonaphlhalin-5-sulfonsäurc
dito braun
42 dito rotstichigorange
43 dito 2-Aminonaphihalin-3-sulfonsäurc rotstichigbraun
44 dito 2-Aminonaphthalin-6-suifonsäurc gelbstichigrot
45 dito l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure bordo
46 dito l-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure blaustichigrot
47 dito l-Aniinonaphthalin-6+ 7-suifonsäurc orange
48 l-Amino^^-dimethoxy-phenyl- l-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure rot
49 4-j3-diäthylamino-äthylsulfon 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure
l-Amino-2-methoxy-5-methyl- l-Aminonaphthalin-4,6,8- trisuiron- orange
50 phcnyl-4-jS-hydroxyäthylsulfon- säurc
schwcfelsäureestcr 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäurc
dito gelbstichigrot
51 dito rotstichigorange
52 dito 2-Amino-naphthalin-3-sulfonsäurc rot
53 dito 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäurc rotstichigorange
54 dito l-Aminonaphthalin-6-sulibnsäurc bordo
55 dito l-Amino-naphthalin-T-sulfonsäurc rotstichigorange
56 dito l-Aminonaphthalin-6 + 7- sulfonsäurc gelbstichigbraun
57 dito 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäurc rot
58 2-Aminonaphthalin-6,8- disulfonsiiure
l-Aminophenyl-3-jS-hydroxy- l-Aminonaphthalin^^.S-trisuIfon- orange
59 äthylsulfon-schwefelsäureester säure
dito 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäurc gelbbraun
60 dito orange
61 dito 2-Aminonaphthalin-3-sulfonsäure orange
62 dito 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäurc rotstichigorange
63 dito l-Aminonaphthalin-7-sulfonsäurc rot
64 dito l-Aminonaphthalin-ö-sulfonsäurc gelbstichigorange
65 dito l-Aminonaphthalin-ö + V-suifonsäurc gelbbraun
66 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure
1 -Amino-phenyl-4-vinylsuIfon 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisuIfon- orange
67 1 -Amino^S-dimethoxy-benzol- säure rot
68 4-^ß-hydroxyäthylsulfon- 2-Aminonaphthalin-5-suIfonsäurc
schwefelsäureester l-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäurc
1 -AminophenyM-jff-chloräthyl- rot
69 sulfon
1 -Amino-DhenvM-Ä-hydroxy- l-Aminonaphthalin-3,8-disuironsäurc rot
70
l-AminonaphthaIin-3,8-disuironsäure
äthylsulfon

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    ' 1. Waüserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allg :meinen Formel (1)
    NH, W1
    N-=N
    (I)
    W,
    entsprechen, in welcher Wj und W2 jedes ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methyloder Methoxygruppe bedeuten, m für die Zahl 1, 2 oder 3 steht und X den Rest der Formel (2) oder (3)
    -SO, CII -CU, (2)
    -SO2 -CH, CU1 /. O)
    darstellt, worin Z die Hydroxygruppe oder einen der bekannten alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Reste bedeutet.
  2. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel (1), in welcher Z als alkalisch abspaltbaren Res* ein Halogenatom, eine Alkylsulfonsäure-, Arylsulfonsäure-, Aceloxy-, Phenoxy-, Dialkylamino-. Phosphorsäureester- oder Schwefelsäureestergruppe bedeutet.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel (4)
    W,
    H, N
    (4)
    •w,
    in welcher Wi, W2 und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, diazotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (5)
DE19691911427 1969-03-06 1969-03-06 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern Expired DE1911427C3 (de)

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