DE1795086B2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder

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DE1795086B2 DE19681795086 DE1795086A DE1795086B2 DE 1795086 B2 DE1795086 B2 DE 1795086B2 DE 19681795086 DE19681795086 DE 19681795086 DE 1795086 A DE1795086 A DE 1795086A DE 1795086 B2 DE1795086 B2 DE 1795086B2
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    • C09B62/45—Monoazo dyes

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Description

Die Erfindung betrifft neue, sehr gut wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der i gemeinen Formel (1)
[H2O3PO-CH2-CH2-SO2-XV-D-N=N
HO
/N
N
B—[Χ-ί
entsprechen, in welcher D den Phenylrest oder den Naphthylrest bedeutet, die durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Acetyl, Propionyl, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, Sulfonamid, Carbonamid, Methylsulfonyl, Carboxy und Sulfo substituiert sein können, oder einen gegebenenfalls durch Methoxy substituierten Benzoylaminophenyl-Rest oder einen Phenylsulfonylaminophenyl-Rest oder eäwn Acetylaminostilbendisulfonsäure-Rest oder einen Niiro-disulfonsäure-diphenylsmin-Rest bedeutet, B den Phenylrest oder Naphthylrest darstellt, der durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Propionyl, Cyan, Amino, Nitro, Trifluormethyl, Sulfonamid, Carbonamid und Sulfo substituiert sein kann, A eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbäthoxygruppe oder ein; niedere Alkylgruppe bedeutet, X für eine direkte Bindung oder die Gruppe der Formel -CH2-, -CH2-CH2-, -NH- oder -NR- mit R gleich einer Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, steht jnd nx und Oi jeweils die Zahl Null bis 2 bedeuten, wobei die Summe von n\ oder m mindestens 1 ist.
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Forme! (1) werden in erfrndungsgemäßer Weise hergestellt, indem man ein diazotiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel (2)
[H2O3PO-CH2-CH2-SO2-X]^-D-NH2
in welcher D, X und n, die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Pyrazolonverbindung der allgemeinen Formel (3)
,N
HO N
B—[Χ—SO2-CH2-CH2-OPO3H2], (3)
in welcher A, B, X und n2 die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß in der Verbindung der allgemeinen Formel (1) die Summe von (n, + /I2) mindestens 1 ist.
Man kann die neuen Farbstoffe auch dadurch herstellen, daß man Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (4)
[HO—H2C-H2C-O2S-X]3-D—N = N-C-
HO
-C-A
(4)
B—[X-SO2-CH2-CH2-OH]n
in welcher A, B1 D, X, n\ und m die weiter obengenannten Bedeutungen haben, nach an sich bekannten Methoden mit Phosphorylierungsmitteln in die entsprechenden Phosphorsäure-monoester überführt
Als Phosphorylierungsmittel kommen beispielsweise Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Polyphosphöfsäure, Alkylester oder saure Alkylester kondensierter Phosphorsäuren sowie Gemische von Phosphorsäure und Phosphor(V)-oxyd oder Phosphoroxytrichlorid in Betracht.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder, insbesondere jedoch von Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise Baumwolle, Regeneratcellulose und Leinen. Sie können dabei nach den technisch gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosefasermaterialien in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel farbstarke gelbe Farbtöne von sehr guten Licht- und Waschechtheiten.
Den aus den deutschen Patentschriften 9 65 902, 12 48 188 und 12 35 470 bekannten nächst vergleichbaren Monoazofarbstoffe sind die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe in der Haltbarkeit der alkalischen Druckpasten und Färbeflotten überlegen.
Des weiteren besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber den aus der franz. Patentschrift 14 83 639 und der US-Patentschrift 32 33 470 bekannten Farbstoffen, die ebenfalls eine jJ-Phosphatoäthylsulfonyl-Reaktivgruppe besitzen, eine deutliche Überlegenheit in der Wasserechtheil (schwer) und in der
alkalischen und sauren Schweißechtheit sowie in der schwefelsauren Oberfärbeechtheit. Des weiteren zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber diesen Metallkomplexfarbstoffen der franz. Patentschrift 14 83 639 und gegenüber dem kupferhaltigen Formazanfarbstoff aus der belg, Patentschrift 7 10 871 eine wesentlich bessere Säureechtheit gegenüber Schwefelsäure, darüber hinaus eine sehr deutliches bessere schwefelsaure Oberfärbeechtheit gegenüber diesem bekannten Formazanfarbstoff.
IO
Beispiel 1
28,1 Gewichtsteile des Phosphorsäure-monoesters von j£-Hydroxyäthyl-(4-amino-phenyl)-sulfon werden in 150 Volumenteilen Wasser unter Zugabe von Natriumhydrogencarbonat neutral gelöst und mit 20 Volumpnteilen 5 n-Natriumnitrit'ösung versetzt. Das Gemisch läßt man sodann in eine Mischung aus 30 Volumenteilen konzentrierte Salzsäure und 100 Gewichtsteilen Eispulver langsam einfließen. Nach beendeter Diazotierung vereinigt man die erhaltene Lösung mit 37,4 Gewichtsteilen des Natriumsalzes von l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon (76%ig), die in 200 Volumenteilen Wasser neutral gelöst sind. Durch Einstreuen von Natriumcarbonat laut man die Kupplung bei dem pH-Wert 4 ablaufen. Nach Beendigung der Reaktion wird der pH-Wert auf 6,5 gebracht, dann filtriert und anschließend durch Sprühtrocknung isoliert
Man erhält das Natriumsalz eines gelben Farbstoffes, der als freie Säure der Formel
SO2-CH3-CH2-O—PO3H2
entspricht, in Form eines salzhaltigen Pulvers.
Der Farbstoff löst sich leicht mit gelber Farbe in Wasser und ergibt in Gegenwart von Natriumhydroxyd auf Baumwollgewebe einen farbstarken gelben Druck, der gegenüber Waschbehandlungen und Lichteinwirkung sehr beständig ist
Beispiel 2
In eine Mischung aus 45 Gewichtsteilen Phosphorsäure (84,5%ig) und 35 Gewichtsteilen Phosphorpentoxyd werden bei 60 bis 700C 26,1 Gewichtsteile /?-HydroxyäthyI-(2£-dimethoxy-4-aminophenyl)-sulfon eingetragen. Das Gemisch wird 4 Stunden bei 78-82°C gerührt und anschließend bei 50 bis 60°C<nit 500 Volumenteilen 5 η-Salzsäure vereinigt. Man rührt bei dieser Temperatur einige Zeit nach, kühlt auf Raumtemperatur ab und versetzt mit 100 Gewichtsteilen Eispulver und 20 Volumenteilen 5 n-Natriumnitritlösung. Nach beendeter Diazotierung wird durch Einstreuen von Natriumcarbonat der pH-Wert 5 eingestellt und mit einer neutralen Lösung von 26,5 Gewichtsteilen l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyI-5-pyrazolon (96%ig) vereinigt Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid bei dem pH-Wert 1 abgeschieden, abfiltriert, mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und schließlich im Vakuum bei 50 bis 6O0C getrocknet.
Man erhält das Natriumsalz eines gelben Farbstoffs, der als freie Säure der Formel
OCH3
«. /— SO2-CH2-CH2-O-PO3H2
entspricht, in Form eines salzhaltigen Pulvers.
In Gegenwart vrn Natriumcarbonat und einer wäßrigen Alginatverdickung erhält man mit dem Farbstoff eine sehr beständige Druckpaste, die auf Baumwoll- oder Zellwollgewebe einen goldgelben Druck von sehr guten Licht- und Naßechtheiten ergibt.
Beispiel 3
20 Gewichtsteile des durch Diazotierung von 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure und Kuppeln mit 1-(4'-/?-Hydroxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhaltenen Farbstoffs der Formel
CH,
SO1FI
Trockne ein. Man erhält 22,8 Gewichtsteile eines Farbstoffes, der in Form der freien Säure der Formel
CH,
SO2-CH2-CH2-OH
werden mit 100 Gewichtsteilen Pyrophosphorsäure I Stunde auf 1000C erhitzt, dann bei 80°C mit 150 Volumenteilen Wasser versetzt und erneut eine Stunde auf IOO°C erhitzt. Nach Abkühlen läßt man die Lösung bei 0 bis 100C in 200 Volumenteile gesättigte Natriumchloridlösung einlaufen, rührt einige Zeit nach, saugt ab und wäscht mit wenig gesättigter Salzlösung nach. Nach Aufnehmen des Filterkuchens in 100 Volumenteile Wasser und Neutralisieren mit Natriumhydrogenkarbonatlösung dampft man im Vakuum zur
SO1H
SO2-CH2-CHj-OPO1H2
uiiu aui Lemiiuseiiaiugem ueweue in Gegenwart von Alkali eine brillante Gelbfärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten ergibt.
Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man im vorstehenden Beispiel anstelle von 100 Gewichtsteilen Pyrophosphorsäure die gleiche Gewichtsmenge von saurem Polyphosphorsäuremethylester mit einem P2O5-Gehalt von 76,8% und einem Methylgehalt von 1,5% einsetzt, das Reaktionsgemisch anstatt I Stunde auf 100cC 2 Stufen auf 130—135CC erhitzt und weiterhin verfährt wie oben angegeben.
Weitere wertvolle Monoazofarbstoffe, die nach den Angaben der vorstehenden Beispiele hergestellt werden können, sind in der folgenden Tabelle beschrieben:
Diazokomponente
Azokomponente
Phosphnry- F-arbton ;uil
lierungsmittel Baumwolle
oder Wolle
Pyrophos Grünstichig
phorsäure gelb
Phosphoroxy- Rotstichig
trichlorid gelb
Polyphos- Rotstichig
phorsäure gelb
— Gelb
/i-Hydro\yäthyl-(4-methoxy-3-aminophenyh-suifon
/'-Hyciro\yäthyl-(4-methoxy-3-aminophen\l)-sulfon
/i-I!ydroxyiithyl-(4-methoxy-3-aminophen\h--ulfon
/MIydroxyäthyl-(4-äthoxy-3-aminophenyl i-sulfon-phosphorsäure-
monoestcr
^-Hydroxyäthyi-(3-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure monoester /i-Hydroxyäthyl-(3-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester j8-Hydroxyäthyl-(3-amino-phenyI)-sulfon-phosphorsäure-monoester jß-Hydroxyäthyl-(3-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester #-Hydroxyäthyl-(3-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester ^-Hydroxyäthy H3-amino-pheny 1 )-sulfon-phosphorsäure-monoester 4- Amino-1 -isäthionyl-amino-benzolphosphorsäure-monoester
4-Amino-H?>i-rnethyl-N-isäthionylamino)-benzol-phosphorsäure-
monoester
l-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl 3-methyl-5-pyrazolon
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon
I-PhenyU-carhoxy-S-pyrazolon
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon
1 -(4'-Sulfopheny 1 )-3-carboxy-
5-pyrazolon
l-PhenylO-carboxy-S-pyrazolon
l-(2',5'-Disulfo-phenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon
H4'-SulfophenyI)-3-carbäthoxy-
5-pyrazolon
H2'^'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-
3-methyl-5-pyrazolon
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyI-5-pyrazolon
H2'.5'-DichIor-4'-sulfophenyl)-3-methyI-5-pyrazolon
Gelb
Grünstichiggelb
Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb
hortsct/unc
ίο
Dia/okmnponetve
Λ/okoniponente
Phosphorylierungsmitlel
Farbton auf Baumwolle oder Wolle
4-Aiiiino-!-(N-bu(yl-N-isäthionylamino)-benzol-phosphorsäure- monoester
/Mlydro.vy;ithyl-(2,5-dimethoxy-4-amino-phcnyl)-sulfon-phosphor- s;iure-nionoester
/i-llydroxyäthyI-(2,5-dimcthoxy-4-amino-phenyl)-sulfon-phosphor- säure-monocster
/J-llydroxyäthyl-(4-amino-3-sulfopiieiiyij-suifuii-pnuspiiursäuit;- monoester
/?-llydroxyäthyl-(4-amino-3-sulfophenyl)-sulfon-phosphorsäure- nionoester
/J-I lydroxyäthyl-(4-amino phenyl)-sulfon
j/?-Hydroxyäthyl-(4-amino-phenyl)-sulfon
jS-Hydroxyäthyl-(4-amino-phenyl)-sulfon
j/S-hydroxyäthyI-(2-methyl-5-methoxy-4-amino-phenyl)-sulfon-phosphor- säure-monoester
2-NaphthyIamin-l,5-disulfonsäure
o-Nitro^-amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure
jß-Hydroxyäthyl-(4-amino-phenyl)-sulfon-phosphorsäure-monoester
4-Amino-benzonitril
2-Amino-benzoesäure
l-Amino-4-acetyIamino-benzol-2-sulfonsäure
jß-Hydroxyäthyl-P-^'-amino-benzoylamino)-phenyl]-sulfonphosphor- säure-monoester
jß-Hyd roxyäthyl-[4-methoxy-3-(4'-amino-benzoylamino)-phenyl]- sulfon-phosphorsäure-monoester jS-Hydroxyäthyl-[4-(3'-atninophenylsulfonyl-amino)-phenyl]-sulfon- phosphorsäure-monoester j?-Hydroxyäthyl-[6-amino-naphthyl-(2)]-sulfon-phosphorsäure-monoester j?-HydroxyäthyI-(3-broin-4-aminophenyl)-sulfon-phosphorsäure- monoester
l-(2',y-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2',5'-Dichlor-4'-suirophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon
l-(3'-Amino-phcnyl)-3-mcthyl-
Gelb
Rotstichiggelb
Ciclbstichigorange
Gelb
l-Phenyl^-carboxy-.i-pyrazolon - Gelbstichig
orange
l-(4'-Sulfo-phenyl)-3-methyl- Pyrophos- Gelb
5-pyrazolon phorsäure
l-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfo-phenyl)- Pyrophos- Grünstichig-
3-methyl-5-pyrazolon phorsäure gelb
l-(4'-Sulfo-phenyl)-3-methyl- Pyrophos- Gelb
5-pyrazolon phorsäure
l-(4'-Suifophenyl)-3-methyl- - Gelb
5-pyrazolon
l-[(4'->Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl- 5-pyrazolon
l-[(4'-jß-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl- 5-pyrazolon
l-[(4'-j8-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl- 5-pyrazolon
l-[(4'-j?-Hydroxyäth>l-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyI-5-pyrazolon
l-[(4'-_/?-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl-5-pyrazolon
l-[(4'-^?-Hydroxyä»hyl-phenyI)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl-5-pyrazolon
l-[(4'-j8-Hydroxyäthyl-phenyI)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl- 5-pyrazoIon
l-[(4'-j8-Hydroxyäthy!-phenyl>suIfonphosphorsäure-monoesterJ-3-methyI- 5-pyrazoIon
l-[(4'-^?-Hydroxyäthyl-phenyl)-suIfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl- 5-pyrazolon
H2',5'-DisuIfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
H2',5'-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazoIon
Gelb
Rotstichiggelb
Gelb
Gelb
Gelb
Rotstichiggelb
Gelb
Gelb Gelb
Gelb Gelb
11
Fortsetzung
12
Diazokomponente
Azokomponente
Phnsphory- Farbton auf
lierungsmiUel Baumwolle oder Wolle
/J-HydroxyäthyKJ-amino-benzyl)-sulfon-phosphorsäure-monocster 4-Amino-phenyl-methyl-keton
4-Amino-4'-acetylamino-stilben-2,2'-disulfonsäure
Methyl-(4-amino-phenyl)-suiron
jS-llydroxyäthyl-(2-nitro-4'-amino-3'-sulfo-diphenylamin)-sulfon- phosphorsäure-monoester 4-Amino-3-trifluor-methyll-(N-methyl-N-isäthionylamino)- benzol-phosphorsäure-monoester 4-Methyl-3,5-bis-0?-phosphatoäthylsulfonyl-methylen)-anilin 4-Methyl-3,5-bis-08-phosphatoäthylsulfonyl-methylen)-anilin
4-Methyl-3,5-bis-(/?-phosphatoäthylsulfonyl-methylen)-anilin l-(2',5'-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-[4'-(/i-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-nionoester]-3-carboxy- 5-pyrazolon
l-|4'-(^-Ilydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsaure-monoester]-3-carboxy- 5-pyrazolon
H4'-(/f-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-carboxy-
l-[4'-(/?-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäure-monoester]-3-methyl- 5-pyrazolon
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo-phenyI)-3-methyl-5-pyrazoIon
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy 5-pyrazolon
l-[4'-Methyl-3',5'-bis-0S-phosphatoäthylsulfonylmethylen)-phenyl]- 3-methyl-5-pyrazolon
l-[4'-0?-Hydroxyäthyl-phenyl)-sulfonphosphorsäuremonoester]- 3-methyl-5-pyrazolon
Gelb
Rotstichiggelb
Gelb
Gelb
Braun
Gelb
Gelb Gelb
Gelb

Claims (3)

  1. Patentansprüche: Metallfreie, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (i)
    [H2O3PO-CH2-CH2-SO2-X^j-D-N=N
    HO
    B—BX-SO2-CH2-CH2-OPO3H2]„
    entsprechen, in welcher D den Phenylrest oder den Naphthylrest bedeutet, die durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Acetyl, Propionyl, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, Sulfonamid, Carbonamid, Methylsulfonyl, Carboxy und Sulfo substituiert sein können, oder einen gegebenenfalls durch Methoxy substituierten Benzoylaminophenyl-Rest oder einen Phenylsulfonylaminophenyl-Rest oder einen Acetylaminostilbendisulfonsäure-Rest oder einen Nitro-disulfonsäure-diphenylamin-Rest bedeutet, B den Phenylrest oder Naphthylrest darstellt, der durch Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy, Halogen, Acetylamino, Acryloylamino, Propionyl, Cyan, Amino, Nitro, Trifluorme thyl, Sulfonamid, Carbonamid und Sulfo substituiert sein kann, A eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbäthoxygruppe oder eine niedere *_!kylgruppe bedeutet, X für eine direkte Bindung oder die Gruppe der Formel -CH2-, -CH2-CH2-, -NH- oder -NR- mit R gleich einer Alkylgruppe von ! bis 4 C-Atomen, steht und a-, und R2 jeweils die Zahl Null bis 2 bedeuten, wobei die Summe von Πι oder/ί2 mindestens 1 ist
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel (2)
    [H2OjPO-CH2-CH2-SO2-XhT-D-NH2
    in welcher D, X und /1, die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einer Pyrazolonverbindung der allgemeinen Formel (3)
    HO
    ,N
    (3)
    B—[X—SO2-CH2-CH2-OPO3H2)„2
    in welcher A, B, X und n2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß in der Verbindung der allgemeinen Formel (1) die Summe von (w, + n2) mindestens 1 ist, oder
    einen MonoazofarbstofT der allgemeinen Formel (4)
    [HO-CH2-CH1-SO2-Xk^-D-N = N τ
    HO N (HO-CH2-CH2-SO2-Xk-B (4)
    in welcher A, B, D, X, ri{ und /?2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Phosphorylierungsmittel nach an sich bekannten Methoden in die entsprechenden Phosphorsäuremonoester überführt.
  3. 3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder.
DE19681795086 1968-08-07 1968-08-07 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder Expired DE1795086C3 (de)

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