DE19620415C3 - Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung - Google Patents

Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung

Info

Publication number
DE19620415C3
DE19620415C3 DE19620415A DE19620415A DE19620415C3 DE 19620415 C3 DE19620415 C3 DE 19620415C3 DE 19620415 A DE19620415 A DE 19620415A DE 19620415 A DE19620415 A DE 19620415A DE 19620415 C3 DE19620415 C3 DE 19620415C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
reactive dye
formula
dye
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19620415A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19620415A1 (de
DE19620415C2 (de
Inventor
Huei-Chin Huang
Sheue-Rong Lee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Everlight Chemical Industrial Corp
Original Assignee
Everlight Chemical Industrial Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27446974&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE19620415(C3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from TW84109706A external-priority patent/TW323299B/zh
Application filed by Everlight Chemical Industrial Corp filed Critical Everlight Chemical Industrial Corp
Priority to DE19655283A priority Critical patent/DE19655283B4/de
Publication of DE19620415A1 publication Critical patent/DE19620415A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19620415C2 publication Critical patent/DE19620415C2/de
Publication of DE19620415C3 publication Critical patent/DE19620415C3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0047—Mixtures of two or more reactive azo dyes
    • C09B67/005—Mixtures of two or more reactive azo dyes all the reactive groups being not directly attached to a heterocyclic system
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen schwarzen Farbstoff und insbesondere eine schwarze Reaktivfarbstoff-Zu­ sammensetzung.
Bisher gibt es keinen einzelnen Reaktivfarbstoff, der dazu in der Lage ist, einen tiefschwarzen Farbton aufzubauen. Um den Aufbau eines tiefschwarzen Farbtons zu erreichen, wurden Reaktivfarbstoff-Zusammensetzungen verwendet, die eine Mehrzahl von Reaktivfarbstoff-Komponenten enthalten. Üblicherweise wird ein schwarzer Reaktivfarbstoff als Hauptkomponente mit Reaktivfarbstoff-Komponenten mit rotem, orangefarbenem, gelbem oder anderem Farbton ver­ wendet, um eine schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung zu erhalten.
Die Japanische Patentveröffentlichung 160 362/1983 beschreibt eine schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, die einen schwarzen Reaktivfarbstoff der Formel (I) und einen orangefarbenen Reaktivfarbstoff der Formel (5) enthält.
Wird jedoch diese schwarze Farbstoff-Zusammensetzung zum Färben verwendet, so kann sich im Färbematerial kein tiefer Farbton aufbauen.
Die Japanische Patentveröffentlichung 17 810/1988 beschreibt eine weitere schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammenset­ zung, die einen schwarzen Reaktivfarbstoff der Formel (I) gemäß den vorstehenden Angaben und einen orangefarbenen Reaktivfarbstoff der Formel (6) enthält. Diese Zusammensetzung weist eine bessere Färbeadditivität auf, zeigt jedoch schlechtere Egalisiereigenschaften. Ferner weist die Komponente der Formel (6) eine geringere Löslichkeit auf. In hoch­ konzentrierten Farbstofflösungen fällt die Komponente der Formel (6) aus. Dies begrenzt die Eignung dieser Zusammen­ setzung in einer hochkonzentrierten Farbstofflösung.
Die Japanische Patentveröffentlichung 73 870/1990 beschreibt eine schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, die einen schwarzen Reaktivfarbstoff der Formel (I) und orangefarbene Reaktivfarbstoffe der vorstehenden Formeln (5) und (6) enthält. Diese Zusammensetzung läßt aber in bezug auf Farbaufbaueigenschaften und Löslichkeit immer noch zu wünschen übrig.
Die Japanische Patentveröffentlichung 202 956/1990 beschreibt eine schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, die einen schwarzen Reaktivfarbstoff der vorstehend angegebenen Formel (I) und einen Reaktivfarbstoff der Formel (7) oder einen Reaktivfarbstoff der Formel (8) enthält.
Die Komponenten der Formel (7) und (8) weisen eine bessere Löslichkeit auf, jedoch zeigen das Produkt der Formel (7) eine geringere Färbeverträglichkeit und das Produkt der Formel (8) eine geringere Färbestärke. Diese Farbstoffzu­ sammensetzung ist nicht dazu geeignet, die vorstehenden Schwierigkeiten vollständig zu überwinden.
Ferner weisen die meisten Reaktivfarbstoffe keine günstigen Eigenschaften auf, wenn sie beim Ätzdruck verwendet werden. Üblicherweise können sie keine vollständige Ätzung bewirken, was die Eignung der Reaktivfarbstoffe begrenzt. Daher besteht in der Färbeindustrie ein weiteres Ziel darin, einen Reaktivfarbstoff mit einer besseren Eignung für den Ätzdruck bereit zustellen.
Erfindungsgemäß wird eine schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung bereitgestellt, die sich zur Ausziehfärbung, zum Bedrucken, Kontinue-Färben und Ätzdrucken von Fasern unter Erzielung einer besseren Färbebeschaffenheit eig­ net.
Gemäß einem Aspekt betrifft die Erfindung eine schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, die folgendes enthält:
  • a) einen schwarzen Reaktivfarbstoff der Formel (I)
  • b) einen Monoazo-Reaktivfarbstoff der Formel (II),
    worin X die Bedeutung -CH=CH2 oder -CH2CH2W hat, wobei W eine austretende Gruppe (z. B. Halogene, Phosphat, Trisulfat und Sulfonat, die mit einer Base eliminierbar ist, bedeutet und Y Wasserstoff, Hydroxyl, Amino oder Aminoderivate bedeutet; und
  • c) einen Monoazo-Reaktivfarbstoff der Formel (IV)
    worin X die Bedeutung -CH=CH2 oder -CH2CH2W hat, W eine austretende Gruppe gemäß der vorstehenden Definition ist
    und Z Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Carboxyl bedeutet.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in Form von freien Säuren vorliegen, jedoch sind die Salzformen, bei­ spielsweise Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, besser für den Einsatz geeignet. Unter sämtlichen Salzen sind das Natriumsalz, das Kaliumsalz und das Lithiumsalz besonders geeignet. Das Verhältnis der einzelnen Farbstoffkompo­ nenten kann innerhalb breiter Bereiche variieren. Im allgemeinen beträgt der minimale, relative, prozentuale Gewichts­ anteil für die einzelnen Farbstoffe 3% und der maximale, relative, prozentuale Gewichtsanteil 90%. Die erfindungsge­ mäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise die Komponente (a) in einem Anteil von 50-90 Gew.-%, die Komponente (b) in einem Anteil von 3-47 Gew.-% und die Komponente (c) in einem Anteil von 3-30 Gew.-%.
Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der nachstehenden Beschreibung bevorzugter Ausfüh­ rungsformen und aus den beigefügten Ansprüchen.
Die Herstellung der Verbindung der Formel (II) wird in JP-B-40 182/1970 beschrieben. Ein Diazoniumsalz der Formel (9)
in der X die Bedeutung -CH=CH2 oder -C2H4W hat und W eine austretende Gruppe, die mit einer Base eliminierbar ist, bedeutet, wird mit einer Verbindung der Formel (10)
worin Y unter Wasserstoff, Hydroxyl, Amino oder Aminoderivaten ausgewählt ist, unter Bildung des Produkts der For­ mel (II) umgesetzt. Bei der Verbindung der Formel (II) kann es sich beispielsweise um die nachstehend aufgeführten Ver­ bindungen (11), (12), (13), (14), (15) oder (16) handeln.
Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (IV) läßt sich durch Umsetzung eines Diazoniumsalzes der Formel (9) mit der Verbindung der Formel (17)
in der Z unter Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Carboxyl ausgewählt ist, herstellen. Beispielsweise beschreibt DE-172 789 die Herstellung der Verbindung der Formel (18), die Japanische Patentveröffentlichung 9666/1968 die Herstellung der Verbindung der Formel (19) und die Japanische Patentveröffentlichung 14107/1969 die Herstellung der Verbindung der Formel (20).
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in Pulverform, Granulatform, Teilchenform oder flüssiger Form vor­ liegen. Sie kann Hilfsstoffe enthalten, beispielsweise Verzögerungsmittel Egalisiermittel, Hilfsmittel, oberflächenaktive Mittel, Puffer und Dispergiermittel.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann bei herkömmlichen Färbeverfahren eingesetzt werden, beispielsweise beim Ausziehfärben, Drucken, Kontinue-Färben und Ätzdrucken.
Beim Ausziehfärben handelt es sich um einen Färbevorgang mit einem einzigen Farbton, wobei das Färbeverfahren zu einem homogenen einzelnen Farbton führen kann. Beim Verfahren der Ausziehfärbung wird das Fasermaterial in die Färbelösung gebracht, so daß es den Farbstoff absorbieren kann. Anschließend wird der pH-Wert so eingestellt, daß der Färbevorgang unter Ausbildung einer kovalenten Bindung erfolgen kann.
Das Bedrucken kann in einem einphasigen oder zweiphasigen Verfahren durchgeführt werden. Ein einphasiges Be­ drucken wird zum Bedrucken von Fasermaterialien mit einem Säureakzeptor, beispielsweise einer Natriumhydrogencar­ bonat-Druckpaste, angewandt. Das zweiphasige Druckverfahren läßt sich auch als Klotzdämpfverfahren bezeichnen. Es wird zum Bedrucken von Fasermaterialien mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste angewandt.
Das Ätzdrucken läßt sich auch als Entfärbungsdrucken bezeichnen. Es bedient sich einer Druckpaste mit einem Ätz­ mittel (z. B. Rongalit) um Fasermaterialien mit einem Grundfarbton zu bedrucken, wobei der Grundfarbton entfernt wer­ den kann. Um die Ätzwirkung zu verstärken, können Hilfsmittel, wie Zinkoxid, zugesetzt werden.
Nachstehend finden sich ausführlichere Beispiele zur Erläuterung der Erfindung. Diese Beispiele sollen aber den Schutzumfang der Erfindung nicht beschränken.
In den Beispielen beziehen sich die Teilangaben auf das Gewicht. Die Temperaturwerte sind in °C angegeben.
Sämtliche Farbstofformeln werden als freie Säuren aufgeführt.
Beispiel (1)
64 Teile Farbstoff der Formel (I), 23 Teile der Verbindung (12) und 13 Teile der Verbindung (18) werden zu einer ho­ mogenen Farbstoffzusammensetzung vermischt. Sodann werden die folgenden Färbeverfahren durchgeführt, wobei man bei sämtlichen Verfahren schwarzgefärbte Materialien von guter Haltbarkeit erhält.
1. Ausziehfärbung
1 Teil des vorstehenden homogenen Farbstoffgemisches wird in 100 Teilen destilliertem Wasser unter Bildung einer Färbeflotte gelöst. Anschließend werden 2 mit destilliertem Wasser gewaschene Färbebehälter mit 40 bzw. 80 Teilen des Färbeflotte gefüllt und jeweils mit 4,8 Teilen Glaubersalz versetzt. Sodann werden die Färbebehälter mit destilliertem Wasser auf jeweils 85 Teile aufgefüllt und anschließend mit 5 Teilen einer Lösung von wasserfreiem Natriumcarbonat (320 g/Liter) versetzt. In die einzelnen Färbebehälter werden 2 Teile vorbenetztes Vollbaumwollgewebe gegeben. Die Färbebehälter werden mit einem Deckel verschlossen und zur Erzielung einer homogenen Färbung geschüttelt. Sodann erfolgt die Behandlung in einem Wärmebad von 62°C, wobei innerhalb von 5 Minuten auf 60°C erwärmt wird und an­ schließend diese Temperatur 60 Minuten beibehalten wird. Hierauf wird das Gewebe entnommen und mit kaltem Wasser gewaschen, sodann in einem großen Behälter aus rostfreiem Stahl 10 Minuten mit heißem Wasser gewaschen, anschlie­ ßend in einen weiteren großen Behälter aus rostfreiem Stahl mit 2 g/Liter Seife gegeben und weitere 10 Minuten mit sie­ dendem Wasser gewaschen. Schließlich wird das Gewebe entnommen, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet.
2. Bedrucken
100 Teile Harnstoff, 10 Teile Natrium-m-nitrobenzolsulfonat, 20 Teile Natriumbicarbonat, 55 Teile Natriumalginat und 815 Teile warmes Wasser werden in einem Behälter zu einer Paste verarbeitet und zur Bildung einer Druckpaste ho­ mogen verrührt. 46 Teile der Druckpaste und 4 Teile Farbstoff werden zu einer homogenen Färbepaste vermischt. Ein 100 mesh-Drucksieb wird über ein Vollbaumwollgewebe von entsprechender Größe gelegt. Sodann wird eine Färbung mit der Druckfarbenpaste durch das Drucksieb unter Bildung eines gefärbten Gewebes vorgenommen. Das gefärbte Ge­ webe wird 5 Minuten bei 65°C im Trockenschrank getrocknet, sodann entnommen und 10 Minuten in einem Dampfofen mit gesättigtem Dampf bei 102-105°C behandelt. Wie bei der Ausziehfärbung wird das Gewebe mit kaltem Wasser, hei­ ßem Wasser und Seife gewaschen und sodann getrocknet.
3. Kontinue-Färbung
3 Teile Farbstoff, 0,4 Teile Natriumalginat und 46,6 Teile destilliertes Wasser werden zur Herstellung einer Klotzflotte vermischt. Die Klotzflotte wird sofort zum Klotzen eines Gewebes mit einer Klotzmangel verwendet. Die Temperatur der Klotzflotte darf 30°C nicht übersteigen. Das Klotzverhältnis beträgt 70%. Sodann wird das Gewebe 5 Minuten in ei­ nem Trockenschrank bei 65°C getrocknet. Das getrocknete Gewebe wird 40 Sekunden einer Dampfbehandlung mit ge­ sättigtem Dampf von 102-105°C unterworfen. Wie beim Ausziehfärben wird das Gewebe mit kaltem Wasser, heißem Wasser und Seife gewaschen und sodann getrocknet.
4. Ätzdrucken
100 Teile Harnstoff, 10 Teile Natrium-m-nitrobenzolsulfonat, 20 Teile Natriumbicarbonat, 55 Teile Natriumalginat und 815 Teile Wasser werden in einem Gefäß zu einer Paste verarbeitet und sodann zur Bildung einer vollständig homo­ genen Druckpaste verrührt. 46 Teile Druckpaste und 4 Teile Farbstoff werden zu einer homogenen Färbepaste vermischt. Anschließend werden 40 Teile Rongalit, 55 Teile Natriumalginat und 1000 Teile warmes Wasser zu einer Ätzpaste ver­ mischt. Ein 100 mesh-Drucksieb wird auf ein Vollbaumwollgewebe von entsprechender Größe gelegt. Durch das Druck­ sieb wird die Färbepaste unter Bildung eines gefärbten Gewebes aufgebracht. Das gefärbte Gewebe wird 5 Minuten im Trockenschrank bei 65°C getrocknet. Nach Entnahme des getrockneten Gewebes wird der vorstehende Vorgang unter Verwendung der Ätzpaste wiederholt, wobei die Ätzpaste auf das Gewebe gedruckt wird. Sodann wird das Gewebe 5 Minuten bei 65°C im Trockenschrank getrocknet, entnommen und 10 Minuten in einem Dampfofen mit gesättigtem Dampf von 102-105°C behandelt. Wie beim Ausziehfärben wird das Gewebe mit kaltem Wasser, heißem Wasser und Seife gewaschen und sodann getrocknet.
Beispiel (2)
57 Teile Farbstoff (I), 40 Teile der Verbindung (13) und 3 Teile der Verbindung (19) werden zu einem homogenen Ge­ misch vermischt. Anschließend werden die Färbevorgänge von Beispiel (1) wiederholt, wobei man in sämtlichen Fällen schwarzgefärbte Produkte von guter Beständigkeit erhält.
Beispiel (3)
56 Teile Farbstoff (I), 22 Teile der Verbindung (12) und 22 Teile der Verbindung (19) werden zu einem homogenen Gemisch vermischt. Anschließend werden die Färbevorgänge von Beispiel (1) wiederholt, wobei man in sämtlichen Fäl­ len schwarzgefärbte Produkte von guter Beständigkeit erhält.
Beispiel (4)
70 Teile Farbstoff (I), 19 Teile der Verbindung (12) und 15 Teile der Verbindung (19) werden zu einem homogenen Gemisch vermischt. Anschließend werden die Färbevorgänge von Beispiel (1) wiederholt, wobei man in sämtlichen Fäl­ len schwarzgefärbte Produkte von guter Beständigkeit erhält.
Löslichkeitstest
Die vier Zusammensetzungen der Beispiele (1) bis (4) werden zur Durchführung der nachstehenden Löslichkeitstests mit 150 g/Liter herangezogen. In einem Becherglas mit einem Fassungsvermögen von 250 Teilen werden 7,5 Teile Farb­ stoff und 50 Teile destilliertes Wasser unter Verwendung eines Glasstabs zur Bildung einer homogenen Lösung ver­ mischt. Sodann wird auf 50 ± 2°C erwärmt und diese Temperatur unter Rühren 5 Minuten beibehalten. TOYO Nr. 1-Fil­ terpapier wird vorbenetzt und in einem Trichter unter Absaugen getrocknet. Sodann werden die vorstehenden Lösungen in den Trichter gegeben und zur Trockne abgesaugt. Das Filterpapier wird entnommen und an der Luft getrocknet. Mit dem Test wird beurteilt, ob Farbstoffmaterial auf dem Filterpapier verbleibt. Wenn kein Farbstoffmaterial auf dem Fil­ terpapier verbleibt, hat das Produkt den Löslichkeitstest bestanden. Die Testergebnisse zeigen, daß sämtliche vier Zu­ sammensetzungen der Beispiele (1) bis (4) den Farbstofftest bestanden haben und eine gute Löslichkeit aufweisen.
Untersuchungsergebnisse
Die vorstehenden Färbeverfahren von Beispiel (1) werden unter Verwendung der Zusammensetzung mit einem Gehalt an dem schwarzen Reaktivfarbstoff der Formel (I) und des orangefarbenen Reaktivfarbstoffs der Formel (6) (diese Ver­ bindung ist in JP-B-17810/1988 beschrieben) als Vergleichsprodukt wiederholt. Man erhält ebenfalls in sämtlichen Fäl­ len schwarzgefärbte Produkte. In Tabelle 1 sind die Testergebnisse für die fünf Zusammensetzungen der Beispiele (1) bis (4) sowie für die Vergleichszusammensetzung aufgeführt. In Tabelle 1 wird ein Vergleich in bezug auf Ausziehfärbung, Bedrucken und Kontinue-Färbung zwischen den Produkten der Beispiele (1) bis (4) und dem Vergleichsprodukt durch­ geführt. Dabei wird das Vergleichsprodukt als 100% gesetzt. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Zusam­ mensetzungen sich für die Ausziehfärbung, das Bedrucken, die Kontinue-Färbung und die Ätzfärbung eignen.
Tabelle 1
Aus der vorstehenden Beschreibung kann der Fachmann leicht die wesentlichen Merkmale der Erfindung feststellen. Er kann die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich zu verlassen, in vielfältiger Weise verändern und modifizieren, um sie verschiedenen Anwendungsgebieten und Bedingungen anzupassen. Somit fallen auch weitere Ausführungsformen unter die Ansprüche.

Claims (5)

1. Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, enthaltend:
  • a) einen schwarzen Reaktivfarbstoff der Formel (I)
  • b) einen Monoazo-Reaktivfarbstoff der Formel (II),
    worin X die Bedeutung -CH=CH2 oder -CH2CH2W hat, wobei W eine austre­ tende Gruppe bedeutet und Y Wasserstoff, Hydroxyl, Amino oder Aminoderi­ vate bedeutet; und
  • c) einen Monoazo-Reaktivfarbstoff der Formel (IV)
    worin X die Bedeutung -CH=CH2 oder -CH2CH2W hat, W eine austretende Gruppe ist und Z Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Carboxyl bedeutet, wobei die Anteile für die Komponente (a) 50 bis 94 Gew.-%, für die Komponente (b) 3 bis 47 Gew.-% und für die Komponente (c) 3 bis 30 Gew.-% betragen.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei X die Bedeutung -CH2CH2OSO3H hat und Y Hydroxyl oder Amino bedeutet.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei Z Methyl oder Carboxyl bedeutet.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei W Halogen, Phosphat, Sulfonat oder Trisulfat bedeutet.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei W Sulfonat bedeutet.
DE19620415A 1995-09-16 1996-05-21 Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung Expired - Fee Related DE19620415C3 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19655283A DE19655283B4 (de) 1995-09-16 1996-05-21 Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW84109706A TW323299B (en) 1995-09-16 1995-09-16 Black dyestuff composition comprising a reactive black dye and an azo reactive dye
US08/545,259 US5611821A (en) 1995-09-16 1995-10-19 Black reactive dye composition
GB9609850A GB2313842B (en) 1995-09-16 1996-05-10 Black reactive dye composition
FR9606722A FR2749314B1 (fr) 1995-09-16 1996-05-31 Composition de colorant reactif noir

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE19620415A1 DE19620415A1 (de) 1997-03-20
DE19620415C2 DE19620415C2 (de) 1998-08-13
DE19620415C3 true DE19620415C3 (de) 2003-06-18

Family

ID=27446974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19620415A Expired - Fee Related DE19620415C3 (de) 1995-09-16 1996-05-21 Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5611821A (de)
DE (1) DE19620415C3 (de)
FR (1) FR2749314B1 (de)
GB (1) GB2313842B (de)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG68660A1 (en) * 1997-04-07 1999-11-16 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
US5989298A (en) * 1997-04-07 1999-11-23 Ciba Speciality Chemicals Corporation Mixtures of reactive dyes and their use
EP0974621B1 (de) * 1998-07-21 2002-10-23 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Marineblaue Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen
TW466263B (en) * 1998-07-28 2001-12-01 Dystar Textilfarben Gmbh & Amp Fiber-reactive black dye mixtures and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
US6106580A (en) * 1998-08-27 2000-08-22 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy--and/or carboxamido-containing fiber material
KR100278181B1 (ko) * 1998-09-24 2001-03-02 성낙관 반응성 흑색 염료 조성물
DE19844841A1 (de) * 1998-09-30 2000-04-13 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6171349B1 (en) * 1999-01-20 2001-01-09 Everlight Usa, Inc. Reactive dye composition
US6126700A (en) * 1999-01-20 2000-10-03 Everlight Usa, Inc. Black dye composition
US6086639A (en) * 1999-03-09 2000-07-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material
US6036732A (en) * 1999-04-30 2000-03-14 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deuschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-cont
US6159251A (en) * 1999-10-05 2000-12-12 Dystar Textilfarbon Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
US6464734B1 (en) 2000-03-13 2002-10-15 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes
MXPA03000691A (es) 2000-07-25 2003-06-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Colorantes amarillos monoazo reactivos, metodos para su preparacion y uso de los mismos.
MXPA03000690A (es) * 2000-07-25 2003-06-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co MEZCLAS DE COLORANTE NEGRO DE COLORANTES AZO QUE REACCIONA CON LA FIBRA, METODOS PARA SU PREPARACION Y USO DE LOS MISMOS PARA EL TEnIDO DE MATERIAL DE FIBRA QUE CONTIENE HIDROXI- Y/O CORBOXAMIDO-.
DE10037075A1 (de) * 2000-07-29 2002-02-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6712863B2 (en) * 2000-12-11 2004-03-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
US6623534B2 (en) * 2000-12-29 2003-09-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
MXPA03010858A (es) 2001-06-01 2004-02-17 Deutschland Kg MEZCLAS COLORANTES NEGRAS DE COLORANTES AZO REACTIVOS DE FIBRA Y USO DEL LAS MISMAS PARA TEnIR MATERIAL QUE CONTIENE GRUPOS HIDROXI O CARBOXAMIDO.
DE10127061A1 (de) * 2001-06-02 2002-12-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
KR100499448B1 (ko) * 2002-01-21 2005-07-07 이화산업 주식회사 반응성 흑색염료 조성물
DE10212769A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP1490442B1 (de) * 2002-03-22 2008-03-19 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Farbstoffmischungen von faserreaktiven azofarbstoffen, deren herstellung und ihre verwendung
CN1294212C (zh) * 2003-02-24 2007-01-10 上海科华染料工业有限公司 一种活性黑复合染料的组成及合成方法
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
DE102004042521A1 (de) * 2004-09-02 2006-03-09 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN100362056C (zh) * 2005-02-05 2008-01-16 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色墨水染料组成物
CN101235219B (zh) * 2007-02-01 2010-09-08 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物
CN101289579B (zh) 2007-04-16 2011-03-30 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色染料组成物及黑色墨水组成物
US20140173835A1 (en) 2011-08-04 2014-06-26 Huntsman International Llc Mixtures of Reactive Dyes and Their Use
IN2014MN00383A (de) 2011-08-10 2015-06-19 Colourtex Ind Ltd
EP2725070A1 (de) 2012-10-25 2014-04-30 DyStar Colours Distribution GmbH Mischungen aus faserreaktiven Azo-Farbstoffen, Herstellung und Verwendung
EP2725069A1 (de) 2012-10-25 2014-04-30 DyStar Colours Distribution GmbH Mischungen aus faserreaktiven Azo-Farbstoffen, Herstellung und Verwendung
ES2618019T3 (es) 2012-10-25 2017-06-20 Dystar Colours Distribution Gmbh Mezclas de colorantes azoicos reactivos con las fibras, su preparación y su uso
WO2014063824A1 (en) 2012-10-25 2014-05-01 Dystar Colours Distribution Gmbh Mixtures of fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use
EP2725068A1 (de) 2012-10-25 2014-04-30 DyStar Colours Distribution GmbH Mischungen von faserreaktiven Azo-Farbstoffen, Herstellung und Verwendung
EP2862902A1 (de) 2013-08-29 2015-04-22 DyStar Colours Distribution GmbH Farbstoffmischungen aus metallfreien Reaktivfarbstoffen, Herstellung und Verwendung
DE102014102137C5 (de) 2014-02-19 2022-10-06 Dyemansion Gmbh Verfahren zum Behandeln von Oberflächen von Kunststoffgegenständen und Kunststoffgegenstand
CN109294274A (zh) * 2017-07-25 2019-02-01 台湾永光化学工业股份有限公司 反应性黑色染料组合物

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1911427C3 (de) * 1969-03-06 1979-05-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern
DE3134357A1 (de) * 1981-08-31 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPS58160362A (ja) * 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
JPS6317810A (ja) * 1986-07-09 1988-01-25 Daicel Chem Ind Ltd 除草剤組成物
EP0292825A2 (de) * 1987-05-27 1988-11-30 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JPH0273870A (ja) * 1988-09-08 1990-03-13 Mitsubishi Kasei Corp 水溶性染料混合物
JPH02202956A (ja) * 1989-01-24 1990-08-13 Rika Sangyo Kk 反応性黒色染料組成物
KR940002560B1 (ko) * 1991-04-19 1994-03-25 주식회사 경인양행 반응성 흑색염료 조성물
EP0600322A2 (de) * 1992-11-28 1994-06-08 Hoechst Aktiengesellschaft Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE4329421A1 (de) * 1993-09-01 1995-03-02 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe auf Basis einer substituierten Barbitursäure
EP0731145A2 (de) * 1995-03-08 1996-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55131061A (en) * 1979-03-30 1980-10-11 Sumitomo Chem Co Ltd Mixed dye composition and dyeing by using the same
JPS63160362A (ja) * 1986-12-24 1988-07-04 Oki Electric Ind Co Ltd 集積回路の電源配線構造
JPS63178170A (ja) * 1987-01-16 1988-07-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびセルロ−ス系繊維材料の染色または捺染方法
JPH0662874B2 (ja) * 1988-05-17 1994-08-17 紀和化学工業株式会社 ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物
DE4405358A1 (de) * 1994-02-19 1995-08-24 Hoechst Ag Reaktivfarbstoffmischungen
DE4414320A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1911427C3 (de) * 1969-03-06 1979-05-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern
DE3134357A1 (de) * 1981-08-31 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPS58160362A (ja) * 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
JPS6317810A (ja) * 1986-07-09 1988-01-25 Daicel Chem Ind Ltd 除草剤組成物
EP0292825A2 (de) * 1987-05-27 1988-11-30 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JPH0273870A (ja) * 1988-09-08 1990-03-13 Mitsubishi Kasei Corp 水溶性染料混合物
JPH02202956A (ja) * 1989-01-24 1990-08-13 Rika Sangyo Kk 反応性黒色染料組成物
KR940002560B1 (ko) * 1991-04-19 1994-03-25 주식회사 경인양행 반응성 흑색염료 조성물
EP0600322A2 (de) * 1992-11-28 1994-06-08 Hoechst Aktiengesellschaft Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE4329421A1 (de) * 1993-09-01 1995-03-02 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe auf Basis einer substituierten Barbitursäure
EP0731145A2 (de) * 1995-03-08 1996-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
D.M. Lewis, S.M. Schmith, Dyes and Pigments, Vol. 39 (4), S. 275-294 *
Römpp Chemic Lexikon, 9. Aufl. 1992, S. 3804-5 *
Techn. Information d. Hoechst AG, Reamzol- und Solidiazol P-Farbstoffe im Textildruck", März 1993, S. 15-21 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE19620415A1 (de) 1997-03-20
DE19620415C2 (de) 1998-08-13
GB2313842A (en) 1997-12-10
FR2749314A1 (fr) 1997-12-05
FR2749314B1 (fr) 2001-01-05
GB2313842B (en) 1998-05-06
GB9609850D0 (en) 1996-07-17
US5611821A (en) 1997-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19620415C3 (de) Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung
EP0978543B1 (de) Reaktivfarbstoffmischungen und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Fasermaterialien
DE3542025A1 (de) Mischungen wasserloeslicher faserreaktiver farbstoffe und ihre verwendung zum faerben
EP0832939B1 (de) Blaufärbende Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE602005006211T2 (de) Disazoreaktivfarbstoffe mit einer quaternären Ammoniumgruppe sowie deren Verwendung
DE3727909A1 (de) Wasserloesliche phthalocyaninverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE2818653C2 (de)
DE4039406A1 (de) Rote reaktivfarbstoff-zusammensetzung
DE3434818C2 (de) Formazan-Verbindung, sie enthaltende Farbstoffzusammensetzung und Verfahren zum Färben von Cellulosefasern
EP0124797B1 (de) Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2913007C2 (de)
DE19821573A1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102009045207A1 (de) Neuer Reaktivfarbstoff mit Dialkyletherbrückengruppe
DE19517503A1 (de) Phthalocyaninreaktivfarbstoffmischung
EP0265828B1 (de) Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0905201B1 (de) Wasserlösliche Reaktivfarbstoffmischungen und ihre Verwendung zum Färben
DE2360725C3 (de) 09.12.72 Japan 123701-72 10.07.73 Japan 77066-73 19.07.73 Japan 82271-73 Triazinylen-bisazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH691061A5 (de) Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, enthaltend einen schwarzen Reaktivfarbstoff und Monoazo-Reaktivfarbstoffe.
EP0426617B1 (de) Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
AT166228B (de) Farbstoffpräparate bzw. Färbebäder, insbesondere zum Färben von Celluloseestern.
DE1290521B (de) Kuepenfarbstoffpraeparat
DE3427806C2 (de)
DE19846437A1 (de) Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE69908762T2 (de) Reaktivschwarzfarbstoffe enthaltend acetoxyethylsulphongruppen
DE853155C (de) Verfahren zum Faerben von Celluloseestern oder diesen sich faerberisch aehnlich verhaltenden Erzeugnissen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8369 Partition in:

Ref document number: 19655283

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

Q171 Divided out to:

Ref document number: 19655283

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

8305 Restricted maintenance of patent after opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee