FR2749314A1 - Composition de colorant reactif noir - Google Patents

Composition de colorant reactif noir Download PDF

Info

Publication number
FR2749314A1
FR2749314A1 FR9606722A FR9606722A FR2749314A1 FR 2749314 A1 FR2749314 A1 FR 2749314A1 FR 9606722 A FR9606722 A FR 9606722A FR 9606722 A FR9606722 A FR 9606722A FR 2749314 A1 FR2749314 A1 FR 2749314A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
formula
dye
reactive dye
parts
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9606722A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2749314B1 (fr
Inventor
Huei Chin Huang
Sheue Rong Lee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Everlight Chemical Industrial Corp
Original Assignee
Everlight Chemical Industrial Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27446974&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FR2749314(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from TW84109706A external-priority patent/TW323299B/zh
Priority to US08/545,259 priority Critical patent/US5611821A/en
Priority to GB9609850A priority patent/GB2313842B/en
Priority to DE19620415A priority patent/DE19620415C3/de
Application filed by Everlight Chemical Industrial Corp filed Critical Everlight Chemical Industrial Corp
Priority to FR9606722A priority patent/FR2749314B1/fr
Publication of FR2749314A1 publication Critical patent/FR2749314A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2749314B1 publication Critical patent/FR2749314B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0047Mixtures of two or more reactive azo dyes
    • C09B67/005Mixtures of two or more reactive azo dyes all the reactive groups being not directly attached to a heterocyclic system
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition de colorant réactif noir qui contient un colorant réactif noir de formule (I): (CF DESSIN DANS BOPI) et différents colorants réactifs monoazoïques. Cette composition convient notamment pour la teinture par épuisement, l'impression, la teinture continue et le rongeage.

Description

La présente invention concerne un colorant noir et en particulier une composition de colorant réactif noir.
Jusqu'à maintenant, il n'existe pas de colorant réactif unique présentant des propriétés marquées de formation de teinte noire. Pour obtenir de telles propriétés, on a utilisé une composition de colorant réactif qui contient plusieurs constituants. Habituellement, une telle composition contient comme constituant principal un colorant réactif noir qui est mélangé avec des colorants réactifs rouge, orange, jaune ou autres.
La publication de brevet japonais n 160 36V1983 décrit une composition de colorant réactif noir comprenant un colorant réactif noir de formule (I)
Figure img00010001

et un colorant réactif orange de formule (5)
Figure img00010002
Toutefois, lorsque l'on utilise cette composition de colorant noir pour la teinture, le produit teint ne peut pas développer des propriétés marquées de formation de teinte.
La publication de brevet japonais n 17 810/1988 décrit une autre composition de colorant réactif noir comprenant le colorant réactif noir de formule (I) ci-dessus et le colorant réactif orange de formule (6) ci-dessous.
Figure img00020001
Cette composition présente une meilleure additivité de teinture mais des propriétés nivelantes dégradées. De plus, le constituant de formule (6) est moins soluble et, lorsqu'il se trouve en solution concentrée, ce constituant précipite ce qui limite l'utilité de cette composition dans une solution de colorant très concentrée.
La publication de brevet japonais n0 73 870/1990 décrit une composition de colorant réactif noir comprenant le colorant réactif noir de formule (1) et les colorants réactifs oranges des formules (5) et (6) ciessus. Toutefois, cette composition présente encore des propriétés de formation de teinte peu accentuées bien que sa solubilité soit améliorée.
La publication de brevet japonais n0 202 956/1990 décrit une compo- sition de colorant réactif noir comprenant le colorant réactif noir de formule 0) et un colorant réactif de formule (7)
Figure img00020002

ou de formule (8)
Figure img00020003
Les colorants des formules (7) et (8) ont une meilleure solubilité mais le colorant de formule (7) présente une moindre compatibilité de teinture et le colorant de formule (8) présente une moindre force tinctoriale, de sorte que cette composition de colorant ne permet pas de résoudre totalement les problèmes évoqués ci-dessus.
Par ailleurs, la plupart des colorants réactifs n'ont pas des propriétés satisfaisantes lorsqu'ils sont utilisés pour le rongeage car, habituellement, ils ne sont pas totalement sensibles au rongeage ce qui limite leur utilité. Cest pourquoi l'obtention d'un colorant réactif ayant de meilleures propriétés de rongeage constitue un objectif de l'industrie de la teinture.
Pour atteindre cet objectif, la présente invention propose une composition de colorant réactif noir qui peut être utilisée pour la teinture des fibres par épuisement, pour l'impression, pour la teinture continue et pour le rongeage afin de développer de meilleures propriétés de teinture.
Ainsi, la présente invention concerne une composition de colorant réactif noir qui comprend (a) un colorant réactif noir de formule (1)
Figure img00030001

(b) un colorant réactif monoazoique de formule (II)
Figure img00030002

dans laquelle X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant (par exemple halogène, acétyle, phosphate, trisulfate ou sulfonate) qui peut être éliminé par une base, Y est un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino, et (c) au moins un colorant réactif monoazoïque choisi parmi les colorants des formules (III) et (IV)
Figure img00040001

dans lesquelles X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant tel que défini ci-dessus, P et Q sont chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino,
Z est un groupe méthyle, éthyle, n-propyle ou carboxyle.
De préférence, P est un groupe amino et Q est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, amino ou acétamide.
Les constituants de la composition selon la présente invention peuvent être sous forme d'acides libres mais les sels, par exemple les sels alcalins ou les sels alcalino-terreux, sont préférables. On préfere en particulier les sels de sodium, de potassium et de lithium. Les proportions des différents constituants peuvent varier dans des limites étendues. En général, pour chaque constituant, le pourcentage massique minimum est de 3% et le pourcentage massique maximum est de 90%. De préférence, la composition de la présente invention contient 50 à 94% en masse de constituant (a), 3 à 47% en masse de constituant (b) et 3 à 30% en masse de constituant (c).
D'autres caractéristiques et avantages de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description suivante de modes de réalisation que l'on préfère.
La préparation du colorant réactif de formule (II) est décrite dans le brevet japonais 40182/1970. Selon ce document, un sel de diazonium de formule (9)
Figure img00050001

dans laquelle X est -CH=CH2 ou C2W et W est un groupe partant qui peut être éliminé par une base, est mis à réagir avec un composé de formule (10)
Figure img00050002

dans laquelle Y est choisi parmi l'hydrogène et un groupe hydroxyle, amino ou un groupe dérivé du groupe amino pour obtenir le colorant de formule (Il). Le colorant de formule (I1) peut être par exemple le composé (11), le composé (12), le composé (13), le composé (14), le composé (15) ou le composé (16) dont les formules sont données ci-dessous.
Figure img00050003
Figure img00060001
Le colorant de formule (III) peut être préparé par réaction d'un sel de diazonium de formule (9) avec un composé de formule (17)
Figure img00070001

dans laquelle P et Q sont choisis chacun indépendamment parmi l'hydrogène et un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino.
Par exemple, le brevet allemand DE-A-4329 421 décrit la préparation du composé de formule (18) ci-dessous, le brevet allemand DE-A-1 911 427 décrit la préparation du composé de formule (19) ci-dessous, le brevet allemand
DE-A-3 134357 décrit la préparation du composé de formule (20) ci-dessous et le brevet européen EP-A-292 825 décrit la préparation du composé de formule (21) ci-dessous.
Figure img00070002
Figure img00080001
Le colorant de formule (IV) peut être préparé par réaction d'un sel de diazonium de formule (9) avec un composé de formule (22)
Figure img00080002

dans laquelle Z est choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle et carboxyle. A titre d'exemple, le brevet allemand DE-A-172 789 décrit la préparation du composé de formule (23) ci-dessous, la publication de brevet japonais n 9666/1968 décrit la préparation du composé de formule (24) cidessous et la publication de brevet japonais n 14107/1969 décrit la préparation du composé de formule (25) ci-dessous.
Figure img00080003
Figure img00090001
La composition selon la présente invention peut être sous forme pulvérulente, granulaire, particulaire ou liquide et peut contenir des réactifs auxiliaires, par exemple des agents retardateurs, des agents nivelants, des auxiliaires, des agents tensioactifs, des agents tampons et des agents dispersants.
La composition selon la présente invention peut-être utilisée dans les procédés de teinture traditionnels, par exemple dans les procédés de teinture par épuisement, d'impression, de teinture continue et de rongeage.
La teinture par épuisement est une teinture à teinte unie qui permet d'obtenir une teinte unie homogène. Le procédé de teinture par épuisement consiste à placer la matière fibreuse dans une solution de teinture pour lui permettre d'absorber le colorant puis à ajuster le pH de manière que la teinture puisse se dérouler par formation de liaisons covalentes.
L'impression peut être mise en oeuvre au moyen d'un procédé à une phase ou à deux phases. L'impression à une phase est utilisée pour imprimer des matières fibreuses contenant une pâte d'impression à accepteur d'acide, par exemple l'hydrogénocabonate de sodium. L'impression à deux phases peut aussi être appelée procédé foulard-vapeur et est utilisée pour imprimer des matières fibreuses contenant une pâte d'impression neutre ou faiblement acide.
Le rongeage, qui peut aussi être appelé impression par décoloration, utilise un rongeant (par exemple Rongalite) pour réaliser une impression sur des matières fibreuses qui ont une teinte de fond, de manière à éliminer la teinte de fond. Pour amplifier l'effet de rongeage il est possible d'ajouter un auxiliaire tel que l'oxyde de zinc.
On va donner dans la suite des exemples non limitatifs destinés à illustrer la présente invention.
Dans les exemples qui suivent, les parties sont en masse, la température est en degrés Celsius et les colorants sont sous forme d'acides libres.
Exemple 1
64 parties de colorant de formule (I), 23 parties de composé (12) et 13 parties de composé (23) sont mélangées pour obtenir une composition de colorant homogène. Les procédés de teinture suivants sont ensuite mis en oeuvre pour obtenir divers types de matières teintes en noir présentant une bonne solidité.
1. Teinture par épuisement:
Dans 100 parties d'eau distillée, on dissout 1 partie du mélange homogène préparé ci-dessus pour obtenir une solution de colorant. Ensuite, on lave à l'eau distillée 2 récipients dans lesquels on place ensuite 40 et 80 parties de solution de colorant puis 4,8 parties de sulfate de sodium. On ajoute ensuite de l'eau distillée à chaque récipient pour obtenir 85 parties au total puis on ajoute à chaque récipient 5 parties de soude calcinée à 320 g/l. Ensuite, on introduit 2 pièces de tissu de coton prémouillé dans chaque récipient, on place un couvercle sur les récipients et on secoue pour homogénéiser puis on place les récipients dans un bain thermostaté, on chauffe à 600C en 5 min et on maintient à cette même température pendant 60 min. Ensuite, on retire le tissu, on le lave à l'eau froide puis on le place dans un grand sceau en acier inoxydable et on le lave à l'eau chaude pendant 10 min, après quoi on le place dans un autre grand sceau en acier inoxydable contenant une solution d'agent de savonnage à 2 g/l et on lave à l'eau bouillante pendant 10 min supplémentaires. Enfin, on retire le tissu et on le lave à l'eau froide puis on le sèche.
2. Impression:
Dans un récipient on place 100 parties d'urée, 10 parties de métanitrobenzènesulfonate de sodium, 20 parties de bicarbonate de sodium, 55 parties d'alginate de sodium et 815 parties d'eau chaude puis on agite pour obtenir une pâte d'impression totalement homogène. On mélange 46 parties de cette pâte d'impression et 4 parties de colorant pour obtenir une pâte colorée homogène. Sur un tissu de coton de taille adéquate, on place un tamis d'impression d'une ouverture de mailles de 149 Fm (100 mesh) puis on applique la pâte colorée sur le tamis d'impression pour obtenir un tissu coloré que l'on place dans une étuve à 65*C pendant 5 min pour le sécher. Lorsqu'il est sec, on le soumet à l'action de la vapeur saturée dans une étuve à vapeur pendant 10 min à 102-105iC. Ensuite, on lave le tissu à l'eau froide, à l'eau chaude puis au savon après quoi on le sèche.
3. Teinture continue:
On mélange 3 parties de colorant, 0,4 partie d'alginate de sodium et 46,6 parties d'eau distillée pour obtenir une solution de foulardage que l'on utilise immédiatement pour foularder un tissu au moyen d'un foulard. La température de la solution de foulardage ne peut pas dépasser 30iC et le taux de foulardage est de 70 %. On place le tissu dans une étuve à 65C pendant 5 min pour le sécher puis on le soumet dans une étuve à vapeur à l'action de la vapeur saturée pendant 40 s à 102-105vC. Ensuite, on lave le tissu à l'eau froide, à l'eau chaude et au savon puis on le sèche.
4. Rongeage:
Dans un récipient on place 100 parties d'urée, 10 parties de métanitrobenzènesulfonate de sodium, 20 parties de bicarbonate de sodium, 55 parties d'alginate de sodium et 815 parties d'eau chaude pour obtenir une pâte que l'on agite pour obtenir une pâte d'impression totalement homogène. On mélange 46 parties de cette pâte d'impression et 4 parties de colorant pour obtenir une pâte colorée homogène. Puis on mélange 40 parties de Rongalite, 55 parties d'alginate de sodium et on ajoute de l'eau chaude pour obtenir 1 000 parties d'un rongeant.
Sur un tissu de coton de taille appropriée on place un tamis d'impression d'une ouverture de mailles de 149 fam (100 mesh) puis on applique la pâte colorée sur ce tamis pour obtenir un tissu coloré que l'on place dans une étuve à 65iC pendant 5 min pour le sécher. Ensuite, on répète le processus ci-dessus sur le tissu au moyen du rongeant et on place le tissu coloré dans une étuve à 65iC pendant 5 min pour le sécher puis dans une étuve à vapeur pour l'exposer à l'action de la vapeur saturée pendant 10 min à 102-105iC. Ensuite, on lave le tissu à l'eau froide, à l'eau chaude et au savon et on le sèche.
Exemple2
On mélange 57 parties de colorant de formule (1), 40 parties de colorant (13) et 3 parties de colorant (24) pour obtenir un mélange homogène. Puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir des produits teints en noir à bonne solidité.
Exemple 3
On mélange 56 parties de colorant de formule (1), 22 parties de colorant (12) et 22 parties de colorant (24) pour obtenir un mélange homogène.
Puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir des produits teints en noir présentant une bonne solidité.
ExemDle 4
On mélange 70parties de colorant de formule (I), 19 parties de colorant (12) et 15 parties de colorant (24) pour obtenir un mélange homogène puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir différents produits teints en noir présentant une bonne solidité.
Exemple 5
On mélange 72 parties de colorant de formule (I), 12 parties de colorant (16) et 16 parties de colorant (19) pour obtenir un mélange homogène puis on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir différents produits teints en noir présentant une bonne solidité.
Tests de solubilité
On a utilisé les compositions des exemples 1 à 5 pour réaliser les tests de solubilité à 150 g/l suivants. Dans un bécher on introduit 7,5 parties de colorant et 50 parties d'eau distillée et on agite avec une baguette en verre pour obtenir une solution homogène. Puis on chauffe à 56 + 2iC et on agite pendant 5 min à cette température. Sur un filtre à entonnoir, on place du papier-filtre Toyo n 1 prémouillé, on le sèche par aspiration puis on verse la solution ci-dessus en maintenant l'aspiration après quoi on sèche le papier filtre à l'air. On évalue le résultat du test en examinant s'il reste une matière solide sur le papier filtre. Le test de solubilité est positif s'il ne reste pas de matières solides sur le papier filtre. On constate que le test de solubilité était positif pour toutes les compositions des exemples 1 à 5 ce qui signifie que ces compositions présentent une bonne solubilité.
Comparaison des propriétés d'impression:
En prenant comme référence la composition comprenant le colorant réactif noir de formule (I) et le colorant réactif orange de formule (6) (cette composition est décrite dans le brevet japonais 17810/1988), on répète les processus de teinture de l'exemple 1 pour obtenir différents produits teints en noir.
Le tableau 1 ci-dessous regroupe les résultats de tests d'évaluation portant sur les compositions des exemples 1 à 5 et sur la composition de référence. Dans le tableau 1, la teinture par épuisement, l'impression et la teinture continue sont comparées entre les compositions des exemples 1 à 5 et la composition de référence dont la valeur est fixée à 100 %. Les résultats montrent que les compositions de la présente invention sont appropriées pour la teinture par épuisement, l'impression, la teinture continue et le rongeage.
Tableau 1
Teinture par Impression Teinture Capacité de
épuisement continue rongeage
Référence 100 % 100 % 100 % mauvaise
Exemple 1 90 % 108 % 109 % excellente
Exemple 2 102 % 108 % 111 % excellente
Exemple 3 107 % 106 % 106 % excellente
Exemple 4 103 % 107 % 110 si excellente
Exemple 5 117 % 110 % 118 % excellente

Claims (9)

REVENDICATIONS
1. Composition de colorant réactif noir caractérisée en ce qu'elle comprend:
(a) un colorant réactif noir de formule (I)
Figure img00140001
(b) un colorant réactif monoazoique de formule (II)
Figure img00140002
dans laquelle X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant, Y est un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino, et
(c) au moins un colorant réactif monoazoique choisi parmi les colorants des formules (III) et (IV)
Figure img00140003
dans lesquelles X est -CH=CH2 ou -CH2CH2W, W est un groupe partant, P et Q sont chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, amino ou un groupe dérivé d'un groupe amino, Z est un groupe méthyle, éthyle, n-propyle ou carboxyle.
Figure img00150001
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le constituant (c) répond à la formule (III).
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le constituant (c) répond à la formule (in).
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend 50 à 94 % en masse de constituant (a), 3 à 47 % en masse de constituant (b) et 3 à 30 % en masse de constituant (c).
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que X est -CH2CH2OSO3H et Y est un groupe hydroxyle ou amino.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que P est un groupe amino et Q est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, amino ou acétamide.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que Z est un groupe méthyle ou carboxyle.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que W est un atome d'halogène ou un groupe acétyle, phosphate, sulfonate ou trisulfate.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que W est un groupe sulfonate.
FR9606722A 1995-09-16 1996-05-31 Composition de colorant reactif noir Expired - Fee Related FR2749314B1 (fr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/545,259 US5611821A (en) 1995-09-16 1995-10-19 Black reactive dye composition
GB9609850A GB2313842B (en) 1995-09-16 1996-05-10 Black reactive dye composition
DE19620415A DE19620415C3 (de) 1995-09-16 1996-05-21 Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung
FR9606722A FR2749314B1 (fr) 1995-09-16 1996-05-31 Composition de colorant reactif noir

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW84109706A TW323299B (en) 1995-09-16 1995-09-16 Black dyestuff composition comprising a reactive black dye and an azo reactive dye
US08/545,259 US5611821A (en) 1995-09-16 1995-10-19 Black reactive dye composition
GB9609850A GB2313842B (en) 1995-09-16 1996-05-10 Black reactive dye composition
FR9606722A FR2749314B1 (fr) 1995-09-16 1996-05-31 Composition de colorant reactif noir

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2749314A1 true FR2749314A1 (fr) 1997-12-05
FR2749314B1 FR2749314B1 (fr) 2001-01-05

Family

ID=27446974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9606722A Expired - Fee Related FR2749314B1 (fr) 1995-09-16 1996-05-31 Composition de colorant reactif noir

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5611821A (fr)
DE (1) DE19620415C3 (fr)
FR (1) FR2749314B1 (fr)
GB (1) GB2313842B (fr)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0992546A1 (fr) * 1998-09-30 2000-04-12 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs aquasolubles, leur procédé de fabrication et leur utilisation
EP1035173A2 (fr) * 1999-03-09 2000-09-13 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs noirs et leur utilisation pour teindre un matériau fibreux contenant des groupes hydroxyles et/ou carbonamides
EP1048695A1 (fr) * 1999-04-30 2000-11-02 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs oirs, leurs procédés de préparation et leur utilisation pour teindre un matériau fibreux contenant des groupes hydroxyles et/ou carbonamides
EP1134260A1 (fr) * 2000-03-13 2001-09-19 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs noir foncé

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG68660A1 (en) * 1997-04-07 1999-11-16 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
US5989298A (en) * 1997-04-07 1999-11-23 Ciba Speciality Chemicals Corporation Mixtures of reactive dyes and their use
EP0974621B1 (fr) * 1998-07-21 2002-10-23 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges bleu-marine de colorants azoiques réactifs
TW466263B (en) * 1998-07-28 2001-12-01 Dystar Textilfarben Gmbh & Amp Fiber-reactive black dye mixtures and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
US6106580A (en) * 1998-08-27 2000-08-22 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy--and/or carboxamido-containing fiber material
KR100278181B1 (ko) * 1998-09-24 2001-03-02 성낙관 반응성 흑색 염료 조성물
US6171349B1 (en) * 1999-01-20 2001-01-09 Everlight Usa, Inc. Reactive dye composition
US6126700A (en) * 1999-01-20 2000-10-03 Everlight Usa, Inc. Black dye composition
US6159251A (en) * 1999-10-05 2000-12-12 Dystar Textilfarbon Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
EP1305372A2 (fr) * 2000-07-25 2003-05-02 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Melanges de colorants noirs a base de colorants azoiques reagissant avec des fibres, leurs procedes de preparation et leur utilisation pour la teinture d'un materiau fibreux contenant un hydroxy et/ou un carboxamido
WO2002008341A2 (fr) 2000-07-25 2002-01-31 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Melanges de colorants azoiques reagissant avec les fibres et leur utilisation pour colorer une matiere contenant des groupes hydroxy et/ou carboxamide
DE10037075A1 (de) * 2000-07-29 2002-02-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6712863B2 (en) 2000-12-11 2004-03-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
US6623534B2 (en) * 2000-12-29 2003-09-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
CA2449113C (fr) 2001-06-01 2010-07-27 Joachim Eichhorn Melanges de colorants noirs de colorants azoiques a reactivite de fibre et leur utilisation dans la coloration des materiaux contenant des groupes hydroxy- et/ou carboxamido
DE10127061A1 (de) * 2001-06-02 2002-12-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
KR100499448B1 (ko) * 2002-01-21 2005-07-07 이화산업 주식회사 반응성 흑색염료 조성물
WO2003080741A1 (fr) * 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Melanges de colorants azoiques reagissant avec les fibres, leur production et leur utilisation
DE10212769A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN1294212C (zh) * 2003-02-24 2007-01-10 上海科华染料工业有限公司 一种活性黑复合染料的组成及合成方法
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
DE102004042521A1 (de) * 2004-09-02 2006-03-09 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN100362056C (zh) * 2005-02-05 2008-01-16 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色墨水染料组成物
CN101235219B (zh) * 2007-02-01 2010-09-08 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物
CN101289579B (zh) 2007-04-16 2011-03-30 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色染料组成物及黑色墨水组成物
US20140173835A1 (en) 2011-08-04 2014-06-26 Huntsman International Llc Mixtures of Reactive Dyes and Their Use
IN2014MN00383A (fr) 2011-08-10 2015-06-19 Colourtex Ind Ltd
EP2725069A1 (fr) 2012-10-25 2014-04-30 DyStar Colours Distribution GmbH Mélanges de colorants azo réactifs sur les fibres, leur préparation et leur utilisation
EP2725068A1 (fr) 2012-10-25 2014-04-30 DyStar Colours Distribution GmbH Mélanges de colorants azo réactifs sur les fibres, leur préparation et leur utilisation
EP2912119B1 (fr) 2012-10-25 2016-12-14 DyStar Colours Distribution GmbH Mélanges de colorants azo réactifs sur les fibres, leur préparation et leur utilisation
EP2912118B1 (fr) 2012-10-25 2016-09-07 DyStar Colours Distribution GmbH Mélanges de colorants azo réactifs sur les fibres, leur préparation et leur utilisation
EP2725070A1 (fr) 2012-10-25 2014-04-30 DyStar Colours Distribution GmbH Mélanges de colorants azo réactifs sur les fibres, leur préparation et leur utilisation
EP2862902A1 (fr) 2013-08-29 2015-04-22 DyStar Colours Distribution GmbH Mélanges de colorants réactifs dépourvus de métaux, production et utilisation
DE102014102137C5 (de) 2014-02-19 2022-10-06 Dyemansion Gmbh Verfahren zum Behandeln von Oberflächen von Kunststoffgegenständen und Kunststoffgegenstand
CN109294274A (zh) * 2017-07-25 2019-02-01 台湾永光化学工业股份有限公司 反应性黑色染料组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58160362A (ja) * 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
JPH0273870A (ja) * 1988-09-08 1990-03-13 Mitsubishi Kasei Corp 水溶性染料混合物
EP0600322A2 (fr) * 1992-11-28 1994-06-08 Hoechst Aktiengesellschaft Mélanges de colorants noirs de colorants azoiques réactifs et leur utilisation pour la teinture de matériaux fibreux contenant des groupes hydroxy et/ou carbonamide
EP0668328A2 (fr) * 1994-02-19 1995-08-23 Hoechst Aktiengesellschaft Mélanges de colorants réactifs
DE4414320A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1911427C3 (de) * 1969-03-06 1979-05-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern
JPS55131061A (en) * 1979-03-30 1980-10-11 Sumitomo Chem Co Ltd Mixed dye composition and dyeing by using the same
DE3134357A1 (de) * 1981-08-31 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPS6317810A (ja) * 1986-07-09 1988-01-25 Daicel Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPS63160362A (ja) * 1986-12-24 1988-07-04 Oki Electric Ind Co Ltd 集積回路の電源配線構造
JPS63178170A (ja) * 1987-01-16 1988-07-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびセルロ−ス系繊維材料の染色または捺染方法
DE3717814A1 (de) * 1987-05-27 1988-12-08 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JPH0662874B2 (ja) * 1988-05-17 1994-08-17 紀和化学工業株式会社 ジスアゾ染料とその製法及び黒色反応染料混合物
JPH02202956A (ja) * 1989-01-24 1990-08-13 Rika Sangyo Kk 反応性黒色染料組成物
KR940002560B1 (ko) * 1991-04-19 1994-03-25 주식회사 경인양행 반응성 흑색염료 조성물
DE4329421A1 (de) * 1993-09-01 1995-03-02 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe auf Basis einer substituierten Barbitursäure
DE19508156A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58160362A (ja) * 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
JPH0273870A (ja) * 1988-09-08 1990-03-13 Mitsubishi Kasei Corp 水溶性染料混合物
EP0600322A2 (fr) * 1992-11-28 1994-06-08 Hoechst Aktiengesellschaft Mélanges de colorants noirs de colorants azoiques réactifs et leur utilisation pour la teinture de matériaux fibreux contenant des groupes hydroxy et/ou carbonamide
EP0668328A2 (fr) * 1994-02-19 1995-08-23 Hoechst Aktiengesellschaft Mélanges de colorants réactifs
DE4414320A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Section Ch Week 8344, Derwent World Patents Index; Class A60, AN 83-804393, XP002024852 *
DATABASE WPI Section Ch Week 9016, Derwent World Patents Index; Class A60, AN 90-121436, XP002024853 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0992546A1 (fr) * 1998-09-30 2000-04-12 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs aquasolubles, leur procédé de fabrication et leur utilisation
US6228131B1 (en) 1998-09-30 2001-05-08 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dye mixtures comprising water-soluble fiber-reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof
EP1035173A2 (fr) * 1999-03-09 2000-09-13 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs noirs et leur utilisation pour teindre un matériau fibreux contenant des groupes hydroxyles et/ou carbonamides
EP1035173A3 (fr) * 1999-03-09 2000-09-20 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs noirs et leur utilisation pour teindre un matériau fibreux contenant des groupes hydroxyles et/ou carbonamides
EP1048695A1 (fr) * 1999-04-30 2000-11-02 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs oirs, leurs procédés de préparation et leur utilisation pour teindre un matériau fibreux contenant des groupes hydroxyles et/ou carbonamides
EP1134260A1 (fr) * 2000-03-13 2001-09-19 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Mélanges de colorants azoiques réactifs noir foncé

Also Published As

Publication number Publication date
FR2749314B1 (fr) 2001-01-05
US5611821A (en) 1997-03-18
DE19620415C3 (de) 2003-06-18
DE19620415A1 (de) 1997-03-20
GB2313842B (en) 1998-05-06
DE19620415C2 (de) 1998-08-13
GB9609850D0 (en) 1996-07-17
GB2313842A (en) 1997-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2749314A1 (fr) Composition de colorant reactif noir
EP0964034B1 (fr) Mélanges de colorants réactifs et leur utilisation pour la teinture et l'impression de matières fibreuses contenant des groupes hydroxyle et carbonamide
EP0224224B1 (fr) Mélanges de colorants réactifs pour fibres, solubles dans l'eau et leur utilisation pour la teinture
EP0735111B1 (fr) Mélange de colorants réactifs bleus et son utilisation pour la teinture de fibres contenant des groupes hydroxy et/ou carbonamide
BE1006004A4 (fr) Composition de colorants rouges reactifs pour fibres.
DE602005006211T2 (de) Disazoreaktivfarbstoffe mit einer quaternären Ammoniumgruppe sowie deren Verwendung
KR940002561B1 (ko) 황화염료 액체 조성물
DE102008024210B4 (de) Gelbe Reaktivfarbstoffzusammensetzung
JPH04370158A (ja) 分散染料混合物
KR20020070131A (ko) 활성 염료 혼합물 및 이의 사용방법
JP3527781B2 (ja) 分散染料混合物
KR100608425B1 (ko) 섬유-반응성 구리 착체 포르마잔 염료의 청색 염료 혼합물
WO2003080741A1 (fr) Melanges de colorants azoiques reagissant avec les fibres, leur production et leur utilisation
EP1397439B1 (fr) Melanges de colorants azoiques reagissant avec les fibres et utilisation
FR2511018A1 (fr) Preparations de teintures a base de colorants de dispersion
JP3746342B2 (ja) 分散染料組成物及びこれを用いた疎水性繊維の染色法
JP3746341B2 (ja) 分散染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
JPS6331597B2 (fr)
JPH0515836B2 (fr)
CN1063468C (zh) 黑色染料组合物
EP0426616B1 (fr) Colorants réactifs, leur préparation et leur emploi
CH509460A (fr) Procédé pour imprimer des fibres textiles avec un colorant monoazoïque
JPH0244337B2 (ja) Mizufuyoseibunsansenryososeibutsuoyobikoreomochiitahoriesuteruseninosenshokumatahanatsusenho
JPS62156367A (ja) 疎水性繊維の染色法
BE620990A (fr)

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse

Effective date: 20100129