DE69908762T2

DE69908762T2 - Reaktivschwarzfarbstoffe enthaltend acetoxyethylsulphongruppen

Info

Publication number: DE69908762T2
Application number: DE69908762T
Authority: DE
Inventors: Wha Sea OH; Nyeo Myeong Yusung-ku KANG; Rim Seung SHIN; Kyung Tae Kim; Nyung Sung YUN
Original assignee: Korea Research Institute of Chemical Technology KRICT
Current assignee: Korea Research Institute of Chemical Technology KRICT
Priority date: 1998-03-26
Filing date: 1999-03-26
Publication date: 2004-04-22
Anticipated expiration: 2019-03-27
Also published as: KR100270401B1; US6326474B1; KR19990076013A; JP2002507653A; WO1999048986A1; EP1066349A1; JP3567137B2; DE69908762D1; EP1066349B1

Description

Hintergrund der Erfindung
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft einen schwarzen Reaktivfarbstoff, der eine Acetoxyethylsulfon-Komponente enthält und betrifft insbesondere einen schwarzen Reaktivfarbstoff, der eine Acetoxyethylsulfon-Komponente der nachfolgenden Formel 1 enthält, und der durch eine Verringerung des Farbstoffverlustes in Filterverfahren aufgrund seiner geringen Löslichkeit durch Einführung der Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon-Komponente gekennzeichnet ist, wodurch Kosten für die Abwasserbehandlung durch Verwendung einer kleinen Menge Salz im Aussalzverfahren gespart werden und wodurch weiterhin eine leuchtende Farbe mit hoher Färbeergiebigkeit und guter Substantivität erzielt wird. Formel 1
wobei M ein Alkalimetallatom ist.
Beschreibung des Stands der Technik
Herkömmlich wurden Aussalzverfahren so angepasst, dass Farbstoffe aus einem Reaktionsgemisch nach dem Synthetisieren der Reaktivfarbstoffe isoliert wurden. Wenn jedoch Ami nophenyl-β-sulphatoethylsulfon als Zwischenprodukt im Verlauf der Herstellung von Reaktivfarbstoffen auf Vinylsulfon-Basis verwendet wird, wird ein Sprühtrocknungs-Verfahren angewendet oder große Mengen an Salzen werden verwendet, weil die hohe Wasserlöslichkeit der Farbstoffe das Aussalzen behindert. Die Isolierung von Farbstoffen durch Sprühtrocknen oder durch große Salzmenge kann eine Umweltverschmutzung verursachen, wobei das Abwasser eine große Menge Farbstoffe und Salze enthält und eventuell hohe Ausgaben bei der Abwasserbehandlung erfordert.
Insbesondere weist ein schwarzer Reaktivfarbstoff der Aminophenyl-β-sulphatoethylsulfon-Gruppe solche Probleme auf, wie beispielsweise die Annahme eines rötlichen Farbtons und eine Senkung der Substantivität wegen der hohen Wasserlöslichkeit.
Kürzlich ergab sich in einigen entwickelten Ländern wie beispielsweise europäischen Ländern und den USA eine Beschränkung bzgl. der Salzkonzentration im Farbstoff-Abwasser und somit wurden kontinuierliche Studien durchgeführt, um salzarme Farbstoffe zu gewinnen und haben auf dem Markt Erfolg gehabt. Zusätzlich werden günstiger Weise flüssige Farbstoffe verwendet, weil diese exakt bemessen werden können und durch die die Automatisierung des Färbeverfahrens und die Förderung der Gesundheit der Arbeiter erreicht werden kann. Deswegen sind hochkonzentrierte Farbstoffe durch Entfernung der Salze zur Herstellung stabiler flüssiger Farbstoffe erforderlich.
Deswegen ist im Vergleich mit Farbstoffen, die mit einer Aminophenyl-β-sulphatoethylsulfon-Gruppe synthetisiert werden, das Aussalzen im Allgemeinen bei den Farbstoffen einfacher, die mit einer Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon-Gruppe der nachfolgenden Formel 2 synthetisiert werden, die eine relativ geringe Wasserlöslichkeit aufweist: Formel 2
Im Syntheseverfahren der Farbstoffe unter Verwendung einer Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon-Gruppe der obigen Formel 2 ist es möglich, die Konzentration an Salz im Abwasser zu senken, weil nur eine kleine Menge an Salz im Aussalzverfahren im Vergleich mit herkömmlichen Farbstoffen verwendet wird. Er ist ebenfalls in der Abwasserbehandlung kosteneffektiv, weil nur eine kleine Menge an Farbstoffen während des Filterns aufgrund der geringen Löslichkeit der Farbstoffe verloren geht. Weiterhin weist der so hergestellte Farbstoff eine hohe Reinheit auf, und enthält nur eine kleine Menge an Salz und kann so die Salzkonzentration senken und das Entsalzungsverfahren bei der Herstellung flüssiger Farbstoffe vereinfachen.
Die Zusammensetzung der obigen Formel 2 ist bereits bekannt und deren Herstellungsverfahren sind ebenfalls in verschiedenen Dokumenten offenbart. Zu diesen Verfahren zur Herstellung von 4-Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon zählt das Verfahren gemäß nachfolgendem Schema 1 (ungeprüfte japanischen Offenlegung Sho 81-22354; Deutsches Patent Nr. 2 929 107): Schema 1
Gemäß dem obigen Schema 1 wird 4-Acetaminophenyl-β-hydroxyethylsulfon und 98% Schwefelsäure umgesetzt, um ein Gemisch aus 70% der obigen Formel 2 und 30% der obigen Formel 3 zu erhalten und es wird berichtet, dass die mit dem Gemisch synthetisierten Farbstoffe gute Färbeeigenschaften aufweisen. Es weist jedoch das Problem auf, dass die Substantivität wegen der hohen Wasserlöslichkeit aufgrund des Vorliegens von 4-Aminophenyl-β-sulphatoethylsulfon gesenkt wird.
Es wurde jedoch bisher nicht vom Synthetisieren schwarzer Reaktivfarbstoffe berichtet, die die Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon-Gruppe der obigen Formel 2 einführen.
Zusammenfassung der Erfindung
Als Ergebnis fortlaufender Studien zur Herstellung schwarzer Reaktivfarbstoffe mit hoher Färbeergiebigkeit und hoher Reinheit haben die Erfinder diese Erfindung abgeschlossen, indem ein schwarzer Reaktivfarbstoff durch Einführen von Aminophenyl-β-ethoxyethylsulfon als Reaktant synthetisiert wurde.
Es ist deswegen die Aufgabe dieser Erfindung, einen schwarzen Reaktivfarbstoff mit hohem Glanz, einem geringen Grad an Wasserlöslichkeit und Fixierung bereitzustellen, der eine Acetoxyethylsulfon-Gruppe aufweist, die die Menge an Schadstoffen im Verfahren zur Herstellung des Farbstoffs senken.
Ausführliche Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung ist durch einen schwarzen Reaktivfarbstoff gekennzeichnet, der mit Verbindungen mit einer Acetoxyethylsulfon-Gruppe der nachfolgenden Formel 1 kombiniert wird. Formel 1
wobei M ein Alkalimetallatom ist.
Diese Erfindung wird wie folgt ausführlicher beschrieben:
Die schwarzen Reaktivfarbstoffe, die eine Acetoxyethylsulfon-Gruppe der obigen Formel 1 gemäß dieser Erfindung aufweisen, können in verschiedenen Syntheseverfahren gemäß der Art des verwendeten Ausgangsmaterials hergestellt werden. Beispielsweise zeigt das nachfolgende Schema 2 das Herstellungsverfahren für einen schwarzen Reaktivfarbstoff unter Verwendung von Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon als Ausgangsmaterial und das nachfolgende Schema 3 zeigt ein weiteres Verfahren unter Verwendung von Aminophenyl-β-hydroxyethylsulfon als Ausgangsmaterial.
Gemäß dem nachfolgenden Schema 2 wird der schwarze Reaktivfarbstoff durch folgende Schritte hergestellt:

a) Diazotieren einer Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon-Verbindung;
b) Neutralisieren von 1-Naphtol-8-amino-3,6-disulfonsäure-Verbindung mit einer Base; und
c) Mischen der beiden Reaktionslösungen, die in den wie in (a) und (b) definierten Weisen hergestellt wurden, bei einer Temperatur von 0–5°C und Rühren des Gemisches unter Einstellung des pHs auf unter 7 durch Zusatz einer Base. Schema 2
wobei M ein Alkalimetallatom ist.

Hierin nachstehend wird das Herstellungsverfahren gemäß des obigen Schemas 2 ausführlicher beschrieben werden.
Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon der Formel 2 wird diazotiert. Das Diazotierungsverfahren, das in dieser Erfindung angewendet wird, ist konventionell, was bedeutet, dass nach Dispergieren von Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon in Wasser bei 0–5°C die Diazotierungsreaktion unter Zusatz konzentrierter Salzsäure und NaNO₂ durchgeführt wird.
Durch Neutralisieren von 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure unter Verwendung einer Base in einem anderen Reaktionsgefäß wird die Sulfonsäuregruppe (-SO₃H) der 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure in ein Sulfonsäuremetallsalz (-SO₃M) umgewandelt. Die in herkömmlicher Weise in dieser Reaktion bzw. Umsetzung verwendeten Basen sind Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallkarbonat-Salze und es werden vorzugsweise NaOH, LiOH, Na₂CO₃ und Li₂CO₃ verwendet. Die Menge der Base wird durch eine äquivalente Rate bzgl. der Menge an 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure bestimmt.
Nach der Reaktion wird die neutralisierte Lösung von 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure mit Eis auf unter ungefähr 5°C abgekühlt, um die Kopplungsreaktion mit der Diazoverbindung bei 0–5°C durchzuführen.
Nach dem Mischen der obigen Diazoverbindung und der neutralisierten Lösung der 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure wird die Reaktionslösung bei einem pH von unter 7 unter Zusatz einer Base bei 0–5°C gerührt und hat den schwarzen Reaktivfarbstoff der obigen Formel 1 zur Folge. Die Menge der Diazoverbindung ist vorzugsweise eine Rate von 2–3 Äquivalentgewichten gegenüber 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure. Wenn die Menge sich aus diesem Bereich heraus bewegt, können Nebenreaktionen auftreten. Wenn der pH der Reaktionslösung 7 überschreitet, besteht dahingehend ein Problem, als die Reaktionsgruppe hydrolysiert wird. Falls die Reaktionstemperatur weniger als 0°C beträgt wird die Reaktion nicht zufriedenstellend ausgeführt und im Falle einer Überschreitung von 5°C können Nebenreaktionen auftreten.
Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon der obigen Formel 2, das als Ausgangsmaterial im obigen Schema 2 verwendet wird, wird durch Umsetzen von Acetaminophenyl-β-hydroxyethylsulfon mit einer Essigsäurelösung, die Salzsäure enthält, hergestellt.
Bei dem Herstellungsverfahren gemäß des obigen Schemas 2, bei dem die Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon-Verbindung der obigen Formel 2 als Ausgangsmaterial verwendet wird, können Farbstoffe mit leuchtender Farbe und hoher Reinheit synthetisiert werden, die mit Aminophenyl-β-sulphatoethylsulfon nicht erzielt werden können.
Insbesondere weist das Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon der Formel 2 keine Sulfonsäuregruppe (-SO₃H) auf, die im Aminophenyl-β-sulphatoethylsulfon der Formel 3 existierte, so dass die bei der Neutralisierung zur Kopplungsreaktion verwendete Alkalimenge reduziert werden kann. Außerdem weist im Vergleich mit dem herkömmlichen Verfahren der folgenden Formel 4, bei dem das Aminophenyl-β-sulphatoethylsulfon der Formel 3 verwendet wird, das Herstellungsverfahren gemäß Schema 2 mit Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon der Formel 2 als Ausgangsmaterial eine geringe Menge an Nebenprodukten auf und ist bei der Erzielung von Farbstoffen mit leuchtender Farbe lediglich mit Sprühtrocknen der Reaktionslösung von Vorteil.
Beim Isolationsverfahren des Farbstoffes ist ein Aussalzen aufgrund des hohen Grades der Wasserlöslichkeit des Farbstoffes von Formel 4 (Remazol Black B^®) unmöglich, jedoch macht es die vorliegende Erfindung möglich, einen reinen Farbstoff mit einem hohen Grad an Konzentration zu erreichen, der eine kleine Menge an Salz und Nebenprodukten beim Aussalz-Isolierungsverfahren des schwarzen Reaktivfarbstoffes von Formel 1 gemäß dieser Erfindung enthält.
Formel 4
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Reaktivfarbstoffes der Formel 1 gemäß der Erfindung ist im nachfolgenden Schema 3 definiert.
Gemäß des nachfolgenden Schemas 3 wird der schwarze Reaktivfarbstoff der Formel 1 durch (a) Diazotieren einer Aminophenyl-β-hydroxyethylsulfon-Verbindung; (b) Neutralisieren einer 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure-Verbindung mit einer Base; (c) durch Mischen zweier Reaktionslösungen, die in den wie in (a) und (b) definierten Weisen bei 0–5°C hergestellt wurden, und Rühren des Gemisches unter Einstellung des pHs auf unter 7 durch Zusatz einer Base; und (d) durch Lösen des Zwischenproduktes der Formel 6, das in der Art und Weise von (a), (b) und (c) hergestellt wurde, mit wasserfreier Essigsäure und Rühren der Lösung bei 80–90°C, hergestellt.
Schema 3
Jedoch weist das Herstellungsverfahren von Schema 3 das Problem auf, dass eine kleine Menge an rotem Nebenprodukt während der Reaktion hergestellt wird und das Zwischenprodukt der Formel 6 sollte mit wasserfreier Essigsäure umgesetzt werden, nachdem es vollständig getrocknet ist.
Der Reaktivfarbstoff gemäß der Erfindung zeichnet sich durch einen hohen Grad an Echtheit im Falle der Färbung von Geweben wie beispielsweise Baumwolle, Wolle und Seide aus. Weiterhin zeigt der schwarze Reaktivfarbstoff der Formel 1 eine bessere Farbergiebigkeit, Fixierung und Echtheit als der Farbstoff der Formel 4.
Die nachfolgenden speziellen Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen und sollten den Umfang der Erfindung, wie er in den beigefügten Ansprüchen definiert ist, nicht einschränken.
Herstellungsbeispiel: Herstellung von 4-Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon
Nach Befestigen eines Kondensators mit Kunststoffballon an einem Reaktionsgefäß von 100 ml werden 60 g (1 mol) Essigsäure und 1,8 g (0,1 mol) Wasser darin eingebracht. Unter Aufrechterhalten der Reaktionslösung bei 15°C wird 5,5 g (0,15 mol) Chlorwasserstoffgas langsam für 1,5 bis 2 Stunden zugesetzt. Nach Zusatz von 24,3 g (0,1 mol) 4-Acetaminophenyl-β-hydroxyethylsulfon wird die Lösung, deren Temperatur langsam auf 70–75°C angehoben wird, für 9 Stunden gerührt.
Darauf wird die Lösung unter langsamem Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert und zweimal mit Essigsäure gespült (5 ml). Nach Trocknen des filtrierten Feststoffes bei 60°C im Vakuum und Dispergieren in 10 g Eis und 25 ml Wasser wird diese Lösung mit 10% Natriumkarbonat-Lösung neutralisiert und die Kristalle werden filtriert. Unter dreimaligem Spülen mit Wasser (5 ml) und Trocknen wird 20,6 g weißes, reines 4-Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon (Ausbeute 84,8%, Reinheit 97,5%) als Feststoff gewonnen. Schmelzpunkt: 92–93°C.
Beispiel 1
3 N NaNO₂ (40 ml, 0,12 mol) wird der dispergierten Lösung von 26,76 g (0,11 mol) 4-Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon und 200 ml Wasser unter Aufrechterhaltung der Temperatur bei 0–5°C zugesetzt und 90 g Eis werden zugesetzt; dem folgt der Zusatz von 24 ml (0,276 Mol) 35% HCl und die Diazotierung. Die Diazotierung wird abgeschlossen und überschüssige salpetrige Säure wird dann mittels Sulfaminsäure zerstört.
15,97 g (0,05 mol) 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure wird in 200 ml Wasser gelöst, mit 2,0 g (0,05 mol) NaOH neutralisiert und auf 0–5°C abgekühlt. Die diazotierte Lösung wird einmal der 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure Neutralisationslösung zugesetzt und wird dann unter Aufrechterhalten des pHs unter 7 mittels eines langsamen Zusatzes an NaOH-Lösung umgesetzt. In der Mitte der Reaktion werden 30 g Eis dreimal zugesetzt, um den Anstieg der Temperatur zu verhindern. Die Reaktion wird nach 4 Stunden beendet und darauf werden Reaktivfarbstoffe durch Sprühtrocknen gewonnen.
¹H-NMR(300 MHz, DMSO-d₆): δ 1,75 (3H, s), 1,77 (3H, s), 3,73 (2H, t), 3,79 (2H, t), 4,28 (4H, q), 7,42 (1H, s), 7,48 (1H, s), 7,92 (2H, d), 8,00 (2H, d), 8,03 (2H, d), 8,26 (2H, d), 10,41 (1H, s), 10,61 (1H, s), 15,36 (1H, s)
Beispiel 2
Ein Zwischenprodukt wird durch eine Kopplungsreaktion in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer durch Verwendung von 4,06 g 4-Aminophenyl-β-hydroxyethylsulfon anstelle von 4-Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon. Nach Zusetzen von 20 ml wasserfreier Essigsäure zu 1 g getrocknetem Zwischenprodukt wird dieses für 8 Stunden bei 80–90°C umgesetzt und hat schwarze Reaktivfarbstoffe zur Folge.
Beispiel 3
3-Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon wird mit 120 ml Wasser dispergiert und 19,0 ml (0,22 mol) 35% HCl wird zugesetzt. Die Temperatur wird bei 0–5°C gehalten und danach werden 60 g Eis zugesetzt. Die Lösung wird mittels Zusatz von 3 N NaNO₂ (40 ml, 0,12 Mol) diazotiert. Die Diazotierung wird abgeschlossen und überschüssige salpetrige Säure wird dann mittels Sulfaminsäure zerstört.
15,97 g (0,05 Mol) 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure wird in 120 ml Wasser gelöst, mit 2,0 g (0,05 mol) NaOH neutralisiert und auf 0–5°C abgekühlt. Die diazotierte Lösung wird auf einmal einer 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure Neutralisierungslösung zugesetzt und wird dann unter Aufrechterhaltung des pHs unter 7 mittels langsamen Zusatzes einer NaOH-Lösung umgesetzt. In der Mitte der Reaktion wird 25 g Eis dreimal zugesetzt, um den Anstieg der Temperatur zu vermeiden. Die Reaktion wird nach 4 Stunden Rühren beendet und darauf wird schwarzer Reaktivfarbstoff durch Aussalzen und Filtrieren gewonnen.
¹H-NMR(300 MHz, DMSO-d₆): δ 1,75 (3H, s), 1,76 (3H, s), 3,78 (2H, t), 3,82 (2H, t), 4,30 (2H, t), 4,32 (2H, t), 7,41 (1H, s), 7,48 (1H, s), 7,66– 7,81 (3H, m), 7,92 (1H, d), 8,27 (1H, d), 8,29 (1H, s), 8,37 (1H, d), 8,61 (1H, s), 10,37 (1H, s), 10,49 (1H, s), 15,47 (1H, s)
Experimentelles Beispiel
Der durch das obige Beispiel 1 hergestellte schwarze Reaktivfarbstoff wird zum Absaug-Färben der Gewebe wie beispielsweise Baumwolle, Wolle und Seide verwendet. Nach Färben der Gewebe entsprechend Remazol Black B^® (früher Reaktive Black 5) und Aufnahmefähigkeit wird dieser mit denjenigen, die mit Remazol Black B^® gefärbt wurden, verglichen.
Färbeverfahren von Baumwollgewebe
0,02 g (1,0% o.w.f. Färbung), 0,04 g (2,0% o.w.f. Färbung) und 0,06 g (3,0% o.w.f. Färbung) jedes aus den obigen Beispielen 1–2 gewonnenen Reaktivfarbstoffes und Remazol Black B^® werden jeweils in 25 ml Wasser gelöst und jeder Lösung werden 2 g Baumwollgewebe bei 30°C zugeführt und 0,75 g Natriumsulfat wird zugesetzt. Die Temperatur wird dann auf 50°C angehoben und 0,5 g Natriumkarbonat wird zugesetzt. Das Färben wird für 60 Minuten durchgeführt und es wird mit kaltem Wasser gespült. Das Gewebe wird bei 98°C für 20 Minuten abgeseift, wird noch einmal gespült und wird getrocknet.
Färbeverfahren von Wolle-Gewebe
0,01 g (1,0% o.w.f. Färbung) von schwarzem Reaktivfarbstoff, der aus dem obigen Beispiel 1 gewonnen wurde und Remazol Black B^® werden jeweils 3 ml Pufferlösung von pH 5 und Wasser zugesetzt, um 30 ml Salzlösung herzustellen. 1 g Wolle-Fasern wird dieser Lösung zugesetzt und für 60 Minuten bei 95°C gefärbt. Die Fasern werden dann mit kaltem Wasser gespült, bei 98°C für 20 Minuten abgeseift, werden noch einmal gespült und getrocknet.
Färbeverfahren von Seidenfasern
Zu 0,01 g (1,0% o.w.f. Färbung) von schwarzem Reaktivfarbstoff der aus dem obigen Beispiel 1 gewonnen wurde bzw. Remazol Black B^® wurden 3 ml Pufferlösung mit pH 7, 0,6 g Natriumsulfat und Wasser zugesetzt, um 20 ml Salzlösung herzustellen. 1 g Seidenfasern wird dieser Lösung zugesetzt und für 60 Minuten bei 85°C gefärbt. Die Fasern werden dann mit kaltem Wasser gespült, bei 90°C für 20 Minuten abgeseift, werden einmal gespült und getrocknet.
Wenn er auf Baumwollfasern aufgebracht ist, zeigt der schwarze Reaktivfarbstoff der Formel 1 gemäß der Erfindung eine ausgezeichnete Farbegalität und Reproduzierbarkeit. Und im Vergleich mit Remazol Black B^® der Formel 4 zeigt er ungefähr denselben Grad an Färbeergiebigkeit, Fixierung und eine überlegenere Lichtbeständigkeit (Farbstoff dieser Erfindung: 4,5, Remazol Black B^®: 4). Bei einer anderen Art der Echtheit zeigt er ähnliche Eigenschaften. Der Farbstoff nach Formel 1, der Gemäß Beispiel 2 Fasern aufgrund des roten Nebenproduktes, das während dessen Synthese erzeugt wird, mit rotem Schatten färbt, und dessen Fixierungswert ist um 3% niedriger als derjenige des Farbstoffes, der durch das obige Beispiel 1 hergestellt wurde, und dessen Lichtechtheit von 3,5 ist ebenfalls gering.
Wenn der schwarze Reaktivfarbstoff gemäß der Erfindung auf Wolle-Fasern aufgebracht bzw. angewendet wird zeigt er eine ausgezeichnete Färbe-Egalität und Reproduzierbarkeit. Und im Vergleich mit Remazol Black B^® der Formel 4 zeigt er eine überlegenere Färbeergiebigkeit (Farbstoff dieser Erfindung: 16,43, Remazol Black B^®: 13,51), Fixierung und Lichtechtheit (Farbstoff dieser Erfindung: 4, Remazol Black B^®: 3). Bei anderen Echtheiten zeigt er ähnliche Eigenschaften.
Wenn der schwarze Reaktivfarbstoff gemäß der vorliegenden Erfindung auf Seidenfasern aufgebracht wird, zeigt er eine ausgezeichnete Farbegalität und Reproduzierbarkeit. Und im Vergleich zu Remazol Black B^® der Formel 4 zeigt er ungefähr denselben Grad einer Färbeergiebigkeit und Fixierung und eine überlegenere Lichtechtheit (Farbstoff dieser Erfindung: 4, Remazol Black B^®: 3). Bei anderen Echtheiten zeigt er ähnliche Eigenschaften.
Wie oben beschrieben verwenden die schwarzen Reaktivfarbstoffe dieser Erfindung Aminophenyl-β-acetoxyethylsulfon als Reaktionsgruppe anstelle von herkömmlich verwendetem Aminophenyl-β-sulphatoethylsulfon, was die Abfälle bei der Herstellung verringern kann. Er zeigt insbesondere eine glänzende Farbe und eine überlegenere Lichtechtheit gegenüber Remazol Black B^®.

Claims

Schwarzer Reaktivfarbstoff der folgenden Formel 1:
wobei M ein Alkalimetallatom ist.
Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Reaktivfarbstoffes der folgenden Formel 1, das die Schritte umfasst: (a) eine Aminophenyl-β-acetoxylethylsulfonverbindung nach Formel 2 zu diazotieren; (b) eine 1-Naphtol-8-amino-3,6-disulfonsäure-Verbindung mit einer Base zu neutralisieren und (c) zwei Reaktionslösungen, die in der wie in (a) und (b) definierten Weise hergestellt wurden, bei einer Temperatur von 0–5°C und unter Rühren des Gemisches unter Einstellung des pHs auf unter 7 durch Zusatz einer Base, zu vermischen;
wobei M ein Alkalimetallatom ist.
Verfahren zur Herstellung des schwarzen Reaktivfarbstoffes nach Formel 1, dass die Schritte umfasst: (a) eine Aminophenyl-β-hydroxyethylsulfon-Verbindung nach Formel 5 zu diazotieren; (b) die 1-Naphtol-8-amino-3,6-disulfonsäureverbindung mit einer Base zu neutralisieren; (c) zwei Reaktionslösungen, die in der wie in (a) und (b) definierten Weise hergestellt wurden, bei einer Temperatur von 0–5°C unter Rühren des Gemisches unter Einstellung des pHs auf unter 7 durch Zusatz einer Base, zu vermischen und das Zwischenprodukt nach Formel 6 herzustellen; und (d) das obige Zwischenprodukt mit wasserfreier Essigsäure zu lösen und die Lösung bei einer Temperatur von 80–90°C zu rühren;
wobei M ein Alkalimetallatom ist.