DE4437265A1 - Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren VerwendungInfo
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- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung
und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien.
Die Praxis des Färbens mit Reaktivfarbstoffen hat in neuerer Zeit zu erhöhten
Anforderungen an die Qualität der Färbungen und die Wirtschaftlichkeit des
Färbeprozesses geführt. Infolge dessen besteht weiterhin ein Bedarf nach neuen Reaktiv
farbstoffen, welche verbesserte Eigenschaften, insbesondere in bezug auf die Applikation,
aufweisen.
Für das Färben werden heute Reaktivfarbstoffe gefordert, die eine ausreichende
Substantivität haben und die zugleich eine gute Auswaschbarkeit der nicht fixierten
Anteile aufweisen. Sie sollen ferner eine gute färberische Ausbeute aufweisen und hohe
Reaktivität besitzen, wobei insbesondere Färbungen mit hohen Fixiergraden geliefert
werden sollen. Weiterhin sollen die mit den Reaktivfarbstoffen erhaltenen Färbungen eine
gute Faseregalität aufweisen. Von den bekannten Farbstoffen werden diese Anforderungen
nicht in allen Eigenschaften erfüllt.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue, verbesserte Reaktiv
farbstoffe für das Färben und Bedrucken von Fasermaterialien zu finden, welche die oben
charakterisierten Qualitäten in hohem Maße besitzen. Die neuen Farbstoffe sollten sich
vor allem durch hohe Fixierausbeuten und hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilitäten
auszeichnen, und außerdem sollten die nicht auf der Faser fixierten Anteile leicht
auswaschbar sein. Sie sollten ferner Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten,
beispielsweise Licht- und Naßechtheiten, ergeben.
Es hat sich gezeigt, daß mit den weiter unten definierten neuen reaktiven Farbstoffen die
gestellte Aufgabe weitgehend gelöst wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher Reaktivfarbstoffe der Formel
worin Z und Z′ unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CH=CH₂ oder
-CH₂-CH₂-Y sind und Y eine Abgangsgruppe ist, und K der Rest einer
Kupplungskomponente der Benzolreihe, der Naphthalinreihe oder der heterocyclischen
Reihe ist, wobei der Rest K keine Sulfogruppe, Sulfatogruppe und keinen aliphatischen
sulfatierbaren Substituenten enthält.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) enthalten bevorzugt eine Sulfatogruppe,
vorzugsweise zwei Sulfatogruppen, welche in der Diazokomponente enthalten sind.
Der Rest K ist bevorzugt ein Benzol-, Naphthalin-, 6-Hydroxypyrid-(2)-on-,
1-Phenyl-5-arninopyrazol-, 1-Phenylpyrazol-(5)-on- oder Indolrest. Als Benzol- und
Naphthalinreste sind hierbei Anilino- und Aminonaphthalinreste bevorzugt.
Als Beispiele für Substituenten des Restes K seien die folgenden genannt:
C₁-C₈-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl; C₁-C₈-Alkoxy, insbesondere C₁-C₄-Alkoxy, wie
Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sek.-Butoxy oder
tert.-Butoxy; C₂-C₆-Alkanoylamino, insbesondere C₂-C₄-Alkanoylamino, wie z. B.
Acetylamino oder insbesondere Acetylamino; Halogen, wie z. B. Fluor oder insbesondere
Chlor; Hydroxyl; Cyano; Carbamoyl; Carboxyl; Phenyl; Amino; N-Mono- oder
N,N-Di-C₁-C₄-Alkylamino, wobei die Alkylreste z. B. durch Cyano, Phenyl oder
C₅-C₇-Cycloalkyl substituiert sein können; Phenylaminosulfonyl;
N-C₁-C₄-Alkyl-phenylaminosulfonyl. Hierbei können die genannten Phenylreste
unsubstituiert oder z. B. durch C₁-C₄-Alkyl, C₁ -C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder
Halogen substituiert sein; die genannten C₅-C₇-Cycloalkylreste können z. B. durch
C₁-C₄-Alkyl weitersubstituiert sein.
Der Rest K enthält keine Sulfogruppe, Sulfatogruppe sowie keinen aliphatischen
sulfatierbaren Substituenten; unter letzterem sollen durch Hydroxyl substituierte
Alkylreste, wie durch Hydroxyl substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, verstanden werden.
Besonders bevorzugt ist K ein Rest der Formel
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano,
Phenyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl sind, wobei der Phenylrest
unsubstituiert oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder
Halogen substituiert ist und der C₅-C₇-Cycloalkylrest unsubstituiert oder durch
C₁-C₄-Alkyl substituiert ist, und
R₃ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen
bedeutet;
oder ein Rest der Formel
oder ein Rest der Formel
worin R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino, Halogen, Hydroxyl, Phenylaminosulfonyl oder
N-C₁-C₄-Alkyl-phenylaminosulfonyl bedeuten, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder
durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiert ist;
oder ein Rest der Formel
oder ein Rest der Formel
worin R₆ Amino oder Hydroxyl,
R₇ Methyl oder Carboxyl und
R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino, Halogen oder Carboxyl bedeuten;
oder ein Rest der Formel
R₇ Methyl oder Carboxyl und
R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino, Halogen oder Carboxyl bedeuten;
oder ein Rest der Formel
worin R₁₀ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R₁₁ Cyano oder Carbamoyl und
R₁₂ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
oder ein Rest der Formel
R₁₁ Cyano oder Carbamoyl und
R₁₂ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
oder ein Rest der Formel
worin R₁₃ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl,
R₁₄ Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl und
R₁₅ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen
bedeutet.
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl,
R₁₄ Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl und
R₁₅ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen
bedeutet.
Als Reste K der Formel (2) sind solche bevorzugt, worin R₁ und R₂ unabhängig
voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder Phenyl substituiertes
C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Äthyl, β-Cyanoäthyl oder Benzyl sind. Bei dem Rest R₃
handelt es sich bevorzugt um Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkanoylamino,
insbesondere um Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino.
Als Reste K der Formel (3) sind solche bevorzugt, worin R₄ und R₅ unabhängig
voneinander Wasserstoff, Hydroxyl, Phenylaminosulfonyl oder
N-C₁-C₄-Alkyl-phenylaminosulfonyl bedeuten.
Als Reste K der Formel (4) sind solche bevorzugt, worin R₆ Amino oder Hydroxyl, R₇
Methyl und R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen, insbesondere Wasserstoff, bedeuten.
Als Reste K der Formel (5) sind solche bevorzugt, worin R₁₀ Methyl, R₁₁ Cyano oder
Carbamoyl, insbesondere Carbamoyl, und R₁₂ Äthyl bedeutet.
Als Reste K der Formel (6) sind solche bevorzugt, worin R₁₃ C₁-C₄-Alkyl oder
unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder
Halogen substituiertes Phenyl, insbesondere Methyl oder Phenyl ist, und R₁₄ und R₁₅
Wasserstoff bedeuten.
Ganz besonders bevorzugte Reste K sind solche der Formeln (2), (4) und (6), insbesondere
solche der Formel (2). Für die Substituenten gelten hierbei die oben angegebenen
Bedeutungen und Bevorzugungen.
Der Rest Y ist bevorzugt eine Gruppe der Formel -Cl, -OSO₃H, -SSO₃H, -OCO-CH₃,
-OCO-C₆H₅ oder -OPO₃H₂, insbesondere eine Gruppe der Formel -Cl oder -OSO₃H und
vorzugsweise eine Gruppe der Formel -OSO₃H.
Die Reste Z und Z′ haben vorzugsweise identische Bedeutungen.
Besonders bevorzugt ist einer der Reste Z und Z′ eine Gruppe der Formel
-CH₂-CH₂-OSO₃H und der andere dieser beiden Reste eine Gruppe der Formel -CH=CH₂
oder -CH₂-CH₂-OSO₃H.
Ganz besonders bevorzugt sind Z und Z′ eine Gruppe der Formel -CH₂-CH₂-OSO₃H.
Von besonderem Interesse sind Reaktivfarbstoffe der Formel
worin für R₁, R₂, R₃, Z und Z′ die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen
gelten. Vorzugsweise sind R₁ und R₂ unabhängig voneinander Äthyl, β-Cyanoäthyl oder
Benzyl, ist R₃ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkanoylamino, und bedeutet einer
der Reste Z und Z′ eine Gruppe der Formel -CH₂-CH₂-OSO₃H und der andere Rest eine
Gruppe der Formel -CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-OSO₃H. Bevorzugt sind hierbei Z und Z′
eine Gruppe der Formel -CH₂-CH₂-OSO₃H.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe
der Formel (1), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der Formel
worin Z und Z′ die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben oder
β-Hydroxyäthyl bedeuten, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel
H-K (9)
worin K die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen hat, kuppelt, und, falls Z und Z′
β-Hydroxyäthyl bedeuten, die gewünschte Abgangsgruppe einführt.
Die Diazotierung des Amins der Formel (8) erfolgt in der Regel durch Einwirken
salpetriger Säure in wäßrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, wie z. B. 0 bis
15°C, die Kupplung auf die Kupplungskomponente der Formel (9) bei sauren bis neutralen
pH-Werten, insbesondere bei einem pH-Wert von 2 bis 6.
Eine abgewandelte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man zunächst
einen Farbstoff herstellt, der eine Vorstufe des Reaktivrestes enthält, und diese
nachträglich in die Endstufe umwandelt, z. B. durch Veresterung oder eine
Additionsreaktion. Beispielsweise kann man einen Farbstoff, worin Z und/oder Z′ ein Rest
HO-CH₂CH₂- ist, herstellen und dieses Produkt mit Schwefelsäure umsetzen, so daß die
Hydroxygruppe in die Sulfatogruppe überführt wird. Die Sulfatierung der Hydroxygruppe
erfolgt z. B. durch Umsetzung mit konzentrierter Schwefelsäure bei ca. 0°C bis mäßig
erhöhter Temperatur. Die Sulfatierung kann alternativ durch Eintragen der entsprechenden
Verbindung in Schwefelsäuremonohydrat bei Temperaturen zwischen 5 und 15°C
erfolgen.
Die Einführung einer anderen Abgangsgruppe Y erfolgt in an sich bekannter Weise.
Außerdem können Eliminierungsreaktionen an die Synthese angeschlossen werden.
Beispielsweise kann man Reaktivfarbstoffe der Formel (1), welche
Sulfatoäthylsulfonylreste enthalten, mit einer Base, wie z. B. Natriumhydroxid, behandeln,
wobei die Sulfatoäthylsulfonylreste in Vinylsulfonylreste übergehen.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Reaktivfarbstoffe der Formel
(1) gelten für die Substituenten der Verbindungen der Formeln (8) und (9) die zuvor
angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen.
Die Verbindungen der Formeln (8) und (9) sind bekannt oder können in Analogie zu
bekannten Verfahren hergestellt werden.
So können Verbindungen der Formel (8) in bekannter Weise erhalten werden, indem man
Halogennitrobenzole mit Mercaptoäthanol umsetzt, die erhaltenen Verbindungen zu den
entsprechenden Sulfonylverbindungen oxydiert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe
reduziert und gegebenenfalls eine Abgangsgruppe einführt.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) welche eine Sulfatogruppe enthalten liegen entweder
in der Form ihrer freien Säure oder vorzugsweise als deren Salze vor. Als Salze kommen
beispielsweise die Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder die Salze eines
organischen Amins in Betracht. Als Beispiele seien die Natrium-, Lithium-, Kalium- oder
Ammoniumsalze oder das Salz des Mono-, Di- oder Triäthanolamins genannt.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) eignen sich zum Färben oder Bedrucken von
stickstoffhaltigen oder hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien, insbesondere von
natürlichen Polyamidfasermaterialien, wie z. B. Wolle, sowie von synthetischen
Polyamidfasermaterialien, wie z. B. Polyamid 6 oder Polyamid 6.6, und sind geeignet zum
Färben oder Bedrucken von Woll- und synthetischen Polyamid-Mischgeweben oder
-Garnen. Das genannte Textilmaterial kann dabei in den verschiedensten
Verarbeitungsformen vorliegen, wie z. B. als Faser, Garn, Gewebe oder Gewirke.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) können zum Färben oder Bedrucken gemäß den
üblichen Färbe- bzw. Druckverfahren verwendet werden. Die Färbeflotten oder Druck
pasten können außer Wasser und den Farbstoffen weitere Zusätze, beispielsweise
Netzmittel, Antischaummittel, Egalisiermittel oder die Eigenschaft des Textilmaterials
beeinflussende Mittel, wie z. B. Weichmachungsmittel, Zusätze zum Flammfestausrüsten
oder schmutz-, wasser- und öl-abweisende Mittel sowie wasserenthärtende Mittel und
natürliche oder synthetische Verdicker, wie z. B. Alginate und Celluloseäther, enthalten.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (1) ergeben egale Färbungen mit guten
Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Reib-, Naß-, Naßreib- und Lichtechtheit. Ferner
zeichnen sie sich durch gleichmäßigen Farbaufbau, ein gutes Aufziehvermögen, hohe
Reaktivität, gutes Fixiervermögen, ein sehr gutes Aufbauvermögen und gute
Kombinierbarkeit mit anderen Farbstoffen aus. Auf die sonst zur Fixierung übliche
Alkalibehandlung, z. B. in Gegenwart von Alkali, kann weitgehend verzichtet werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben beziehen
sich auf Gewichtsprozente, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu
Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter.
16,6 Teile 2,4-Bis-(β-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin werden bei einer Temperatur
von 0 bis 5°C in 40 Teilen Wasser gelöst und durch Zugabe von 2,5 Teilen 4-normaler
Natriumnitritlösung und 3 Teilen Salzsäure (37%) diazotiert. Nach einer Stunde wird
überschüssiges Nitrit mit Sulfaminsäure zerstört. Man gibt 1,5 Teile
N,N-Diäthyl-m-toluidin zur obigen Lösung zu und rührt bei einer Temperatur von 0 bis
5°C weiter, bis kein Diazoniumsalz mehr nachweisbar ist. Anschließend stellt man den
pH mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung auf einen Wert von 4,0 und salzt das
Produkt mit einer wäßrigen Natriumchloridlösung (25 Vol.-%) aus. Der erhaltene
Farbstoff wird mit wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen und anschließend
getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Verbindung der
Formel
entspricht. Der Farbstoff der Formel (101) färbt Wolle in rubinroten Farbtönen, wobei die
Färbungen gute Naß- und Lichtechtheiten sowie eine sehr gute Faseregalität aufweisen.
In analoger Weise zu Beispiel 1 können die in der folgenden Tabelle
angegebenen Farbstoffe erhalten werden, welche Wolle in den in Spalte 3 der Tabelle
angegebenen Farbtönen färben. Die Farbstoffe der folgenden Tabelle entsprechen der
Formel
wobei K die in der folgenden Tabelle in Spalte 2 angegebenen Bedeutungen hat.
Es werden 0,1 Teile des Farbstoffs gemäß Beispiel 1 in 200 Teilen entmineralisiertem
Wasser gelöst und 0,5 Teile Natriumsulfat, 0,1 Teile eines Egalisierhilfsmittels (basierend
auf dem Kondensationsprodukt aus einem höheren aliphatischen Amin und Ethylenoxid)
sowie 0,5 Teile Natriumacetat zugegeben. Dann wird der pH mit Essigsäure (80%) auf
einen Wert von 5,5 gestellt. Das Färbebad wird 10 Minuten auf 50°C erwärmt und es
werden dann 10 Teile eines Wollgewebes zugegeben. Man erwärmt innerhalb von ca. 50
Minuten auf eine Temperatur von 100°C und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur.
Danach läßt man auf 90°C abkühlen und entnimmt das Färbegut. Das Wollgewebe wird
mit warmem und kaltem Wasser gewaschen, anschließend geschleudert und getrocknet.
Man erhält eine rubinrote Färbung, die gute Licht- und Naßechtheiten sowie eine sehr
gute Faseregalität aufweist.
Claims (12)
1. Reaktivfarbstoffe der Formel
worin Z und Z′ unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -CH=CH₂ oder
-CH₂-CH₂-Y sind und Y eine Abgangsgruppe ist, und K der Rest einer
Kupplungskomponente der Benzolreihe, der Naphthalinreihe oder der heterocyclischen
Reihe ist, wobei der Rest K keine Sulfogruppe, Sulfatogruppe und keinen aliphatischen
sulfatierbaren Substituenten enthält.
sulfatierbaren Substituenten enthält.
2. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin Y eine Gruppe der Formel -Cl, -OSO₃H,
-SSO₃H, -OCO-CH₃, -OCO-C₆H₅ oder -OPO₃H₂ ist.
3. Reaktivfarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, worin Y eine Gruppe der
Formel -OSO₃H ist.
4. Reaktivfarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin einer der Reste Z und Z′
eine Gruppe der Formel -CH₂-CH₂-OSO₃H ist und der andere Rest eine Gruppe der
Formel -CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-OSO₃H ist.
5. Reaktivfarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Z und Z′ eine Gruppe
der Formel -CH₂-CH₂-OS O₃H bedeuten.
6. Reaktivfarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin
K ein Rest der Formel
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyano,
Phenyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl sind, wobei der Phenylrest
unsubstituiert oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder
Halogen substituiert ist und der C₅-C₇-Cycloalkylrest unsubstituiert oder durch
C₁-C₄-Alkyl substituiert ist, und
R₃ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen bedeutet;
oder ein Rest der Formel worin R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino, Halogen, Hydroxyl, Phenylaminosulfonyl oder
N-C₁-C₄-Alkyl-phenylaminosulfonyl bedeuten, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiert ist;
oder ein Rest der Formel worin R₆ Amino oder Hydroxyl,
R₇ Methyl oder Carboxyl und
R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino, Halogen oder Carboxyl bedeuten;
oder ein Rest der Formel worin R₁₀ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R₁₁ Cyano oder Carbamoyl und
R₁₂ Wasserstoff, C ₁-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
oder ein Rest der Formel worin R₁₃ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl,
R₁₄ Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl und
R₁₅ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen
bedeutet, ist.
R₃ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen bedeutet;
oder ein Rest der Formel worin R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino, Halogen, Hydroxyl, Phenylaminosulfonyl oder
N-C₁-C₄-Alkyl-phenylaminosulfonyl bedeuten, wobei der Phenylrest unsubstituiert oder durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiert ist;
oder ein Rest der Formel worin R₆ Amino oder Hydroxyl,
R₇ Methyl oder Carboxyl und
R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₂-C₄-Alkanoylamino, Halogen oder Carboxyl bedeuten;
oder ein Rest der Formel worin R₁₀ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R₁₁ Cyano oder Carbamoyl und
R₁₂ Wasserstoff, C ₁-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl bedeutet;
oder ein Rest der Formel worin R₁₃ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen substituiertes Phenyl,
R₁₄ Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl und
R₁₅ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₂-C₄-Alkanoylamino oder Halogen
bedeutet, ist.
7. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 6, worin K ein Rest der Formel (2) ist.
8. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 6, worin K ein Rest der Formel (2) ist, wobei R₁
und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano oder
Phenyl substituiertes C₁-C₄-Alkyl sind, und R₃ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder
C₂-C₄-Alkanoylamino bedeutet.
9. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, der Formel
worin R₃ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Alkanoylamino bedeutet,
R₁ und R₂ unabhängig voneinander Äthyl, β-Cyanoäthyl oder Benzyl sind und einer der Reste Z und Z′ eine Gruppe der Formel -CH₂-CH₂-OSO₃H ist und der andere Rest eine Gruppe der Formel -CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-OSO₃H ist.
R₁ und R₂ unabhängig voneinander Äthyl, β-Cyanoäthyl oder Benzyl sind und einer der Reste Z und Z′ eine Gruppe der Formel -CH₂-CH₂-OSO₃H ist und der andere Rest eine Gruppe der Formel -CH=CH₂ oder -CH₂-CH₂-OSO₃H ist.
10. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
worin Z und Z′ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben oder β-Hydroxyäthyl
bedeuten, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der FormelH-K (9)worin K die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, kuppelt, und, falls Z und Z′
β-Hydroxyäthyl bedeuten, die gewünschte Abgangsgruppe einführt.
11. Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 bzw. der
gemäß Anspruch 10 erhaltenen Reaktivfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von
hydroxylgruppenhaltigem oder stickstoffhaltigem Fasermaterial.
12. Verwendung gemäß Anspruch 11 zum Färben oder Bedrucken von natürlichem oder
synthetischem Polyamidfasermaterial, insbesondere von Wolle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH319793 | 1993-10-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4437265A1 true DE4437265A1 (de) | 1995-04-27 |
Family
ID=4250762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19944437265 Withdrawn DE4437265A1 (de) | 1993-10-22 | 1994-10-18 | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4437265A1 (de) |
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| US7781478B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
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1994
- 1994-10-18 DE DE19944437265 patent/DE4437265A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |