MX2008015256A - Tintes acidos. - Google Patents

Tintes acidos.

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Abstract

La presente invención se refiere a compuestos de la fórmula general (I), a un proceso para su preparación y a su uso para el teñido o impresión de substratos orgánicos.

Description

TINTES ACIDOS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevos tintes a un proceso para su preparación y a su uso para el teñido de substancias Los tintes ácidos ya son conocidos por ejemplo de Sin todavía existe una necesidad de tintes ácidos con propiedades La invención proporciona compuestos de la fórmula general en donde y R2 son independientemente alquilo de no no o alquilo de 6 no substituido o alquilo de no o alquilo de 6 R3 es alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o Ref 197915 alquilo de no substituido o alquilo de R4 y R5 son independientemente alquilo de no no substituido o alquilo de no o alquilo de no substituido o alquilo de o R6 es alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de o alcoxi de no no substituido o alcoxi de no substituido o alcoxi de no substituido o alcoxi de o o de con un grupo alquilo de no el cual está substituido o no o de con un grupo alquilo de el cual está substituido o no o R7 y R8 son independientemente alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de substituido o arilo o en donde n 1 2 3 ó En los compuestos preferidos de la fórmula y R2 son independientemente alquilo de no no o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de R3 es alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de R4 y R5 son independientemente alquilo de no no substituido o alquilo de no o alquilo de no substituido o alquilo de o R6 es alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de o alquilo de no no substituido o alquilo de substituido o alcoxi de no no substituido o alcoxi de o alcoxi de no R7 es alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de substituido R8 es arilo o en donde n 2 ó Los compuestos preferidos de la fórmula llevan al menos un substituyente preferentemente 2 ó 3 substituyentes de los cuales 2 substituyentes aniónicos son preferidos muy Los substituyentes aniónicos preferidos son grupos de carboxilo y los grupos sulfo son preferidos particularmente Los compuestos preferidos de la fórmula preferentemente tienen 2 ó 3 y más preferentemente 2 grupos Los grupos preferidos de los ó 3 grupos sulfo son preferentemente substituyentes adicionales o los substituyentes sobre los radicales R3 Se prefiere aún más que el radical R8 lleve un grupo El arilo es preferentemente fenilo substituido o naftilo substituido o fenilo no substituido o naftilo no substituido Preferentemente y R2 son independientemente alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o no o alquilo de C substituido o alcoxi de no no substituido o alcoxi de no o alcoxi de no substituido o alcoxi de Aún más y R2 son independientemente etilo o R3 es alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de substituido o alcoxi de no no substituido o alcoxi de no substituido o alcoxi de no substituido o alcoxi de Aún más R3 es etilo o pero en particular R3 es hidrógeno o R4 y R5 y R6 son independientemente alquilo de no no substituido o alquilo de no o alquilo de no substituido o alquilo de substituido o alcoxi de no no substituido o alcoxi de no substituido o alcoxi de no substituido o alcoxi de Más R4 y R5 son cada uno hidrógeno o Una preferencia muy particular es proporcionar adicionalmente los compuestos de la fórmula en donde R7 es alquilo de no no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de no substituido o alquilo de pero en particular metilo o de los cuales metilo o etilo son preferidos muy Se da además una preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula en donde R8 es fenilo substituido o no substituido o naftilo substituido no substituido o substituido o no substituido o substituido o no en donde n ó de los cuales un grupo es particularmente muy Los grupos de preferidos están preferentemente por grupos nitro grupos un grupo sulfo es preferido muy particularmente como un substituyente para los grupos de Los grupos alquilo de ramificados o los grupos alquilo de no ramificados y los grupos de alcoxi de no ramificados o los grupos de alcoxi de pueden ser substituidos adicionalmente con grupos hidroxi o grupos los grupos alquilo los grupos de alcoxi no están substituidos En los compuestos preferidos de la fórmula los grupos alquilo preferidos y los grupos alcoxi preferidos son los grupos metoxi y etoxi Los grupos de metilo y etilo son preferidos muy Los grupos arilo substituidos están substituidos preferentemente por los grupos nitro o Se da preferencia particular a los grupos sulfo como los substituyentes sobre los grupos En el compuesto de la fórmula el radical que tiene la fórmula esta fijado preferentemente al radical de la fórmula ya sea en la posición m o p En los compuestos preferidos muy particularmente de la fórmula el radical de la fórmula está fijado en p con respecto al radical de la fórmula I La invención también proporciona un proceso para preparar los compuestos de la fórmula Los compuestos de la presente invención de la fórmula pueden ser preparados bajo las condiciones convencionales en los procesos convencionales En estos los compuestos de la fórmula que son conocidos de la literatura y en los cuales SG es un grupo protector tal como acetilo por ejemplo y los otros substituyentes son cada uno como se definieron son diazoados convencionalmente y unidos sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula en donde los substituyentes son cada uno como se definieron anteriormente y después que el grupo protector SG ha sido removido la amina de la fórmula es diazoado convencionalmente y unida a pH ácido sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula Es posible de manera semejante proceder por un proceso en donde primero el compuesto de la fórmula es diazoado convencionalmente y unido a un pH ácido sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula después que el grupo protector SG ha sido removido la amina de la fórmula es diazoado convencionalmente y unido sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula en donde los substituyentes son cada uno como se definieron anteriormente Los tintes de la fórmula pueden ser aislados del medio de la reacción por los procesos por ejemplo por salación con una sal de metal filtración y si es apropiado bajo presión reducida y a temperatura Dependiendo de las condiciones de la reacción del los tintes de la fórmula pueden ser obtenidos como el ácido como la sal o como una sal mezclada que contiene por ejemplo uno o más cationes seleccionados de iones de metal por ejemplo el ión de o un ión de amonio o un catión de por ejemplo los cationes de di o trimetil o El tinte puede ser convertido por las técnicas convencionales desde el ácido libre hacia la sal o hacia una sal mezclada o viceversa o desde una forma de la sal hacia Si se los tintes pueden ser purificados por en tal caso las sales indeseables y los subproductos de la síntesis son separados del tinte aniónico sin La remoción de las sales indeseables y los productos de la síntesis y la remoción parcial del agua de la solución del tinte sin se lleva a cabo por medio de una membrana semipermeable por la aplicación de una por lo cual el tinte es obtenido sin las sales indeseables y los subproductos de la síntesis como una solución y si es necesario como un cuerpo sólido de una manera Los tintes de la fórmula y sus sales son particularmente adecuados para el teñido o impresión de un material fibroso que consiste de las poliamidas naturales o sintéticas en los tonos desde amarillo hasta Los tintes de la fórmula y sus sales son adecuados para la producción de tintas de impresión por impresoras por chorro de tinta y para utilizar estas tintas de impresión por chorro de tinta para imprimir un material fibroso que consiste de poliamidas sintéticas o naturales o celulosa papel por En la invención proporciona otro aspecto para el uso de los tintes de la fórmula sus sales y mezclas para teñido impresión de los materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o Un aspecto adicional es la producción de tintas de impresión por chorro de tinta y su uso para impresión de materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o El teñido se lleva a cabo por los procesos véase por ejemplo el proceso de teñido descrito en Ullmanns Encyklopadie der technischen volumen páginas o en el libro por Peter y Grundlagen der páginas y Se da preferencia al teñido en el proceso de agotamiento a una temperatura de 30 a 140 más preferentemente 80 a 120 SC y más preferentemente a una temperatura de 80 a 100 y una relación de licor en el intervalo desde hasta El substrato que va a ser teñido puede estar presente por ejemplo en la forma de un una tela una tela tejida por puntos con forma de o una Los teñidos menguados son aún permanentemente posibles sobre substratos los ejemplos son lana de alpaca y Los tintes de la invención son particularmente útiles para el teñido de fibras de denier fino Los tintes de acuerdo con la presente invención y sus sales son altamente compatibles con los tintes ácidos En los tintes de la fórmula sus sales o mezclas pueden ser utilizados solos en un proceso de teñido o impresión o también como un componente en una composición de teñido o impresión de tono combinado junto con otros tintes ácidos de la misma es decir con los tintes ácidos que poseen propiedades de teñido tales como por ejemplo las propiedades de inalterabilidad y las tasas de agotamiento desde el baño del tinte sobre el Los tintes de la presente invención pueden ser utilizados en particular junto con ciertos otros tintes que tienen cromóforos La proporción en la cual los tintes están presentes en una composición de impresión o de teñido de tono está dictada por el matiz que va a ser Los tintes novedosos de la fórmula como se estableció son muy útiles para el teñido natural de poliamidas naturales y es de los tipos de la seda y todos los tipos de sobre cada uno de los cuales son obtenidos los teñidos tiene un nivel de inalterabilidad especialmente una buena inalterabilidad con respecto a la luz y una buena inalterabilidad en húmedo perspiración Los tintes de la fórmula y sus sales tienen una velocidad elevada de La capacidad de los tintes de la fórmula y su sal para acumularse es así mismo muy Los tintes de sobretono sobre los substratos identificados son de una calidad sobresaliente todos los tintes tienen un matiz constante bajo la luz artificial la inalterabilidad hasta el deslustre y la ebullición es Lina ventaja decisiva de los tintes novedosos es que los mismos están libres de metales y proporcionan teñidos muy uniformes Los compuestos de acuerdo con la invención pueden ser utilizados como un tinte individual o debido a su buena como un elemento combinado con otros tintes de la misma clase que tienen propiedades de teñido por ejemplo con respecto a la inalterabilidad general valor de agotamiento etc Los teñidos de tonos combinados obtenidos tienen una inalterabilidad semej ante a los teñidos con el tinte individual Los tintes de la invención de la fórmula I también pueden ser utilizados como componentes roj os en el teñido o impresión tricromática El teñido o impresión tricromática pueden utilizar todos los procesos de impresión y teñido acostumbrados y conocidos tales como por ej emplo el proceso continuo el proceso de agotamiento el proceso de teñido espumoso y el proceso por chorro de tinta La composición de los componentes del tinte individual en la mezcla de tinta tricromático utilizado en el proceso de la invención depende del matiz deseado Un matiz café utiliza por ejemplo preferentemente en peso de un componente en peso del componente rojo o anaranjado de la invención y en peso de un componente azul El componente como se describió puede consistir de un solo componente o de una mezcla de diferentes componentes individuales anaranjados que se conforman a la fórmula Se da preferencia a las combinaciones dobles o Se prefieren particularmente los componentes rojo amarillo descritos en En los ejemplos que las partes y porcentajes son en peso y las temperaturas son reportadas en grados Celsius Ejemplo de preparación 1 partes de la se introducen en una mezcla de 50 partes de hielo y 25 partes en volumen de ácido clorhídrico aproximadamente al 30 y se agitan durante aproximadamente 30 A se agregan por goteo entonces partes en volumen de una solución de nitrito de sodio al 40 dentro del intervalo de 30 La temperatura se mantiene a durante la por la adición de Después que la diazotización ha el nitrito de sodio en exceso es destruido con ácido Se suspenden partes del ácido en 200 partes de La suspensión se ajusta a pH con carbonato de La suspensión diazo fue agregada entonces en el transcurso de 30 minutos con agitación Durante la el pH fue mantenido en aproximadamente 7 por la adición medida de una solución de carbonato de Después que la reacción de acoplamiento ha se agregan 50 partes en volumen de una solución de hidróxido de sodio acuosa aproximadamente al 30 y la mezcla de reacción se calienta a La reacción fue verificada por cromatografía de capa Después de aproximadamente 24 la desacetilación ha El compuesto resultante de la fórmula fue retirado por suspensión de partes del ácido en 200 partes de agua se a aproximadamente y un pH de entre 1 y con una solución de la sal de diazonio preparada de una manera convencional a partir de partes del compuesto de aminoazo y partes en volumen de una solución de nitrito de sodio al 40 a 5 Después que ha finalizado la el tinte resultante de la fórmula se saló completamente con cloruro de se retiró por filtración y se secó bajo presión Sobre la lana y en particular sobre las fibras de el mismo produce teñidos azules que tienen buenas propiedades de inalterabilidad con respecto a la luz y en húmedo 588 Ejemplos La tabla que sigue contiene tintes que pueden ser preparados de manera semejante al método descrito en el ejemplo 1 por el uso de los materiales de partida Estos tintes proporcionan teñidos azules que tienen una muy buena inalterabilidad con respecto a la luz y en húmedo sobre las fibras de poliamida y de la LO o o s LO O CN Ejemplo de uso A Un baño de tinte a 40 que consiste de 2000 partes de 1 parte de un agente de homogeneización débilmente activo con el el cual está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y que tiene una afinidad hacia el partes del tinte del ejemplo de preparación 1 y ajustado a pH 5 con partes de ácido acético al 40 es introducido con 100 partes de tela de Después de 10 minutos a 40 el baño de tinte es calentado a 98 a una tasa de 1 por minuto y luego se deja hervir durante Después de esto se enfria descendentemente hasta 70 durante 15 El teñido es removido del enjuagado con agua caliente y luego con agua fría y se El resultado obtenido es un teñido de poliamida azul que posee buena inalterabilidad con respecto a la luz y en húmedo Ejemplo de uso B Un baño de tinte a 40 que consiste de 2000 partes de 1 parte de un agente de homogeneización débilmente activo con el el cual está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y que tiene una afinidad hacia el partes del tinte del ejemplo de preparación 1 y ajustado a pH con partes de ácido acético al 40 es introducido con 100 partes de tela de nailon Después de 10 minutos a 40 el baño de tinte es calentado a 120 a una tasa de por minuto y luego se deja a esta temperatura durante Después de esto se enfría descendentemente hasta 70 SC durante 25 El teñido es removido del baño de enjuagado con agua caliente y luego con agua fría y se El resultado obtenido es un teñido de poliamida azul con buena uniformidad y que tiene una buena inalterabilidad con respecto a la luz y en Ejemplo de uso C Un baño de tinte a 40 que consiste de 4000 partes de 1 parte de un agente de homogeneización débilmente anfotérico que está basado en una amida de ácido graso y que tiene afinidad hacia el partes del tinte del ejemplo de preparación 1 y ajustado a pH 5 con partes de ácido acético al 40 es introducido con 100 partes de tela de Después de 10 minutos a 40 el baño de tinte es calentado a ebullición a una tasa de 1 por minuto y luego se deja hervir durante Después de esto la misma es enfriada descendentemente hasta 70 durante 20 El teñido es removido del se enjuaga con agua caliente y luego con agua fría y se El resultado obtenido es un teñido de lana azul que posee buena inalterabilidad con respecto a la luz y en Ejemplo de uso D 100 partes de un material tejido de son impregnados con un licor a 50 que consiste 40 partes del tinte del ejemplo de preparación 1 100 partes de 20 partes del solubilizador no iónico a base de butildiglicol 15 20 partes de ácido acético ajustar el pH a 4 10 partes del agente de débilmente activo con respecto al que está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y tiene una afinidad hacia el y 810 815 partes de agua componer hasta 1000 partes del licor de El material asi impregnado es enrollado y se deja que se expanda en una cámara de vapor bajo condiciones de vapor saturado a 85 98 durante 3 6 horas para El teñido es enjuagado entonces con agua caliente y fría y se El resultado obtenido es un teñido de nailon azul que tiene buena uniformidad en la pieza y buena inalterabilidad con respecto a la luz y en Ejemplo de uso E Un material de hoja de pilo compuesto de 6 y que tiene un tejido base es impregnado con un licor que contiene 1000 partes 1 parte del tinte del ejemplo de la preparación 1 4 partes de un espesante disponible comercialmente basado en éter de harina de algarroba 2 partes del aducto de óxido de etileno no iónico de un alquilfenol más elevado 1 parte de ácido acético a 60 Esto es seguido por la impresión con una pasta que contiene 1000 partes de los siguientes 20 partes de alquilamina de ácido graso alcoxilado disponible comercialmente de 20 partes de un espesante disponible comercialmente basado en el éter de harina de algarroba La impresión es fijada durante 6 minutos en vapor saturado a 100 se enjuaga y se El resultado obtenido es un material de cubierta coloreado uniformemente que tiene una configuración azul y Ejemplo de uso F Un baño de tinte a 40 que consiste de 2000 partes de una parte de un agente de homogeneización débilmente activo con el que está basado en una amida de ácido graso de aminopropilo etoxilado y tiene afinidad hacia el partes del tinte del ejemplo 8 de partes de una preparación disponible comercialmente de amarillo ácido 236 de y partes del tinte azul del ejemplo de preparación 1 de esta solicitud de patente que es ajustado a pH 5 con partes de ácido acético al 40 se introduce con 100 partes de tela de Después de 10 minutos a 40 el baño de tinte es calentado a 98 a una tasa de 1 por minuto y luego se deja en ebullición durante 45 a 60 Esto es seguido por el enfriamiento descendente a 70 durante 15 El teñido es removido del se enjuaga con agua caliente y luego con agua fría y se El resultado obtenido es un teñido de poliamida gris uniforme que tiene buena inalterabilidad con respecto a la luz y en húmedo de uso G 100 partes de un cuero veteado rasurado en húmedo curtido con cromo y son teñidas durante 30 minutos en un baño de 300 partes de agua y 2 partes del tinte del ejemplo de preparación 1 a 55 Después de la adición de 4 partes de una emulsión del 60 de un aceite de pescado el cuero es impregnado con grasa durante 45 Luego la misma se acidifica con de ácido fórmico y se muele durante 10 minutos final en el baño de El cuero es enjuagado se deja secar por goteo y se le da el acabado como es El resultado obtenido es un cuero teñido con un matiz azul claro uniforme con buena Los ejemplos de uso A hasta G también pueden ser llevados a cabo con los tintes 2 a 53 con resultados Ejemplo de uso H 3 partes del tinte del ejemplo de preparación 3 son disueltos en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol a 60 El enfriamiento descendente a temperatura ambiente proporciona un tinte de impresión azul que es altamente adecuado para la impresión por chorro de tinta sobre papel o poliamida y textiles de El ejemplo de uso H también puede ser llevado a cabo con los tintes 1 ó 2 y 4 a 53 con resultantes Ejemplo de uso I Un baño de tinte que consiste de 1000 partes de 80 partes de sal de Glauber 1 parte de un de sodio y 1 parte del tinte del ejemplo 79 se calientan a 80 SC en el transcurso de 10 se agregan 100 partes de algodón Esto es seguido por teñido a 80 durante 5 minutos y luego se calienta a 95 en el transcurso de 15 Después de 10 minutos a 95 se agregan 3 partes de carbonato de seguido por 7 partes adicionales de carbonato de sodio después de 20 minutos y otras 10 partes de carbonato de sodio después de 30 minutos a 95 El teñido es continuado subsiguientemente a 95 SC durante 60 El material teñido es removido entonces del baño de tinte y se enjuaga en agua desmineralizada corriente durante 3 Esto es seguido por dos lavados durante 10 minutos en 5000 partes de agua desmineralizada en ebullición en una sola vez y enjuagado subsiguiente en agua desmineralizada corriente a 60 durante 30 minutos y con agua del grifo fría durante un El secado deja un teñido de algodón azul brillante que tiene buena Ejemplo de uso J 0 2 partes del tinte del ejemplo de preparación 1 se disuelven en 100 partes de agua caliente y la solución es enfriada descendentemente a temperatura Esta solución es agregada a 100 partes de pulpa de sulfito blanqueada químicamente batida en 2000 partes de agua en un aparato Después de 15 minutos de comezclado la pasta para se encola con una encoladura de resina y sulfato de aluminio de una manera El papel producido a través de esta pasta para papel tiene un tono azul con buena inalterabilidad en Los ejemplos de uso I y J también pueden ser llevados a cabo con los tintes 2 a 53 con resultados semejantes Se hace constar que con relación a esta el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada es el que resulta claro de la presente descripción de la insufficientOCRQuality

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Compuestos de la fórmula general (I) caracterizados porque: R1 y R2 son independientemente alquilo de C1-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de C1-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido, R3 es hidrógeno, alquilo de Ci-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de Ci-s no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido, R4 y R5 son independientemente hidrógeno, alquilo de
  2. C1-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido, o alquilo de C1-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido, o halógeno, R6 es hidrógeno, alquilo de Ci-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de Ci-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido, o alcoxi de Ci-6 no ramificado, no substituido o alcoxi de C3-6 ramificado, no substituido o alcoxi de C1-6 no ramificado, substituido o alcoxi de C3-6 ramificado, substituido, o halógeno, o -NHCO- (alquilo de C1-6) con un grupo alquilo de C1-6 no ramificado, el cual está substituido o no substituido, o -NHCO- (alquilo de C3-6) con un grupo alquilo de C3-6 ramificado, el cual está substituido o no substituido, o -NHCONH2, R7 y R8 son independientemente alquilo de C1-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de C1-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3_6 ramificado, substituido o arilo o - (CH2) n-arilo en donde n = 1 , 2 , 3 ó 4. 2. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque: R1 y R2 son independientemente alquilo de C1-6 no ramificado, no substituido, o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de Ci-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido, R3 es hidrógeno, alquilo de C1-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de Ci-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3_6 ramificado, substituido, R4 y R5 son independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido, o alquilo de Ci-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido, o halógeno, R6 es hidrógeno, alquilo de C1-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de C1-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido, o alquilo de C1-6 no ramificado, no substituido o R7 es alquilo de C1-6 no ramificado, no substituido o alquilo de C3-6 ramificado, no substituido o alquilo de C1-6 no ramificado, substituido o alquilo de C3-6 ramificado, substituido; R8 es arilo o - (CH2) n-arilo en donde n = 1, 2, 3, ó 4.
  3. 3. Los compuestos de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) llevan al menos un substituyente aniónico.
  4. 4. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 3, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) llevan 1 ó 2 o 3 grupos sulfo.
  5. 5. Un proceso para preparar los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque las funciones amina de los compuestos de la fórmula (II) en donde SG es un grupo protector, son diazoados y unidos sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula (III) y después que el grupo protector SG ha sido removido, la amina de la fórmula (IV) es diazoado convencionalmente y unido a pH ácido sobre un equivalente de. un compuesto de la fórmula (V) o en donde el compuesto de la fórmula (II' es diazoado y unido a un pH ácido sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula (V) y después que el grupo protector SG ha sido removido, amina de la fórmula (IV) es diazoado y unida sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula (III) en donde los substituyentes son cada uno como se definieron anteriormente .
  6. 6. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para el teñido y/o impresión de los substratos orgánicos.
  7. 7. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para el teñido y/o impresión de lana, seda y poliamidas sintéticas.
  8. 8. El uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para la preparación de tintas de impresión para el proceso de impresión por chorro de tinta.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8137416B2 (en) * 2006-04-07 2012-03-20 Clariant Finance (Bvi) Limited Acid dyes
ES2397184T3 (es) * 2006-05-16 2013-03-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Colorantes ácidos disazo
CN104447429B (zh) * 2014-12-25 2016-10-05 北京泛博化学股份有限公司 环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法
CN114958026B (zh) * 2022-05-30 2023-05-23 金华双宏化工有限公司 改进型三偶氮红色酸性染料及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB191017088A (en) * 1910-07-18 1910-10-20 Arthur George Bloxam Manufacture of New Substantive Disazo-dyestuffs.
GB531292A (en) 1938-07-19 1941-01-01 Geigy Ag J R Manufacture of disazo dyestuffs
DE2453209C2 (de) 1974-11-09 1983-02-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4323498A (en) * 1976-07-28 1982-04-06 Sandoz Ltd. Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical
US4217102A (en) * 1977-12-23 1980-08-12 Toms River Chemical Company Polyamides dyed with rubine disazo acid dyes and process therefore
EP0534903B1 (de) * 1991-09-26 1997-06-25 Ciba SC Holding AG Verfahren zum Färben von Papier mit Disazofarbstoffen
CH684948A5 (de) * 1992-05-13 1995-02-15 Sandoz Ag Basische sulfogruppenhaltige Disazoverbindungen.
GB9217358D0 (en) 1992-08-14 1992-09-30 Ici Plc Chemical compounds
EP0719837B1 (de) 1994-12-12 2000-07-26 Ciba SC Holding AG Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19846098A1 (de) * 1998-10-07 2000-04-13 Bayer Ag Disazofarbstoffe
GB9901417D0 (en) * 1999-01-21 1999-03-10 Zeneca Ltd Compounds
JP2002038062A (ja) * 2000-07-24 2002-02-06 Hiroshi Takimoto 記録液
US20040049863A1 (en) 2000-12-05 2004-03-18 Hans-Peter Stakelbeck Trichromatic dyeing process
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
EP1368528B1 (en) * 2001-02-13 2007-10-17 Clariant Finance (BVI) Limited Protection of reduction-sensitive dyes
CN1283731C (zh) * 2001-12-19 2006-11-08 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 染料用于印刷记录材料的用途
ES2397184T3 (es) * 2006-05-16 2013-03-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Colorantes ácidos disazo

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