KR20210114388A - 신규 비스아조 산성 염료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 비아조 화합물, 상기 화합물을 제조하는 방법, 염색 또는 인쇄 공법에서 상기 화합물의 용도, 상기 화합물을 사용하여 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에서 기재를 염색 또는 인쇄하는 공법 및 추가로 상기 화합물을 포함하는 유색 기재에 관한 것이다:
Description
본 발명은 신규 비스아조 염료, 이의 제조 공법, 및 염색 공법 또는 인쇄 공법에서 이의 용도에 관한 것이다.
비스아조 염료는 당업계에 알려져 있다. 비스아조 염료는 발색단 기로서 적어도 2 개의 아조 기를 함유하는 유기 염료 부류이다. 비스아조 염료는 특히 셀룰로스 또는 천연 또는 합성 폴리아미드로 제조된 섬유 기재 상에서 삼색성(trichromatic) 염색 또는 인쇄에 사용된다. 삼색성 염색 또는 인쇄는 연속 공법, 흡진 공법, 거품 염색 공법 및 잉크젯 공법과 같은 모든 통상적이고 알려진 염색 및 인쇄 공법을 활용할 수 있다. 삼색성 염색 공법에서 3 개의 개별 염료의 조성은 원하는 색조(hue)를 생산한다. 일반적으로, 개별 염료 성분은 황색, 적색 및 청색으로 제공된다.
WO 2010/130379 A1은 카복시 또는 술포 기로부터 선택된 적어도 하나의 음이온성 치환기를 갖는 비스아조 염료를 개시한다. 염료는 각 아조 기 부근에 하나의 나프틸렌올 기를 갖는다. WO 2010/130379 A1에 따른 염료는 특히 적색 및 보라색 음영으로 섬유 유기 기재의 염색 또는 인쇄에 적합하다.
WO 2010/130384 A1은 술포 기일 수 있는 적어도 하나의 음이온성 치환기를 갖는 비스아조 염료를 개시한다. 염료는 각 아조 기 부근에 하나의 피리돈 기를 갖는다. WO 2010/130384 A1에 따른 염료는 특히 황색 음영으로 섬유 유기 기재의 염색 또는 인쇄에 적합하다.
청색 염색에 적합한, 특히 염료 균염성, 염색 견뢰도 및 빌드업 거동(build-up behavior)과 같은 우수한 특성을 제공하는 삼색성 염색/ 인쇄에서 청색 성분으로 적합한 신규 비스아조 염료에 대한 지속적인 요구가 있다.
따라서 본 발명의 목적은 염료 균염성(즉, 염색될 기재에 따른 색 음영의 균일성), 염색 견뢰도(내광성 및 습윤/세척 견뢰도, 즉, 광 및 습기에 노출되었을 때 퇴색되거나 흐르는 것에 대한 색의 저항성), 및 빌드업 거동과 같은 개선된 특성을 갖는 신규 비스아조 염료를 제공하는 것이다.
상기 목적은 유리산, 염 또는 혼합된 염 형태의 일반식 (I)의 본 발명에 따른 비스아조 염료에 의해 달성된다. 놀랍게도 화학식 (I)의 화합물은 기재에 적용될 때, 특히 극세사와 같이 표면이 높은 기재에 적용될 때 종래 알려진 염료 또는 염료 혼합물과 비교하여 균염성, 내광성 및 습윤/세척 견뢰도 및 빌드업 거동과 같은 우수한 염색 특징을 갖는 것으로 밝혀졌다.
화학식 (I)의 화합물의 개선은 특히 잉크젯 인쇄 및 삼색성 염색/ 인쇄와 같은 염색 및 인쇄 공법 동안 달성된다.
제1 양태에서 본 발명은 유리산, 염 또는 혼합된 염 형태의 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서
R1은 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R2는 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R3은 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R4는 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R5는 수소, 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 비치환된 비분지형 C1-C12-알콕시, 또는 비치환된 분지형 C3-C12-알콕시, 또는 치환된 비분지형 C1-C12-알콕시, 또는 치환된 분지형 C3-C12-알콕시, 또는 NH2를 의미하고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 치환된 비분지형 C1-C8 알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 아릴, 또는 n = 1, 2, 3 또는 4인 -(CH2)n-아릴을 의미하며, 여기서 아릴 라디칼은 치환될 수 있되;
상기 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 음이온성 기, 바람직하게는 카복시 또는 술포 기, 및 적어도 하나의 양이온을 함유하며
M은 수소 양이온, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 이온 및 알킬암모늄 이온 또는 이의 혼합물로부터 선택된다.
제2 양태에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이며 여기서 상기 방법은 화학식 (II)의 화합물을 제공하는 단계;
화학식 (II)의 화합물을 디아조화하는 단계 및 화학식 (II)의 디아조화된 화합물을 화학식 (III)의 화합물에 커플링시켜,
화학식 (IV)의 생성된 아민을 수득하는 단계;
화학식 (IV)의 화합물을 디아조화하는 단계 및 화학식 (IV)의 디아조화된 화합물을 화학식 (V)의 화합물에 커플링시키는 단계를 포함하며
상기 식에서 R1 내지 R7 라디칼은 각각 제1항 내지 제9항 중 적어도 하나에 정의된 바와 같다.
제3 양태에서 본 발명은 본 발명의 제1 양태의 적어도 하나의 구현예에 정의되거나 또는 염색 공법 또는 인쇄 공법, 바람직하게는 기재를 염색 또는 인쇄하기 위한 공법에서 본 발명의 제3 양태에 따른 방법에 따라 제조된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
제3 양태의 추가 구현예에서, 본 발명은 특히 염색 공법 또는 인쇄 공법, 바람직하게는 기재, 특히 바람직하게는 양모 또는 실크로부터 선택된 적어도 하나의 천연 폴리아미드, 또는 바람직하게는 나일론 또는 이의 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 합성 폴리아미드를 포함하거나 또는 이로 이루어진 섬유재의 섬유 기재를 염색 또는 인쇄하기 위한 공법에서 화학식 (I)에 정의된 바와 같은 화합물의 용도에 관한 것이다.
제4 양태에서 본 발명은 유색 기재의 제조를 위한 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에서 기재를 염색 또는 인쇄하기 위한 공법에 관한 것이며, 여기서 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에 사용되는 청색 성분은 본 발명의 제1 양태의 적어도 하나의 구현예에 정의되거나 또는 본 발명의 제2 양태에 따라 제조된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물이다.
일 구현예에서, 화학식 (I)에 정의된 바와 같은 화합물, 또는 화학식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 공법에 따라 제조된 화합물은 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에서 청색 성분으로 사용된다.
제5 양태에서 본 발명은 본 발명의 제1 양태의 적어도 하나의 구현예에 따르거나 또는 본 발명의 제2 양태의 적어도 하나의 구현예에 따라 제조된 화합물을 포함하는 유색 기재에 관한 것이다.
제1 양태에서 본 발명은 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서
R1은 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R2는 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R3은 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R4는 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R5는 수소, 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 비치환된 비분지형 C1-C12-알콕시, 또는 비치환된 분지형 C3-C12-알콕시, 또는 치환된 비분지형 C1-C12-알콕시, 또는 치환된 분지형 C3-C12-알콕시, 또는 NH2를 의미하고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 치환된 비분지형 C1-C8 알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 아릴, 또는 n = 1, 2, 3 또는 4인 -(CH2)n-아릴을 의미하며, 여기서 아릴 라디칼은 치환될 수 있되;
상기 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 음이온성 기, 바람직하게는 술포 기, 및 적어도 하나의 양이온을 함유하며
M은 수소 양이온, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 이온 및 알킬암모늄 이온 또는 이의 혼합물로부터 선택된다.
화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 매우 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도를 갖는 폴리아미드 및 양모 섬유 상에서 청색 염색을 제공한다.
용어 "음이온성 기"는 음이온 및 양이온 형태의 각각의 반대 이온을 형성할 수 있는 기를 의미한다. SO3M 기는 음이온성 기로 명명될 수 있다. SO3M 기는 음이온으로서 SO3 - 기를 형성할 수 있다. 적합한 반대 이온 M+는 바람직하게는 H+, 또는 알칼리 금속 이온 예컨대 Na+ 및 K+ 이온, 또는 알칼리 토금속 이온 예컨대 Ca2+ 및 Mg2+ 이온, 또는 암모늄 양이온, 알킬암모늄 양이온, 예를 들어, 모노-, 디-, 트리- 및 테트라메틸 또는 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에틸 암모늄 양이온 또는 이의 혼합물이다.
본 출원의 맥락 내에서 용어 "SO 3 H" 또는 "SO 3 - "는 용어 "술포" 기에 상응하는 것으로 간주된다. 본 출원 내에서 용어 "술포"는 유리산, 염 및 혼합된 염 형태를 동등하게 나타내는 것을 의미한다.
본 출원의 이해 내에서 용어 "유리산"은 음이온성 기에 상응하며, 여기서 H+는 반대 양이온을 형성한다. 유리산에 대한 예는 SO3H이다. 상응하게, 화학식 (I)의 비스아조 염료는 술포 기가 유리산 형태인 경우 유리산 형태인 것으로 명명될 수 있다.
음이온성 기의 반대 양이온 M+가 알칼리 또는 알칼리 토금속 양이온, 또는 암모늄 양이온 또는 알킬암모늄 양이온인 경우 음이온성 기는 염 형태인 것으로 명명될 수 있다. 상응하게, 비스아조 염료는 또한 염 형태인 것으로 명명될 수 있다.
음이온성 기의 반대 양이온 M+가 상이한 양이온 H+, 알칼리 또는 알칼리 토금속 이온, 또는 암모늄 양이온 또는 알킬암모늄 양이온의 혼합물에 의해 형성되는 경우, 음이온성 기 및 화학식 (I)의 비스아조 염료 자체는 혼합된 염 형태인 것으로 명명될 수 있다.
본 출원의 맥락 내에서 용어 "알칼리 금속 양이온"은 수소를 제외한 주기율표의 1 족 원소의 양이온, 즉 Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+ 및 Fr+를 포함한다. 본 출원의 바람직한 구현예에서, 용어 알칼리 금속 양이온은 Li+, Na+ 및 K의 양이온을 포함한다.
본 출원의 맥락 내에서 용어 "알칼리 토금속 양이온"은 주기율표의 2 족 원소의 양이온, 즉 Be2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+ 및 Ra2+를 포함한다. 본 출원의 바람직한 구현예에서, 용어 알칼리 토금속 양이온은 Mg2+ 및 Ca2+의 양이온을 포함한다.
본 출원의 맥락 내에서 용어 "알킬암모늄 양이온"은 총 4 개의 잔기를 운반하는 양으로 하전된 질소 원자를 포함하며, 여기서 적어도 하나의 잔기는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기이고 나머지 잔기는 수소 또는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기일 수 있다.
본 출원의 맥락 내에서 사용된 바와 같이, 용어 "화합물"은 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 임의의 단일 화합물 또는 2 개 이상의 화합물의 임의의 혼합물을 포함한다. 따라서, 용어 "화합물"은 또한 구성적 구조, 배치적 구조와 관련하고/하거나 반대 양이온과 관련하여 상이한 화학식 (I)의 2 개 이상의 화합물의 혼합물을 포함한다.
일반식 (I)의 화합물은 디아조화를 통해 추가의 나프틸렌 고리 및 3-N,N 디알킬아미노 아닐리드에 커플링된 아미노 나프탈렌 단위로 이루어진다.
본 출원의 맥락 내에서 용어 "아릴"은 방향족 탄화수소에서 유도된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 잔기를 나타낸다. 아릴 잔기는 비치환될 수 있으며 본 출원의 맥락에서 방향족 탄화수소 잔기가 수소 원자만을 운반함을 나타낸다. 아릴 잔기는 치환될 수 있으며 본 출원의 맥락에서 방향족 탄화수소 잔기가 수소 이외의 헤테로원자로 치환됨을 나타낸다. 아릴 잔기의 바람직한 구현예는 페닐 및 나프틸렌 기이다.
본 출원의 맥락 내에서 용어 "페닐"은 벤젠에서 유도된 방향족 잔기를 나타낸다. 페닐 잔기는 비치환될 수 있으며 본 출원의 맥락에서 방향족 탄화수소 잔기, 즉 화학식 C6H5의 잔기가 수소 원자만을 운반함을 나타낸다. 페닐 잔기는 치환될 수 있으며 본 출원의 맥락에서 방향족 탄화수소 잔기가 수소 이외의 헤테로원자로 치환됨을 나타낸다.
본 출원의 맥락 내에서 용어 "나프틸렌"은 나프탈렌에서 유도된 방향족 잔기, 즉 2 개의 축합된 벤젠 고리로 이루어진 화합물을 나타낸다. 나프틸 잔기는 비치환될 수 있으며 본 출원의 맥락에서 방향족 탄화수소 잔기, 즉 화학식 C10H7의 잔기가 수소 원자만을 운반함을 나타낸다. 나프틸렌 잔기는 치환될 수 있으며 본 출원의 맥락에서 방향족 탄화수소 잔기가 수소 이외의 헤테로원자로 치환됨을 나타낸다.
치환된 아릴의 치환기는 -H, -SO3M(여기서 M은 상기 정의된 바와 같은 반대 양이온을 의미함), 비치환 또는 치환된, 선형 또는 분지형 C1-6 알킬, 비치환 또는 치환된, 선형 또는 분지형 C1-6 알콕시의 군으로부터 선택된다. 본 출원의 맥락 내에서 용어 "치환된 알킬" 또는 "치환된 알콕시"는 수소 이외의 헤테로원자로 치환되는 알킬 잔기 또는 알콕시 잔기를 나타낸다. 치환된 알킬 및 알콕시 기의 치환기는 할로겐, -CN, -NH2 또는 -COOM(여기서 M은 상기 정의된 바와 같은 반대 양이온을 의미함)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 제1 양태의 추가 구현예에서 화학식 (I)의 화합물은 1, 또는 2 또는 3 또는 4 개의 SO3M-기를 함유하며, 바람직하게는 화학식 (I)의 화합물에서 술포 기의 수는 2와 같다.
본 발명의 제1 양태의 일 구현예에서 R5, R6, R7의 메틸, 에틸, 및 프로필은 바람직한 C1-C3 알킬 기이며, 여기서 메틸 및 에틸이 특히 바람직하다.
본 발명의 제1 양태의 일 추가 구현예에서 R5의 메톡시 및 에톡시는 바람직한 C1-C2 알콕시 기이며, 여기서 메톡시가 특히 바람직하다.
본 발명의 제1 양태의 일 추가 구현예에서 R6, R7의 아릴은 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸렌 기이다.
일 추가 구현예에서 R1은 4-위치에 결합된다. 하기 나타낸 화학식 (Ia)에 제시된 나프탈렌 고리에서 숫자는 치환 패턴을 기재하는 데 사용될 것이다.
본 발명의 제1 양태의 일 추가 구현예에서 R2는 술포이고 5-, 6-, 또는 7-위치에 결합된다.
본 발명의 제1 양태의 추가 구현예에서 SO3M 기의 수는 2와 같으며, 여기서 R1 및 R4, 또는 R1 및 R3, 또는 R2 및 R4, 또는 R2 및 R3은 SO3M을 의미한다.
본 발명의 제1 양태의 추가 구현예에서 화학식 (I)의 화합물에서 SO3M 기의 수는 2와 같으며, 여기서
R1 및 R4는 SO3M을 의미하고 R1은 4- 위치에 있거나, 또는 여기서
R1 및 R3은 SO3M을 의미하고 R1은 4- 위치에 있거나, 또는 여기서
R2 및 R4는 SO3M을 의미하고 R2는 7-위치에 있거나, 또는 여기서
R2 및 R3은 SO3M을 의미하고 R2는 7-위치에 있거나, 또는 여기서
R2 및 R4는 SO3M을 의미하고 R2는 5-위치에 있거나, 또는 여기서
R2 및 R3은 SO3M을 의미하고 R2는 5-위치에 있거나, 또는 여기서
R1 및 R2는 SO3M을 의미하고 R1은 4-위치에 있고, R2는 6-위치에 있거나, 또는 여기서
R2 및 R4는 SO3M을 의미하고 R2는 6-위치에 있거나, 또는 여기서
R2 및 R3은 SO3M을 의미하고 R2는 6-위치에 있다.
본 발명의 제1 양태의 일 추가 구현예에서 화학식 (I)의 화합물에서 R5는 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬을 의미한다. 일 구현예에서 R5는 비치환된 비분지형 C1-C6-알킬을 의미하거나 또는 비치환된 비분지형 C1-C4-알킬, 또는 비치환된 메틸, 또는 비치환된 에틸, 또는 비치환된 비분지형 프로필, 또는 비치환된 비분지형 부틸을 의미할 수 있으며, 여기서 비치환된 메틸 또는 에틸이 바람직하다
본 발명의 제1 양태의 일 추가 구현예에서 화학식 (I)의 화합물에서 R6 및 R7은 서로 독립적으로 비치환된 비분지형 C1-C6-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C4-알킬 또는 치환된 비분지형 C1-C6 알킬 또는 치환된 분지형 C3-C4-알킬을 의미한다. 특히, R6 및 R7은 독립적으로 비치환된 메틸, 또는 비치환된 에틸, 또는 비치환된 비분지형 프로필, 또는 비치환된 비분지형 부틸, 또는 비치환된 비분지형 펜틸, 또는 비치환된 비분지형 헥실, 또는 치환된 메틸, 또는 치환된 에틸, 또는 치환된 비분지형 프로필, 또는 치환된 비분지형 부틸, 또는 치환된 비분지형 펜틸, 또는 치환된 비분지형 헥실, 또는 비치환된 분지형 프로필, 또는 비치환된 분지형 부틸, 또는 치환된 분지형 프로필, 또는 치환된 분지형 부틸을 의미할 수 있다. R6 및 R7은 동일한 치환기를 의미할 수 있거나 또는 상이한 치환기를 의미할 수 있다. 특히, R6은 비치환된 비분지형 C1-C6-알킬을 의미하고 R7은 비치환된 분지형 C3-C4-알킬 또는 치환된 분지형 C3-C4-알킬을 의미하고 그 반대의 경우도 마찬가지이다. 대안으로, R6은 치환된 비분지형 C1-C6 알킬을 의미하고 R7은 비치환된 분지형 C3-C4-알킬 또는 치환된 분지형 C3-C4-알킬을 의미하고 그 반대의 경우도 마찬가지이다.
R5가 치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 치환된 페닐, 또는 치환된 비분지형 C1-C12-알콕시, 또는 치환된 분지형 C3-C12-알콕시를 의미하는 일 추가 구현예에서, R5의 치환기는 -OH, -CN 또는 NH2를 의미한다.
R6 및 R7이 서로 독립적으로 치환된 비분지형 C1-C8 알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 아릴, 또는 n = 1, 2, 3 또는 4인 -(CH2)n-아릴을 의미하며 여기서 아릴 라디칼이 치환될 수 있는 일 추가 구현예에서, R6 및 R7의 치환기는 -OH, -CN 또는 NH2를 의미한다. 특정 구현예에서 R6 및 R7은 서로 독립적으로 시아노에틸 또는 하이드록시에틸을 의미할 수 있다.
상기 정의된 화학식 (I)의 화합물은 적합한 디아조화 및 커플링 반응에 의해 제조될 수 있다. 디아조화 및 커플링 조건은 통상적인 디아조화 및 커플링 반응과 유사하게 선택될 수 있다.
따라서 본 발명의 제2 양태은 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이며 여기서 상기 방법은 화학식 (II)의 화합물을 제공하는 단계;
화학식 (II)의 화합물을 디아조화하는 단계 및 화학식 (II)의 디아조화된 화합물을 화학식 (III)의 화합물에 커플링시켜,
화학식 (IV)의 생성된 아민을 수득하는 단계;
화학식 (IV)의 화합물을 디아조화하는 단계 및 화학식 (IV)의 디아조화된 화합물을 화학식 (V)의 화합물에 커플링시키는 단계를 포함하며,
상기 식에서 R1 내지 R7은 각각 본 발명의 제1 양태에 따른 임의의 구현예에 정의된 바와 같다.
본 발명의 제2 양태의 일 구현예에서 디아조화는 -10℃ 내지 +10℃, 바람직하게는 -5℃ 내지 +10℃에서 수행된다. 그후에, 디아조화된 아민을 바람직하게는 수용액에서 상응하는 커플링 성분과 반응시킨다.
화학식 (I)의 화합물은 통상적인 공법, 예를 들어 적절한 경우 감압 하에 승온에서 알칼리 금속 염으로의 염석 처리, 여과 및 건조에 의해 반응 매질에서 단리될 수 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 유리산, 염 또는 예를 들어, 알칼리 금속 양이온, 예를 들어 나트륨 이온, 또는 암모늄 이온 또는 알킬암모늄 양이온, 예를 들어 모노-, 디- 또는 트리메틸- 또는 -에틸암모늄 양이온으로부터 선택된 하나 이상의 양이온 M+를 함유하는 혼합된 염 형태로 수득될 수 있다. 화합물은 통상적인 기술에 의해 유리산에서 염 또는 혼합된 염, 또는 그 반대로, 또는 하나의 염 형태에서 또 다른 염 형태로 전환될 수 있다. 원하는 경우, 화학식 (I)의 화합물은 정용여과에 의해 추가로 정제될 수 있으며, 이 경우 원치않은 염 및 합성 부산물은 화학식 (I)의 조질 화합물에서 분리 제거된다.
화학식 (I)의 화합물의 조질 용액에서 원치않은 염 및 합성 부산물의 제거 및 물의 부분적 제거는 압력을 적용함으로써 반투과성 막에 의해 수행될 수 있으며, 이에 의해 화학식 (I)의 화합물은 원치않은 염 및 합성 부산물 없이 용액으로 수득되고, 필요한 경우, 통상적인 방식으로 고체로 수득된다.
따라서 제3 양태에서 본 발명은 본 발명의 제1 양태의 임의의 구현예에 정의되거나 또는 염색 공법 또는 인쇄 공법, 특히 삼색성 염색/ 인쇄 공법, 바람직하게는 기재를 염색 또는 인쇄하기 위한 공법에서 본 발명의 제2 양태에 따라 제조된 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "기재(substrate)"는 천연 또는 합성 기원의 모든 기재를 포함한다. 기재는 직물 형태, (즉 양모, 실크 및 모든 나일론 유형, 셀룰로스 또는 면과 같은 천연 또는 합성 폴리아미드를 포함하거나 또는 이로 이루어진 재료), 또는 플라스틱 물체 형태로 존재할 수 있다. 용어 "기재"는 또한 하이드록시- 또는 질소-함유 재료를 포함한다.
바람직한 구현예에서 기재는 플라스틱 물체(object), 바람직하게는 3D-인쇄된 플라스틱 물체 또는 섬유 기재, 바람직하게는 양모 또는 실크, 또는 적어도 하나의 합성 폴리아미드로부터 선택되고, 바람직하게는 나일론 또는 이의 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 천연 폴리아미드를 포함하거나 또는 이로 이루어진 섬유재(fibrous material)이다.
염색될 기재는 예를 들어 실, 직물(woven fabric), 루프-형성 편직물(knitted fabric) 또는 카펫 형태로 존재할 수 있다. 완제품(fully fashioned) 염색은 심지어 예를 들어 램-양모, 캐시미어, 알파카 및 모헤어인 섬세한 기재에서도 완벽하게 가능하다. 본 발명의 염료는 특히 미세-데니어 섬유(미세섬유)를 염색하는 데 유용하다.
기재의 형태/외관에 대한 추가 예는 유기 기재, 예를 들어 천연 또는 합성 폴리아미드(예를 들어 양모, 실크 및 모든 나일론 유형), 폴리우레탄, 셀룰로스 뿐만 아니라 소수성 및 비흡수성 기재, 예를 들어 플라스틱, 금속 및 유리를 포함하거나 또는 이로 이루어진 실, 직물, 루프-형성 편직물 카펫이다.
염색용 기재는 또한 천연 또는 합성 폴리아미드, 및 특히, 천연 또는 재생 셀룰로스 예컨대 면, 비스코스 및 스펀 레이온을 포함하는 가죽 및 섬유재(fibrous materials)일 수 있다.
일 구현예에서, 염색용 기재는 면을 포함하는 직물이다.
특히 인쇄용으로 화학식 (I)의 화합물을 사용하여 염색될 수 있는 적합한 기재는 종이, 플라스틱, 직물, 금속, 유리, 또는 오버헤드 프로젝터 슬라이드이다.
화학식 (I)의 화합물을 사용하여 염색될 수 있는 적합한 플라스틱 물체는 성형 방법과 같이 당업계에 알려진 임의의 전통적인 방법에 의해 형성될 수 있다. 또한, 플라스틱 물체는 3D-인쇄 방법과 같은 새로 개발된 방법에 의해 성형될 수 있다. 통상적으로 알려진 3D-인쇄 방법은 예를 들어 결합제 분사, 트리플 분사(또한 PolyJet, MultiJet라고도 지칭됨), 광경화 조형방식(SLA), 디지털 광원 처리(DLP), 다중분사 인쇄, 융합 증착 모델링(FDM), 선택적 열 소결(SHS), 선택적 레이저 소결(SLS), 적층식 물체 제조(LOM), 왁스 증착 모델링(WDM), 3-차원 잉크젯 인쇄(3DP), 열가소성 압출, 부드러운 곡률 인쇄(smooth curvature printing), 선택적 증착 적층, 하이브리드 CNC, 융합 필라멘트 제작(FFF)이다.
염색은 알려진 공법에 따라 수행된다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "흡진 염색 공법"은 염료가 상대적으로 큰 부피 염료 욕조에서 유기 기재로 점차 이동되어 상대적으로 장기간에 걸쳐 염색되는 공법으로 이해되어야 한다(A Review of Textile Dyeing Processes, Perkins W. S, 1991. Textile Chemist & Colorist vol. 23(8) 23-27 참조). 30 내지 140℃의 온도의 흡진 공법에서 염색하는 것이 바람직하다. 염색 공법은 플라스틱 물체의 열 연화 거동에 따라, 40 내지 100℃, 또는 50 내지 80℃의 온도 범위에서 수행될 수 있으며, 다른 구현예에서 80 내지 120℃, 또는 80 내지 100℃의 온도 범위가 사용될 수 있다. 욕비(liquor ratio)는 3:1 내지 40:1 범위이다.
추가 구현예에서 염색 공법은 연속 염색 공법일 수 있다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "연속 염색 공법"은 염색될 기재가 연속적으로 염료 욕조에 공급되는 공법으로 이해되어야 한다. 연속 염색 공법의 예는 패드-증기 공법 또는 패드-건조 공법이다.
일 구현예에서 유리산, 염 또는 혼합된 염 형태의 화학식 (I)의 화합물은 특히 천연 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유재를 보라색에서 검정색 음영으로 인쇄하는데 적합하다. 화학식 (I)의 화합물 및 이의 염은 또한 플라스틱 물체, 특히 3D-인쇄된 플라스틱 물체 또는 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 셀룰로스로 이루어진 섬유재(예를 들어 종이)와 같은 기재를 인쇄하기 위해 잉크젯 인쇄 잉크를 생산하고 이들 잉크젯 인쇄 인쇄를 사용하는 데 적합하다.
따라서 제4 양태에서 본 발명은 유색 기재의 제조를 위한 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에서 기재를 염색 또는 인쇄하는 공법에 관한 것이며, 여기서 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에 사용되는 청색 또는 보라색은 본 발명의 제1 양태의 임의의 구현예에 정의되거나, 또는 본 발명의 제2 양태의 임의의 구현예에 따라 제조된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물이다.
제5 양태에서 본 발명은 본 발명의 제1 양태의 임의의 구현예에 따르거나, 또는 본 발명의 제2 양태의 임의의 구현예에 따라 제조된 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 유색 기재에 관한 것이다. 바람직한 구현예에서 기재는 셀룰로스, 바람직하게는 종이, 또는 천연 폴리아미드, 바람직하게는 양모 또는 실크, 또는 합성 폴리아미드, 바람직하게는 나일론으로부터 선택된다.
유리산, 염 또는 혼합된 염 형태의 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 알려진 산 염료와 매우 호환성이 있다. 따라서, 화학식 (I)의 화합물은 염색 또는 인쇄 공법에서 단독으로 사용될 수 있거나 또는 달리 동일한 부류의 다른 산 염료, 즉 예를 들어 견뢰도 특성 및 염료 욕조에서 기재로의 흡진 속도와 같은 비슷한 염색 특성을 보유하는 산 염료와 함께 조합 음영 염색 또는 인쇄 조성물의 성분으로 사용될 수 있다. 본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 특히 적합한 발색단을 갖는 특정한 다른 염료와 함께 사용될 수 있다. 수득된 조합 염색은 개별 염료로의 염색과 비교하여 유사한 견뢰도를 갖는다. 염료가 조합 음영 염색 또는 인쇄 조성물에 존재하는 비율은 수득될 색조에 의해 결정된다.
상기 언급된 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물은 천연 및 합성 폴리아미드, 즉 양모, 실크 및 모든 나일론 유형, 및 플라스틱 물체, 특히 3D-인쇄된 플라스틱 물체를 염색하는 데 매우 유용하며, 각각에서 높은 견뢰도 수준, 특히 우수한 내광성 및 우수한 습윤 견뢰도(세탁, 알칼리성 땀)를 갖는 염색이 수득된다. 유리산, 염 또는 혼합된 염 형태의 화학식 (I)의 화합물은 높은 흡진 속도를 갖는다. 유리산, 염 형태 또는 혼합된 염 형태의 화학식 (I)의 화합물이 빌드업되는 능력이 마찬가지로 매우 우수하다. 확인된 기재의 온 톤(On-tone) 염색은 품질이 뛰어나다. 더욱이 모든 염색은 인공 조명 하에 일정한 색조를 갖는다. 또한, 데커팅(decating) 및 비등(boiling)에 대한 견뢰도가 우수하다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 결정적인 이점 중 하나는 무금속이고 매우 균일한 염색을 제공한다는 점이다. 본 출원의 이해 내에서 용어 "금속"은 염료 화합물에 대한 배위 결합에 의해 결합되는 중심 금속을 지칭한다. 이러한 염료는 금속-복합 염료로 지칭된다. 그러나, 본 출원의 의미 내에서 용어 "무금속"은 본 출원 전반에 걸쳐 예시된 바와 같은 알칼리 또는 알칼리 토금속 이온으로 확장되지 않는다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 또한 삼색성 염색 또는 인쇄에서 청색 성분으로 사용될 수 있다. 삼색성 염색 또는 인쇄는 예를 들어, 연속 공법, 흡진 공법, 거품 염색 공법 및 잉크젯 공법과 같이 모든 통상적이고 알려진 염색 및 인쇄 공법을 활용할 수 있다.
상기 기재된 바와 같이, 청색 성분은 단일 성분 또는 화학식 (I)에 따른 상이한 청색 개별 성분의 혼합물로 이루어질 수 있다. 이중 및 삼중 조합이 바람직하다.
본 발명은 하기 실시예 또는 이의 바람직한 구현예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예는 단지 예시의 목적을 위해 포함되며 본 발명의 범위를 제한하려는 의도가 아님이 이해되어야 한다. 하기 실시예에서, 달리 표시되지 않는 경우, 부 및 백분율은 중량 기준이고 온도는 섭씨로 기록된다.
실시예
제조예 1
1-아미노나프탈렌-4-술폰산 111.6 부를 물 750 부와 혼합하였다. 30% 농도 수성 수산화나트륨 0.5 부피부를 첨가하여 생성된 현탁액의 pH를 9.5 내지 10으로 조정하고 30 분 동안 교반하였다. 40% 농도 아질산 나트륨 용액 90.6 부피부를 20℃ 내지 25℃에서 적가 방식으로 30 분 내에 첨가하였다. 그런 다음, 생성된 현탁액을 60 내지 90 분 내에 물 500 부, 얼음 500 부 및 대략 30% 농도 수성 염산 127 부피부로 충전된 비커에 적가하였다. 첨가 동안 얼음을 첨가하여 온도를 -5℃ 내지 +10℃ 범위에서 유지하였다. 디아조화가 끝난 후, 과량의 아질산나트륨을 아미도술폰산으로 파괴하였다.
1-아미노나프탈렌-6-술폰산 111.6 부를 물 850 부에 현탁하였다. 염산으로 현탁액의 pH를 3 내지 3.5로 조정하였다. 그런 다음 디아조 현탁액을 격렬하게 교반하면서 90 내지 120 분 동안 첨가하였다. 첨가 동안, 탄산나트륨 용액을 계량 첨가하여 pH를 약 3.5로 유지하였다.
커플링 반응이 끝난 후, 화학식 (VI)의 생성된 화합물을 염화나트륨으로 염석 처리하고, 여과 제거하고 감압 하에 50℃에서 건조시켰다:
물 400 부 중 3-N,N-디에틸아미노-1-아세트아닐리드 131.2 부의 현탁액을 0 내지 5℃에서 아미노 아조 화합물(VI) 228.8 부 및 40% 아질산 나트륨 용액 69.9 부피부로부터 통상적인 방식으로 제조된 디아조늄 염 용액과 혼합하였다. 커플링이 끝난 후, 화학식 (VII)의 생성된 염료를 염화나트륨으로 염석 처리하고, 여과 제거하고 감압 하에 50℃에서 건조시켰다:
양모 및 특히 폴리아미드 섬유에서 UV-VIS 분광법을 통해 측정된 바와 같이 흡수 최대값이 λmax = 599 nm인 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도 특성을 갖는 청색 염색을 생산한다.
제조예 2 내지 58
하기 표는 상응하는 출발 재료를 사용함으로써 제조예 1에 기재된 방법에 따라 제조된 화학식 (I)의 화합물을 나열한다. 이들 화합물은 매우 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도를 갖는 폴리아미드 섬유 및 양모에 청색 염색을 제공한다.
적용예 A
40℃에서 물 2,000 부, 에톡실화된 아미노프로필 지방산 아미드를 기반으로 하고 염료에 대한 친화성이 있는 약한 양이온-활성 균염제 1 부, 제조예 1의 염료 0.25 부로 이루어지고 40% 수성 아세트산 1 내지 2 부로 pH 5로 조정된 염료 욕조에 나일론-6 섬유 100 부를 넣는다. 40℃에서 10 분 후, 염료 욕조를 분 당 1℃의 속도로 98℃로 가열한 다음 45 내지 60 분 동안 비등시킨다. 그후에 이를 15 분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색을 욕조에서 제거하고, 온수로 헹군 다음 냉수로 헹구고 건조시킨다. 수득된 생성물은 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 폴리아미드 염색이다.
적용예 B
40℃에서 물 2,000 부, 에톡실화된 아미노프로필 지방산 아미드를 기반으로 하고 염료에 대한 친화성이 있는 약한 양이온-활성 균염제 1 부, 제조예 1의 염료 0.3 부로 이루어지고 40% 아세트산 1-2 부로 pH 5.5로 조정된 염료 욕조에 나일론-6,6 섬유 100 부를 넣는다. 40℃에서 10 분 후, 염료 욕조를 분 당 1.5℃의 속도로 120℃로 가열한 다음 이 온도에서 15-25 분 동안 방치한다. 그후에 이를 25 분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색을 염료 욕조에서 제거하고, 온수로 헹군 다음 냉수로 행구고 건조시킨다. 수득된 생성물은 우수한 균염성 및 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 폴리아미드 염색이다.
적용예 C
40℃에서 물 4,000 부, 황산화 에톡실화된 지방산 아미드를 기반으로 하고 염료에 대한 친화성이 있는 약한 양쪽성 균염제 1 부, 제조예 1의 염료의 0.4 부로 이루어지고 40% 아세트산 1-2 부로 pH 5로 조정된 염료 욕조에 양모 섬유 100 부를 넣는다. 40℃에서 10 분 후, 염료 욕조를 분 당 1℃의 속도로 비등 가열한 다음 40-60 분 동안 비등으로 방치한다. 그후에 이를 20 분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색을 욕조에서 제거하고, 온수로 헹군 다음 냉수로 헹구고 건조시킨다. 수득된 생성물은 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 양모 염색이다.
적용예 D
우븐 나일론-6 재료 100 부는 다음으로 이루어진 50℃ 액으로 패딩된다:
제조예 1의 염료 40 부,
우레아 100 부,
부틸디글리콜을 기반으로 한 비이온성 가용화제 20 부,
아세트산 15-20 부(pH 4로 조정하기 위함),
에톡실화된 아미노프로필 지방산 아미드를 기반으로 하고 염료에 대한 친화성이 있는 약한 양이온-활성 균염제 10 부, 및
물 810-815 부(패딩 액 최대 1,000 부까지 제조하기 위함).
따라서 함침된 재료를 말아서 고정을 위해 3 내지 6 시간 동안 85 내지 98℃에서 포화 증기 조건 하에 증기 챔버에 방치시킨다. 그런 다음 염색을 온수 및 냉수로 헹구고 건조시킨다. 수득된 생성물은 부분적으로 우수한 균염성 및 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도를 갖는 청색 나일론 염색이다.
적용예 E
나일론-6로 구성되고 합성계 섬유를 갖는 직물 절단 더미 시트 재료는 1,000 부 당 하기를 함유하는 액으로 패딩된다:
제조예 1의 염료 1 부
캐롭 분말 에테르(carob flour ether)를 기반으로 하는 상업적으로 이용가능한 증점제 4 부
고급 알킬페놀의 비이온성 에틸렌 옥사이드 부가물 2 부
60% 아세트산 1 부.
이어서 1,000 부 당 하기 성분을 함유하는 페이스트로 인쇄한다:
상업적으로 이용가능한 알콕실화된 지방 알킬아민 20 부
캐롭 분말 에테르를 기반으로하는 상업적으로 이용가능한 증점제 20 부.
인쇄를 100℃의 포화 증기에서 6 분 동안 고정하고, 헹구고 건조시킨다. 수득된 생성물은 청색 및 백색 패턴을 갖는 균일한 색의 커버 재료이다.
적용예 F
40℃에서 물 2,000 부, 에톡실화된 아미노프로필 지방산 아미드를 기반으로 하고 염료에 대한 친화성을 있는 약한 양이온-활성 균염제 1 부, WO 2002/46318의 실시예 8의 적색 염료 0.2 부, C.I. Acid Yellow 236의 상업적으로 이용가능한 제제(Nylosan Yellow F-L) 1.5 부 및 제조예 1의 청색 염료 0.5 부로 이루어지고 40% 아세트산 1-2 부로 pH 5로 조정된 염료 욕조에 우븐 나일론-6,6 직물 100 부를 넣는다. 40℃에서 10 분 후, 염료 욕조를 분 당 1℃의 속도로 98℃로 가열한 다음 45 내지 60 분 동안 비등으로 방치한다. 이어서 이를 15 분에 걸쳐 70℃로 냉각시킨다. 염색을 욕조에서 제거하고, 온수로 헹군 다음 냉수로 행구고 건조시킨다. 수득된 생성물은 우수한 내광성 및 습윤 견뢰도를 갖는 균일한 회색 폴리아미드 염색이다.
적용예 A 내지 F를 또한 제조예 2 내지 58에 따른 염료로 수행하여 동일한 우수한 결과를 수득하였다.
적용예 G
제조예 3에 따른 염료 3 부를 60℃에서 탈염수 82 부 및 디에틸렌글리콜 15 부에 용해시킨다. 실온으로 냉각하여 종이 또는 폴리아미드 및 양모 직물에서 잉크젯 인쇄에 매우 적합한 청색 인쇄 잉크를 수득한다.
적용예 G를 또한 제조예 1, 2 및 4 내지 58에 따른 염료로 수행하여 동일한 우수한 결과를 수득하였다.
적용예 H
물 1,000 부, 소성 글라우버 염(calcined Glauber salt) 80부, 나트륨 니트로벤젠-3-술포네이트 1 부 및 제조예 1의 염료 1 부로 이루어진 염료 욕조를 10 분 동안 80℃로 가열한다. 그 다음에, 광택처리된 면 100 부를 첨가한다. 이어서 이를 5 분 동안 80℃에서 염색한 다음 15 분 동안 95℃로 가열한다. 95℃에서 10 분 후, 탄산나트륨 3 부를 첨가하고 이어서 20 분 후 탄산나트륨 7 부를 추가하고 95℃에서 30 분 후 탄산나트륨 10 부를 추가한다. 이후에 염색을 60 분 동안 95℃에서 계속한다. 그런 다음 염색된 재료를 염료 욕조에서 제거하고 3 분 동안 흐르는 탈염수로 헹군다. 이어서 한 번에 비등 탈염수 5,000 부에서 10 분 동안 2 회 세척한 후 60℃에서 3 분 동안 흐르는 탈염수로 헹구고 1 분 동안 차가운 수돗물로 헹군다. 건조시키면 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 뛰어난 청색 면 염색이 남는다.
적용예 J
제조예 1의 염료 0.2 부를 온수 100 부에 용해하고 용액을 실온으로 냉각시킨다. 이 용액을 홀랜더(hollander)에서 물 2,000 부에 섞인 화학적으로 표백된 아황산염 펄프 100 부에 첨가한다. 15 분 동안 섞은 후 물질을 통상적인 방식으로 수지 크기 및 황산알루미늄으로 크기 표시한다. 이 물질로 생산된 종이는 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 청색 음영을 갖는다.
적용예 H 및 J를 또한 제조예 2 내지 58에 따른 염료로 수행하여 동일한 우수한 결과를 수득하였다.
Claims (15)
- 유리산, 염 또는 혼합된 염 형태의 하기 화학식 (I)의 화합물로서,
상기 식에서
R1은 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R2는 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R3은 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R4는 수소 또는 SO3M을 의미하고,
R5는 수소, 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 비치환된 비분지형 C1-C12-알콕시, 또는 비치환된 분지형 C3-C12-알콕시, 또는 치환된 비분지형 C1-C12-알콕시, 또는 치환된 분지형 C3-C12-알콕시, 또는 NH2를 의미하고,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 치환된 비분지형 C1-C8 알킬 또는 치환된 분지형 C3-C8-알킬, 또는 비치환된 아릴, 또는 n = 1, 2, 3 또는 4인 치환된 -(CH2)n-아릴을 의미하되,
단, 상기 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 음이온성 기, 바람직하게는 SO3M 기를 함유하며, 여기서
M은 수소 양이온, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 양이온 및 알킬암모늄 양이온 또는 이의 혼합물로부터 선택되는, 화합물. - 제1항에 있어서, 상기 R1이 SO3M이고 4-위치에 결합되는, 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 R2가 SO3M이고 5-, 6-, 또는 7-위치에 결합되는, 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (I)의 화합물에 존재하는 SO3M 기의 수가 1, 2, 3, 또는 4와 같고; 바람직하게는 SO3M 기의 수가 2와 같은, 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (I)의 화합물에서 SO3M 기의 수가 2와 같고 R1 및 R4, 또는 R1 및 R3, 또는 R2 및 R4, 또는 R2 및 R3이 SO3M을 의미하는, 화합물.
- 제5항에 있어서,
R1 및 R4가 SO3M을 의미하고 R1이 4- 위치에 있거나, 또는
R1 및 R3이 SO3M을 의미하고 R1이 4- 위치에 있거나, 또는
R2 및 R4가 SO3M을 의미하고 R2가 7-위치에 있거나, 또는
R2 및 R3이 SO3M을 의미하고 R2가 7-위치에 있거나, 또는
R2 및 R4가 SO3M을 의미하고 R2가 5-위치에 있거나, 또는
R2 및 R3이 SO3M을 의미하고 R2가 5-위치에 있거나, 또는
R1 및 R2가 SO3M을 의미하고 R1이 4- 위치에 있고, R2가 6-위치에 있거나, 또는
R2 및 R4가 SO3M을 의미하고 R2가 6-위치에 있거나, 또는
R2 및 R3이 SO3M을 의미하고 R2가 6-위치에 있는, 화합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R5가 비치환된 비분지형 C1-C8-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 의미하는, 화합물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R6 및 R7이 서로 독립적으로 비치환된 비분지형 C1-C6-알킬 또는 비치환된 분지형 C3-C4-알킬, 또는 치환된 비분지형 C1-C6 알킬 또는 치환된 분지형 C3-C4-알킬을 의미하는, 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R5, R6 및 R7의 치환기가 하이드록실 기 또는 시아노 기, 또는 하이드록실 기 및 시아노 기로부터 선택되는, 화합물.
- 화학식 (I)의 화합물의 제조하는 방법(process)으로서,
상기 공법은, 화학식 (II)의 화합물을 제공하는 단계;
화학식 (II)의 화합물을 디아조화하는 단계 및 화학식 (II)의 디아조화된 화합물을 화학식 (III)의 화합물과 커플링시켜,
화학식 (IV)의 생성된 아민을 수득하는 단계;
화학식 (IV)의 화합물을 디아조화하는 단계 및 화학식 (IV)의 디아조화된 화합물을 화학식 (V)의 화합물과 커플링시키는 단계를 포함하며,
상기 식에서 R1 내지 R7 라디칼은 각각 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은, 방법. - 제10항에 있어서, 상기 디아조화가 -10℃ 내지 +10℃, 바람직하게는 -5℃ 내지 +10℃에서 수행되는, 방법.
- 염색 공법 또는 인쇄 공법, 바람직하게는 기재를 염색 또는 인쇄하는 공법에서, 제1항 내지 제9항 중 적어도 한 항에 정의되거나 또는 제10항 또는 제11항에 따른 방법에 따라 제조된 화학식 (I)의 화합물의 용도.
- 제12항에 있어서, 삼색성 염색 또는 인쇄 공법에서 청색 또는 보라색 성분으로서 화합물의 용도.
- 유색 기재(colored substrates)를 제조하기 위한 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에서 기재를 염색 또는 인쇄하는 공법으로서, 여기서 상기 삼색성 염색 또는 삼색성 인쇄 공법에 사용되는 청색 성분은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의되거나 또는 제10항 또는 제11항에 따라 제조된 화학식 (I)의 화합물인, 공법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따르거나, 또는 제10항 또는 제11항에 따른 방법에 따라 제조된 화합물을 포함하는 유색 기재.
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