CN105348848B - 一种双偶氮紫色染料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种双偶氮紫色染料及其应用，所述双偶氮紫色染料的结构上引入了烷氧基链R2，大幅度地提高了所述双偶氮紫色染料与非极性溶剂的亲和力，所述双偶氮紫色染料再非极性溶剂中溶解度大，且由于长碳链的引入抑制了染料材料相互之间的作用力，因此所述双偶氮紫色染料不易在非极性溶剂中结晶析出，将所述染料溶于非极性溶剂中可以得到一种紫色油墨，低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将其应用于电润湿显示器件中。

Description

一种双偶氮紫色染料及其应用
技术领域
本发明涉及电润湿显示器领域，尤其涉及一种双偶氮紫色染料及其应用。
背景技术
电润湿显示技术(EFD，Electrofluide display)，也称为电湿润显示技术，是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型。该显示原理是利用改变电压从而控制疏水层的表面性能，改变油墨层在疏水层上的接触角：在未加电压时，油墨对绝缘层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点，从而获得显示图像效果。
为了实现彩色电润湿显示，荷兰Liquvista公司提出了两种可能的结构模型：单层或多层结构。单层电润湿彩色显示采用黑色油墨搭配彩色滤光片实现，但该方法由于采用了滤光片，对光的利用效率降低，对比度下降；而多层电润湿彩色显示可采用三基色(青、品、黄)的叠加而成，对光的利用效率较高，对比度高。
Liquvista开发的油墨材料以蒽醌染料为主，如1,4-二异辛胺基蒽醌(青色)、1,8-二异辛胺基蒽醌(品红色)等。其中，1,8-二异辛胺基蒽醌油墨材料具有明显的回流效应，不适合于电润湿显示体系。Liquvista采用3-异辛基-4-羟基-1-异辛胺基蒽醌(紫色)替代，最终使用的三原色体系为青-紫-黄。因此，在电润湿体系中紫色染料也可作为三原色的一种参与颜色的调配。
公开编号为TW201215645A1的专利中公开了一系列基于苏丹黑B发色体结构的电润湿油墨材料，其结构通式如(I’)所示：
经本发明人实践证明该系列油墨材料为暗紫色，亦可用于丰富电润湿油墨材料的色系，同时，由于其颜色偏暗，可应用于黑色油墨材料的调配。但由于其结构中刚性苯环较多，因此在正十烷中的溶解度不够理想，且配制的油墨材料易于从溶剂中结晶析出。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种双偶氮紫色染料及其应用。
本发明所采取的技术方案是：
一种双偶氮紫色染料，所述双偶氮紫色染料的化学结构通式如(I)所示：
其中，R1选自C4～C12取代或未取代之烷基，R2选自C4～C12取代或未取代之
烷氧基，R3、R4分别独立地选自H、C1～C8烷基。
优选地，所述R2选自正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基-己氧基、正壬氧基、正葵氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基中的任一种。
优选地，所述R1选自正丁基、正辛基、正戊基、正己基、正庚基、正壬基、正葵基、正十一烷基、正十二烷基中的任一种。
优选地，所述R3、R4分别独立地选自H、甲基、乙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基中的任一种。
本发明还提供了一种如上所述的双偶氮紫色染料的制备方法，包括以下步骤：
S1：称取1-乙酰氨基-7-萘酚、R2-X和K2CO3溶于有机溶剂中，回流反应，
将产物倒入水中，析出油状产物，萃取，干燥，得到结构通式如(II)的第
一中间体，
其中，R2选自C4～C12取代或未取代之烷氧基，X为卤素；
S2：将所述第一中间体溶于有机溶剂中，加入KOH，回流反应，将产物倒入水中，萃取，干燥，得到结构通式如(III)的第二中间体，
其中，R2选自C4～C12取代或未取代之烷氧基；
S3：将结构通式如(IV)的化合物溶于有机溶剂中，冷却至0-5℃，向其中加入亚硝酸钠溶液，重氮化反应，去除多余的亚硝酸，得到重氮盐一，
其中，R1选自C4～C12取代或未取代之烷基；
S4：称取所述第二中间体溶于有机溶剂中，冷却至0-5℃，向其中滴加所述S3得到的重氮盐一，反应，调节pH，过滤，干燥，得到结构通式如(V)的第三中间体，
其中，R1选自C4～C12取代或未取代之烷基，R2选自C4～C12取代或未取代之烷氧基；
S5：称取所述第三中间体溶于有机溶剂中，冷却至0-5℃，向其中加入亚硝
酸钠溶液，重氮化反应，除去多余的亚硝酸，得到重氮盐二；
S6：称取1,8-二氨基萘和结构通式如(VI)的化合物溶于有机溶剂中，加热反应，冷却，搅拌，过滤，洗涤，收集，干燥，得到结构通式如(VII)的第四中间体，
其中，R3、R4分别独立地选自H、C1～C4烷基；
S7：称取所述第四中间体溶于有机溶剂中，滴加入所述S5得到的重氮盐二中，反应，将产物倒入水中，过滤，干燥，纯化，得到结构通式如(I)的化合物。
优选地，所述R2-X为溴代异辛烷，所述结构通式如(IV)的化合物为正辛基苯胺，所述结构通式如(VI)的化合物为3-戊酮或正辛醛。
本发明还提供了一种油墨，由如上所述的双偶氮紫色染料溶于非极性溶剂中得到。
优选地，所述油墨中包括1～5质量份的所述双偶氮紫色染料和1～9质量份的所述非极性溶剂。
优选地，所述非极性溶剂为正癸烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷中的至少一种。
本发明还提供了一种电润湿显示器件，所述电润湿显示器件包括如上所述的油墨。
本发明的有益效果是：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料及其应用，所述双偶氮紫色染料的结构上引入了烷氧基链R2，大幅度地提高了所述双偶氮紫色染料与非极性溶剂的亲和力，所述双偶氮紫色染料再非极性溶剂中溶解度大，且由于长碳链的引入抑制了染料材料相互之间的作用力，因此所述双偶氮紫色染料不易在非极性溶剂中结晶 析出，将所述染料溶于非极性溶剂中可以得到一种紫色油墨，低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将其应用于电润湿显示器件中。
具体实施方式
实施例1：
称取1.0g(5mmol,201g/mol)1-乙酰氨基-7-萘酚，1.92g(10mmol,192g/mol)溴代异辛烷，1.38g(10mmol,138g/mol)K2CO3溶于50mL乙腈中，回流反应9h。展开剂：丙酮/石油醚＝1/2(体积比)，Rf原料＝0.13，Rf产物＝0.55。反应结束后将产物倒入100mL水中析出油状产物，采用乙酸乙酯萃取产物，90℃旋蒸除去溶剂以及溴代异辛烷，得到第一中间体，收率88％。
称取第一步中间体0.88g溶于50mL异丙醇中，加入20倍量KOH回流反应5h。展开剂：丙酮/石油醚＝1/2(体积比)，Rf原料＝0.55，Rf产物＝0.63。将产物溶液倒入水中，乙酸乙酯萃取，旋蒸干燥，得到第二中间体 收率88.0％。
称取2.05g(0.01mol，205g/mol)正辛基苯胺、4.2mL(12mol/L，0.05mol)浓盐酸溶于20mL工业酒精中，冷却至0～5℃。称取0.8g(0.011mol，69g/mol)亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入到上述溶液中。重氮化反应1h后，加入适量氨基磺酸去除多余的亚硝酸。称取2.71g(0.01mol，271g/mol)所述第二中间体溶于50mL乙醇中，冷却至0～5℃，将上述重氮盐缓慢滴加进来。反应4h，结束后采用饱和碳酸钠水溶液调节溶液pH为7，过滤，干燥，得到第三中间体 收率67％。
称取12.6g(158g/mol，0.08mol)1,8-二氨基萘，7.3g(86g/mol，0.085mol)3-戊酮，0.14g(172g/mol，0.0008mol)对甲苯磺酸溶于30mL乙醇中，加热至70℃保温2h，冷却，将溶液倒入冰块中，用玻璃棒剧烈搅拌使产物呈细小颗粒状析出，抽滤，洗涤至滤液为中性。收集，干燥，得到第四中间体6.7％。Rf＝0.55，展开剂：丙酮/石油醚＝1/3，Rf原料＝0.44。
称取0.75g(487g/mol，0.00155mol)所述第三中间体溶于20mL乙酸中，冷却至0～5℃，称取0.16g(69g/mol，0.0023mol)亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入，重氮化反应1h后，溶液变成澄清的橙色溶液，加入适量氨基磺酸除去多余的亚硝酸。称取0.35g(226g/mol，0.00155mol)所述第四中间体溶于10mL乙醇中，缓慢滴加到上述重氮盐中反应3h，反应结束后将溶液倒入500mL水中，抽滤，干燥，得到产品，收率50％，产品的结构式如下：
将所得产品采用柱层析色谱分离，淋洗剂为乙酸乙酯/石油醚＝1/5，得到染料纯产品。
实施例2：
称取1.0g(5mmol,201g/mol)1-乙酰氨基-7-萘酚，1.92g(10mmol,192g/mol)溴代异辛烷，1.38g(10mmol,138g/mol)K2CO3溶于50mL乙腈中，回流反应9h。展开剂：丙酮/石油醚＝1/2(体积比)，Rf原料＝0.13，Rf产物＝0.55。反应结束后将产物倒入100mL水中析出油状产物，采用乙酸乙酯萃取产物，90℃旋蒸除去溶剂以及溴代异辛烷，得到第一中间体，收率88％。
称取第一步中间体0.88g溶于50mL异丙醇中，加入20倍量KOH回流反应5h。展开剂：丙酮/石油醚＝1/2(体积比)，Rf原料＝0.55，Rf产物＝0.63。将产物溶液倒入水中，乙酸乙酯萃取，旋蒸干燥，得到第二中间体收率88.0％。
称取2.05g(0.01mol，205g/mol)正辛基苯胺、4.2mL(12mol/L，0.05mol)浓盐酸溶于20mL工业酒精中，冷却至0～5℃。称取0.8g(0.011mol，69g/mol) 亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入到上述溶液中。重氮化反应1h后，加入适量氨基磺酸去除多余的亚硝酸。称取2.71g(0.01mol，271g/mol)所述第二中间体溶于50mL乙醇中，冷却至0～5℃，将上述重氮盐缓慢滴加进来。反应4h，结束后采用饱和碳酸钠水溶液调节溶液pH为7，过滤，干燥，得到第三中间体 收率67％。
称取12.6g(158g/mol，0.08mol)1,8-二氨基萘，10.88g(128g/mol，0.085mol)正辛醛，0.14g(172g/mol，0.0008mol)对甲苯磺酸溶于30mL乙醇中，加热至70℃保温2h，冷却，将溶液倒入冰块中，用玻璃棒剧烈搅拌使产物呈细小颗粒状析出，抽滤，洗涤至滤液为中性。收集，干燥，得到第四中间体 收率95.7％。
称取0.75g(487g/mol，0.00155mol)所述第三中间体溶于20mL乙酸中，冷却至0～5℃，称取0.16g(69g/mol，0.0023mol)亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入，重氮化反应1h后，溶液变成澄清的橙色溶液，加入适量氨基磺酸除去多余的亚硝酸。称取0.41g(268g/mol，0.00155mol)所述第四中间体溶于10mL乙醇中，缓慢滴加到上述重氮盐中反应3h，反应结束后将溶液倒入500mL水中，抽滤，干燥，得到产品，收率60.6％，产品的结构式如下：
将所得产品采用柱层析色谱分离，淋洗剂为乙酸乙酯/石油醚＝1/2，得到染料纯产品。
实施例3：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正丁基，R2为正丁氧基，R3为甲基，R4为乙基。取1质量份的双偶氮紫色染料溶于1质量份的正十二烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例4：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正戊基，R2为正辛氧基，R3为乙基，R4为正丁基。取1质量份 的双偶氮紫色染料溶于9质量份的正辛烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例5：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正辛基，R2为2-乙基-己氧基，R3为正丁基，R4为甲基。取1质量份的双偶氮紫色染料溶于5质量份的正癸烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例6：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正己基，R2为正十一烷氧基，R3为正丁基，R4为甲基。取5质量份的双偶氮紫色染料溶于9质量份的正十二烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润 显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为，电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例7：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正庚基，R2为正十二烷氧基，R3为正庚基，R4为正辛基。取1质量份的双偶氮紫色染料溶于6质量份的正十四烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为，电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例8：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构如下：
取1质量份的双偶氮紫色染料溶于3质量份的正十二烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为，电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例9：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正壬基，R2为正己氧基，R3为正戊基，R4为正辛基。取1质量份的双偶氮紫色染料溶于3质量份的正十四烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为，电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例10：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正葵基，R2为正庚氧基，R3为正戊基，R4为H。取1质量份的双偶氮紫色染料溶于3质量份的正十四烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为，电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例11：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正十一烷基，R2为正壬氧基，R3为正戊基，R4为正己基。取1质量份的双偶氮紫色染料溶于3质量份的正十四烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为，电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
实施例12：
本发明提供了一种双偶氮紫色染料，其化学结构通式如(I)所示：
其中，R1为正十二烷基，R2为正葵氧基，R3为正戊基，R4为正己基。取5质量份的双偶氮紫色染料溶于9质量份的正十四烷中，得到一种油墨，所述油墨呈紫色，所述油墨低温长时间静置下油墨无结晶析出现象，可有效地将所述油墨应用于电润湿显示器件中。电润湿也称电湿润，本发明所述油墨同样适用于电湿润显示器。本发明还提供了一种电润湿显示器，也称为，电湿润显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
对比例1：
称取2.05g(0.01mol，205g/mol)正辛基苯胺、4.2mL(12mol/L，0.05mol)浓盐酸溶于20mL工业酒精中，冷却至0～5℃。称取0.8g(0.011mol，69g/mol)亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入到上述溶液中。重氮化反应1h后，加入适量氨基磺酸去除多余的亚硝酸。称取1.43g(0.01mol，143g/mol)1-萘胺溶于50mL 乙醇中，冷却至0～5℃，将上述重氮盐缓慢滴加进来。反应4h，结束后采用饱和碳酸钠水溶液调节溶液pH为7，过滤，干燥，得到化合物收率95％。
称取12.6g(158g/mol，0.08mol)1,8-二氨基萘，7.3g(86g/mol，0.085mol)3-戊酮，0.14g(172g/mol，0.0008mol)对甲苯磺酸溶于30mL乙醇中，加热至70℃保温2h，冷却，将溶液倒入冰块中，用玻璃棒剧烈搅拌使产物呈细小颗粒状析出，抽滤，洗涤至滤液为中性。收集，干燥，得到化合物6.7％。Rf＝0.55，展开剂：丙酮/石油醚＝1/3，Rf原料＝0.44。
称取0.72g(359g/mol，0.002mol)化合物 溶于20mL乙酸中，冷却至0～5℃，称取0.21g(69g/mol，0.003mol)亚硝酸钠溶于5mL水中，一次性加入，重氮化反应1h后，溶液变成澄清的橙色溶液，加入适量氨基磺酸除去多余的亚硝酸。称取0.45g(226g/mol，0.002mol)化合物溶于10mL乙醇中，缓慢滴加到上述重氮盐中反应3h，反应结构后将溶液倒入500mL水中，抽滤，干燥， 得到产品收率80.4％。将所得产品采用柱层析色谱分离，淋洗剂为乙酸乙酯/石油醚＝1/2，得到染料纯产品。
分别将实施例1、实施例2和对比例1制备得到的染料纯产品溶于正十烷中，得到油墨材料，对三种进行性能分析，得到三种油墨材料进行性能测试，得到实验结果如表1。从表1可以看出，本发明所合成的油墨材料具有比对比化合物更好的溶解度以及更高的FoM值。本发明在染料分子结构中的刚性萘环上增加了柔性烷氧基链，不仅大幅度提高了染料的溶解度，同时由于染料之间的范德华力减弱，在非极性溶剂中不易结晶析出，因此具有更好的应用前景。
表1实施例1、实施例2和对比例1油墨材料物理性能测试

Claims (9)

1.一种双偶氮紫色染料，其特征在于，所述双偶氮紫色染料的化学结构通式如(I)所示：
其中，R1选自C4～C12取代或未取代之烷基，R3、R4分别独立地选自H、C1～C8烷基，所述R2选自正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基-己氧基、正壬氧基、正葵氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的双偶氮紫色染料，其特征在于，所述R1选自正丁基、正辛基、正戊基、正己基、正庚基、正壬基、正葵基、正十一烷基、正十二烷基中的任一种。
3.根据权利要求1所述的双偶氮紫色染料，其特征在于，所述R3、R4分别独立地选自H、甲基、乙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基中的任一种。
4.一种权利要求1-3任一项所述的双偶氮紫色染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：称取1-乙酰氨基-7-萘酚、R2-X和K2CO3溶于有机溶剂中，回流反应，将产物倒入水中，析出油状产物，萃取，干燥，得到结构通式如(II)的第一中间体，
其中，所述R2选自正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基-己氧基、正壬氧基、正葵氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基中的任一种，X为卤素；
S2：将所述第一中间体溶于有机溶剂中，加入KOH，回流反应，将产物倒入水中，萃取，干燥，得到结构通式如(III)的第二中间体，
其中，所述R2选自正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基-己氧基、正壬氧基、正葵氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基中的任一种；
S3：将结构通式如(IV)的化合物溶于有机溶剂中，冷却至0-5℃，向其中加入亚硝酸钠溶液，重氮化反应，去除多余的亚硝酸，得到重氮盐一，
其中，R1选自C4～C12取代或未取代之烷基；
S4：称取所述第二中间体溶于有机溶剂中，冷却至0-5℃，向其中滴加所述S3得到的重氮盐一，反应，调节pH，过滤，干燥，得到结构通式如(V)的第三中间体，
其中，R1选自C4～C12取代或未取代之烷基，所述R2选自正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基-己氧基、正壬氧基、正葵氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基中的任一种；
S5：称取所述第三中间体溶于有机溶剂中，冷却至0-5℃，向其中加入亚硝酸钠溶液，重氮化反应，除去多余的亚硝酸，得到重氮盐二；
S6：称取1,8-二氨基萘和结构通式如(VI)的化合物溶于有机溶剂中，加热反应，冷却，搅拌，过滤，洗涤，收集，干燥，得到结构通式如(VII)的第四中间体，
其中，R3、R4分别独立地选自H、C1～C8烷基；
S7：称取所述第四中间体溶于有机溶剂中，滴加入所述S5得到的重氮盐二中，反应，将产物倒入水中，过滤，干燥，纯化，得到结构通式如(I)的化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述R2-X为溴代异辛烷，所述结构通式如(IV)的化合物为正辛基苯胺，所述结构通式如(VI)的化合物为3-戊酮或正辛醛。
6.一种油墨，其特征在于，由权利要求1-3任一项所述的双偶氮紫色染料溶于非极性溶剂中得到。
7.根据权利要求6所述的油墨，其特征在于，所述油墨中包括1～5质量份的所述双偶氮紫色染料和1～9质量份的所述非极性溶剂。
8.根据权利要求6所述的油墨，其特征在于，所述非极性溶剂为正癸烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷中的至少一种。
9.一种电润湿显示器件，其特征在于，所述电润湿显示器件包括权利要求6-8任一项所述的油墨。
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EP3683276B1 (en) * 2019-01-17 2023-11-15 Archroma IP GmbH New bisazo acid dyes
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JPH01279978A (ja) * 1988-05-06 1989-11-10 Orient Chem Ind Ltd 染料の精製法
TWI428402B (zh) * 2010-10-15 2014-03-01 Jinex Corp Ltd 雙偶氮化合物及包含其之油墨及電溼潤顯示器
WO2013170935A1 (en) * 2012-05-14 2013-11-21 Merck Patent Gmbh Particles for electrophoretic displays
WO2013175687A1 (ja) * 2012-05-25 2013-11-28 保土谷化学工業株式会社 電子デバイス用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いた電子デバイス

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