CN105694521B - 一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器 - Google Patents

一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器 Download PDF

Info

Publication number
CN105694521B
CN105694521B CN201610124861.XA CN201610124861A CN105694521B CN 105694521 B CN105694521 B CN 105694521B CN 201610124861 A CN201610124861 A CN 201610124861A CN 105694521 B CN105694521 B CN 105694521B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ink
electric moistening
moistening display
carbon number
azo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610124861.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN105694521A (zh
Inventor
周国富
邓勇
郭媛媛
罗伯特·安德鲁·海耶斯
叶德超
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China Normal University
Shenzhen Guohua Optoelectronics Co Ltd
Shenzhen Guohua Optoelectronics Research Institute
Original Assignee
South China Normal University
Shenzhen Guohua Optoelectronics Co Ltd
Shenzhen Guohua Optoelectronics Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China Normal University, Shenzhen Guohua Optoelectronics Co Ltd, Shenzhen Guohua Optoelectronics Research Institute filed Critical South China Normal University
Priority to CN201610124861.XA priority Critical patent/CN105694521B/zh
Publication of CN105694521A publication Critical patent/CN105694521A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105694521B publication Critical patent/CN105694521B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
    • C09B29/0838—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific alkyl-CO-N-, aralkyl CON-, cycloalkyl CON-, alkyl OCON-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B26/00—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements
    • G02B26/004—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements based on a displacement or a deformation of a fluid
    • G02B26/005—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements based on a displacement or a deformation of a fluid based on electrowetting

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本发明公开了一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器，所述偶氮类染料为1,3,4‑噻二唑类杂环化合物经过改性后的具有特殊结构的单偶氮染料，该类偶氮染料在非极性溶剂中的溶解性能极好，溶于非极性溶剂后可以得到一种适用于电润湿显示器使用的油墨，所得油墨颜色鲜艳、饱和度高、发色强度超高，将所述油墨填充到电润湿显示器件中，电润湿显示器件具有较低的开关响应时间，且在恒定电压下无回流现象，本发明所述染料制得的油墨非常适用于电润湿显示。

Description

一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器
技术领域
本发明涉及电润湿显示器领域，尤其涉及一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器。
背景技术
电润湿显示技术(EFD，Electrofluide display)，也称为电湿润显示技术，是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型。该显示原理是利用改变电压从而控制疏水层的表面性能，改变油墨层在疏水层上的接触角：在未加电压时，油墨对绝缘层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点，从而获得显示图像效果。
为了实现彩色电润湿显示，荷兰Liquvista公司提出了两种可能的结构模型：单层或多层结构。单层电润湿彩色显示采用黑色油墨搭配彩色滤光片实现，但该方法由于采用了滤光片，对光的利用效率降低，对比度下降；而多层电润湿彩色显示可采用三基色(青、品、黄)的叠加而成，对光的利用效率较高，对比度高。
油墨材料是电润湿显示色彩的专有材料，因此对染料在非极性溶剂中的溶解度、色彩饱和度、发色强度等都有较高要求。专利WO 2003/071346，WO 2010/031860，US 2011/0226998，US 20130241815中都对以蒽醌结构为主的油墨材料进行了专利保护，蒽醌结构的油墨材料用于电润湿显示的优势在于其极性较低，大部分染料的耐光性能优异，但其劣势在于发色强度较低。因此，研究者们逐步把注意力转移到了开发具有高发色强度的偶氮类染料上，如专利US 8143382对具有双偶氮类吡唑啉酮系列的黄色染料结构进行了专利保护，专利CN 103562325A对具有噻唑、异噻唑、噻吩等一系列杂环化合物的单偶氮染料进行了专利保护，该类染料结构具有发色强度高、溶解性能好等优势。
基于1,3,4-噻二唑类杂环化合物开发的分散染料具有发色强度高、光牢度好等优点，已经在纺织印染行业得以工业量产，如分散红338。这是因为1,3,4-噻二唑类杂环化合物在受到光照等外界能量注入条件下，受到激发的染料分子可以通过强烈的分子内共振消解能量，而不至于染料结构遭到破坏。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器。
本发明所采取的技术方案是：
一种偶氮类染料，所述偶氮类染料的结构通式如(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4为任意取代基，n为1-4的任意整数，当n大于等于2时，1分子中存在的多个R2可以相同也可以不同。
优选地，R1为非极性基团。
进一步优选地，R1为氟取代或未取代之碳原子数为1-10的烷基、氟取代或未取代之碳原子数为1-10的烷基巯基、卤原子、苯基、取代苯基中的任一种。
优选地，R2为取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、具有取代基的碳原子数为1-20的烷氧基、-NHCOR5或-NHSO2R6，R5和R6分别独立地选自取代或未取代的的碳原子数1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数6-20的芳基、取代或未取代的的碳原子数2-20的杂芳基中的任一种。
优选地，R3和R4分别独立地选自碳原子数为4-20的烷基。
本发明还提供了一种如上所述的偶氮类染料的制备方法，包括以下步骤：
S1：取或反应得到结构式如(II)的第一中间体，
其中，R1为任意取代基；
S2：取所述第一中间体进行重氮化，得到重氮盐；
S4：取结构式如(III)的化合物溶于有机溶剂中，与所述重氮盐进行耦合反应，得到结构式如(I)的偶氮类染料，
其中，R2、R3、R4为任意取代基，n为1-4的任意整数，当n大于等于2时，1分子中存在的多个R2可以相同也可以不同。
本发明还提供了一种油墨，所述油墨由如上所述的偶氮类染料溶于非极性溶剂中得到。
优选地，所述油墨由1～30质量份的所述偶氮类染料溶于5～100质量份的所述非极性溶剂中得到。
优选地，所述非极性溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃中的至少一种。
本发明还提供了一种电润湿显示器，所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。
本发明的有益效果是：
本发明将一系列1,3,4-噻二唑类杂环化合物经过改性后合成具有特殊结构的单偶氮染料，该类偶氮染料在非极性溶剂中的溶解性能极好，溶于非极性溶剂后可以得到一种适用于电润湿显示器使用的油墨，所得油墨颜色鲜艳、饱和度高、发色强度超高，将所述油墨填充到电润湿显示器件中，电润湿显示器件具有较低的开关响应时间，且在恒定电压下无回流现象，本发明所述染料制得的油墨非常适用于电润湿显示。
具体实施方式
实施例1：
1.第一中间体的合成
称取2.66g(133g/mol，0.02mol)2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑、1g氢氧化钠和1.5g碳酸钾溶于10mL水中，搅拌溶解。待其溶解完毕后，称取5g(192g/mol，0.026mol)溴代异辛烷滴加到上述溶液中，升温至40℃反应5h。反应结束后调节溶液pH为中性，倒入200mL水中，冰冻析出固体，抽滤，干燥，得第一中间体2.42g，所述第一中间体结构式为收率49.4％。
2.第二中间体的合成
称取3.16g(0.02mol，158g/mol)间乙酰氨基苯胺，8.0g(0.042mol，192g/mol)溴代异辛烷，4.1g(0.03mol，138g/mol)碳酸钾溶于70mL的二甲基乙酰胺(DMAc)中，通入N2保护，升温至140℃保温10h。然后将溶液倒入100mL水中析出油状产物，产物用100mL正己烷萃取，分离，用10％盐酸水溶液洗涤几次除去单取代产物，得到第二中间体，所述第二中间体结构式为初产品1.69g，收率22.6％。
3.第三中间体的合成
取1.69g化合物(2)(374g/mol，0.00452mol)溶于20mL乙醇中，加入10倍摩尔量(0.0452mol，3.8mL)的浓盐酸，升温至回流水解，反应2h，TLC检测反应结束。冷却，加入等摩尔量氢氧化钾水溶液中和盐酸，正己烷萃取得产物，旋蒸，干燥，得1.21g第三中间体，结构式为收率81.0％。
4.第四中间体的合成
将5g(0.015mol，332g/mol)所述第三中间体溶于30mL DMF中，加入3.2g(101g/mol，0.03mol)三乙胺，称取5.1g(162g/mol，0.031mol)异辛酰氯滴加到上述溶液中，室温反应，采用埃利西试剂检测反应终点。Rf＝0.5(甲苯/石油醚＝1/2)，得到第四中间体，结构为收率100％。
5.第一中间体的重氮化
称取1g(245g/mol，0.0041mol)所述第一中间体溶于10mL浓磷酸中，冷却至-10℃，称取1.58g(40％)亚硝酰硫酸缓慢滴加到上述溶液中，重氮化反应2h，得到重氮化盐，结构为
6.染料的合成
称取1.88g(458g/mol，0.0041mol)第四中间体溶于30mL乙醇中，冷却至-5℃，将上述重氮盐缓慢滴加进来，偶合反应2h。采用乙酸乙酯萃取，分层，旋蒸，干燥，得到染料1，结构式为收率85.0％。采用乙酸乙酯/石油醚梯度洗脱对初产品进行纯化。取1g染料溶于5g的正十烷中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。所述染料1的核磁氢谱数据如下：1H NMR(CDCl3)：0.909(24H,m)，1.264(32H，m),2.311(1H,s),3.426(4H,m),7.568(1H,d),8.085(1H,m),9.005(1H,d),12.461(1H,s)。
实施例2：
采用如实施例1类似的合成方法，合成结构式如下的染料2，
取30g染料溶于100g的正十二烷中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。所述染料2的核磁氢谱数据如下：1H NMR(CDCl3)：0.929(21H,m)，1.364(24H，m),2.331(1H,s),2.678(2H,m),3.526(4H,m),7.669(1H,d),8.285(1H,m),9.325(1H,d),11.561(1H,s)。
实施例3：
采用如实施例1类似的合成方法，合成结构式如下的染料3，
取15g染料溶于50g的正十四烷中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。
实施例4：
采用如实施例1类似的合成方法，合成结构式如下的染料4，
取20g染料溶于70g的正十六烷中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。
实施例5：
采用如实施例1类似的合成方法，合成结构式如下的染料5，
取10g染料溶于30g的含氟烷烃中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。
实施例6：
采用如实施例1类似的合成方法，合成结构式如下的染料6，
取5g染料溶于100g的正十烷中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。
实施例7：
采用如实施例1类似的合成方法，合成结构式如下的染料7，
取10g染料溶于80g的正十烷中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。
实施例8：
采用如实施例1类似的合成方法，合成结构式如下的染料8，
取3g染料溶于75g的正十烷中，可以得到一种可以用于电润湿显示器中的油墨。
分别称取0.1g实施例1-6制备得到的染料，溶于10mL正十二烷中，分别制备成电润湿油墨材料。所制备的油墨材料的颜色、最大吸收波长(λmax)、5℃下溶解度C、摩尔吸光系数ε及ε·C如表1所示。
表1油墨材料性能结果
由表1可知，采用本专利发明的电润湿油墨材料具有极高的溶解度和摩尔消光系数，ε·C值也极高，达到1×104以上，半峰宽仅为80nm左右，颜色鲜艳，饱和度高。将配制的油墨填充到电润湿显示器件中，测试其电响应性能，得到结果如表2。
表2使用油墨材料的电润湿显示器的电响应性能
由表2可知，采用本专利发明的油墨材料填充的电润湿显示器件具有较低的开关响应时间，且在恒定电压下无回流现象，本发明所述染料制得的油墨非常适用于电润湿显示。

Claims (8)

1.一种油墨，其特征在于，所述油墨由偶氮类染料溶于非极性溶剂中得到，所述偶氮类染料的结构通式如(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4为任意取代基，n为1-4的任意整数，当n大于等于2时，1分子中存在的多个R2可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的油墨，其特征在于，R1为非极性基团。
3.根据权利要求1所述的油墨，其特征在于，R1为氟取代或未取代之碳原子数为1-10的烷基、氟取代或未取代之碳原子数为1-10的烷基巯基、卤原子、苯基、取代苯基中的任一种。
4.根据权利要求1所述的油墨，其特征在于，R2为取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、具有取代基的碳原子数为1-20的烷氧基、-NHCOR5或-NHSO2R6，R5和R6分别独立地选自取代或未取代的的碳原子数1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数6-20的芳基、取代或未取代的的碳原子数2-20的杂芳基中的任一种。
5.根据权利要求1所述的油墨，其特征在于，R3和R4分别独立地选自碳原子数为4-20的烷基。
6.根据权利要求1所述的油墨，其特征在于，所述油墨由1～30质量份的所述偶氮类染料溶于5～100质量份的所述非极性溶剂中得到。
7.根据权利要求1所述的油墨，其特征在于，所述非极性溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃中的至少一种。
8.一种电润湿显示器，其特征在于，所述电润湿显示器包括权利要求1-7任一项所述的油墨。
CN201610124861.XA 2016-03-04 2016-03-04 一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器 Active CN105694521B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610124861.XA CN105694521B (zh) 2016-03-04 2016-03-04 一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610124861.XA CN105694521B (zh) 2016-03-04 2016-03-04 一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105694521A CN105694521A (zh) 2016-06-22
CN105694521B true CN105694521B (zh) 2017-10-13

Family

ID=56220766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610124861.XA Active CN105694521B (zh) 2016-03-04 2016-03-04 一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105694521B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115286933B (zh) * 2022-08-15 2023-12-19 浙江闰土股份有限公司 分散红染料的合成方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5106815A (en) * 1989-08-02 1992-04-21 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer sheet
JPH08123089A (ja) * 1994-10-21 1996-05-17 Mitsubishi Chem Corp カラートナー
US5518983A (en) * 1992-10-21 1996-05-21 Imperial Chemical Industries Plc Dye diffusion thermal transfer printing
JPH1058828A (ja) * 1996-08-16 1998-03-03 Mitsui Petrochem Ind Ltd 光記録媒体
CN103080245A (zh) * 2010-09-10 2013-05-01 三菱化学株式会社 含有杂环偶氮系色素的油墨及该油墨中使用的色素
CN103562325A (zh) * 2011-05-20 2014-02-05 三菱化学株式会社 偶氮系化合物及含有该化合物的油墨

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5106815A (en) * 1989-08-02 1992-04-21 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer sheet
US5518983A (en) * 1992-10-21 1996-05-21 Imperial Chemical Industries Plc Dye diffusion thermal transfer printing
JPH08123089A (ja) * 1994-10-21 1996-05-17 Mitsubishi Chem Corp カラートナー
JPH1058828A (ja) * 1996-08-16 1998-03-03 Mitsui Petrochem Ind Ltd 光記録媒体
CN103080245A (zh) * 2010-09-10 2013-05-01 三菱化学株式会社 含有杂环偶氮系色素的油墨及该油墨中使用的色素
CN103562325A (zh) * 2011-05-20 2014-02-05 三菱化学株式会社 偶氮系化合物及含有该化合物的油墨

Also Published As

Publication number Publication date
CN105694521A (zh) 2016-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Choi et al. The synthesis and characterisation of the perylene acid dye inks for digital textile printing
JP5493337B2 (ja) ピラゾールジスアゾ系色素および該色素を含むインク
AU594338B2 (en) Dyes containing thiophene radicals
TWI544036B (zh) 偶氮系化合物及包含該化合物之油墨
CN105670332B (zh) 绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器
CN105694521B (zh) 一种偶氮类染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器
Lee et al. Synthesis and application of temporarily solubilised azo disperse dyes containing β-sulphatoethylsulphonyl group
JP2010077433A (ja) アントラピリドン色素およびそれらの製法および用途
KR101300673B1 (ko) Ｎ-벤질-ｎ-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제 및 이의 제조방법
WO2015123992A1 (zh) 一种制备分散蓝360的方法
CN106752061B (zh) 一种制备联苯胺黄颜料的方法及联苯胺黄颜料
CN105820596B (zh) 一种四氢喹啉类染料、油墨和电润湿显示器
WO2014111112A1 (en) Electrowetting fluids
CN106543766B (zh) 一种单偶氮类染料及其合成方法与用途
CN110117235A (zh) 具有聚集诱导发光和力致变色特性的化合物及其制备方法和应用
CN105348848B (zh) 一种双偶氮紫色染料及其应用
KR20150037931A (ko) 아조계 화합물, 아조계 화합물을 포함하는 잉크, 그 잉크를 포함하는 디스플레이 그리고 전자 페이퍼
CN105949821B (zh) 一种染料组合物、油墨及包括该油墨的电润湿显示器
CN107383928A (zh) 一种双偶氮类染料、油墨和电润湿显示器
CN104411776A (zh) 电泳流体
JP5253683B1 (ja) エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ
CN107353669A (zh) 一种黄色染料、油墨和电润湿显示器
CN1803930A (zh) 一种耐光氧化红色偶氮有机颜料及其制备方法
CN109790395A (zh) 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法及喷墨打印机墨盒
WO2023042484A1 (ja) 化合物又はその互変異性体、着色組成物、染色物、並びに、染色布及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant