JPH1058828A - 光記録媒体 - Google Patents
光記録媒体Info
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- JPH1058828A JPH1058828A JP8216181A JP21618196A JPH1058828A JP H1058828 A JPH1058828 A JP H1058828A JP 8216181 A JP8216181 A JP 8216181A JP 21618196 A JP21618196 A JP 21618196A JP H1058828 A JPH1058828 A JP H1058828A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/22—Monoazo compounds containing other metals
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 基板上に少なくとも記録層および反射層
を有する光記録媒体において、該記録層中に波長４５０
〜６３０ｎｍに吸収極大を有する下記式（１）で示され
るアゾ化合物またはその金属錯体を含有し、且つ、波長
５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光に
対して記録及び再生が可能であることを特徴とする光記
録媒体。 【効果】 波長５２０〜６９０ｎｍのレーザーで良好な
高密度記録記録及び再生が可能な追記型光記録媒体を提
供することができる。
を有する光記録媒体において、該記録層中に波長４５０
〜６３０ｎｍに吸収極大を有する下記式（１）で示され
るアゾ化合物またはその金属錯体を含有し、且つ、波長
５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光に
対して記録及び再生が可能であることを特徴とする光記
録媒体。 【効果】 波長５２０〜６９０ｎｍのレーザーで良好な
高密度記録記録及び再生が可能な追記型光記録媒体を提
供することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光記録媒体、特に
有機色素を含有する追記型光記録媒体において、従来に
比較して高密度に記録及び再生可能な光記録媒体に関す
る。
有機色素を含有する追記型光記録媒体において、従来に
比較して高密度に記録及び再生可能な光記録媒体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】コンパクトディスク（以下、ＣＤと略
す）規格に対応した追記型光記録媒体としてＣＤ−Ｒ
（ＣＤ−Ｒｅｃｏｒｄａｂｌｅ）が提案・開発されてい
る［例えば、日経エレクトロニクス Ｎｏ．４６５，
Ｐ．１０７，１９８９年１月２３日号、OPTICAL DATA S
TORAGE DIGEST SERIES vol.1 P45, 1989等］。このＣＤ
−Ｒは〔図１〕に示すように透明樹脂基板１上に記録層
２、反射層３、保護層４がこの順で積層されており、該
記録層に高パワーのレーザー光を照射することにより、
記録層が物理的あるいは化学的変化を起こし、ピットの
形で情報を記録する。形成されたピット部位に低パワー
のレーザー光を照射し、反射率の変化を検出することに
よりピットの情報を再生することができる。このような
光記録媒体の記録・再生には一般に波長７７０〜８３０
ｎｍの近赤外半導体レーザーを用いており、レッドブッ
クやオレンジブック等のＣＤの規格に準拠しているた
め、ＣＤプレーヤーやＣＤ−ＲＯＭプレーヤーと互換性
を有するという特徴を有する。
す）規格に対応した追記型光記録媒体としてＣＤ−Ｒ
（ＣＤ−Ｒｅｃｏｒｄａｂｌｅ）が提案・開発されてい
る［例えば、日経エレクトロニクス Ｎｏ．４６５，
Ｐ．１０７，１９８９年１月２３日号、OPTICAL DATA S
TORAGE DIGEST SERIES vol.1 P45, 1989等］。このＣＤ
−Ｒは〔図１〕に示すように透明樹脂基板１上に記録層
２、反射層３、保護層４がこの順で積層されており、該
記録層に高パワーのレーザー光を照射することにより、
記録層が物理的あるいは化学的変化を起こし、ピットの
形で情報を記録する。形成されたピット部位に低パワー
のレーザー光を照射し、反射率の変化を検出することに
よりピットの情報を再生することができる。このような
光記録媒体の記録・再生には一般に波長７７０〜８３０
ｎｍの近赤外半導体レーザーを用いており、レッドブッ
クやオレンジブック等のＣＤの規格に準拠しているた
め、ＣＤプレーヤーやＣＤ−ＲＯＭプレーヤーと互換性
を有するという特徴を有する。
【０００３】しかしながら、上記の従来の媒体の記録容
量は６５０ＭＢ程度であり、動画の記録を考慮すると容
量が十分でなく、情報量の飛躍的増加に伴い情報記録媒
体に対する高密度化・大容量化の要求は高まっている。
量は６５０ＭＢ程度であり、動画の記録を考慮すると容
量が十分でなく、情報量の飛躍的増加に伴い情報記録媒
体に対する高密度化・大容量化の要求は高まっている。
【０００４】また、光ディスクシステムに利用される短
波長半導体レーザーの開発が進み、波長６８０ｎｍ、６
５０ｎｍ及び６３５ｎｍの赤色半導体レーザーが実用化
されている［例えば、日経エレクトロニクス、Ｎｏ．５
９２、Ｐ．６５、１９９３年１０月１１日号］。記録・
再生用レーザーの短波長化および対物レンズの開口数を
大きくすることによりビームスポットを小さくすること
ができ、高密度な光記録媒体が可能になる。実際に半導
体レーザーの短波長化、対物レンズの開口数大化、デー
タ圧縮技術などにより動画を長時間記録できる大容量の
光記録媒体が開発されてきている［例えば、日経エレク
トロニクス、Ｎｏ．５８９、Ｐ．５５、１９９３年８月
３０日号、Ｎｏ．５９４、Ｐ．１６９、１９９３年１１
月８日号］。最近では、２時間以上の動画をデジタル記
録したデジタルビデオディスク（ＤＶＤ）が開発されて
きた。ＤＶＤディスクは４．７ＧＢの記録容量を有する
再生専用の媒体であり、この容量に合った記録可能な光
ディスクの開発がさらに要望されている。
波長半導体レーザーの開発が進み、波長６８０ｎｍ、６
５０ｎｍ及び６３５ｎｍの赤色半導体レーザーが実用化
されている［例えば、日経エレクトロニクス、Ｎｏ．５
９２、Ｐ．６５、１９９３年１０月１１日号］。記録・
再生用レーザーの短波長化および対物レンズの開口数を
大きくすることによりビームスポットを小さくすること
ができ、高密度な光記録媒体が可能になる。実際に半導
体レーザーの短波長化、対物レンズの開口数大化、デー
タ圧縮技術などにより動画を長時間記録できる大容量の
光記録媒体が開発されてきている［例えば、日経エレク
トロニクス、Ｎｏ．５８９、Ｐ．５５、１９９３年８月
３０日号、Ｎｏ．５９４、Ｐ．１６９、１９９３年１１
月８日号］。最近では、２時間以上の動画をデジタル記
録したデジタルビデオディスク（ＤＶＤ）が開発されて
きた。ＤＶＤディスクは４．７ＧＢの記録容量を有する
再生専用の媒体であり、この容量に合った記録可能な光
ディスクの開発がさらに要望されている。
【０００５】また、ＹＡＧレーザーの高調波変換による
５３２ｎｍのレーザーも実用可されている。
５３２ｎｍのレーザーも実用可されている。
【０００６】５３２ｎｍよりさらに短波長の４９０ｎｍ
の青／緑色半導体レーザーも研究されているが、まだ実
用化の段階まで至っていない［例えば、Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ，Ｐ．１２７２−１２
７４，Ｖｏｌ．５９（１９９１）や日経エレクトロニク
スＮｏ．５５２，Ｐ．９０，１９９２年４月２７日
号］。
の青／緑色半導体レーザーも研究されているが、まだ実
用化の段階まで至っていない［例えば、Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ，Ｐ．１２７２−１２
７４，Ｖｏｌ．５９（１９９１）や日経エレクトロニク
スＮｏ．５５２，Ｐ．９０，１９９２年４月２７日
号］。
【０００７】さて、短波長レーザーを使用した場合、光
ディスクの線記録密度と半径方向記録密度は理論的には
同等に高密度化できるが、現状では、半径方向の記録密
度は線記録密度ほど大きくすることは困難である。レー
ザー光は溝またはランドにより回折散乱されるため、ト
ラックピッチを狭くするほど信号検出光量が低下する。
また、十分なトラッキング信号が得られる深さを保った
ままトラックピッチを狭くするにも成形上限界がある。
また溝が深く狭いと、記録層を均一に成膜することが困
難である。さらに、溝とランドのエッジ部分は平滑では
なく微小凹凸があるため、ノイズの原因となる。このよ
うな悪影響はある程度トラックピッチが狭くなったとこ
ろで急激に生じる。これらのことを考慮すると、波長５
２０ｎｍで対物レンズの開口数が０．６では溝ピッチの
限界は約０．５μｍと考えられる。
ディスクの線記録密度と半径方向記録密度は理論的には
同等に高密度化できるが、現状では、半径方向の記録密
度は線記録密度ほど大きくすることは困難である。レー
ザー光は溝またはランドにより回折散乱されるため、ト
ラックピッチを狭くするほど信号検出光量が低下する。
また、十分なトラッキング信号が得られる深さを保った
ままトラックピッチを狭くするにも成形上限界がある。
また溝が深く狭いと、記録層を均一に成膜することが困
難である。さらに、溝とランドのエッジ部分は平滑では
なく微小凹凸があるため、ノイズの原因となる。このよ
うな悪影響はある程度トラックピッチが狭くなったとこ
ろで急激に生じる。これらのことを考慮すると、波長５
２０ｎｍで対物レンズの開口数が０．６では溝ピッチの
限界は約０．５μｍと考えられる。
【０００８】追記型光記録媒体の色素層にレーザー光を
照射し、物理変化または化学変化を生じさせることでピ
ットを形成させる際、色素の光学定数、分解挙動が良好
なピットができるか否かの重要な要素となる。分解しず
らいものは感度が低下し、分解が激しいか、または、変
化しやすいものは、ピット間および半径方向のランド部
への影響が大きくなり、信頼性のあるピット形成が困難
になる。従来のＣＤ−Ｒ媒体において、高密度で用いら
れているレーザー波長では色素層の屈折率も低く、消衰
係数も適度な値ではないため、反射率が低く変調度が取
れなかった。さらには、絞られたビームで小さいピット
を開けるべきところが、周りへの影響が大きく分布の大
きいピットになったり、半径方向へのクロストークが悪
化した。逆にピットが極端に小さくなり変調度が取れな
い場合もあった。従って、記録層に用いる色素の光学的
性質、分解挙動の適切なものを選択する必要がある。
照射し、物理変化または化学変化を生じさせることでピ
ットを形成させる際、色素の光学定数、分解挙動が良好
なピットができるか否かの重要な要素となる。分解しず
らいものは感度が低下し、分解が激しいか、または、変
化しやすいものは、ピット間および半径方向のランド部
への影響が大きくなり、信頼性のあるピット形成が困難
になる。従来のＣＤ−Ｒ媒体において、高密度で用いら
れているレーザー波長では色素層の屈折率も低く、消衰
係数も適度な値ではないため、反射率が低く変調度が取
れなかった。さらには、絞られたビームで小さいピット
を開けるべきところが、周りへの影響が大きく分布の大
きいピットになったり、半径方向へのクロストークが悪
化した。逆にピットが極端に小さくなり変調度が取れな
い場合もあった。従って、記録層に用いる色素の光学的
性質、分解挙動の適切なものを選択する必要がある。
【０００９】例えば、特開平６−１９９０４５号公報
は、波長６８０ｎｍの半導体レーザーで記録再生可能な
光記録媒体が提案されている。この媒体は、記録層にシ
アニン色素を用いており高密度の記録再生の可能性は示
しているものの、実際に高密度に記録した記述はない。
また、特公平５−６７４３８号公報では、アゾ化合物の
金属錯体を用いた光記録媒体を提案しているが、短波長
のレーザーでの高密度記録及び本発明の構造のヘテロ環
を有するアゾ色素についての記述はない。
は、波長６８０ｎｍの半導体レーザーで記録再生可能な
光記録媒体が提案されている。この媒体は、記録層にシ
アニン色素を用いており高密度の記録再生の可能性は示
しているものの、実際に高密度に記録した記述はない。
また、特公平５−６７４３８号公報では、アゾ化合物の
金属錯体を用いた光記録媒体を提案しているが、短波長
のレーザーでの高密度記録及び本発明の構造のヘテロ環
を有するアゾ色素についての記述はない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、従来の
光記録媒体では記録層に用いている有機色素が、波長５
２０〜６９０ｎｍで吸収が大きく屈折率が小さいまたは
分解挙動が適切でないため、波長５２０〜６９０ｎｍの
短波長レーザーでの記録及び再生が困難であることを見
出した。そこで本発明の目的は、波長５２０〜６９０ｎ
ｍの範囲で良好な記録及び再生が可能な高密度記録に適
した光記録媒体を提供することにある。
光記録媒体では記録層に用いている有機色素が、波長５
２０〜６９０ｎｍで吸収が大きく屈折率が小さいまたは
分解挙動が適切でないため、波長５２０〜６９０ｎｍの
短波長レーザーでの記録及び再生が困難であることを見
出した。そこで本発明の目的は、波長５２０〜６９０ｎ
ｍの範囲で良好な記録及び再生が可能な高密度記録に適
した光記録媒体を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を提案する
に至った。すなわち、この問題は以下の発明によって解
決される。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を提案する
に至った。すなわち、この問題は以下の発明によって解
決される。
【００１２】本発明に従えば、記録層に使用する色素を
上記のような構造で吸収極大波長が４５０ｎｍ〜６３０
ｎｍであるものとすることより、波長５２０〜６９０ｎ
ｍのレーザー光に対して良好な高密度記録及び再生が可
能な光記録媒体が実現される。
上記のような構造で吸収極大波長が４５０ｎｍ〜６３０
ｎｍであるものとすることより、波長５２０〜６９０ｎ
ｍのレーザー光に対して良好な高密度記録及び再生が可
能な光記録媒体が実現される。
【００１３】すなわち、本発明は、 基板上に少なくとも記録層および反射層を有する光
記録媒体において、該記録層中に波長４５０〜６３０ｎ
ｍに吸収極大を有する下記式（１）〔化３〕で示される
アゾ化合物またはその金属錯体を含有し、且つ、波長５
２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光に対
して記録及び再生が可能であることを特徴とする光記録
媒体、
記録媒体において、該記録層中に波長４５０〜６３０ｎ
ｍに吸収極大を有する下記式（１）〔化３〕で示される
アゾ化合物またはその金属錯体を含有し、且つ、波長５
２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光に対
して記録及び再生が可能であることを特徴とする光記録
媒体、
【００１４】
【化３】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に水素原子、置換また
は未置換のアルキル基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアルケニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は
各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、スルホン基、スルホンアミド基、アミノ
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアシル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換の
アルキルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルアミノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、
置換または未置換のアルケニル基を表し（ここで、金属
錯体を形成する場合は、Ｒ3及びＲ5のどちらか一方はヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、置換または未
置換のアルキルカルボキシル基、置換または未置換のア
ルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキルアミ
ノ基であり、他方は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、アミノ基、
置換または未置換のアリール基、置換または未置換のア
シル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル基、
置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換の
アルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換のアル
キルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキルア
ミノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、置換
または未置換のアルケニル基を表す。）、Ｒ1 とＲ4 、
Ｒ2 とＲ6 及びＲ1 とＲ2 は連結基を介して環を形成し
てもよく、Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、カルボキシル基、スルホン基、スルホンアミド基、
アミノ基、置換または未置換のアルキル基、置換または
未置換のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアシル基、置換または未置換の
アルキルカルボキシル基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアルキルカルボニルアミノ
基、置換または未置換のアルキルスルホンアミノ基、置
換または未置換のアルキルアミノ基、置換または未置換
のアルキルスルホン基、置換または未置換のアルケニル
基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、チオシアノ
基、クロロスルホン基、置換または未置換のアルキルチ
オ基、置換または未置換のアルキルアゾメチン基、置換
または未置換のアルキルアミノスルホン基を表し、Ｘ
は、硫黄原子またはＮ−Ｒ8 を表し（ここで、Ｒ8 は水
素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアルケニル基を表す。）、Ｙは、窒
素原子またはＣ−Ｒ9 を表す（ここで、Ｒ9 はＲ7 と同
じ意味を表す。）。但し、Ｘが硫黄原子の時、Ｙは窒素
原子であり、ＸがＮ−Ｒ8 の時、Ｙは、Ｃ−Ｒ9 であ
る。］ 記録層中に含有する波長４５０〜６３０ｎｍに吸収
極大を有する化合物が、下記式（２）〔化４〕で示され
るアゾ化合物の金属錯体であることを特徴とする記載
の光記録媒体、
は未置換のアルキル基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアルケニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は
各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、スルホン基、スルホンアミド基、アミノ
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアシル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換の
アルキルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルアミノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、
置換または未置換のアルケニル基を表し（ここで、金属
錯体を形成する場合は、Ｒ3及びＲ5のどちらか一方はヒ
ドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、置換または未
置換のアルキルカルボキシル基、置換または未置換のア
ルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキルアミ
ノ基であり、他方は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、アミノ基、
置換または未置換のアリール基、置換または未置換のア
シル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル基、
置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換の
アルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換のアル
キルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキルア
ミノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、置換
または未置換のアルケニル基を表す。）、Ｒ1 とＲ4 、
Ｒ2 とＲ6 及びＲ1 とＲ2 は連結基を介して環を形成し
てもよく、Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、カルボキシル基、スルホン基、スルホンアミド基、
アミノ基、置換または未置換のアルキル基、置換または
未置換のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアシル基、置換または未置換の
アルキルカルボキシル基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアルキルカルボニルアミノ
基、置換または未置換のアルキルスルホンアミノ基、置
換または未置換のアルキルアミノ基、置換または未置換
のアルキルスルホン基、置換または未置換のアルケニル
基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、チオシアノ
基、クロロスルホン基、置換または未置換のアルキルチ
オ基、置換または未置換のアルキルアゾメチン基、置換
または未置換のアルキルアミノスルホン基を表し、Ｘ
は、硫黄原子またはＮ−Ｒ8 を表し（ここで、Ｒ8 は水
素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアルケニル基を表す。）、Ｙは、窒
素原子またはＣ−Ｒ9 を表す（ここで、Ｒ9 はＲ7 と同
じ意味を表す。）。但し、Ｘが硫黄原子の時、Ｙは窒素
原子であり、ＸがＮ−Ｒ8 の時、Ｙは、Ｃ−Ｒ9 であ
る。］ 記録層中に含有する波長４５０〜６３０ｎｍに吸収
極大を有する化合物が、下記式（２）〔化４〕で示され
るアゾ化合物の金属錯体であることを特徴とする記載
の光記録媒体、
【００１５】
【化４】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、式（１）
と同じ意味を表し、Ｒ8は、ヒドロキシ基またはカルボ
キシル基を表し、Ｒ9 は、水素原子またはハロゲン原子
を表す。］ レーザー波長において、記録層の屈折率が１．８以
上、且つ、消衰係数が０．０４〜０．４０であることを
特徴とするまたは記載の光記録媒体、 波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレー
ザー光に対して、基板側から測定した反射率が２０％以
上であることを特徴とする〜のいずれかに記載の光
記録媒体、 基板に案内溝がスパイラル状にあり、この溝ピッチ
が０．５〜１．２μｍであることを特徴とする〜の
いずれかに記載の光記録媒体である。
と同じ意味を表し、Ｒ8は、ヒドロキシ基またはカルボ
キシル基を表し、Ｒ9 は、水素原子またはハロゲン原子
を表す。］ レーザー波長において、記録層の屈折率が１．８以
上、且つ、消衰係数が０．０４〜０．４０であることを
特徴とするまたは記載の光記録媒体、 波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレー
ザー光に対して、基板側から測定した反射率が２０％以
上であることを特徴とする〜のいずれかに記載の光
記録媒体、 基板に案内溝がスパイラル状にあり、この溝ピッチ
が０．５〜１．２μｍであることを特徴とする〜の
いずれかに記載の光記録媒体である。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の具体的な実施の形態につ
いて以下に説明する。本発明において光記録媒体とは、
予め情報を記録されている再生専用の光再生専用媒体及
び情報を記録して再生することのできる光記録媒体の両
方を示すものである。但し、ここでは適例として後者の
情報を記録して再生のできる光記録媒体、特に基板上に
記録層、反射層を有する光記録媒体に関して説明する。
この光記録媒体は〔図１〕に示すような基板、記録層、
反射層及び保護層が順次積層している４層構造を有して
いるか、〔図２〕に示すような貼り合わせ構造を有して
いる。すなわち、基板１’上に記録層２’が形成されて
おり、その上に密着して反射層３’が設けられており、
さらにその上に接着層４’を介して基板５’が貼り合わ
されている。ただし、記録層２’の下または上に別の層
があってもよく、反射層の上に別の層があってもかまわ
ない。
いて以下に説明する。本発明において光記録媒体とは、
予め情報を記録されている再生専用の光再生専用媒体及
び情報を記録して再生することのできる光記録媒体の両
方を示すものである。但し、ここでは適例として後者の
情報を記録して再生のできる光記録媒体、特に基板上に
記録層、反射層を有する光記録媒体に関して説明する。
この光記録媒体は〔図１〕に示すような基板、記録層、
反射層及び保護層が順次積層している４層構造を有して
いるか、〔図２〕に示すような貼り合わせ構造を有して
いる。すなわち、基板１’上に記録層２’が形成されて
おり、その上に密着して反射層３’が設けられており、
さらにその上に接着層４’を介して基板５’が貼り合わ
されている。ただし、記録層２’の下または上に別の層
があってもよく、反射層の上に別の層があってもかまわ
ない。
【００１７】本発明において基板の材質としては、基本
的には記録光及び再生光の波長で透明であればよい。例
えば、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメ
タクリル酸メチル等のアクリル樹脂、ポリスチレン樹
脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料
が利用される。これらの基板材料は射出成形法等により
円盤状に基板に成形される。必要に応じて、基板表面に
案内溝やピットを形成することもある。このような案内
溝やピットは、基板の成形時に付与することが好ましい
が、基板の上に紫外線硬化樹脂層を用いて付与すること
もできる。通常ＣＤとして用いる場合は、厚さ１．２ｍ
ｍ程度、直径８０ないし１２０ｍｍ程度の円盤状であ
り、中央に直径１５ｍｍ程度の穴が開いている。案内溝
がスパイラル状の場合、この溝ピッチが０．５〜１．２
μｍ程度であることが好ましい。
的には記録光及び再生光の波長で透明であればよい。例
えば、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメ
タクリル酸メチル等のアクリル樹脂、ポリスチレン樹
脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料
が利用される。これらの基板材料は射出成形法等により
円盤状に基板に成形される。必要に応じて、基板表面に
案内溝やピットを形成することもある。このような案内
溝やピットは、基板の成形時に付与することが好ましい
が、基板の上に紫外線硬化樹脂層を用いて付与すること
もできる。通常ＣＤとして用いる場合は、厚さ１．２ｍ
ｍ程度、直径８０ないし１２０ｍｍ程度の円盤状であ
り、中央に直径１５ｍｍ程度の穴が開いている。案内溝
がスパイラル状の場合、この溝ピッチが０．５〜１．２
μｍ程度であることが好ましい。
【００１８】本発明においては、基板上に記録層（色素
層）を設けるが、本発明の色素層は、λmax が４５０〜
６３０ｎｍ付近に存在する式（１）で示されるアゾ化合
物またはその金属錯体を含有するものである。中でも、
５２０ｎｍ〜６９０ｎｍから選択される記録及び再生レ
ーザー波長に対して適度な光学定数を有することが好ま
しい。
層）を設けるが、本発明の色素層は、λmax が４５０〜
６３０ｎｍ付近に存在する式（１）で示されるアゾ化合
物またはその金属錯体を含有するものである。中でも、
５２０ｎｍ〜６９０ｎｍから選択される記録及び再生レ
ーザー波長に対して適度な光学定数を有することが好ま
しい。
【００１９】光学定数は複素屈折率（ｎ＋ｋｉ）で表現
される。式中のｎ，ｋは、実数部ｎと虚数部ｋに相当す
る係数である。ここでは、ｎを屈折率、ｋを消衰係数と
する。
される。式中のｎ，ｋは、実数部ｎと虚数部ｋに相当す
る係数である。ここでは、ｎを屈折率、ｋを消衰係数と
する。
【００２０】一般に有機色素は、波長λに対し、屈折率
ｎと消衰係数ｋが大きく変化する特徴がある。この特徴
を考慮して、目的とするレーザー波長において好ましい
光学定数を有する有機色素を選択し記録層を成膜するこ
とで、高い反射率を有し、且つ、感度の良い媒体とする
ことができる。
ｎと消衰係数ｋが大きく変化する特徴がある。この特徴
を考慮して、目的とするレーザー波長において好ましい
光学定数を有する有機色素を選択し記録層を成膜するこ
とで、高い反射率を有し、且つ、感度の良い媒体とする
ことができる。
【００２１】本発明によれば、記録層に必要な光学定数
は、前記レーザー光の波長において、ｎが１．８以上、
且つ、ｋが０．０４〜０．４０であり、好ましくは、ｎ
が２．０以上で、且つ、ｋが０．０４〜０．２０であ
る。ｎが１．８未満の小さい値になると正確な信号読み
取りに必要な反射率と信号変調度は得られず、ｋが０．
４０を越えても反射率が低下して良好な再生信号が得ら
れないだけでなく、再生光により信号が変化しやすくな
り実用に適さない。
は、前記レーザー光の波長において、ｎが１．８以上、
且つ、ｋが０．０４〜０．４０であり、好ましくは、ｎ
が２．０以上で、且つ、ｋが０．０４〜０．２０であ
る。ｎが１．８未満の小さい値になると正確な信号読み
取りに必要な反射率と信号変調度は得られず、ｋが０．
４０を越えても反射率が低下して良好な再生信号が得ら
れないだけでなく、再生光により信号が変化しやすくな
り実用に適さない。
【００２２】本発明で用いる色素は、式（１）で示され
るアゾ化合物またはその金属錯体であり、式（１）の置
換基において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素、臭素
である。
るアゾ化合物またはその金属錯体であり、式（１）の置
換基において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素であり、好ましくは、フッ素、塩素、臭素
である。
【００２３】置換または未置換のアルキル基としては、
直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキ
ル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシカルボニルオキシアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、ヒドロキシアルコキシアルキル基、ヒド
ロキシアルコキシアルコキシアルキル基、シアノアルキ
ル基、アシルオキシアルキル基、アシルオキシアルコキ
シアルキル基、アシルオキシアルコキシアルコキシアル
キル基、ハロゲン化アルキル基、スルホンアルキル基、
アルキルカルボニルアミノアルキル基、アルキルスルホ
ンアミノアルキル基、スルホンアミドアルキル基、アル
キルアミノアルキル基、アミノアルキル基、及びアルキ
ルスルホンアルキル基の中から選択される。
直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキ
ル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシカルボニルオキシアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、ヒドロキシアルコキシアルキル基、ヒド
ロキシアルコキシアルコキシアルキル基、シアノアルキ
ル基、アシルオキシアルキル基、アシルオキシアルコキ
シアルキル基、アシルオキシアルコキシアルコキシアル
キル基、ハロゲン化アルキル基、スルホンアルキル基、
アルキルカルボニルアミノアルキル基、アルキルスルホ
ンアミノアルキル基、スルホンアミドアルキル基、アル
キルアミノアルキル基、アミノアルキル基、及びアルキ
ルスルホンアルキル基の中から選択される。
【００２４】ここで直鎖または分岐のアルキル基として
は炭素数１〜１５の炭化水素基で、ポリカーボネート、
アクリル、エポキシ、ポリオレフィン基板等への塗布に
よる加工性を考慮すれば、メチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、
t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、2-メチル
ブチル基、1-メチルブチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジ
メチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、cyclo-ペ
ンチル基、n-ヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチ
ルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル
基、3,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1,
3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,2-ジメ
チルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、3-エチルブチル
基、2-エチルブチル基、1-エチルブチル基、1,2,2-トリ
メチルブチル基、1,1,2-トリメチルブチル基、1-エチル
-2- メチルプロピル基、cyclo-ヘキシル基、n-ヘプチル
基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチ
ルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペン
チル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,5-ジメ
チルヘキシル基、2,5,5-トリメチルペンチル基、2,4-ジ
メチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、n-ノ
ニル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、4-エチル-
4,5- メチルヘキシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル
基、1,3,5,7-テトラエチルオクチル基、4-ブチルオクチ
ル基、6,6-ジエチルオクチル基、n-トリデシル基、6-メ
チル-4- ブチルオクチル基、n-テトラデシル基、n-ペン
タデシル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘ
プチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,5-テトラメ
チルヘキシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2- ジメチルプロ
ピル基、1-cyclo-ヘキシル-2,2- ジメチルプロピル基等
が挙げられる。
は炭素数１〜１５の炭化水素基で、ポリカーボネート、
アクリル、エポキシ、ポリオレフィン基板等への塗布に
よる加工性を考慮すれば、メチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、
t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、2-メチル
ブチル基、1-メチルブチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジ
メチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、cyclo-ペ
ンチル基、n-ヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチ
ルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル
基、3,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1,
3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,2-ジメ
チルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、3-エチルブチル
基、2-エチルブチル基、1-エチルブチル基、1,2,2-トリ
メチルブチル基、1,1,2-トリメチルブチル基、1-エチル
-2- メチルプロピル基、cyclo-ヘキシル基、n-ヘプチル
基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチ
ルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペン
チル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,5-ジメ
チルヘキシル基、2,5,5-トリメチルペンチル基、2,4-ジ
メチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、n-ノ
ニル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、4-エチル-
4,5- メチルヘキシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル
基、1,3,5,7-テトラエチルオクチル基、4-ブチルオクチ
ル基、6,6-ジエチルオクチル基、n-トリデシル基、6-メ
チル-4- ブチルオクチル基、n-テトラデシル基、n-ペン
タデシル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘ
プチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,5-テトラメ
チルヘキシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2- ジメチルプロ
ピル基、1-cyclo-ヘキシル-2,2- ジメチルプロピル基等
が挙げられる。
【００２５】また、アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、n-ヘ
キシルオキシエチル基、4-メチルペントキシエチル基、
1,3-ジメチルブトキシエチル基、2-エチルヘキシルオキ
シエチル基、n-オクチルオキシエチル基、3,5,5-トリメ
チルヘキシルオキシエチル基、2-メチル-1-iso- プロピ
ルプロポキシエチル基、3-メチル-1-iso- プロピルブチ
ルオキシエチル基、2-エトキシ-1- メチルエチル基、3-
メトキシブチル基、3,3,3-トリフルオロプロポキシエチ
ル基、3,3,3-トリクロロプロポキシエチル基などの炭素
数２〜１５のものが挙げられる。
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、n-ヘ
キシルオキシエチル基、4-メチルペントキシエチル基、
1,3-ジメチルブトキシエチル基、2-エチルヘキシルオキ
シエチル基、n-オクチルオキシエチル基、3,5,5-トリメ
チルヘキシルオキシエチル基、2-メチル-1-iso- プロピ
ルプロポキシエチル基、3-メチル-1-iso- プロピルブチ
ルオキシエチル基、2-エトキシ-1- メチルエチル基、3-
メトキシブチル基、3,3,3-トリフルオロプロポキシエチ
ル基、3,3,3-トリクロロプロポキシエチル基などの炭素
数２〜１５のものが挙げられる。
【００２６】アルコキシアルコキシアルキル基の例とし
ては、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエトキ
シエチル基、ヘキシルオキシエトキシエチル基、1,2-ジ
メチルプロポキシエトキシエチル基、3-メチル-1-iso-
ブチルブトキシエトキシエチル基、2-メトキシ-1- メチ
ルエトキシエチル基、2-ブトキシ-1- メチルエトキシエ
チル基、2-(2'-エトキシ-1'-メチルエトキシ)-1-メチル
エチル基、3,3,3-トリフルオロプロポキシエトキシエチ
ル基、3,3,3-トリクロロプロポキシエトキシエチル基な
どが挙げられる。
ては、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエ
チル基、プロポキシエトキシエチル基、ブトキシエトキ
シエチル基、ヘキシルオキシエトキシエチル基、1,2-ジ
メチルプロポキシエトキシエチル基、3-メチル-1-iso-
ブチルブトキシエトキシエチル基、2-メトキシ-1- メチ
ルエトキシエチル基、2-ブトキシ-1- メチルエトキシエ
チル基、2-(2'-エトキシ-1'-メチルエトキシ)-1-メチル
エチル基、3,3,3-トリフルオロプロポキシエトキシエチ
ル基、3,3,3-トリクロロプロポキシエトキシエチル基な
どが挙げられる。
【００２７】アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
基の例としては、メトキシエトキシエトキシエチル基、
エトキシエトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシ
エトキシエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシエトキ
シエトキシエチル基、2,2,2-トリクロロエトキシエトキ
シエトキシエチル基などが挙げられる。
基の例としては、メトキシエトキシエトキシエチル基、
エトキシエトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシ
エトキシエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシエトキ
シエトキシエチル基、2,2,2-トリクロロエトキシエトキ
シエトキシエチル基などが挙げられる。
【００２８】アルコキシカルボニルアルキル基の例とし
ては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカ
ルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ブト
キシカルボニルエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロ
ポキシカルボニルメチル基、2,2,3,3-テトラクロロプロ
ポキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
ては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニ
ルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカ
ルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ブト
キシカルボニルエチル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロ
ポキシカルボニルメチル基、2,2,3,3-テトラクロロプロ
ポキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
【００２９】アルコキシカルボニルオキシアルキル基の
例としては、メトキシカルボニルオキシエチル基、エト
キシカルボニルオキシエチル基、ブトキシカルボニルオ
キシエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル
オキシエチル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル
オキシエル基などが挙げられる。
例としては、メトキシカルボニルオキシエチル基、エト
キシカルボニルオキシエチル基、ブトキシカルボニルオ
キシエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル
オキシエチル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル
オキシエル基などが挙げられる。
【００３０】アルコキシアルコキシカルボニルオキシア
ルキル基の例としては、メトキシエトキシカルボニルオ
キシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチ
ル基、ブトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、2,
2,2-トリフルオロエトキシエトキシカルボニルオキシエ
チル基、2,2,2-トリクロロエトキシエトキシカルボニル
オキシエチル基などが挙げられる。
ルキル基の例としては、メトキシエトキシカルボニルオ
キシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチ
ル基、ブトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、2,
2,2-トリフルオロエトキシエトキシカルボニルオキシエ
チル基、2,2,2-トリクロロエトキシエトキシカルボニル
オキシエチル基などが挙げられる。
【００３１】ヒドロキシアルキル基の例としては、2-ヒ
ドロキシエチル基、4-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキ
シ-3- メトキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3- クロロプ
ロピル基、2-ヒドロキシ-3- エトキシプロピル基、3-ブ
トキシ-2- ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3- フ
ェノキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、2-ヒド
ロキシブチル基などが挙げられる。
ドロキシエチル基、4-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキ
シ-3- メトキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3- クロロプ
ロピル基、2-ヒドロキシ-3- エトキシプロピル基、3-ブ
トキシ-2- ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-3- フ
ェノキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、2-ヒド
ロキシブチル基などが挙げられる。
【００３２】ヒドロキシアルコキシアルキル基の例とし
ては、ヒドロキシエトキシエチル基、2-(2'-ヒドロキ-
1'-メチルエトキシ）-1- メチルエチル基、2-(3'-フル
オロ-2'-ヒドロキシプロポキシ) エチル基、2-(3'-クロ
ロ-2'-ヒドロキシプロポキシ)エチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2'-
(2'-ヒドロキ-1'-メチルエトキシ）-1'-メチルエトキ
シ] エトキシエチル基、[2'-(2'-フルオロ-1'-ヒドロキ
シエトキシ）-1'-メチルエトキシ] エトキシエチル基、
[2'-(2'-クロロ-1'-ヒドロキシエトキシ）-1'-メチルエ
トキシ] エトキシエチル基などが挙げられる。
ては、ヒドロキシエトキシエチル基、2-(2'-ヒドロキ-
1'-メチルエトキシ）-1- メチルエチル基、2-(3'-フル
オロ-2'-ヒドロキシプロポキシ) エチル基、2-(3'-クロ
ロ-2'-ヒドロキシプロポキシ)エチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、[2'-
(2'-ヒドロキ-1'-メチルエトキシ）-1'-メチルエトキ
シ] エトキシエチル基、[2'-(2'-フルオロ-1'-ヒドロキ
シエトキシ）-1'-メチルエトキシ] エトキシエチル基、
[2'-(2'-クロロ-1'-ヒドロキシエトキシ）-1'-メチルエ
トキシ] エトキシエチル基などが挙げられる。
【００３３】シアノアルキル基の例としては、2-シアノ
エチル基、4-シアノブチル基、2-シアノ-3- メトキシプ
ロピル基、2-シアノ-3- クロロプロピル基、2-シアノ-3
- エトキシプロピル基、3-ブトキシ-2- シアノプロピル
基、2-シアノ-3- フェノキシプロピル基、2-シアノプロ
ピル基、2-シアノブチル基などが挙げられる。
エチル基、4-シアノブチル基、2-シアノ-3- メトキシプ
ロピル基、2-シアノ-3- クロロプロピル基、2-シアノ-3
- エトキシプロピル基、3-ブトキシ-2- シアノプロピル
基、2-シアノ-3- フェノキシプロピル基、2-シアノプロ
ピル基、2-シアノブチル基などが挙げられる。
【００３４】アシルオキシアルキル基の例としては、ア
セトキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、ブチ
リルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、1-エチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基、2,4,4-トリメチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基、3-フロオロブチ
リルオキシエル基、3-クロロブチリルオキシエチル基な
どが挙げられ、アシルオキシアルコキシアルキル基の例
としては、アセトキシエトキシエチル基、プロピオニル
オキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエチ
ル基、1-エチルペンチルカルボニルオキシエトキシエチ
ル基、2,4,4-トリメチルペンチルカルボニルオキシエト
キシエチル基、2-フルオロプロピオニルオキシエトキシ
エチル基、2-クロロプロピオニルオキシエトキシエチル
基などが挙げられ、アシルオキシアルコキシアルコキシ
アルキル基の例としては、アセトキシエトキシエトキシ
エチル基、プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル
基、バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、1-エチ
ルペンチルカルボニルオキシエトキシエトキシエチル
基、2,4,4-トリメチルペンチルカルボニルオキシエトキ
シエトキシエチル基、2-フルオロプロピオニルオキシエ
トキシエトキシエチル基、2-クロロプロピオニルオキシ
エトキシエトキシエチル基などが挙げられる。
セトキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、ブチ
リルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、1-エチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基、2,4,4-トリメチ
ルペンチルカルボニルオキシエチル基、3-フロオロブチ
リルオキシエル基、3-クロロブチリルオキシエチル基な
どが挙げられ、アシルオキシアルコキシアルキル基の例
としては、アセトキシエトキシエチル基、プロピオニル
オキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエチ
ル基、1-エチルペンチルカルボニルオキシエトキシエチ
ル基、2,4,4-トリメチルペンチルカルボニルオキシエト
キシエチル基、2-フルオロプロピオニルオキシエトキシ
エチル基、2-クロロプロピオニルオキシエトキシエチル
基などが挙げられ、アシルオキシアルコキシアルコキシ
アルキル基の例としては、アセトキシエトキシエトキシ
エチル基、プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル
基、バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、1-エチ
ルペンチルカルボニルオキシエトキシエトキシエチル
基、2,4,4-トリメチルペンチルカルボニルオキシエトキ
シエトキシエチル基、2-フルオロプロピオニルオキシエ
トキシエトキシエチル基、2-クロロプロピオニルオキシ
エトキシエトキシエチル基などが挙げられる。
【００３５】ハロゲン化アルキル基の例としては、クロ
ルメチル基、クロルエチル基、2,2,2-トリフルオロエチ
ル基、トリフルオロメチル基、ブロムメチル基、ヨウ化
メチル基などが挙げられる。スルホンアルキル基の例と
しては、スルホンメチル基、スルホンエチル基、スルホ
ンプロピル基などが挙げられる。
ルメチル基、クロルエチル基、2,2,2-トリフルオロエチ
ル基、トリフルオロメチル基、ブロムメチル基、ヨウ化
メチル基などが挙げられる。スルホンアルキル基の例と
しては、スルホンメチル基、スルホンエチル基、スルホ
ンプロピル基などが挙げられる。
【００３６】アルキルカルボニルアミノアルキル基の例
としては、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカ
ルボニルアミノエチル基、プロピルカルボニルアミノエ
チル基、シクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、ス
クシンイミノエチル基などが挙げられる。
としては、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカ
ルボニルアミノエチル基、プロピルカルボニルアミノエ
チル基、シクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、ス
クシンイミノエチル基などが挙げられる。
【００３７】アルキルスルホンアミノアルキル基の例と
しては、メチルスルホンアミノエチル基、エチルスルホ
ンアミノエチル基、プロピルスルホンアミノエチル基な
どが挙げられる。スルホンアミドアルキル基の例として
は、スルホンアミドメチル基、スルホンアミドエチル
基、スルホンアミドプロピル基などが挙げられる。
しては、メチルスルホンアミノエチル基、エチルスルホ
ンアミノエチル基、プロピルスルホンアミノエチル基な
どが挙げられる。スルホンアミドアルキル基の例として
は、スルホンアミドメチル基、スルホンアミドエチル
基、スルホンアミドプロピル基などが挙げられる。
【００３８】アルキルアミノアルキル基の例としては、
N-メチルアミノメチル基、N,N-ジメチルアミノメチル
基、N,N-ジエチルアミノメチル基、N,N-ジプロピルアミ
ノメチル基、N,N-ジブルアミノメチル基、などが挙げら
れる。アミノアルキル基の例としては、アミノメチル
基、アミノエチル基、アミノプロピル基などが挙げられ
る。
N-メチルアミノメチル基、N,N-ジメチルアミノメチル
基、N,N-ジエチルアミノメチル基、N,N-ジプロピルアミ
ノメチル基、N,N-ジブルアミノメチル基、などが挙げら
れる。アミノアルキル基の例としては、アミノメチル
基、アミノエチル基、アミノプロピル基などが挙げられ
る。
【００３９】アルキルスルホンアルキル基の例として
は、メチルスルホンメチル基、エチルスルホンメチル
基、ブチルスルホンメチル基、メチルスルホンエチル
基、エチルスルホンエチル基、ブチルスルホンエチル
基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルスルホンメチル
基、2,2,3,3-テトラクロロプロピルスルホンメチル基な
どが挙げられる。
は、メチルスルホンメチル基、エチルスルホンメチル
基、ブチルスルホンメチル基、メチルスルホンエチル
基、エチルスルホンエチル基、ブチルスルホンエチル
基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルスルホンメチル
基、2,2,3,3-テトラクロロプロピルスルホンメチル基な
どが挙げられる。
【００４０】置換または未置換のアルコキシ基の例とし
ては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有する
アルコキシ基であり、好ましくは、メトキシ基、エトキ
シ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ
基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基、
n-ペントキシ基、iso-ペントキシ基、neo-ペントキシ
基、2-メチルブトキシ基などの低級アルコキシ基が挙げ
られる。
ては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有する
アルコキシ基であり、好ましくは、メトキシ基、エトキ
シ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ
基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基、
n-ペントキシ基、iso-ペントキシ基、neo-ペントキシ
基、2-メチルブトキシ基などの低級アルコキシ基が挙げ
られる。
【００４１】置換または未置換のアリール基の例として
は、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するア
リール基であり、好ましくは、フェニル基、ニトロフェ
ニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メ
チルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ナフ
チル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロ
キシナフチル基、メチルナフチル基、トリフルオロメチ
ルナフチル基などが挙げられる。
は、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するア
リール基であり、好ましくは、フェニル基、ニトロフェ
ニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メ
チルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ナフ
チル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロ
キシナフチル基、メチルナフチル基、トリフルオロメチ
ルナフチル基などが挙げられる。
【００４２】置換または未置換のアシル基の例として
は、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するア
シル基であり、好ましくは、ホルミル基、メチルカルボ
ニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル
基、iso-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル
基、iso-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル
基、t-ブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、
iso-ペンチルカルボニル基、neo-ペンチルカルボニル
基、2-メチルブチルカルボニル基、ニトロベンジルカル
ボニル基などが挙げられる。
は、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有するア
シル基であり、好ましくは、ホルミル基、メチルカルボ
ニル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル
基、iso-プロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル
基、iso-ブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル
基、t-ブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、
iso-ペンチルカルボニル基、neo-ペンチルカルボニル
基、2-メチルブチルカルボニル基、ニトロベンジルカル
ボニル基などが挙げられる。
【００４３】置換または未置換のアルキルカルボキシル
基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換
基を有するアルキルカルボキシル基であり、好ましく
は、メチルカルボキシル基、エチルカルボキシル基、n-
プロピルカルボキシル基、iso-プロピルカルボキシル
基、n-ブチルカルボキシル基、iso-ブチルカルボキシル
基、sec-ブチルカルボキシル基、t-ブチルカルボキシル
基、n-ペンチルカルボキシル基、iso-ペンチルカルボキ
シル基、neo-ペンチルカルボキシル基、2-メチルブチル
カルボキシル基などの低級アルキルカルボキシル基が挙
げられる。
基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換
基を有するアルキルカルボキシル基であり、好ましく
は、メチルカルボキシル基、エチルカルボキシル基、n-
プロピルカルボキシル基、iso-プロピルカルボキシル
基、n-ブチルカルボキシル基、iso-ブチルカルボキシル
基、sec-ブチルカルボキシル基、t-ブチルカルボキシル
基、n-ペンチルカルボキシル基、iso-ペンチルカルボキ
シル基、neo-ペンチルカルボキシル基、2-メチルブチル
カルボキシル基などの低級アルキルカルボキシル基が挙
げられる。
【００４４】置換または未置換のアラルキル基の例とし
ては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有する
アラルキル基であり、好ましくは、ベンジル基、ニトロ
ベンジル基、シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル
基、メチルベンジル基、トリフルオロメチルベンジル
基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シア
ノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチルメチル基、メ
チルナフチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメ
チル基などが挙げられる。
ては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有する
アラルキル基であり、好ましくは、ベンジル基、ニトロ
ベンジル基、シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル
基、メチルベンジル基、トリフルオロメチルベンジル
基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シア
ノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチルメチル基、メ
チルナフチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメ
チル基などが挙げられる。
【００４５】置換または未置換のアルキルカルボニルア
ミノ基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な
置換基を有するアルキルカルボニルアミノ基であり、好
ましくは、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニ
ルアミノ基、n-プロピルカルボニルアミノ基、iso-プロ
ピルカルボニルアミノ基、n-ブチルカルボニルアミノ
基、iso-ブチルカルボニルアミノ基、sec-ブチルカルボ
ニルアミノ基、t-ブチルカルボニルアミノ基、n-ペンチ
ルカルボニルアミノ基、iso-ペンチルカルボニルアミノ
基、neo-ペンチルカルボニルアミノ基、2-メチルブチル
カルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ
基、スクシンイミノ基などの低級アルキルカルボニルア
ミノ基が挙げられる。
ミノ基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な
置換基を有するアルキルカルボニルアミノ基であり、好
ましくは、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニ
ルアミノ基、n-プロピルカルボニルアミノ基、iso-プロ
ピルカルボニルアミノ基、n-ブチルカルボニルアミノ
基、iso-ブチルカルボニルアミノ基、sec-ブチルカルボ
ニルアミノ基、t-ブチルカルボニルアミノ基、n-ペンチ
ルカルボニルアミノ基、iso-ペンチルカルボニルアミノ
基、neo-ペンチルカルボニルアミノ基、2-メチルブチル
カルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ
基、スクシンイミノ基などの低級アルキルカルボニルア
ミノ基が挙げられる。
【００４６】置換または未置換のアルキルスルホンアミ
ノ基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有するアルキルスルホンアミノ基であり、好まし
くは、メチルスルホンアミノ基、エチルスルホンアミノ
基、n-プロピルスルホンアミノ基、iso-プロピルスルホ
ンアミノ基、n-ブチルスルホンアミノ基、iso-ブチルス
ルホンアミノ基、sec-ブチルスルホンアミノ基、t-ブチ
ルスルホンアミノ基、n-ペンチルスルホンアミノ基、is
o-ペンチルスルホンアミノ基、neo-ペンチルスルホンア
ミノ基、2-メチルブチルスルホンアミノ基、シクロヘキ
シルスルホンアミノ基などの低級アルキルスルホンアミ
ノ基が挙げられる。
ノ基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有するアルキルスルホンアミノ基であり、好まし
くは、メチルスルホンアミノ基、エチルスルホンアミノ
基、n-プロピルスルホンアミノ基、iso-プロピルスルホ
ンアミノ基、n-ブチルスルホンアミノ基、iso-ブチルス
ルホンアミノ基、sec-ブチルスルホンアミノ基、t-ブチ
ルスルホンアミノ基、n-ペンチルスルホンアミノ基、is
o-ペンチルスルホンアミノ基、neo-ペンチルスルホンア
ミノ基、2-メチルブチルスルホンアミノ基、シクロヘキ
シルスルホンアミノ基などの低級アルキルスルホンアミ
ノ基が挙げられる。
【００４７】置換または未置換のアルキルアミノ基の例
としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有
するアルキルアミノ基であり、好ましくは、N-メチルア
ミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ
基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基な
どの低級アルキルアミノ基が挙げられる。
としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有
するアルキルアミノ基であり、好ましくは、N-メチルア
ミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ
基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基な
どの低級アルキルアミノ基が挙げられる。
【００４８】置換または未置換のアルキルスルホン基の
例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を
有するアルキルスルホン基であり、好ましくは、メチル
スルホン基、エチルスルホン基、n-プロピルスルホン
基、iso-プロピルスルホン基、n-ブチルスルホン基、is
o-ブチルスルホン基、sec-ブチルスルホン基、t-ブチル
スルホン基、n-ペンチルスルホン基、iso-ペンチルスル
ホン基、neo-ペンチルスルホン基、2-メチルブチルスル
ホン基、2-ヒドロキシエチルスルホン基、2-シアノエチ
ルスルホン基などの低級アルキルスルホン基が挙げられ
る。
例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を
有するアルキルスルホン基であり、好ましくは、メチル
スルホン基、エチルスルホン基、n-プロピルスルホン
基、iso-プロピルスルホン基、n-ブチルスルホン基、is
o-ブチルスルホン基、sec-ブチルスルホン基、t-ブチル
スルホン基、n-ペンチルスルホン基、iso-ペンチルスル
ホン基、neo-ペンチルスルホン基、2-メチルブチルスル
ホン基、2-ヒドロキシエチルスルホン基、2-シアノエチ
ルスルホン基などの低級アルキルスルホン基が挙げられ
る。
【００４９】置換または未置換のアルケニル基の例とし
ては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有する
アルケニル基であり、好ましくは、プロペニル基、1-ブ
テニル基、iso-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテ
ニル基、2-メチル-1- ブテニル基、3-メチル-1- ブテニ
ル基、2-メチル-2- ブテニル基、2,2-ジシアノビニル
基、2-シアノ-2- メチルカルボキシルビニル基、2-シア
ノ-2- メチルスルホンビニル基などの低級アルケニル基
が挙げられる。
ては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有する
アルケニル基であり、好ましくは、プロペニル基、1-ブ
テニル基、iso-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテ
ニル基、2-メチル-1- ブテニル基、3-メチル-1- ブテニ
ル基、2-メチル-2- ブテニル基、2,2-ジシアノビニル
基、2-シアノ-2- メチルカルボキシルビニル基、2-シア
ノ-2- メチルスルホンビニル基などの低級アルケニル基
が挙げられる。
【００５０】置換または未置換のアルキルチオ基の例と
しては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有す
るアルキルチオ基であり、好ましくは、メチルチオ基、
エチルチオ基、n-プロピルチオ基、iso-プロピルチオ
基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ基、sec-ブチルチ
オ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-ペンチ
ルチオ基、neo-ペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ
基、メチルカルボキシルエチルチオ基などの低級アルキ
ルチオ基が挙げられる。
しては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基を有す
るアルキルチオ基であり、好ましくは、メチルチオ基、
エチルチオ基、n-プロピルチオ基、iso-プロピルチオ
基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ基、sec-ブチルチ
オ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-ペンチ
ルチオ基、neo-ペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ
基、メチルカルボキシルエチルチオ基などの低級アルキ
ルチオ基が挙げられる。
【００５１】置換または未置換のアルキルアゾメチン基
の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基
を有するアルキルアゾメチン基であり、好ましくは、メ
チルアゾメチン基、エチルアゾメチン基、n-プロピルア
ゾメチン基、iso-プロピルアゾメチン基、n-ブチルアゾ
メチン基、iso-ブチルアゾメチン基、sec-ブチルアゾメ
チン基、t-ブチルアゾメチン基、n-ペンチルアゾメチン
基、iso-ペンチルアゾメチン基、neo-ペンチルアゾメチ
ン基、2-メチルブチルアゾメチン基、ヒドロキシエチル
アゾメチン基などの低級アルキルアゾメチン基が挙げら
れる。
の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置換基
を有するアルキルアゾメチン基であり、好ましくは、メ
チルアゾメチン基、エチルアゾメチン基、n-プロピルア
ゾメチン基、iso-プロピルアゾメチン基、n-ブチルアゾ
メチン基、iso-ブチルアゾメチン基、sec-ブチルアゾメ
チン基、t-ブチルアゾメチン基、n-ペンチルアゾメチン
基、iso-ペンチルアゾメチン基、neo-ペンチルアゾメチ
ン基、2-メチルブチルアゾメチン基、ヒドロキシエチル
アゾメチン基などの低級アルキルアゾメチン基が挙げら
れる。
【００５２】置換または未置換のアルキルアミノスルホ
ン基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有するアルキルアミノスルホン基であり、好まし
くは、N-メチルアミノスルホン基、N-エチルアミノスル
ホン基、N-(n- プロピル) アミノスルホン基、N-(iso-
プロピル) アミノスルホン基、N-(n- ブチル) アミノス
ルホン基、N-(iso- ブチル) アミノスルホン基、N-(sec
- ブチル) アミノスルホン基、N-(t- ブチル) アミノス
ルホン基、N-(n- ペンチル) アミノスルホン基、N-(iso
- ペンチル) アミノスルホン基、N-(neo- ペンチル) ア
ミノスルホン基、N-(2- メチルブチル) アミノスルホン
基、N-(2- ヒドロキシエチル) アミノスルホン基、N-(2
- シアノエチル) アミノスルホン基などの低級アルキル
アミノスルホン基が挙げられる。
ン基の例としては、上記に挙げたアルキル基と同様な置
換基を有するアルキルアミノスルホン基であり、好まし
くは、N-メチルアミノスルホン基、N-エチルアミノスル
ホン基、N-(n- プロピル) アミノスルホン基、N-(iso-
プロピル) アミノスルホン基、N-(n- ブチル) アミノス
ルホン基、N-(iso- ブチル) アミノスルホン基、N-(sec
- ブチル) アミノスルホン基、N-(t- ブチル) アミノス
ルホン基、N-(n- ペンチル) アミノスルホン基、N-(iso
- ペンチル) アミノスルホン基、N-(neo- ペンチル) ア
ミノスルホン基、N-(2- メチルブチル) アミノスルホン
基、N-(2- ヒドロキシエチル) アミノスルホン基、N-(2
- シアノエチル) アミノスルホン基などの低級アルキル
アミノスルホン基が挙げられる。
【００５３】Ｒ1 とＲ4 またはＲ2 とＲ6 が連結基を介
して環を形成した例としては、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-
、-CH2CH(Cl)- 、-CH2C(=O)CH2- 、-CH2C(=O)-、-CH2C
H2C(=O)- 、-CH2CH(F)-、-CH2CH(OH)- 等が挙げられ
る。Ｒ1 とＲ2 が連結基を介して環を形成した例として
は、-CH2CH2OCH2CH2- 、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2N(C
H3)CH2CH2-、-CH2C(=O)OC(=O)CH2- 、-CH2C(=O)NHC(=O)
CH2-、-CH2C(=O)N(CH3)C(=O)CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-
等が挙げられる。
して環を形成した例としては、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-
、-CH2CH(Cl)- 、-CH2C(=O)CH2- 、-CH2C(=O)-、-CH2C
H2C(=O)- 、-CH2CH(F)-、-CH2CH(OH)- 等が挙げられ
る。Ｒ1 とＲ2 が連結基を介して環を形成した例として
は、-CH2CH2OCH2CH2- 、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2N(C
H3)CH2CH2-、-CH2C(=O)OC(=O)CH2- 、-CH2C(=O)NHC(=O)
CH2-、-CH2C(=O)N(CH3)C(=O)CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-
等が挙げられる。
【００５４】本発明の式（１）で表される化合物は、公
知の方法により、次の様に製造される。すなわち、式
（３）〔化５〕で示されるアミン成分をジアゾ化し、式
（４）〔化５〕で示されるカップリング成分の溶液に添
加し、カップリング反応させて式（１）で示されるアゾ
化合物が得られる。
知の方法により、次の様に製造される。すなわち、式
（３）〔化５〕で示されるアミン成分をジアゾ化し、式
（４）〔化５〕で示されるカップリング成分の溶液に添
加し、カップリング反応させて式（１）で示されるアゾ
化合物が得られる。
【００５５】
【化５】 〔上式中、Ｒ1 〜Ｒ7 、Ｘ及びＹは式（１）の場合と同
じ意味を表す。〕
じ意味を表す。〕
【００５６】また、本発明においては、前記アゾ化合物
の金属錯体の製造法は公知の方法、例えば、古川；Anal
ytica Chimica Acta 140(1982) 281-289に記載の方法等
に準じて製造することができる。アゾ化合物の金属錯体
を形成する金属としては、例えば、ニッケル、コバル
ト、鉄、ルテニウム、オジウム、パラジウム、銅、オス
ミウム、イリジウム、白金、亜鉛、マグネシウム、マン
ガン等の金属が好ましく、特にニッケル、コバルト、
銅、パラジウム、鉄、亜鉛、マンガンが好ましい。これ
らは製造時に酢酸塩、ハロゲン化物、ＢＦ4-塩等の形で
用いられ、Ｎｉ2+、Ｃｏ2+、Ｃｏ3+、Ｃｕ2+、Ｐｄ2+、
Ｆｅ2+、Ｆｅ3+、Ｚｎ2+、Ｍｎ2+等としてアゾ化合物に
配位した錯体として得られる。このアゾ化合物の金属錯
体は、単独でも複数の化合物を混合しても良い。
の金属錯体の製造法は公知の方法、例えば、古川；Anal
ytica Chimica Acta 140(1982) 281-289に記載の方法等
に準じて製造することができる。アゾ化合物の金属錯体
を形成する金属としては、例えば、ニッケル、コバル
ト、鉄、ルテニウム、オジウム、パラジウム、銅、オス
ミウム、イリジウム、白金、亜鉛、マグネシウム、マン
ガン等の金属が好ましく、特にニッケル、コバルト、
銅、パラジウム、鉄、亜鉛、マンガンが好ましい。これ
らは製造時に酢酸塩、ハロゲン化物、ＢＦ4-塩等の形で
用いられ、Ｎｉ2+、Ｃｏ2+、Ｃｏ3+、Ｃｕ2+、Ｐｄ2+、
Ｆｅ2+、Ｆｅ3+、Ｚｎ2+、Ｍｎ2+等としてアゾ化合物に
配位した錯体として得られる。このアゾ化合物の金属錯
体は、単独でも複数の化合物を混合しても良い。
【００５７】この式（１）で示されるアゾ化合物及びそ
の金属錯体の具体例としては、表１〔表１〕〜〔表７〕
及び表２〔表８〕〜〔表１３〕に示す置換基及び配位金
属を有する化合物が挙げられる。
の金属錯体の具体例としては、表１〔表１〕〜〔表７〕
及び表２〔表８〕〜〔表１３〕に示す置換基及び配位金
属を有する化合物が挙げられる。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】
【表３】
【００６１】
【表４】
【００６２】
【表５】
【００６３】
【表６】
【００６４】
【表７】
【００６５】
【表８】
【００６６】
【表９】
【００６７】
【表１０】
【００６８】
【表１１】
【００６９】
【表１２】
【００７０】
【表１３】
【００７１】また、記録特性などの改善のために、波長
４５０〜６３０ｎｍに吸収極大を有し、５２０〜６９０
ｎｍでの屈折率が大きい、前記以外の色素と混合しても
よい。具体的には、シアニン系色素、スクアリリウム系
色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、ポ
ルフィリン系色素、テトラピラポルフィラジン系色素、
インドフェノール系色素、ピリリウム系色素、チオピリ
リウム系色素、アズレニウム系色素、トリフェニルメタ
ン系色素、キサンテン系色素、インダンスレン系色素、
インジゴ系色素、チオインジゴ系色素、メロシアニン系
色素、ビスピロメテン系色素、チアジン系色素、アクリ
ジン系色素、オキサジン系色素などがあるが、好ましく
は、ポルフィリン系色素、シアニン系、ビスピロメテン
系色素であり、複数の色素の混合であってもよい。これ
らの色素の混合割合は、０．１〜３０％程度である。
４５０〜６３０ｎｍに吸収極大を有し、５２０〜６９０
ｎｍでの屈折率が大きい、前記以外の色素と混合しても
よい。具体的には、シアニン系色素、スクアリリウム系
色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、ポ
ルフィリン系色素、テトラピラポルフィラジン系色素、
インドフェノール系色素、ピリリウム系色素、チオピリ
リウム系色素、アズレニウム系色素、トリフェニルメタ
ン系色素、キサンテン系色素、インダンスレン系色素、
インジゴ系色素、チオインジゴ系色素、メロシアニン系
色素、ビスピロメテン系色素、チアジン系色素、アクリ
ジン系色素、オキサジン系色素などがあるが、好ましく
は、ポルフィリン系色素、シアニン系、ビスピロメテン
系色素であり、複数の色素の混合であってもよい。これ
らの色素の混合割合は、０．１〜３０％程度である。
【００７２】記録層を成膜する際に、必要に応じて、前
記の色素に、クエンチャー、色素熱分解促進剤、紫外線
吸収剤、接着剤等の添加剤を混合か、あるいは、そのよ
うな効果を有する基を置換基として導入することも可能
である。
記の色素に、クエンチャー、色素熱分解促進剤、紫外線
吸収剤、接着剤等の添加剤を混合か、あるいは、そのよ
うな効果を有する基を置換基として導入することも可能
である。
【００７３】なお、クエンチャーとしては、アセチルア
セトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系やビスフェ
ニルジチオール系などのビスジチオール系、チオカテコ
ール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビスフェ
ノレート系等の金属錯体が好ましい。またアミン系も好
適である。
セトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系やビスフェ
ニルジチオール系などのビスジチオール系、チオカテコ
ール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビスフェ
ノレート系等の金属錯体が好ましい。またアミン系も好
適である。
【００７４】色素の熱分解促進剤としては、例えば、金
属系アンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチル
アセトナト系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。
属系アンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチル
アセトナト系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。
【００７５】さらに、必要に応じて、バインダー、レベ
リング剤、消泡剤等を併用することもできる。好ましい
バインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケ
トン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリ
オレフィン等が挙げられる。
リング剤、消泡剤等を併用することもできる。好ましい
バインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケ
トン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン
樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリ
オレフィン等が挙げられる。
【００７６】また、色素層を基板の上に成膜する際に、
基板の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるため
に、基板の上にあらかじめ無機物やポリマーからなる層
を設けても良い。
基板の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるため
に、基板の上にあらかじめ無機物やポリマーからなる層
を設けても良い。
【００７７】本発明において記録層としての、色素層に
おける式（１）で表されるアゾ化合物またはその金属錯
体の含有量は、３０％以上、好ましくは６０％以上であ
る。尚、実質的に１００％であることも好ましい。
おける式（１）で表されるアゾ化合物またはその金属錯
体の含有量は、３０％以上、好ましくは６０％以上であ
る。尚、実質的に１００％であることも好ましい。
【００７８】色素層を設ける方法は、例えば、スピンコ
ート法、スプレー法、キャスト法、浸漬法等の塗布法、
スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる
が、スピンコート法が簡便で好ましい。
ート法、スプレー法、キャスト法、浸漬法等の塗布法、
スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる
が、スピンコート法が簡便で好ましい。
【００７９】ここでスピンコート法等の塗布法を用いる
場合には、式（１）で表されるアゾ化合物またはその金
属錯体（以下色素ともいう）を１〜４０重量％、好まし
くは３〜３０重量％となるように溶媒に溶解あるいは分
散させた塗布液を用いる。この際、溶媒は基板にダメー
ジを与えないものを選ぶことが好ましい。例えば、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタ
フルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノー
ル等のアルコール系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂
肪族又は脂環式炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン、
ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；四塩化炭素、クロ
ロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハ
ロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒；アセトン、3-ヒドロキシ-3- メチル-2-
ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等
のエステル系溶媒、水などが挙げられる。これらは、単
独で用いてもよく、或いは、複数混合して用いてもよ
い。
場合には、式（１）で表されるアゾ化合物またはその金
属錯体（以下色素ともいう）を１〜４０重量％、好まし
くは３〜３０重量％となるように溶媒に溶解あるいは分
散させた塗布液を用いる。この際、溶媒は基板にダメー
ジを与えないものを選ぶことが好ましい。例えば、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタ
フルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノー
ル等のアルコール系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂
肪族又は脂環式炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン、
ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；四塩化炭素、クロ
ロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハ
ロゲン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒；アセトン、3-ヒドロキシ-3- メチル-2-
ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等
のエステル系溶媒、水などが挙げられる。これらは、単
独で用いてもよく、或いは、複数混合して用いてもよ
い。
【００８０】なお、必要に応じて、記録層の色素を高分
子薄膜などに分散して用いたりすることもできる。ま
た、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合
は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法などが有効で
ある。
子薄膜などに分散して用いたりすることもできる。ま
た、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合
は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法などが有効で
ある。
【００８１】色素層の膜厚は、特に限定するものではな
いが、好ましくは５０〜３００ｎｍである。色素層の膜
厚を５０ｎｍよりあまり薄くすると、熱拡散が大きいた
め記録出来ないか、記録信号に歪みが発生する上、信号
振幅が小さくなる。また、膜厚が３００ｎｍよりあまり
厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する。
いが、好ましくは５０〜３００ｎｍである。色素層の膜
厚を５０ｎｍよりあまり薄くすると、熱拡散が大きいた
め記録出来ないか、記録信号に歪みが発生する上、信号
振幅が小さくなる。また、膜厚が３００ｎｍよりあまり
厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する。
【００８２】次に記録層の上に、好ましくは、厚さ５０
〜３００ｎｍの反射層を形成する。反射層の材料として
は、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａ
ｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｔ
ａ、Ｃｒ及びＰｄの金属を単独あるいは合金にして用い
ることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｌ、Ａｇは反
射率が高く反射層の材料として適している。これ以外で
も下記のものを含んでいてもよい。例えば、Ｍｇ、Ｓ
ｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃ
ｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓ
ｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及
び半金属を挙げることができる。また、Ａｕを主成分と
しているものは反射率の高い反射層が容易に得られるた
め好適である。ここで主成分とは含有率が５０％以上の
ものをいう。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率
薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として
用いることも可能である。
〜３００ｎｍの反射層を形成する。反射層の材料として
は、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａ
ｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｔ
ａ、Ｃｒ及びＰｄの金属を単独あるいは合金にして用い
ることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｌ、Ａｇは反
射率が高く反射層の材料として適している。これ以外で
も下記のものを含んでいてもよい。例えば、Ｍｇ、Ｓ
ｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃ
ｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓ
ｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及
び半金属を挙げることができる。また、Ａｕを主成分と
しているものは反射率の高い反射層が容易に得られるた
め好適である。ここで主成分とは含有率が５０％以上の
ものをいう。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率
薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として
用いることも可能である。
【００８３】反射層を形成する方法としては、例えば、
スパッタ法、イオンプレーテイング法、化学蒸着法、真
空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下
に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のた
めに公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設け
ることもできる。
スパッタ法、イオンプレーテイング法、化学蒸着法、真
空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下
に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のた
めに公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設け
ることもできる。
【００８４】さらに、反射層の上の保護層の材料として
は、反射層を外力から保護するものであれば特に限定し
ない。有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂、電子線硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等を挙げること
ができる。また、無機物質としては、ＳｉＯ2 、ＳｉＮ
4 、ＭｇＦ2 、ＳｎＯ2 等が挙げられる。熱可塑性樹
脂、熱硬化性樹脂などは適当な溶剤に溶解して塗布液を
塗布し、乾燥することによって形成することができる。
ＵＶ硬化性樹脂は、そのままもしくは適当な溶剤に溶解
して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、ＵＶ光
を照射して硬化させることによって形成することができ
る。ＵＶ硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリ
レート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレ
ートなどのアクリレート樹脂を用いることができる。こ
れらの材料は単独であるいは混合して用いてもよいし、
１層だけでなく多層膜にして用いてもよい。
は、反射層を外力から保護するものであれば特に限定し
ない。有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂、電子線硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等を挙げること
ができる。また、無機物質としては、ＳｉＯ2 、ＳｉＮ
4 、ＭｇＦ2 、ＳｎＯ2 等が挙げられる。熱可塑性樹
脂、熱硬化性樹脂などは適当な溶剤に溶解して塗布液を
塗布し、乾燥することによって形成することができる。
ＵＶ硬化性樹脂は、そのままもしくは適当な溶剤に溶解
して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、ＵＶ光
を照射して硬化させることによって形成することができ
る。ＵＶ硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリ
レート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレ
ートなどのアクリレート樹脂を用いることができる。こ
れらの材料は単独であるいは混合して用いてもよいし、
１層だけでなく多層膜にして用いてもよい。
【００８５】保護層の形成の方法としては、記録層と同
様にスピンコート法やキャスト法などの塗布法やスパッ
タ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でも
スピンコート法が好ましい。
様にスピンコート法やキャスト法などの塗布法やスパッ
タ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でも
スピンコート法が好ましい。
【００８６】保護層の膜厚は、一般には０．１〜１００
μｍの範囲であるが、本発明においては、３〜３０μｍ
であり、好ましくは５〜２０μｍがより好ましい。
μｍの範囲であるが、本発明においては、３〜３０μｍ
であり、好ましくは５〜２０μｍがより好ましい。
【００８７】保護層の上に更にレーベル等の印刷を行う
こともできる。
こともできる。
【００８８】また、反射層面に保護シートまたは基板を
貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向さ
せ光記録媒体２枚を貼り合わせる等の手段を用いてもよ
い。基板鏡面側に、表面保護やゴミ等の付着防止のため
に紫外線硬化樹脂、無機系薄膜等を成膜してもよい。
貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向さ
せ光記録媒体２枚を貼り合わせる等の手段を用いてもよ
い。基板鏡面側に、表面保護やゴミ等の付着防止のため
に紫外線硬化樹脂、無機系薄膜等を成膜してもよい。
【００８９】かくして形成された本発明の光記録媒体
は、波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレー
ザー光に対して、基板側から測定した反射率が２０％以
上であることが好ましい。
は、波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレー
ザー光に対して、基板側から測定した反射率が２０％以
上であることが好ましい。
【００９０】本発明でいう波長５２０〜６９０ｎｍのレ
ーザーは、特に限定はないが、例えば、可視領域の広範
囲で波長選択のできる色素レーザーや、波長６３３ｎｍ
のヘリウムネオンレーザー、最近開発されている波長６
８０、６５０、６３５ｎｍ付近の高出力半導体レーザ
ー、波長５３２ｎｍの高調波変換ＹＡＧレーザーなどが
挙げられる。本発明では、これらから選択される一波長
または複数波長において高密度記録及び再生が可能とな
る。
ーザーは、特に限定はないが、例えば、可視領域の広範
囲で波長選択のできる色素レーザーや、波長６３３ｎｍ
のヘリウムネオンレーザー、最近開発されている波長６
８０、６５０、６３５ｎｍ付近の高出力半導体レーザ
ー、波長５３２ｎｍの高調波変換ＹＡＧレーザーなどが
挙げられる。本発明では、これらから選択される一波長
または複数波長において高密度記録及び再生が可能とな
る。
【００９１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れによりなんら限定されるものではない。 〔実施例１〕式（１）で表されるアゾ化合物のうち、
〔表１１〕に記載された化合物（2-49）０．２ｇを2,2,
3,3-テトラフルオロ-1- プロパノール（東京化成品）１
０ｍｌに溶解し、色素溶液を調製した。基板は、ポリカ
ーボネート樹脂製で連続した案内溝（トラックピッチ：
０．８μｍ）を有する直径１２０ｍｍφ、厚さ１．２ｍ
ｍの円盤状のものを用いた。
れによりなんら限定されるものではない。 〔実施例１〕式（１）で表されるアゾ化合物のうち、
〔表１１〕に記載された化合物（2-49）０．２ｇを2,2,
3,3-テトラフルオロ-1- プロパノール（東京化成品）１
０ｍｌに溶解し、色素溶液を調製した。基板は、ポリカ
ーボネート樹脂製で連続した案内溝（トラックピッチ：
０．８μｍ）を有する直径１２０ｍｍφ、厚さ１．２ｍ
ｍの円盤状のものを用いた。
【００９２】この基板上に色素溶液を回転数１５００ｒ
ｐｍでスピンコートし、７０℃３時間乾燥して、記録層
を形成した。この記録層の吸収極大は５４０ｎｍであ
り、光学定数は、６８０ｎｍではｎが２．１、ｋは０．
０４であり、６５０ｎｍではｎが２．２、ｋは０．０５
であり、６３５ｎｍではｎが２．３、ｋは０．０７であ
る。
ｐｍでスピンコートし、７０℃３時間乾燥して、記録層
を形成した。この記録層の吸収極大は５４０ｎｍであ
り、光学定数は、６８０ｎｍではｎが２．１、ｋは０．
０４であり、６５０ｎｍではｎが２．２、ｋは０．０５
であり、６３５ｎｍではｎが２．３、ｋは０．０７であ
る。
【００９３】この記録層の上にバルザース社製スパッタ
装置（ＣＤＩ−９００）を用いてＡｕをスパッタし、厚
さ１００ｎｍの反射層を形成した。スパッタガスには、
アルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワ
ー２．５ｋＷ、スパッタガス圧１．０×１０-2Ｔｏｒｒ
で行った。
装置（ＣＤＩ−９００）を用いてＡｕをスパッタし、厚
さ１００ｎｍの反射層を形成した。スパッタガスには、
アルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワ
ー２．５ｋＷ、スパッタガス圧１．０×１０-2Ｔｏｒｒ
で行った。
【００９４】さらに反射層の上に紫外線硬化樹脂ＳＤ−
１７（大日本インキ化学工業製）をスピンコートした
後、紫外線照射して厚さ６μｍの保護層を形成し、光記
録媒体を作製した。
１７（大日本インキ化学工業製）をスピンコートした
後、紫外線照射して厚さ６μｍの保護層を形成し、光記
録媒体を作製した。
【００９５】得られた光記録媒体に、波長６３５ｎｍで
レンズの開口数が０．６の半導体レーザーヘッドを搭載
したパルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−
１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを
用いて、線速度３．５ｍ／ｓ、レーザーパワー８ｍＷで
最短ピット長０．４４μｍになるように記録した。記録
後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッ
ド（レンズの開口数は０．６）を搭載した評価装置を用
いて信号を再生し、反射率、エラーレート及び変調度を
測定した結果、いずれも良好な値を示した。
レンズの開口数が０．６の半導体レーザーヘッドを搭載
したパルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−
１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを
用いて、線速度３．５ｍ／ｓ、レーザーパワー８ｍＷで
最短ピット長０．４４μｍになるように記録した。記録
後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッ
ド（レンズの開口数は０．６）を搭載した評価装置を用
いて信号を再生し、反射率、エラーレート及び変調度を
測定した結果、いずれも良好な値を示した。
【００９６】次に６８０ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭
載したパルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ
−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダー
を用いて、線速度１．４ｍ／ｓ、レーザーパワー１０ｍ
Ｗで最短ピット長０．６０μｍになるように記録した。
この記録した媒体を６８０ｎｍ、６５０ｎｍ及び６３５
ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載したパルステック
工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１０００）を用い
て信号を再生し、反射率、エラーレート及び変調度を測
定した。いずれも良好な値を示した。
載したパルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ
−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダー
を用いて、線速度１．４ｍ／ｓ、レーザーパワー１０ｍ
Ｗで最短ピット長０．６０μｍになるように記録した。
この記録した媒体を６８０ｎｍ、６５０ｎｍ及び６３５
ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載したパルステック
工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１０００）を用い
て信号を再生し、反射率、エラーレート及び変調度を測
定した。いずれも良好な値を示した。
【００９７】このように、この媒体は複数のレーザー波
長で記録及び再生を良好に行うことが出来た。なお、エ
ラーレートはケンウッド社製ＣＤデコーダー（ＤＲ３５
５２）を用いて計測し、変調度は以下の式により求め
た。 変調度＝｛（信号の最大強度）−（信号の最小強度）｝
／（信号の最大強度）
長で記録及び再生を良好に行うことが出来た。なお、エ
ラーレートはケンウッド社製ＣＤデコーダー（ＤＲ３５
５２）を用いて計測し、変調度は以下の式により求め
た。 変調度＝｛（信号の最大強度）−（信号の最小強度）｝
／（信号の最大強度）
【００９８】〔実施例２〕基板にポリカーボネート樹脂
製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．８μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例１と同様にして塗布及び反射層
を形成した。
製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．８μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例１と同様にして塗布及び反射層
を形成した。
【００９９】さらに反射層上に紫外線硬化性接着剤ＳＤ
−３０１（大日本インキ化学工業製）をスピンコート
し、その上にポリカーボネート樹脂製で直径１２０ｍｍ
φ、厚さ０．６ｍｍの円盤状基板を乗せた後、紫外線照
射して貼り合わせした光記録媒体を作製した。作製した
媒体に、０．６ｍｍ厚に対応した６３５ｎｍ半導体レー
ザーヘッドを搭載している以外は実施例１と同様にパル
ステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１００
０）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用いて
記録した。記録後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導
体レーザーヘッドを搭載した評価装置を用いて信号を再
生し、反射率、エラーレート及び変調度を測定した結
果、いずれも良好な値を示した。
−３０１（大日本インキ化学工業製）をスピンコート
し、その上にポリカーボネート樹脂製で直径１２０ｍｍ
φ、厚さ０．６ｍｍの円盤状基板を乗せた後、紫外線照
射して貼り合わせした光記録媒体を作製した。作製した
媒体に、０．６ｍｍ厚に対応した６３５ｎｍ半導体レー
ザーヘッドを搭載している以外は実施例１と同様にパル
ステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１００
０）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用いて
記録した。記録後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導
体レーザーヘッドを搭載した評価装置を用いて信号を再
生し、反射率、エラーレート及び変調度を測定した結
果、いずれも良好な値を示した。
【０１００】〔実施例３〕基板にポリカーボネート樹脂
製で連続した案内溝（トラックピッチ：１．２μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例２と同様にして光記録媒体を作
製した。
製で連続した案内溝（トラックピッチ：１．２μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例２と同様にして光記録媒体を作
製した。
【０１０１】作製した媒体に、０．６ｍｍ厚に対応した
６３５ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭載している以外は
実施例１と同様にパルステック工業製光ディスク評価装
置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエ
ンコーダーを用いて記録した。記録後、６５０ｎｍ及び
６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載した評価装
置を用いて信号を再生し、反射率、エラーレート及び変
調度を測定した結果、いずれも良好な値を示した。
６３５ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭載している以外は
実施例１と同様にパルステック工業製光ディスク評価装
置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエ
ンコーダーを用いて記録した。記録後、６５０ｎｍ及び
６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載した評価装
置を用いて信号を再生し、反射率、エラーレート及び変
調度を測定した結果、いずれも良好な値を示した。
【０１０２】〔実施例４〕基板にポリカーボネート樹脂
製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．７μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例２と同様にして光記録媒体を作
製した。
製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．７μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例２と同様にして光記録媒体を作
製した。
【０１０３】作製した媒体に、０．６ｍｍ厚に対応した
６３５ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭載している以外は
実施例１と同様にパルステック工業製光ディスク評価装
置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエ
ンコーダーを用いて記録した。記録後、６５０ｎｍ及び
６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載した評価装
置を用いて信号を再生し、反射率、エラーレート及び変
調度を測定した結果、いずれも良好な値を示した。
６３５ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭載している以外は
実施例１と同様にパルステック工業製光ディスク評価装
置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエ
ンコーダーを用いて記録した。記録後、６５０ｎｍ及び
６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッドを搭載した評価装
置を用いて信号を再生し、反射率、エラーレート及び変
調度を測定した結果、いずれも良好な値を示した。
【０１０４】〔実施例５〜２９〕〔表８〕、〔表９〕、
〔表１０〕および〔表１２〕に記載したアゾ化合物（2-
1 〜2-6[表８], 2-19 〜2-24 [表９], 2-33 〜2-35[ 表
１０], 2-57 〜2-66 [表１２] ）を用いる以外は、実施
例２と同様にして光記録媒体を作製した。
〔表１０〕および〔表１２〕に記載したアゾ化合物（2-
1 〜2-6[表８], 2-19 〜2-24 [表９], 2-33 〜2-35[ 表
１０], 2-57 〜2-66 [表１２] ）を用いる以外は、実施
例２と同様にして光記録媒体を作製した。
【０１０５】作製した媒体に実施例１と同様に６３５ｎ
ｍ半導体レーザーヘッドを搭載したパルステック工業製
光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷ
ＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用いて記録した。記録
後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッ
ドを搭載した評価装置を用いて信号を再生し、反射率、
エラーレート及び変調度を測定した結果、いずれも良好
な値を示した。
ｍ半導体レーザーヘッドを搭載したパルステック工業製
光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷ
ＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用いて記録した。記録
後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッ
ドを搭載した評価装置を用いて信号を再生し、反射率、
エラーレート及び変調度を測定した結果、いずれも良好
な値を示した。
【０１０６】〔実施例３０〕〔表５〕に記載したアゾ化
合物（1-65）と塗布溶媒としてジアセトンアルコール
（東京化成品）を用い、基板にポリカーボネート樹脂製
で連続した案内溝（トラックピッチ：０．５３μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例２と同様にして光記録媒体を作
製した。
合物（1-65）と塗布溶媒としてジアセトンアルコール
（東京化成品）を用い、基板にポリカーボネート樹脂製
で連続した案内溝（トラックピッチ：０．５３μｍ）を
有する直径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状のも
のを用いる以外は実施例２と同様にして光記録媒体を作
製した。
【０１０７】この記録層の吸収極大は４８０ｎｍであ
り、光学定数は、５３２ｎｍではｎが２．４、ｋは０．
１５である。
り、光学定数は、５３２ｎｍではｎが２．４、ｋは０．
１５である。
【０１０８】作製した媒体に、０．６ｍｍ厚に対応した
５３２ｎｍＹＡＧ高調波変換レーザーヘッドを搭載した
光ディスク評価装置及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコ
ーダーを用いて、線速度３．８ｍ／ｓ、レーザーパワー
７ｍＷで記録した。記録後、同評価装置を用いて信号を
再生した結果、反射率は約５１％、エラーレートが７ｃ
ｐｓ及び変調度が０．６５であり、いずれも良好な値を
示した。
５３２ｎｍＹＡＧ高調波変換レーザーヘッドを搭載した
光ディスク評価装置及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコ
ーダーを用いて、線速度３．８ｍ／ｓ、レーザーパワー
７ｍＷで記録した。記録後、同評価装置を用いて信号を
再生した結果、反射率は約５１％、エラーレートが７ｃ
ｐｓ及び変調度が０．６５であり、いずれも良好な値を
示した。
【０１０９】〔実施例３１〜４５〕〔表１〕、〔表２〕
および〔表４〕に記載したアゾ化合物（1-1 〜1-3,1-18
〜1-22,1-39 〜45）を用いる以外は、実施例２と同様に
して光記録媒体を作製した。
および〔表４〕に記載したアゾ化合物（1-1 〜1-3,1-18
〜1-22,1-39 〜45）を用いる以外は、実施例２と同様に
して光記録媒体を作製した。
【０１１０】作製した媒体に実施例１と同様に６３５ｎ
ｍ半導体レーザーヘッドを搭載したパルステック工業製
光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷ
ＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用いて記録した。記録
後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッ
ドを搭載した評価装置を用いて信号を再生し、反射率、
エラーレート及び変調度を測定した結果、いずれも良好
な値を示した。
ｍ半導体レーザーヘッドを搭載したパルステック工業製
光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷ
ＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用いて記録した。記録
後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レーザーヘッ
ドを搭載した評価装置を用いて信号を再生し、反射率、
エラーレート及び変調度を測定した結果、いずれも良好
な値を示した。
【０１１１】なお、〔表１〕〜〔表１３〕に記載されて
いる他の化合物においても、６３５ｎｍの波長で記録
後、６３５ｎｍおよび６５０ｎｍの波長での再生におい
て、良好な記録特性を示すことを確認した。
いる他の化合物においても、６３５ｎｍの波長で記録
後、６３５ｎｍおよび６５０ｎｍの波長での再生におい
て、良好な記録特性を示すことを確認した。
【０１１２】〔比較例１〕実施例２において、アゾ化合
物（1-17）の代わりに、ペンタメチンシアニン色素ＮＫ
−２９２９［1,3,3,1',3',3'- ヘキサメチル-2',2'-(4,
5,4',5'-ジベンゾ) インドジカルボシアニンパークロレ
ート、日本感光色素研究所製］を用いること以外は同様
にして光記録媒体を作製した。作製した媒体に実施例１
と同様に６３５ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭載したパ
ルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１００
０）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用い
て、先速３．５ｍ／ｓ、レーザーパワー７ｍＷで記録し
た。記録後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レー
ザーヘッドを搭載した評価装置を用いて信号を再生した
結果、反射率は低く、エラーレートは大きく、変調度も
小さかった。さらに、長時間再生していると信号が劣化
した。
物（1-17）の代わりに、ペンタメチンシアニン色素ＮＫ
−２９２９［1,3,3,1',3',3'- ヘキサメチル-2',2'-(4,
5,4',5'-ジベンゾ) インドジカルボシアニンパークロレ
ート、日本感光色素研究所製］を用いること以外は同様
にして光記録媒体を作製した。作製した媒体に実施例１
と同様に６３５ｎｍ半導体レーザーヘッドを搭載したパ
ルステック工業製光ディスク評価装置（ＤＤＵ−１００
０）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコーダーを用い
て、先速３．５ｍ／ｓ、レーザーパワー７ｍＷで記録し
た。記録後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色半導体レー
ザーヘッドを搭載した評価装置を用いて信号を再生した
結果、反射率は低く、エラーレートは大きく、変調度も
小さかった。さらに、長時間再生していると信号が劣化
した。
【０１１３】〔比較例２〕比較例１において、ＮＫ２９
２９の代わりにトリメチンシアニン色素ＮＫ７９［1,3,
3,1',3',3'- ヘキサメチル-2',2'- インドジカルボシア
ニンアイオダイド、日本感光色素研究所製］を用いたこ
と以外は同様にして光記録媒体を作製した。作製した媒
体に実施例１と同様に６３５ｎｍ半導体レーザーヘッド
を搭載したパルステック工業製光ディスク評価装置（Ｄ
ＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコー
ダーを用いて、先速３．５ｍ／ｓ、レーザーパワー７ｍ
Ｗで記録した。記録後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色
半導体レーザーヘッドを搭載した評価装置を用いて信号
を再生した結果、波形が歪み、エラーレートは大きく、
変調度も小さかった。さらに、長時間再生していると信
号が劣化した。
２９の代わりにトリメチンシアニン色素ＮＫ７９［1,3,
3,1',3',3'- ヘキサメチル-2',2'- インドジカルボシア
ニンアイオダイド、日本感光色素研究所製］を用いたこ
と以外は同様にして光記録媒体を作製した。作製した媒
体に実施例１と同様に６３５ｎｍ半導体レーザーヘッド
を搭載したパルステック工業製光ディスク評価装置（Ｄ
ＤＵ−１０００）及びＫＥＮＷＯＯＤ製ＥＦＭエンコー
ダーを用いて、先速３．５ｍ／ｓ、レーザーパワー７ｍ
Ｗで記録した。記録後、６５０ｎｍ及び６３５ｎｍ赤色
半導体レーザーヘッドを搭載した評価装置を用いて信号
を再生した結果、波形が歪み、エラーレートは大きく、
変調度も小さかった。さらに、長時間再生していると信
号が劣化した。
【０１１４】以上の実験例１〜４５および比較例１〜２
において、記録層の光学定数および各媒体を６３５ｎｍ
で記録して、６５０及び６３５ｎｍでの再生時の反射
率、エラーレート、変調度を〔表１４〕〜〔表１９〕に
まとめて示す。
において、記録層の光学定数および各媒体を６３５ｎｍ
で記録して、６５０及び６３５ｎｍでの再生時の反射
率、エラーレート、変調度を〔表１４〕〜〔表１９〕に
まとめて示す。
【０１１５】
【表１４】
【０１１６】
【表１５】
【０１１７】
【表１６】
【０１１８】
【表１７】
【０１１９】
【表１８】
【０１２０】
【表１９】
【０１２１】
【発明の効果】本発明によれば、特定の骨格のアゾ色素
で、適当な吸収波長と光学定数（屈折率と消衰係数）を
有するものを記録層とすることにより、波長５２０〜６
９０ｎｍのレーザーでの良好な高密度記録及び再生が可
能な追記型光記録媒体を提供できる。
で、適当な吸収波長と光学定数（屈折率と消衰係数）を
有するものを記録層とすることにより、波長５２０〜６
９０ｎｍのレーザーでの良好な高密度記録及び再生が可
能な追記型光記録媒体を提供できる。
【図１】従来の光記録媒体及び本発明の層構成を示す断
面構造図
面構造図
【図２】本発明の光記録媒体の層構成を示す断面構造図
１ 基板 ２ 記録層 ３ 反射層 ４ 保護層 １’ 基板 ２’ 記録層 ３’ 反射層 ４’ 接着層 ５’ 基板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉本 賢一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 西本 泰三 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 津田 武 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 広瀬 純夫 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 基板上に少なくとも記録層および反射層
を有する光記録媒体において、該記録層中に波長４５０
〜６３０ｎｍに吸収極大を有する下記式（１）〔化１〕
で示されるアゾ化合物またはその金属錯体を含有し、且
つ、波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択されるレー
ザー光に対して記録及び再生が可能であることを特徴と
する光記録媒体。 【化１】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立に水素原子、置換また
は未置換のアルキル基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアルケニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は
各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、スルホン基、スルホンアミド基、アミノ
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアシル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換の
アルキルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルアミノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、
置換または未置換のアルケニル基を表し（ここで、金属
錯体を形成する場合は、Ｒ3 及びＲ5 のどちらか一方は
ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、置換または
未置換のアルキルカルボキシル基、置換または未置換の
アルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換のアル
キルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキルア
ミノ基であり、他方は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、アミノ
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアシル基、置換または未置換のアルキルカルボキシル
基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置
換のアルキルカルボニルアミノ基、置換または未置換の
アルキルスルホンアミノ基、置換または未置換のアルキ
ルアミノ基、置換または未置換のアルキルスルホン基、
置換または未置換のアルケニル基を表す。）、Ｒ1 とＲ
4 、Ｒ2 とＲ6 及びＲ1とＲ2 は連結基を介して環を形
成してもよく、Ｒ7 は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、スルホン基、スルホンアミド
基、アミノ基、置換または未置換のアルキル基、置換ま
たは未置換のアルコキシ基、置換または未置換のアリー
ル基、置換または未置換のアシル基、置換または未置換
のアルキルカルボキシル基、置換または未置換のアラル
キル基、置換または未置換のアルキルカルボニルアミノ
基、置換または未置換のアルキルスルホンアミノ基、置
換または未置換のアルキルアミノ基、置換または未置換
のアルキルスルホン基、置換または未置換のアルケニル
基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、チオシアノ
基、クロロスルホン基、置換または未置換のアルキルチ
オ基、置換または未置換のアルキルアゾメチン基、置換
または未置換のアルキルアミノスルホン基を表し、Ｘ
は、硫黄原子またはＮ−Ｒ8 を表し（ここで、Ｒ8 は水
素原子、置換または未置換のアルキル基、置換または未
置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアルケニル基を表す。）、Ｙは、窒
素原子またはＣ−Ｒ9 を表す（ここで、Ｒ9 はＲ7 と同
じ意味を表す。）。但し、Ｘが硫黄原子の時、Ｙは窒素
原子であり、ＸがＮ−Ｒ8 の時、Ｙは、Ｃ−Ｒ9 であ
る。］ - 【請求項２】 記録層中に含有する波長４５０〜６３０
ｎｍに吸収極大を有する化合物が、下記式（２）〔化
２〕で示されるアゾ化合物の金属錯体であることを特徴
とする請求項１記載の光記録媒体。 【化２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、式（１）
と同じ意味を表し、Ｒ8は、ヒドロキシ基またはカルボ
キシル基を表し、Ｒ9 は、水素原子またはハロゲン原子
を表す。］ - 【請求項３】 レーザー波長において、記録層の屈折率
が１．８以上、且つ、消衰係数が０．０４〜０．４０で
あることを特徴とする請求項１または２記載の光記録媒
体。 - 【請求項４】 波長５２０〜６９０ｎｍの範囲から選択
されるレーザー光に対して、基板側から測定した反射率
が２０％以上であることを特徴とする請求項１〜３のい
ずれかに記載の光記録媒体。 - 【請求項５】 基板に案内溝がスパイラル状にあり、こ
の溝ピッチが０．５〜１．２μｍであることを特徴とす
る請求項１〜４のいずれかに記載の光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8216181A JPH1058828A (ja) | 1996-08-16 | 1996-08-16 | 光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8216181A JPH1058828A (ja) | 1996-08-16 | 1996-08-16 | 光記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1058828A true JPH1058828A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16684566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8216181A Pending JPH1058828A (ja) | 1996-08-16 | 1996-08-16 | 光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1058828A (ja) |
Cited By (15)
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-
1996
- 1996-08-16 JP JP8216181A patent/JPH1058828A/ja active Pending
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