JP2010077433A - アントラピリドン色素およびそれらの製法および用途 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)
印刷用液は、以下の基準を満足させねばならない。(1)印刷用液は任意のタイプの印刷用シート上に優れた品質の像をあたえる。(2)印刷用液は良好な水堅牢度を示す像をあたえる。(3)印刷用液は良好な光安定性を示す像をあたえる。(4)印刷用液は優れた摩擦抵抗性の像をあたえる。(5)印刷用液は、高温多湿の条件下で優れた貯蔵安定性を示す像をあたえる。(6)印刷用液は、たとえ印刷が長期間中断されている間、インクジェットプリンターのジェットノズルにキャップがされていないときでも、それらのノズルを詰まらすことがない。(7)印刷用液は、その品質を損なうことなく長期間貯蔵できる。(8)印刷用液の物理的性質例えば粘度、伝導性および表面張力は、目的とする用途に十分に適した規定された範囲にすべて入る。(9)印刷用液は、毒性、引火性がなく、安全である。
本発明の他の目的は、上記の要件のすべてを満足する印刷用液の提供である。
の新規なアントラピリドン色素に関する。
一般式(III)の製造された色素は、水溶液中(*またはNMP/H2O1:1の溶液中)のそれらの吸収最大の位置とともに表1にリストされる。
本発明は、また本発明による一般式(III)の色素の製法にも関し、一般式(IV)
本発明による一般式(III)のアントラピリドン色素は、他のマゼンタ色素、特にWO96/24636、EP1160291、EP1219682およびEP1403328に記載された色素とともに適切に組み合わされる。
本発明は、本発明の化合物の範囲を決して制限することなく、以下の実施例によりさらに詳細に説明される。
(式(VIII)の臭素化アントラピリドン化合物の製造)
75.5g(0.25モル)の1−アミノ−4−ブロモアントラキノン(Sigma−Aldrich GmbH、Buchs、スイスから入手)、59.5g(0.3モル)のエチル−3−オキソ−3−(チオフェン−2−イル)プロパネート(Bosche Scientific LLC、New Brunswick、米国から入手)、3.9g(0.04モル)の酢酸カリウムおよび125mLの1,2−ジクロロベンゼンを140℃の温度で22時間窒素雰囲気中で攪拌し、約12mLのエタノールを留去した。次に、得られた分散物を室温に冷やし、生成物を吸引により回収し、エタノールで十分に洗い、乾燥した。67.6gの式(VIII)の生成物をこの方法で得た。
本発明は、それが印刷用液に関する場合、本発明による表1の色素および現在の技術レベルを示す色素を使用して、以下の実施例によって説明される。それぞれの色素について、100gの印刷用液は、必要量(2−6g)の色素、エチレングリコール(6g)、プロピレン−1,2−グリコール(3g)、Olin(商標)10Gの水溶液(50%)(Arch Chemicals Inc.Norwalk、米国から入手)(0.2g)、Surfinol(商標)465(Air Products and Chemicals Inc.Allentown、米国から入手)(0.3g)および殺生物剤(Mergal(商標)K10N、Riedel−de−Haen、Seellze、ドイツから入手)(0.1g)を、水とともに約1時間50℃の温度で攪拌することにより製造した。溶解性の理由から、20gの1−メチル−2−ピロリドンは、現在の技術レベルを示す色素について添加されねばならない。得られた溶液を20℃の温度に冷やし、pHの値を7.5に調節し、溶液を孔径0.5μmのMillipore(商標)フィルターに通した。色素の量は、印刷像の光学密度がすべての色素で同じになるように調節された。
印刷用液を次に以下の印刷用シート上にインクジェットプリンターCanon PIXMA IP 4300により印刷した。
(1)ILFORD OMNIJET Instant Dry Glossy Phto RC Paper ON3GP8(ナノ多孔性印刷用シート)および(2)ILFORD Galerie Classic Glossy Paper IGCGP9(ポリマーに基づく印刷用シート)。
1.(色素溶解性)
色素溶解性は、7のpHの値で緩衝された水溶液中、可視のスペクトル域で分光光度計により測定された。色素の飽和水溶液を50℃の温度でつくった。これらの溶液は、次に室温に冷却されそして吸収最大での吸収が0.8−1.5になるやり方で、24時間の待ち時間後測定のために希釈された。この希釈ファクターは、色素の溶解度の計算を可能にする。
印刷されたサンプルの色座標L*a*b*は、分光光度計Gretag SPM 100(Gretag AG.Regensdorf、スイスから入手)により測定された。
本発明によるアントラピリドン色素(12)および現在の技術レベルを示す式(1)の色素の測定された溶解度を表2にリストする。
本発明によるアントラピリドン色素(12)および現在の技術レベルを示す式(1)の色素のL*a*b*(光源D65)の測定値は、表3にリストされる。
ナノ多孔性の印刷用シート上で、本発明によるアントラピリドン色素(12)は、現在の技術レベルを示す式(1)のアントラピリドン色素よりも、かなり鮮やかである。
ポリマーに基づく印刷用シート上で、本発明によるアントラピリドン色素(12)は、現在の技術レベルを示す式(1)のアントラピリドン色素と、ほぼ同様な鮮やかさを有する。
Claims (10)
- 式(III)
を特徴とするアントラピリドン色素。 - R3、R4、Mおよびnは請求項1で規定された通りであり、Xは水素、塩素または臭素を示し、R1は水素またはCH3を示し、R2は水素、SO3Mまたはフェノキシ基を示す請求項1のアントラピリドン色素。
- nは請求項1で規定された通りであり、X、R1およびR2は請求項2に規定された通りであり、R3、R4は独立して水素、フッ素、塩素、臭素、NH2、それぞれ1−4炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基、それぞれ12以内に炭素原子を有する未置換アミド基または未置換スルホンアミド基を示し、Mは水素、アルカリ金属カチオン(Li、NaまたはK)、アルカリ土類金属カチオン(MgまたはCa)またはアンモニウムカチオンを示して任意に1−4炭素原子を有する1つ以上のアルキル基または1−6炭素原子を有するOHにより置換されたアルキル基により置換されていてもよい請求項1または2のアントラピリドン色素。
- 追加のスルホ基が、スルホン化反応により一般式(III)のアントラピリドン色素のアニリン部分中に導入でき、その場合nが0に等しい場合には1つまたは2つのスルホ基が導入でき、またはnが1に等しい場合には1つのスルホ基が導入できることを特徴とする請求項1のアントラピリドン色素の製造方法。
- 請求項1−3の何れか1つの項のアントラピリドン色素を適用することにより、印刷用シートの上にテキストおよび像を印刷し、あるいは天然または合成の繊維材料、ナノ多孔性の材料、皮革またはアルミニウムを染色または印刷することを特徴とする印刷または染色方法。
- 請求項1−3の何れか1つの項の少なくとも1つのアントラピリドン色素を含むことを特徴とする液体色素製品。
- 1つ以上の他のマゼンタ色素をさらに含む請求項7の液体色素製品。
- 請求項1−3の何れか1つの項の少なくとも1つのアントラピリドン色素を含むことを特徴とするインクジェット印刷用の印刷用液。
- 1つ以上の他のマゼンタ色素をさらに含む請求項9のインクジェット印刷用の印刷用液。
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