CN101684201A - 蒽吡啶酮染料及其制备和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种蒽吡啶酮染料及其制备和用途。所述蒽吡啶酮染料为通式(III)的蒽吡啶酮染料，其中X、R1、R2、R3、R4、M和n如在说明书中所定义，它是优异的用于将含纤维素的材料和织物材料进行染色和打印的品红色染料，并且特别是优异的用于制备喷墨打印用记录液的品红色染料。
Description
技术领域
本发明涉及新的蒽吡啶酮(anthrapyridone)染料、其盐、其制备方法及其在染色和打印操作中的用途。本发明还涉及含有这些染料的液体染料制备，特别涉及用于喷墨打印的水性记录液。
背景技术
喷墨打印在许多领域取代或补充了图像复制的传统方法。尽管喷墨打印达到了显著的成熟程度，但是进一步的改善仍然是必需的，特别是在图形和照片领域。现代的喷墨打印机需要在这些领域中提供在各种记录片材如聚合物基记录片材或快干纳米多孔记录片材上的最佳打印品。在这些领域中，对光和氧化气体(臭氧、NOx)的稳定性，以及打印图像的大的色空间的体积(色域)是基本的。这可以通过仅使用适合这些记录片材的精细地调节记录液的系统(分别地，包含于其中的染料)来实现。
大部分可商购的用于喷墨打印的记录液中的品红色染料没有满足与聚合物基和纳米多孔记录片材结合的所有必要的要求。目前使用的品红色染料不具有所需的全部性质，比如合适的色调、非常高的亮度(brilliance)(饱和度)、良好的光稳定性、对臭氧导致的劣化的良好抵抗性、在记录片材的表面上没有染料聚集(“擦金(bronzing)”)、优异的扩散坚牢度以及在主要为水性的记录液中优异的溶解度和低粘度。
尽管已经提出了将非常多的不同品红色染料作为用于喷墨打印的染料，但是没有一种满足所有必要的要求。
在专利申请WO 98/11′167中描述了式(I)(实施例第25号)和式(II)(实施例第27号)的品红色染料。
如果将这些代表现有技术状态的蒽吡啶酮染料用在喷墨打印用的记录液的制剂中，则它们不满足所需的全部要求，所述喷墨打印用的记录液的制剂应当在任何类型的记录片材，比如普通或涂覆的纸张、涂覆或未涂覆的、不透明的或透明的合成材料上提供品红色图像或具有纯的或尽可能带蓝色色调的着色(具有高的b*值的L*a*b*的值)。它们还应当不引起水性记录液中的粘度增加。
在这样的记录液中使用的染料需要具有在基本上水性的记录液中的高溶解度，它们必须渗透到记录片材中并且不应当显示在记录片材表面上的染料聚集(“擦金”)。它们需要提供具有高光密度、良好的耐水坚牢度、良好的光稳定性和即使在不利条件下也良好的储存稳定性的打印图像。即使当记录液长时间储存于不利条件下时，它们也需要在记录液中保持稳定。
各种类型的组合物已经作为记录液被提出。典型的记录液包含一种或多种染料或颜料、水、有机共溶剂和其它成分。
记录液必须满足以下标准：
(1)记录液在任意种类的记录片材上均提供具有优异质量的图像。
(2)记录液提供表现出良好的耐水坚牢度的图像。
(3)记录液提供表现出良好的光稳定性的图像。
(4)记录液提供表现出优异的耐磨性的图像。
(5)记录液提供表现出在高温和高湿度的条件下的优异储存稳定性的图像。
(6)即使在记录长时间暂停时，喷墨打印机的喷嘴保持未封盖的情况下，记录液也不阻塞喷墨打印机的这些喷嘴。
(7)记录液可以长时间储存而质量不劣化。
(8)记录液的物理性质，比如粘度、导电性和表面张力均在良好适合于预期用途的限定范围内。
(9)记录液必须无毒、不易燃和安全。
发明内容
本发明的一个目的是提供新的、良好水溶性的蒽吡啶酮染料，所述蒽吡啶酮染料具有纯品红色以及尽可能的蓝色色调，同时具有优异的光稳定性和对臭氧导致的劣化的优异抵抗力。它们提供显示出总体良好性质的图像或着色，它们尤其在喷墨打印中与绿青色(greenish cyan)染料和柠檬-黄黄色染料一起提供具有最大现色性的图像，所述绿青色染料如例如在专利申请EP1′867′685中所述，所述柠檬黄黄色染料如例如在专利申请EP0′755′984中所述。
本发明的另一个目的是提供一种液体染料制品，具体是用于喷墨打印的记录液，其在任何种类的记录片材，比如普通或涂覆的纸张、涂覆或未涂覆的、不透明的或透明的合成材料上显示出光谱不变的色调。
本发明的另一个目的是提供满足所有上述要求的记录液。
本发明涉及通式(III)的新的蒽吡啶酮染料
其中
X表示氢、氯、溴，或各自含1至8个碳原子的无支链或有支链的烷基；
R1表示氢，或各自含1至8个碳原子的无支链或有支链的烷基；
R2表示氢；SO3M；氯；溴；含至多12个碳原子的未取代或取代的烷氧基，其中取代基选自COOM、OH、OCH3、卤素、COOCH3和COOCH2CH3；或，取代的芳族芳氧基，其中取代基选自COOM、SO3M、OCH3、卤素、COOCH3和COOCH2CH3；
R3、R4独立地表示氢、氟、氯、溴、NH2、各自含1至6个碳原子的烷基或烷氧基、各自含至多12个碳原子的未取代的脂族酰胺基或磺酰胺基(sulphonamide group)，或各自含至多20个碳原子的未取代或取代的芳族酰胺基或磺酰胺基，其中所述取代基选自COOM、SO3M、OCH3、CH3、CH2CH3、Cl、Br、COOCH3和COOCH2CH3；
n为0、1或2
并且
M表示氢、金属阳离子或铵阳离子，任选地被一个或多个各自含1至18个碳原子的烷基或取代的烷基或羟基烷氧基烷基取代。
优选的是这样的蒽吡啶酮染料，其中R3、R4、M和n如上定义，
X表示氢、氯或溴；
R1表示氢或CH3
并且
R2表示氢、SO3M或苯氧基。
特别优选的是这样的蒽吡啶酮染料，其中X、R1、R2和n如上定义，
R3、R4独立地表示氢、氟、氯、溴、NH2、各自含1至4个碳原子的烷基或烷氧基、各自含至多12个碳原子的未取代的酰胺基或磺酰胺基
并且
M表示氢、碱金属阳离子(Li、Na或K)、碱土金属阳离子(Mg或Ca)或铵阳离子，任选地被一个或多个含1至4个碳原子的烷基或含1至6个碳原子的被OH取代的烷基取代。
所制备的通式(III)的染料与它们在水溶液中最大吸收的位置一起列在表1中(*：或在1∶1的NMP/H2O溶液中)
表1
| 染料序号 | R1 | n/位置 | R3/位置 | R4/位置 | X | M | λmax(nm) |
| 10 | H | 2/2,5 | H | H | H | K | 531 |
| 11 | H | 2/4,6 | OCH3/3 | H | H | K | 532 |
| 12 | H | 2/4,6 | CH3/3 | H | H | Na | 533 |
| 13 | H | 2/3,6 | CH3/4 | H | H | K | 534 |
| 14 | CH3 | 2/4,6 | CH3/3 | H | H | Na | 533 |
| 15 | H | 2/4,6 | NH2/3 | H | H | H | 534 |
| 16 | H | 2/4,6 | NHCOCH3/3 | H | H | K | 529 |
| 17 | H | 2/4,6 | NHCHO/3 | H | H | Na | 528 |
| 18 | H | 2/4,6 | H | H | H | K | 532 |
| 19 | H | 1/4 | H | H | H | Li | 546* |
| 20 | H | 1/3 | H | H | H | Na | 544* |
| 21 | H | 1/2 | H | H | H | K | 547* |
通式(III)的化合物可以为游离酸的形式或其无机或有机盐的形式。优选地，它们为它们的碱金属或铵盐的形式，其中铵阳离子可以被取代。这样的取代的铵阳离子的实例为2-羟基乙基铵、双-(2-羟基乙基)-铵、三-(2-羟基乙基)-铵、双-(2-羟基乙基)-甲基铵、三-[2-(2-甲氧基乙氧基)-乙基]-铵、8-羟基-3，6-二氧杂辛基铵和四烷基铵，比如四甲基铵或四丁基铵。
本发明不仅涉及纯的通式(III)的蒽吡啶酮染料，还涉及这些化合物的混合物。
本发明还涉及制备根据本发明的通式(III)的染料的方法，其特征在于以下事实：
其中X如上定义的通式(IV)的β-酮酸酯与(V)的化合物在形成式(VI)的蒽吡啶酮的条件下反应，在式(V)中R1和R2如上定义，并且Y表示氯、溴或另一种离去基团，
随后，在形成根据本发明的通式(III)的蒽吡啶酮染料的条件下与通式(VII)的苯胺类反应，在式(VII)中，R3、R4和n如上定义
可以通过磺化反应向通式(III)的蒽吡啶酮染料的苯胺部分中引入附加的磺基，特别是在n等于0的情况下引入1或2个磺基，或在n等于1的情况下引入1个磺基。
根据本发明的通式(III)的蒽吡啶酮染料用于将含有纤维素的材料、纸张、棉、胶粘纤维、皮革和羊毛染色，以提供具有良好的耐水坚牢度和光稳定性的染色材料。
可以使用所有在纺织工业和造纸工业中众所周知的用于用直接染料染色的方法，特别是用于涂胶纸或无胶纸的本体或表面处理。染料还可以用于通过由大浴比的尽染工艺(exhaustion process from a long liquior)或在连续化工艺中将纱和棉布匹、胶粘纤维和亚麻染色。
本发明还涉及包含至少一种的通式(III)的蒽吡啶酮染料的液体染料制品。这样的液体染料制品的使用尤其优选用于纸张染色。这样的稳定、优选为水性的液体浓缩染料制品可以通过使用在本领域中众所周知的方法，优选通过溶解于合适的溶剂中来得到。在没有染料的中间分离的条件下，在染料合成本身的过程中，例如在通过将反应溶液渗滤而脱盐的步骤之后制备这样的稳定、水性、浓缩制品的可能性具有特别的优势。
通式(III)的蒽吡啶酮染料的染料或混合物是用于制备喷墨打印用记录液的优异染料。
根据本发明的通式(III)的蒽吡啶酮染料可以与其它品红色染料良好地结合，特别是与在专利申请WO 96/24′636、EP 1′160′291、EP 1′219′682和EP 1′403′328中描述的染料良好地结合。
在用于喷墨打印的墨水组合中，根据本发明的式(III)的蒽吡啶酮染料与黄色染料和青色染料一起覆盖(span)最佳的色空间，所述黄色染料如例如在专利申请EP 0′755′984和EP 1′882′723中描述的，所述青色染料如例如在专利申请EP 1′867′685中描述的。此外，三个一组用于记录液中的染料具有类似的对光和臭氧导致的劣化的抵抗力。
典型的记录液在液体水性介质中包含一种或多种根据本发明的蒽吡啶酮染料。基于记录液的总重量，记录液包含0.5重量％至20重量％、优选0.5重量％至8重量％的这些蒽吡啶酮染料。液体介质优选为水或优选为水与水混溶有机溶剂的混合物。合适的溶剂描述于例如专利US4′626′284、US 4′703′113和US 4′963′189，以及专利申请GB 2′289′473、EP0′425′150和EP 0′597′672中。
在不以任何方式限制要求保护的化合物的范围的情况下，通过以下实施例更详细地说明本发明。
具体实施方式
实施例
实施例1
按下述方法制备表1中的10号蒽吡啶酮染料，其中M为K：
式(VIII)的溴代蒽吡啶酮化合物的制备
将75.5g(0.25摩尔)的1-氨基-4-溴蒽醌(可得自Sigma-Aldrich GmbH，Buchs，瑞士)、59.5g(0.3摩尔)的乙基-3-氧代-3-(噻吩-2-基)丙酯((ethyl-3-oxo-3-(thiophene-2-yl)propanate)可得自Bosche Scientific LLC，New Brunswick，美国)、3.9g(0.04摩尔)的乙酸钾和125ml的1，2-二氯苯于140℃的温度，在氮气氛中搅拌22小时，蒸出约12mL的乙醇。随后，将所得到的分散体冷却到室温，将产物吸出，用乙醇充分地洗涤并且干燥。用这种方法得到67.6g的通式(VIII)的产物。
10号染料的制备
4.8g(15毫摩尔)的湿苯胺-2，5-二磺酸(80％)(可得自Bayer AG，勒沃库森，德国)、3.7g(20毫摩尔)的三丁胺和20ml的N-甲基吡咯烷酮在玻璃过滤泵真空下加热，蒸出约2ml至3ml的N-甲基吡咯烷酮和水。
将4.4g(10毫摩尔)的式(VIII)的溴代蒽吡啶酮、1.9g(10毫摩尔)的三丁胺和0.2g的乙酸铜(II)加入到此混合物中，并且使该混合物的搅拌在150℃的温度持续48小时。之后，将混合物冷却到50℃的温度并且过滤。通过加入2.5g的乙酸钾和乙醇将式(10)的染料沉淀，并且吸出。将粗染料悬浮于30mL的80℃温度的水中，将不溶的部分吸出，并且通过加入乙酸钾使滤液中的染料盐析。以这种方法得到1.2g的10号染料。
记录液的制备实施例
关于涉及记录液的本发明，通过以下便用根据本发明的表1的染料和代表现有技术状态的染料的实施例进行说明。对于每种染料，通过将以下物质与水一起于50℃的温度在搅拌下加热约1小时来制备100g的记录液：必要量的染料(2g-6g)、乙二醇(6g)、丙-1，2-二醇(3g)、
10G的水溶液(50％)(可得自Arch Chemicals Inc.，Norwalk，美国)(0.2g)、
465(可得自Air Products and Chemicals Inc.，Allentown，美国)(0.3g)和生物杀灭剂的溶液(
K 10N，可得自Riedel-de-
Seelze，德国)(0.1g)。由于溶解度原因，对于代表现有技术状态的染料必须加入20g的1-甲基-2-吡咯烷酮。将所得到的溶液冷却到20℃的温度，将其pH值调节到7.5，并且使溶液通过0.5μm孔径的
过滤器。以这种方法调节染料量，使得打印图像的光密度对于所有染料均类似。
记录液的使用实施例
随后使用喷墨打印机佳能PIXMA IP 4300将记录液打印到以下记录片材上：
1：ILFORD OMNIJET速干有光泽照片RC纸(Instant Dry Glossy Photo RCPaper)ON3GP8(纳米多孔记录片材)
和
2：ILFORD Galerie标准有光泽纸(Galerie Classic Glossy Paper)IGCGP9(聚合物基记录片材)
测试
1.染料溶解度
用分光光度计在可见光谱区域中确定在pH值为7的缓冲水溶液中的染料溶解度。在50℃的温度制备染料的饱和水溶液。之后将这些溶液冷却到室温，并且在24小时的等待时间之后以使得最大吸收处的吸收介于0.8和1.5之间的方式进行稀释，用于测量。此稀释因子允许计算染料溶解度。
2.色坐标
用分光光度计Gretag SPM 100(可得自Gretag AG，Regensdorf，瑞士)测量打印样品的色坐标L*a*b*。
结果
所确定的根据本发明的蒽吡啶酮染料(12)和代表现有技术状态的式(I)的染料的溶解度列在表2中。
表2
| 染料序号 | 在水中的溶解度(重量百分比) |
| 12 | 13 |
| I | 3 |
对表2中结果的比较直接表明，根据本发明的12号蒽吡啶酮染料比代表现有技术状态的式(I)的染料具有更高的水溶性。
所测量的根据本发明的12号蒽吡啶酮染料和代表现有技术状态的式(I)的染料的L*a*b*的值(光源D65)列在表3中。
表3
| 染料序号 | 在记录片材1上的L*a*b*的值 | 在记录片材2上的L*a*b*的值 |
| 12 | 79.1/30.3/-18.2 | 50.9/70.2/-29.2 |
| I | 81.4/22.7/-16.1 | 52.7/72.3/-27.5 |
表3中的结果清楚地表明，根据本发明的12号蒽吡啶酮染料比代表现有技术状态的式(I)的蒽吡啶酮染料具有更蓝的色调。
在纳米多孔记录片材1上，与代表现有技术状态的式(I)的蒽吡啶酮染料相比，根据本发明的12号蒽吡啶酮染料显著更明亮。
在聚合物基记录片材2上，根据本发明的12号蒽吡啶酮染料具有大约与代表现有技术状态的式(I)的蒽吡啶酮染料相同的亮度。
Claims (10)
1.通式(III)的蒽吡啶酮染料
其中
X 表示氢、氯、溴，或各自含1至8个碳原子的无支链或有支链的烷基；
R1 表示氢，或各自含1至8个碳原子的无支链或有支链的烷基；
R2 表示
氢、
SO3M、
氯、
溴、
含至多12个碳原子的未取代或取代的烷氧基，其中取代基选自COOM、OH、OCH3、卤素、COOCH3和COOCH2CH3，或取代的芳族芳氧基，其中取代基选自COOM、SO3M、OCH3、卤素、COOCH3和COOCH2CH3；
R3、R4独立地表示氢、氟、氯、溴、NH2、各自含1至6个碳原子的烷基或烷氧基、各自含至多12个碳原子的未取代的脂族酰胺基或磺酰胺基，或各自含至多20个碳原子的未取代或取代的芳族酰胺基或磺酰胺基，其中取代基选自COOM、SO3M、OCH3、CH3、CH2CH3、Cl、Br、COOCH3和COOCH2CH3；
n 为0、1或2
并且
M 表示氢、金属阳离子或铵阳离子，任选地被一个或多个各自含1至18个碳原子的烷基或取代的烷基或羟基烷氧基烷基取代。
2.根据权利要求1所述的蒽吡啶酮染料，其特征在于以下事实：
R3、R4、M和n如权利要求1中所定义；
X 表示氢、氯或溴；
R1 表示氢或CH3
并且
R2 表示氢、SO3M或苯氧基。
3.根据权利要求1或2所述的蒽吡啶酮染料，其特征在于以下事实：
n如权利要求1中所定义；
X、R1和R2如权利要求2中所定义；
R3、R4独立地表示氢、氟、氯、溴、NH2、各自含1至4个碳原子的烷基或烷氧基、各自含至多12个碳原子的未取代的酰胺基或未取代的磺酰胺基
并且
M 表示氢、碱金属阳离子(Li、Na或K)、碱土金属阳离子(Mg或Ca)或铵阳离子，任选地被一个或多个含1至4个碳原子的烷基或含1至6个碳原子的被OH取代的烷基取代。
4.制备根据权利要求1所述的蒽吡啶酮染料的方法，其特征在于以下事实：
通式(IV)的β-酮酸酯与(V)的化合物在形成式(VI)的蒽吡啶酮的条件下反应，
在式(IV)中X如在权利要求1中所定义，
在式(V)中，R1和R2如在权利要求1中所定义，并且
Y表示氯、溴或另一种离去基团，
随后，式(VI)的蒽吡啶酮在形成所述通式(III)的蒽吡啶酮染料的条件下与通式(VII)的苯胺反应，
其中R3、R4和n如在权利要求1中所定义。
5.制备根据权利要求1所述的蒽吡啶酮染料的方法，其特征在于以下事实：通过磺化反应向所述通式(III)的蒽吡啶酮染料的苯胺部分中引入附加的磺基，特别是在n等于0的情况下引入1或2个磺基，或在n等于1的情况下引入1个磺基。
6.用于在记录片材上记录文字和图像以及用于将天然或合成纤维材料、纳米多孔材料、皮革和铝进行染色和打印的方法，所述方法通过向其施加根据权利要求1至3中一项或多项所述的蒽吡啶酮染料进行。
7.液体染料制品，所述液体染料制品包含根据权利要求1至3中一项或多项所述的至少一种蒽吡啶酮染料或所述蒽吡啶酮染料的混合物。
8.根据权利要求7所述的液体染料制品，所述液体染料制品还包含一种或多种其它的品红色染料。
9.用于喷墨打印的记录液，所述用于喷墨打印的记录液包含根据权利要求1至3中一项或多项所述的至少一种蒽吡啶酮染料或所述蒽吡啶酮染料的混合物。
10.根据权利要求9所述的用于喷墨打印的记录液，所述用于喷墨打印的记录液还包含一种或多种其它的品红色染料。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100331 |