TWI488921B - A water-soluble azo compound or a salt thereof, an ink composition and a coloring matter - Google Patents
A water-soluble azo compound or a salt thereof, an ink composition and a coloring matter Download PDFInfo
- Publication number
- TWI488921B TWI488921B TW100110807A TW100110807A TWI488921B TW I488921 B TWI488921 B TW I488921B TW 100110807 A TW100110807 A TW 100110807A TW 100110807 A TW100110807 A TW 100110807A TW I488921 B TWI488921 B TW I488921B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- ink
- water
- salt
- compound
- ink composition
- Prior art date
Links
- -1 azo compound Chemical class 0.000 title claims description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 75
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 41
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 50
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 164
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 79
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 26
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 24
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 9
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 5
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZSHYKPUQCQJOP-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC LZSHYKPUQCQJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloct-4-yne-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)C#CC(C)(O)CC NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBKKUOHYDLSZSS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-amino-4-chlorophenoxy)propane-1-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCS(O)(=O)=O JBKKUOHYDLSZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N 3-Aminopropanesulfonate Chemical compound NCCCS(O)(=O)=O SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKVCJXCLQZTFQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-ethyloctan-3-yloxy)-4-oxo-3-sulfobutanoic acid Chemical class CCCCCC(CC)(CC)OC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC(O)=O CKVCJXCLQZTFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical class C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODWYTDVNWFBCLV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyhexan-2-one Chemical compound CCC(O)CC(C)=O ODWYTDVNWFBCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(S(O)(=O)=O)=C1 VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVCFFVPEOLCYNN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(O)=O)=C1 GVCFFVPEOLCYNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 241001136629 Pixus Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N Thiadiazin Chemical compound S=C1SC(C)NC(C)N1CCN1C(=S)SC(C)NC1C JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- AIODQALUGWKTRZ-UHFFFAOYSA-N azanium;ethanethioate Chemical compound [NH4+].CC([O-])=S AIODQALUGWKTRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNUJLBVUZKNDOW-UHFFFAOYSA-L calcium;2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2].CN1SC=CC1=O ZNUJLBVUZKNDOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLJXBBQYDUERBP-UHFFFAOYSA-L calcium;5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2].CN1SC(Cl)=CC1=O ZLJXBBQYDUERBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- SURLGNKAQXKNSP-DBLYXWCISA-N chlorin Chemical compound C\1=C/2\N/C(=C\C3=N/C(=C\C=4NC(/C=C\5/C=CC/1=N/5)=CC=4)/C=C3)/CC\2 SURLGNKAQXKNSP-DBLYXWCISA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- HRFBTKINVPJANK-UHFFFAOYSA-L disodium 1H-pyrimidine-2,4-dione diacetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.O=C1C=CNC(=O)N1 HRFBTKINVPJANK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHSPMDXQWYKHOA-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-(dimethylamino)acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CN(C)C IHSPMDXQWYKHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-O hexylazanium Chemical compound CCCCCC[NH3+] BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- JGHGKNIEYCBHJY-UHFFFAOYSA-L magnesium;5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-].CN1SC(Cl)=CC1=O JGHGKNIEYCBHJY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRKXKNLRBZVLSN-UHFFFAOYSA-N methylamino acetate Chemical compound CNOC(C)=O GRKXKNLRBZVLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I pentasodium;2-[bis[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(=O)[O-])CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000075 poly(4-vinylpyridine) Chemical class 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006316 polyvinylpyrrolidine Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M sodium sorbate Chemical compound [Na+].C\C=C\C=C\C([O-])=O LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M 0.000 description 1
- 235000019250 sodium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/06—Disazo dyes in which the coupling component is a diamine or polyamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0801—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls
- C09B29/0803—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls containing SO3H, OSO3H
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Description
本發明是關於一種水溶性的雙偶氮化合物(disazo compound)或其鹽、含有該化合物或其鹽之墨水組成物、及經以此等著色而成的著色體。
在各種彩色記錄方法中，屬於具有代表性方法之一的噴墨印表機之記錄方法，已開發出各種墨水的噴出方式。此等皆為產生墨水的小滴並使其附著於各種被記錄材(record-receiving material)(紙、薄膜、布帛等)上來進行記錄的方法。此方法，由於記錄頭與被記錄材不會直接接觸，所以無噪音產生且安靜。此外，由於也具有容易小型化、高速化、彩色化的特徵，近年來正在迅速地普及，並且今後還期待大的成長。
以往，鋼筆(fountain pen)或簽字筆(felt pen)等的墨水、及噴墨記錄用的墨水，是使用將水溶性的色素(染料)溶解於水性介質中而成的墨水。在此等水性墨水中，為防止在筆尖或墨水噴出噴嘴的墨水堵塞(clogging)，通常是添加水溶性的有機溶劑。此等墨水被要求例如可提供濃度足夠的記錄圖像、不發生筆尖或噴嘴的堵塞、在被記錄材上的乾燥性良好、滲出現象少、具有優異的儲存穩定性等性能。
噴墨的噴嘴堵塞，多半是由於墨水在噴嘴附近的水份比其他溶劑或添加劑先行蒸發，而變成水份少且溶劑或添加劑多的組成狀態時，色素(dye)固化而析出。因此，非常重要的要求性能之一，是即使變成墨水中水份少的狀態時固體也不易析出。基於此理由，對於溶劑或添加劑的高溶解性也是對於色素所要求的性質之一。此外，解決噴嘴堵塞的方法，已知有一種使用印字濃度(printing density)高的色素的方法。藉由使用印字濃度高的色素，則可在保持以往的印字濃度下，減少墨水中的色素含量。其不僅可使得色素不易析出，在成本方面也有利，因此期望開發一種具有高印字濃度的色素。
然而，為使用噴墨印表機以彩色記錄電腦的彩色顯示器上的圖像或文字資訊，通常是使用藉由黃色(Y)、品紅色(magenta)(M)、青色(cyan)(C)、黑色(black)(K)之四色墨水的減法混色(subtractive color mixture)，藉此可以彩色表達記錄圖像。為將在CRT(布勞恩管：Braun tube)顯示器等的藉由紅色(R)、綠色(G)、藍色(B)之加法混色(additive color mixture)圖像，以減法混色圖像來儘可能忠實地再現，使用於墨水的各色素，其中尤其是Y、M、C則均被期望具有接近標準色的色相(hue)且鮮明。在此所謂「鮮明度(vividness)」，一般是意謂具有高的彩度(color density)。若使用彩度低的Y、M、C三原色時，則有可能導致可以單色或混色表達的色範圍變狹窄，使得欲表達的色範圍變得不足夠的情況。因此，期望開發出一種具有高彩度的色素、及含有此色素之墨水。
此外，墨水的性能是要求對於長期保存為穩定、記錄圖像的濃度高、而且其圖像具有優異的耐水性、耐濕性(moisture fastness)、耐光性(light fastness)、耐氣體性(gas fastness)等的堅牢性。在此所謂「耐氣體性」是意謂對於存在於空氣中的具有氧化作用的氣體(又稱為氧化性氣體)，在被記錄材上或在被記錄材中與記錄圖像之色素(染料)進行反應而使記錄圖像變褪色(變色或褪色，discoloration or fading)之現象的耐性。在氧化性氣體中，特別是臭氧氣體，被視為是會促進噴墨記錄圖像之變褪色現象的主要原因物質。由於該變褪色現象對於噴墨記錄圖像而言是特徵性的現象，因此，提高耐臭氧氣體性(ozone gas fastness)是在此領域中的重要技術性問題。
由於近年來噴墨技術的發達，噴墨記錄(印刷)的速率提高非常顯著。因此，與使用電子色劑(electronic toner)之雷射印表機相同地，在辦公室環境中的主要用途，也就是對於普通紙(plain paper)的文件印刷上，市場則趨向於使用噴墨印表機。噴墨印表機具有不選擇記錄紙種類、且印表機本身價格低廉的優點，特別是在蘇活族(SOHO：Small Office Home Office)個人電腦工作站等的小至中型規模辦公室環境方面的普及已有進展。如上所述，若對於普通紙的印刷用途是使用噴墨印表機時，在對於印刷物所要求的品質之中，則有更加重視色相、發色(印字)濃度、及耐水性的傾向。
為滿足此等性能的目的，已有提案揭示一種使用顏料墨水(pigment ink)的方法。然而，上述顏料墨水，由於色素不溶解於水性墨水中而不能成為溶液狀態，而為呈分散狀態的墨水，若將其用作為噴墨記錄時，則將造成墨水本身的穩定性問題或記錄頭的噴嘴堵塞的問題等。此外，使用顏料墨水時，在耐擦性上多半也會造成問題。使用染料墨水(dye ink)時，被認為比較不易造成此等問題，但是特別是在耐水性方面則顯著地比顏料墨水差，因此被強烈地期望對此有所改良。此外，染料墨水與顏料墨水並不同，其經由噴墨記錄所附著於普通紙表面的色素，會較迅速地朝紙的內面方向滲透，其結果將容易導致發色濃度降低的問題。
為獲得相片級圖像品質之噴墨記錄圖像的方法之一，有一種在被記錄材表面設置墨水接受層(ink-receiving layer)的方法。以此等目的所設置的墨水接受層，為了加速乾燥墨水、且減少在高圖像品質時的色素滲出，多半含有多孔性白色無機物。然而，特別是在此等被記錄材，可顯著地看到由於臭氧氣體所引起的變褪色。由於最近數位式相機及彩色印表機的普及，在家庭中也隨之增加許多將藉由數位式相機等所獲得圖像加以印刷為相片級圖像品質的機會，因此上述由於氧化性氣體引起的記錄圖像變褪色，被視為一大問題。與作為其他三原色的品紅色或青色相比較，關於黃色色素方面，已提案揭述許多具有耐光性且具有良好的對氧化性氣體的耐性之色素。然而，直到目前為止並未獲得足以滿足市場要求的高鮮明性與各種堅牢性的噴墨記錄用黃色色素或黃色墨水。
具有優異的水溶性及鮮明性之習知的噴墨用黃色色素，可舉出：C.I.(染料索引：Color Index)直接黃132和直接黃142。此外，經由近年來的開發，噴墨記錄用黃色色素已有數個提案揭述具有高堅牢性的偶氮系色素。
在專利文獻1中，已揭述一種對水的溶解性高且具有耐濕性、及耐光性的黃色水溶性偶氮化合物。
在專利文獻2中，已揭述一種對水的溶解性高且具有耐濕性、耐臭氧氣體性、及耐光性的黃色水溶性偶氮化合物。
在專利文獻3中，已揭述一種對水的溶解性高且具有耐濕性、耐水性、耐臭氧氣體性、及耐光性的黃色水溶性偶氮化合物。
在專利文獻4中，已揭述一種對水的溶解性高且具有耐濕性、耐水性、耐臭氧氣體性、及耐光性的黃色水溶性偶氮化合物。
專利文獻1：美國專利第6867286號公報
專利文獻2：日本專利特開第2006-152244號公報
專利文獻3：國際公開第2008/053776號
專利文獻4：日本專利特開第2009-263514號公報
本發明之目的是提供一種水溶性黃色色素(化合物)、以及提供一種含有該水溶性黃色色素之各種記錄用且特別是噴墨記錄用的黃色墨水組成物，該水溶性黃色色素對於水的溶解性高，且彩度及耐臭氧氣體性的平衡優異。
為解決上述問題，本發明的發明人等經專心研討，結果發現一種以特定式所表示的水溶性偶氮化合物、及含有該化合物之墨水組成物，可解決上述問題而終於完成本發明。
亦即，本發明是關於下述各項。
1) 一種水溶性偶氮化合物或其鹽，其係以下述式(1)所表示：
(式中，Q表示鹵素原子，x表示2～4的整數，基A表示以下述式(101)所表示的胺基)，
(式中，y表示1～3的整數)。
2) 如上述第1)項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽，其中，在上述式(1)中，Q是氯原子，x是3。
3) 如上述第1)項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽，其中，以上述式(1)所表示的水溶性偶氮化合物是以下述式(2)所表示：
4) 一種墨水組成物，其含有如上述第1)至3)項中任一項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽。
5) 如上述第4)項所述之墨水組成物，其中，進而含有水溶性有機溶劑。
6) 如上述第4)項所述之墨水組成物，其係作為噴墨記錄用。
7) 一種噴墨記錄方法，其係使用如上述第4)項所述之墨水組成物來作為墨水，並根據記錄信號將該墨水的墨水滴噴出且使其附著於被記錄材上來進行記錄。
8) 如上述第7)項所述之噴墨記錄方法，其中，上述被記錄材是資訊傳遞用片材(communication sheet)。
9) 如上述第8)項所述之噴墨記錄方法，其中，該資訊傳遞用片材是普通紙或具有含多孔性白色無機物的墨水接受層的片材。
10) 一種著色體，其係藉由下列各項中任一者著色而成：(a) 如上述第1)至3)項中任一項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽；(b) 含有如上述第1)至3)項中任一項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽之墨水組成物；或(c) 含有如上述第1)至3)項中任一項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽及水溶性有機溶劑之墨水組成物。
11) 一種著色體，其係藉由如上述第7)項所述之噴墨記錄方法著色而成。
12) 一種噴墨印表機，其裝填有含有如上述第4)項所述之墨水組成物之容器。
以上述式(1)所表示的本發明之水溶性偶氮化合物或其鹽，其特徵在於：對於水的溶解性高，且在製造含有該化合物或其鹽的本發明之墨水組成物的過程中，對於例如薄膜過濾器之過濾性良好。此外，藉由含有本發明之化合物的本發明之墨水組成物所記錄的圖像，其彩度及耐臭氧氣體性的平衡優異。因此，以式(1)所表示的本發明之水溶性偶氮化合物或其鹽、及含有該化合物或其鹽之墨水組成物，是在各種記錄用之墨水用途且特別是在噴墨記錄用之墨水用途方面極其有用。
茲將本發明更詳細地說明如下。
上述以式(1)所表示的本發明之水溶性偶氮化合物或其鹽是一種水溶性的黃色色素。在本說明書中，除非另有特別指定外，磺基等酸性官能基是以游離酸的形態表示。此外，如同上述，本發明含有以式(1)所表示的水溶性偶氮化合物及該化合物之鹽兩者，但是經常將其一併稱為「化合物或其鹽」等則將過於繁雜。因此為了方便起見，除非另有特別指定外，以下將「本發明之(水溶性偶氮)化合物或其鹽」之兩者包含在內而僅簡稱為「本發明之(水溶性偶氮)化合物」。
本發明之化合物是以上述式(1)所表示。
在式(1)中，Q表示鹵素原子。鹵素原子的具體實例可舉出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子或氯原子，特佳為氯原子。
在式(1)中，x表示2～4之整數，較佳為3。
在式(1)中，基A表示以上述式(101)所表示的胺基。在式(101)中，y表示1～3之整數，較佳為2。
在上述的Q、x、及y中，更佳為經組合較佳者所獲得之化合物，進一步更佳為經組合較佳者與特佳者所獲得之化合物。
上述以式(1)所表示的化合物之中，特佳的化合物是上述以式(2)所表示的化合物。
上述以式(1)所表示的本發明之化合物，例如可以下述方式進行製造。另外，在下述式(AA)～(F)中，可適當地使用的Q、x、及y，各自表示與在上述式(1)或式(101)中者相同意義。
根據日本發明專利特開第2004-75719號公報所揭述之方法，將以市售品之2-胺基-4-鹵代苯酚作為原料所獲得之下述以式(AA)所表示的化合物，使用重亞硫酸鈉及甲醛(福馬林)來加以變換成下述以式(B)所表示的甲基-ω-磺酸衍生物。接著，以慣用方法將下述以式(C)所表示的5-胺基-2-氯苯甲酸加以重氮化(diazotization)，然後在反應溫度0～15℃、pH 2～4下與預先獲得的下述以式(B)所表示之甲基-ω-磺酸衍生物進行偶合反應(coupling reaction)，接著，在反應溫度80～95℃、pH 10.5～11.5下進行水解反應，即可獲得下述以式(D)所表示的化合物。
其次，將上述以式(D)所表示之化合物(2當量)與三聚鹵化氰(cyanuric halide)(1當量)，例如與三聚氯化氰(cyanuric chloride)(1當量)，在反應溫度15～45℃、pH 5～8下進行縮合，藉此獲得下述以式(E)所表示之化合物。
並且，將在所獲得的上述以式(E)所表示之化合物中的三(triazine)環上之氯原子，在反應溫度75～90℃、pH 7～9之條件下，以對應於基A之下述以式(F)所表示的胺加以取代，藉此獲得以上述式(1)所表示的本發明之化合物。
上述以式(F)所表示的胺，其具體實例可舉出：胺甲基磺酸、牛磺酸、高牛磺酸(homotaurine)等。
上述以式(1)所表示的本發明之化合物的具體實例，是顯示於下述表1，但本發明並不限定於此等具體實例。另外，下述表1中，Q、x、及y是對應於上述式(1)或式(101)中的Q、x、及y。
上述以式(1)所表示之化合物，是存在為游離酸或其鹽的形態。上述以式(1)所表示之化合物之鹽可舉出與無機或有機陽離子之鹽。無機陽離子之鹽的具體實例可舉出：鹼金屬鹽，例如鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等之鹽；及銨鹽(NH4 +
)。此外，有機陽離子的鹽可舉出例如以下述式(3)所表示的四級銨的鹽，但是並不受限於此等。
在上述式(3)中，Z1
～Z4
是各自獨立地表示氫原子、C1～C4烷基、羥基C1～C4烷基、或羥基C1～C4烷氧基C1～C4烷基，且Z1
～Z4
中至少一個是氫原子以外之基。
其中，在Z1
～Z4
中的上述「C1～C4烷基」之實例，可舉出：甲基、乙基等。相同地，上述「羥基C1～C4烷基」之實例可舉出：羥基甲基、羥基乙基、3-羥基丙基、2-羥基丙基、4-羥基丁基、3-羥基丁基、2-羥基丁基等。相同地，上述「羥基C1～C4烷氧基C1～C4烷基」之實例可舉出：羥基乙氧基甲基、2-羥基乙氧基乙基、3-(羥基乙氧基)丙基、3-(羥基乙氧基)丁基、2-(羥基乙氧基)丁基等。
在上述鹽中，較佳為：鈉、鉀、鋰等鹼金屬鹽；一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、一異丙醇胺、二異丙醇胺、三異丙醇胺之鹽等有機四級銨鹽；銨鹽等。在此等中，更佳為鋰鹽、鈉鹽、及銨鹽。
如本發明所屬技術領域中具有通常知識者所能了解，上述以式(1)所表示之化合物之鹽或游離酸，可藉由下列方法等而容易地獲得。
例如，對於在以式(1)所表示之化合物之合成反應中的最終製程結束後的反應液、或含有以式(1)所表示之化合物的鹽的水溶液等，在其中加入例如丙酮或C1～C4醇等水溶性有機溶劑之方法、加入氯化鈉進行鹽析(salting out)之方法等方法而析出固體，將所析出之固體加以過濾分離，藉此可以濕餅之形態來獲得上述以式(1)所表示之化合物的鈉鹽等。
此外，將所獲得的鈉鹽之濕餅溶解於水後，加入鹽酸等酸來適當地調整其pH，並將所析出之固體加以過濾分離，藉此可獲得上述以式(1)所表示之化合物的游離酸、或以式(1)所表示之化合物的一部份為鈉鹽之游離酸與鈉鹽的混合物。
此外，將所獲得的鈉鹽之濕餅或其乾燥固體溶解於水後，添加入氯化銨等銨鹽，並加入鹽酸等酸來將其pH適當地調整成例如pH 1～3，然後將析出的固體加以過濾分離，藉此可獲得上述式(1)之化合物的銨鹽。藉由適當地調整所添加的氯化銨的量及/或pH，藉此可獲得以式(1)所表示之化合物的銨鹽與以式(1)所表示之化合物的鈉鹽的混合物、或者以式(1)所表示之化合物的游離酸與銨鹽的混合物等。
此外，也可如後述，在上述反應結束後的反應液中，加入無機酸(例如鹽酸、硫酸等)以直接獲得游離酸的固體。在此情形下，藉由將以式(1)所表示之化合物的游離酸之濕餅加入水中，並加以攪拌，然後添加例如氫氧化鉀、氫氧化鋰、氨水、或者以式(3)所表示之有機四級銨的氫氧化物等來進行造鹽(salt-forming)，也可獲得對應於各自所添加的化合物之鉀鹽、鋰鹽、銨鹽、四級銨鹽等。藉由限制相對於游離酸之莫耳數而加入的上述氫氧化物等之莫耳數，也可調製例如鋰鹽與鈉鹽之混合鹽等，以及進而調製鋰鹽、鈉鹽、及銨鹽之混合鹽等。上述以式(1)所表示之化合物之鹽，有可能由於其鹽之種類而導致溶解性等物理性質、或用作為墨水時的墨水性能發生變化。因此，較佳為根據目的之墨水性能等來選擇鹽之種類。
上述以式(1)所表示之本發明之化合物，在其合成反應中的最終製程結束後，藉由添加鹽酸等無機酸，即可作為固體的游離酸而進行分離，且將所獲得的游離酸之固體以水或例如鹽酸水等酸性水加以洗淨等，藉此可去除作為雜質而含有的無機鹽(無機雜質)，例如氯化鈉或硫酸鈉等。藉由上述所獲得的本發明之化合物之游離酸，如同上述，藉由將所獲得的濕餅或其乾燥固體，在水中與所欲之無機或有機鹼進行處理，即可獲得相對應的化合物之鹽的溶液。「無機鹼」可舉出：例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等「鹼金屬氫氧化物」；碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀等「鹼金屬碳酸鹽」；氫氧化銨(氨水)等。「有機鹼」之實例可舉出：例如對應於以上述式(3)所表示的四級銨之有機胺，例如二乙醇胺、三乙醇胺等烷醇胺等，但是並不限於此等。
本發明之化合物，適合於天然及合成纖維材料或混紡品之染色，進而亦適合於書寫用墨水及噴墨記錄用墨水組成物之製造。例如在上述以式(1)所表示之本發明之化合物的合成反應中，在最終步驟結束後之反應液，亦可直接使用於本發明之墨水組成物之製造。然而，也可在例如以上述方法或噴霧乾燥等方法來乾燥反應液等而分離該化合物後，將所獲得的化合物加工成墨水組成物。
本發明之墨水組成物，是經將上述以式(1)所表示之化合物溶解於水、或水與水溶性有機溶劑(可與水混合的有機溶劑)之混合溶液(也稱為「水性介質」)，並視需要而添加墨水調製劑所獲得者。將該墨水組成物用作為噴墨印表機用之墨水時，則較佳為使用下述：作為雜質而含有的金屬陽離子的氯化物例如氯化鈉、以及其硫酸鹽例如硫酸鈉等無機雜質之含量少者。在此情形下，例如氯化鈉與硫酸鈉之總含量，相對於以式(1)所表示之化合物之總質量為約1質量%以下，下限值則為0質量%，亦即，在偵測機器之偵測極限以下即可。製造無機雜質少的化合物之方法可舉出：例如其本身為習知之藉由逆滲透膜(reverse osmosis membrane)之方法；將本發明之化合物的乾燥品或濕餅加入於例如丙酮或C1～C4醇(例如甲醇、乙醇、異丙醇等)等水溶性有機溶劑、或含水水溶性有機溶劑中，然後加以懸濁精製或晶析之方法等方法，並以此等方法進行脫鹽處理(desalting treatment)等即可。
本發明之墨水組成物，是在墨水組成物之總質量中，含有通常為0.1～20質量%，較佳為1～10質量%，更佳為2～8質量%的上述式(1)之化合物。
本發明之墨水組成物，是以水作為介質而調製，並在不至於損及本發明之功效的範圍內，視需要而適當地含有水溶性有機溶劑或墨水調製劑。
「水溶性有機溶劑」是以溶解染料、防止組成物之乾燥(保持濕潤狀態)、調整組成物之黏度、促進色素對於被記錄材之滲透、調整組成物之表面張力、及組成物之消泡等功效為目的來使用，因此，在本發明之墨水組成物中，較佳為含有該水溶性有機溶劑者。
「墨水調製劑(ink preparation agent)」可舉出：例如防腐防霉劑、pH調整劑、螯合劑、防銹劑、紫外線吸收劑、黏度調整劑、染料溶解劑、褪色防止劑、表面張力調整劑、消泡劑等習知的添加劑。
相對於本發明之墨水組成物的總質量，水溶性有機溶劑的含量為0～60質量%，較佳為10～50質量%，墨水調製劑之含量則為0～20質量%，較佳為使用0～15質量%。在本發明之墨水組成物中，除了上述以式(1)所表示之化合物、水溶性有機溶劑、及墨水調製劑以外的剩餘部份是水。
上述「水溶性有機溶劑」可舉出：例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、二級丁醇、三級丁醇等「C1～C4醇」；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等「醯胺類」；2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、羥基乙基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基咪唑啶-2-酮、或1,3-二甲基六氫嘧啶-2-酮等「雜環式酮」；丙酮、甲基乙基酮、2-甲基-2-羥基戊烷-4-酮等「酮或酮醇」；四氫呋喃、二噁烷等「環狀醚」；乙二醇、1,2-或1,3-丙二醇、1,2-或1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、硫二甘醇等「具有C2～C6伸烷基單元之單、寡、或聚伸烷基二醇或硫乙二醇」；三羥甲基丙烷、甘油、己烷-1,2,6-三醇等「多元醇」(較佳為三醇)；乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚、二乙二醇一丁基醚(丁基卡必醇)、三乙二醇一甲基醚、三乙二醇一乙基醚等「多元醇之C1～C4一烷基醚」；γ-丁內酯；二甲基亞碸等。
另外，在上述水溶性有機溶劑中，也可含有例如三羥甲基丙烷等在常溫為固體之物質。然而，該等物質即使為固體也呈水溶性，並且含有該等物質之水溶液是呈與水溶性有機溶劑相同的性質，因此可以期待相同效果而使用。因此，在本說明書中，為方便起見，即使為此等固體之物質，只要其可以期待與上述相同效果而使用，則將其包含在水溶性有機溶劑之範疇。
上述「水溶性有機溶劑」較佳為異丙醇、甘油、一、二、或三乙二醇、二丙二醇、2-吡咯啶酮、羥基乙基-2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、三羥甲基丙烷、及丁基卡必醇；更佳為異丙醇、甘油、二乙二醇、2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、及丁基卡必醇。此等水溶性有機溶劑可單獨或混合使用。
上述「防腐防霉劑(antiseptic and fungicide agent)」可舉出：例如有機硫系、有機氮硫系、有機鹵素系、鹵芳基碸系、碘炔丙基系、N-鹵烷基硫基系、苯并噻唑系、腈系、吡啶系、8-氧基喹啉系、異噻唑啉系、二硫醇系、氧化吡啶系、硝基丙烷系、有機錫系、酚系、四級銨鹽系、三(triazine)系、噻二口井(thiadiazine)系、苯胺系、金剛烷系、二硫基胺甲酸酯系、溴化二氫茚酮系、溴醋酸苄酯系、及無機鹽系等之化合物。
「有機鹵素系化合物」可舉出：例如五氯苯酚鈉。「氧化吡啶系化合物」可舉出：例如2-吡啶硫醇-1-氧化鈉。「異噻唑啉系化合物」可舉出：例如1,2-苯并異噻唑啉-3-酮、2-正辛基-4-異噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮氯化鎂、5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮氯化鈣、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮氯化鈣等。「其他防腐防霉劑」可舉出：醋酸鈉、山梨酸鈉、苯甲酸鈉等；以及Arch Chemicals,Inc.製造之商品名PROXELRTM
GXL(S)及PROXELRTM
XL-2(S)等。另外，在本說明書中，以上標標記的「RTM」是意謂「註冊商標」。
「pH調整劑」，只要其為以提高墨水之儲存穩定性為目的，且可將墨水的pH控制在6.0～11.0之範圍者，則可使用任意物質。其可舉出：例如二乙醇胺、三乙醇胺等「烷醇胺」；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等「鹼金屬氫氧化物」；氫氧化銨；碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀等「鹼金屬碳酸鹽」；牛磺酸等「胺基磺酸」等。
「螯合劑(chelating agent)」可舉出：例如伸乙基二胺四醋酸二鈉、氮基三醋酸鈉、羥基乙基伸乙基二胺三醋酸鈉、二伸乙基三胺五醋酸鈉、尿嘧啶二醋酸鈉等。
「防銹劑(rust preventive agent)」可舉出：例如酸性亞硫酸鹽、硫代硫酸鈉、硫醇乙酸銨、二異丙基亞硝酸銨、四硝酸新戊四醇酯、亞硝酸二環己基銨等。
「紫外線吸收劑」可舉出：例如二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、桂皮酸系化合物、三(triazine)系化合物、二苯乙烯系化合物。此外，也可使用以苯并噁唑系化合物為代表的用於吸收紫外線而發出螢光之化合物，亦即所謂的「螢光增白劑(fluorescent whitener)」等。
「黏度調整劑」是除了水溶性有機溶劑之外，也可舉出水溶性高分子化合物，例如可舉出：聚乙烯醇、纖維素衍生物、聚胺、聚亞胺等。
「染料溶解劑」可舉出：例如尿素、ε-己內醯胺、碳酸伸乙酯等。其中，較佳為使用尿素。
「褪色防止劑(fading inhibitor)」是以提高圖像之保存性為目的來使用。褪色防止劑可使用各種有機系及金屬錯合物系的褪色防止劑。「有機褪色防止劑」可舉出：氫醌類(hydroquinones)、烷氧基酚類、二烷氧基酚類、酚類、苯胺類、胺類、二氫茚類、烷類(chromans)、烷氧基苯胺類、雜環類等；「金屬錯合物」可舉出：鎳錯合物、鋅錯合物等。
「表面張力調整劑」可舉出：界面活性劑，例如陰離子性界面活性劑、兩性界面活性劑、陽離子性界面活性劑、非離子性界面活性劑等。
「陰離子性界面活性劑」可舉出：磺基羧酸烷基鹽、α-烯烴磺酸鹽、聚氧乙烯烷基醚醋酸鹽、N-醯基胺基酸及其鹽、N-醯基甲基牛磺酸鹽、烷基硫酸鹽聚氧基烷基醚硫酸鹽、烷基硫酸鹽聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、松香酸皂、蓖麻油硫酸酯鹽、月桂醇硫酸酯鹽、烷基苯酚型磷酸酯、烷基型磷酸酯、烷基芳基磺酸鹽、磺基琥珀酸二乙酯鹽、磺基琥珀酸二乙基己酯鹽、磺基琥珀酸二辛酯鹽等。
「陽離子性界面活性劑」可舉出：2-乙烯基吡啶衍生物、聚(4-乙烯基吡啶)衍生物等。
「兩性界面活性劑」可舉出：月桂基二甲基胺基醋酸甜菜鹼、2-烷基-N-羧基甲基-N-羥基乙基咪唑鎓甜菜鹼、椰子油脂肪酸醯胺丙基二甲基胺基醋酸甜菜鹼、聚辛基聚胺基乙基甘胺酸、咪唑啉衍生物等。
「非離子性界面活性劑」可舉出：聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯十二基苯基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯烷基醚等「醚系」；聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯、山梨醇酐月桂酸酯、山梨醇酐一硬脂酸酯、山梨醇酐一油酸酯、山梨醇酐倍半油酸酯、聚氧乙烯一油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯等「酯系」；2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇、3,6-二甲基-4-辛炔-3,6-二醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇等「乙炔二醇(醇)系」；日信化學工業股份有限公司(Nissin Chemical Industry Co.,Ltd.)製造之商品名SURFYNOLRTM
104及同商品之82、465，OLFINERTM
STG；Sigma-Aldrich股份有限公司(Sigma-Aldrich,Inc.)製造之商品名TergitolRTM
15-S-7等。
「消泡劑(defoaming agent)」可舉出：抗氧化油系、甘油脂肪酸酯系、氟系、聚矽氧系化合物等。
此等墨水調製劑可單獨或混合使用，另外，本發明之墨水組成物的表面張力通常為25～70 mN/m，較佳為25～60 mN/m，黏度是加以調整成較佳為30 mPa‧s以下，更佳為20 mPa‧s以下。
在本發明之墨水組成物的製造中，溶解添加劑等各化學藥劑的順序，並無特殊限制。使用於調製墨水組成物的水，較佳為離子交換水、蒸餾水等雜質少者。此外，在調製墨水組成物後，也可視需要而使用薄膜過濾器等進行精密過濾以移除墨水組成物中的夾雜物。特別是，在將本發明之墨水組成物用作為噴墨記錄用的墨水使用時，較佳為施加精密過濾。使用於精密過濾的濾網之孔徑，通常為1～0.1μm，較佳為0.8～0.1μm。
含有本發明之化合物之墨水組成物，適合在印染(printing)、複印、標記(marking)、書寫(writing)、製圖(drafting)、打印(stamping)、或記錄(印刷)、特別是噴墨記錄方面的使用。此外，本發明之墨水組成物對於噴墨印表機之記錄頭的噴嘴附近之乾燥，不容易發生固體析出，基於此理由，該記錄頭也不容易發生堵塞。
以本發明之噴墨記錄方法在被記錄材進行記錄之方法可舉出下列方法。亦即，其是一種將已填充有本發明之墨水組成物的容器裝填在噴墨印表機的規定位置來使用本發明之墨水組成物來作為墨水，並根據記錄信號使該墨水之墨水滴噴出且使其附著於被記錄材上來進行記錄之方法。噴墨印表機可舉出：例如利用機械性振動之壓電方式(piezoelectric-type)；利用藉由加熱所產生的氣泡之Bubble Jet(註冊商標)氣泡噴墨方式等的印表機。但是，本發明之噴墨記錄方法，是任何方式皆可使用。
也有以獲得高精細記錄圖像為目的而將含有相同色素之兩種墨水裝填在一台噴墨印表機的情況。該兩種墨水之差異為色素之含量，亦即，一方為高含量者、另一方則為低含量者，將其搭配作為墨水組(ink set)來使用。本發明之墨水組成物也可作為此種墨水組來使用。此外，也可在墨水組之一方使用本發明之墨水組成物，而在另一方則使用習知的墨水(組成物)。
本發明之墨水組成物，也可在不至於阻礙由本發明所獲得之功效的範圍內，基於微調整其色相之目的等，而製成含有本發明之化合物與習知的黃色色素之黃色墨水組成物。此外，也可以基於調製其他色的墨水，例如黑色墨水之調色用途、或調製紅色墨水或綠色墨水之目的，將本發明之化合物與品紅色色素或青色色素併用。並且，也可以基於獲得全彩之記錄圖像為目的，而與本發明之墨水組成物同時併用品紅色、青色、視需要的綠色、藍色(或紫色)、紅色、黑色等各色墨水。在此情形時，則將各色墨水填充於各自的容器，並將此等容器裝填於噴墨印表機的規定位置以使用於噴墨記錄即可。
使用於本發明之噴墨記錄方法之「被記錄材」可舉出：例如紙、薄膜等資訊傳遞用片材、纖維或布(纖維素、尼龍、羊毛等)、皮革、彩色濾光片用基材等，但是較佳為資訊傳遞用片材。資訊傳遞用片材並無特殊限制，普通紙當然可以使用，亦可使用經表面處理者，具體而言，是經在紙、合成紙、薄膜等基材上設置墨水接受層者等。所謂「墨水接受層」是具有吸收墨水並加速其乾燥等作用之層。墨水接受層是藉由下述方法而設置，例如：在上述基材上含浸或塗佈陽離子系高分子之方法；將可吸收墨水中色素之無機微粒子，與聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯啶酮等親水性高分子同時塗佈於上述基材表面之方法等。該可吸收墨水中色素之無機微粒子的材質，可舉出：多孔質二氧化矽、氧化鋁溶膠、特殊陶瓷等。此等具有墨水接受層之資訊傳遞用片材，通常是稱為噴墨專用紙、噴墨專用薄膜、光澤紙、光澤薄膜等。具有墨水接受層之資訊傳遞用片材，其代表性市售品之實例，可舉出：Canon股份有限公司(Canon Inc.)製造之商品名：Professional Photopaper、Canon相片用紙‧光澤Pro[Platinum Grade]及光澤Gold；Seiko Epson股份有限公司製造之商品名：相片用紙CRISPIA(高光澤)、相片用紙(光澤)；日本Hewlett-Packard股份有限公司製造之商品名：Advanced Photo Paper(光澤)；FUJIFILM股份有限公司製造之商品名：畫彩相片風格Pro；Brother工業股份有限公司製造之商品名：相片光澤紙BP71G等。
此外，所謂「普通紙」是意謂並未特別設置墨水接受層之紙，而根據用途已有許多的市售品。在市售的普通紙中，噴墨記錄用者可舉出：兩面優質普通紙(Seiko Epson Corporation製造)；PB PAPER GF-500(Canon公司製造)；Multipurpose Paper、All-in-one Printing Paper(Hewlett Packard公司製造)等。此外，並未特別限定用途為噴墨記錄之普通紙複印(PPC：Plain Paper Copy)用紙等也屬於普通紙。
本發明之「著色體」是意謂藉由(a)本發明之水溶性偶氮化合物、(b)含有該化合物的本發明之墨水組成物、及(c)含有該化合物及水溶性有機溶劑的本發明之墨水組成物之三者中任一者所著色而成的物質。用於著色的物質並無特殊限制，例如可列舉上述被記錄材等，但是並不受限於此等。較佳為上述被記錄材經著色而成者。對於物質的著色方法並無特殊限制，其包括例如浸染法(dip dying method)、織物印染法(textile printing method)、網版印刷(screen printing)等印刷方法、本發明之噴墨記錄方法等，較佳為本發明之噴墨記錄方法。在上述著色體之中，較佳為藉由本發明之噴墨記錄方法著色而成的著色體。
以上述式(1)所表示的本發明之水溶性偶氮化合物，具有優異的對於水或水溶性有機溶劑的溶解性。此外，也具有在製造本發明之墨水組成物的過程中對於例如薄膜過濾器的過濾性為良好之特徵。本發明之墨水組成物在如普通紙及具有墨水接受層的資訊傳遞用片材之類的被記錄材上，可賦予非常鮮明、彩度及印字濃度高、色相理想的黃色記錄圖像。因此，也可使相片風格的彩色圖像在紙上忠實地再現。此外，本發明之墨水組成物並無長期保存後的固體析出、物性變化、色相變化等，儲存穩定性極其良好。
即使將本發明之墨水組成物用作為噴墨墨水，也非常不易在噴嘴附近發生因墨水組成物乾燥而引起之固體析出，也不至於閉塞噴射器(記錄頭)。此外，本發明之墨水組成物在使用連續式噴墨印表機，且在比較長的時間間隔使墨水再循環而使用時，或在藉由可控制式(on-demand-type)噴墨印表機的斷續性使用時，也不至於發生物理性質變化。
並且，藉由本發明之墨水組成物而記錄在具有墨水接受層的資訊傳遞用片材上的圖像，其彩度高，在耐水性、耐濕性、耐臭氧氣體性、耐擦性、耐光性等各種堅牢性且特別是耐臭氧氣體性良好，彩度及耐臭氧氣體性的平衡優異。根據此理由，相片風格之圖像的長期儲存穩定性也很優異。此外，與先前之墨水相比較，在普通紙上的彩度、明度、印字濃度等發色性也較優異。
如上所述，以式(1)所表示的本發明之水溶性偶氮化合物、及含有此化合物之本發明之墨水組成物，在各種墨水用途且特別是在噴墨記錄用之墨水用途上極其有用。
在下文中，以實施例更具體地說明本發明，但是本發明並不受限於此等實施例。此外，除非另有說明外，在本文中之「份」及「%」是意謂以「質量」為基準，且反應溫度是意謂「內溫」。在經合成的化合物之中，對於測定λmax(最大吸收波長)者，是表示在pH為7～8之水溶液中的測定值。此外，在實施例所獲得的化合物之各結構式中，磺基等酸性官能基是以游離酸之形態列出。此外，實施例所獲得的本發明之化合物，在室溫下對於水的溶解度皆為100 g/L以上。
將20.8份之5-胺基-2-氯苯磺酸，一邊以氫氧化鈉調整成pH 6，一邊溶解於200份之水，接著加入7.2份之亞硝酸鈉。將該溶液在0～10℃下歷時30分鐘滴加於200份之5%鹽酸中後，在10℃以下攪拌1小時而進行重氮化反應，以調製重氮反應液。
另一方面，將26.6份之2-(磺基丙氧基)-5-氯苯胺，一邊以氫氧化鈉調整成pH 7，一邊溶解於130份之水，然後使用10.4份之重亞硫酸鈉及8.6份之35%甲醛(福馬林)，使用慣用方法以獲得甲基-ω-磺酸衍生物。將所獲得的甲基-ω-磺酸衍生物加入至先前所調製得之重氮反應液中，並在0～15℃、pH 2～4下攪拌24小時。將反應液以氫氧化鈉調整成pH 11後，一邊維持相同pH，一邊在80～95℃下攪拌5小時，進而添加100份之氯化鈉而進行鹽析，然後過濾分離所析出之固體，藉此以濕餅的形態獲得100份之以下述式(4)所表示的偶氮化合物。
在250份之冰水中加入0.10份之LEOCOLRTM
TD90(商品名，界面活性劑，Lion公司製造)並激烈地攪拌，且在其中添加3.6份之三聚氯化氰，然後在0～5℃下攪拌30分鐘，以獲得懸浮液。接著，將100份之以上述式(4)所表示的化合物的濕餅溶解於200份之水中，並對此溶液歷時30分鐘滴加上述懸浮液。在滴加結束後，在pH 6～8、25～45℃下攪拌6小時。在所獲得的溶液中加入37.5份之牛磺酸，並在pH 7～9、75～90℃下攪拌4小時。將所獲得的反應液冷卻至20～25℃後，在該反應液中加入800份之丙酮，並在20～25℃下攪拌1小時。然後過濾分離所析出之固體，藉此獲得50.0份之濕餅。將該濕餅在80℃之熱風乾燥機中進行乾燥，藉此獲得13.5份之以下述式(5)所表示的本發明之水溶性偶氮化合物的鈉鹽(λmax：408 nm)。
分別將上述實施例1所獲得的本發明之偶氮化合物(式(5)的鈉鹽)用作為色素，並混合如下表2所示之組成來製成溶液，以獲得本發明之墨水組成物。將所獲得的墨水組成物分別以0.45μm之薄膜過濾器過濾移除夾雜物，以調製試驗用墨水。此外，該試驗用墨水之pH是在8.0～9.5之範圍。此外，在下表2中，「界面活性劑」是使用日信化學工業股份有限公司製造之商品名SURFYNOLRTM
104PG50。
除了取代實施例1所獲得的本發明之化合物，而使用以下述式(6)所表示的化合物以外，其餘則以與實施例2相同的方式來調製比較用之墨水。將該墨水之調製作為比較例1。使用於比較例1之化合物，是揭示於日本發明專利特公昭55-011708號公報，並在日本發明專利特開2002-285022號公報中記載為可使用於噴墨墨水。
除了取代實施例1所獲得的本發明之化合物，而使用揭述於發明專利文獻1的實施例1之色素以外，其餘則以與實施例2相同的方式來調製比較用之墨水。將該墨水之調製作為比較例2。使用於比較例2之化合物的結構式，是如下述式(7)所示。
除了取代實施例1所獲得的本發明之化合物，而使用揭述於發明專利文獻2的實施例1之色素以外，其餘則以與實施例2相同的方式來調製比較用之墨水。將該墨水之調製作為比較例3。使用於比較例3之化合物的結構式，是如下述式(8)所示。
除了取代實施例1所獲得的本發明之化合物，而使用揭述於發明專利文獻3的實施例1之色素以外，其餘則以與實施例2相同的方式來調製比較用之墨水。將該墨水之調製作為比較例4。使用於比較例4之化合物的結構式，是如下述式(9)所示。
將上述實施例2、及各比較例所調製的各墨水，使用噴墨印表機(Canon公司製造，商品名：PIXUSRTM
ip4500)，在光澤紙也就是Canon股份有限公司製造之商品：Canon相片用紙‧光澤Pro[Platinum Grade](噴墨專用紙)者及Seiko Epson股份有限公司製造之商品：相片用紙CRISPIA(高光澤)上進行噴墨記錄。在噴墨記錄時，預先製備圖像式樣，使得反射濃度(reflection density)可獲得數個等級之漸層(gradation)，以獲得具有黃色漸層之記錄物。然後，將所獲得的記錄物作為試驗片來進行各種試驗。
光澤紙1：Canon股份有限公司製造，商品名：Canon相片用紙‧光澤Pro[Platinum Grade]。
光澤紙2：Canon股份有限公司製造，商品名：Canon相片用紙‧光澤Gold。
光澤紙3：Seiko Epson股份有限公司製造，商品名：相片用紙CRISPIA(高光澤)。
耐臭氧氣體性試驗，是對於試驗前的記錄物之反射濃度D值為最接近1.0的部份進行反射濃度之測定。反射濃度之測定是使用測色系統(colorimetric system)(商品名：SpectroEyeRTM
、X-Rite公司製造)。測色是在濃度基準為DIN、視野角為2度、光源為D65之條件進行。
記錄圖像之各種試驗方法及試驗結果之評估方法如下。
在各試驗片中，對於反射濃度最高的漸層部份，以上述測色系統測定黃色彩度C*值。評估基準如下。
C*值為110以上‧‧‧‧‧‧‧‧A
C*值小於110‧‧‧‧‧‧‧‧‧B
結果如下述表3所示。
將各試驗片使用Ozone Weather Meter OMS-H(Suga試驗機股份有限公司製造)在臭氧濃度為10 ppm、濕度為50% RH、溫度為30℃之環境下放置16小時。使用上述測色系統來將試驗後的各試驗片之反射濃度加以測色，並以(試驗後之反射濃度/試驗前之反射濃度)×100(%)計算出色素殘存率，然後以下列三等級進行評估。
色素殘存率為90%以上‧‧‧‧‧‧‧‧A
色素殘存率為少於90%且80%以上‧‧‧B
色素殘存率為少於80%‧‧‧‧‧‧‧‧C
結果如下述表4所示。
由表3的結果可明顯得知，本發明之各實施例，彩度是與各比較例一樣高或更高，且鮮明性優異。
又，由表4的結果可明顯得知，相對於各比較例，本發明之各實施例的耐臭氧氣體性優異。
因此可以知道，本發明之水溶性偶氮化合物、及含有該化合物的本發明之墨水組成物，具有鮮明性高的色相，且耐臭氧氣體性亦優異，所以彩度及耐臭氧氣體性的平衡優異。
作為黃色色素的本發明之水溶性偶氮化合物、及含有此化合物之本發明之黃色墨水組成物，可提供高彩度的記錄圖像。並且，也具有優異的耐臭氧氣體性等各種堅牢性。因此，該化合物及含有此化合物之墨水組成物，在各種記錄用途、且特別是在噴墨記錄用途方面非常有用。
Claims (12)
- 一種水溶性偶氮化合物或其鹽，其係以下述式(1)所表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽，其中，在上述式(1)中，Q是氯原子，x是3。
- 如申請專利範圍第1項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽，其中，以上述式(1)所表示的水溶性偶氮化合物是以下述式(2)所表示：
- 一種墨水組成物，其含有如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽。
- 如申請專利範圍第4項所述之墨水組成物，其中，進而含有水溶性有機溶劑。
- 如申請專利範圍第4項所述之墨水組成物，其係作為噴墨記錄用。
- 一種噴墨記錄方法，其係使用如申請專利範圍第4項所述之墨水組成物來作為墨水，並根據記錄信號將該墨水的墨水滴噴出且使其附著於被記錄材上來進行記錄。
- 如申請專利範圍第7項所述之噴墨記錄方法，其中，上述被記錄材是資訊傳遞用片材。
- 如申請專利範圍第8項所述之噴墨記錄方法，其中，上述資訊傳遞用片材是普通紙或具有含多孔性白色無機物的墨水接受層的片材。
- 一種著色體，其係藉由如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之水溶性偶氮化合物或其鹽著色而成。
- 一種著色體，其係藉由如申請專利範圍第7項所述之噴墨記錄方法著色而成。
- 一種噴墨印表機，其裝填有含有如申請專利範圍第4項所述之墨水組成物之容器。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010076832 | 2010-03-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201141959A TW201141959A (en) | 2011-12-01 |
| TWI488921B true TWI488921B (zh) | 2015-06-21 |
Family
ID=44712135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW100110807A TWI488921B (zh) | 2010-03-30 | 2011-03-29 | A water-soluble azo compound or a salt thereof, an ink composition and a coloring matter |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8506697B2 (zh) |
| EP (1) | EP2554606B1 (zh) |
| JP (1) | JP5663561B2 (zh) |
| KR (1) | KR101793761B1 (zh) |
| CN (1) | CN102858885B (zh) |
| CA (1) | CA2800256C (zh) |
| TW (1) | TWI488921B (zh) |
| WO (1) | WO2011122426A1 (zh) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120092400A1 (en) * | 2009-06-17 | 2012-04-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition, and colored article |
| JPWO2012099057A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2014-06-30 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| WO2012099059A1 (ja) * | 2011-01-21 | 2012-07-26 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| JP5691842B2 (ja) * | 2011-05-27 | 2015-04-01 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物、記録方法および記録物 |
| JP5954521B2 (ja) * | 2011-06-28 | 2016-07-20 | セイコーエプソン株式会社 | インクセットおよびこれを用いた液滴吐出装置 |
| US8790458B2 (en) * | 2011-06-28 | 2014-07-29 | Seiko Epson Corporation | Ink set and droplet ejection apparatus using the ink set |
| JP5854207B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2016-02-09 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
| JP5935342B2 (ja) * | 2012-01-19 | 2016-06-15 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット用インクセット |
| WO2014025014A1 (ja) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| EP2740769A1 (en) * | 2012-12-10 | 2014-06-11 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
| JP2014168942A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-09-18 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録方法 |
| JP6064785B2 (ja) * | 2013-05-24 | 2017-01-25 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェットインクセット |
| BR112016002684A2 (pt) * | 2013-08-08 | 2017-08-01 | Nippon Kayaku Kk | composição de tinta, método de gravação de jato de tinta usando a mesma, e material colorido |
| JP6218312B2 (ja) * | 2013-08-08 | 2017-10-25 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 |
| JP6592443B2 (ja) * | 2014-08-08 | 2019-10-16 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| WO2016186195A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜並びに偏光板 |
| CN107614624B (zh) * | 2015-05-20 | 2019-11-08 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物和含有偶氮化合物的染料型偏振膜以及偏振板 |
| KR20180006926A (ko) * | 2015-05-20 | 2018-01-19 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물 및 그것들을 함유하는 염료계 편광막 그리고 편광판 |
| JP6809076B2 (ja) * | 2016-09-20 | 2021-01-06 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット捺染方法 |
| EP3583170A4 (en) * | 2017-07-05 | 2020-02-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | INK COMPOSITION FOR INK JET |
| JP7005270B2 (ja) * | 2017-10-20 | 2022-02-10 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、及びインク |
| JP7013198B2 (ja) * | 2017-10-20 | 2022-02-15 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、及びインク |
| JP2019089886A (ja) * | 2017-11-13 | 2019-06-13 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、及びインク |
| JP7251174B2 (ja) * | 2019-01-31 | 2023-04-04 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6867286B1 (en) * | 2002-10-07 | 2005-03-15 | Lexmark International, Inc. | Yellow dyes and ink compositions |
| WO2008053776A1 (fr) * | 2006-11-01 | 2008-05-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composés azoïques hydrosolubles ou sels de ceux-ci, compositions d'encre et produits colorés |
| CN101223243A (zh) * | 2005-08-19 | 2008-07-16 | 日本化药株式会社 | 水溶性偶氮化合物、油墨组合物及着色体 |
| JP2009263514A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5511708A (en) | 1978-07-03 | 1980-01-26 | Toshiba Tungaloy Co Ltd | Ball end mill |
| US4686286A (en) * | 1984-06-06 | 1987-08-11 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Disazo reactive dyestuffs for cellulose fibers |
| JPS60260658A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
| JPH0655905B2 (ja) * | 1985-12-06 | 1994-07-27 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ化合物およびそれを含有する染料組成物 |
| DE4415779A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien |
| JP3350839B2 (ja) * | 1995-05-30 | 2002-11-25 | 株式会社リコー | インクジェット記録用イエローインク及び画像記録方法 |
| GB0216539D0 (en) * | 2002-07-16 | 2002-08-28 | Avecia Ltd | Compositions |
| JP4270486B2 (ja) | 2002-08-09 | 2009-06-03 | 日本化薬株式会社 | トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
| JP4721248B2 (ja) | 2002-09-20 | 2011-07-13 | 日本化薬株式会社 | 染料組成物、インク組成物及びインクジェット記録方法 |
| KR20110128959A (ko) * | 2003-10-01 | 2011-11-30 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 아조 화합물, 이것을 함유하는 염료 수용액, 잉크 및 그의 용도 |
| JP4794241B2 (ja) | 2004-10-26 | 2011-10-19 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
| EP1942154B1 (en) * | 2005-10-25 | 2010-10-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water soluble azo compound, ink composition, and colored material |
| US7951234B2 (en) * | 2007-11-20 | 2011-05-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition and colored product |
| US20110052885A1 (en) * | 2008-01-25 | 2011-03-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water soluble azo compound or salt thereof, ink composition and colored body |
| WO2009119656A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 日本化薬株式会社 | インクセット、記録方法及び着色体 |
| WO2009154141A1 (ja) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| WO2010125903A1 (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-04 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
| US20120092400A1 (en) * | 2009-06-17 | 2012-04-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble azo compound or salt thereof, ink composition, and colored article |
| JP2011105798A (ja) * | 2009-11-13 | 2011-06-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
-
2011
- 2011-03-24 US US13/634,798 patent/US8506697B2/en active Active
- 2011-03-24 KR KR1020127027714A patent/KR101793761B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-24 CN CN201180017590.3A patent/CN102858885B/zh active Active
- 2011-03-24 CA CA2800256A patent/CA2800256C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-24 WO PCT/JP2011/057111 patent/WO2011122426A1/ja active Application Filing
- 2011-03-24 JP JP2012508239A patent/JP5663561B2/ja active Active
- 2011-03-24 EP EP11762657.2A patent/EP2554606B1/en active Active
- 2011-03-29 TW TW100110807A patent/TWI488921B/zh active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6867286B1 (en) * | 2002-10-07 | 2005-03-15 | Lexmark International, Inc. | Yellow dyes and ink compositions |
| CN101223243A (zh) * | 2005-08-19 | 2008-07-16 | 日本化药株式会社 | 水溶性偶氮化合物、油墨组合物及着色体 |
| WO2008053776A1 (fr) * | 2006-11-01 | 2008-05-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composés azoïques hydrosolubles ou sels de ceux-ci, compositions d'encre et produits colorés |
| JP2009263514A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102858885B (zh) | 2014-04-30 |
| WO2011122426A1 (ja) | 2011-10-06 |
| JP5663561B2 (ja) | 2015-02-04 |
| US8506697B2 (en) | 2013-08-13 |
| CA2800256A1 (en) | 2011-10-06 |
| EP2554606A4 (en) | 2013-08-07 |
| CN102858885A (zh) | 2013-01-02 |
| CA2800256C (en) | 2016-09-27 |
| EP2554606A1 (en) | 2013-02-06 |
| US20130011637A1 (en) | 2013-01-10 |
| TW201141959A (en) | 2011-12-01 |
| JPWO2011122426A1 (ja) | 2013-07-08 |
| EP2554606B1 (en) | 2014-04-23 |
| KR101793761B1 (ko) | 2017-11-03 |
| KR20130069592A (ko) | 2013-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI488921B (zh) | A water-soluble azo compound or a salt thereof, an ink composition and a coloring matter | |
| JPWO2010125903A1 (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2013018849A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2014234499A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016098278A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| TW201502217A (zh) | 水溶性偶氮化合物或其鹽、墨水組成物及著色體 | |
| JP2014098083A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JPWO2011086966A1 (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2017052862A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2017052861A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2017002106A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016160303A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2015117337A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2015117338A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2013237769A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2017075241A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2017075240A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2017075239A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016169246A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016169245A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016160304A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016204438A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016169244A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016160305A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 | |
| JP2016204442A (ja) | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |