JP7013198B2 - アゾ化合物又はその塩、及びインク - Google Patents
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- RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N INc1ccccc1 Chemical compound INc1ccccc1 RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1)
下記式(101)で表される化合物又はその塩。
2)
前記式(101)が、下記式(1)で表される1)に記載の化合物又はその塩。
3)
式(1)において、Qが塩素原子である2)に記載の化合物又はその塩。
4)
式(1)において、xが3である2)又は3)に記載の化合物又はその塩。
5)
式(1)において、Qが塩素原子であり、xが3であり、Aが酸性官能基を有するアリールアミノ基である2)~4)のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
6)
式(1)において、Qが塩素原子であり、xが3であり、Aが下記式(A-1)又は(A-2)で表される基である2)~5)のいずれか一項に記載の化合物又はその塩。
7)
上記式(A-1)において、スルホ基が、窒素原子の置換位置に対してメタ位に置換している6)に記載の化合物又はその塩。
8)
上記式(A-2)において、カルボキシ基が、窒素原子の置換位置に対してメタ位に置換している6)に記載の化合物又はその塩。
9)
1)~8)のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含有するインク。
10)
水溶性有機溶剤をさらに含有する9)に記載のインク。
11)
9)又は10)に記載のインクのインクジェット記録における使用。
12)
9)又は10)に記載のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させる、インクジェット記録方法。
13)
記録メディアが、普通紙又はインク受容層を有するシ-トである12)に記載のインクジェット記録方法。
14)
(a)1)~8)のいずれか一項に記載の化合物又はその塩、若しくは、
(b)9)又は10)に記載のインク、
のいずれかが付着した記録メディア。
15)
9)又は10)に記載のインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
また、式(2-1)の代わりに、式(2-2)で表される化合物を用いる以外は上記と同様にして、式(5-2)で表される化合物を得ることができる。
表1~3中の略号等は、以下の意味を表す。
SMe:スルホメチル。
2-SEt:2-スルホエチル。
3-SnPr:3-スルホ-n-プロピル(3-スルホ-ノルマルプロピル)。
4-SnBu:4-スルホ-n-ブチル(4-スルホ-ノルマルブチル)。
各表中、Aの記載に関する、o-、m-、p-の記載は、式(A-1)または式(A-1)中の、スルホ基またはカルボキシ基の置換位置を示しており、いずれも窒素原子の置換位置に対する位置を示す。
(a)上記式(101)で表される化合物、若しくは、
(b)上記式(101)で表される化合物を含有するインクが付着した記録メディアは、本発明の範囲に含まれる。
また、上記式(101)で表される化合物を含有するインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタも、本発明の範囲に含まれる。
(工程1)
3-アミノベンゼンスルホン酸17.3部を水酸化ナトリウムでpH7に調整しながら水200部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム7.2部を加えて溶液とした。この溶液を0~10℃で、5%塩酸200部中に30分間かけて滴下した後、10℃以下で1時間反応させてジアゾ反応液を得た。一方、2-(3-スルホプロポキシ)-5-クロロアニリン26.6部を、水酸化ナトリウムでpH7に調整しながら水130部に溶解し、10.4部の重亜硫酸ナトリウム及び8.6部の35%ホルマリンを用いて、常法によりメチル-ω-スルホン酸誘導体とした。得られたメチル-ω-スルホン酸誘導体を、先に得たジアゾ反応液中に加え、0~15℃、pH4~6で24時間反応させた。得られた反応液を水酸化ナトリウムでpH11とした。このpHを維持しながら反応液を80~95℃に加熱してさらに5時間反応させた。得られた液に塩化ナトリウム100部を加え、析出した固体をろ過分離することにより、下記式(9)で表される化合物100部をウェットケーキとして得た。
氷水250部中にレオコールTD90(ライオン株式会社製の界面活性剤)0.1部を加えて激しく撹拌しながら塩化シアヌル3.6部をさらに加え、0~5℃で30分間撹拌することにより懸濁液を得た。一方、実施例1の工程1で得た式(9)で表される化合物のウェットケーキ100部を水200部に溶解し、溶液を得た。この溶液を先に得た懸濁液に30分間で滴下した後、pH6~8、25~45℃で6時間反応させて液を得た。
得られた液に、3-アミノベンゼンスルホン酸16.0部を加え、pH6~7、75~90℃で2時間反応させた。得られた反応液を20~25℃に冷却した後、この反応液に2-プロパノール2000部を加え、20~25℃で2時間撹拌することにより液を得た。得られた液から析出した固体をろ過分離することによりウェットケーキ102.1部を得た。このウェットケーキを80℃の熱風乾燥機で乾燥することにより下記式(10)で表される本発明の化合物のナトリウム塩(λmax:402nm)13.3部を得た。
実施例1(工程2)において、3-アミノベンゼンスルホン酸16.0部を使用する代わりに、3-アミノ安息香酸13.0部を使用する以外は実施例1と同様にして、下記式(1-2)で表される本発明の化合物のナトリウム塩(λmax:402nm)12.9部を得た。
下記表3に示した各成分を混合して溶液とした後、0.45μmのメンブランフィルターで精密濾過することにより、試験用のインクを調製した。表中の数値は「部」である。
下記表3中、「aq.NaOH」が「残部」とは、各成分の混合液に25%水酸化ナトリウム水溶液と水とを加え、各液のpHを8.0~9.5に、且つ液の総量を100部に調製したことを意味する。
式(10):前記式(10)で表される化合物。
式(11):前記式(11)で表される化合物。
式(12):下記式(12)で表される化合物。
DY132:C.I.ダイレクトイエロー132。
EDTA2Na:エチレンジアミン4酢酸2ナトリウム。
104PG50:サーフィノール104PG50(エアープロダクツジャパン株式会社社製)。
各実施例、及び比較例のインクを、インクジェットプリンタ(キヤノン株式会社製、商品名:PIXUS ip7230)を用いて、下記の光沢紙1~4にインクジェット記録を行った。記録の際は、100%、85%、70%、55%、40%、25%濃度の6段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記する試験を行った。
光沢紙2:キヤノン株式会社製、商品名:キヤノン写真用紙・ゴールドグレード(GL-101)
光沢紙3:セイコーエプソン株式会社製、商品名:写真用紙クリスピア。
光沢紙4:セイコーエプソン株式会社製、商品名:写真用紙<光沢>
記録画像の測色が必要なときは、X-rite社製の測色機、商品名SpectroEyeを用いて測色を行った。測色は濃度基準にANSI A、視野角2度、光源D50の条件で行った。
各試験片をホルダ-を用い、キセノンウェザオメータXL75[スガ試験機株式会社製]中に設置し、温度24℃、湿度60%RH、100klux照度で168時間照射した。各試験片の70%濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記4段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものが、より優れる。評価結果を下記表4に示す。
色素残存率が90%以上:A。
色素残存率が85%以上90%未満:B。
色素残存率が81%以上85%未満:C。
色素残存率が81%未満:D。
色素残存率=(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)。
Claims (10)
- 上記式(A-1)において、スルホ基が、窒素原子の置換位置に対してメタ位に置換している請求項1に記載の化合物又はその塩。
- 上記式(A-2)において、カルボキシ基が、窒素原子の置換位置に対してメタ位に置換している請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物又はその塩を含有するインク。
- 水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項4に記載のインク。
- 請求項4又は5に記載のインクのインクジェット記録における使用。
- 請求項4又は5に記載のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させる、インクジェット記録方法。
- 記録メディアが、普通紙又はインク受容層を有するシ-トである請求項7に記載のインクジェット記録方法。
- (a)請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物又はその塩、若しくは、
(b)請求項4又は5に記載のインク、
のいずれかが付着した記録メディア。 - 請求項4又は5に記載のインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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