KR101376994B1 - 적외선(ｉｒ)-반사 피복물 및 플라스틱에서의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 착색제 - Google Patents

적외선(ｉｒ)-반사 피복물 및 플라스틱에서의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 착색제 Download PDF

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시바 홀딩 인크
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 착색제(안료 또는 염료)를 800 내지 1200nm의 파장에서 50% 이상의 적외선(IR) 반사율을 유기 또는 무기 기재에 부여하기에 효과적인 양으로 기재에 도입하거나 기재의 표면에 도입함으로써, 중합체 성형 제품, 필름, 섬유 및 피복물 및 기타 유기 및 무기 재료를 포함하는 적외선 반사 기재를 제조하는 방법에 관한 것이다. 이로써 수득되고 청구된 기재는 반사되지 않는 IR 방사선을 다량 통과시키고, 레이저 용접될 수 있는 제품, 예를 들면, 다층 중합체 제품이 제조된다.
화학식 I
Figure 112012000545719-pct00007
테트라벤조디아자디케토페릴렌, 착색제, 적외선, IR 방사선

Description

적외선(ＩＲ)-반사 피복물 및 플라스틱에서의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 착색제{Tetrabenzodiazadiketoperylene colourants in IR-reflective coatings and plastics}
본 발명은 유효량의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 또는 염료를 기재 또는 기재의 표면에 도입함으로써, 중합체 성형 제품, 필름, 섬유 및 피복물 및 기타 유기 및 무기 재료를 포함하는 적외선 반사 기재를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 안료 및 염료는 반사되지 않는 다량의 적외선(IR) 방사선을 통과시키는 추가의 특성을 갖는다. 따라서, 매우 소량의 IR 방사선이 어두운 색 안료 또는 염료에 흡수되고, 추가의 발열이 제한되며, 레이저 용접된 제품의 제조를 허용한다.
적외선(IR) 반사 특성을 가진 물질은 최근 다양한 분야에서 가치있는 것으로 입증되었다. 이러한 물질은 IR-유도된 발열을 감소시키고 차량 및 선박 피복물, 컨테이너, 착색된 플라스틱, 예를 들면, 비닐 사이딩 등에 사용할 수 있다. 열적으로 강한 조성물은 또한 감소된 발열이 목적되는 무기 및 유기 글레이징 및 항공 우주 산업, 건축 및 기타 유리 및 세라믹 장식 분야에 사용할 수 있다.
IR 반사 물질이 사용되는 기타 분야는 군 분야의 보호성 카무플라주(위장)를 포함한다.
본원에서 전문이 참조로서 인용되는 US 제6,171,383호 및 US 제6,221,147호에는 개선된 발열성의 IR 반사 비스무트 망간 산화물 녹색 안료가 기재되어 있다.
본원에서 전문이 참조로서 인용되는 US 제5,028,643호에는 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 및 이의 제조 방법이 기재되어 있다.
본원에서 전문이 참조로서 인용되는 US 제6,989,056호에는 할로겐화된 구리 프탈로시아닌 및 페릴렌테트라카복실산 디이미드를 함유하는 IR 반사 흑색 안료 조성물이 기재되어 있다.
당해 분야에서의 진보에도 불구하고, 신규하고 안정한 IR 반사 조성물이 여전히 요구된다.
놀랍게도 테트라벤조디아자디케토페릴렌(TBDKP) 착색제(안료 또는 염료)를 플라스틱 또는 피복물에 도입함으로써 플라스틱 또는 피복물이 IR을 반사함이 밝혀졌다. 본 발명의 착색제는 어두운 색(흑색 및 갈색 포함)의 IR 반사성 기재의 제조를 허용한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "IR 반사율"은 약 700nm 이상의 파장에서 물질의 반사 특성을 의미한다. 즉, 약 700nm 이상의 파장에서의 전자기 방사선이 반사된다. 본 발명을 통해 제조된 제품의 반사 특성은 IR 방사선의 흡수로 인한 발열이 최소화되어야 하고 IR 센서에 의한 검출이 최소화되어야 하는 분야에서 높은 이점을 갖는다.
어두운 색의 동일한 안료 및 염료, 예를 들면, 흑색 및 갈색의 차양은 또한 반사되지 않는 다량의 적외선(IR) 방사선을 통과시키는 것으로 밝혀졌다. 안료 또는 염료를, 예를 들면, IR 흡수 물질, 예를 들면, 카본 블랙 안료 중합체를 함유하는 기재와 접촉되는 층에 도입함으로써 레이저로부터의 IR 방사선을 본 발명의 안료를 함유하는 층을 통해 "레이저 용접된" 또는 두 물질이 함께 용융되는 조사 점에서 충분한 열을 발생시키는 하부 기재에 IR 방사선이 통과되도록 한다.
적외선(IR) 반사 유기 또는 무기 기재의 제조 방법이 제공되고, 당해 방법은 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌(TBDKP) 안료 또는 염료를 함유하는 조성물을 800 내지 1200nm의 파장에서 약 50% 이상의 적외선 반사율을 유기 또는 무기 기재에 부여하기에 효과적인 양으로 도입하거나 상기 기재의 표면에 적용함을 포함한다.
Figure 112008058331473-pct00001
상기 화학식 I에서,
X, Y, Z 및 G는 서로 독립적으로 선형 또는 측쇄 C1-C12알킬, C3-C6사이클로알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴, C3-C9 포화 또는 불포화 헤테로사이클, 할로겐, OR', CF3, COOR', CONR'R", NO2, NR'R", SO3H 또는 SO2NR'R"이고,
R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 측쇄 C1-C8알킬, C3-C6사이클로 알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C12아르알킬이고, R' 및 R"이 질소에 결합된 경우, 이들은또한 이들에 결합된 질소 원자와 함께 개입되지 않거나 O, NH 또는 N(C1-C4알킬)이 개입된 5, 6 또는 7원의 환을 형성할 수 있고,
m, n, o 및 p는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며, m, n, o 또는 p가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 X, Y, Z 및 G 치환체는 독립적으로 상기 정의된 모든 그룹으로부터 선택된다.
무기 또는 유기 기재는, 예를 들면, 천연 중합체 또는 합성 중합체, 예를 들면, 열가소성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 본래 가교결합된 중합체 또는 가교결합된 중합체일 수 있다. 예를 들면, 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌(TBDKP) 안료 또는 염료를 열가소성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 가교결합된 중합체 또는 본래 가교결합된 중합체에 800 내지 1200nm의 파장에서 약 50% 이상의 적외선 반사율을 부여하기에 효과적인 양으로 열가소성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 가교결합된 중합체 또는 본래 가교결합된 중합체에 도입함을 포함하는 방법이다.
특히, 화학식 I에서 X, Y, Z 및 G는 서로 독립적으로 선형 또는 측쇄 C1-C12알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴, F, Cl, Br, I, OR', COOR', CONR'R", NO2, NR'R", SO3H 또는 SO2NR'R"이고, m, n, o 및 p는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
바람직하게는, 화학식 I에서 X, Y, Z 및 G는 서로 독립적으로 선형 또는 측 쇄 C1-C12알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴, F, Cl, Br, OR', COOR', CONR'R", NO2, NR'R", SO3H 또는 SO2NR'R"이고, m, n, o 및 p는 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
특히 바람직하게는, 화학식 I에서 X, Y, Z 및 G는 서로 독립적으로 선형 또는 측쇄 C1-C12알킬, F, Cl, OR', NO2, NR'R" 또는 SO3H이고, m, n, o 및 p는 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
예를 들면, 화학식 I에서 m, n, o 및 p가 각각 0인 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료는 화학식
Figure 112008058331473-pct00002
의 안료이다.
알킬 또는 측쇄 알킬은 명시된 탄소수의 직쇄 또는 측쇄이고, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, n-헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-운데실 및 n-도데실이다.
테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 또는 염료를 함유하는 조성물은 전체가 안료 또는 염료로 구성되거나, 본원에 기재된 기타 물질이 또한 존재할 수 있다.
본 발명의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 및 염료는 US 제5,028,643호 또는 제PCT/EP2006/068373호의 방법에 따라 제조된다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "IR 반사율"은 약 700nm 이상의 파장에서 물질의 반사 특성을 의미한다. 즉, 약 700nm 이상의 파장에서의 전자기 방사선이 반사된다. 본 발명의 안료 또는 염료를 함유하는 기재, 또는 본 발명의 안료 또는 염료를 함유하는 조성물로 피복된 제품은 전형적으로 800 내지 1200nm, 특히 약 1000nm의 파장에서 약 50% 이상의 IR 반사율을 갖고, 예를 들면, 약 1200 내지 2000nm의 높은 파장에서 측정가능한 IR 반사율을 갖는다.
이러한 반사 특성은 IR 방사선의 흡수로 인한 발열이 최소화되어야 하고 IR 센서에 의한 검출이 최소화되어야 하는 분야에서 높은 이점을 갖는다.
전형적으로, TBDKP 안료 또는 염료는 열가소성 중합체, 열경화성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 본래 가교결합된 중합체 또는 가교결합된 중합체를 포함하는 조성물에 도입된다. 중합체는, 예를 들면, 필름, 시트, 사출 성형 제품, 압출된 워크피스(workpiece), 섬유, 라미네이트, 펠트 또는 직물의 형태일 수 있다. 중합체는 또한 피복 조성물의 부분일 수 있다.
TBDKP 안료 또는 염료는 기재에 직접적으로 도입되거나, 기재의 표면에 적용된다.
TBDKP 안료 또는 염료가 기재의 표면에 적용되는 경우, 당해 안료 또는 염료는 피복 조성물의 부분일 수 있다. 피복물은 기재에 부착되고 TBDKP 안료 또는 염료와 혼화성인 임의의 피복 시스템 또는 심지어 미리 형성된 필름, 예를 들면, 차량 피복물, 선박 피복물, 페인트, 잉크, 라미네이트, 인쇄 분야용 수용층, 또는 글레이징 분야에 사용되는 피복물 또는 필름을 포함하는 보호성 또는 장식성 피복물을 포함할 수 있다. TBDKP 안료 또는 염료는 또한 직물 처리의 부분일 수 있다.
본 발명의 안료 또는 염료가 도입되거나 피복되는 열가소성 중합체, 열경화 성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 본래 가교결합된 중합체 또는 가교결합된 중합체의 예는 하기 열거된 바와 같다.
1. 모노- 및 디-올레핀의 중합체, 예를 들면, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐-1, 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 및 사이클로올레핀, 예를 들면, 사이클로펜텐 또는 노보넨의 폴리머리세이트(polymerisate); 및 폴리에틸렌(임의로 가교결합될 수 있다), 예를 들면, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고분자량의 고밀도 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 초고분자량의 고밀도 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 및 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).
폴리올레핀, 즉, 상기 단락에서 예로써 언급된 모노-올레핀의 중합체, 특히 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 다양한 방법, 특히 하기 방법으로 제조될 수 있다.
a) 유리 라디칼 중합 반응(일반적으로 고압 및 고온에서);
b) 촉매에 의한 방법, 이 때 촉매는 일반적으로 하나 이상의 IVb, Vb, VIb 또는 VIII족 금속을 함유한다. 이들 금속은 일반적으로 하나 이상의 리간드, 예를 들면, π- 또는 σ-배위될 수 있는 옥사이드, 할라이드, 알코올레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴을 가질 수 있다. 이러한 금속 착물은 담체, 예를 들면, 활성화된 염화마그네슘, 염화티탄(III), 산화알루미늄 또는 산화규소에 고정되거나 유리 형태일 수 있다. 이러한 촉매는 중합 반응 매질에 가용성이거나 불용성일 수 있다. 촉매는 중합 반응에서 활성일 수 있거나 추가의 활성화제, 예를 들면, 금속 알킬, 금속 하이드라이드, 금속 알킬 할라이드, 금속 알킬 옥사이드 또는 금속 알킬 옥산, Ia, IIa 및/또는 IIIa족 원소인 금속을 사용할 수 있다. 활성화제는, 예를 들면, 추가의 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르 그룹으로 개질될 수 있다.
2. 상기 1.에서 언급된 중합체의 혼합물, 예를 들면, 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물(예를 들면, PP/HDPE, PP/LDPE) 및 상이한 유형의 폴리에틸렌의 혼합물(예를 들면, LDPE/HDPE).
3. 모노- 및 디-올레핀의 서로간의 공중합체, 또는 이들과 기타 비닐 단량체와의 공중합체, 예를 들면, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 및 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과 이의 혼합물, 프로필렌/부텐-1 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부텐-1 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 및 일산화탄소와 이의 공중합체, 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이의 염(이오노머), 및 또한 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예를 들면, 헥사디엔, 디사이클로펜타디엔 또는 에틸리덴노보넨의 삼원공중합체; 및 이러한 공중합체 서로간의 혼합물 또는 당해 공중합체와 상기 1.에 언급된 중합체와의 혼합물, 예를 들면, 폴리프로필렌-에틸렌/프로필렌 공중합체, LDPE-에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체, LDPE-에틸렌/아크릴산 공중합체, LLDPE-에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체, LLDPE-에틸렌/아크릴산 공중합체 및 대안적으로 또는 작위적으로 구조화된 폴리알킬렌-일산화탄소 공중합체 및 기타 중합체, 예를 들면, 폴리아미드와 이의 혼합물.
4. 수소화된 개질물(예를 들면, 점착부여제 수지), 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물을 포함하는 탄화수소 수지(예를 들면, C5-C9).
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴 유도체의 공중합체, 예를 들면, 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트; 스티렌 공중합체 및 기타 중합체, 예를 들면, 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체로 이루어진 고충격강도 혼합물; 및 스티렌, 예를 들면, 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌프로필렌/스티렌의 블록 공중합체.
7. 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그래프트 공중합체, 예를 들면, 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔/스티렌 또는 폴리부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴(또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레산 이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 및 6.)에 언급된 공중합체, 예를 들면, 소위 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 불리는 공지된 것들과 이의 혼합물.
8. 할로겐-함유 중합체, 예를 들면, 폴리클로로프렌, 염소화된 고무, 이소부틸렌/이소프렌의 염소화 및 브롬화 공중합체(할로부틸 고무), 염소화 또는 클로로설폰화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로하이드린 단일중합체 및 공중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예를 들면, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드; 및 이의 공중합체, 예를 들면, 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트.
9. α,β-불포화 산으로부터 유도된 중합체 및 이의 유도체, 예를 들면, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 또는 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 부틸 아크릴레이트로 내충격성 개질된 폴리아크릴로니트릴.
10. 상기 9.에 언급된 단량체 서로간의 공중합체 또는 당해 단량체와 기타 불포화 단량체와의 공중합체, 예를 들면, 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼원공중합체.
11. 불포화된 알코올 및 아민 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들면, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 스테아레이트, 벤조에이트 또는 말레에이트, 폴리비닐부티랄, 폴리알릴 프탈레이트, 폴리알릴멜라민; 및 상기 1.에 언급된 올레핀과 이의 공중합체.
12. 사이클릭 에테르의 단일중합체 및 공중합체, 예를 들면, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 또는 비스글리시딜 에테르와 이의 공중합체.
13. 폴리아세탈, 예를 들면, 폴리옥시메틸렌, 및 또한 공단량체, 예를 들면, 에틸렌 옥사이드를 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥사이드 및 설파이드 및 스티렌 중합체 또는 폴리아미드와 이의 혼합물.
15. 한쪽에는 말단 하이드록실 그룹이 있고 다른 한쪽에는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트가 있는 폴리에테르, 폴리에스테르 및 폴리부타디엔으로부터 유도된 폴리우레탄, 및 이의 초기 생성물.
16. 디아민 및 디카복실산으로부터 및/또는 아미노카복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들면, 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드　11, 폴리아미드 12, m-크실렌으로부터 유도된 방향족 폴리아미드, 디아민 및 아디프산; 헥사메틸렌디아민 및 이소- 및/또는 테레-프탈산 및 임의로 개질제로서의 엘라스토머로 부터 제조된 폴리아미드, 예를 들면, 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드. 상기 언급된 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그래프트된 엘라스토머의 블록 공중합체, 또는 폴리에테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 블록 공중합체. 또는 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 공정("RIM 폴리아미드 시스템") 중 축합된 폴리아미드.
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드 이미드, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 이미드, 폴리하이단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 디카복실산 및 디알코올로부터 및/또는 하이드록시카복실산 또는 상응하는 락톤으로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸로사이클로헥산 테레프탈레이트, 폴리-하이드록시벤조에이트, 및 하이드록실 말단 그룹이 있는 폴리에테르로부터 유도된 블록 폴리에테르 에스테르; 및 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르.
19. 폴리카보네이트 및 폴리에스테르 카보네이트.
20. 폴리설폰, 폴리에테르 설폰 및 폴리에테르 케톤.
21. 한쪽은 알데히드로부터 유도되고, 다른 한쪽은 페놀, 우레아 또는 멜라민으로부터 유도된 가교결합된 중합체, 예를 들면, 페놀-포름알데히드, 우레아-포름알데히드 및 멜라민-포름알데히드 수지.
22. 건조 및 비건조 알키드 수지.
23. 다가 알코올을 갖는 포화 및 불포화 디카복실산의 코폴리에스테르로부터 유도된 불포화된 폴리에스테르 수지, 및 또한 가교결합제로서 비닐 화합물, 및 이의 할로겐-함유 난연성 개질물.
24. 치환된 아크릴산 에스테르로부터 유도된 가교결합성 아크릴 수지, 예를 들면, 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트.
25. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교결합된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
26. 통상적인 경화제, 예를 들면, 촉진제가 있거나 없는 무수물 또는 아민을 사용하여 가교결합된, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도된 가교결합된 에폭시 수지, 예를 들면, 비스페놀-A 디글리시딜 에테르, 비스페놀-F 디글리시딜 에테르의 생성물,
27. 천연 중합체, 예를 들면, 셀룰로오스, 천연 고무, 젠라틴, 또는 이의 중합체-동질하게 화학적으로 개질된 유도체, 예를 들면, 셀룰로오스 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트, 및 셀룰로오스 에테르, 예를 들면, 메틸 셀룰로오스; 및 콜로포늄 수지 및 유도체.
28. 상기 언급된 중합체의 혼합물(폴리블렌드), 예를 들면, PP/EPDM, 폴리-아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
열가소성, 엘라스토머성, 가교결합되거나 본래 가교결합된 중합체는, 예를 들면, 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 알코올, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리아세탈, 천연 또는 합성 고무 또는 할로겐화된 비닐 중합체, 예를 들면, PVC이다. 중합체는 공중합체, 중합체 블렌드 또는 복합물의 부분일 수 있다.
본 발명의 TBDKP 안료 및 염료는 알려진 다양한 방법에 따라 중합체 수지에 도입될 수 있다. 예를 들면, 화합물을 개별적인 성분으로서 혼합 중, 예를 들면, 공정 전 수지의 건조 혼합 중에 가할 수 있거나, 화합물을 혼합물, 매스터 매치, 플러쉬 또는 기타 농축물로서 공정 전 다른 물질에 가할 수 있다. 또한, 화합물을 공정 단계 중 가할 수 있다. 중합체 수지의 표준 공정 단계는 문헌에 잘 공지되어 있으며, 압출, 공압출, 압축 성형, 브라벤더(Brabender) 용융 공정, 필름 형성, 사출 성형, 취입 성형, 기타 성형 및 시트 형성 공정, 섬유 형성 등을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 또한 건조 혼합, 표면 함침, 현탁, 분산 및 피복 기술 분야에 공지된 기타 방법을 통해 도입된다.
본 발명의 안료 또는 염료가 필름에 사용되는 경우, 필름을, 예를 들면, 접착제를 사용하여 표면에 적용시키거나 표면으로 공압출시킨다. 미리 형성된 필름을 또한 가열하여 칼렌더링, 용융 적용 및 수축 랩핑을 포함하여 적용할 수 있다.
기재가 TBDKP 안료 또는 염료를 포함하는 IR 반사 피복물로 피복되는 경우, 피복물은 원칙적으로 산업 분야에서 통상적인 임의의 결합제, 예를 들면, 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol.　A18, pp. 368-426, VCH, Weinheim 1991]에 기재된 중합체성 결합제를 전형적으로 포함한다. 일반적으로, 열가소성 또는 열경화성 수지, 예를 들면, 열성화성 수지를 기반으로 하는 필름 형성 결합제이다. 이의 예는 알키드, 아크릴, 아크릴아미드, 폴리에스테르, 스티렌계, 페놀계, 멜라민, 에폭시 및 폴리우레탄 수지이다.
예를 들면, 본 발명에서 유용한 일반적인 피복 결합제의 비제한적인 예는 실리콘 함유 중합체, 플루오르화 중합체, 불포화 폴리에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리이미드, 치환된 아크릴산 에스테르로부터, 예를 들면, 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 비닐 아세테이트의 중합체, 비닐 알코올 및 비닐 아민으로부터 유도된 가교결합성 아크릴 수지를 포함한다. 피복 결합제 중합체는 공중합체, 중합체 혼합물 또는 복합물일 수 있다.
피복물은 빈번하게, 예를 들면, 촉진제가 있거나 없이 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트, 에폭시 수지, 무수물, 폴리산 및 아민과 가교결합된다.
결합제는 냉-경화성 또는 온-경화성 결합제일 수 있다. 다수의 예에서, 염료보다 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 경우, 결합제는 냉-경화성 또는 온-경화성 결합제일 수 있으나, 온도는 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료의 용해를 유발할 정도로 높아서는 안되며, 경화 촉매를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 결합제의 경화를 촉진하는 적합한 촉매는, 예를 들면, 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A18, p.469, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991]에 기재되어 있다.
결합제는 공기 중에 건조되거나 실온에서 경화되는 표면 피복 수지일 수 있다. 이러한 결합제의 예는 니트로셀룰로오스, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 클로라이드, 불포화 폴리에스테르 수지, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄, 에폭시 수지, 페놀성 수지, 및 특히 알키드 수지이다. 결합제는 또한 상이한 표면 피복 수지의 혼합물일 수 있다. 결합제가 경화성 결합제인 경우, 이들은 일반적으로 경화제 및/또는 촉진제와 함께 사용된다.
특정 결합제를 함유하는 피복 조성물의 예는
1. 냉 또는 온 가교결합성 알키드, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 에폭시 또는 멜라민 수지 또는 이러한 수지의 혼합물을 기재로 한 피복물(경우에 따라, 경화 촉매 첨가);
2. 하이드록실 함유 아크릴레이트, 폴리에스테르 또는 폴리에테르 수지 및 지방족 또는 방향족 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기재로 한 2성분 폴리우레탄 피복물
3. 베이킹 중 탈블록화되는 블록화된 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기재로 한 1성분 폴리우레탄 피복물(경우에 따라, 멜라민 수지 첨가);
4. 트리스알콕시카보닐트리아진 가교결합제 및 하이드록실 그룹 함유 수지, 예를 들면, 아크릴레이트, 폴리에스테르 또는 폴리에테르 수지를 기재로 한 1성분 풀리우레탄 피복물;
5. 우레탄 구조 및 멜라민 수지 또는 폴리에테르 수지 내에 유리 아미노 그룹을 갖는 지방족 또는 방향족 우레탄아크릴레이트 또는 폴리우레탄아크릴레이트를 기재로 한 1성분 폴리우레탄 피복물(경우에 따라, 경화 촉매);
6. (폴리)케티민 및 지방족 또는 방향족 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기재로 한 2성분 피복물;
7. (폴리)케티민 및 불포화 아크릴레이트 수지 또는 폴리아세토아세테이트 수지 또는 메타크릴아미도글리콜레이트 메틸 에스테르를 기재로 한 2성분 피복물;
8. 카복실 또는 아미노 함유 폴리아크릴레이트 및 폴리에폭사이드를 기재로 한 2성분 피복물;
9. 무수물 그룹을 함유하는 아크릴레이트 수지 및 폴리하이드록시 또는 폴리아미노 성분을 기재로 한 2성분 피복물;
10. 아크릴레이트-함유 무수물 및 폴리에폭사이드를 기재로 한 2성분 피복물;
11. (폴리)옥사졸린 및 아크릴레이트 수지 함유 무수물 그룹, 또는 불포화된 아크릴레이트 수지, 또는 지방족 또는 방향족 이소시아네이트, 이소시아누레이트 또는 폴리이소시아네이트를 기재로 한 2성분 피복물;
12. 불포화된 폴리아크릴레이트 및 폴리말로네이트를 기재로 한 2성분 피복물;
13. 열가소성 아크릴레이트 수지 또는 에테르화된 멜라민 수지와의 배합물로 서 외래적으로 가교결합된 아크릴레이트 수지를 기재로 한 열가소성 폴리아크릴레이트 피복물 및
14. 실록산 개질된 또는 불소 개질된 아크릴레이트 수지를 기재로 한 페인트 시스템.
수중 분산가능한 아크릴, 메타크릴 및 아크릴아미드 중합체 및 공중합체는 본 발명에서 결합제로서 용이하게 사용되고, 예를 들면, 아크릴, 메타크릴 및 아크릴아미드 분산 중합체 및 공중합체이다.
예를 들면, 아크릴레이트 중합체를 포함하는 피복물 또는 필름은 본 발명에 유용하다.
피복 조성물은 또한 추가의 성분, 예를 들면, 용매, 안료, 염료, 가소제, 안정화제, 요변성제, 건조 촉매 및/또는 균염제를 포함할 수 있다. 가능한 성분의 예는 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A18, pp. 429-471, VCH, Weinheim 1991]에 기재되어 있다.
가능한 건조 촉매 또는 경화 촉매는, 예를 들면, 유기금속성 화합물, 아민, 아미노-함유 수지 및/또는 포스핀이다. 유기금속성 화합물의 예는 금속 카복실레이트, 특히 금속 Pb, Mn, Co, Zn, Zr 또는 Cu, 또는 금속 킬레이트, 특히 금속 Al, Ti 또는 Zr, 또는 유기금속성 화합물, 예를 들면, 유기 주석 화합물이다.
금속 카복실레이트의 예는 Pb, Mn 또는 Zn의 스테아레이트, Co, Zn 또는 Cu의 옥토에이트, Mn 및 Co의 나프테네이트 또는 상응하는 리놀레에이트, 레시네이트 또는 탈레이트이다.
금속 킬레이트의 예는 아세틸아세톤, 에틸 아세틸아세테이트, 살리실알데히드, 살리실알독심, o-하이드록시아세토페논 또는 에틸 트리플루오로아세틸아세테이트의 알루미늄, 티타늄 또는 지르코늄 킬레이트, 및 이들 금속의 알콕사이드이다.
유기 주석 화합물의 예는 디부틸틴 옥사이드, 디부틸틴 디라우레이트 또는 디부틸틴 디옥토에이트이다.
아민의 예는, 특히, 3급 아민, 예를 들면, 트리부틸아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-디메틸에탄올아민, N-에틸모르폴린, N-메틸모르폴린 또는 디아자바이사이클로-옥탄(트리에틸렌디아민) 및 이의 염이다. 추가의 예는 4급 암모늄 염, 예를 들면, 트리메틸벤질-암모늄 클로라이드이다.
아미노-함유 수지는 동시에 결합제 및 경화 촉매이다. 이의 예는 아미노-함유 아크릴레이트 공중합체이다.
사용된 경화 촉매는 또한 포스핀, 예를 들면, 트리페닐포스핀일 수 있다.
피복 조성물은 또한 방사선 경화성 피복 조성물일 수 있다. 당해 경우에, 결합제는 필수적으로 에틸렌성 불포화 결합을 함유하는 단량체 또는 올리고머 화합물을 포함하여, 적용 후 활성 방사선에 의해 경화되고, 즉 가교결합된 고분자량 형태로 전환된다.
시스템이 UV-경화되는 경우, 이는 일반적으로 광개시제도 포함한다. 상응하는 시스템은 상기 언급된 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol.　A18, pages 451-453]에 기재되어 있다. 방사선-경화성 피복 조성물에서, 신규한 안정화제는 또한 입체 장애 아민의 첨가 없이 사용될 수 있다.
피복물은 또한 광중합성 화합물의 방사선 경화성 용매 무함유 제형일 수 있다. 예는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 혼합물, 불포화 폴리에스테르/스티렌 혼합물 또는 기타 에틸렌성 불포화 단량체 또는 올리고머의 혼합물이다.
피복 조성물은 결합제가 가용성인 유기 용매 또는 용매 혼합물을 포함할 수 있다. 피복 조성물은 마찬가지로 수용액 또는 분산액일 수 있다. 비히클은 또한 유기 용매와 물의 혼합물일 수 있다. 피복 조성물은 고고형분 페인트일 수 있거나 용매-무함유(예: 분말 피복 물질)일 수 있다. 분말 피복물은, 예를 들면, 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A18, pages 438-444]에 기재된 것들이다. 분말 피복 물질은 또한 분말 슬러리(바람직하게는 물 중의 분말의 분산) 형태를 갖는다.
다층 시스템은 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 또는 염료가 피복물에 존재하고, 그 자체는 또 다른 피복물, 예를 들면, 보호 피복물에 의해 피복될 수 있는 경우 가능하다.
피복물에 사용되는 경우, 화학식 I의 화합물은 당해 분야의 통상적인 기술을 통해 피복물에 도입된다.
본 발명에 따른 피복 조성물은 임의의 목적하는 기재, 예를 들면, 금속, 목재, 플라스틱, 복합물, 유리 또는 세라믹 물질 기재에 통상적인 방법, 예를 들면, 브러슁, 분무, 붓기, 조리기(draw down), 스핀 피복, 침지 또는 전기영동에 의해 적용될 수 있고, 또한 문헌[참조: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol.　A18, pp. 491-500]을 참조한다.
TBDKP 안료 또는 염료는 기재 또는 피복물에 목적하는 수준의 착색을 제공하고 목적하는 IR 반사율을 제공하는 양인 "유효량"으로 IR 반사 조성물 중에 존재한다. 예를 들면, TBDKP 안료 또는 염료는, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 또는 염료 약 0.01 내지 약 50중량%, 특히 0.01 내지 15중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량% 또는 특히 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 양으로 존재한다. 피막의 경우에는, 조성물은 완전히 건조되고 경화된 피복물이다.
이는 또한 기재의 표면에 적용되는 경우, TBDKP 안료 또는 염료는, 예를 들면, 박막 층, 또는 적층 구조의 부분인 층에 심지어 더 높은 양, 심지어 100%에 도달하는 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 TBDKP 안료 또는 염료를 포함하는 조성물은 또한 임의로 기타 첨가제, 예를 들면, 항산화제, UV 흡수제, 장애 아민 또는 기타 광 안정화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 벤조푸란-2-온, 티오시너지스트, 폴리아미드 안정화제, 금속 스테아레이트, 핵제, 충전재, 강화제, 윤활제, 유화제, 염료, 안료, 분산제, 형광 증백제, 난연제, 대전 방지제, 발포제 등을 이에 도입하거나 적용할 수 있다.
본 발명은 또한 800 내지 1200nm의 파장에서 약 50% 이상의 적외선 반사율을 유기 또는 무기 기재에 부여하기에 효과적인 양의 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 또는 염료를 포함하는 IR 반사 조성물 또는 상기 안료 또는 염료와 유기 또는 무기 기재, 통상적으로 중합체성 기재를 포함하는 제품을 제공한다. IR 반사 조성물 또는 제품은 피복물, 필름, 시트 또는 성형되거나 기타 형태화된 제품일 수 있다.
예를 들면, 적외선 반사 조성물은 열가소성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 가교결합된 중합체 또는 본래 가교결합된 중합체, 및 800 내지 1200nm의 파장에서 약 50% 이상의 적외선 반사율을 조성물에 부여하기에 효과적인 양의 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 또는 염료(TBDKP)를 포함한다.
또한 화학식 I의 TBDKP 안료 또는 염료를 포함하는 IR 반사 피복물 또는 필름으로 피복된 기재를 포함하는 IR 반사 제품이 제공된다.
본 발명의 추가의 양태는 화학식 I의 TBDKP 안료 또는 염료를, IR 흡수 물질, 예를 들면, 카본 블랙 안료 중합체를 포함하는 용융가능한 기재, 바람직하게는 중합체성 기재의 표면과 접촉하는 중합체성 조성물에 도입한 다음, 레이저로부터 IR 방사선을 본 발명의 안료를 함유하는 층을 통하여 조사 점에서 충분한 열을 발생시키는 하부 IR 흡수 물질로 통과시켜 "레이저 용접"하는, 즉 두 물질이 함께 용융되는, 층화된 제품을 레이저 용접하는 방법을 제공한다.
사용된 레이저는 약 700 내지 약 2000nm, 예를 들면, 약 800 내지 약 1500nm의 파장에서 방출하는 시중에서 구입가능한 레이저이다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하고, 본 발명은 이의 범위로서 제한되지 않는다(달리 기재되지 않는 경우 "%"는 "중량%"이다).
실시예 1:
테트라벤조디아자디케토페릴렌 1g과 폴리프로필렌(프로팍스(ProfaxR) 6301, 미국 델라웨어주 윌밍톤 히몬트) 999g의 혼합물을 200℃에서 35mm 트윈-스크류 압출기를 사용하여 압출 성형한 다음, 250℃ 이상의 온도에서 2mm 두께의 칩으로 사출 성형한다. 수득된 흑색 칩의 IR 반사율을 측정한 결과, 800 내지 1200nm에서 60 내지 80%이고, 1300 내지 1400nm에서 40 내지 60%이고, 약 1600nm에서 30% 이상이다.
실시예 2:
염소화 테트라벤조디아자디케토페릴렌 1g을 사용하고 실시예 1의 과정을 반복하여 유사한 IR 반사율을 가진 갈색 폴리프로필렌 칩을 제조한다.
실시예 3:
테트라벤조디아자디케토페릴렌 토너 2.3g, 디스퍼비크(DISPERBYKR) 161 1.2g, 아크릴 밀(mill) 베이스 16.9g 및 마감제(letdown) 39.3g의 혼합물을 스칸덱스(SKANDEXR) 밀을 사용하여 2mm 유리 비드 100g으로 분쇄한다. 수득된 페인트를 비드로부터 분리한다.
100㎛ 습윤 필름 와이어드 바 및 KCC 자동 필름 적용기를 사용하여 페인트를 침강시키고, 백색/흑색 레네타 카드 상에서 건조시킨다. 당해 칩의 IR 반사율은 800 내지 1300nm에서 80% 이상이고, 1300 내지 1500nm에서 60 내지 80%이고, 약 1800nm에서 60% 이상이고, 약 2000nm에서 50% 이상이다.

Claims (12)

  1. 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌(TBDKP) 착색제를 함유하는 조성물을 유기 또는 무기 기재에 800 내지 1200nm의 파장에서 50% 이상의 적외선(IR) 반사율을 부여하기에 효과적인 양으로 상기 기재에 도입하거나 상기 기재의 표면에 적용함을 포함하는, 적외선(IR) 반사 유기 또는 무기 기재의 제조 방법.
    화학식 I
    Figure 112013090879551-pct00003
    상기 화학식 I에서,
    X, Y, Z 및 G는 서로 독립적으로 선형 또는 측쇄 C1-C12알킬, C3-C6사이클로알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴, C3-C9 포화 또는 불포화 헤테로사이클, 할로겐, OR', CF3, COOR', CONR'R", NO2, NR'R", SO3H 또는 SO2NR'R"이고,
    R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 측쇄 C1-C8알킬, C3-C6사이클로알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C12아르알킬이고, R' 및 R"이 질소에 결합된 경우, 이들은 또한 이들에 결합된 질소 원자와 함께 개입되지 않거나 O, NH 또는 N(C1-C4알킬)이 개입된 5, 6 또는 7원의 환을 형성할 수 있고,
    m, n, o 및 p는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며, m, n, o 또는 p가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 X, Y, Z 및 G 치환체는 독립적으로 상기 정의된 모든 그룹으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 착색제가 열가소성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 가교결합된 중합체 또는 본래 가교결합된 중합체에 도입되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, X, Y, Z 및 G가 서로 독립적으로 선형 또는 측쇄 C1-C12알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴, F, Cl, Br, I, OR', COOR', CONR'R", NO2, NR'R", SO3H 또는 SO2NR'R"이고, m, n, o 및 p가 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌이 기재의 표면에 적용되는 피복 조성물로 도입되는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 착색제가 안료이고, 상기 중합체가 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 알코올, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리아세탈, 천연 또는 합성 고무, 또는 할로겐화된 비닐 중합체인 방법.
  6. 제2항에 있어서, 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌 안료 또는 염료가 기재 표면에 필름 또는 피복물의 형태로 또는 섬유, 시트 또는 기타 성형되거나 형태화된 제품의 형태로 적용되는 열가소성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 가교결합된 중합체 또는 본래 가교결합된 중합체에 도입되는 방법.
  7. 800 내지 1200nm의 파장에서 50% 이상의 반사율을 갖고, 열가소성 중합체, 엘라스토머성 중합체, 가교결합된 중합체 또는 본래 가교결합된 중합체 및 화학식 I의 테트라벤조디아자디케토페릴렌(TBDKP) 착색제를 포함하는 적외선 반사 조성물.
    화학식 I
    Figure 112013090879551-pct00005
    상기 화학식 I에서,
    X, Y, Z 및 G는 서로 독립적으로 선형 또는 측쇄 C1-C12알킬, C3-C6사이클로알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴, C3-C9 포화 또는 불포화 헤테로사이클, 할로겐, OR', CF3, COOR', CONR'R", NO2, NR'R", SO3H 또는 SO2NR'R"이고,
    R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 측쇄 C1-C8알킬, C3-C6사이클로알킬, C6-C10아릴 또는 C7-C12아르알킬이고, R' 및 R"이 질소에 결합된 경우, 이들은또한 이들에 결합된 질소 원자와 함께 개입되지 않거나 O, NH 또는 N(C1-C4알킬)이 개입된 5, 6 또는 7원의 환을 형성할 수 있고,
    m, n, o 및 p는 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이며, m, n, o 또는 p가 2, 3 또는 4인 경우, 각각의 X, Y, Z 및 G 치환체는 독립적으로 상기 정의된 모든 그룹으로부터 선택된다.
  8. 제7항에 있어서, X, Y, Z 및 G가 서로 독립적으로 선형 또는 측쇄 C1-C12알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴, F, Cl, Br, I, OR', COOR', CONR'R", NO2, NR'R", SO3H 또는 SO2NR'R"이고, m, n, o 및 p가 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4인 적외선 반사 조성물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 중합체가 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 알코올, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리아세탈, 천연 또는 합성 고무, 또는 할로겐화된 비닐 중합체인 적외선 반사 조성물.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 조성물이 피복 조성물인 적외선 반사 조성물.
  11. 제10항의 적외선 반사 조성물로 피복된 기재를 포함하는 제품.
  12. 제1항에 따른 화학식 I의 TBDKP 착색제를, IR 흡수 물질을 함유하는 용융가능한 기재의 표면과 접촉하는 중합체성 조성물에 도입한 다음, 700 내지 2000nm 파장 범위의 레이저로부터의 IR 방사선을 화학식 I의 착색제를 함유하는 층을 통해 두 물질이 함께 용융되는 조사 점에서 충분한 열을 발생시키는 하부 기재로 통과시키는, 제품의 레이저 용접 방법.
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