JP2019167491A - インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 - Google Patents
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Abstract
Description
1)
少なくとも、第1の色材及び第2の色材の2つの色材を含むインク組成物であって、第1の色材が下記式(1)で表される化合物であり、第2の色材が下記式(2)で表される化合物であるインク組成物。
2)
上記第1の色材が下記式(1−1)で表される化合物である1)に記載のインク組成物。
3)
上記式(1−1)において、xが3である2)に記載のインク組成物。
4)
上記式(1−1)において、Aがスルホ基である2)又は3)に記載のインク組成物。
5)
上記式(1−1)において、Qが塩素原子である2)〜4)のいずれか一項に記載のインク組成物。
6)
上記式(1−1)において、Rが水素原子又は塩素原子又はメトキシ基である2)〜5)のいずれか一項に記載のインク組成物。
7)
上記式(1−1)において、Yが酸素原子である2)〜6)のいずれか一項に記載のインク組成物。
8)
上記式(1−1)において、xが3であり、Aがスルホ基であり、Rが水素原子又は塩素原子又はメトキシ基であり、Yが酸素原子である2)に記載のインク組成物。
9)
上記式(1−1)において、Z1が置換基を有しても良いトリアジン環基である2)〜8)のいずれか一項に記載のインク組成物。
10)
上記式(2)において、xが3であり、Qが塩素原子であり、Ar2が置換基を有しても良い芳香族炭化水素基である1)〜9)のいずれか一項に記載のインク組成物。
11)
上記式(2)において、Z2が置換基を有しても良いトリアジン環基である1)〜10)のいずれか一項に記載のインク組成物。
12)
上記第1の色材が下記式(1−2)で表される化合物であり、上記第2の色材が下記式(2−1)で表される化合物である1)〜11)のいずれか一項に記載のインク組成物。
上記インク組成物中、上記第1の色材の含有率が、上記第2の色材の含有率よりも高い1)〜12)のいずれか一項に記載のインク組成物。
14)
1)〜13)いずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクの液滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより、記録を行うインクジェット記録方法。
15)
上記被記録材が情報伝達用シートである14)に記載のインクジェット記録方法。
16)
上記情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである15)に記載のインクジェット記録方法。
17)
1)〜13)のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体。
18)
1)〜13)のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
上記インク組成物が含む第1の色材について記載する。
特開2004−75719号公報に記載の方法に準じて、下記式(3)で表されるアミノフェノールまたは4−クロロ−3−ニトロアニリンを原料として得られる下記式(4)で表される化合物を、重亜硫酸ナトリウム及びホルマリンを用いて下記式(5)で表されるメチル−ω−スルホン酸誘導体に変換する。次いで、常法により、下記式(6)で表される置換基を有するアニリンをジアゾ化し、先に得られた式(5)のメチル−ω−スルホン酸誘導体と、反応温度0〜15℃、pH4〜6でカップリング反応を行い、引き続き、反応温度80〜95℃、pH10.5〜11.5で加水分解反応を行うことにより、下記式(7)で表される化合物が得られる。
(工程1)
5−アミノ−2−クロロベンゼンスルホン酸20.8部を水酸化ナトリウムでpH6に調整しながら水200部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム7.2部を加えた。この溶液を0〜10℃で、5%塩酸200部中に30分間かけて滴下した後、10℃以下で1時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。一方、2−(スルホプロポキシ)−5−クロロアニリン26.6部を、水酸化ナトリウムでpH7に調整しながら水130部に溶解し、10.4部の重亜硫酸ナトリウム及び8.6部の35%ホルマリンを用いて、常法によりメチル−ω−スルホン酸誘導体とした。得られたメチル−ω−スルホン酸誘導体を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、0〜15℃、pH2〜4で24時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウムでpH11とした後、同pHを維持しながら80〜95℃で5時間撹拌し、さらに100部の塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、下記式(12)で表されるアゾ化合物100部をウェットケーキとして得た。
250部の氷水中にライオン・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:レオコールRTMTD−90(界面活性剤)0.10部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル3.6部を添加し0〜5℃で30分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式(12)で表される化合物のウェットケーキ100部を水200部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を30分間かけて滴下した。滴下終了後pH6〜8、25〜45℃で6時間撹拌した。得られた液に、4−アミノ−2−メチル−1−ブタノール6.2部を加え、pH7〜9、75〜90℃で4時間撹拌した。得られた反応液を20〜25℃まで冷却後、2−プロパノール2000部を加え、20〜25℃で2時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ50.0部を得た。このウェットケーキを80℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式(1−2)で表される本発明の化合物のナトリウム塩(λmax:411.0nm)11.5部を得た。
250部の氷水中にライオン・スペシャリティ・ケミカルズ社製、商品名:レオコールRTMTD−90(界面活性剤)0.10部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル3.6部を添加し0〜5℃で30分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式(12)で表される化合物のウェットケーキ50部を水100部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を30分間かけて滴下した。滴下終了後pH6〜8、5〜15℃で2時間撹拌した。得られた液に5−クロロ−2−スルホプロポキシアニリン5.2部を水100部に溶解した液を20分かけて滴下し、25〜45℃で4時間撹拌した。得られた液に、4−アミノ−2−メチル−1−ブタノール6.2部を加え、pH7〜9、75〜90℃で4時間撹拌した。得られた反応液を20〜25℃まで冷却後、2−プロパノール2000部を加え、20〜25℃で2時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ50.0部を得た。このウェットケーキを80℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式(2−1)で表される本発明の化合物のナトリウム塩(λmax:405.0nm)9.2部を得た。
下記表1に示した各成分を混合して溶液とした後、0.45μmのメンブランフィルターで精密濾過することにより、試験用のインクを調製した。表中の数値は「部」である。
下記表1中、「aq.NaOH」が「残部」とは、各成分の混合液に25%水酸化ナトリウム水溶液と水とを加え、各液のpHを8.0〜9.5に、且つ液の総量を100部に調製したことを意味する。
式(1−2):第1の色材、式(1−2)で表される化合物。
式(2−1):第2の色材、式(2−1)で表される化合物。
EDTA2Na:エチレンジアミン4酢酸2ナトリウム。
104PG50:サーフィノール104PG50。
上記実施例1〜4及び比較例1、2で調製した各インクを、インクジェットプリンタ(キヤノン株式会社製、商品名:PIXUSRTM ip4500)を用いて、印字濃度(Dy値)試験用、彩度(C*値)試験用として3種類の光沢紙(インクジェット専用紙)にインクジェット記録を行なった。インクジェット記録の際、反射濃度が数段階の階調で得られるように画像パターンを作り、黄色のグラデーションを有する記録物を得た。得られた記録物を試験片とし、各種の試験を行なった。
光沢紙2:ブラザー工業株式会社製、商品名:BP71G。
光沢紙3:富士フィルム株式会社製、商品名:画彩 写真仕上げPro。
記録画像の各種試験方法及び試験結果の評価方法を以下に記載する。
各試験片のうち、反射濃度が最も高い階調部分について、上記測色システムによりイエロー印字濃度(Dy値)を測定した。結果を表2に示す。
各試験片のうち、反射濃度が最も高い階調部分について、上記測色システムによりイエロー彩度(C*値)を測定した。結果を下記表3に示す。
Claims (18)
- 少なくとも、第1の色材及び第2の色材の2つの色材を含むインク組成物であって、第1の色材が下記式(1)で表される化合物であり、第2の色材が下記式(2)で表される化合物であるインク組成物。
- 上記式(1−1)において、xが3である請求項2に記載のインク組成物。
- 上記式(1−1)において、Aがスルホ基である請求項2又は3に記載のインク組成物。
- 上記式(1−1)において、Qが塩素原子である請求項2〜4のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 上記式(1−1)において、Rが水素原子又は塩素原子又はメトキシ基である請求項2〜5のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 上記式(1−1)において、Yが酸素原子である請求項2〜6のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 上記式(1−1)において、xが3であり、Aがスルホ基であり、Rが水素原子又は塩素原子又はメトキシ基であり、Yが酸素原子である請求項2に記載のインク組成物。
- 上記式(1−1)において、Z1が置換基を有しても良いトリアジン環基である請求項2〜8のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 上記式(2)において、xが3であり、Qが塩素原子であり、Ar2が置換基を有しても良い芳香族炭化水素基である請求項1〜9のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 上記式(2)において、Z2が置換基を有しても良いトリアジン環基である請求項1〜10のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 上記インク組成物中、上記第1の色材の含有率が、上記第2の色材の含有率よりも高い請求項1〜12のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1〜13いずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクの液滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより、記録を行うインクジェット記録方法。
- 上記被記録材が情報伝達用シートである請求項14に記載のインクジェット記録方法。
- 上記情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである請求項15に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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WO2011122427A1 (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-06 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体 |
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