CN113651817B - 一种有机染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种有机染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种有机染料及其制备方法和应用。本发明的有机染料具有苝类主环结构和烷基、烷氧基、烷醚基等支链结构，通过主环结构和支链结构间的相互配合，能够获得品红色相的有机染料，同时，提升了该有机染料的光稳定性。

Description

一种有机染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及一种有机染料及其制备方法和应用。
背景技术
电润湿显示技术(EFD，Electroflu1de d1splay)，也称为电湿润显示技术，是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型，包括染料、极性液体和疏水层。其原理是通过电压控制疏水层的表面性能，进而改变油墨层在疏水层上的接触角，从而获得显示图像效果，具体而言：在未加电压时，油墨对疏水层均匀润湿，形成一个有色像素点；施加电压时，染料-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化，油墨被压缩，形成透明或基板底色的像素点。
电润湿显示油墨是电润湿显示器显示色彩的专有材料，其中的染料在非极性溶剂中的溶解度、色彩饱和度、发色强度等与电润湿显示器显示的色彩效果密切相关。电润湿显示中，常用的有机染料，包括蒽醌类有机染料和偶氮类有机染料。其中大部分蒽醌类有机染料，具有极性低、耐光性能优异等特点，因此被研究人员关注，但是蒽醌类有机染料的发色强度较低。偶氮类有机染料弥补了蒽醌类有机染料的弊端，具有高发色强度的优点，然而绝大部分偶氮类有机染料的光稳定性较差，难以满足电润湿显示器件在户外的应用需求。其他种类的，例如分散型染料、金属酞菁类结构的染料、吡咯并吡咯二酮型有机染料等，虽然具有较高的光稳定性，但是其色谱集中在黄色、青色和蓝色，导致在红色、品红色相上，可用于电润湿显示器的，具有高光稳定性的染料相当匮乏。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种有机染料，通过主环结构和支链结构间的相互配合，能够获得品红色相的有机染料，同时，提升了该有机染料的光稳定性。
本发明还提出一种上述有机染料的制备方法。
本发明还提出一种具有上述有机染料的电润湿显示油墨。
本发明还提出一种具有上述有机染料或电润湿显示油墨的电润湿显示器。
根据本发明的一个方面，提出了一种有机染料，包括式1所示结构式：
Figure BDA0003167156060000021
所述式1中，R1～R2单独选自C1～C20未取代烷基、C1～C20取代烷基、C1～C20未取代环烷基、C1～C20取代环烷基和C1～C20烷醚基中的一种；
R3和R5单独选自C1～C20取代烷氧基和C1～C20未取代烷氧基中的一种；
R4和R6单独选自氢、C1～C20取代烷氧基和C1～C20未取代烷氧基中的一种。
根据本发明的一种优选的实施方式，至少具有以下有益效果：
(1)苝类有机物，其取代基决定了其显示的颜色，本发明通过R1～R6取代基之间的组合，获取了具有品红色相的有机染料。
(2)常用品红色相的有机染料，光稳定性较差，本发明将主环与支链相互配合，特别是当R3～R6独自选自烷氧基时，直接与主环相连的氧原子，可提升所得有机染料的光稳定性。
(3)本发明提供的有机染料，具有较纯正的品红色、较高的摩尔吸光系数、在非极性有机溶剂中具有极高的溶解度，溶于非极性有机溶剂能够得到一种适用于电润湿显示的油墨，可用于配制高对比度的品红色电润湿显示油墨。
在本发明的一些实施方式中，所述式1中，
R1～R2单独选自C6～C20取代或未取代烷基。
在本发明的一些优选的实施方式中，R1～R2单独选自正己基、正庚烷基、正辛烷基、异辛烷基、2-乙基己基、壬基、正十烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-壬基癸基、2-戊基己基、2-庚基辛基和2-辛基十二烷基中的一种。
在本发明的一些进一步优选的实施方式中，R1～R2单独选自2-乙基己基、2-壬基癸基、2-戊基己基、2-庚基辛基和2-辛基十二烷基中的一种。
当R1～R2单独选自2-乙基己基、2-壬基癸基、2-戊基己基、2-庚基辛基和2-辛基十二烷基中的一种时，所述有机染料在非极性有机溶剂中溶解度高。
所述式1中，R1和R2可以相同也可以不同。
在本发明的一些实施方式中，所述式1中，
R3和R5单独选自正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基-1-十三烷氧基、4-己基-1-十二烷氧基中的一种。
在本发明的一些实施方式中，R4和R6单独选自氢、正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基-1-十三烷氧基和4-己基-1-十二烷氧基中的一种。
在本发明的一些优选的实施方式中，R3～R6单独选自2-乙基己氧基、3-辛基-1-十三烷氧基、4-己基-1-十二烷氧基和2-辛基-1-十二烷氧基中的一种。
当R3～R6单独选自2-乙基己氧基、3-辛基-1-十三烷氧基、4-己基-1-十二烷氧基和2-辛基-1-十二烷氧基中的一种时，所述有机染料在非极性溶剂中溶解度较为优异。
所述式1中，R3～R6可以完全不同、两两相同、三个相同同时一个不同，或全部相同中的一种。
在本发明的一些实施方式中，所述有机染料，为式2～式6所示结构式中的至少一种：
Figure BDA0003167156060000041
Figure BDA0003167156060000051
Figure BDA0003167156060000061
根据本发明的再一个方面，提出了一种所述有机染料的制备方法，包括如下步骤：
S1.使R1-NH2和R2-NH2，与卤代-3，4，9，10-苝四甲酸二酐在第一催化剂作用下反应，得中间产物；
S2.将R3-OH、R5-OH与所述中间产物在第二催化剂作用下发生取代反应，得所述式1所示化合物。
根据本发明的一种优选的实施方式的制备方法，至少具有以下有益效果：
本发明提供的制备方法，通过制备原料的选择，提升了所得有机染料的产率和纯度。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述卤代3，4，9，10-苝四甲酸二酐，选自1,7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐。
所述卤代3，4，9，10-苝四甲酸二酐中卤素的取代位点，决定了R3～R6独立选择的基团；例如若所述卤代3，4，9，10-苝四甲酸二酐，选自1,7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐，则R3-OH和R5-OH会对卤素取代位点发生取代反应，而R4和R6单独选自H。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述第一催化剂，选自乙酸锌。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述R1-NH2和R2-NH2物质的量之和，与所述1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的物质的量之比为2～4：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，步骤S1中，所述R1-NH2和R2-NH2物质的量之和，与所述1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的物质的量之比约为3：1。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述第一催化剂与所述1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐的物质的量之比约为3：1。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述反应，体系溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述反应，在隔绝空气的环境下进行。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述反应，温度为120～140℃。
在本发明的一些优选的实施方式中，步骤S1中，所述反应，温度约为130℃。
在本发明的一些实施方式中，步骤S1中，所述反应，时间为6h～10h。
在本发明的一些优选的实施方式中，步骤S1中，所述反应，时间约为8h。
在本发明的一些实施方式中，所述制备方法，还包括在步骤S1和S2之间，进行所述中间产物的提纯。
在本发明的一些实施方式中，所述中间产物的提纯，方法为水沉。
在本发明的一些实施方式中，所述水沉，具体操作为，步骤S1所得混合物冷却至室温(约25℃)后，将其加入至水中，以调节体系极性，进而析出所述中间产物；固液分离后，以乙醇洗涤所述中间产物2次后，将其于真空80～100℃干燥6～8h。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述水沉后，所述中间产物于真空80℃干燥8h。
在本发明的一些实施方式中，当所述式1中，R4和R6单独选自氢时，步骤S2中，不添加R4和R6的前驱体。
在本发明的一些实施方式中，当所述式1中，R4和R6单独选自C1～C20取代烷氧基和C1～C20未取代烷氧基中的一种时，步骤S2中，与所述中间产物反应的反应物还包括R4和R6的前驱体，所述前驱体为R4-OH和R6-OH。
在本发明的一些实施方式中，步骤S2中，所述第二催化剂，选自碳酸钾和碳酸钠中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，步骤S2中，所述R3-OH、R4-OH、R5-OH和R6-OH的物质的量之和，与所述中间产物的物质的量之比为8～12：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，步骤S2中，所述R3-OH、R4-OH、R5-OH和R6-OH的物质的量之和，与所述中间产物的物质的量之比为10：1。
在本发明的一些实施方式中，步骤S2中，所述第二催化剂与所述中间产物的物质的量之比为1～3：1。
在本发明的一些优选的实施方式中，步骤S2中，所述第二催化剂与所述中间产物的物质的量之比为2：1。
在本发明的一些实施方式中，在本发明的一些实施方式中，步骤S2中，所述取代反应，溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
在本发明的一些实施方式中，在本发明的一些实施方式中，步骤S2中，所述取代反应，温度为120℃，时间为8h。
在本发明的一些实施方式中，所述制备方法，还包括在步骤S2之后，进行所述式1所示化合物的提纯。
在本发明的一些实施方式中，所述式1所示化合物的提纯，方法为醇沉、萃取和柱层析中的至少一种。
在本发明的一些优选的实施方式中，所述式1所示化合物的提纯，方法为将步骤S2所得混合物倒入乙醇中，调节步骤S2所得化合物的极性，析出杂质沉淀，固液分离后，以正己烷萃取滤液，并经分液漏斗分液，萃取液经柱层析后，得纯净的所述有机染料。
根据本发明的再一个方面，提出了一种电润湿显示油墨，包括所述有机染料。
在本发明的一些实施方式中，按重量份计，所述电润湿显示油墨，包括，1～30份的所述有机染料，和5～100份的非极性溶剂。
在本发明的一些实施方式中，按重量份计，所述电润湿显示油墨，包括，1～30份的所述有机染料，和70～99份的非极性溶剂。
在本发明的一些实施方式中，所述非极性溶剂，选自正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃和硅烷中的至少一种。
所述硅烷，为硅与氢形成的化合物，其中硅的含量决定了其存在状态，例如丙硅烷在常温常压下即为液体。
在本发明的一些实施方式中，所述非极性溶剂，选自正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷和含氟烷烃中的至少一种。
根据本发明的再一个方面，提出了一种电润湿显示器，所述电润显示器，制备原料包括所述有机染料，或所述电润湿显示油墨。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为本发明实施例1所得有机染料的吸收光谱；
图2为本发明对比例1所得有机染料的吸收光谱；
图3为本发明实施例1所得有机染料的光稳定性测试结果。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例制备了一种有机染料，名称为N,N`-二(2-辛基十二烷基)-1,7-二(2-乙基己氧基)-3,4,9,10-10-苝四甲酰亚胺，结构式如式2所示，具体过程为：
D1.称量1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酸二酐3.92g(0.01mol，结构式如式7所示)，2-辛基十二胺8.93g(0.03mol，结构式如式8所示，对应R1-NH2和R2-NH2)，乙酸锌6.6g(0.03mol)，N-甲基吡咯烷酮50ml；将上述称取的原料加至100ml圆底烧瓶中，通氮气排除空气，搅拌，并升温到130℃反应8h；
D2.将步骤D1所得混合物降到室温，并将其倒入200ml水中，析出中间产物产物，过滤，用乙醇洗涤沉淀2次后，将沉淀于真空80℃干燥8h，得纯净的中间产物N,N’-二(2-辛基十二烷基)-1，7-二溴-3，4，9，10-苝四甲酰亚胺(9.50g，结构式如式9所示)；经计算，中间产物的收率(理论产量与实际产量的比值)为99.9％；
D3.称量0.95g如式9所示中间产物(1mmol，摩尔质量为951.17g/mol)分散溶解在50ml N-甲基吡咯烷酮中，之后称量加入碳酸钾0.28g(2mmol)，2-乙基己醇1.3g(10mmol，结构式如式10所示，对应R5-OH和R6-OH)；体系加热到120℃，并保温反应8h；
D4.步骤D3反应结束后，将其倒入到200ml乙醇中析出，过滤，加入正己烷萃取滤液，层析柱提纯萃取液，得到0.98g品红色有机染料(结构式如式2所示)，经计算，收率为81.66％。
Figure BDA0003167156060000101
Figure BDA0003167156060000111
实施例2
本实施例制备了一种有机染料，结构式如式3所示，具体过程与实施例1的区别为为：
(1)步骤D3中，将2-乙基己醇，替换为等物质的量的，如式11所示结构式的化合物。
Figure BDA0003167156060000121
实施例3
本实施例制备了一种有机染料，结构式如式4所示，具体过程与实施例1的区别为：
(1)步骤D3中，将2-乙基己醇，替换为等物质的量的正辛醇。
Figure BDA0003167156060000131
实施例4
本实施例制备了一种有机染料，结构式如式6所示，具体过程与实施例1的区别为：
(1)步骤D1中，将2-辛基十二胺替换为等物质的量的，式12所示的化合物。
(1)步骤D3中，将2-乙基己醇，替换为等物质的，式11所示的化合物。
Figure BDA0003167156060000141
实施例5
本实施例制备了一种有机染料，结构式如式6所示，具体过程与实施例1的区别为：
(1)步骤D3中，将2-乙基己醇，替换为等物质的，式13所示的化合物。
Figure BDA0003167156060000151
实施例6～实施例10分别提供了一种电润湿显示油墨，具体配方如表1所示，制备方法为混合搅拌：
表1实施例6～10所提供电润湿显示油墨中的原料配比。
Figure BDA0003167156060000152
Figure BDA0003167156060000161
对比例1
本对比例制备了一种有机染料，名称为N,N`-二(2-辛基十二烷基)-1,7-二(2-叔辛基苯氧基)-3,4,9,10-10-苝四甲酰亚胺，结构式如式14所示，具体过程与实施例1的区别为：
(1)步骤D3中，将2-乙基己醇，替换为等物质量的，式15所示的化合物(CAS:140-66-9)。
Figure BDA0003167156060000162
对比例2
本对比例制备了一种电润湿显示油墨，具体为：取1g对比例1所得有机染料，和10g正癸烷混合。
试验例
本试验例第一方面，分别以红外(FI-IR(KBr))、核磁(1H NMR(600MHz,CDCl3)和13CNMR(400MHz,CDCl3))表征了实施例1所得有机染料的结构，确认了其结构确如式2所示。测试结果为：
FI-IR(KBr):3438cm1,2930cm1,2849cm1,1691cm1,1654cm1,1594cm1,1520cm1,1454cm1,1413cm1,1325cm1,1263cm1,1071cm1,984cm1,887cm1,803cm1,740cm1,706cm1,629cm1.
1H NMR(600MHz,CDCl3):d＝9.54(d,J＝8.3Hz,1H),8.53(s,1H),8.38(s,1H),4.44–4.27(m,2H),4.19(d,J＝7.3Hz,2H),2.02(d,J＝6.2Hz,2H),1.62–1.10(m,40H),1.06(t,J＝7.5Hz,3H),0.95(t,J＝7.1Hz,3H),0.85(t,J＝7.0Hz,6H).
13C NMR(400MHz,CDCl3):164.0,157.6,133.7,129.0,128.9,128.5,123.3,123.1,121.1,117.2,73.0,44.3,40.0,37.9,30.7,28.6,24.1,23.1,14.1,10.8.MS(MALDI-TOF)(DIF)m/z(％):1206.93.Calc.for(C80H122N2O6):1206.93.Anal.calcd(％)forC80H122N2O6:N,2.32；C,79.55；H,10.18；O,7.95.Found:N,2.31；C,79.85；H,9.73；O,8.11。
本试验例第二方面，测试了实施例1～5及对比例1所得有机染料的相关性能。具体测试方法为：分别取各具体实施方式所得有机染料0.1g，以正十二烷为溶剂，配置成10ml的水溶液；之后以目测法，观察其颜色，以紫外可见分光光度法，测试吸光度最大值处光谱波长λmax和摩尔吸光系数ε；再以平衡法，即测试过饱和溶液上清液中物质的浓度，测试所得有机染料于20℃时在正十二烷中的溶解度；测试结果如表2所示，实施例1所得有机染料的吸收光谱如图1所示，对比例1所得有机染料的吸收光谱如图2所示，其中，ε·C表示：彩色化因子FoM，代表油墨的颜色饱和度。
表2实施例1～5及对比例1所得有机染料的性能
Figure BDA0003167156060000171
Figure BDA0003167156060000181
表2结果显示，本发明的有机染料具有极高的溶解度和摩尔消光系数，ε·C值也极高，多数电润湿显示油墨能达到1×104以上，半峰宽仅为80nm左右，颜色鲜艳，饱和度高。
若更改R3和R5的取代基，则所得有机染料的溶解度、摩尔吸光系数和ε·C值均大幅降低，颜色的饱和度降低。
本发明的第三方面，测试了实施例6～10所得电润湿显示油墨的电响应性，具体为：将各实施例所得电润湿显示油墨分别填充到电润湿显示器件中；测试条件和测试结果如表3所示。
表3实施例6～10所得电润湿显示油墨的电响应性
Figure BDA0003167156060000182
由表3可知，采用本发明的电润湿显示油墨填充的电润湿显示器件，具有较低的开关电压，快速的响应时间，且在恒定电压下无回流现象，说明本发明得有机染料制得的电润湿显示油墨非常适用于电润湿显示。
本发明的第四方面，测试了本发明实施例1所得有机染料在电润湿显示油墨中的稳定性，测试方法为：取实施例6所得电润湿显示油墨填充电润湿显示器件，之后将电润湿显示器件经紫外线加速老化100h后，测试其吸收光谱，并比较变化值，得出有机染料的光稳定性，测试结果如图3所示。结果显示：不同老化时间后，有机染料的吸收光谱几乎没有变化，重合度很高，也就是说稳定性很高。
上面结合附图对本发明实施例作了详细说明，但是本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。此外，在不冲突的情况下，本发明的实施例及实施例中的特征可以相互组合。

Claims (18)

1.一种有机染料，其特征在于，包括式1所示结构式：
Figure FDA0003786369850000011
所述式1中，R1～R2单独选自C1～C20未取代烷基、C1～C20取代烷基、C1～C20未取代环烷基、C1～C20取代环烷基和C1～C20烷醚基中的一种；
R3和R5单独选自C1～C20取代烷氧基和C1～C20未取代烷氧基中的一种；
R4和R6单独选自氢、C1～C20取代烷氧基和C1～C20未取代烷氧基中的一种；
所述有机染料具有品红色相。
2.根据权利要求1所述的有机染料，其特征在于，所述式1中，R1～R2单独选自C6～C20取代或未取代烷基。
3.根据权利要求2所述的有机染料，其特征在于，所述式1中，R1～R2单独选自正己基、正庚烷基、正辛烷基、异辛烷基、2-乙基己基、壬基、正十烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-壬基癸基、2-戊基己基、2-庚基辛基和2-辛基十二烷基中的一种。
4.根据权利要求3所述的有机染料，其特征在于，所述式1中，R1～R2单独选自2-乙基己基、2-壬基癸基、2-戊基己基、2-庚基辛基和2-辛基十二烷基中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机染料，其特征在于，所述式1中，R3和R5单独选自正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基-1-十三烷氧基、4-己基-1-十二烷氧基中的一种。
6.根据权利要求1所述的有机染料，其特征在于，所述式1中，R4和R6单独选自氢、正己基氧基、正庚烷基氧基、正辛烷基氧基、2-乙基己氧基、壬基氧基、癸基氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基、2-壬基癸氧基、2-戊基己氧基、2-庚基辛氧基、2-辛基十二烷氧基、3-辛基-1-十三烷氧基和4-己基-1-十二烷氧基中的一种。
7.根据权利要求1所述的有机染料，其特征在于，所述式1中，优选的R3～R6单独选自2-乙基己氧基、3-辛基-1-十三烷氧基、4-己基-1-十二烷氧基和2-辛基-1-十二烷氧基中的一种。
8.根据权利要求1所述的有机染料，其特征在于，所述有机染料，为式2～式6所示结构式中的至少一种：
Figure FDA0003786369850000021
Figure FDA0003786369850000031
Figure FDA0003786369850000041
9.一种如权利要求1～8任一项所述有机染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.使R1-NH2和R2-NH2，与卤代3，4，9，10-苝四甲酸二酐在第一催化剂作用下反应，得中间产物；
S2.将R3-OH、R5-OH与所述中间产物在第二催化剂作用下发生取代反应，得所述式1所示化合物。
10.根据权利要求9所述得制备方法，其特征在于，当所述式1中，R4和R6单独选自C1～C20取代烷氧基和C1～C20未取代烷氧基中的一种时，步骤S2中，与所述中间产物反应的反应物还包括R4和R6的前驱体，所述前驱体为R4-OH和R6-OH。
11.根据权利要求9所述得制备方法，其特征在于，所述制备方法，还包括在步骤S1和S2之间，进行所述中间产物的提纯。
12.根据权利要求11所述得制备方法，其特征在于，所述中间产物的提纯，方法为水沉。
13.根据权利要求9所述得制备方法，其特征在于，所述制备方法，还包括在步骤S2之后，进行所述式1所示化合物的提纯。
14.根据权利要求13所述得制备方法，其特征在于，所述式1所示化合物的提纯，方法为醇沉、萃取和柱层析中的至少一种。
15.一种电润湿显示油墨，其特征在于，包括权利要求1～8任一项所述有机染料。
16.根据权利要求15所述电润湿显示油墨，其特征在于，按重量份计，所述电润湿显示油墨的制备原料包括，1～30份的所述有机染料，和5～100份的非极性溶剂。
17.根据权利要求16所述电润湿显示油墨，其特征在于，所述非极性溶剂，选自正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、硅烷和含氟烷烃中的至少一种。
18.一种电润湿显示器，其特征在于，制备原料包括权利要求1～8任一项所述有机染料，或权利要求15～17任一项所述电润湿显示油墨。
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