KR100218024B1 - 페릴렌 화합물의 내부 염, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

페릴렌 화합물의 내부 염, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

페릴렌 화합물의 내부 염, 그의 제조방법 및 용도
동일한 분자내에서 음이온으로서 작용하는 하나의 이미드 질소상의 라디칼을 함유하지만 양이온으로서 작용하는 또다른 이미드 질소 및 기본 형태의 내부 염상의 라디칼을 함유하는 페릴렌테트라카복실산 디이미드는 설포-함유 알킬아민을 페릴렌 테트라카복실산 일무수물 모노알킬아미노알킬이미드와 반응시키거나, 또는 알킬아미노알킬아민을 페릴렌테트라카복실산 일무수물 모노설포알킬이미드와 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 특징적으로 기본 구조의 결과로서, 신규의 페릴렌 화합물은, 특히, 동일한 화학부류의 화합물을 착색시키기 위해 우수한 분산성을 가지며, 치환체에 따라 안료(착색제)로서 그 자체를 사용할 수도 있다.

Description

페릴렌 화합물의 내부 염, 그의 제조방법 및 용도
본 발명은, 내부 염으로서 존재하며 하기 일반식(I)을 갖는 신규한 가치있는 페릴렌 화합물에 관한 것이다.
상기식에서, A는 양이온인타입의 2가 라디칼이고, B는 음이온인타입의 2가 라디칼이며, n은 0 내지 8, 바람직하게는 1 내지 6이고, D는 n0 인 경우, 염소 또는 브롬원자이며, n1 인 경우, 이들의 조합이고, 상기 라디칼 A 및 B에서 R1은 C1내지 C12, 바람직하게는 C2내지 C6의 알킬렌 그룹, 아르알킬렌 그룹 또는 아릴렌 그룹, 바람직하게는 페닐렌이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1내지 C20, 바람직하게는 C1내지 C6의 치환되거나 또는 치환되지 않은 알킬 라디칼, 또는 C2내지 C20의 치환되거나 또는 치환되지 않은 알케닐 라디칼이지만, 둘다 동시에 수소는 아니거나, 또는 R2및 R3는 인접한 질소 원자와 함께 헤테로고리 시스템을 형성하며 이 헤테로고리 시스템은, 경우에 따라, 고리에 속하는 산소, 황 및/또는 질소원자와 같은 헤테로 원자를 추가로 포함하며, 경우에 따라, 추가의 고리가 접합되고, R4는 C1내지 C12, 바람직하게는 C1내지 C6의 직쇄 또는 분지된 알킬렌 그룹이다.
본 발명에 따르면 특히 관심있는 것은, 부호 A, B, D 및 n이 상기 정의된 바와 같은 의미를 가지지만 기본 구조내의 라디칼 A 및 B에서 다음과 같은 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물이다.
R1은 에틸렌 또는 프로필렌 그룹이고, R2및 R3는 각각 독립적으로, 경우에 따라, 비이온성 치환체를 추가로 포함하는, 에틸, 프로필 또는 부틸 라디칼이고, 2개의 라디칼 R2및 R3는 동일한 것이 바람직하거나, 또는 R2및 R3는 인접한 질소원자와 함께, 1 내지 3개의 동일하거나 또는 상이한 헤테로 원자(주로 질소)를 각각 갖는 지방족의 5원 또는 6원 헤테로 고리(예 : 예를들면 피올리딘, 피페라진, 특히 피페리딘 또는 모르폴린 타입과 같은 고리는) 형성하거나, 또는 유사한 방법으로, 예를들면 피롤, 이미다졸린, 특히 이미다졸 타입과 같은 방향족의 상응하는 헤테로 고리를 형성하는데, 상기 고리 시스템은 지방족 또는 방향족인 경우에서 비이온성 치환체를 함유하며, 헤테로 방향족인 경우, 예를들면 인돌, 인돌린 또는 벤즈이미다졸 타입과 같은 벤조-융합된 환도 함유할 수 있고, R4는 에틸렌 또는 프로필렌 그룹이다.
즉시 사용해야 한다는 점이 중요하기 때문에, 지수 n이 0을 갖는 일반식(I)의 페릴렌 화합물 즉, 특허청구범위의 할로겐-부재 생성물의 내부 염은 본 발명내에서 특히 주의를 요한다.
본 발명은, 또한 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 상기 기재된 내부 염의 제조방법에 관한 것이다. 상기 신규한 화학 생성물은 2가지의 기본 변형 공정에 의해 수득할 수 있다.
(1) 이미드 질소에서 구조식(여기서, R1, R2및 R3는 상기 정의된 의미를 갖는다) 타입의 성분으로 치환된 페릴렌 -3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노이미드와 일반식(II) H2N-R4-SO3H(이때, R4는 상기 정의된 바와 같다)의 설포-함유 1급 지방족 아민, 예를들면 아미노 알칸설폰산, 특히 타우린(2-아미노에탄설폰산) 또는 그의 염을, 알칼리성 pH 조건하에 50℃ 내지 200℃, 바람직하게는 100 내지 150℃ 범위의 온도에서 수용액에서 축합을 수행하는 방법(일반식(II)의 설포-함유 아민은 상기 반응내에서 과량으로 사용되는 것이 유리하다).
(2) 이미드 질소에서 구조식 -R4-SO3H(여기서, R4는 상기 정의된 바와같다) 타입의 구조의 성분으로 치환된 페릴렌 -3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노이미드와 일반식(III)(이때, R1, R2및 R3는 상기 정의된 의미를 갖는다)의 1급 아미노 그룹을 갖는 알킬렌아르알킬렌- 또는 아릴렌디아민과 알칼리성 조건하에 50℃ 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 120℃ 범위의 온도에서 수용액에서 축합을 수행하는 방법(일반식(III)의 디아민은 과량으로 사용하는 것이 이롭다).
변형공정(1) 및 (2)에 의해 반응 혼합물로부터 형성된 공정 생성물의 단리는, 그의 염을 여과함으로써 수행하며, 이어서 황산과 같은 강한 무기산으로 처리함으로서 일반식(I)의 내부염으로 전환시킨다.
변형공정(2)에 의한 2가지 반응물의 축합공정은, 또한 수성 매질 대신에, 고비점의 불활성 유기 용매, 예를 들면 피리딘, 피콜린, 퀴놀린 또는 이미다졸과 같은 방향족 질소 헤테로고리, 방향족 탄화수소[예를 들면 벤젠 또는 나프탈렌, 또는 알킬, 하이드록실, 알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 벤젠(특히 톨루엔, 페놀, 아니솔, 클로로벤젠, o-클로로벤젠 또는 1,2,4-트리클로로벤젠), 알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 나프탈렌(특히 이성체 혼합물 디이소프로필나프탈렌 또는 α-클로로나프탈렌)]내에서, 적절한 경우 황산, 인산 또는 아연 염과 같은 공지된 촉매(반응 촉진제를 가하면서 150℃ 내지 230℃, 바람직하게는 180 내지 210℃ 범위의 온도에서 수행할 수 있다. 변형된 합성 공정에서, 염으로서 형성된 페릴렌 화합물은, 필요에 따라 불활성 유기 용매, 예를들면 지방족 알콜 또는 지방족 케톤으로 희석시킨 후 통상의 방법으로 반응 혼합물로부터 여과하고, 이어서 무기산으로 처리함으로써 내부 염으로 전환시킨다.
n0인 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 할로겐화된 내부 염은 출발 화합물로서 상기 언급된 임의의 타입의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일수화물 모노이미드의 상응하는 할로겐화된 생성물(n0)과, 일반식(II)의 설포-함유 아민 또는 일반식(III)의 디아민 유도체와의 축합에 의해 수득할 수 있으며, 선택적으로는, 이미 제조되었지만 일반식(I)의 할로겐-부재(n=0)인 공정 생성물을 높은 농도의 황산내 염소 또는 브롬 원소와 반응시킴으로써 연속적으로 할로겐화함으로써 수득할 수 있다.
동일한 분자내에 음이온 및 양이온 구조적 요소를 둘다 갖는 특허청구된 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염의 성질은, 2개의 이미드 질소 작용기상에 존재하는 치환체 R1, R2, R3및/또는 R4를 구체적으로 선택함으로써 또는 폴리사이클시스템내의 할로겐 원자 D의 갯수 n에 의해 상당히 조절할 수 있다. 특정한 적용분야에 필요한 신규 화합물의 특성 프로파일은 오리엔팅 시험(orienting test)에 의해 조정 및 선택적으로 최적화해야 한다.
일반식(I)의 페릴렌 화합물의 본 발명에 따른 내부 염은 가치 있는 착색제로서 입증되었다. 2개의 이미드 질소원자의 치환체의 성질 및 치환체의 생성된 효과에 따라, 상기 내부 염은 안료로서 또는 달리 안료 분산제로서 직접 본 발명의 목적을 위해 사용할 수 있다.
안료로서 직접 사용할 수 있는 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염은 투명하거나 불투명한 안료 형태로서 제공될 수 있다. 합성으로 형성된 타입의 축합 생성물은 본래 투명하지만 마무리 조건 및 마무리 매질을 선택하여 가압하에 물 또는 유기 용매내에서 습성의 조질의 안료를 가열함으로서 보다 피복된 안료로 전환시킬 수 있다.
안료 제제의 제조를 위해 분산제로서 사용하는 경우, 본 발명에 의해 수득된 일반식(I)의 화합물은 균일하게 피복시킴으로써 안료의 표면 구조를 변형시킬 목적으로 기본 안료와 혼합한다. 표면구조를 변형시키는 것은 공지된 페릴렌 안료, 예를들면 안료 적색 224, 안료 갈색 26, 안료 적색 179, 안료 적색 189, 안료 적색 149, 안료 적색 190, 안료 적색 123 또는 안료 적색 178과 함께 수행하는 것이 바람직하다. 그러나, 화학적 근원이 상이한 기본 안료, 예를들면 아조 및 퀴나크리돈 안료를 함유한 제제를 상기 방법으로 제조하는 것도 가능하다. 이러한 목적을 위해 기본 안료에 가해지는 안료 분산제의 양은, 목적하는 안료 품질에 악영향을 미치지 않는한, 특정한 최대치로 제한되지는 않지만, 일반적으로 적합한 양은 특정한 안료 중량과 관련하여 계산했을 때 분산제의 0.1 내지 20 중량%, 특히 1 내지 10중량% 이다.
일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염을 참여시켜 제조한 안료 제제는, 안료 및 안료 분산제 이외에, 예를들면 계면활성제, 수지 또는 방진제와 같은 성분을 추가로 함유할 수 있다.
상기 경우에, 안료 제제는 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 따라서, 안료 분산제는 안료 합성하는 동안, 분쇄 공정동안 또는 연속적인 용매 후처리동안에 가할 수 있다. 안료 분산제의 첨가는, 예를들면 롤러 또는 진동식 밀내에서 추가의 밀링 보조제의 존재 또는 부재하에서, 조질의 안료를 건식 밀링할때 수행하거나, 또는 예를들면 비드 밀내에서 수성, 수성-유기 또는 유기 밀링 매질에서 조질의 안료를 습식 밀링할 때 수행할 수 있다. 수성, 수성-산 또는 수성-유기 매질내에서 기본 안료를 위해 인쇄 마무리전에 또는 마무리하면서 안료 분산제를 가하는 것도 또한 적합하다고 입증되었다. 안료 분산제는 또한 건조전에 수-습윤 안료 압축 덩어리에 가하여 혼입시킬 수 있다. 최종적으로, 밀링된 알료 분산제의 무수 혼합물을 안료 분말과 혼합하는 것이 가능하다.
안료로서 직접 사용되거나, 분산제로서 안료 제제내에서 사용될 수 있는 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 본 발명에 따른 내부 염은, 높은 분말도로 많은 응용 매질내에 쉽게 분산될 수 있다. 이러한 타입의 분산제는 광범위한 착색 공정의 경우에서라도, 높은 응집 안정성을 가지며, 우수한 레올로지 특성을 나타낸다. 상기 분산제는 높은 색 강도, 높은 광택도, 높은 투명도 및 우수한 견뢰성의 피막 및 인쇄물을 제조하는데 사용할 수 있다.
안료 및 안료 제제로서 사용할 수 있는 일반식(I)의 본 발명에 따른 화합물은 천연 또는 합성 고분자량 유기 물질을 착색하는데 특히 사용할 수 있다. 상기 타입의 안료 또는 안료 제제를 사용하여 착색시킬 수 있는 고분자량 유기물질의 예로는, 셀룰로오즈 에테르 및 에스테르(예를들면, 에틸셀룰로오즈, 티트로셀룰로오즈, 셀룰로오즈 아세테이트 또는 셀룰로오즈 부티레이트), 중합수지 또는 축합수지와 같은 천연수지 또는 합성수지(예를들면, 아미노 수지, 특히 우레아/- 및 멜라민/포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴산 수지, 페놀산 수지), 폴리카보네이트, 폴리올레핀(예를들면 폴리스테린, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴산 에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르), 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지, 또는 이들의 혼합물이다. 언급한 고분자량 유기 화합물이 플라스틱 조성물, 용융물로서 존재하든지 또는 방사용액, 니스, 페인트 또는 인쇄용 잉크의 형태로 존재하든지와는 무관하다. 특정한 적용분야에 따라, 토너로서, 또는 제제 또는 분산제의 형태로 안료 또는 안료 제제를 사용하는 것이 이롭다고 입증되었다. 착색시키려는 고분자량 유기 물질을 기준으로, 상기 타입의 안료 또는 안료 제제를 1 내지 10 중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 관점에서 특히 바람직한 코팅 시스템은 알키드/멜라민 또는 아크릴산/멜라민 니스, 및 폴리이소시아네이트와 가교결합 가능한 아크릴산 수지를 기본으로 하는 2-성분 니스의 부류로부터 선택한 베이킹 에나멜이다. 착색될 수 있는 다수의 인쇄용 잉크중에서, 니트로셀룰로오즈를 기본으로 하는 인쇄용 잉크가 특히 언급될 수도 있다.
본 발명을 기본으로 하는 안료 또는 안료 제제는 또한 성형 플라스틱, 특히 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌을 착색시키기 위한 중합체-불용성 착색제로서 특히 적합하다. 높은 색강도 및 매우 우수한 분산성을 갖는 착색물이 수득된다.
페인트 분야에서, 상기 타입의 안료 또는 안료 제제의 성질을 시험하기 위해, 합성 지방산 및 프탈산 무수물을 포함하는 중유의 건조시키지 않은 알키드 수지 및 부탄올로 에테르화된 멜라민 수지에 기본으로 하는 건조시키지 않은 알키드 수지의 일부는 리시미산(단위)을 기본으로 하는 알키드/멜라민 니스(AM6), 및 비-수성 분산액(TSA)을 기본으로 하는 아크릴계 베이킹 에나멜(TSA)은 많은 공지된 시스템으로부터 선택한다. 하기 실시예에서, 이들은 AM6 및 TSA 라는 명칭으로 언급한다.
분산시킨 후의 밀 베이스(mill base)의 레올로지를 1 내지 5의 하기 등급으로 평가한다.
밀 베이스를 최종 안료 농도로 희석시킨 후, 에리크슨(Erichsen)사의 로스만(Rossmann) 비스코스파툴라(VIscospatula) 타입 301 을 사용하여 점도를 측정하였다. 광택도 측정은 비크-말린크로트(Byk-Mallinckrodt)사의 다중광택(multigloss측정장치를 사용하여 DIN 67530(ASTMD 523)에 따라 20°의 각도에서 주조 필름상에서 수행하였다.
하기 실시예에서, 개시된 물질의 부 및 % 는 중량 기준이다. 본 발명에 따라 사용된 안료 및 상응하는 C.I 번호의 확인을 위해 사용된 일반적 속명은 문헌 [COLOUR INDEX, 3rd edition 1971, Volume 4 및 supplements 1975, 1982 및 1987]으로부터 취한 것이다. 출발물질로서 실시예에 사용된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일수화물 모노설포에틸이미드 또는 -프로필이미드는 국제 특허원 WO91/2032 에 따라 제조하며, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일수화물 모노-N-알킬아미노-알킬이미드는 US-PS 4,599,408에 따라 제조한다.
[실시예 1]
9.98g 의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-β-설포에틸이미드(99.0% 의 순도)를 교반용기 내에서 300ml 의 물에 현탁시키고, 8.16g의 3-디메틸아미노프로필아민을 상기 현탁액에 가한 후 배치를 100℃에서 5시간동안 가열한다. 25℃까지 냉각시킨 후, 40g의 염화칼륨을 추가로 도입하고, 혼합물을 25℃에서 또다시 2시간동안 교반한다. 생성된 생성물을 흡입 여과하고, 10% 염화칼륨 용액으로 중성이 되도록 세척하며, 80℃에서 건조시킨다.
수득한 잔사를 25℃에서 우선 100g 의 95% 황산에 도입하고 용해시킨다. 또한 155g 의 48% 황산을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃ 까지 상승할 수도 있다. 혼합물을 25℃ 까지 냉각시키고, 침전된 염을 소결유리 도가니를 통해 흡입 여과하며, 50% 황산으로 세척하고, 물로 중성이 되도록 세척한 후 80℃ 에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(II)의 구조를 가지며 6.9%의 결정수를 함유한 11.87g의 화합물, 이 수율은 11.05g 의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치 95.7%)
분석 : C31H25N3SO7
H2O 의 함량이 6.9%로 계산됨
계산치 : C 63.8%, H 4.3%, N 7.2%, S 5.5%
실측치 : C 63.4%, H 4.0%, N 6.9%, S 5.6%
D2SO4중의1H NMR 스펙트럼
화학적 시프트의 위치(1H) 2.75; 3.1; 2.14; 4.16; 3.75; 4.79; 6.2
[실시예 1a]
15%의 수지 알칼리 금속염 가하면서 US-PS 4,496,731 과 유사하게 제조한 18.0g의 안료 적색 179(C.I. No. 71130)를 2g의 상기 일반식(II)의 안료 분산제와 기계적으로 혼합한다.
상기로부터 TSA 니스에 혼입시킴으로써 시험한 경우 높은 색 강도 및 높은 광택도를 갖는 투명한 코팅물을 생성하는 안료 제제가 수득된다. 조성물의 밀베이스 레올로지는 3 내지 4의 등급으로 평가된다.
안료 분산제를 가하지 않음을 제외하고 상기 실시예 1a를 반복하여, 레올로지가 단지 1의 등급에 도달하는 생성된 생성물을 사용하여 제조된 조성물을 생성한다.
[실시예 2]
750ml의 물을 오토클레브에 초기에 도입하고, 26.3g의 타우린 및 13.9g의 85% 수산화칼륩을 공급한다. 이어서 25.8g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-β-디에틸아미노-에틸아미드를 도입하고, 혼합물을 150℃까지 가열하며, 이 온도에서 3시간동안 더 교반한다. 25℃까지 냉각시킨 후, 침전된 생성물을 흡입여과하고, 물로 중성이 되도록 세척하며, 80℃에서 건조시킨다.
수득한 잔사를 25℃에서 우선 300g의 100% 황산에 도입하고 용해시킨다. 또한 700g의 15% 황산을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃까지 상승할 수 있다. 혼합물을 25℃까지 냉각시키고, 침전된 염을 소결유리 도가니를 통해 흡입 여과하며, 물로 중성이 되도록 세척한 후 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(III)의 구조를 가지며 3.0%의 결정수를 함유한 27.6g의 화합물, 이 수율은 26.8g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 85.4%)
분석 : C32H27N3SO7
H2O의 함량이 3.0%로 계산됨
계산치 : C 64.3%, H 4.5%, N 7.0%, S 5.4%
실측치 : C 64.0%, H 4.8%, N 6.4%, S 5.6%
D2SO4중의1H NMR 스펙트럼
화학적 시프트의 위치(1H) 1.2; 3.2; 3.4; 4.6; 3.75; 4.79; 6.18
[실시예 2a]
150ml의 물을 초기에 오토클레브에 도입하고, 15g의 상기 일반식(III)의 페릴렌 화합물과 혼합하며, 혼합물을 150℃까지 가열하고, 이 온도에서 5시간동안 더 교반한다. 25℃까지 냉각시킨 후, 완성된 생성물을 흡입여과하고, 물로 세척하며, 80℃에서 건조시킨다. 이로부터, AM 6니스에 혼입시킨 경우 순수한 적색 및 높은 광택도를 갖는 피복 코팅물을 생성하는 13.2g의 안료가 수득된다. 조성물의 밀 베이스 레올로지는 5의 등급으로 평가된다. 교차-코팅 견뢰도는 우수하다. 5% 니스의 점도는 5.9이다.
[실시예 3]
1300ml의 물을 오토클레브에 초기에 도입하고, 47.8g의 타우린 및 25.2g의 85% 수산화칼륨을 공급한다. 이어서 47.6g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-γ-이미다졸릴프로필이미드를 도입하고, 혼합물을 150℃까지 가열하며, 이 온도에서 3시간동안 더 교반한다. 25℃까지 냉각시킨 후, 침전된 생성물을 흡입 여과하고, 물로 중성이 되도록 세척하며, 80℃에서 건조시킨다.
수득한 잔사를 25℃에서 우선 700g의 100% 황산에 도입하고 용해시킨다. 또한 1600g의 15% 황산을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃ 까지 상승할 수 있다. 혼합물을 25℃ 까지 냉각시키고, 침전된 염을 소결유리 도가니를 통해 흡입여과하며, 물로 중성이 되도록 세척한 후 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(IV)의 구조를 가지며 2.2%의 결정수를 함유한 53.5g의 화합물, 이 수율은 52.3g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 90.5%)
분석 : C32H22N4SO7
H2O의 함량이 2.2%로 계산됨
계산치 : C 63.4%, H 3.6%, N 9.2%, S 5.3%
실측치 : C 62.8%, H 3.7%, N 9.2%, S 5.5%
[실시예 4]
5.40g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-γ-설포프로필이미드(94.0%의 순도)를 교반용기 내에서 100ml의 물에 현탁시키고, 4.10g의 3-디메틸아미노프로필아민을 상기 현탁액에 가한 후 배치를 100℃에서 5시간동안 가열한다. 25℃까지 냉각시킨 후, 20g의 염화칼륨을 추가로 도입하고, 혼합물을 25℃에서 또다시 1시간동안 교반한다. 생성된 생성물을 흡입 여과하고, 10% 염화칼륨 용액으로 중성이 되도록 세척하며, 80℃에서 건조시킨다.
수득한 잔사를 25℃에서 우선 100g의 100% 황산에 도입하고 용해시킨다. 또한 260g의 12.5% 황산을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃ 까지 상승할 수 있다. 혼합물을 25℃ 까지 냉각시키고, 침전된 염을 소결유리 도가니를 통해 흡입여과하며, 10% 황산으로 세척하고,물로 중성이 되도록 세척한 후 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(V)의 구조를 가지며 3.7%의 결정수를 함유한 5.14g의 화합물, 이 수율은 5.20g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 88.0%)
분석 : C32H27N3SO7
H2O의 함량이 3.7%로 계산됨
계산치 : C 64.3%, H 4.5%, N 7.0%, S 5.4%
실측치 : C 63.9%, H 4.5%, N 6.9%, S 5.6%
[실시예 5]
200ml의 물을 오토클레브에 초기에 도입하고, 10.0g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-β-설포에틸이미드(98.4% 순도) 및 10.4g 의 3-디에틸아미노프로필아민을 가한다. 혼합물 125℃까지 가열하며, 이 온도에서 5시간동안 더 교반한다. 25℃까지 냉각시킨 후 그의 pH를 20.3g 의 31% 염산에 의해 1.2로 조정한다. 25℃에서 1시간동안 더 교반한 후, 침전된 염을 최종적으로 흡입여과하고, 물로 중성이 되도록 세척하며, 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(VI)의 구조를 가지며 3.7%의 결정수를 함유한 11.6g의 화합물, 이 수율은 11.2g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 93.3%)
분석 : C33H29N3SO7
H2O의 함량이 3.7%로 계산됨
계산치 : C 64.8%, H 4.8%, N 6.9%, S 5.2%
실측치 : C 64.0%, H 4.6%, N 6.8%, S 5.2%
[실시예 6]
500ml의 퀴놀린을 초기에 교반용기에 도입하고, 4.99g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-β-설포에틸이미드(99.2% 순도), 7.5g의 3-디부틸아미노프로필아민 및 0.5g의 아연 아세테이트 이수화물을 계속하여 가한다. 혼합물을 190℃까지 가열하고, 이 온도에서 8시간동안 더 교반한다. 120℃까지 냉각시키고, 침전된 생성물을 흡입여과하며, 퀴놀린 및 메탄올로 세척하고, 80℃에서 건조시킨다.
상기 잔사를 25℃에서 우선 45g의 100% 황산에 도입하고 용해시킨다. 이어서 50ml의 물을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃까지 상승할 수 있다. 침전된 염을 소결유리 도가니를 통해 흡입 여과하며, 50% 황산으로 세척하고, 물로 중성이 되도록 세척한 후 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(VII)의 구조를 가지며 2.1%의 결정수를 함유한 3.94g의 화합물, 이 수율은 3.86g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 58.3%)
분석 : C37H37N3SO7
H2O의 함량이 2.1%로 계산됨
계산치 : C 66.6%, H 5.6%, N 6.3%, S 4.8%
실측치 : C 67.3%, H 5.3%, N 6.3%, S 5.3%
[실시예 7]
50ml의 퀴놀린을 초기에 교반용기에 도입하고, 4.99g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-β-설포에틸이미드(99.2% 순도), 5,45g의 N,N-디메틸-p-페닐렌디아민 및 0.5g의 아연 아세테이트 이수화물을 계속하여 가한다. 혼합물을 190℃까지 가열하고, 이 온도에서 8시간동안 더 교반한다. 20℃까지 냉각시키고, 침전된 생성물을 흡입여과하여, 퀴놀린, 메탄올 및 물로 세척하고, 80℃에서 건조시킨다.
상기 잔사를 25℃에서 우선 70g의 100% 황산에 도입하고 용해시킨다. 이어서 150g의 15% 황산을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃까지 상승할 수 있다. 침전된 염을 25℃에서 소결유리 도가니를 통해 흡입 여과하며, 10% 황산으로 세척하고, 물로 중성이 되도록 세척한 후 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(VIII)의 구조를 가지며 2.1%의 결정수를 함유한 5.55g의 화합물, 이 수율은 5.43g의 100% 순사한 화합물에 상응함(이론치의 88.7%)
분석 : C34H23N3SO7
H2O의 함량이 2.1% 로 계산됨
계산치 : C 66.1%, H 3.7%, N 6.8%, S 5.2%
실측치 : C 65.0%, H 4.0%, N 6.5%, S 5.6%
[실시예 8]
50ml의 퀴놀린을 초기에 교반용기에 도입하고, 4.99g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노-β-설포에틸이미드(99.2% 순도), 5.77g의 N-(3-아미노프로필)모르폴린 및 0.5g의 아연 아세테이트 이수화물을 계속하여 가한다. 혼합물을 190℃까지 가열하고, 이 온도에서 8시간동안 더 교반한다. 25℃까지 냉각시키고, 침전된 생성물을 흡입여과하며 퀴놀린, 메탄올 및 물로 세척하고, 80℃에서 건조시킨다.
상기 잔사를 25℃에서 우선 50g의 100% 황산에 도입하고 용해시킨다. 이어서 50ml의 물을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃까지 상승할 수 있다. 침전된 염을 소결유리 도가니를 통해 흡입 여과하며, 50% 황산으로 세척하고, 물로 중성이 되도록 세척한 후 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(IX)의 구조를 가지며 2.0%의 결정수를 함유한 4.1g의 화합물, 이 수율은 4.02g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 64.8%)
분석 : C33H27N3SO8
H2O의 함량이 2.0%로 계산됨
계산치 : C 63.4%, H 4.3%, N 6.7%, S 5.1%
실측치 : C 62.6%, H 4.5%, N 6.6%, S 5.8%
[실시예 9]
40ml의 1-(3-아미노프로필)-2-메틸피페리딘, 4.99g의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일수화물 모노-β-설포에틸이미드 및 0.5g의 아연 아세테이트 이무수물을 반응용기에 계속하여 도입한다. 혼합물을 이어서 190℃까지 가열하고, 이 온도에서 8시간동안 더 교반한다. 25℃까지 냉각시키고, 침전된 생성물을 흡입여과하며, 메탄올 및 물로 세척하고, 80℃에서 건조시킨다.
수득한 잔사를 25℃에서 우선 70g의 100% 황산에 도입하고 용해시킨다. 또한 150g의 15% 황산을 이 용액에 적가하며, 이때 온도는 80℃까지 상승할 수도 있다. 침전된 염을 25℃에서 소결유리 도가니를 통해 흡입여과하며, 50% 황산으로 세척하고, 물로 형성이 되도록 세척한 후 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(X)의 구조를 가지며 2.0%의 결정수를 함유한 5.19g의 화합물, 이 수율은 5.09g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 80.5%)
분석 : C35H31N3SO7
H2O의 함량이 2.0%로 계산됨
계산치 : C 65.9%, H 4.9%, N 6.6%, S 5.0%
실측치 : C 65.6%, H 4.8%, N 6.6%, S 5.2%
[실시예 10]
실시예 2에 따라 제조한 15g의 일반식(III)의 페릴렌 화합물을 25℃에서 교반하면서 450g의 100% 황산에 도입하고, 용해시킨다. 0.6g의 요오드화나트륨을 이 용액에 가한 후, 70g의 염소를 25℃에서 6시간에 걸쳐 도입하고, 3시간이 경과한 후 0.6g의 요오드화나트륨을 가한다. 435ml의 물을 교반하면서 25℃에서 염소화 혼합물에 적가한다. 생성된 침전된 반응 생성물을 소결유리 도가니를 통해 흡입여과하고, 물로 처리함으로써 중성이 되도록 세척하고, 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(XI)의 구조를 가지며 2.1%의 결정수를 함유한 19.2g의 화합물, 이 수율은 18.80g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치의 95.9%)
분석 : 일반식(XI)에 따른 염소 함량을 기준으로 함
H2O의 함량이 2.1%로 계산됨
계산치 : C 49.2%, H 2.8%, N 5.4%, S 4.1%, Cl 24.1%
실측치 : C 48.9%, H 2.8%, N 5.3%, S 3.9%, Cl 24.6%
안료는 오렌지색이며, 이 안료는 TSA 니스에 혼입시키는 경우 높은 색 강도, 순수한 명암 및 높은 광택도를 갖는 투명한 코팅물을 생성한다. 교차-코팅 견뢰도는 우수하다.
[실시예 11]
실시예 2에 따라 제조한 15g의 일반식(III)의 페릴렌 화합물을 25℃에서 교반하면서 450g의 100% 황산에 도입하고, 용해시킨다. 6g의 브롬 및 0.2g의 요오드를 이 용액에 가한다. 브롬화 혼합물을 125℃까지 가열하고, 이 온도에서 6시간동안 더 교반한다. 25℃까지 냉각시키고, 420ml의 물을 이 온도에서 적가한다. 생성된 침전된 반응 생성물을 소결유리 도가니를 통해 흡입여과하고, 물로 처리함으로써 중성이 되도록 세척하고, 80℃에서 건조시킨다.
수율 : 상기 언급한 일반식(XII)의 구조를 가지며 1.4%의 결정수를 함유한 19.3g의 화합물, 이 수율은 19.0g의 100% 순수한 화합물에 상응함(이론치 96.2%)
분석 : 일반식(XI)에 따른 염소 함량을 기준으로 함
H2O의 함량이 1.4%로 계산됨
계산치 : C 48.8%, H 3.1%, N 5.3%, S 4.1%, Cl 24.4%
실측치 : C 48.8%, H 3.2%, N 5.0%, S 3.9%, Cl 24.6%
안료는 적색이며, 이 안료는 TSA 니스에 혼입시키는 경우 높은 색 강도, 순수한 명암 및 높은 광택도를 같는 투명한 코팅물을 생성한다. 교차-코팅 견뢰도는 우수하다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염.
    상기식에서, A는타입의 2가 라디칼이고, B는타입의 2가 라디칼이며, n은 0 내지 8, D는 n0 인 경우, 염소 또는 브롬원자이며, n1 인 경우, 이들의 조합이고, 상기 라디칼 A 및 B에서 R1은 C1내지 C12의 알킬렌 그룹, 아르알킬렌 그룹 또는 아릴렌 그룹이고, R2및 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1내지 C20의 치환되거나 또는 치환되지 않은 알킬 라디칼, 또는 C2내지 C20의 치환되거나 또는 치환되지 않은 알케닐 라디칼이지만, 둘다 동시에 수소는 아니거나, 또는 R2및 R3는 인접한 질소 원자와 함께 헤테로고리 시스템을 형성하며 이 헤테로고리 시스템은 고리에 속하는 헤테로 원자를 추가로 포함할 수 있거나, 추가의 고리가 접합될 수 있으며, R4는 C1내지 C12의 직쇄 또는 분지된 알킬렌 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 기호 A, B, D 및 n의 의미가 제1항에 정의된 바와 같지만, 기본 구조내 라디칼 A 및 B에서 R1이 C2-C6-알킬렌 그룹이고, R2및 R3가 각각 독립적으로 비이온성 치환체를 추가로 포함할 수 있는, C1-C6-알킬 라디칼이거나, 또는 R2및 R3는 인접한 질소원자와 함께 지방족 또는 방향족의 5원 또는 6원 헤테로고리(고리에 속하는 동일하거나 또는 상이한 헤테로 원자를 1 내지 3개 각각 포함함)를 형성하는데, 상기 고리 시스템은 상기 지방족 또는 방향족인 경우에 비이온성 치환체를 함유하며, 방향족인 경우 벤조-접합된 고리를 함유할 수 있고, R4가 직쇄 또는 분지된 C2-C6-알킬렌 그룹인 페릴렌 화합물의 내부 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(I)에서, A 및 B가 제1항 또는 제2항에 기재된 바와 같고, n이 0의 값을 갖는 페릴렌 화합물의 내부 염.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식(I)에서, A 및 B가 제1항 또는 제2항에 기재된 바와같고, n이 1 내지 6의 값을 가지며, D가 염소 및/또는 브롬 원자인 페릴렌 화합물의 내부 염.
  5. 50℃ 내지 200℃ 범위의 온도 및 알칼리성 pH 조건하의 수용액에서, 이미드 질소상에(여기서, R1, R2및 R3는 각각 제1항 또는 제2항에서 상기 일반식(I)에 대해 나타낸 의미를 갖는다) 타입의 구조의 성분으로 치환된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노이미드를, 일반식(II)인 H2N-R4-SO3H (이때, R4는 제1항 또는 제2항에서 일반식(I)에 대해 나타낸 의미와 같다)의 설포-함유 1급 지방족 아민과 반응시키고, 단리된 또는 비단리된 축합 반응 생성물을 강한 무기산으로 처리함으로써 상응하는 일반식(I)의 내부 염으로 전환시킴을 포함하는, 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염의 제조방법.
  6. 50℃ 내지 200℃ 범위의 온도 및 알칼리성 pH 조건하에 수용액에서, 이미드 질소상에 -R4-SO3H(여기서 R4는 제1항 또는 제2항에서 상기 일반식(I)에 대해 나타낸 의미를 갖는다) 타입의 구조의 성분으로 치환된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노이미드를, 일반식(III)(이때, R1, R2및 R3는 제1항 또는 제2항에서 상기 일반식(I)에 대해 나타낸 의미와 같다)의 1급의 아미노 그룹을 갖는 알킬렌-, 아르알킬렌- 또는 아릴렌디아민과 반응시키고, 단리된 또는 비단리된 축합 반응 생성물을 강한 무기산으로 처리함으로써, 상응하는 일반식(I)의 내부염으로 전환시킴을 포함하는, 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부염의 제조방법.
  7. 150℃ 내지 230℃ 범위의 온도 및 알칼리성 pH 조건하에 고비등점의 불활성 유기용매내에서, 촉매의 존재 또는 부재하에, 이미드 질소상에 -R4-SO3H (여기서, R4는 제1항 또는 제2항에서 상기 일반식(I)에 대해 나타낸 의미를 갖는다) 타입의 구조의 성분으로 치환된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 일무수물 모노이미드를, 일반식(III)(이때, R1, R2및 R3는 각각 제1항 또는 제2항에서 상기 일반식(I)에 대해 나타낸 의미와 같다)의 1급 아미노 그룹을 갖는 알킬렌-, 아르알킬렌-, 아릴렌디아민과 반응시키고, 단리된 또는 비단리된 축합 반응 생성물을 강한 무기산으로 처리함으로써, 상응하는 일반식(I)의 내부 염으로 전환시킴을 포함하는, 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염의 제조방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 플라스틱 조성물, 용융물, 방사용액, 니스, 페인트 또는 인쇄용 잉크 형태의 천연 또는 합성 고분자량 유기물질을 착색시키기 위한 착색제로서 사용되는 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 안료 제제를 제조하기 위한 안료 분산제로서 사용되는, 일반식(I)의 페릴렌 화합물의 내부 염.
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