CN107363267B - 一种基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金属离子的方法 - Google Patents

一种基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金属离子的方法 Download PDF

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Abstract

一种基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金属离子的方法，其主要是：反应原料为苝二酰亚胺衍生物，具体操作如下：1)将苝二酰亚胺衍生物置于可作为电子给体的溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A；2)将金属盐置于与溶解苝二酰亚胺衍生物相同的可作为电子给体的溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B，3)取配制好的苝二酰亚胺溶液A以及配制好的金属盐溶液B，将两种溶液按下面体积比A：B＝2:3均匀混合，并在室温条件下搅拌18小时，转速为400转/分钟。本发明可获得环境稳定性好的芳香阴离子自由基，扩展了苝二酰亚胺衍生物的应用范围，该方法使阴离子自由基的获得较现有技术简单许多。

Description

一种基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金 属离子的方法
技术领域
本发明涉及一种利用化学反应还原金属离子的方法。
背景技术
芳香碳氢化合物(联苯、萘、蒽、苝),具有较低π*-LUMO能级,能够被碱金属(K,Na,Li等)还原成具有一定颜色的阴离子自由基，这些活性自由基广泛用于催化领域，如:烯烃聚合的阴离子引发剂、强碱、金属离子还原、伯奇还原的中间体等。这些阴离子自由基具有较强的还原性，易与大多数物质发生还原反应，因此环境的稳定性差,获得的阴离子自由基需保存在特定的条件下，因此如何获得环境稳定的芳香阴离子自由基并探讨其新领域中的应用具有重要理论和现实意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种获得环境稳定性好的芳香阴离子自由基的基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金属离子的方法。本发明主要是苝二酰亚胺衍生物的一价自由基阴离子可直接由苝二酰亚胺衍生物和溶剂反应获得，且可还原电位高于苝二酰亚胺衍生物第一还原电位的所有金属离子。
本发明主要包括以下步骤：
1、反应原料
1)苝二酰亚胺衍生物，结构式为
所述苝二酰亚胺衍生物选择在可作为电子给体的溶剂中具有-0.0117伏特的极低的还原电位，这有利于其生成相应的一价阴离子自由基。
2)作为电子给体的溶剂为N,N’-二甲基甲酰胺。
2、具体操作如下：
1)苝二酰亚胺衍生物溶液的配制
在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于可作为电子给体的溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于可作为电子给体的溶剂中的浓度为5×10-4摩尔/升。
2)金属离子盐溶液的配置
在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量金属盐，然后将已称量好的金属盐置于与溶解苝二酰亚胺衍生物相同的可作为电子给体的溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B。所述金属盐于可作为电子给体的溶剂中的浓度为20毫克/毫升。
3)金属离子的还原
取配制好的苝二酰亚胺溶液A以及配制好的金属盐溶液B，将两种溶液按下面体积比A：B＝2:3均匀混合，并在20℃～50℃条件下搅拌18小时，转速为400转/分钟。
4)后处理
①获得纳米级金属：将得到的反应产物静止2小时有沉淀析出，为了将溶液和沉淀分离，得到纯净的沉淀，将混合溶液在7000转/分钟的转速下进行离心分离，初次得到沉淀之后再分别与可作为电子给体的溶剂、去离子水混合，再次进行离心，如此重复三次之后，即可得到纯净的沉淀物，即纳米级别的金属；
②用于检测：直接将得到的反应产物(混合溶液)滴涂在厚度为1.0毫米、长为2.0厘米、宽为1.0厘米的导电玻璃上。在进行涂覆前，导电玻璃需要依次用去离子水、丙酮及异丙醇各超声清洗15分钟后，烘干备用。
本发明的工作原理大致如下：
在苝二酰亚胺的湾位引入吸电子基团,能有效降低苝二酰亚胺衍生物的还原电位。湾位四氯取代的苝二酰亚胺具有较低的还原电位，相对于Ag/AgCl参比电极其还原电位为-0.0117伏特，在可作为电子给体的溶剂中形成苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基。该自由基具有一定的还原性，可将部分金属离子还原成低价态的金属离子或单质。同时苝二酰亚胺衍生物的阴离子自由基仅作为电子传输媒介，且具有环境的稳定性。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明可获得环境稳定性好的芳香阴离子自由基，扩展了苝二酰亚胺衍生物的应用范围，即利用溶剂作为电子给体及具有极低还原电位的苝二酰亚胺衍生物作为电子传输的媒介来实现直接还原金属离子的方法。
附图说明
图1是本发明中选用的苝二酰亚胺衍生物的结构式图。
图2是本发明中选用的苝二酰亚胺衍生物在以N,N’-二甲基甲酰胺为溶剂、以银/氯化银为参比电极、铂盘电极为工作电极、铂丝为辅助电极，含有0.1摩尔/升的四丁基六氟磷酸铵作为电解质的条件下测得的循环伏安曲线图。
图3是本发明中选用的苝二酰亚胺衍生物在以N,N’-二甲基甲酰胺为溶剂、浓度为10-5摩尔/升的条件下测得的紫外-可见光光谱图。
图4是浓度为10-5摩尔/升的苝二酰亚胺衍生物在N,N’-二甲基甲酰胺中经过不同时间时测得的紫外-可见光光谱图。
图5是在浓度为10-5摩尔/升的苝二酰亚胺衍生物溶液中逐次加入0.5微升的浓度为10-2摩尔/升的硝酸银溶液后测得的紫外-可见光吸收光谱图。
图6是实验获得的沉淀的X射线衍射图。
图7是苝二酰亚胺衍生物与氯化铁溶液反应产物的X射线光电子能谱分析图。
图8是苝二酰亚胺衍生物与氯化铜溶液反应产物的X射线光电子能谱分析图。
具体实施方式
实施例1
本发明中选择的苝二酰亚胺衍生物其结构式如图1所示，其在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中相对于Ag/AgCl的还原电位为-0.0117伏特。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为5×10-4摩尔/升。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的硝酸银(AgNO3)，然后将已称量好的硝酸银置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B(1)。所述硝酸银于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为20毫克/毫升。
取配制好的苝二酰亚胺衍生物溶液A2毫升以及配制好的硝酸银溶液B(1)3毫升，将两种溶液均匀混合在25毫升的烧杯中并将一个磁力搅拌子放入其中，在30℃条件下磁力搅拌18小时，转速为400转/分钟，后静止2小时可看到有黑灰色沉淀析出(经后续表征知此为纳米级别的银单质)。为了将溶液和沉淀分离，得到纯净的沉淀，将混合溶液装入离心管之后放于离心机中，在7000转/分钟的转速下进行离心，初次得到沉淀之后再分别将N,N’-二甲基甲酰胺、去离子水加入离心管中，再次进行离心，如此重复三次之后，即可得到纯净的沉淀物，即纳米级别的银单质。该银单质的检测结果如下：
图2是本发明中选用的苝二酰亚胺衍生物在以N,N’-二甲基甲酰胺为溶剂、以银/氯化银为参比电极、铂盘电极为工作电极、铂丝为辅助电极，含有0.1摩尔/升的四丁基六氟磷酸铵作为电解质的条件下测得的循环伏安曲线图，从图中可以看出，该苝酰亚胺衍生物具有极低的第一还原电位，为-0.0117伏特。
图3是本发明中选用的苝二酰亚胺衍生物在以N,N’-二甲基甲酰胺为溶剂、浓度为10-5摩尔/升的条件下测得的紫外-可见光光谱图，从图中可以看出将苝二酰亚胺衍生物溶于N,N’-二甲基甲酰胺中时，其紫外-可见光光谱在751纳米和913纳米处出现吸收峰，这表明苝二酰亚胺衍生物在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中有一价阴离子自由基产生。
图4是浓度为10-5摩尔/升的苝二酰亚胺衍生物在N,N’-二甲基甲酰胺中经过不同时间时测得的紫外-可见光光谱图，从图中可以看出，随着时间的增长，位于751纳米和913纳米处的紫外吸收峰的强度都有所增加，这表明随着时间的增长，一价阴离子自由基的数量增加，这也进一步表明一价阴离子自由基在溶剂中的含量与时间有关。
图5是在浓度为10-5摩尔/升的苝二酰亚胺衍生物溶液中逐次加入0.5微升的浓度为10-2摩尔/升的硝酸银溶液后测得的紫外-可见光吸收光谱图，从图中可以看出，随着银离子浓度的增加，苝二酰亚胺衍生物一价阴离子自由基的吸收峰有所降低，而中性态的苝二酰亚胺衍生物的吸收峰有所增高，表明随着银离子的加入，有部分苝二酰亚胺衍生物一价阴离子自由基转变为中性态苝二酰亚胺衍生物。
图6是实验获得的沉淀的X射线衍射图，从图中可以看出，该沉淀的X射线衍射峰与银单质的标准PDF卡片的峰完全吻合，证明此实验确实有银单质生成。
实施例2
本发明中选择的苝二酰亚胺衍生物其结构式如图1所示，其在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中相对于Ag/AgCl的还原电位为-0.0117伏特。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为5×10-4摩尔/升。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的硝酸银(AgNO3)，然后将已称量好的硝酸银置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B(1)。所述硝酸银于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为20毫克/毫升。
取配制好的苝二酰亚胺衍生物溶液A2毫升以及配制好的硝酸银溶液B(1)3毫升，将两种溶液均匀混合在25毫升的烧杯中并将一个磁力搅拌子放入其中，在20℃条件下磁力搅拌18小时，转速为400转/分钟，后静止2小时可看到有黑灰色沉淀析出(经后续表征知此为纳米级别的银单质)。为了将溶液和沉淀分离，得到纯净的沉淀，将混合溶液装入离心管之后放于离心机中，在7000转/分钟的转速下进行离心，初次得到沉淀之后再分别将N,N’-二甲基甲酰胺、去离子水加入离心管中，再次进行离心，如此重复三次之后，即可得到纯净的沉淀物，即纳米级别的银单质。
实施例3
本发明中选择的苝二酰亚胺衍生物其结构式如图1所示，其在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中相对于Ag/AgCl的还原电位为-0.0117伏特。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为5×10-4摩尔/升。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的硝酸银(AgNO3)，然后将已称量好的硝酸银置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B(1)。所述硝酸银于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为20毫克/毫升。
取配制好的苝二酰亚胺衍生物溶液A2毫升以及配制好的硝酸银溶液B(1)3毫升，将两种溶液均匀混合在25毫升的烧杯中并将一个磁力搅拌子放入其中，在50℃条件下磁力搅拌18小时，转速为400转/分钟，后静止2小时可看到有黑灰色沉淀析出(经后续表征知此为纳米级别的银单质)。为了将溶液和沉淀分离，得到纯净的沉淀，将混合溶液装入离心管之后放于离心机中，在7000转/分钟的转速下进行离心，初次得到沉淀之后再分别将N,N’-二甲基甲酰胺、去离子水加入离心管中，再次进行离心，如此重复三次之后，即可得到纯净的沉淀物，即纳米级别的银单质。
实施例4
本发明中选择的苝二酰亚胺衍生物其结构式如图1所示，其在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中相对于Ag/AgCl的还原电位为-0.0117伏特。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为5×10-4摩尔/升。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的氯化铁(FeCl3)，然后将已称量好的氯化铁置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B(2)。所述氯化铁于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为20毫克/毫升。
取配制好的苝二酰亚胺衍生物溶液A2毫升以及配制好的氯化铁溶液B(2)3毫升，将两种溶液均匀混合在25毫升的烧杯中并将一个磁力搅拌子放入其中，在30℃条件下磁力搅拌18小时，转速为400转/分钟。随后将此混合溶液滴涂在厚度为1.0毫米、长为2.0厘米、宽为1.0厘米的导电玻璃上。在进行涂覆前，需要依次用去离子水、丙酮及异丙醇各超声清洗15分钟后，烘干备用。而后将制得的样品进行X射线光电子能谱分析。
图7为将苝二酰亚胺衍生物与氯化铁混合后将混合溶液滴涂于导电玻璃上烘干并对其进行X射线光电子能谱分析结果图，从图中可以看出有Fe3+的峰存在，但没有Fe0的峰存在，因为Fe3+/Fe0的还原电位低于苝二酰亚胺衍生物的第一还原电位，因此没有相应的铁单质生成，表明结果与预期结果相同。
实施例5
本发明中选择的苝二酰亚胺衍生物其结构式如图1所示，其在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中相对于Ag/AgCl的还原电位为-0.0117伏特。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为5×10-4摩尔/升。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的氯化铜(CuCl2)，然后将已称量好的氯化铜置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B(3)。所述氯化铜于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为20毫克/毫升。
取配制好的苝二酰亚胺衍生物溶液A2毫升以及配制好的氯化铜溶液B(3)3毫升，将两种溶液均匀混合在25毫升的烧杯中并将一个磁力搅拌子放入其中，在30℃条件下磁力搅拌18小时，转速为400转/分钟。随后将此混合溶液滴涂在厚度为1.0毫米、长为2.0厘米、宽为1.0厘米的导电玻璃上。在进行涂覆前，需要依次用去离子水、丙酮及异丙醇各超声清洗15分钟后，烘干备用。而后将制得的样品进行X射线光电子能谱分析。
图8为将苝二酰亚胺衍生物与氯化铜混合后将混合溶液滴涂于导电玻璃上烘干并对其进行X射线光电子能谱分析结果图，从图中可以看出有Cu+以及Cu0的峰存在，表明结果与预期结果相同。
实施例6
本发明中选择的苝二酰亚胺衍生物其结构式如图1所示，其在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中相对于Ag/AgCl的还原电位为-0.0117伏特。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为5×10-4摩尔/升。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的氯化铜(CuCl2)，然后将已称量好的氯化铜置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B(3)。所述氯化铜于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为20毫克/毫升。
取配制好的苝二酰亚胺衍生物溶液A2毫升以及配制好的氯化铜溶液B(3)3毫升，将两种溶液均匀混合在25毫升的烧杯中并将一个磁力搅拌子放入其中，在20℃条件下磁力搅拌18小时，转速为400转/分钟。随后将此混合溶液滴涂在厚度为1.0毫米、长为2.0厘米、宽为1.0厘米的导电玻璃上。在进行涂覆前，需要依次用去离子水、丙酮及异丙醇各超声清洗15分钟后，烘干备用。而后将制得的样品进行X射线光电子能谱分析。
实施例7
本发明中选择的苝二酰亚胺衍生物其结构式如图1所示，其在N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中相对于Ag/AgCl的还原电位为-0.0117伏特。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A。所述苝二酰亚胺衍生物于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为5×10-4摩尔/升。在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量的氯化铜(CuCl2)，然后将已称量好的氯化铜置于N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B(3)。所述氯化铜于N,N’-二甲基甲酰胺中的浓度为20毫克/毫升。
取配制好的苝二酰亚胺衍生物溶液A2毫升以及配制好的氯化铜溶液B(3)3毫升，将两种溶液均匀混合在25毫升的烧杯中并将一个磁力搅拌子放入其中，在50℃条件下磁力搅拌18小时，转速为400转/分钟。随后将此混合溶液滴涂在厚度为1.0毫米、长为2.0厘米、宽为1.0厘米的导电玻璃上。在进行涂覆前，需要依次用去离子水、丙酮及异丙醇各超声清洗15分钟后，烘干备用。而后将制得的样品进行X射线光电子能谱分析。

Claims (3)

1.一种基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金属离子的方法，其特征在于：主要包括以下步骤：
(1)反应原料
1)苝二酰亚胺衍生物，结构式为
所述苝二酰亚胺衍生物选择在作为电子给体的溶剂中具有-0.0117伏特的极低的还原电位；
2)作为电子给体的溶剂为N,N’-二甲基甲酰胺；
3)所用的金属盐在溶剂中产生的金属离子相对于Ag/AgCl参比电极，其还原电位高于苝二酰亚胺衍生物第一还原电位即-0.0117伏特；
(2)具体操作如下：
1)苝二酰亚胺衍生物溶液的配制
在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量苝二酰亚胺衍生物，然后将已称量好的苝二酰亚胺衍生物置于作为电子给体的溶剂中，超声震荡至溶解，得到橘黄色的溶液A；所述苝二酰亚胺衍生物于作为电子给体的溶剂中的浓度为5×10-4摩尔/升；
2)金属离子盐溶液的配置
在25℃室温条件下，用万分之一天平定量称量金属盐，然后将已称量好的金属盐置于与溶解苝二酰亚胺衍生物相同的作为电子给体的溶剂中，超声震荡至溶解，得到溶液B，所述金属盐于作为电子给体的溶剂中的浓度为20毫克/毫升；
3)金属离子的还原
取配制好的苝二酰亚胺溶液A以及配制好的金属盐溶液B，将两种溶液按下面体积比A：B＝2:3均匀混合，并在20℃-50℃条件下搅拌18小时，转速为400转/分钟。
2.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金属离子的方法，其特征在于：将反应产物在7000转/分钟的转速下进行离心分离，初次得到沉淀之后再分别与作为电子给体的溶剂、去离子水混合，再次进行离心，如此重复三次之后，即可得到纯净的沉淀物，即纳米级别的金属。
3.根据权利要求1所述的基于苝二酰亚胺衍生物作为电子传输媒介的直接还原金属离子的方法，其特征在于：将反应产物滴涂在厚度为1.0毫米、长为2.0厘米、宽为1.0厘米的导电玻璃上，在进行涂覆前，导电玻璃需要依次用去离子水、丙酮及异丙醇各超声清洗15分钟后，烘干备用。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0504872A1 (de) * 1991-03-21 1992-09-23 Hoechst Aktiengesellschaft Innere Salze von Perylenverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CN103130840A (zh) * 2013-02-28 2013-06-05 沈阳建筑大学 基于二茂铁-苝二酰亚胺的功能材料的纳米线制备方法及应用
CN103204853A (zh) * 2013-03-18 2013-07-17 河南大学 一种苝酰亚胺衍生物微米线及其应用
CN105294721A (zh) * 2015-11-25 2016-02-03 山东建筑大学 一种苝酰亚胺衍生物的合成及微米线制备方法
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Patent Citations (5)

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