KR101222552B1 - 컬러필터용 고내열성 ｄｐｐ계 염료 및 그 제조방법 - Google Patents

컬러필터용 고내열성 ｄｐｐ계 염료 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료 및 그 제조방법에 관한 것으로서 컬러필터기판 제조시 용해성을 갖는 RED 컬러로 사용할 수 있는 DPP계 염료에 관한 것이다. 본 발명에서는 C. I. Pigment Red 254와 같은 디클로로디케토피롤로피롤을 출발물질로 하여 알킬할라이드를 사용한 SN2 형 알킬레이션반응에 의해 DPP분자를 구조적으로 평면성을 깨트려 용제 용해성을 가지게 함과 동시에 이에 모노알킬화화합물만을 분리해 디알킬화화합물보다 높은 열적 안정을 가지는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료를 얻을 수 있다.

Description

컬러필터용 고내열성 ＤＰＰ계 염료 및 그 제조방법{Diketo―pyrrolo―pyrrole Dye Having Good Thermal Resistance For Color Filters And Process Of Processing Thereof}
본 발명은 컬러필터기판 제조시 용해성을 갖는 RED 컬러로 사용할 수 있는 고내열성 DPP계 염료 및 그 제조방법에 관한 것이다.
LCD 컬러필터의 삼원색인 적색, 녹색, 청색은 C. I. Pigment Red 254, C. I. Pigment Green 36 and C. I. Pigment Blue 15:6 과 같은 안료를 사용하여 포토리쏘그래픽 방법을 통해 주로 제조된다.
이러한 안료의 사용은 각각의 서브픽셀에서 형성된 불용성 안료입자의 존재로 인해 빛의 투과를 감쇠시킴에 따른 광반사 및 광산란을 일으키고 궁극적으로는 콘트라스트비의 저하를 유발하게 된다.
현재 DPP(1,4-diketopyrrolo(3,4c)pyrrole)를 발색단(Chromophore)으로 가지는 C. I. PIGMENT RED 254는 우수한 물성과 높은 심색성(Color strength)으로 인해 FPD(Flat Panel Display)용 컬러필터내의 컬러레지스트소재로 많이 이용되고 있다. 하지만 디스플레이 화면의 크기가 점점 커지고 소비자들로부터 요구되고 있는 높은 C/R비(Contrast Ratio), 밝기(Brightness)를 만족시키기 위해서는 상기 피그먼트의 입경(Particle size)에 의한 백라이트의 산란을 최소화하고 투과율을 획기적으로 향상시키기 위한 염료형 컬러필터의 제조가 필요하다.
상기 안료기반의 포토레지스트를 가지는 컬러필터의 제조측면에서 전통적인 포토리쏘그래피에서의 공정의 장기화 및 반복을 방지함으로써 컬러필터 제조의 비용을 감소시키는 방안으로 컬러필터기판의 제조시 잉크젯 프린팅을 이용하는 방법을 소개한 다수의 특허가 있었다.
이러한 잉크젯 프린팅법은 상기 포토리쏘그래피법에 비해 3분의 1 정도의 제조단계를 가지는 장점이 있으며, 이러한 이유로 원색용 용해성염료는 비용해성 안료보다 선호된다.
이러한 요구에 따라 몇몇의 특허에서는 새로운 음이온성 아조염료가 컬러필터기판 제조를 위한 잉크젯 프린팅에 적용될 수 있다는 것을 소개하고 있다. 한편, 적색의 경우 시바가이기사에 의해 최초로 합성된 바 있는 Diketo-pyrrolo-pyrrole(DPP)를 기초로 한 대칭형 분자구조의 안료(C. I. Pigment Red 254)가 우수한 열적안정성 및 밝은 적색조를 가져 유용하게 사용되었다.
단결정 X선 측정에 따르면 상기 DPP는 분자구조 자체의 평면성과 1몰의 N-H기와 다른 분자의 산소사이에 수소결합으로 결정성이 우수하여 훌륭한 열안정성을 가지나 대부분의 용제에 대한 용해성이 취약하다는 것을 보여준다.
C. I. Pigment ReD 177, C. I. Pigment Yellow 150과 C. I. Pigment Violet 23과 같은 첨가 안료를 사용한 이전 연구들에서는 컬러순도의 증가하였으나, 명도의 감소현상를 초래하는 문제점을 안고 있어 높은 수준의 견고성을 가지는 새로운 용해성 염료의 요구가 절실한 실정이다.
그러므로 본 발명에서는 종래 기술의 문제점을 해결하여 용해성과 컬러순도를 증가시키고 명도의 감소현상을 방지할 수 있는 높은 수준의 견고성을 가질 뿐만 아니라 컬러필터기판의 제조시 250℃상의 포스트베이킹에서도 낮은 분해량을 나타내는 열안정성이 우수한 DPP계 염료를 제공하는 것을 기술적과제로 한다.
그러므로 본 발명에 의하면, 디클로로디케토피롤로피롤 1당량과 소듐 터셔리-부톡사이드 2~2.5당량을 질소분위기하에서 DMF에 용해시켜 교반하는 용해단계; 상기 용해액에 알킬할라이드 2~2.5당량을 첨가한 후 15~20시간동안 교반하여 반응시키는 반응단계; 상기 반응 후 10~15℃로 냉각하고 에틸아세테이트와 증류수를 상기 반응단계에서 얻어진 화합물에 첨가하여 유기층과 수용성층으로 분리하여 유기층을 수집하는 유기층수집단계; 상기 유기층에 남아있는 수분을 무수황산마그네슘으로 제거하는 수분제거단계; 상기 유기층에서 용매를 감압여과하는 여과단계; 상기 여과 후의 잔사물을 클로로포름과 n-핵산을 사용하여 모노알킬화화합물을 분리하는 분리단계; 및 상기 분리된 모노알킬화화합물을 n-핵산과 클로로포름의 혼합물에 세척하여 건조하는 세척단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법이 제공된다.
또한, 본 발명에 의하면 상기 제조방법에 의하여 제조되는 하기 화학식 1기재의 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112010018820015-pat00001
(R은 CH2CH3, (CH2)2CH3,CH(CH3)2, (CH2)3CH3,CHCH3(CH2CH3), (CH2)4CH3, (CH2)5CH3, (CH2)6CH3, (CH2)7CH3, (CH2)8CH3 중 어느 하나인 것임.)
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료 및 그 제조방법에 관한 것으로서컬러필터기판 제조시 용해성을 갖는 RED 컬러로 사용할 수 있는 DPP계 염료에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료는 C. I. Pigment Red 254와 같은 디클로로디케토피롤로피롤을 출발물질로 하여 알킬할라이드를 사용한 SN2 형 알킬레이션반응에 의해 제조된다.
우선, 디클로로디케토피롤로피롤 1당량과 소듐 터셔리-부톡사이드 2~2.5당량을 질소분위기하에서 DMF에 용해시켜 교반하는 용해단계를 행하는데, 상기 디클로로디케토피롤로피롤의 N음이온의 형성을 위해 소듐 터셔리-부톡사이드와 같은 강염기를 용해시켜 출발물질의 반응이 용이하도록 한다.
상기 디클로로디케토피롤로피롤은 3,6-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 인 것이 바람직하다.
이후 상기 N음이온이 만들어진 디클로로디케토피롤로피롤용액에 알킬할라이드 2~2.5당량을 첨가한 후 15~20시간동안 교반하여 반응시키는 반응단계를 행한다. 분자사이에는 약한 분산력이 존재하는데 이러한 힘을 극복하기위해 충분한 에너지가 제공되어야 한다. 분산력은 분자크기가 증가함에 따라 증가하므로 탄소수가 많을수록 큰 에너지가 제공되어야 한다. 이에 상기 알킬할라이드가 XCH2CH3 인 경우에 반응단계에서의 반응온도는 상온인 것이 바람직하다.
또한, 상기 알킬할라이드가 X(CH2)2CH3, XCH(CH3)2, X(CH2)3CH3, XCHCH3(CH2CH3), X(CH2)4CH3, X(CH2)5CH3 중 어느 하나인 경우에 반응단계에서의 반응온도는 50~60℃인 것이 바람직하다. 또한, 상기 알킬할라이드가 X(CH2)6CH3, X(CH2)7CH3, X(CH2)8CH3 중 어느 하나인 경우에 반응단계에서의 반응온도는 70~80℃인 것이 바람직하다.
본 발명에서 상기 알킬할라이드의 할로겐기는 F, Cl, Br 및 I 중 어느 하나인 것이 바람직한데, 친핵성 N음이온에서 친전자성 알킬할라이드의 탄소 원자로 전자쌍을 줄 때 탄소와 할로겐기의 결합세기가 감소할수록 반응이 쉽게 된다. 따라서 Br이 치환된 알킬브로마이드인 BrCH2CH3, Br(CH2)2CH3, BrCH(CH3)2, Br(CH2)3CH3, BrCHCH3(CH2CH3), Br(CH2)4CH3, Br(CH2)5CH3, Br(CH2)6CH3, Br(CH2)7CH3, Br(CH2)8CH3 중 어느 하나인 것을 사용하는 것이 반응성측면에서 더욱 바람직하다.
이후 10~15℃로 냉각하고 에틸아세테이트와 증류수를 상기 반응단계에서 얻어진 화합물에 첨가하여 유기층과 수용성층으로 분리하여 화합물이 녹아 있는 유기층만을 수집한다. 수집 후 남아있을지 모르는 수분을 무수황산마그네슘으로 제거해 주어야 한다.
상기 수분제거단계후의 유기층에서 용매를 감압여과하는 여과단계를 거쳐 잔사물을 얻게 된다. 얻어진 잔사물은 디알킬화화합물과 모노알킬화화합물이 혼합되어 있는데 클로로포름과 n-핵산을 투여함으로써 용해도차를 이용하여 침전된 모노알킬화화합물을 분리해 낸다.
디케토피롤로피롤(DPP)은 분자구조 자체의 평면성과 분자간 수소결합으로 결정성이 우수하여 훌륭한 열안정성을 가지지만 용제에 대한 용해성이 취약한 점을 가지고 있다. 반면에 본 발명에서의 상기 모노알킬화화합물은 디케토피롤로피롤분자를 구조적으로 평면성을 깨트려 용제 용해성을 가지게 하고 디알킬화화합물보다 높은 열적 안정성을 가지고 있으므로 상기와 같은 분리단계를 거쳐 모노알킬화화합물을 분리해야 한다.
상기 분리된 모노알킬화화합물은 n-핵산과 클로로포름의 혼합물에 세척하여 건조하는 세척단계를 거쳐 본 발명의 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료가 얻어지게 된다.
본 발명의 제조방법에 의해 하기 화학식 1기재의 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112010018820015-pat00002
(R은 CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)3CH3, CHCH3(CH2CH3), (CH2)4CH3, (CH2)5CH3, (CH2)6CH3, (CH2)7CH3, (CH2)8CH3 중 어느 하나인 것임.)
본 발명에 의하면, DPP(1,4-diketopyrrolo(3,4c)pyrrole)는 분자구조 자체의 평면성과 분자 간 수소결합으로 결정성이 우수하여 열안정성이 우수하나 용제에 대한 용해성이 취약한 문제점을 가지고 있지만, 본 발명에서는 N-알킬레이션을 통해 DPP분자를 구조적으로 평면성을 깨트려 용제 용해성을 가짐과 동시에 이에 모노알킬화화합물만을 분리해 디알킬화화합물의 혼합물보다 높은 열적 안정을 가지고 있는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료를 얻을 수 있다.
[실시예 1]
3,6-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione(C.I. pigment red 254)(3.56g, 0.01mol)와 소듐터셔리-부톡사이드(sodium tert-butoxide)(2.53g, 0.025mol)를 질소분위기하에서 DMF 150㎖ 에 용해시켜 상온에서 1시간동안 교반하였다. 그 후 상기 용액에 1-bromoethane(1.85g, 0.025mol)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃로 승온하고 TLC(stationary phase : silica gel, mobile phase : n-hexane/EtOAc = 2/1)에 의해 반응을 확인한다. 동일한 온도로 조절하면서 20시간동안 교반하여 반응을 하였다. 반응이 완료되었을때 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트(150㎖)와 증류수(200㎖)를 첨가하여 유기층과 수용성층으로 분리하였다. 이 후 분리한 유기층에서 무수황산마그네슘(10g)으로 수분을 제거한 다음에 상기 유기층으로부터 용매를 감압여과한 후, 여과후의 디알킬화화합물과 모노알킬화화합물이 혼합된 잔사물을 n-hexane(30㎖)과 chloroform(3㎖)의 혼합물에 투여하여 모노알킬화화합물을 분리한 후 동일한 조건으로 n-hexane(10㎖)과 chloroform(1㎖)의 혼합물에 세척하고 진공하에서 건조시켜 24%의 수율로 염료인 2-ethyl-3,6-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione을 얻었다.
[실시예 2 내지 10]
아래 표 1의 조건을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 조건으로 염료를 제조하였다.
구 분 알킬할라이드 반응온도
실시예 2 Br(CH2)2CH3 60℃
실시예 3 BrCH(CH3)2 60℃
실시예 4 Br(CH2)3CH3 60℃
실시예 5 BrCHCH3(CH2CH3) 60℃
실시예 6 Br(CH2)4CH3 60℃
실시예 7 Br(CH2)5CH3 60℃
실시예 8 Br(CH2)6CH3 80℃
실시예 9 Br(CH2)7CH3 80℃
실시예 10 Br(CH2)8CH3 80℃
하기 표 2에서는 여러 가지 용제에서의 염료의 최대흡수파장을 나타낸 것이다. 실시예 1 내지 10의 염료는 클로로포름에서는 495 ~ 498 ㎚에서 최대흡수파장을, DMF에서는 498 ~ 502㎚에서 최대흡수파장을 가져 N-alkyl기의 탄소숫자가 최대흡수파장에 대하여 아주 적은 영향을 끼친다는 것을 보여주었다. 나아가 C3와 C4의 선형의 알킬기를 함유하는 실시예 2 및 실시예 4의 염료는 가지형 알킬기가 치환된 실시예 3 및 실시예 5의 염료와 비교할 때 장파장이동을 보아나, 적은 이동이 관찰되었다.
구 분 λmax
용제 클로로포름 아세톤 에탄올 DMF
실시예 1 498 496 492 500
실시예 2 497 495 493 501
실시예 3 498 496 492 500
실시예 4 495 492 489 499
실시예 5 495 494 491 498
실시예 6 498 495 493 501
실시예 7 497 493 487 500
실시예 8 496 496 492 501
실시예 9 496 497 491 501
실시예 10 496 495 491 500
염료의 색상에 대한 용제의 영향은 용제의 극성 증가에 따른 최대흡수파장의 장파장이동 및 단파장이동이 일어나는 현상인 solvatochromism에 의해 일반적으로 설명된다. 일반적으로 많은 수의 염료분자는 여기상태가 기저상태보다 극성을 가진다. 따라서 극성용제에서 기저상태보다 여기상태를 더욱 안정시키려는 경향을 띠게 되어 용제의 극성이 증가할수록 장파장이동을 보인다.
실시예 1 내지 10의 염료에서는 유전상수가 비슷한 아세톤과 에탄올에서 최대흡수파장이 단파장이동하는 성향을 보인다. 이러한 단파장이동은 DPP분자내의 N-H기와 용제 간의 수소결합에 의해 염료의 기저상태의 안정화효과에 따른 것 이다. 특히 에탄올에 O-H기의 존재로 아세톤과 비교할 때 2~6㎚정도의 더욱 큰 단파장이동을 가져온다. 그러나 DMF와 같은 극성 비양성자성 용제에서는 용제의 높은 극성으로 기인한 염료의 여기상태의 안정화효과에 의한 장파장 이동이 일어났다.
[비교예 1]
안료인 3,6-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione (C.I. pigment red 254)를 비교예로 선택하였다.
아래 표 3에서는 비교예 1과 실시예 9 및 10의 염료를 LCD 및 반도체 제조과정의 세정제로 사용되는 1-Methyl-2-pyrrolidone(NMP)에 투입하여 최대흡수파장을 보여주었다. 실시예와 비교예는 최대흡수파장이 12㎚차이를 보여 색상차가 없음을 보여주고 있다.
구 분 λmax
용제 1-Methyl-2-pyrrolidone
실시예 9 504
실시예 10 504
비교예 1 516
표 4는 클로로포름에 용해된 실시예 1 내지 실시예 10의 염료의 흡수파장(λmax) 및 형광스펙트라(Fmax)에 관한 치환기효과를 나타낸 것이다.
구 분 λmax(㎚) Fmax(㎚) Stokes shifts(㎚)
실시예 1 498 528 30
실시예 2 497 524 27
실시예 3 498 523 25
실시예 4 495 524 29
실시예 5 495 525 30
실시예 6 498 511 13
실시예 7 497 526 29
실시예 8 496 512 16
실시예 9 496 511 15
실시예 10 496 521 25
실시예 1 ~10의 염료의 Stokes shifts값은 13~30㎚였으며, 이는 비치환된 N-H 기를 가지는 유사한 DPP 유도체의 수치범위와 N,N-양쪽치환된 유도체의 수치범위의 중간값을 가진다.
실시예 3, 4, 5, 7의 염료에서 큰 Stokes shifts값이 발견되는데, 이는 다른 염료와 비교할 때 여기상태 S1의 가장 낮은 진동레벨과 기저상태의 진동레벨간의 적은 에너지 차이 때문에 나타난다.
실시예 1 내지 10의 염료는 비교예 1의 C. I. Pigment Red 254 와 이에 대응하는 N,N-dialkyl 유도체사이의 중간정도의 성질을 가짐으로써 4종의 유기용제에 대해 적절한 용해성을 가지는 것으로 최대흡수파장 측정에서 판명되었고, 비교예 1의 안료는 대부분의 용제에 용해되지 않았다.
구 분 투과율
(%, 630㎚)
실시예 1 99.49
실시예 2 99.99
실시예 3 99.68
실시예 4 99.82
실시예 5 99.68
실시예 6 100.0
실시예 7 100.0
실시예 8 99.34
실시예 9 99.91
실시예 10 100.0
비교예 1 98.98
표 5는 합성된 실시예들의 염료의 630㎚에서의 투과율측면에서 보여준다. 실시예 6, 7 및 10의 염료는 100% 투과율을 보이고 있는데 98.98%의 투과율을 보이는 비교예 1의 안료(C.I. Pigment Red 254)와 비교할 때 적색광에서의 보다 효율적인 투과율을 나타낸다.
착색재료를 갖고 이루어지는 컬러필터기판의 제조시 일반적으로 250℃에서 포스트베이킹이 이루어지므로 이에 착색재료의 열안정성이 요구된다. 그러므로 TGA 분석결과 250~300℃에서 가능한 한 작은 질량감소를 보여야 한다. 아래 표 6에서는 실시예의 염료들과 비교예의 안료들에 대한 온도별 중량감소율을 TGA로 분석하여 나타내었다.
구 분 200℃ 250℃ 300℃ 350℃
실시예 1 98.44 94.05 86.10 64.34
실시예 2 96.35 90.82 79.27 61.90
실시예 3 92.61 88.98 82.34 58.16
실시예 4 94.21 83.66 74.87 56.40
실시예 5 94.68 84.56 73.91 62.73
실시예 6 95.68 94.41 92.23 81.40
실시예 7 99.33 96.23 81.87 54.48
실시예 8 99.99 98.51 87.45 63.90
실시예 9 99.99 99.99 96.43 81.96
실시예 10 99.85 99.66 98.84 94.56
비교예 1 99.51 99.31 99.03 97.79
상기 표 6에서와 같이 비교예 1(C. I. Pigment Red 254)의 경우 250℃에서 0.69%분해되는 반면에, 실시예 1~10의 염료는 동일한 온도에서 0.01~16.3%의 분해를 보인다. 니트로겐에 탄소수가 많은 알킬기로 치환된 실시예 9,10의 염료는 비교예 1과 동등한 열안정성을 나타내어 컬러필터기판의 제조조건에서 적합한 수치를 보였다.
가지형으로 치환된 실시예 4 및 5의 염료는 가장 낮은 안정성을 나타낸다. 이와 유사한 선형으로 치환된 실시예 1 및 3의 염료보다 각각 5.3%, 9.5% 낮은 감소를 나타낸다. 이는 가지형은 선형보다 더욱 구형에 가까워 표면적이 작기 때문에 결과적으로 염료분자간 사이에 적은 분산력을 가지기 때문이다.
니트로겐에 치환된 탄소수가 증가됨에 따라 250℃에서의 열안정성이 증가하는 것 역시 탄소수의 증가에 따른 분자간 분산력증가로 설명될 수 있다. 이와 같은 결과로 DPP 유도체에서 니트로겐에 치환된 알킬기의 탄소수와 그들의 형태는 결과적으로 열안정성에 높게 영향을 미친다. 특히 탄소 8,9개를 가지는 선형 알킬기를 치환한 실시예 9 및 10의 염료는 가장 좋은 안정성을 보인다.

Claims (8)

  1. 디클로로디케토피롤로피롤 1당량과 소듐 터셔리-부톡사이드 2~2.5당량을 질소분위기하에서 DMF에 용해시켜 교반하는 용해단계;
    상기 용해액에 알킬할라이드 2~2.5당량을 첨가한 후 15~20시간동안 교반하여 반응시키는 반응단계;
    상기 반응 후 10~15℃로 냉각하고 에틸아세테이트와 증류수를 상기 반응단계에서 얻어진 화합물에 첨가하여 유기층과 수용성층으로 분리하여 유기층을 수집하는 유기층수집단계;
    상기 유기층에 남아있는 수분을 무수황산마그네슘으로 제거하는 수분제거단계;
    상기 유기층에서 용매를 감압여과하는 여과단계;
    상기 여과 후의 잔사물을 클로로포름과 n-핵산을 사용하여 모노알킬화화합물을 분리하는 분리단계; 및
    상기 분리된 모노알킬화화합물을 n-핵산과 클로로포름의 혼합물에 세척하여 건조하는 세척단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 디클로로디케토피롤로피롤은 3,6-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 알킬할라이드가 XCH2CH3인 경우에 상기 반응단계에서의 반응온도는 상온인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 알킬할라이드가 X(CH2)2CH3, XCH(CH3)2, X(CH2)3CH3, XCHCH3(CH2CH3), X(CH2)4CH3, X(CH2)5CH3 중 어느 하나인 경우에 상기 반응단계에서의 반응온도는 50~60℃인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 알킬할라이드가 X(CH2)6CH3, X(CH2)7CH3, X(CH2)8CH3 중 어느 하나인 경우에 상기 반응단계에서의 반응온도는 70~80℃인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법.
  6. 제 3항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알킬할라이드의 할로겐기는 F, Cl, Br 및 I 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 알킬할라이드는 BrCH2CH3, Br(CH2)2CH3, BrCH(CH3)2, Br(CH2)3CH3, BrCHCH3(CH2CH3), Br(CH2)4CH3, Br(CH2)5CH3, Br(CH2)6CH3, Br(CH2)7CH3, Br(CH2)8CH3 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료의 제조방법.
  8. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항 기재의 제조방법에 의해 제조되는 하기 화학식 1기재의 컬러필터용 고내열성 DPP계 염료.
    [화학식 1]
    Figure 112012052757799-pat00003

    (R은 CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)3CH3, CHCH3(CH2CH3), (CH2)4CH3, (CH2)5CH3, (CH2)6CH3, (CH2)7CH3, (CH2)8CH3 중 어느 하나인 것임.)
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