CN103012245B - 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法 - Google Patents
含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法，所述含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分如式（I）所示，其化学合成方法是以式（II）所示的取代苯胺、式（III）或式（IV）所示的脂肪酸以及式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料制得。所述含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分（I）经重氮偶合反应得到式（IX）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料。本发明的方法具有反应步骤少、条件温和、收率高等优点。
Description
（一）技术领域
本发明涉及一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其与重氮组分反应得到的分散染料的化学合成方法。
（二）背景技术
由于涤纶纤维和分散染料都是非离子性，大量存在的非离子乳化剂作为分散染料的第二溶剂。随着氨基有机硅微乳液广泛使用，分散染料的染后热迁移更严重。热迁移现象的原因是由于纤维外层的助剂在高温时对染料产生溶解作用，染料从纤维内部通过纤维毛细管高温而拓宽迁移到纤维表层，使染料在纤维表面堆积，造成了一系列的影响，如色变，在熨烫时沽污其它织物、耐摩擦、耐水洗、耐汗渍, 而干洗和耐日晒色牢度下降。
含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料由于分子结构大，其偶合组分内含有邻苯二甲酰亚胺结构，该基团与聚酯纤维亲和力大。已固着的染料即使在高温下也较难从纤维内部泳移到表面，仍保持良好的染色牢度。因此，该系列染料作为耐热迁移分散染料引起了广泛的重视。
中国专利CN95101944.9、CN02804702.8、CN02804649.8、CN200380102950.5、CN200380107116.5、曾公开几种邻苯二甲酰亚胺类偶氮染料。上述专利公开的染料结构中邻苯二甲酰亚胺结构均作为重氮组分，在邻苯二甲酰亚胺结构的苯环上先引入氨基再重氮化，最后与偶合组分反应得到目标产品。该系列结构染料分子中邻苯二甲酰亚胺结构由于直接连着氮氮双键（-N=N-），在染色过程中分子的旋转性和自由摆动性较差，因此影响了染料分子与聚酯纤维的亲和力，最终表现为染料的热泳移现象仍较较严重。美国专利US5633355曾公开一种含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料，并且邻苯二甲酰亚胺结构作为偶合组分。但该专利未公布其关键中间体邻苯二甲酰亚胺结构偶合组分的制备方法。
（三）发明内容
本发明的第一个发明目的是提供一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法，该方法具有反应步骤少、条件温和、收率高等优点。
本发明的第二个发明目的是提供一种含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料的化学合成方法，该方法具有反应步骤少、条件温和、收率高等优点。
下面对本发明的技术方案做具体说明。
本发明提供了一种式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法，所述化学合成方法是以式（II）所示的取代苯胺、式（III）或式（IV）所示的脂肪酸以及式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料，通过合成路径A或合成路径B制得，具体如下：
合成路径A：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（II）所示的取代苯胺反应得到中间体（V），然后中间体（V）与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；反应式如下：
合成路径B：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应生成相应的中间体（VII）或中间体（VIII），然后中间体（VII）或中间体（VIII）与式（II）所示的取代苯胺反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；反应式如下：
式（I）~式（VIII）中，
R1、R2、R3和R4各自独立为H、卤素、甲基、甲氧基、乙氧基、NHCOR6或NHSO2CH3；
R5为甲基或乙基；
R6为甲基、乙基或苯基；
X为卤素；
Y为羟基或卤素；
m为2~4的自然数；
n为1~4的自然数；
p=m-2。
进一步，所述合成路径A具体按照如下进行：式（II）所示的取代苯胺与式（III）或如式（IV）所示的脂肪酸在非质子溶剂中或无溶剂条件下在路易斯酸A或路易斯碱的存在下于20~150℃反应3~15小时得到中间体（V）；中间体（V）不经分离与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在路易斯酸B的催化下在非质子溶剂中于50~150℃进行酯化反应5~30小时，降温，蒸除溶剂得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分。
更进一步，所述合成路径A中，所述的路易斯酸A和路易斯酸B各自独立选自下列之一：浓硫酸、磷酸、多聚磷酸、对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁、氯化锡；所述的路易斯碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、吡啶或三乙胺；所述的非质子溶剂为苯、甲苯、二甲苯、DMSO、DMF、四氢呋喃或石油醚。
更进一步，所述合成路径A中，所述的取代苯胺（II）与脂肪酸（III）或（IV）的物质的量比为1:1.0~1.5；所述取代苯胺（II）与邻苯二甲酰亚胺化合物（VI）的物质的量比为1:1.0~1.3；所述的路易斯酸A或路易斯碱的质量为取代苯胺与脂肪酸总质量的0.01~0.05倍；所述路易斯酸B的质量为取代苯胺、脂肪酸和邻苯二甲酰亚胺化合物总质量的0.001~0.02倍；所述的非质子溶剂的总质量为取代苯胺（II）、脂肪酸（III）或（IV）及邻苯二甲酰亚胺化合物（VI）总质量的5~20倍。
进一步，所述合成路径B具体按照如下进行：式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与式（III）或式（IV）所示的脂肪酸在非质子溶剂中在路易斯酸B的催化下于50~150℃进行酯化反应5~30小时后得到中间体（VII）或中间体（VIII），中间体（VII）或中间体（VIII）不经分离再在路易斯酸A或路易斯碱的存在下在非质子溶剂中与式（II）所示的取代苯胺于20~120℃反应3~15小时，反应完毕后蒸除溶剂得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分。
更进一步，所述的合成路径B中，所述的路易斯酸A和路易斯酸B各自独立选自下列之一：浓硫酸、磷酸、多聚磷酸、对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁、氯化锡；所述的路易斯碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、吡啶或三乙胺；所述的非质子溶剂为苯、甲苯、二甲苯、DMSO、DMF、四氢呋喃或石油醚。
更进一步，所述的合成路径B中，所述的邻苯二甲酰亚胺化合物（VI）与脂肪酸（III）或（IV）的物质的量比为1:1.0~1.2；所述的取代苯胺(II)与邻苯二甲酰亚胺化合物(VI)的物质的量比为1:1~1.3；所述的非质子溶剂的总质量为取代苯胺(II)、脂肪酸(III)或（IV）及邻苯二甲酰亚胺化合物(VI)总质量的5~20倍；所述路易斯酸B的质量为邻苯二甲酰亚胺化合物与脂肪酸总质量的0.01~0.05倍；所述的路易斯酸A或路易斯碱的质量为邻苯二甲酰亚胺化合物、脂肪酸和取代苯胺的总质量的0.005~0.02倍。
本发明还提供了一种式（IX）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料的化学合成方法，所述化学合成方法为：式（X）所示的取代苯胺在亚硝酸钠和无机酸的存在下进行重氮化反应得到式（XI）所示的重氮盐，式（XI）所示的重氮盐再与式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分发生偶合反应得到式（IX）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料；
其特征在于：所述式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分是以式（II）所示的取代苯胺、式（III）或式（IV）所示的脂肪酸以及式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料，通过合成路径A或合成路径B制得，具体如下：
合成路径A：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（II）所示的取代苯胺反应得到中间体（V），然后中间体（V）与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
合成路径B：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应生成相应的中间体（VII）或中间体（VIII），然后中间体（VII）或中间体（VIII）与式（II）所示的取代苯胺反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
式（I）~式（XI）中，
R1、R2、R3和R4各自独立为H、卤素、甲基、甲氧基、乙氧基、NHCOR6或NHSO2CH3；
R5为甲基或乙基；
R6为甲基、乙基或苯基；
R7和R8各自独立为H、卤素、硝基或氰基；
X为卤素；
Y为羟基或卤素；
m为2~4的自然数；
n为1~4的自然数；
p=m-2。
所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的合成方法的细节如前所述，在此不再赘述。
进一步，所述的重氮化反应和偶合反应具体按以下步骤进行：式（X）所示的取代苯胺在-5~15℃下在水溶液中与无机酸和亚硝酸钠进行重氮化反应得到式（XI）所示的重氮盐的水溶液，再加入式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分在-5~15℃下进行偶合反应，反应完毕后分离得到式（IX）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料。
更进一步，所述的无机酸可以是硫酸、盐酸等。
更进一步，所述取代苯胺与无机酸、亚硝酸钠、含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分（I）的摩尔比为1：3.0-5.0：1.1-1.5：1.0-1.2。
更进一步，重氮化反应时间优选为1-3小时，偶合反应时间优选为1.5~4小时。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明以取代苯胺（II）、脂肪酸（III）或（IV）、N-取代邻苯二甲酰亚胺（VI）为主要原料经两步反应即可得到含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分，该偶合组分再与普通的重氮组分进行重氮偶合反应即可得到含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料，该工艺具有反应步骤少，条件温和，收率高等优点。
（四）具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
在三口烧瓶中加入N-甲基苯胺10.9g（纯度98%，0.1mol），丙烯酸7.3g（纯度98%，0.1mol），甲苯180g，对甲基苯磺酸0.5g，加热至70℃下反应9小时，降温，加入N-2-羟乙基邻苯二甲酰亚胺18.3g（纯度98%，0.1mol），98%的浓硫酸0.2g，补加甲苯180g，加热至100℃下反应18小时，降温，减压蒸除溶剂甲苯得到结构如（I-1）所示的偶合组分34.7g，高效液相色谱分析纯度为89.4%，收率为88.3%（以N-甲基苯胺计）。
在三口烧瓶中加入浓硫酸9.5g（纯度98%，0.095mol）用冰浴降温至0℃，搅拌，缓慢加入亚硝酸钠6.5g（纯度98.5%，0.093mol）保持温度为0℃下搅拌1小时，缓慢加入重氮组分2-氰基-4-硝基苯胺14.8g（纯度98%，0.089mol），继续搅拌5小时后缓慢加入120g冰水，在保持温度为0℃下搅拌加入上述得到的结构如（I-1）所示的偶合组分，继续搅拌6小时反应完毕，盐析、过滤得结构如（IX-1）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料滤饼50.3g（折干），高效液相色谱分析纯度为91.3%，收率97.5%（以重氮组分计）。
实施例2
在三口烧瓶中加入3-乙酰氨基-N-乙基苯胺18.0g（纯度99%，0.1mol），丙烯酸9.2g（纯度98%，0.125mol），溶剂不加，催化剂为甲基磺酸0.28g，加热至120℃下反应3小时，降温，补加溶剂二甲苯400g，加入N-2-羟乙基邻苯二甲酰亚胺23.8g（纯度98%，0.13mol），98%的浓硫酸0.3g，加热回流下反应5小时，降温，减压蒸除溶剂甲苯得到结构如（I-2）所示的偶合组分43.4g，高效液相色谱分析纯度为85.6%，收率为87.7%（以3-乙酰氨基-N-乙基苯胺计）。
其余操作同实施例1，得到结构如（IX-2）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料滤饼55.3g（折干），高效液相色谱分析纯度为92.1%，收率95.3%（以重氮组分计）。
实施例3
在三口烧瓶中加入2-氯-N-甲基苯胺14.5g（纯度98%，0.1mol），4-氯丁酸18.8g（纯度98%，0.15mol），溶剂DMF 665g，催化剂为氢氧化钠1.66g，加热至150℃下反应6小时，降温，补加溶剂DMF 365g，其余操作同实施例1，得到结构如（I-3）所示的偶合组分39.7g，高效液相色谱分析纯度为90.3%，收率为89.2%（以2-氯-N-甲基苯胺计）。
其余操作同实施例1，经重氮偶合反应后，得到结构如（IX-3）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料滤饼53.8g（折干），高效液相色谱分析纯度为90.6%，收率94.8%（以重氮组分计）。
实施例4
在三口烧瓶中加入N-3-羟丙基邻苯二甲酰亚胺20.8g（纯度99%，0.1mol），丙烯酸7.3g（纯度98%，0.1mol），催化剂磷酸1.34g，溶剂四氢呋喃350g，加热，在50℃下反应30小时，降温，加入3-甲基-N-甲基苯胺12.4g（纯度98%，0.1mol），催化剂氯化锡0.4g，补加溶剂四氢呋喃100g，在20℃下搅拌反应15小时，减压蒸除溶剂四氢呋喃得到结构如（I-4）所示的偶合组分36.5g，高效液相色谱分析纯度为91.6%，收率为87.6%（以3-甲基-N-甲基苯胺计）。
其余操作同实施例1，得到结构如（IX-4）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料滤饼51.2g（折干），高效液相色谱分析纯度为93.4%，收率96.4%（以重氮组分计）。
实施例5
将丙烯酸改为3-氯丙酸13.2g（纯度98%，0.12mol），催化剂改为多聚磷酸0.35g，溶剂改为DMSO 170g，加热，在150℃下反应5小时，降温，3-甲基-N-甲基苯胺的加入量改为16.1g（纯度98%，0.13mol），加热，在120℃下反应3小时，其他操作同实施例4，得到结构如（I-4）所示的偶合组分38.1g，高效液相色谱分析纯度为93.1%，收率为83.2%（以3-甲基-N-甲基苯胺计）。
重氮偶合操作同实施例1，得到结构如（IX-4）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料滤饼50.5g（折干），高效液相色谱分析纯度为95.2%，收率96.9%（以重氮组分计）。
实施例6-15
换不同的取代苯胺、脂肪酸、邻苯二甲酰亚胺化合物及不同的重氮组分，合成步骤参照实施例1，得到分散染料结果如下：
将实施例1-15合成得到的含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料采用国标GB/T3921-1997 , GB/T3920-1997, GB/T8427-1998, 进行测试，耐水洗牢度，耐摩擦牢度，耐日晒牢度，升华牢度分别如表4所示。
表4 含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料染色性能
Claims (6)
1.一种式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法，其特征在于所述化学合成方法是以式（II）所示的取代苯胺、式（III）或式（IV）所示的脂肪酸以及式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料，通过合成路径A或合成路径B制得，具体如下：
合成路径A：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（II）所示的取代苯胺反应得到中间体（V），然后中间体（V）与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
所述合成路径A具体按照如下进行：式（II）所示的取代苯胺与式（III）或如式（IV）所示的脂肪酸在非质子溶剂中或无溶剂条件下在路易斯酸A或路易斯碱的存在下于20～150℃反应3～15小时得到中间体（V）；中间体（V）不经分离与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在路易斯酸B的催化下在非质子溶剂中于50～150℃进行酯化反应5～30小时，降温，蒸除溶剂得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
合成路径B：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应生成相应的中间体（VII）或中间体（VIII），然后中间体（VII）或中间体（VIII）与式（II）所示的取代苯胺反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
所述合成路径B具体按照如下进行：式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与式（III）或式（IV）所示的脂肪酸在非质子溶剂中在路易斯酸B的催化下于50～150℃进行酯化反应5～30小时后得到中间体（VII）或中间体（VIII），中间体（VII）或中间体（VIII）不经分离再在路易斯酸A或路易斯碱的存在下在非质子溶剂中与式（II）所示的取代苯胺于20～120℃反应3～15小时，反应完毕后蒸除溶剂得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
式（I）～式（VIII）中，
R1、R2、R3和R4各自独立为H、卤素、甲基、甲氧基、乙氧基、NHCOR6或NHSO2CH3；
R5为甲基或乙基；
R6为甲基、乙基或苯基；
X为卤素；
Y为羟基或卤素；
m为2～4的自然数；
n为1～4的自然数；
p=m-2。
2.如权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法，其特征在于所述的路易斯酸A和路易斯酸B各自独立选自下列之一：浓硫酸、磷酸、多聚磷酸、对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁、氯化锡；所述的路易斯碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、吡啶或三乙胺；所述的非质子溶剂为苯、甲苯、二甲苯、DMSO、DMF、四氢呋喃或石油醚。
3.如权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法，其特征在于：合成路径A中，所述的取代苯胺与脂肪酸的物质的量比为1:1.0～1.5；所述取代苯胺与邻苯二甲酰亚胺化合物的物质的量比为1:1.0～1.3；所述的路易斯酸A或路易斯碱的质量为取代苯胺与脂肪酸总质量的0.01～0.05倍；所述路易斯酸B的质量为取代苯胺、脂肪酸和邻苯二甲酰亚胺化合物总质量的0.001～0.02倍。
4.如权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的化学合成方法，其特征在于：合成路径B中，所述的邻苯二甲酰亚胺化合物与脂肪酸的物质的量比为1:1.0～1.2；所述的取代苯胺与邻苯二甲酰亚胺化合物的物质的量比为1:1～1.3；所述的非质子溶剂的总质量为取代苯胺、脂肪酸及邻苯二甲酰亚胺化合物总质量的5～20倍；所述路易斯酸B的质量为邻苯二甲酰亚胺化合物与脂肪酸总质量的0.01～0.05倍；所述的路易斯酸A或路易斯碱的质量为邻苯二甲酰亚胺化合物、脂肪酸和取代苯胺总质量的0.005～0.02倍。
5.一种式（IX）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料的化学合成方法，所述化学合成方法为：式（X）所示的取代苯胺在亚硝酸钠和无机酸的存在下进行重氮化反应得到重氮盐，重氮盐再与式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分发生偶合反应得到式（IX）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料；
其特征在于：所述式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分是以式（II）所示的取代苯胺、式（III）或式（IV）所示的脂肪酸以及式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物为原料，通过合成路径A或合成路径B制得，具体如下：
合成路径A：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（II）所示的取代苯胺反应得到中间体（V），然后中间体（V）与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
所述合成路径A具体按照如下进行：式（II）所示的取代苯胺与式（III）或如式（IV）所示的脂肪酸在非质子溶剂中或无溶剂条件下在路易斯酸A或路易斯碱的存在下于20～150℃反应3～15小时得到中间体（V）；中间体（V）不经分离与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在路易斯酸B的催化下在非质子溶剂中于50～150℃进行酯化反应5～30小时，降温，蒸除溶剂得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
合成路径B：先是式（III）或式（IV）所示的脂肪酸与式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酯化反应生成相应的中间体（VII）或中间体（VIII），然后中间体（VII）或中间体（VIII）与式（II）所示的取代苯胺反应得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
所述合成路径B具体按照如下进行：式（VI）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与式（III）或式（IV）所示的脂肪酸在非质子溶剂中在路易斯酸B的催化下于50～150℃进行酯化反应5～30小时后得到中间体（VII）或中间体（VIII），中间体（VII）或中间体（VIII）不经分离再在路易斯酸A或路易斯碱的存在下在非质子溶剂中与式（II）所示的取代苯胺于20～120℃反应3～15小时，反应完毕后蒸除溶剂得到式（I）所示的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分；
式（I）～式（XI）中，
R1、R2、R3和R4各自独立为H、卤素、甲基、甲氧基、乙氧基、NHCOR6或NHSO2CH3；
R5为甲基或乙基；
R6为甲基、乙基或苯基；
R7和R8各自独立为H、卤素、硝基或氰基；
X为卤素；
Y为羟基或卤素；
m为2～4的自然数；
n为1～4的自然数；
p=m-2。
6.如权利要求5所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料的化学合成方法，其特征在于所述的路易斯酸A和路易斯酸B各自独立选自下列之一：浓硫酸、磷酸、多聚磷酸、对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁、氯化锡；所述的路易斯碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、吡啶或三乙胺；所述的非质子溶剂为苯、甲苯、二甲苯、DMSO、DMF、四氢呋喃或石油醚。
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| CN1362640A (zh) * | 2000-12-28 | 2002-08-07 | 伊斯曼柯达公司 | 具有增强的照相感光度的卤化银光敏乳剂层 |
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2012
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| 李姣娟,等.无水AlCl3催化合成N-甲基-N-氰乙基苯胺.《化学工程师》.2005,第123卷(第12期),第1、2、13页. * |
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