CN111303005B - 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用 - Google Patents

含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111303005B
CN111303005B CN202010215030.XA CN202010215030A CN111303005B CN 111303005 B CN111303005 B CN 111303005B CN 202010215030 A CN202010215030 A CN 202010215030A CN 111303005 B CN111303005 B CN 111303005B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
phthalimide
coupling component
solvent
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010215030.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111303005A (zh
Inventor
尹东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhai Qingshi Chemical Co ltd
Original Assignee
Wuhai Qingshi Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhai Qingshi Chemical Co ltd filed Critical Wuhai Qingshi Chemical Co ltd
Priority to CN202010215030.XA priority Critical patent/CN111303005B/zh
Publication of CN111303005A publication Critical patent/CN111303005A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111303005B publication Critical patent/CN111303005B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0834—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -O-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0836—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N=
    • C09B29/0838—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 linked through -N= specific alkyl-CO-N-, aralkyl CON-, cycloalkyl CON-, alkyl OCON-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/56—Preparing azo dyes on the material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用，结构式如式(11)‑(13)所示。本发明所制备的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分，属于新型的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，通过连接邻苯二甲酰亚胺苯环上的取代基，从而引入邻苯二甲酰亚胺结构，酰亚胺的氮原子可以连接不同的取代基R1，使染料具有不同的应用性能，表现出优异的水洗色牢度。同时涤纶织物染后可仅使用碱洗工艺，避免了保险粉还原清洗条件下偶氮基被分解产生致癌芳香胺释放到污水，降低了洗涤污水处理负担，具有高环保性能。

Description

含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用
技术领域：
本发明涉及一种偶合组分及其制备方法和应用，尤其涉及含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用。
背景技术：
分散染料已经成为世界染料市场开发最为活跃的染料类别之一。由于超细聚酯纤维的产业化、旅游用聚酯纤维的增长、涤氨弹力织物广泛应用于运动和休闲女装面料等因素，常规分散染料染色存在上染率低或者色牢度较差的问题，所以在染料和印染行业开发高染深性、高水洗牢度、高耐热迁移牢度、高环保性能的分散染料显得十分重要。
染料的性能与染料的结构密切相关，含有邻苯二甲酰亚胺的偶氮型分散染料在聚酯纤维及其混纺织物上具有极佳的洗涤牢度，并且有着优异的耐光性和湿牢度、良好的热迁移牢度。邻苯二甲酰亚胺分散染料中杂环基团的引入，可以提高染料的发色强度，具有深色效应。染料芳环共平面性较好，含有极性基团(2个酰亚胺基)，分子间作用力大，耐升华牢度及耐热迁移性好；并且发生热迁移后，在碱性条件下可水解产生水溶性羧酸基团而易被洗除，降低对纤维沾染，可以提高染料的水洗牢度。因此，随着易碱洗分散染料发展，可水解为二羧酸结构的邻苯二甲酰亚胺基团在分散染料领域中受到越来越多关注。另外，此类染料在染色后可以避免还原清洗工艺，仅使用碱洗即可去除浮色，并不破坏染料中的偶氮基团，可减少染色污水中芳香胺类物质的含量，因此具有节能环保的优点。
在专利GB1106008A、US3427119A、US3876626A、EP0667376A1等中曾公开几种含有邻苯二甲酰亚胺结构的偶氮染料，但这些专利中公开的染料结构中的邻苯二甲酰亚胺结构均作为重氮组分，在邻苯二甲酰亚胺结构的苯环上先引入氨基再重氮化，最后与偶合组分反应制得目标染料。在专利US3161631A中公开了含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，其结构见式(1)；在专利GB1241469A中公开了含邻苯二甲酰亚胺的分散染料，并且邻苯二甲酰亚胺结构作为偶合组分，结构见式(2)；在专利US5633355A、CN103012245A公开了含邻苯二甲酰亚胺的分散染料，并且邻苯二甲酰亚胺结构作为偶合组分，结构见式(3)；
通过对比上述专利中偶合组分的结构式可以发现，在偶合组分中引入邻苯二甲酰亚胺结构均是通过与酰亚胺的氮原子相连接，此类结构的分散染料在碱性条件下可发生水解反应生成邻苯二甲酸副产物(见下式)，然而染料的色基并没有被破坏或并没有形成带有二羧酸结构的水溶性染料，因此，偶合组分中的邻苯二甲酰亚胺结构并未起到明显作用，仍然存在沾染及水洗牢度差的问题。
发明内容：
针对现有技术的缺陷，本发明目的之一在于提供一种含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分的结构。通过连接邻苯二甲酰亚胺化合物的苯环上的取代基，将N-取代邻苯二甲酰亚胺化合物引入偶合组分。
本发明的第二个目的在于提供所述一种含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分的制备方法。
本发明的第一个目的由如下技术方案实施：
本发明的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分的结构具有式(7)所示的结构通式：
其中，R1选自甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲氧基乙基、2-羟乙基；
R2选自氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、烯丙基、苯基、苄基、2-羟乙基；
R3选自氢原子、甲氧基、乙氧基；
R4选自氢原子、甲基、甲氧基、酰胺基；
B为连接基团如酰胺键、酯键、烷氨键、烷氧键；
在本发明的优选实施方案中，具体地，式(7)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分结构见式(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)；
R5选自氢原子、羟基。
本发明的第二个目的由如下方案实施：一种含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分的制备方法，包括以下步骤：
A.结构式(8)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分的制备可以通过反应路径a或反应路径b，具体如下：
合成路径a：将式(14)所示的取代苯胺与环氧氯丙烷反应得中间体(15)，然后环化得到中间体(16)，再与式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物反应得到式(8)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，反应式如下：
进一步，所述合成路径a具体按照如下进行：式(14)所示的取代苯胺与环氧氯丙烷在溶剂中或无溶剂添加下在路易斯酸的存在下于50～130℃反应3～12小时得到中间体(15)，不经分离，加入碱液进行环化反应2～20小时，分液，蒸除溶剂得到中间体(16)，中间体(16)与式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在酸的催化作用下在溶剂中于50～130℃进行反应3～20小时，除去溶剂得到式(8)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分。
更进一步，所述合成路径a中，所述的溶剂选自乙腈、苯、甲苯、二甲苯，所述的路易斯酸选自盐酸、硫酸、醋酸、对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁；碱液选自氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、氢氧化铯溶液；
更进一步，所述合成路径a中，所述的式(14)所示的取代苯胺与环氧氯丙烷的物质的量比为1:1.0～3.0；路易斯酸用量为取代苯胺的物质的量的1％～10％；碱液浓度优选20％～60％；中间体(16)与式(17)的物质的量比为0.9～1.5:1.0。
合成路径b：将式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与环氧氯丙烷反应得中间体(18)，然后环化得到中间体(19)，再与式(14)所示的取代苯胺化合物反应得到式(8)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，反应式如下：
进一步，所述合成路径b具体按照如下进行：将式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与环氧氯丙烷在溶剂中或无溶剂添加下在路易斯酸的存在下于50～130℃反应3～20小时得到中间体(18)，不经分离，在-5～10℃加入碱液进行环化反应1～10小时，分液，蒸除溶剂得到中间体(19)，中间体(19)与式(14)所示的取代苯胺化合物在路易斯酸的催化作用下在溶剂中于50～130℃进行反应2～20小时，除去溶剂得到式(8)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分。
更进一步，所述合成路径b中，所述的溶剂选自乙腈、苯、甲苯、二甲苯，所述的路易斯酸选自盐酸、硫酸、醋酸、对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁；碱液选自氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、氢氧化铯溶液；
更进一步，所述合成路径b中，所述的式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与环氧氯丙烷的物质的量比为1:1.0～3.0；路易斯酸用量为取代苯胺的物质的量的1％～10％；碱液浓度优选20％～60％；中间体(19)与式(14)的物质的量比为1:1.0～3.0。
B.结构式(9)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分的制备可以通过反应路径c或反应路径d，具体如下：
合成路径c：将式(14)所示的取代苯胺与丙烯酸反应得中间体(20)，然后中间体(20)与式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物经酰化反应得到式(9)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，反应式如下：
进一步，所述合成路线c具体按照如下进行：将式(14)所示的取代苯胺化合物与丙烯酸反应制备中间体(20)，其具体制备方法参见专利CN103012245A，然后中间体(20)与式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在溶剂中，在缩合剂及催化剂的存在下于0～30℃进行反应2～20小时，除去溶剂得到式(9)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分。
更进一步，中间体(20)与式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物的物质的量比为0.9～1.5:1.0；所用溶剂选自二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜；缩合剂优选碳二亚胺类缩合剂，选自二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)；中间体(20)与缩合剂的物质的量比为1.0:1.0～1.5；催化剂选自三乙胺、吡啶、4-N,N-二甲基吡啶、4-吡咯烷基吡啶、1-羟基苯并三唑、N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
合成路径d：将式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与丙烯酰氯反应得中间体(21)，然后中间体(21)与式(14)所示的取代苯胺反应得到式(9)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，反应式如下：
进一步，所述合成路线d具体按照如下进行：将式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与丙烯酰氯在溶剂中缚酸剂存在下0～50℃反应2～20小时制备中间体(21)，然后中间体(21)与式(14)所示的取代苯胺化合物在溶剂中，路易斯酸存在下于60～120℃进行反应2～20小时，除去溶剂得到式(9)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分。
更进一步，式(17)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与丙烯酰氯的物质的量比为1.0:1.0～2.0；所用溶剂选自二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜；缚酸剂选自氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氨水、三乙胺、吡啶；中间体(21)与式(14)所示的取代苯胺化合物的物质的量比为1.0～1.5:1.0；所用溶剂优选水、醋酸、乙腈、甲苯；路易斯酸选自盐酸、硫酸、醋酸、对甲基苯磺酸、无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁。
C.结构式(10)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分的制备可以通过反应路径e，具体如下：
将式(22)所示的含羟基的取代苯胺化合物与式(23)所示的酰氯化合物在溶剂中缚酸剂存在下于0～50℃酯化反应2～12小时得式(10)所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，具体反应式如下：
进一步，式(22)所示的含羟基的取代苯胺化合物与式(23)所示的酰氯化合物(其制备方法参见专利US2005227076A1、WO2015057511A1)物质的量比为1:1.0～1.5，所用溶剂选自二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜；缚酸剂选自氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氨水、三乙胺、吡啶；缚酸剂与(23)所示的酰氯化合物的物质的量比为1.0～3.0:1.0；
其中，在上述结构式中，
R1、R2各自独立为氢原子甲基、乙基、丙基、丁基、2-甲氧基乙基、2-羟乙基，烯丙基、苯基、苄基；
R3选自氢原子、甲氧基、乙氧基；
R4选自氢原子、甲基、甲氧基、酰胺基；
R5选自氢原子、羟基；
所述的式(11)与式(10)区别点在于：式(11)的连接键为酰胺键，式(10)的连接键为酯键，本领域技术人员在知晓式(10)的制备方法后，自然理解式(11)的制备方法；
同理式(9)与式(12)区别点在于前者是酰胺键连接，后者是酯键连接，式(8)与式(13)区别点在于前者是烷氨键连接，后者是烷氧键连接，故由式(9)的制备方法可以了解式(12)的制备方法，由式(8)的制备方法可以了解式(13)的制备方法，在此不再赘述。
本发明的第三个目的是保护该偶合组分制备的染料的应用，即含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分制备的染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
本发明的优点：
本发明所制备的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分，属于新型的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，通过连接邻苯二甲酰亚胺苯环上的取代基，从而引入邻苯二甲酰亚胺结构，酰亚胺的氮原子可以连接不同的取代基R1，使染料具有不同的应用性能。
本发明所合成的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分，与普通的重氮组分进行重氮偶合反应即可得到含邻苯二甲酰亚胺结构的分散染料，染料中含有酰亚胺极性基团，分子间作用力大，耐热迁移性好；染料的相对分子量增大，染料耐升华牢度明显提升；同时染料对碱比较敏感，在弱碱性条件下即可水解为含二羧酸结构的水溶性染料，该水解染料对涤纶亲和力低，染色后水洗过程中容易将织物表面浮色洗掉，因此表现出优异的水洗色牢度。同时涤纶织物染后可仅使用碱洗工艺，避免了保险粉还原清洗条件下偶氮基被分解产生致癌芳香胺释放到污水，降低了洗涤污水处理负担，具有高环保性能。
具体实施方式：
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
除非另外指明，下列实施例中，n-Bu代表正丁基，n-Pr代表正丙基，Et代表乙基，Me代表甲基，百分数是重量百分数wt％，所用常规试剂或药品均为市售。
本专利所用仪器：
质谱仪为美国Waters公司超高效液相色谱-四极杆质谱联用仪，ACQUITY UPLC-MS，SQDetector 2，电喷雾离子化源(ESI)，ACQUITY UPLC BEH C18色谱柱(2.1×50mm，1.7μm)；
高效液相色谱仪为Agilent HPLC-1260Infinity II型高效液相色谱系统(美国安捷伦Agilent科技公司)，ZORBAX Eclipse PlusC18色谱柱(4.6×150mm，5μm)。
紫外-可见分光光度计为Agilent Technologies Cary 60UV-Vis(美国安捷伦Agilent科技公司)。
实施例1：
将10.8g N-甲基苯胺，13.9g环氧氯丙烷，20mL乙腈作为溶剂加入带有搅拌及温度计的100mL三口反应瓶中，另加入0.3g氯化锌催化剂；搅拌下升温至回流，并保温反应5小时；液相监测原料N-甲基苯胺反应完毕；降温至室温，缓慢加入14g 50％氢氧化钾溶液；另加入20mL水，室温下搅拌反应4小时；液相监测环化完毕；将30mL水及30mL乙酸乙酯加入反应液，萃取分液，有机层用30mL×3水洗，无水硫酸镁干燥；蒸除溶剂得15.1g油状物即N-(2,3-环氧丙基)-N-甲基苯胺，见式(16-1)，收率92.6％，液相色谱纯度95％，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z164,[M+H]+,m/z186,[M+Na]+,m/z202[M+K]+。
将16.4g N-(2,3-环氧丙基)-N-甲基苯胺，19g 4-氨基-N-乙基邻苯二甲酰亚胺，80mL甲苯加入带有搅拌和温度计的250mL三口反应瓶中，另加入1.5g对甲基苯磺酸作为催化剂，保温回流搅拌反应10小时，液相监测进度至原料反应完毕，蒸馏除去甲苯得34g稠状物，用乙醇结晶得30.3g黄色粉末状固体即为偶合组分，见式(8-1)，收率85.8％，液相色谱纯度99％，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z354，[M+H]+,m/z376,[M+Na]+,m/z392[M+K]+。
将5.5g冷水、12g 98％硫酸加入带有温度计和搅拌的50mL三口反应瓶中，保温15～20℃在30分钟内加入3.45g(0.02mol)2-氯-4-硝基苯胺，加毕搅拌打浆30分钟；冰水浴降温至5～10℃，在1小时内加入6.55g 40％亚硝酰硫酸，加毕保温搅拌重氮化反应4小时使反应液澄清透明，备用。
取上述式(8-1)所示的偶合组分7.1g(0.02mol)，加入2g 98％硫酸，在10℃下打浆，控制温度在0～5℃，加入少量氨基磺酸和乳化剂，将上述重氮液滴入，时间控制在2小时左右，加完后保温4小时；抽滤，水洗至pH＝6～7，制得式(D-1)所示的含邻苯二甲酰亚胺分散染料化合物。
实施例2
将22.7g 4-氨基-N-丁基邻苯二甲酰亚胺，13.9g环氧氯丙烷，50mL乙腈作为溶剂加入带有温度计和搅拌的150mL三口反应瓶中，另加入1.40g氯化锌作为催化剂；搅拌下升温至回流，保温8小时；液相监测原料反应完毕；冰水浴降温至0～5℃，缓慢加入27g 30％氢氧化钾溶液；维持0-5℃下搅拌反应5小时；液相监测环化完毕；
后处理：将30mL水及30mL二氯甲烷加入反应液，萃取分液，有机层30mL×3水洗，无水硫酸镁干燥；蒸除溶剂得稠状物，用乙醇结晶得23.4g淡黄色固体物即4-[N-(2’,3’-环氧丙基)]氨基-N-丁基邻苯二甲酰亚胺见，式(19-1)，收率85％；液相纯度99％，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z 275,[M+H]+,m/z297,[M+Na]+。
将13.8g 4-[N-(2’,3’-环氧丙基)]-氨基-N-丁基邻苯二甲酰亚胺，7.3g N-乙基苯胺，30mL乙腈加入带有温度计和搅拌的100mL三口反应瓶中，另加入1.0g对甲基苯磺酸；保温回流搅拌反应12小时；液相监测反应进度。蒸馏除去溶剂得稠状物，用乙醇结晶得17.4g黄色粉末固体即为偶合组分，见式(8-2)收率88％，液相纯度98％，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z396,[M+H]+,m/z418,[M+Na]+,m/z434[M+K]+。
实施例3
将13.8g 4-[N-(2’,3’-环氧丙基)]-氨基-N-丁基邻苯二甲酰亚胺，见式(19-1)，9.0g间乙酰氨基-N-乙基苯胺，50mL乙腈加入带有温度计和搅拌的100mL反应瓶中，另加入1.0g对甲基苯磺酸；保温回流搅拌反应10小时，液相监测反应进度。蒸馏除去溶剂得18.4g稠状物即为偶合组分，见式(8-3)，收率81.4％，液相纯度92％，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z453,[M+H]+,m/z475,[M+Na]+,m/z491[M+K]+。
实施例4
将10.6g 3-(N-乙基苯氨基)丙酸，见式(20-1)，8.8g 4-氨基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺，100mL乙腈作为溶剂加入带有搅拌和温度计的250mL三口反应瓶中，另加入1.0mL吡啶为催化剂；冰水浴降温至5℃，加入缩合剂12.4g二环己基碳二亚胺(DCC)；加毕保温5-10℃搅拌反应10小时，液相监测进度至原料反应完毕。过滤除去不溶物，收集滤液，蒸馏回收溶剂，所得稠状物用水洗涤得16.7g灰白色固体物，收率95％，液相纯度97％，见式(9-1)，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z352,[M+H]+,m/z374,[M+Na]+,m/z390[M+K]+，负离子模式：m/z350[M-H]-。
将6.0g 98％硫酸、6.55g 40％亚硝酰硫酸加入50mL反应瓶中，冰水浴降温至10～15℃，在1～1.5小时均匀加入3.66g(0.02mol)2,4-二硝基苯胺，加毕保温10～15℃搅拌3～4小时至重氮化反应液澄清，备用。
取上述式(9-1)所示的偶合组分7.0g(0.02mol)，加入2g 98％硫酸，在10℃下打浆，控制温度在0～5℃，加入少量氨基磺酸和乳化剂，将上述重氮液滴入，时间控制在2小时左右，加完后保温4小时；抽滤，水洗至pH＝6～7，制得式(D-4)所示的含邻苯二甲酰亚胺分散染料化合物。
实施例5
将12.5g 3-(N-乙基-间甲苯氨基)丙酸，见式(20-2)，8.8g 4-氨基-N-甲基邻苯二甲酰亚胺，100mL二氯甲烷作为溶剂加入带有搅拌和温度计的250mL三口反应瓶中，另加入1.0g 4-N,N-二甲基吡啶为催化剂；冰水浴降温至5℃，加入缩合剂12.5g1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)；加毕保温5-10℃搅拌反应12小时，液相监测进度至原料反应完毕。加入50mL水，分液，有机层30mL×3水洗，无水硫酸镁干燥；蒸除溶剂得16.4g稠状物即偶合组分，收率89.8％，液相纯度95％，见式(9-2)，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z366,[M+H]+,m/z388,[M+Na]+,m/z404[M+K]+。
实施例6
将10.2g 4-氨基-N-丙基邻苯二甲酰亚胺，15mL二氯甲烷，8.0g三乙胺加入带有温度计和搅拌的100mL三口反应烧瓶中，冰水浴降温至0-5℃，缓慢滴加15mL含有6.5g丙烯酰氯的二氯甲烷溶液，维持滴加温度5℃；滴加完毕自然升温至25℃，搅拌反应8小时；液相监控进度至原料反应完毕；蒸馏除去溶剂二氯甲烷，析出固体物，水洗后干燥，得12.5g褐色粉末固体物，收率96.8％，HPLC纯度90％，结构见式(21-1)；LC-MS(ESI)正离子模式：m/z259,[M+H]+,m/z281,[M+Na]+,m/z297[M+K]+。
将6.1g N-乙基苯胺，14.4g 4-丙烯酰胺基-N-丙基邻苯二甲酰亚胺，20mL醋酸加入带有搅拌和温度计的100mL三口反应烧瓶中，保温90-95℃搅拌反应12小时；液相监测进度至原料反应完毕；蒸馏除去醋酸，降至室温，加入20mL水，另加入25mL氯仿萃取分液；有机层用5％盐酸20mL×3洗涤；取有机层，旋蒸除去溶剂，所得稠状物用水洗涤得16.3g灰白色固体物即为偶合组分，收率85.9％，液相纯度95％，见式(9-3)；LC-MS(ESI)正离子模式：m/z380,[M+H]+,m/z402,[M+Na]+,m/z418[M+K]+。
实施例7
将9.5g 4-氨基-N-乙基邻苯二甲酰亚胺，20mL乙腈作为溶剂，6.5g吡啶加入带有温度计和搅拌的100mL三口反应烧瓶中，冰水浴降温至5℃，缓慢滴加15mL含有6.0g丙烯酰氯的乙腈溶液，维持滴加温度5℃；滴加完毕自然升温至25℃，搅拌反应10小时；液相监控进度至原料反应完毕；蒸馏除去溶剂，析出固体物，水洗后干燥，得11.6g浅褐色粉末固体物，收率95％，HPLC纯度92％，结构见式(21-2)；LC-MS(ESI)正离子模式：m/z245,[M+H]+,m/z267,[M+Na]+,m/z283[M+K]+。
将7.6g 3-甲氧基-N-乙基苯胺，13.3g 4-丙烯酰胺基-N-乙基邻苯二甲酰亚胺，10mL醋酸、10mL水加入带有搅拌和温度计的100mL三口反应烧瓶中，保温95～100℃搅拌反应15小时；液相监测进度至原料反应完毕；蒸馏除去溶剂，降至室温，加入20mL水，另加入25mL氯仿萃取分液；有机层用5％盐酸20mL×3洗涤；取有机层，旋蒸除去溶剂得16.0g稠状物即为偶合组分，收率81％，液相纯度95％，见式(9-4)；LC-MS(ESI)正离子模式：m/z396,[M+H]+,m/z418,[M+Na]+,m/z434[M+K]+。
实施例8
将8.3g N-乙基-N-羟乙基苯胺、15.9g式(23-1)所示的酰氯化合物、30mL乙腈作为溶剂加入带有搅拌和温度计的100mL三口反应瓶中，水浴降温至10-15℃，缓慢滴加8.0g三乙胺，维持滴加温度10-15℃；加毕，自然升温至室温25℃，搅拌反应8小时，液相监测进度至原料反应完毕。蒸馏除去乙腈，另加入25mL二氯甲烷、25mL水萃取分液，有机层用水20mL×3洗涤，分液后有机层旋蒸除去溶剂得15.5g稠状物即偶合组分，收率78.6％，液相纯度94％，见式(10-1)，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z395,[M+H]+,m/z417,[M+Na]+,m/z433[M+K]+。
实施例9
将12.6g 2-甲氧基-5-乙酰氨基-N-乙基-N-羟乙基苯胺、15.6g式(23-2)所示的酰氯化合物、30mL二氯甲烷作为溶剂加入带有搅拌和温度计的100mL三口反应瓶中，水浴降温至5-10℃，缓慢滴加7.9g吡啶；加毕，自然升温至室温25℃，搅拌反应10小时，液相监测进度至原料反应完毕。25mL水搅拌后静置分液，有机层用水20mL×3洗涤，有机层旋蒸除去溶剂得18.7g稠状物即偶合组分，收率85％，液相纯度93％，见式(10-2)，LC-MS(ESI)正离子模式：m/z440,[M+H]+,m/z462,[M+Na]+,m/z478[M+K]+。
将4.0g 98％硫酸、6.67g 40％亚硝酰硫酸加入带有搅拌和温度计的50mL三口反应瓶中，冰水浴保温10～15℃在1～1.5小时均匀加入5.24g(0.02mol)6-溴-2,4-二硝基苯胺，加毕保温15～20℃搅拌重氮化反应4小时至反应液澄清，备用。
取上述式(10-2)所示的偶合组分8.8g(0.02mol)，加入2g 98％硫酸，在10℃下打浆，控制温度在0～5℃，加入少量氨基磺酸和乳化剂，将上述重氮液滴入，时间控制在2小时左右，加完后保温4小时；抽滤，水洗至pH＝6～7，制得式(D-9)所示的含邻苯二甲酰亚胺分散染料化合物。
实施例10
选用不同的重氮组分，与上述制备的含邻苯二甲酰亚胺偶合组分进行偶合反应，重氮偶合操作合成步骤同上述实施例，得到含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料结果如下表1：
/>
将上述实施例合成得到的含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料分别与分散剂MF以1:1比例拼混，砂磨制取染料混合物。
取2.5g分散染料混合物均匀分散在500mL水中，吸取30mL与70mL的水混合，用醋酸-醋酸钠调节染浴pH＝3.8～4.3，升温至70℃同时放入5g涤纶布样进行染色，以2℃/min的升温速度升至130℃，保温50分钟，冷却至90℃以下排液清洗。再将布样放入含有1g/L烧碱和3g/L保险粉的100mL还原清洗液中于80℃进行清洗20分钟。染色布样采用标准ISO105C10 C(3)，AATCC 16E，ISO 105 P01进行测试水洗牢度、日晒牢度、升华牢度分别如下表2：
表2含邻苯二甲酰亚胺结构分散染料染色性能
对比染色布样不同的清洗工艺：
取2.5g分散染料混合物均匀分散在500mL水中，吸取30mL与70mL的水混合，用醋酸-醋酸钠调节染浴pH＝3.8～4.3，升温至70℃同时放入5g涤纶布样进行染色，以2℃/min的升温速度升至130℃，保温50分钟，冷却至90℃以下排液清洗。再将布样放入含有1g/L烧碱的100mL碱性清洗液中于80℃进行清洗20分钟。染色布样采用标准ISO 105 C10 C(3)测试水洗牢度，对比碱洗与还原洗不同清洗工艺的水洗牢度，结果如下表3：
表3还原清洗与碱洗工艺的耐水洗牢度对比
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：
含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分结构见式（8）、（9）、（10）：
其中，R1表示2-甲氧基乙基、2-羟乙基；
R2表示甲基、乙基；
R3表示氢原子、甲氧基；
R4表示氢原子、甲基、甲氧基、-NHCOCH3；
R5选自羟基；
工艺包括如下步骤：
A．结构式（8）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分通过合成路径a或合成路径b制备，具体如下：
合成路径a：反应式如下：
；
所述合成路径a具体按照如下进行：式（14）所示的取代苯胺与环氧氯丙烷在溶剂中，在路易斯酸的存在下于50~130℃反应3~12小时得到中间体（15），不经分离，加入碱液进行环化反应2~20小时，分液，蒸除溶剂得到中间体（16），中间体（16）与式（17）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在酸的催化作用下在溶剂中于50~130℃进行反应3~20小时，除去溶剂得到式（8）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分；
合成路径b：反应式如下：
；
合成路径b具体按照如下进行：将式（17）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与环氧氯丙烷在溶剂中，在路易斯酸的存在下于50~130℃反应3~20小时得到中间体（18），不经分离，在-5~10℃加入碱液进行环化反应1~10小时，分液，蒸除溶剂得到中间体（19），中间体（19）与式（14）所示的取代苯胺化合物在对甲基苯磺酸的催化作用下在溶剂中于50~130℃进行反应2~20小时，除去溶剂得到式（8）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分；
B．结构式（9）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分通过反应路径c或反应路径d制备，具体如下：
合成路径c：反应式如下：
；
所述合成路径c具体按照如下进行：将式（14）所示的取代苯胺化合物与丙烯酸反应制备中间体（20），然后中间体（20）与式（17）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物在溶剂中，在缩合剂及催化剂的存在下于0~30℃进行反应2~20小时，除去溶剂得到式（9）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分；
合成路径d：反应式如下：
；
所述合成路径d具体按照如下进行：将式（17）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与丙烯酰氯在溶剂中缚酸剂存在下0~50℃反应2~20小时制备中间体（21），然后中间体（21）与式（14）所示的取代苯胺化合物在溶剂中，醋酸存在下于60~120℃进行反应2~20小时，除去溶剂得到式（9）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分；
C.结构式（10）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分通过反应路径e制备，具体如下：
将式（22）所示的含羟基的取代苯胺化合物与式（23）所示的酰氯化合物在溶剂中缚酸剂存在下于0~50℃酯化反应2~12小时得式（10）所示的含邻苯二甲酰亚胺的偶合组分，具体反应式如下：
2.根据权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：所述合成路径a中，所述溶剂为乙腈、苯、甲苯、二甲苯中的任意一种；所述路易斯酸为无水氯化铝、无水氯化锌、氯化铁中的任意一种；碱液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、氢氧化铯溶液中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：所述合成路径a中，式（14）所示的取代苯胺与环氧氯丙烷的物质的量比为1:1.0~3.0；路易斯酸用量为取代苯胺的物质的量的1%~10%；碱液浓度20%~60%；中间体（16）与式（17）的物质的量比为0.9~1.5:1.0。
4.根据权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：所述合成路径b中，所述的溶剂选自乙腈、苯、甲苯、二甲苯。
5.根据权利要求4所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：合成路径b中，所述式（17）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与环氧氯丙烷的物质的量比为1:1.0~3.0；对甲基苯磺酸用量为取代苯胺的物质的量的1%~10%；碱液浓度为20%~60%；中间体（19）与式（14）的物质的量比为1:1.0~3.0。
6.根据权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：合成路径c中，中间体（20）与式（17）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物的物质的量比为0.9~1.5:1.0；所用溶剂选自二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜；缩合剂选自二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)；中间体（20）与缩合剂的物质的量比为1.0:1.0~1.5；催化剂选自三乙胺、吡啶、4-N,N-二甲基吡啶、4-吡咯烷基吡啶、1-羟基苯并三唑、N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
7.根据权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：合成路径d中，式（17）所示的邻苯二甲酰亚胺化合物与丙烯酰氯的物质的量比为1.0:1.0~2.0；所用溶剂选自二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜；缚酸剂选自氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氨水、三乙胺、吡啶；中间体（21）与式（14）所示的取代苯胺化合物的物质的量比为1.0~1.5:1.0；中间体（21）与式（14）反应所用溶剂选自水、醋酸、乙腈、甲苯。
8.根据权利要求1所述的含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分的制备方法，其特征在于：合成路径e中，式（22）所示的含羟基的取代苯胺化合物与式（23）所示的酰氯化合物物质的量比为1:1.0~1.5，所用溶剂选自二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜；缚酸剂选自氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氨水、三乙胺、吡啶；缚酸剂与（23）所示的酰氯化合物的物质的量比为1.0~3.0:1.0。
9.如权利要求1所述结构式为（8）、（9）或（10）含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分制备的染料在聚酯纤维染色或印花中的应用。
CN202010215030.XA 2020-03-24 2020-03-24 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用 Active CN111303005B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010215030.XA CN111303005B (zh) 2020-03-24 2020-03-24 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010215030.XA CN111303005B (zh) 2020-03-24 2020-03-24 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111303005A CN111303005A (zh) 2020-06-19
CN111303005B true CN111303005B (zh) 2023-09-08

Family

ID=71153810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010215030.XA Active CN111303005B (zh) 2020-03-24 2020-03-24 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111303005B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113279269B (zh) * 2021-05-18 2023-01-31 常州旭荣针织印染有限公司 涤/氨针织物玫红色系染色方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1095950A (en) * 1965-08-21 1967-12-20 Basf Ag New azo dyes and their production
CN101679410A (zh) * 2006-11-21 2010-03-24 F2G有限公司 作为抗真菌剂的2-[(2-取代的)-中氮茚-3-基]-2-氧代-乙酰胺衍生物
US20110034465A1 (en) * 2009-04-28 2011-02-10 Apotex Pharmachem Inc. Processes for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof
CN103012388A (zh) * 2011-09-20 2013-04-03 联化科技(上海)有限公司 一种利伐沙班及其中间体的制备方法,以及中间体化合物
CN103012245A (zh) * 2012-09-28 2013-04-03 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法
CN106518808A (zh) * 2015-09-11 2017-03-22 沈阳药科大学 3-(n,n-双取代胺基)丙酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN110062753A (zh) * 2016-09-13 2019-07-26 哈普洛根有限责任公司 抗病毒化合物

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1095950A (en) * 1965-08-21 1967-12-20 Basf Ag New azo dyes and their production
CN101679410A (zh) * 2006-11-21 2010-03-24 F2G有限公司 作为抗真菌剂的2-[(2-取代的)-中氮茚-3-基]-2-氧代-乙酰胺衍生物
US20110034465A1 (en) * 2009-04-28 2011-02-10 Apotex Pharmachem Inc. Processes for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof
CN103012388A (zh) * 2011-09-20 2013-04-03 联化科技(上海)有限公司 一种利伐沙班及其中间体的制备方法,以及中间体化合物
CN103012245A (zh) * 2012-09-28 2013-04-03 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法
CN106518808A (zh) * 2015-09-11 2017-03-22 沈阳药科大学 3-(n,n-双取代胺基)丙酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
CN110062753A (zh) * 2016-09-13 2019-07-26 哈普洛根有限责任公司 抗病毒化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
US REGISTRY[Online];Columbus，Ohio;《REGISTRY》;20130317;1424447-83-5，1325640-79-6，1324110-25-9 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111303005A (zh) 2020-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5433896A (en) Dibenzopyrrometheneboron difluoride dyes
CN111303005B (zh) 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用
CN111825634B (zh) 新化合物、其制备方法及其应用
CN101171251A (zh) 氨曲南的制备方法
TWI453257B (zh) 偶氮染料
US5424455A (en) Heterocyclic compounds for making red disperse dyes
CA1210005A (en) Benzoylpiperazine esters and a process for their production
US4126610A (en) Process for the preparation of cyano azo dyestuffs
JPS6021190B2 (ja) クマリン染料の製法
CN113045537A (zh) 一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
JP3977457B2 (ja) モノアゾ分散染料
JPS5821658B2 (ja) エンキセイオキサジンセンリヨウノセイホウ
CN109705147B (zh) 一种环境敏感染料及其制备方法和应用
CN108373438A (zh) 一种二（4-吲哚苯）砜衍生物及其制备方法和应用
CA2131648A1 (en) Process of making a benzothiadiazole derivative
CN112250691A (zh) 用于检测硫化氢的荧烷类衍生物探针及其制备方法和应用
CN111499656A (zh) 一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法及应用
JP3899736B2 (ja) クマリン系化合物およびその製造方法
CN106831816B (zh) 一种湾位嵌六元硫杂环及六元氧杂环-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺及其制备方法
KR100281826B1 (ko) N,n-디아실이미다졸론 유도체를 이용한 아민의 아실화 방법
Luo et al. Preparation of some new coumarin dyes
FR2524468A1 (fr) Nouveaux derives condenses du thiophene, leur preparation et leur utilisation comme azurants optiques
JPS60112856A (ja) ジスチリル化合物
US4550178A (en) Dye mixture of 1,4-diamino anthraquinone-N-gamma-methoxy propyl-2,3-dicarboximide and 1,4-diamino anthraquinone-N-methoxyethoxy propyl-2,3-dicarboximide, processes for producing it, useful for dyeing and printing hydrophobic fiber materials.
CN116621804B (zh) 5-和6-羧基荧光素类化合物异构体的化学动力学拆分方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant