CN113045537A - 一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法 - Google Patents

一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂，涉及光产酸剂领域，该光产酸剂的结构式为：
Figure DDA0003044840130000011
R1选自
Figure DDA0003044840130000012
和

Description

一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及光刻胶领域，特别涉及一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法。
背景技术
光刻技术是指利用光刻胶在可见光、紫外线、电子束等作用下的化学敏感性，通过曝光、显影、刻蚀等工艺过程，将设计在掩膜版上的图形转移到衬底上的图形微细加工技术。
光刻胶又称光致抗蚀剂，是光刻技术中涉及的最关键的功能性化学材料，主要成分是树脂、光产酸剂、以及相应的添加剂和溶剂，这类材料具有光化学敏感性，经光化学反应，本身在显影液中的溶解性发生变化。
为了满足高分辨率光刻所需的光刻胶材料，具有可控制的酸扩散性和溶解性的特制光产酸剂(PAG)是非常重要的。已经发现PAG阴离子的结构通过影响光产酸剂与其它光刻胶组分之间的相互作用，在光刻胶总体性能中扮演了重要角色。这些相互作用影响到光产酸剂的扩散特性，同时PAG结构和尺寸可影响PAG在光刻胶膜中的均匀分布。PAG的亲水性与亲油平衡与其自身的结构有关，光产酸剂有一定的亲水性，即其就具有一定的粘附性，能够较好的附着在硅片上，不易脱落，有利于刻蚀，具有一定的亲油性，能够均匀的溶解在溶剂中有利于成像；在光刻胶膜中的PAG没有粘附性则不利于光刻工艺的进行；PAG没有溶解均匀，则成像的光刻胶可以显示出例如底部组织和缺口/凹陷的缺陷，不利于显影和刻蚀。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的缺陷，提供一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：
本发明一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂，所述光产酸剂的结构式为：
Figure BDA0002854929160000021
R1选自
Figure BDA0002854929160000022
和
Figure BDA0002854929160000023
R2选自氟代烷基或者氟代环烷基，且R2结构中的部分亚甲基可以被酯基、醚、羰基或者碳酸酯基取代。
作为本发明的一种优选技术方案，所述光产酸剂包括光产酸剂A和光产酸剂B：
Figure BDA0002854929160000024
和
Figure BDA0002854929160000025
作为本发明的一种优选技术方案，所述光产酸剂的结构包括：
Figure BDA0002854929160000026
光产酸剂A的合成方法，所述合成方法为：
Figure BDA0002854929160000031
M为碱金属；
第一步：1当量的莪术醇与1当量的中间体Ⅰ-1加入甲苯中，加入0.1～0.5当量的酸催化剂，加热回流14～18小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤后收集烘干滤饼得到中间体Ⅱ-1；
第二步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-25～-35摄氏度，慢慢加入1.3～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的Ⅱ-1的饱和水溶液，搅拌反应1～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，干燥得到光产酸剂A。
作为本发明的一种优选技术方案，所述M包括：钾、钠或者锂。
作为本发明的一种优选技术方案，所述酸催化剂为对甲基苯磺酸或者硫酸。
光产酸剂B的合成方法,所述合成方法为：
Figure BDA0002854929160000032
M为碱金属；
第一步：在0℃惰性气体保护下，将2～3当量的三乙胺和0.33当量的三光气加入到二氯甲烷中，搅拌下缓慢加入1当量的莪术醇；反应液在室温下搅拌2～4小时，然后将1当量的中间体Ⅰ-2加入到反应液中，搅拌8～12小时，反应液在真空下浓缩得到混合物，混合物过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合物，收集烘干滤饼得到中间体Ⅱ-2；
第二步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-25～35摄氏度，慢慢加入1.3～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的Ⅱ-2的饱和水溶液，搅拌反应1～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，干燥得到Ⅲ-2。
作为本发明的一种优选技术方案，所述M为钾、钠或者锂。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)莪术醇结构具有较大分子量，合成的光产酸剂分子量大，降低光产酸剂的扩散，有利于改善边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高分辨率。
(2)本发明光产酸剂的亲水亲油平衡，既具有一定的粘附性，又可以在溶剂中均匀溶解，有利于成像。
(3)本发明的光产酸剂不含苯环结构，在193nm波长的光源下吸收低，更加透明，有利于光刻胶在193nm波长光源下的曝光。
(4)莪术醇结构为桥环烷烃，具有优良的耐刻蚀性能。
(5)合成路线简单。
具体实施方式
应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
Figure BDA0002854929160000051
合成步骤：
a.将莪术醇1-1(5g，21mmol)，羧基二氟甲烷磺酸钠(4.2g，21mmol)加入到甲苯(100mL)中，加入对甲基苯磺酸(0.5g，3mmol)，将反应液回流16小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈清洗三次，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚(60ml)中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼得到固体化合物1-2(7.2g，17mmol，收率81.7％)
b.在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(3.0g，18mmol)和四亚甲基亚砜(1.8g，17mmol)溶解在氯仿(100mL)中，冷却至-30摄氏度，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(5.5g，26mmol)，搅拌反应30分钟，在搅拌下加入1-2(7.2g，17mmol)的饱和水溶液，搅拌反应1小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，干燥得到1-3(7.6g，13mmol，收率76.2％)。
实施例2
Figure BDA0002854929160000052
合成步骤：
a.在0℃氮气保护下，将三乙胺(5.4g，53mmol)，三光气(2.2g，7mmol)加入到二氯甲烷(150mL)中，搅拌下缓慢加入莪术醇2-1(5g，21mmol)。反应液在室温下搅拌3小时，然后将1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(3.9g，21mmol)加入到反应液中，搅拌10小时，反应液在真空下浓缩得到混合物，混合物过滤得到固体，固体用乙腈清洗三次，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合物，收集烘干滤饼得到固体化合物2-2(6.5g，15mmol，收率68.8％)
b.在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(2.5g，15mmol)和四亚甲基亚砜(1.6g，15mmol)溶解在氯仿(150mL)中，冷却至-30摄氏度，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(4.6g，22mmol)，搅拌反应30分钟，在搅拌下加入2-2(6.5g，15mmol)的饱和水溶液，搅拌反应1小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，得到2-3(6.8g，11mmol，收率77.0％)。
实施例3
Figure BDA0002854929160000061
合成步骤：
a.在0℃氮气下，将氢化钠(0.8g，33mmol)缓慢加入到莪术醇3-1(5g，21mmol)和无水四氢呋喃(120mL)的混合液中，搅拌20分钟；然后将2-溴-2-环戊基乙酸乙酯(5g，21mmol)滴加到上述混合液中，搅拌20分钟；然后在25℃下搅拌6小时。反应完成后，在0℃下，加水淬灭。将淬灭的混合液浓缩，用二氯甲烷(50mL×3)萃取。合并萃取液，饱和食盐水(50mL)清洗，无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品；粗产品经柱层析纯化得到化合物3-2(7.2g，18mmol，收率87.1％)。
b.将化合物3-2(7.2g，18mmol)和氢氧化钠(1.8g，45mmol)加入到水(10mL)和甲醇(90mL)的混合液中，在25℃下，搅拌24h。将反应液浓缩，用稀盐酸将溶液pH值调整为2，得到混合液，浓缩出去大部分甲醇，用乙酸乙酯(60mLx2)萃取，合并萃取液并用饱和食盐水(50mL)清洗，无水硫酸钠干燥，浓缩得到液体化合物3-3(6.4g，18mmol，收率95.7％)。
c.将化合物3-3(6.4g，18mmol)、1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(3.3g，18mmol)和对甲苯磺酸(0.6g，3mmol)加入到甲苯(100mL)中，加热回流18小时并且冷却至室温。过滤该混合物得到固体，固体用乙腈清洗三次。将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到固体化合物3-4(7.8g，15mmol，收率83.6％)
d.在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(2.5g，15mmol)和四亚甲基亚砜(1.6g，15mmol)溶解在氯仿(200mL)中，冷却至-30摄氏度，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(4.7g，22mmol)，搅拌反应30分钟，在搅拌下加入3-4(7.8g，15mmol)的饱和水溶液，搅拌反应1小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，得到3-5(6.5g，9mmol，收率63.9％)。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂，其特征在于，所述光产酸剂的结构式为：
Figure FDA0002854929150000011
R1选自
Figure FDA0002854929150000012
R2选自氟代烷基或者氟代环烷基，且R2结构中的部分亚甲基可以被酯基、醚、羰基或者碳酸酯基取代。
2.根据权利要求1所述的一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂，其特征在于，所述光产酸剂包括光产酸剂A和光产酸剂B：
Figure FDA0002854929150000013
3.根据权利要求1或2所述的一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂，其特征在于，所述光产酸剂的结构包括：
Figure FDA0002854929150000014
Figure FDA0002854929150000021
4.如权利要求2所述的光产酸剂A的合成方法，其特征在于，所述合成方法为：
Figure FDA0002854929150000022
M为碱金属；
第一步：1当量的莪术醇与1当量的中间体Ⅰ-1加入甲苯中，加入0.1～0.5当量的酸催化剂，加热回流14～18小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤后收集烘干滤饼得到中间体Ⅱ-1；
第二步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-25～-35摄氏度，慢慢加入1.3～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的Ⅱ-1的饱和水溶液，搅拌反应1～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，干燥得到光产酸剂A。
5.根据权利要求4所述的光产酸剂A的合成方法，其特征在于，所述M包括：钾、钠或者锂。
6.根据权利要求4或5所述的光产酸剂A的合成方法，其特征在于，所述酸催化剂为对甲基苯磺酸或者硫酸。
7.如权利要求2所述的光产酸剂B的合成方法,其特征在于，所述合成方法为：
Figure FDA0002854929150000031
M为碱金属；
第一步：在0℃惰性气体保护下，将2～3当量的三乙胺和0.33当量的三光气加入到二氯甲烷中，搅拌下缓慢加入1当量的莪术醇；反应液在室温下搅拌2～4小时，然后将1当量的中间体Ⅰ-2加入到反应液中，搅拌8～12小时，反应液在真空下浓缩得到混合物，混合物过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合物，收集烘干滤饼得到中间体Ⅱ-2；
第二步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-25～35摄氏度，慢慢加入1.3～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的Ⅱ-2的饱和水溶液，搅拌反应1～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，干燥得到Ⅲ-2。
8.根据权利要求7所述的光产酸剂B的合成方法，其特征在于，所述M为钾、钠或者锂。
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