CN112661805A - 由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法 - Google Patents

由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于光刻胶技术领域，公开了一种由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法。由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂包括阴离子和阳离子，结构如下：
Figure DDA0002854932740000011
Figure DDA0002854932740000012
其中R1为连接基团，R2为烃基或含氟烃基，P1、P2和P3相互独立的表示氢或具有1到12个碳原子的任选取代的烷基。其合成步骤为：将雀舌黄杨碱B经反应形成含雀舌黄杨碱B结构和磺酸结构的中间体；将所述中间体与卤化锍经离子交换反应，反应液经纯化得到含雀舌黄杨碱B结构的锍鎓盐类光致产酸剂。本发明合成的化合物扩散低且亲水亲油平衡，且其制备方法简单。

Description

由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域，特别涉及一种由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法。
背景技术
光刻材料(特指光刻胶)，又称光致抗蚀剂，是光刻技术中涉及的最关键的功能性化学材料，主要成分是树脂、光致产酸剂(photo acid generator，PAG)、以及相应的添加剂和溶剂。
随着集成电路(integrated circuit，IC)特征尺寸的逐渐减小，酸扩散长度对光刻图案的影响会越来越显著，包括遮罩忠实性低落，LWR(线宽粗糙度,Line WidthRoughness)的恶化以及图案矩形性的劣化等。已经发现PAG阴离子的结构通过影响PAG与其它光刻胶组分之间的相互作用,在光刻胶总体性能中扮演了重要角色。这些相互作用影响到光产生酸的扩散特性。因此制备具有可控制的酸扩散性的光致产酸剂(PAG)是非常重要的。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的缺陷，提供一种由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：
本发明提供一种由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂，包括阴离子和阳离子，所述阴离子的结构如下：
Figure BDA0002854932730000011
其中R1为连接基团，R2为烃基或含氟烃基；
所述阳离子的结构如下：
Figure BDA0002854932730000021
其中P1、P2和P3相互独立的表示氢或具有1到12个碳原子的任选取代的烷基。
作为本发明的一种优选技术方案，所述R1包括酯基或碳酸酯基。
作为本发明的一种优选技术方案，所述阴离子包括以下结构：
Figure BDA0002854932730000022
作为本发明的一种优选技术方案，所述光致产酸剂包括以下结构：
Figure BDA0002854932730000031
由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂的制备方法，合成路线为：
Figure BDA0002854932730000032
其中，R1为酯基，R2为烃基或含氟烃基，P1、P2和P3相互独立的表示氢或具有1到12个碳原子的任选取代的烷基，M为碱金属；
包括以下步骤：
S1，将雀舌黄杨碱BⅠ与磺基乙酸盐类化合物经酯化反应纯化得到含雀舌黄杨碱B结构和磺酸结构的中间体Ⅱ；
S2，将所述中间体Ⅱ与卤化锍经离子交换反应，反应液纯化得到含雀舌黄杨碱B结构的锍鎓盐类光致产酸剂Ⅲ。
进一步地，将S1替换成：在0℃下，将雀舌黄杨碱BⅠ加入到含有二(三氯甲基)碳酸酯和吡啶的溶液中，然后加入羟基乙磺类化合物，纯化得到含雀舌黄杨碱B结构和磺酸结构的中间体Ⅱ；合成路线为：
Figure BDA0002854932730000041
其中，R2为烃基或含氟烃基，M为碱金属。
进一步地，将S1替换成：雀舌黄杨碱BⅠ和溴乙酸叔丁酯在缚酸剂的作用下反应，纯化形成中间体Ⅱ-1；然后中间体Ⅱ-1在三氟乙酸条件下脱掉叔丁基，纯化得到中间体Ⅱ-2；中间体Ⅱ-2与羟基乙磺类化合物经酯化反应反应，纯化得到含有雀舌黄杨碱B结构和磺酸结构的中间体Ⅱ；合成路线为：
Figure BDA0002854932730000042
Figure BDA0002854932730000043
其中R2为烃基或含氟烃基，M为碱金属。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)本发明提供的锍鎓盐类光致产酸剂，其中阴离子包括雀舌黄杨碱B结构和酯基结构，雀舌黄杨碱B的分子量为399.61，分子量较大，可以减少锍鎓盐类光致产酸剂扩散，减少光刻胶的边缘粗糙度；含有的酯基结构可以增加锍鎓盐类光致产酸剂在树脂和溶剂中的脂溶性，形成溶解均匀的光刻胶，有利于成像，也使锍鎓盐类光致产酸剂具有一定的亲水性，能够较好的粘附着在硅片上。
(2)本发明以雀舌黄杨碱B为原料，雀舌黄杨碱B为绿色天然产物无污染且简单易得。
(3)本发明的合成工艺简单，操作方便。
具体实施方式
应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
以雀舌黄杨碱B为原料制备的光致产酸剂1-3，合成路线如下：
Figure BDA0002854932730000051
具体步骤为：
S1、将羧基二氟甲磺酸钠(25.2mmol,5g),二环己基碳二亚胺(25.2mmol,5.2g)和4-二甲氨基吡啶(4.09mmol,0.5g)加入到含有雀舌黄杨碱B1-1(25.0mmol,10g)的二氯甲烷(100g)溶液中，然后在室温下搅拌24小时。浓缩反应溶液，并残余物加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到固体化合物1-2(20.7mmol，12g，摩尔收率82.7％)。
S2、将化合物1-2(20.7mmol，12g)和三苯基溴化锍(20.7mmol,7.1g)溶解在二氯甲烷(80g)和水(80g)的混合溶剂中。在30℃下搅拌该混合物24小时。反应溶液用去离子水冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷,并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆。得到的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体光致产酸剂1-3(17.7mmol，14.5g，摩尔收率85.4％)。
实施例2
以雀舌黄杨碱B为原料制备的光致产酸剂2-3，合成路线如下：
Figure BDA0002854932730000061
具体步骤为：
S1、将钠羧甲基磺酸钠(25.3mmol,4.1g),二环己基碳二亚胺(25.2mmol,5.2g)和4-二甲氨基吡啶(4.09mmol,0.5g)加入到含有雀舌黄杨碱B2-1(25.0mmol,10g)的二氯甲烷(100g)溶液中，然后在室温下搅拌24小时。浓缩反应溶液，并残余物加入到为甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到固体化合物2-2(20.2mmol，11g，摩尔收率80.8％)。
S2、将化合物2-2(20.2mmol，11g)和三对甲苯基氯化锍(20.2mmol,6.9g)溶解在二氯甲烷(80g)和水(80g)的混合溶剂中。在30℃下搅拌该混合物24小时。反应溶液用去离子水冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆。得到的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体光致产酸剂2-3(16.9mmol，14g，摩尔收率83.8％)。
实施例3
以雀舌黄杨碱B为原料制备的光致产酸剂3-3，合成路线如下：
Figure BDA0002854932730000071
具体步骤为：
S1、在0℃氮气保护下，将吡啶(63.2mmol,5g)和二(三氯甲基)碳酸酯(8.4mmol，2.5g)加入到二氯甲烷(100g)中搅拌，然后缓慢加入雀舌黄杨碱B3-1(25.0mmol,10g)。反应混合物在25℃下搅拌3小时。然后将1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(25.0mmol，4.6g)加入到反应液中，搅拌10小时。旋蒸浓缩，得到混合物，过滤该混合物得到固体，固体用乙腈清洗三次。将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到固体化合物3-2(16.4mmol，10g，摩尔收率65.5％)。
S2、将化合物3-2(16.4mmol，10g)和三苯基氯化锍(16.4mmol,4.9g)溶解在二氯甲烷(70g)和水(70g)的混合溶剂中。在30℃下搅拌该混合物4小时。反应溶液用去离子水冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆。得到的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体光致产酸剂3-3(14.7mmol，12.5g，摩尔收率89.6％)。
实施例4
以雀舌黄杨碱B为原料制备的光致产酸剂4-5，合成路线如下：
Figure BDA0002854932730000072
具体步骤为：
S1、将叔丁醇钾(74.9mmol，8.4g)加入到雀舌黄杨碱B4-1(25.0mmol,10g)和甲苯(100g)的混合溶液中，在室温下搅拌3小时。然后缓慢加入溴乙酸叔丁酯(50.2mmol,9.8g)，并将混合物在室温下搅拌10小时。反应溶液中用盐水洗涤，水相用甲苯萃取；合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到粗产品。用色谱柱纯化粗产物，得到固体化合物4-2-1(22.4mmol,11.5g，摩尔收率89.5％)。
S2、将化合物4-2-1(22.4mmol,11.5g)溶于二氯甲烷(100g)中，然后加入三氟乙酸(35.1mmol,4g)，在25℃下，搅拌2小时。浓缩反应溶液，经色谱柱纯化，得到固体化合物4-2-2(20.8mmol，9.5g，摩尔收率92.7％)。
S3、1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(20.6mmol,3.8g),二环己基碳二亚胺(20.8mmol,4.3g)和4-二甲氨基吡啶(4.09mmol,0.5g)加入到含有化合物4-2-2(20.8mmol，9.5g)的二氯甲烷(100g)溶液中，然后在室温下搅拌24小时。浓缩反应溶液，并残余物加入到为甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到固体化合物4-2(16.8mmol，10.5g，摩尔收率81.1％)。
S4、将化合物4-2(16.8mmol，10.5g)和三(4-甲基苯基)溴化锍(16.9mmol,6.5g)溶解在二氯甲烷(80g)和水(80g)的混合溶剂中。在30℃下搅拌该混合物24小时。反应溶液用去离子水冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷并加入到的甲基叔丁基醚中进行打浆。将得到的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体光致产酸剂4-5(14.3mmol，13g，摩尔收率85.2％)。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂，其特征在于，光致产酸剂包括阴离子和阳离子，所述阴离子的结构如下：
Figure FDA0002854932720000011
其中R1为连接基团，R2为烃基或含氟烃基；
所述阳离子的结构如下：
Figure FDA0002854932720000012
其中P1、P2和P3相互独立的表示氢或具有1到12个碳原子的任选取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂，其特征在于，所述R1包括酯基或碳酸酯基。
3.根据权利要求1所述的由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂，其特征在于，所述阴离子包括以下结构：
Figure FDA0002854932720000013
Figure FDA0002854932720000021
4.根据权利要求1-3任一所述的由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂，其特征在于，所述光致产酸剂包括以下结构：
Figure FDA0002854932720000022
5.一种由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂的制备方法，其特征在于，合成路线为：
Figure FDA0002854932720000031
其中，R1为酯基，R2为烃基或含氟烃基，P1、P2和P3相互独立的表示氢或具有1到12个碳原子的任选取代的烷基，M为碱金属；
包括以下步骤：
S1，将雀舌黄杨碱BⅠ与磺基乙酸盐类化合物经酯化反应纯化得到含雀舌黄杨碱B结构和磺酸结构的中间体Ⅱ；
S2，将所述中间体Ⅱ与卤化锍经离子交换反应，反应液纯化得到含雀舌黄杨碱B结构的锍鎓盐类光致产酸剂Ⅲ。
6.根据权利5所述的由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂的制备方法，其特征在于，将S1替换成：在0℃下，将雀舌黄杨碱BⅠ加入到含有二(三氯甲基)碳酸酯和吡啶的溶液中，然后加入羟基乙磺类化合物，纯化得到含雀舌黄杨碱B结构和磺酸结构的中间体Ⅱ；合成路线为：
Figure FDA0002854932720000032
其中，R2为烃基或含氟烃基，M为碱金属。
7.根据权利5所述的由雀舌黄杨碱B合成的锍鎓盐类光致产酸剂的制备方法，其特征在于，将S1替换成：雀舌黄杨碱BⅠ和溴乙酸叔丁酯在缚酸剂的作用下反应，纯化形成中间体Ⅱ-1；然后中间体Ⅱ-1在三氟乙酸条件下脱掉叔丁基，纯化得到中间体Ⅱ-2；中间体Ⅱ-2与羟基乙磺类化合物经酯化反应反应，纯化得到含有雀舌黄杨碱B结构和磺酸结构的中间体Ⅱ；合成路线为：
Figure FDA0002854932720000041
，其中R2为烃基或含氟烃基，M为碱金属。
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Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI545108B (zh) * 2013-09-11 2016-08-11 信越化學工業股份有限公司 鋶鹽、化學增幅型光阻組成物及圖案形成方法
TWI561508B (en) * 2014-01-10 2016-12-11 Shinetsu Chemical Co Onium salt, chemically amplified positive resist composition, and patterning process
CN111056980A (zh) * 2019-12-25 2020-04-24 上海博栋化学科技有限公司 含愈创木醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111077731A (zh) * 2019-12-24 2020-04-28 上海博栋化学科技有限公司 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111116546A (zh) * 2019-12-28 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 由beta-桉叶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111123645A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含柏木醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111116426A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111138408A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由柏木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138406A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由愈创木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138331A (zh) * 2019-12-24 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 含β-桉叶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111138407A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138405A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111675720A (zh) * 2020-06-16 2020-09-18 徐州博康信息化学品有限公司 一种三氟磺酰胺六氢呋喃并[3,2-b]呋喃类光刻胶树脂单体及其制备方法
CN112552298A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 上海博栋化学科技有限公司 由16-表-nb-甲基伏康树卡平碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112631072A (zh) * 2020-12-23 2021-04-09 上海博栋化学科技有限公司 由10-羟基攀援山橙碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112645849A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112645951A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 由长春布宁合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112661755A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661756A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由20-羟基榴花碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679499A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112679514A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 由番木虌次碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN113045537A (zh) * 2020-12-23 2021-06-29 上海博栋化学科技有限公司 一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Patent Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI545108B (zh) * 2013-09-11 2016-08-11 信越化學工業股份有限公司 鋶鹽、化學增幅型光阻組成物及圖案形成方法
TWI561508B (en) * 2014-01-10 2016-12-11 Shinetsu Chemical Co Onium salt, chemically amplified positive resist composition, and patterning process
CN111138331A (zh) * 2019-12-24 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 含β-桉叶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111077731A (zh) * 2019-12-24 2020-04-28 上海博栋化学科技有限公司 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111123645A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含柏木醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111116426A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111056980A (zh) * 2019-12-25 2020-04-24 上海博栋化学科技有限公司 含愈创木醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111138407A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138406A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由愈创木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138408A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由柏木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111116546A (zh) * 2019-12-28 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 由beta-桉叶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138405A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111675720A (zh) * 2020-06-16 2020-09-18 徐州博康信息化学品有限公司 一种三氟磺酰胺六氢呋喃并[3,2-b]呋喃类光刻胶树脂单体及其制备方法
CN112631072A (zh) * 2020-12-23 2021-04-09 上海博栋化学科技有限公司 由10-羟基攀援山橙碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112552298A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 上海博栋化学科技有限公司 由16-表-nb-甲基伏康树卡平碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112645849A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112645951A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 由长春布宁合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112661755A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661756A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由20-羟基榴花碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679499A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112679514A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 由番木虌次碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN113045537A (zh) * 2020-12-23 2021-06-29 上海博栋化学科技有限公司 一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEUK W. LAM等: "Bioactive steroidal alkaloids from Buxus macowanii Oliv.", 《STEROIDS》 *
YU-XIN YANA等: "Triterpenoid Alkaloids from Buxus microphylla", 《CHEMISTRY & BIODIVERSITY》 *
邱明华等: "雀舌黄杨的甾体生物碱", 《云南植物研究》 *

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