CN111077731A - 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法 - Google Patents

含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111077731A
CN111077731A CN201911372619.4A CN201911372619A CN111077731A CN 111077731 A CN111077731 A CN 111077731A CN 201911372619 A CN201911372619 A CN 201911372619A CN 111077731 A CN111077731 A CN 111077731A
Authority
CN
China
Prior art keywords
trumpet
photoacid generator
shaped tea
tea alcohol
sulfonium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911372619.4A
Other languages
English (en)
Inventor
郭颖
毕景峰
李嫚嫚
喻珍林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd
Original Assignee
Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd filed Critical Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd
Priority to CN201911372619.4A priority Critical patent/CN111077731A/zh
Publication of CN111077731A publication Critical patent/CN111077731A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/12—Sulfonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/30—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing seven-membered rings

Abstract

本发明涉及光刻胶技术领域，具体公开了一种含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法，所述光致酸产生剂包括阴离子和阳离子，所述阴离子与所述阳离子分别具有如下结构：
Figure DDA0002334473800000011
其中R表示烷基、环烷基、杂烷基或杂环烷基，P1、P2和P3分别独立地表示氢原子或者具有1至12个碳原子的任选取代的烷基。本发明制备的光致酸产生剂在具有良好亲水性的同时可以提高在有机溶剂中的溶解性，能有效抑制酸的扩散。本发明以喇叭茶醇为反应起始物通过反应引入磺酸基得到含喇叭茶醇结构的磺酸盐类化合物，再与卤化锍进行离子交换反应得到光致产酸剂，制备方法简单。

Description

含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及光刻胶技术领域，具体是一种含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法。
背景技术
光致酸产生剂也叫光致产酸剂，是一种光敏感的化合物，在光照下分解产生酸，所产生的酸可使酸敏树脂发生分解或者交联反应，从而使光照部分与非光照部分在显影液中溶解反差增大，可以用于图形微细加工技术领域。
其中，光致产酸剂被广泛应用于化学增幅抗蚀剂(又名光刻胶)等成像体系中。常用的光致产酸剂有重氮盐类化合物、鎓盐类化合物、氮羟基磺酸酯类化合物等。其中，鎓盐类化合物是非常重要的光产酸体系。目前重要的有锍鎓盐、碘鎓盐。锍鎓盐和碘鎓盐生产成本低，工艺成熟，已大批量商品化。由于鎓盐光致产酸剂配对阴离子是超强碱阴离子，所以光解后所产生的质子酸是超强酸，且稳定、无挥发、扩散范围小，可广泛应用于化学增幅抗蚀剂。
化学增幅抗蚀剂广泛应用于集成电路中，近年来大规模和超大规模集成电路的发展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用，随着集成电路特征尺寸的逐渐减小，边缘粗糙度的影响会越来越显著，光致产酸剂的类型也随之向前发展。但是，现有的鎓盐类光致酸产生剂依然存在酸的扩散的问题，导致无法降低边缘粗糙度。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法，以解决上述背景技术中提出的现有鎓盐类光致酸产生剂依然存在酸的扩散的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂，包括阴离子和阳离子，所述阴离子的结构如下式所示：
Figure BDA0002334473790000021
其中
R表示烷基、环烷基、杂烷基或杂环烷基；且所述烷基、环烷基、杂烷基或杂环烷基的中的亚甲基能够被酯基、碳酸酯基以及二氟亚甲基取代。
所述阳离子的结构如下式所示：
Figure BDA0002334473790000022
其中
P1、P2和P3分别独立地表示氢原子或者具有1至12个碳原子的任选取代的烷基。
作为本发明进一步的方案：所述阴离子包括以下结构式中的任意一种：
Figure BDA0002334473790000031
所述光致酸产生剂的制备方法，包括以下步骤：
以喇叭茶醇为反应起始物，通过反应引入磺酸基得到含喇叭茶醇结构的磺酸盐类化合物；
将所述含喇叭茶醇结构的磺酸盐类化合物与卤化锍进行离子交换反应，反应液依次经重结晶、过滤和干燥，得到所述光致酸产生剂。
作为本发明再进一步的方案：所述卤化锍为三苯基溴化锍、三苯基氯化锍﹑三(4-甲基苯基)氯化锍或三(4-甲基苯基)溴化锍中的任意一种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1)本发明制备的光致酸产生剂具有良好的亲水亲油平衡，同时具有低扩散性，可以在具有良好的亲水性的同时提高在有机溶剂中的溶解性，能有效抑制酸的扩散，可以减小边缘粗糙度，提高分辨率。
2)本发明提供的光致酸产生剂含喇叭茶醇结构，其中阴离子包括喇叭茶醇结构和酯基结构，喇叭茶醇的分子量较大，可以抑制光致酸产生剂的扩散，减小光刻胶的边缘粗糙度；含有的酯基结构可以增加光致酸产生剂在树脂和溶剂中的脂溶性，形成溶解均匀的光刻胶，有利于成像，也使光致酸产生剂具有一定的亲水性，能够较好的粘附在硅片上。
3)本发明合成工艺简单，操作方便，合成步骤少，同时以喇叭茶醇为原料，喇叭茶醇为绿色天然产物，无污染且简单易得，具有广阔的市场前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细地说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
一种光致酸产生剂，具体合成步骤如下：
1)将喇叭茶醇1-1(0.135mol，30g)，二氟磺基乙酸钠盐(0.135mol，26.8g)和对甲苯磺酸一水合物(0.016mol，3g)加入到甲苯(300g)溶液中，加热回流18小时并且冷却至室温；过滤该混合物得到固体，固体用乙腈清洗三次；将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集并烘干滤饼，得到第一固体化合物1-2(0.104mol，42g，收率77.4％)。
2)将步骤1)中得到的所述第一固体化合物1-2(0.099mol，40g)和三苯基溴化锍(0.100mol，34.2g)溶解在二氯甲烷(200g)和水(200g)的混合溶剂中；在30℃下搅拌该混合物24小时；反应溶液去离子水(100g×4)冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷，并加入到甲基叔丁基醚中进行重结晶；重结晶的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体(0.092mol，59g，收率92.3％)，所述类白色固体为光致酸产生剂1-3。
具体的，步骤1)至步骤2)的合成路线如下：
Figure BDA0002334473790000051
实施例2
一种光致酸产生剂，具体合成步骤如下：
1)将喇叭茶醇2-1(0.135mol，30g)，2-磺基乙酸酯钠盐(0.136mol，33g)和对甲苯磺酸一水合物(0.016mol，3g)加入到甲苯(300g)溶液中，加热回流18小时并且冷却至室温；过滤该混合物得到固体，固体用乙腈清洗三次；将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到第一固体化合物2-2(0.101mol，37g，74.8％)。
2)将步骤1)中得到的所述第一固体化合物2-2(0.082mol，30g)和三(4-甲基苯基)氯化锍(0.082mol，28g)溶解在二氯甲烷(150g)和水(150g)的混合溶剂中；在30℃下搅拌该混合物24小时；反应溶液用去离子水(80g×4)冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷并加入到甲基叔丁基醚中进行重结晶；重结晶的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体(0.080mol，52g，收率97.9％)，所述类白色固体为光致产酸剂2-3。
具体的，步骤1)至步骤2)的合成路线如下：
Figure BDA0002334473790000061
实施例3
一种光致酸产生剂，具体合成步骤如下：
1)在0℃氮气保护下，将吡啶(0.341mol，27g)，二(三氯甲基)碳酸酯(0.045mol，13.5g)加入到二氯甲烷(500g)中搅拌，然后缓慢加入喇叭茶醇3-1(0.135mol，30g)；反应混合物在25℃下搅拌3小时；然后将1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(0.136mol，25g)加入到反应液中，搅拌10小时；旋蒸浓缩，得到混合物，过滤该混合物得到固体，固体用乙腈清洗三次；将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集并烘干滤饼，得到第一固体化合物3-2(0.099mol，43g，收率73.7％)。
2)将步骤1)中得到的所述第一固体化合物3-2(0.092mol，40g)和三苯基氯化锍(0.093mol，27.7g)溶解在二氯甲烷(180g)和水(180g)的混合溶剂中；在30℃下搅拌该混合物4小时；反应溶液用去离子水(100g×4)冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷并加入到甲基叔丁基醚中进行重结晶；结晶的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体(0.091mol，61g，收率98.0％)，所述类白色固体为光致酸产生剂3-3。
具体的，步骤1)至步骤2)的合成路线如下：
Figure BDA0002334473790000071
实施例4
一种光致酸产生剂，具体合成步骤如下：
1)在0℃氮气下，将氢化钠(0.208mol，5g)缓慢加入到喇叭茶醇4-1(0.135mol，30g)和四氢呋喃(350g)的混合液中，搅拌20分钟；然后将2-溴-2-环戊基乙酸乙酯(0.136mol，32g)滴加到上述混合液中，搅拌20分钟；然后在25℃下混合搅拌6小时；反应完成后，在0℃下，加水淬灭；将淬灭的混合液旋蒸浓缩，用二氯甲烷(200g×3)萃取；合并萃取液，饱和食盐水(500g)清洗，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩得到粗产品；粗产品经柱层析纯化得到第一液体化合物4-2(0.101mol，38g，收率74.8％)。
2)将步骤1)中得到的所述第一液体化合物4-2(0.080mol，30g)和氢氧化钠(0.125mol，5g)加入到水(20g)和甲醇(200g)的混合液中，在25℃下，搅拌24小时；将反应液浓缩，用盐酸溶液(3mol/L)将pH值调整为2，得到混合液；将所得混合液用乙酸乙酯(300g×2)萃取，合并萃取液并用饱和食盐水(500g)清洗，无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩得到第二液体化合物4-3(0.077mol，27g，收率97.2％)。
3)将步骤2)中得到的所述第二液体化合物4-3(0.072mol，25g)、1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(0.073mol，13.5g)和对甲苯磺酸一水合物(0.013mol，2.5g)加入到甲苯(300g)溶液中，加热回流18小时并且冷却至室温；过滤该混合物得到固体，固体用乙腈清洗三次；将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集并烘干滤饼，得到第一固体化合物4-4(0.052mol，27g，收率73.1％)。
4)将步骤3)中得到的所述第一固体化合物4-4(0.049mol，25g)和三(4-甲基苯基)溴化锍(0.049mol，18.8g)溶解在二氯甲烷(120g)和水(120g)的混合溶剂中；在30℃下搅拌该混合物24小时；反应溶液用去离子水(100g×4)冲洗，并蒸干有机溶剂，之后将得到的残留物溶于二氯甲烷并加入到的甲基叔丁基醚中进行重结晶；将结晶的固体真空抽滤，用甲基叔丁基醚冲洗，真空干燥，得到类白色固体(0.044mol，35g，收率90.4％)，所述类白色固体为光致酸产生剂4-5。
具体的，步骤1)至步骤4)的合成路线如下：
Figure BDA0002334473790000081
上面对本发明的较佳实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (5)

1.一种含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂，其特征在于，包括阴离子和阳离子，所述阴离子的结构如下式所示：
Figure FDA0002334473780000011
其中
R表示烷基、环烷基、杂烷基或杂环烷基；
所述阳离子的结构如下式所示：
Figure FDA0002334473780000012
其中
P1、P2和P3分别独立地表示氢原子或者具有1至12个碳原子的任选取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂，其特征在于，所述阴离子包括以下结构式中的任意一种：
Figure FDA0002334473780000021
3.一种如权利要求1-2任一所述的含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以喇叭茶醇为反应起始物通过反应引入磺酸基得到含喇叭茶醇结构的磺酸盐类化合物；
将所述含喇叭茶醇结构的磺酸盐类化合物与卤化锍进行离子交换反应，反应液依次经重结晶、过滤和干燥，得到所述光致酸产生剂。
4.根据权利要求3所述的含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂的制备方法，其特征在于，所述喇叭茶醇的结构如下式所示：
Figure FDA0002334473780000031
5.根据权利要求3所述的含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂的制备方法，其特征在于，所述卤化锍为三苯基溴化锍、三苯基氯化锍﹑三(4-甲基苯基)氯化锍或三(4-甲基苯基)溴化锍中的任意一种。
CN201911372619.4A 2019-12-24 2019-12-24 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法 Pending CN111077731A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911372619.4A CN111077731A (zh) 2019-12-24 2019-12-24 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911372619.4A CN111077731A (zh) 2019-12-24 2019-12-24 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111077731A true CN111077731A (zh) 2020-04-28

Family

ID=70318884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911372619.4A Pending CN111077731A (zh) 2019-12-24 2019-12-24 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111077731A (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112114495A (zh) * 2020-10-23 2020-12-22 华衍化学(上海)有限公司 无氟光致产酸剂及其制备方法
CN112552298A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 上海博栋化学科技有限公司 由16-表-nb-甲基伏康树卡平碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112645849A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112661756A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由20-羟基榴花碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661805A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679514A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 由番木虌次碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011195499A (ja) * 2010-03-19 2011-10-06 San Apro Kk スルホニウム塩、光酸発生剤及び感光性樹脂組成物
KR20110131904A (ko) * 2010-06-01 2011-12-07 금호석유화학 주식회사 광산발생제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 레지스트 조성물
JP2012051813A (ja) * 2010-08-31 2012-03-15 San Apro Kk スルホニウム塩、光酸発生剤及び感光性樹脂組成物
US20160068477A1 (en) * 2014-09-08 2016-03-10 Toyo Gosei Co., Ltd. Method of manufacturing sultonium salt
CN109796382A (zh) * 2019-02-27 2019-05-24 江苏南大光电材料股份有限公司 柔性长链多鎓盐光致产酸剂、其制备方法和光刻胶组合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011195499A (ja) * 2010-03-19 2011-10-06 San Apro Kk スルホニウム塩、光酸発生剤及び感光性樹脂組成物
KR20110131904A (ko) * 2010-06-01 2011-12-07 금호석유화학 주식회사 광산발생제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 레지스트 조성물
JP2012051813A (ja) * 2010-08-31 2012-03-15 San Apro Kk スルホニウム塩、光酸発生剤及び感光性樹脂組成物
US20160068477A1 (en) * 2014-09-08 2016-03-10 Toyo Gosei Co., Ltd. Method of manufacturing sultonium salt
CN109796382A (zh) * 2019-02-27 2019-05-24 江苏南大光电材料股份有限公司 柔性长链多鎓盐光致产酸剂、其制备方法和光刻胶组合物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112114495A (zh) * 2020-10-23 2020-12-22 华衍化学(上海)有限公司 无氟光致产酸剂及其制备方法
CN112552298A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 上海博栋化学科技有限公司 由16-表-nb-甲基伏康树卡平碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112645849A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112661756A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由20-羟基榴花碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661805A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679514A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 由番木虌次碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111077731A (zh) 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111138331A (zh) 含β-桉叶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111056980A (zh) 含愈创木醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111116426A (zh) 含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111123645A (zh) 含柏木醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
KR101868636B1 (ko) 신규 화합물
DE60222512T2 (de) Herstellungsverfahren von Vinyletherverbindungen
KR101720352B1 (ko) 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법
KR101839155B1 (ko) 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물, 산 발생제
KR20150058118A (ko) 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 신규 화합물 및 산발생제
KR20110131904A (ko) 광산발생제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 레지스트 조성물
CN111138405A (zh) 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138407A (zh) 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138408A (zh) 由柏木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138406A (zh) 由愈创木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
TWI445691B (zh) 鋶化合物、光酸產生劑及其製造方法
CN111662267A (zh) 含二氧代双环[2.2.2]辛烷二羧酸脂结构的光刻胶产酸树脂单体及其制备方法
CN111116546A (zh) 由beta-桉叶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN112679499A (zh) 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN111138288A (zh) 含五元环状β-酮结构的光刻胶树脂单体及其合成方法
CN111056945A (zh) 由螺[5.5]十一烷-3,9-二酮合成的光刻胶树脂单体及其合成方法
CN112631072A (zh) 由10-羟基攀援山橙碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661755A (zh) 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112920099A (zh) 一种二苯锍结构的光致产酸剂及其合成方法
CN113493382A (zh) 一种碱溶性良好的光刻胶酸敏树脂单体及其合成方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200428

RJ01 Rejection of invention patent application after publication