CN112645849A - 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法 - Google Patents

一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112645849A
CN112645849A CN202011541791.0A CN202011541791A CN112645849A CN 112645849 A CN112645849 A CN 112645849A CN 202011541791 A CN202011541791 A CN 202011541791A CN 112645849 A CN112645849 A CN 112645849A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
equivalent
photoacid generator
reaction
chloroform
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN202011541791.0A
Other languages
English (en)
Inventor
潘惠英
蒋小惠
李嫚嫚
贺宝元
毕景峰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd
Original Assignee
Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd filed Critical Shanghai Bodong Chemical Technology Co ltd
Priority to CN202011541791.0A priority Critical patent/CN112645849A/zh
Publication of CN112645849A publication Critical patent/CN112645849A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/12—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂，涉及光产酸剂领域，一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂，其结构式为：
Figure DDA0002854930220000011
其中，R1为
Figure DDA0002854930220000012
以及其它含氧的连接基团，R2为氟代烷基。光产酸剂可以降低光产酸剂的扩散，改善边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高分辨率；在193nm下更具透明性，有利于193nm光源下的曝光；具有优良的耐刻蚀性能；亲水亲油平衡，既具有合适的粘附力，又具有优秀的溶解性，溶解更加均匀，并且合成路线简单。

Description

一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及光刻胶领域，特别涉及一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法。
背景技术
光刻技术是指利用光刻胶在可见光、紫外线、电子束等作用下的化学敏感性，通过曝光、显影、刻蚀等工艺过程，将设计在掩膜版上的图形转移到衬底上的图形微细加工技术。
光刻胶又称光致抗蚀剂，是光刻技术中涉及的最关键的功能性化学材料，主要成分是树脂、光产酸剂、以及相应的添加剂和溶剂，这类材料具有光(包括可见光、紫外线、电子束等)化学敏感性，经光化学反应，本身在显影液中的溶解性发生变化。
光产酸剂是光刻胶的光活性成分，其在辐射下产生酸。目前，离子型硫鎓盐类光产酸剂最为常见。光刻胶的设计离不开光产酸剂的设计和合成，设计光产酸剂需要考虑光产酸剂的量子效率、透光能力、酸的扩散以及亲水亲油平衡。这些性能会影响光刻胶的分辨率、线宽粗糙度和图像的轮廓。传统的硫鎓盐因为含苯环结构，在193nm透明度较差，对于后续曝光存在影响。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有技术的缺陷，提供一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：
本发明一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂，所述光产酸剂的结构式为：
Figure BDA0002854930210000021
其中，R1为
Figure BDA0002854930210000022
以及其它含氧的连接基团，R2为氟代烷基
作为本发明的一种优选技术方案，所述光产酸剂包括光产酸剂Ⅰ和光产酸剂Ⅱ：
Figure BDA0002854930210000023
作为本发明的一种优选技术方案，所述光产酸剂包括：
Figure BDA0002854930210000024
一种光产酸剂Ⅰ的合成方法，所述合成方法为：
Figure BDA0002854930210000025
M为碱金属；R2为氟代烷基；
第一步：将1当量的松香酸和1当量的化合物Ⅰ-1加入到甲苯中，加入0.1～0.2当量的酸催化剂，将反应液回流15～20小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼得到中间体Ⅰ-2；
第二步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-20～-40摄氏度，在20～40分钟内慢慢加入1～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的中间体Ⅰ-2的饱和水溶液，搅拌反应0.5～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，得到光产酸剂Ⅰ。
作为本发明的一种优选技术方案，所述酸催化剂为对甲苯磺酸或者硫酸。
作为本发明的一种优选技术方案，所述M为钾、钠或者锂。
一种光产酸剂Ⅱ的合成方法，所述合成方法为：
Figure BDA0002854930210000031
M为碱金属；R2为氟代烷基；
第一步：将1当量的松香酸溶解到无水四氢呋喃中，冷却到0～5摄氏度，在惰性气体保护下，缓慢添加1.5～2.5当量的氢化铝锂，反应液加热回流10～16小时，冷却到0摄氏度，用氢氧化钠和水淬灭反应，过滤，滤饼用四氢呋喃洗涤，滤液用无水硫酸钠干燥，真空下浓缩得到中间体Ⅱ-1；
第二步：将1当量的中间体Ⅱ-1(9g，31mmol)，1～1.1当量的化合物Ⅱ-2加入到甲苯中，加入0.1～0.2当量的酸催化剂，反应液回流14～18小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤，收集烘干滤饼得到中间体Ⅱ-3；
第三步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-20～-40摄氏度，在20～40分钟内慢慢加入1～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的中间体Ⅱ-3的饱和水溶液，搅拌反应0.5～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，得到光产酸剂Ⅱ。
作为本发明的一种优选技术方案，所述M为钾、钠或者锂。
作为本发明的一种优选技术方案，所述酸催化剂为对甲苯磺酸或者硫酸。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)松香酸分子量较大，合成的光产酸剂具有较大分子量，可以降低光产酸剂的扩散，有利于改善边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高分辨率。
(2)光产酸剂不含苯环结构，在193nm下更具透明性，有利于193nm光源下的曝光。
(3)光产酸剂含有多个脂肪环，具有优良的耐刻蚀性能。
(4)光产酸剂亲水亲油平衡，既具有合适的粘附力，又具有优秀的溶解性，溶解更加均匀。
(5)合成路线简单。
具体实施方式
应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例
实施例1：
Figure BDA0002854930210000051
第一步：将松香酸1-1(10g，33.1mmol)，1,1-二氟-2-羟基乙烷-1-磺酸钠(6.1g，33.1mmol)加入到甲苯(100g)中，加入对甲苯磺酸(0.8g，4.6mmol)，将反应液加热回流16小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈(100g×3)清洗三次，将混合的乙腈溶液浓缩，并加入到甲基叔丁基醚(100g)中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼得到固体化合物1-2(12.5g，26.7mmol，收率80.6％)；
第二步：在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(4.5g，26.7mmol)和四亚甲基亚砜(2.8g，26.9mmol)溶液在氯仿(250g)中，冷却至-30摄氏度，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(8g，38.1mmol)，搅拌反应30分钟，在搅拌下加入1-2(12.5g，26.7mmol)的饱和水溶液，搅拌反应1小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿(60g×3)萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚(50g)洗涤，得到光产酸剂1-3(13.2g，21.0mmol，收率78.7％)。
实施例2：
Figure BDA0002854930210000052
第一步：将松香酸2-1(10g，33.1mmol)、1,1,2,2-四氟-3-羟基丙烷-1-磺酸钠(7.7g，32.9mmol)和硫酸(0.5g，5.1mmol)加入到甲苯(150g)中，加热回流18小时并且冷却至室温。过滤该混合物得到固体，固体用乙腈(100g×3)清洗三次。将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚(100g)中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到中间体2-2(13.5g，26.0mmol，收率78.7％)。
第二步：在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(4.4g，26.1mmol)和四亚甲基亚砜(2.7g，25.9mmol)溶解在氯仿(200g)中，冷却至-30摄氏度，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(6.5g，30.9mmol)，搅拌反应30分钟，在搅拌下加入2-2(13.5g，26.0mmol)的饱和水溶液，搅拌反应1小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿(100g×3)萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚(50g)洗涤，得到光产酸剂2-3(14g，20.6mmol，收率79.2％)。
实施例3：
Figure BDA0002854930210000061
第一步：将松香酸(10g，33.1mmol)溶解到无水四氢呋喃(100g)中，用冰水浴冷却到0摄氏度，在氮气流保护下，缓慢添加氢化铝锂(2.5g，65.9mmol)，反应液加热回流12小时，反应液冷却到0摄氏度，加入2.5g水，慢慢滴加15％氢氧化钠溶液(6g)，再加入7.5g水，升至室温搅拌半小时，加入四氢呋喃50g稀释，用装有硅藻土的漏斗进行过滤，滤饼用四氢呋喃(50g)洗涤，滤液用无水硫酸钠干燥，真空下浓缩得到中间体3-2(9.1g，31.5mmol，收率：95.4％)。
第二步：将中间体3-2(9.1g，31.5mmol)，羧基二氟甲磺酸钠(6.2g，31.3mmol)加入到甲苯(100g)中，加入对甲基苯磺酸(0.8g，4.6mmol)，将反应液加热回流16小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈(100g×3)清洗三次，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚(100g)中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼得到中间体3-3(12.3g，26.3mmol，收率：83.2％)。
第三步：在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(4.4g，26.1mmol)和四亚甲基亚砜(2.7g，25.9mmol)溶解在氯仿(150g)中，冷却至-30摄氏度，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(6g，28.6mmol)，搅拌反应30分钟，在搅拌下加入3-3(12.3g，26.3mmol)的饱和水溶液，搅拌反应1小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿(100g×3)萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产物用甲基叔丁基醚(50g)洗涤，得到光产酸剂3-4(13.5g，21.5mmol，收率：81.8％)。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂，其特征在于，所述光产酸剂的结构式为：
Figure FDA0002854930200000011
其中，R1为
Figure FDA0002854930200000012
以及其它含氧的连接基团，R2为氟代烷基。
2.根据权利要求1所述的一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂，其特征在于，所述光产酸剂包括光产酸剂Ⅰ和光产酸剂Ⅱ：
Figure FDA0002854930200000013
3.根据权利要求1或2所述的一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂，其特征在于，所述光产酸剂包括：
Figure FDA0002854930200000014
4.如权利要求2所述的一种光产酸剂Ⅰ的合成方法，其特征在于，所述合成方法为：
Figure FDA0002854930200000021
M为碱金属；R2为氟代烷基；
第一步：将1当量的松香酸和1当量的化合物Ⅰ-1加入到甲苯中，加入0.1～0.2当量的酸催化剂，将反应液回流15～20小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼得到中间体Ⅰ-2；
第二步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-20～-40摄氏度，在20～40分钟内慢慢加入1～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的中间体Ⅰ-2的饱和水溶液，搅拌反应0.5～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，得到光产酸剂Ⅰ。
5.根据权利要求4所述的一种光产酸剂Ⅰ的合成方法，其特征在于，所述酸催化剂为对甲苯磺酸或者硫酸。
6.根据权利要求4或5所述的一种光产酸剂Ⅰ的合成方法，其特征在于，所述M为钾、钠或者锂。
7.如权利要求2所述的一种光产酸剂Ⅱ的合成方法，其特征在于，所述合成方法为：
Figure FDA0002854930200000031
M为碱金属；R2为氟代烷基；
第一步：将1当量的松香酸溶解到无水四氢呋喃中，冷却到0～5摄氏度，在惰性气体保护下，缓慢添加1.5～2.5当量的氢化铝锂，反应液加热回流10～16小时，冷却到0摄氏度，用氢氧化钠和水淬灭反应，过滤，滤饼用四氢呋喃洗涤，滤液用无水硫酸钠干燥，真空下浓缩得到中间体Ⅱ-1；
第二步：将1当量的中间体Ⅱ-1(9g，31mmol)，1～1.1当量的化合物Ⅱ-2加入到甲苯中，加入0.1～0.2当量的酸催化剂，反应液回流14～18小时，反应液冷却后过滤得到固体，固体用乙腈清洗，将混合的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，过滤，收集烘干滤饼得到中间体Ⅱ-3；
第三步：在惰性气体保护下，将1当量的(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷和1当量的四亚甲基亚砜溶解在氯仿中，冷却至-20～-40摄氏度，在20～40分钟内慢慢加入1～1.5当量的三氟乙酸酐，搅拌反应20～40分钟，在搅拌下加入1当量的中间体Ⅱ-3的饱和水溶液，搅拌反应0.5～1.5小时，反应结束恢复到室温，分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产品用甲基叔丁基醚洗涤，得到光产酸剂Ⅱ。
8.根据权利要求7所述的一种光产酸剂Ⅱ的合成方法，其特征在于，所述M为钾、钠或者锂。
9.根据权利要求7或8所述的一种光产酸剂Ⅱ的合成方法，其特征在于，所述酸催化剂为对甲苯磺酸或者硫酸。
CN202011541791.0A 2020-12-23 2020-12-23 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法 Withdrawn CN112645849A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011541791.0A CN112645849A (zh) 2020-12-23 2020-12-23 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011541791.0A CN112645849A (zh) 2020-12-23 2020-12-23 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112645849A true CN112645849A (zh) 2021-04-13

Family

ID=75359690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011541791.0A Withdrawn CN112645849A (zh) 2020-12-23 2020-12-23 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112645849A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112661805A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111056980A (zh) * 2019-12-25 2020-04-24 上海博栋化学科技有限公司 含愈创木醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111077731A (zh) * 2019-12-24 2020-04-28 上海博栋化学科技有限公司 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111123645A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含柏木醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111116426A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111116546A (zh) * 2019-12-28 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 由beta-桉叶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138408A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由柏木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138406A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由愈创木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138405A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138331A (zh) * 2019-12-24 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 含β-桉叶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111138410A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法
CN111138407A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN112552298A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 上海博栋化学科技有限公司 由16-表-nb-甲基伏康树卡平碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112631072A (zh) * 2020-12-23 2021-04-09 上海博栋化学科技有限公司 由10-羟基攀援山橙碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661756A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由20-羟基榴花碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661755A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679499A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112679514A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 由番木虌次碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN113045537A (zh) * 2020-12-23 2021-06-29 上海博栋化学科技有限公司 一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111138331A (zh) * 2019-12-24 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 含β-桉叶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111077731A (zh) * 2019-12-24 2020-04-28 上海博栋化学科技有限公司 含喇叭茶醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111123645A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含柏木醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111116426A (zh) * 2019-12-24 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 含广藿香醇结构的锍鎓盐类光致酸产生剂及其制备方法
CN111056980A (zh) * 2019-12-25 2020-04-24 上海博栋化学科技有限公司 含愈创木醇结构的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111116546A (zh) * 2019-12-28 2020-05-08 上海博栋化学科技有限公司 由beta-桉叶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138406A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由愈创木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138405A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138408A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由柏木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138410A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法
CN111138407A (zh) * 2019-12-28 2020-05-12 上海博栋化学科技有限公司 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN112552298A (zh) * 2020-12-23 2021-03-26 上海博栋化学科技有限公司 由16-表-nb-甲基伏康树卡平碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112631072A (zh) * 2020-12-23 2021-04-09 上海博栋化学科技有限公司 由10-羟基攀援山橙碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661756A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由20-羟基榴花碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661755A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679499A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112679514A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 由番木虌次碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN113045537A (zh) * 2020-12-23 2021-06-29 上海博栋化学科技有限公司 一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112661805A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5474867B2 (ja) 光酸発生剤、この製造方法、及びこれを含むレジスト組成物
CN111138408A (zh) 由柏木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111138407A (zh) 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111116605B (zh) 由戊醛糖合成的光刻胶树脂单体及其合成方法
CN111662267B (zh) 含二氧代双环[2.2.2]辛烷二羧酸脂结构的光刻胶产酸树脂单体及其制备方法
CN111138405A (zh) 由广藿香醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN112679499A (zh) 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN111138406A (zh) 由愈创木醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
CN111116546A (zh) 由beta-桉叶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
JP2011252148A (ja) 光酸発生剤、この製造方法、及びこれを含むレジスト組成物
CN112645849A (zh) 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN113045537A (zh) 一种由莪术醇合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN111704601A (zh) 一种由3,5-二羟基环己酮合成的可降解型光刻胶产酸树脂单体及其制备方法
CN112159341A (zh) 一种光刻胶树脂单体
CN111138288A (zh) 含五元环状β-酮结构的光刻胶树脂单体及其合成方法
CN111635341A (zh) 一种三氟磺酰胺八氢-并环戊二烯类光刻胶树脂单体及其制备方法
CN113493382A (zh) 一种碱溶性良好的光刻胶酸敏树脂单体及其合成方法和应用
CN112679514A (zh) 由番木虌次碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661755A (zh) 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112631072A (zh) 由10-羟基攀援山橙碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112645951A (zh) 由长春布宁合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112661756A (zh) 由20-羟基榴花碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112920099A (zh) 一种二苯锍结构的光致产酸剂及其合成方法
CN112552298A (zh) 由16-表-nb-甲基伏康树卡平碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN111056947A (zh) 由α-柏木烯合成的光刻胶树脂单体及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20210413

WW01 Invention patent application withdrawn after publication