CN111138407A - 由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法 - Google Patents

由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法 Download PDF

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毕景峰
潘惠英
郭颖
贺宝元
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Abstract

本发明公开了一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法，属于化学合成及光刻材料领域。该光酸产生剂的结构通式为：
Figure DDA0002343228020000011
式中，R1为
Figure DDA0002343228020000012
和
Figure DDA0002343228020000013
中的一种；R2为共价键、烷基、环烷基、含酯基的烷基和含氟烷基中的一种。该光酸产生剂的合成方法为：将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体；将所述中间体与(环己‑1,5‑二烯基氧基)‑三甲基‑硅烷、四亚甲基亚砜、三氟乙酸酐进行反应，得到所述磺酸锍盐类光酸产生剂。本发明所采用的原料喇叭茶醇具有较大分子量，其形成的光酸产生剂也具有较大分子量，可降低光酸产生剂的扩散，有利于改善边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高分辨率。

Description

由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成及光刻材料领域，具体是一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂及其合成方法。
背景技术
光刻技术是指利用光刻材料(特指光刻胶)在可见光、紫外线、电子束等作用下的化学敏感性，通过曝光、显影、刻蚀等工艺过程，将设计在掩膜版上的图形转移到衬底上的图形微细加工技术。
光刻技术的发展离不开光刻材料的发展，光刻材料的发展在一定程度上决定了光刻技术的发展与应用。光刻材料(特指光刻胶)，又称光致抗蚀剂，是光刻技术中涉及的最关键的功能性化学材料，其主要成分是树脂、光酸产生剂(Photo Acid Generator，PAG)、以及相应的添加剂和溶剂。光酸产生剂是一种光敏感的化合物，在光照下分解产生酸，所产生的酸可使酸敏树脂发生分解或者交联反应，从而使光照部分与非光照部分在显影液中溶解反差增大，可以用于图形微细加工技术领域。
近年来随着大规模和超大规模集成电路的发展，大大促进了光刻胶的研究开发和应用。随着集成电路特征尺寸的逐渐减小，边缘粗糙度的影响会越来越显著，光酸产生剂的类型也随之向前发展。但是，现有的光致酸产生剂依然存在酸的扩散的问题，导致无法降低边缘粗糙度。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂，其结构通式为式I：
Figure BDA0002343228010000021
式中，R1为
Figure BDA0002343228010000022
和
Figure BDA0002343228010000023
中的一种；R2为共价键、烷基、环烷基、含酯基的烷基和含氟烷基中的一种。
作为本发明实施例的一个优选方案，所述磺酸锍盐类光酸产生剂的结构式为式II、式III和式IV中的一种：
Figure BDA0002343228010000024
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其包括以下步骤：
将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体；
将所述中间体与(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷、四亚甲基亚砜、三氟乙酸酐进行反应，得到所述磺酸锍盐类光酸产生剂。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述磺酸盐类化合物为含羧基的磺酸盐；所述将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含羧基的磺酸盐进行酯化反应，得到中间体；所述中间体为含有喇叭茶醇酯基的磺酸盐。
其中，该技术方案得到的磺酸锍盐类光酸产生剂的式中的R1为
Figure BDA0002343228010000031
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述磺酸盐类化合物为含羟基的磺酸盐；所述将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含羟基的磺酸盐进行反应，得到中间体；所述中间体为含有喇叭茶醇碳酸酯基的磺酸盐。
其中，该技术方案得到的磺酸锍盐类光酸产生剂的式中的R1为
Figure BDA0002343228010000032
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述磺酸盐类化合物为含羟基的磺酸盐；所述将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含酯基的卤代物进行反应，得到含酯基的醚类化合物；
将所述含酯基的醚类化合物在碱性条件下进行酯基水解，并调至酸性后，得到含羧基的醚类化合物；
将所述含羧基的醚类化合物与含羟基的磺酸盐进行酯化反应，得到中间体；所述中间体为含有酯基的磺酸盐。
其中，该技术方案得到的磺酸锍盐类光酸产生剂的式中的R1为
Figure BDA0002343228010000033
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述磺酸盐类化合物为磺酸钠盐类化合物、磺酸钾盐类化合物和磺酸锂盐类化合物中的一种。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述酯化反应采用对甲基苯磺酸作为催化剂。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述将喇叭茶醇与含羟基的磺酸盐进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含羟基的磺酸盐置于含有吡啶和二(三氯甲基)碳酸酯的体系下进行反应，得到中间体。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述含酯基的卤代物为含酯基的溴代物。
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂在光刻材料中的应用。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
(1)本发明实施例提供的磺酸锍盐类光酸产生剂所采用的合成原料喇叭茶醇具有较大分子量，其形成的光酸产生剂也具有较大分子量，从而降低了光刻的曝光和后烘的过程以及曝光区产生的酸的扩散，有利于改善光刻图形的边缘粗糙度，减小线宽粗糙度，提高图形分辨率。
(2)本发明实施例提供的磺酸锍盐类光酸产生剂中含有酯基，其可增加光酸产生剂的脂溶性，光酸产生剂在溶剂中溶解更加容易，且光酸产生剂与树脂极性更加接近，树脂与光酸产生剂在溶剂中混合更加均匀，有利于形成更加均匀的光刻胶。
(3)本发明实施例提供的磺酸锍盐类光酸产生剂中含有脂肪环，其具有优良的耐刻蚀性能。
(4)本发明实施例提供的磺酸锍盐类光酸产生剂的原料简单易得、合成路线简单，便于制备生成。
(5)本发明实施例提供的磺酸锍盐类光酸产生剂不含苯环，其在193nm下具有更好的透明度，掺杂形成193nm光刻胶时，对193nm的光刻胶的透明度的影响减小，有利于光刻胶更好的曝光。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
该实施例提供了一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂，该光酸产生剂的合成方法的反应路线如下：
Figure BDA0002343228010000051
其具体包括以下步骤：
S1、将氢氧化钠(13g，325mmol)溶解在水(30g)中配置成氢氧化钠溶液；将氟磺酰基二氟乙酸甲酯1-1(20g，104mmol)加入到冰水(50g)中，得到反应液，并在搅拌下将配好的氢氧化钠溶液缓慢加入到上述反应液中，加完后，反应液在冰浴(控制温度低于10摄氏度)下搅拌2.5小时，然后在室温下继续搅拌1小时后，开始加热，使温度在30分钟内升到95摄氏度，并在95摄氏度下搅拌3小时，停止加热，冷却到室温，用盐酸中和，过滤反应液，收集滤液，向滤液中加入丙酮(800g)，待白色固体析出，过滤，用丙酮(100g)清洗滤饼，干燥得到化合物1-2(21g，95.4mmol，收率91.7％)。
S2、将化合物1-2(21g，95.4mmol)加入到乙腈(350g)中，再加入对甲苯磺酸一水化合物(28g，147mmol)，并在室温下搅拌30分钟，得到反应液，然后将反应液升温到80摄氏度，在80摄氏度下搅拌3小时后，再将反应液冷却到室温，过滤，滤饼干燥得到白色固体的化合物1-3(16g，80.8mmol，收率84.6％)。
S3、将化合物1-3(16g，80.8mmol)，喇叭茶醇(18g，81mmol)加入到500g乙苯中后，再加入对甲基苯磺酸一水化合物(2.3g，12mmol)，得到反应液，接着，将反应液回流42小时后，冷却至室温，得到混合物；然后，过滤该混合物得到固体，固体加入到甲基叔丁基醚中进行打浆，得到混合液，过滤上述混合液，收集并烘干滤饼，得到固体的中间体1-4(27g，67mmol，收率83％)。
S4、在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(11.3g，67mmol)和四亚甲基亚砜(7g，67mmol)溶于在氯仿(600g)中，并冷却至-30摄氏度，接着，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(21.6g，103mmol)，搅拌反应30分钟后，再在搅拌下加入上述中间体1-4(27g，67mmol)的饱和水溶液，并进行搅拌反应1小时，待反应结束后，恢复到室温，并分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产物用甲基叔丁基醚洗涤，得到磺酸锍盐类光酸产生剂1-5(32g，57mmol，收率84.8％)。
实施例2
该实施例提供了一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂，该光酸产生剂的合成方法的反应路线如下：
Figure BDA0002343228010000061
其具体包括以下步骤：
S1、在0℃的氮气保护下，将吡啶(16.6g，90.2mmol)，二(三氯甲基)碳酸酯(9g，30mmol)加入到二氯甲烷(400g)中，并在搅拌下缓慢加入喇叭茶醇2-1(20g，90mmol)，得到反应液；接着，将反应液置于室温下搅拌3小时，然后将1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(16.6g，90.2mmol)加入到反应液中，搅拌10小时，反应液在真空下浓缩得到混合物，混合物过滤得到固体，固体加入到甲基叔丁基醚(250g)中进行打浆，得到混合液，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到固体的中间体2-2(32g，74mmol，收率82.3％)。
S2、在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(13g，77mmol)和四亚甲基亚砜(7.8g，75mmol)溶于在氯仿(500g)中，并冷却至-30摄氏度，接着，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(24g，114mmol)，搅拌反应30分钟后，再在搅拌下加入上述中间体2-2(32g，74mmol)的饱和水溶液，并进行搅拌反应1小时，待反应结束后，恢复到室温，并分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产物用甲基叔丁基醚洗涤后，经干燥得到磺酸锍盐类光酸产生剂2-3(36g，61mmol，收率82％)。
实施例3
该实施例提供了一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂，该光酸产生剂的合成方法的反应路线如下：
Figure BDA0002343228010000071
其具体包括以下步骤：
S1、在0℃的氮气下，将氢化钠(3.3g，138mmol)缓慢加入到喇叭茶醇3-1(20g，90mmol)和无水四氢呋喃(300g)的混合液中，并搅拌20分钟；接着，将溴乙酸乙酯(15g，90mmol)滴加到上述混合液中，搅拌20分钟；然后，在25℃下搅拌6小时进行反应，反应完成后，在0℃下，加水淬灭。将淬灭的混合液旋蒸浓缩，用二氯甲烷(150g×3)萃取三次，合并萃取液，并用饱和食盐水(150g)清洗分液后，再经无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩得到粗产物；粗产物经柱层析纯化得到化合物3-2(24g，78mmol，收率86.5％)。
S2、将化合物3-2(24g，78mmol)和氢氧化钠(4.8g，75mmol)加入到水(30g)和甲醇(150g)的混合液中，并在25℃下，搅拌24h，得到反应液；接着，将反应液浓缩，用盐酸将反应液的pH值调整为2，得到混合液；然后，将所得混合液用乙酸乙酯(300g×2)萃取二次，合并萃取液并用饱和食盐水(200g)清洗后，再经无水硫酸钠干燥，旋蒸浓缩得到液体的化合物3-3(20.6g，73mmol，收率94.4％)。
S3、将化合物3-3(20.6g，73mmol)、1,1-二氟-2-羟基-乙磺酸钠盐(13.6g，74mmol)和对甲苯磺酸一水合物(2.1g，11.0mmol)加入到甲苯(450g)中，并加热回流18小时后，再冷却至室温，得到混合物。接着，过滤该混合物得到固体，固体用乙腈清洗三次，收集乙腈溶液。将收集的乙腈溶液进行浓缩，并加入到甲基叔丁基醚(200g)中进行打浆，过滤上述混合液，收集烘干滤饼，得到固体的中间体3-4(28g，63mmol，收率85.4％)。
S4、在氮气流保护下，将(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷(10.6g，63mmol)和四亚甲基亚砜(6.7g，64mmol)溶于在氯仿(400g)中，并冷却至-30摄氏度，接着，在30分钟内慢慢加入三氟乙酸酐(20g，95mmol)，搅拌反应30分钟后，再在搅拌下加入上述中间体3-4(28g，63mmol)的饱和水溶液，并进行搅拌反应1小时，待反应结束后，恢复到室温，并分离水和氯仿，水相用氯仿萃取，氯仿相在真空下浓缩，得到粗产物，粗产物用甲基叔丁基醚洗涤后，经干燥得到磺酸锍盐类光酸产生剂3-5(32.4g，53mmol，收率85％)。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (10)

1.一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂，其特征在于，所述磺酸锍盐类光酸产生剂的结构通式为式I：
Figure FDA0002343215000000011
式中，R1为
Figure FDA0002343215000000012
中的一种；R2为共价键、烷基、环烷基、含酯基的烷基和含氟烷基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂，其特征在于，所述磺酸锍盐类光酸产生剂的结构式为式II、式III和式IV中的一种：
Figure FDA0002343215000000013
3.一种如权利要求1～2中任一项所述的由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体；
将所述中间体与(环己-1,5-二烯基氧基)-三甲基-硅烷、四亚甲基亚砜、三氟乙酸酐进行反应，得到所述磺酸锍盐类光酸产生剂。
4.根据权利要求3所述的一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其特征在于，所述磺酸盐类化合物为含羧基的磺酸盐；所述将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含羧基的磺酸盐进行酯化反应，得到中间体；所述中间体为含有喇叭茶醇酯基的磺酸盐。
5.根据权利要求3所述的一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其特征在于，所述磺酸盐类化合物为含羟基的磺酸盐；所述将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含羟基的磺酸盐进行反应，得到中间体；所述中间体为含有喇叭茶醇碳酸酯基的磺酸盐。
6.根据权利要求3所述的一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其特征在于，所述磺酸盐类化合物为含羟基的磺酸盐；所述将喇叭茶醇与磺酸盐类化合物进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含酯基的卤代物进行反应，得到含酯基的醚类化合物；
将所述含酯基的醚类化合物在碱性条件下进行酯基水解，并调至酸性后，得到含羧基的醚类化合物；
将所述含羧基的醚类化合物与含羟基的磺酸盐进行酯化反应，得到中间体；所述中间体为含有酯基的磺酸盐。
7.根据权利要求4～6中任一项所述的一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其特征在于，所述磺酸盐类化合物为磺酸钠盐类化合物、磺酸钾盐类化合物和磺酸锂盐类化合物中的一种。
8.根据权利要求4或6所述的一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其特征在于，所述酯化反应采用对甲基苯磺酸作为催化剂。
9.根据权利要求5所述的一种由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂的合成方法，其特征在于，所述将喇叭茶醇与含羟基的磺酸盐进行反应，得到中间体的步骤，具体包括：
将喇叭茶醇与含羟基的磺酸盐置于含有吡啶和二(三氯甲基)碳酸酯的体系下进行反应，得到中间体。
10.一种如权利要求1～2中任一项所述的由喇叭茶醇合成的磺酸锍盐类光酸产生剂在光刻材料中的应用。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112645951A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 由长春布宁合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112645849A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112661805A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661755A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679499A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040063827A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition and pattern formation method using the same
JP2004170806A (ja) * 2002-11-21 2004-06-17 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物の製造方法
US20050019690A1 (en) * 2003-07-24 2005-01-27 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern
TW200815923A (en) * 2006-09-08 2008-04-01 Jsr Corp Radiosensitive composition and method for producing low molecular weight compound used therefor
JP2008241870A (ja) * 2007-03-26 2008-10-09 Fujifilm Corp レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
CN101585794A (zh) * 2008-05-21 2009-11-25 锦湖石油化学株式会社 用于化学放大型抗蚀剂组合物的酸生成剂
CN101687781A (zh) * 2007-02-15 2010-03-31 中央硝子株式会社 光产酸剂用化合物以及使用它的抗蚀剂组合物、图案形成方法
JP2010134445A (ja) * 2008-11-10 2010-06-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 化学増幅型フォトレジスト組成物
CN102304068A (zh) * 2010-03-31 2012-01-04 罗门哈斯电子材料有限公司 光酸产生剂及含有该光酸产生剂的光致抗蚀剂
WO2012002519A1 (en) * 2010-06-28 2012-01-05 Fujifilm Corporation Pattern forming method, chemical amplification resist composition and resist film
TW201221511A (en) * 2010-08-23 2012-06-01 Shinetsu Chemical Co Sulfonium salt, resist composition, and patterning process
CN102749805A (zh) * 2011-04-20 2012-10-24 住友化学株式会社 光致抗蚀剂组合物和用于制备光致抗蚀剂图案的方法
CN103508994A (zh) * 2012-06-26 2014-01-15 罗门哈斯电子材料有限公司 光致生酸剂、包含所述光致生酸剂的光致抗蚀剂以及包含所述光致抗蚀剂的经涂覆的制品

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040063827A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition and pattern formation method using the same
JP2004170806A (ja) * 2002-11-21 2004-06-17 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物の製造方法
US20050019690A1 (en) * 2003-07-24 2005-01-27 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern
TW200815923A (en) * 2006-09-08 2008-04-01 Jsr Corp Radiosensitive composition and method for producing low molecular weight compound used therefor
CN101687781A (zh) * 2007-02-15 2010-03-31 中央硝子株式会社 光产酸剂用化合物以及使用它的抗蚀剂组合物、图案形成方法
JP2008241870A (ja) * 2007-03-26 2008-10-09 Fujifilm Corp レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
CN101585794A (zh) * 2008-05-21 2009-11-25 锦湖石油化学株式会社 用于化学放大型抗蚀剂组合物的酸生成剂
JP2010134445A (ja) * 2008-11-10 2010-06-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 化学増幅型フォトレジスト組成物
CN102304068A (zh) * 2010-03-31 2012-01-04 罗门哈斯电子材料有限公司 光酸产生剂及含有该光酸产生剂的光致抗蚀剂
WO2012002519A1 (en) * 2010-06-28 2012-01-05 Fujifilm Corporation Pattern forming method, chemical amplification resist composition and resist film
TW201221511A (en) * 2010-08-23 2012-06-01 Shinetsu Chemical Co Sulfonium salt, resist composition, and patterning process
CN102749805A (zh) * 2011-04-20 2012-10-24 住友化学株式会社 光致抗蚀剂组合物和用于制备光致抗蚀剂图案的方法
CN103508994A (zh) * 2012-06-26 2014-01-15 罗门哈斯电子材料有限公司 光致生酸剂、包含所述光致生酸剂的光致抗蚀剂以及包含所述光致抗蚀剂的经涂覆的制品

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112645951A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 由长春布宁合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112645849A (zh) * 2020-12-23 2021-04-13 上海博栋化学科技有限公司 一种由松香酸合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法
CN112661805A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由雀舌黄杨碱b合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112661755A (zh) * 2020-12-23 2021-04-16 上海博栋化学科技有限公司 由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法
CN112679499A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 上海博栋化学科技有限公司 一种由苦参碱合成的磺酸锍盐类光产酸剂及其合成方法

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