CN102304068A - 光酸产生剂及含有该光酸产生剂的光致抗蚀剂 - Google Patents

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Abstract

光酸产生剂及含有该光酸产生剂的光致抗蚀剂。本发明涉及合成光酸产生剂化合物(“PAGs”)的新方法、新的光酸产生剂化合物和含有这些PAG化合物的光致抗蚀剂组合物。在特别的方面，光酸产生剂具有1)SO3 -基团，2)一个或多个氟化碳原子和3)一个或多个直接或间接地被酮酸酯基团取代的氟化碳原子。

Description

光酸产生剂及含有该光酸产生剂的光致抗蚀剂
技术领域
本发明涉及合成光酸产生剂化合物(“PAG”)的方法、新的光酸产生剂化合物和含有这些PAG化合物的光致抗蚀剂组合物。特别地，本发明涉及具有1)SO3 -基团，2)一个或多个氟化碳原子和3)一个或多个直接或间接地被酮酸酯(ester keto)基团取代的氟化碳原子的光酸产生剂。
发明背景
光致抗蚀剂是将图像转移到基底上的感光性膜。它们形成负性或正性图像。将光致抗蚀剂涂覆于基底上之后，通过图案化的掩模，使涂层曝光于活化能量源，如紫外光，以在光致抗蚀剂涂层中形成潜像。掩模具有对活化辐射透明和不透明区域，该活化辐射用于定义转移到处于下方的基底上的期望图像。
对于很多现有的商业应用，已知的光致抗蚀剂可以提供足够的分辨率和尺寸。然而，对于很多其它用途，存在对能够提供亚微米尺寸的高分辨率图像的新型光致抗蚀剂的需求。
对改变光致抗蚀剂组合物的组成进行了各种尝试以改进其功能性的表现。此外，还报道了多种光活性化合物在光致抗蚀剂组合物中的应用。见例如US专利6,664,022和6,849,374。
发明内容
一方面，我们现在提供应用于正性(postive-acting)或负性(negative-acting)光致抗蚀剂组合物中的具有磺酸(SO3 -)成分的新光酸产生剂化合物(PAG)。
本发明优选的PAG具有1)SO3 -基团，2)一个或多个氟化碳原子(例如一个或多个-CF2-，-CHF-)，和3)一个或多个直接或间接地被酮酸酯基团取代的氟化碳原子，如-C(＝O)OR，其中R为氢原子或优选非氢取代基。氟化碳原子间接地被酮酸酯基团取代时，例如-C(＝O)OR，其中非氟化碳原子和/或杂原子插入氟化碳原子与酮酸酯基团之间，氟化碳原子直接地被酮酸酯基团取代时，例如-C(＝O)OR，其中没有非氟化碳原子和/或杂原子插入氟化碳原子与酮酸酯基团之间。在很多方面，优选氟化碳原子间接地被酮酸酯基团取代。还优选PAG包含一个或多个氟化碳原子(包括二氟化碳原子)(例如-CHF2，-CF2-)，特别是-CF2-部分直接键合到SO3 -基团，如-CF2-SO3 -。
具体实施方式
本发明特别优选的光酸产生剂化合物具有下式(Ⅰ)表示的结构：
RO(C＝O)(CXY)p(CF2)n SO3 -M+  (Ⅰ)
其中，R为氢原子或优选非氢取代基，如任选取代的烷基，包括任选取代的C1-30烷基、任选取代的C3-30环烷基，任选取代的烷氧基，包括任选取代的C1-30烷氧基，任选取代的碳环，包括C6-30的碳环基团，任选取代的杂环，包括含有1、2或3个N、O和/或S环原子的C3-30杂环，等；
X和Y各自独立地表示氢原子或非氢取代基，如卤原子(特别是F)、氰基、硝基或前述R的非氢取代基；
p为0或正整数，特别地p为1、2或3；
n为正整数，优选为1、2或3，特别优选1或2；
M+为反离子，优选为有机鎓盐，如锍或碘阳离子，特别优选三取代锍阳离子或二取代碘阳离子。
在某些方面，本发明特别优选的光酸产生剂化合物具有下式(Ⅱ)表示的结构：
RO(C＝O(CH2)p(CF2)nSO3 -M+  (Ⅱ)
其中，R、p、n和M+具有和前述式Ⅰ相同的定义。
在某些方面，前述式(Ⅰ)和式(Ⅱ)中优选的R基团包括碳脂环，如任选取代的金刚烷基，例如金刚烷基、羟基金刚烷基、氰基金刚烷基；和杂脂环基团，例如环内酯等。
在优选的方面，具有磺酸阴离子成分的本发明的PAG还具有含有至少四个饱和非环原子(典型地为碳或杂原子N、O或S，更典型地为碳或氧，更进一步典型地为饱和链段的每一个连接单元均为碳)的链段，该链段处于(i)磺酸部分(SO3 -)和(ii)(a)不饱和部分(如苯基或其它羧芳基)、酮(羰基)、酯等或(b)脂环基团，如环己基等之间。阴离子成分的例子包括下式表示的成分：RO(C＝O)(CH2)n(CF2)m SO3 -，其中n和m的和至少为4，R为氢原子或前述式(Ⅰ)和式(Ⅱ)中限定的非氢基团。
优选的是，本发明的PAG应用于正性或负性化学放大抗蚀剂中，即负性抗蚀剂组合物，其经光酸促进的交联反应后促使抗蚀剂涂层的曝光部分较未曝光部分在显影液中的溶解性更低，而对于正性抗蚀剂组合物，其经光酸促进的一种或多种组成成分的酸不稳定基团的脱保护反应后促使抗蚀剂涂层的曝光部分较未曝光部分在水性显影液中的溶解性更高。具有共价键合于酯的羰基氧上的叔非环烷基碳或叔脂环碳的酯基团通常优选为本发明的光致抗蚀剂中使用树脂的光酸不稳定基团。缩醛(acetal)基团也是合适的光酸不稳定基团。
本发明的抗蚀剂优选的im波长包括亚-300nm波长，如248nm，和亚-200nm波长，如193nm和EUV。
本发明特别优选的光致抗蚀剂含有成像有效性量的一种或多种这里公开的PAG和选自下述组的树脂：
1)含有酸不稳定基团的酚树脂(phenolic resin)，其能够提供特别适用于在248nm成像的化学放大正性抗蚀剂。特别优选的这种树脂包括：i)含有乙烯基苯酚和丙烯酸烷基酯的聚合单元的聚合物，其中丙烯酸烷基酯聚合单元在光酸存在下进行脱保护反应。能够进行光酸诱导的脱保护反应的丙烯酸烷基酯的实例包括如丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷酯、和其它的能够进行光酸诱导反应的非环烷基和脂环基丙烯酸酯，如US专利6,042,997和5,492,793中的聚合物，上述专利文献以引用的方式全文插入于此；ii)含有乙烯基苯酚、不含羟基或羧基环取代基的任选取代的乙烯基苯基(如苯乙烯)和丙烯酸烷基酯(如聚合物i)中描述的那些解封闭基团)的聚合单元的聚合物，如US专利6,042,997中的聚合物，上述专利文献以引用的方式全文插入于此；和iii)含有具有能够与光酸反应的缩醛或缩酮部分的重复单元和任选的芳香重复单元如苯基和苯酚基的聚合物；
2)基本上或完全没有苯基或其它芳香基团的树脂，其能够提供特别适用于亚-200nm波长如193nm成像的化学放大正性抗蚀剂。特别优选的这种树脂包括：i)含有非芳香环烯烃(内环双键)(如任选取代的降冰片烯)的聚合单元的聚合物，如US专利5,843,624中的聚合物，上述专利文献以引用的方式全文插入于此；ii)含有丙烯酸烷基酯单元的聚合物，如丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲基金刚烷酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷酯和其它非环烷基和脂环基丙烯酸酯；US专利6,057,083对这些聚合物进行了描述。
本发明的抗蚀剂还可含有不同PAG的混合物，典型地为2或3种不同的PAG的混合物，更典型地为2种不同的PAG组成的混合物。
本发明还提供形成本发明光致抗蚀剂的浮雕图像的方法，包括形成具有亚-四分之一微米尺寸以下，如亚-0.2微米或亚-0.1微米尺寸的高分辨率图案化的光致抗蚀剂图像(例如具有基本上垂直的侧壁的图案化的线)的方法。
本发明进一步提供制品，该制品包括基底，如微电子晶片或平板显示器基底，基底上涂有本发明的光致抗蚀剂和浮雕图案。以下公开了本发明的其它方面。
如所讨论的，特别是本发明优选的光酸产生剂化合物具有下式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的结构中的任一个或两种结构：
RO(C＝O)(CXY)p(CF2)nSO3 -M+  (Ⅰ)
RO(C＝O)(CH2)p(CF2)nSO3 -M+  (Ⅱ)
其中R、X、Y、p、n和M+与式(Ⅰ)和式(Ⅱ)中前述实施相同。
在某些优选的方面，取代基R可包括式(Ⅲ)表示的金刚烷或取代金刚烷结构：
Figure BSA00000498698500041
其中在式(Ⅲ)中，X为H或OH。
在进一步优选的方面，R含有双-或多环(如2，3，4，5或6共价相连或稠环)结构，其具有内酯官能团，如以下式(Ⅳ)和(Ⅴ)表示的结构：
Figure BSA00000498698500051
其中式(Ⅳ)和(Ⅴ)中每个X为亚甲基基团(-CH2-)或氧原子(-O-)。
在更进一步优选的方面，R含有双-或多环(如2，3，4，5或6共价相连或稠环)结构，其具有砜官能团(特别地作为环组成部分)，如下式(Ⅵ)表示的结构：
Figure BSA00000498698500052
其中在式(Ⅵ)中X为亚甲基基团(-CH2-)或氧原子(-O-)。
在更进一步优选的方面，R可以为具有甾体结构的烃。此处的甾体结构代表由通式(Ⅶ)表示的具有稠合到一起的三个六元环和一个五元环结构的化合物：
Figure BSA00000498698500053
本发明的PAG的通常优选的鎓盐成分包括硫鎓和碘鎓盐光酸产生剂，如已公开的欧洲专利申请0 708 368 A1中所公开的化合物。这些盐包括下式(Ⅷ)和(Ⅸ)表示的盐：
Figure BSA00000498698500054
其中式(Ⅷ)和(Ⅸ)中，R1-R5各自独立地表示烷基基团或取代的或非取代的芳基基团。优选的芳基基团的实例包括C6-14的单环或稠环芳基。优选的芳基基团的取代基实例包括烷基、卤烷基、环烷基、芳基、烷氧基、硝基、羧基、烷氧羰基、羟基、巯基和卤原子。
本发明特别优选的阴离子(磺酸盐)化合物包括具有下述结构中的一个结构的化合物：
Figure BSA00000498698500061
本发明特别优选的阴离子(磺酸盐)化合物包括以下化合物：
如以上所述，本发明的PAG的各种取代基团也可任选取代。取代基团在一个或多个可取代位置被下述基团取代：如卤素，例如F、Cl、Br和/或I，硝基，氰基，磺酰基(sulfono)，烷基，包括C1-16烷基、更优选C1-8烷基，卤烷基如氟烷基(例如三氟甲基)和全卤烷基如全氟C1-4烷基，烷氧基包括具有1个或多个氧键的C1-16烷氧基、更优选C1-8的烷氧基，烯基，包括C2-12烯基基团、优选为C2-8烯基基团，炔基，包括C2-12炔基基团、优选为C2-8炔基基团，芳基如苯基或萘基和取代芳基如卤原子、烷氧基、烯基、炔基和/或烷基取代的芳基，对于相应的基团优选含有上述碳原子数目。优选的取代芳基包括取代苯基、蒽基和萘基。
如本文中所使用的，本发明的PAG化合物的烷氧基具有一个或多个氧键，典型地为1至约5或6个氧键。这里所使用的碳环芳基指的是具有1-3个独立或稠合的环以及6至约18个碳环原子(member)的非杂芳香基团，，包括苯基、萘基、联苯基(biphenyl)、苊基、蒽基等。通常优选苯基和萘基。合适的杂芳香基团或杂芳基基团具有1-3个环，每个环为3-8个环原子和具有1至约3个杂原子(N、O或S)。具体合适的杂芳香基团或杂芳基基团的实例包括如香豆素基、喹啉基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、
Figure BSA00000498698500071
唑基、咪唑基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻唑基。
本发明的光酸产生剂化合物易于制备。合成例在以下的实施例部分进行了阐述。例如，将氟化的酸(如HOC(＝O)(CH2)p(CF2)mBr)(其中p为0-10，m为1-10)酯化(以提供上述式Ⅰ和Ⅱ中的R基团，如提供化合物HOC(＝O)(CH2)p(CF2)mBr)，然后进行氧化以形成磺酸，其包括用氧化剂如过氧化氢并使用NaWO4.2H2O作为催化剂进行处理。
如以上所述，本发明的PAG可作为光致抗蚀剂组合物中的辐射敏感性组分使用，该光致抗蚀剂组合物包括正性或负性化学放大抗蚀剂组合物。
本发明的光致抗蚀剂典型地包括树脂粘合剂和上述本发明的光活性组分。优选的是树脂粘合剂具有能够使抗蚀剂组合物具有碱性水溶液显影性的官能团。例如，优选的树脂粘合剂具有如羟基或羧基的极性官能团。优选的是抗蚀剂组合物中树脂粘合剂的用量足以使抗蚀剂在碱性水溶液中进行显影。
优选的是，将本发明的光酸产生剂化合物应用于化学放大正性抗蚀剂。对很多抗蚀剂组合物进行了描述，如US专利4968581、4883740、4810613和4491628，加拿大专利申请2001384中，它们均给出了制备和使用化学放大正性抗蚀剂的教导，上述专利文献以引用的方式全文插入于此。根据本发明，对通过使用本发明的光活性化合物作为辐射敏感化合物对那些现有的抗蚀剂进行了改进。
本发明的PAG也优选与含有一个或多个酸不稳定基团，且基本上、本质上或完全地不含有苯基或其它芳香基团的聚合物一起使用。这种光致抗蚀剂组合物特别适用于亚-200nm波长辐射，如193nm的辐射下成像。
例如，优选的聚合物含有少于约5mol％的芳香基团，更优选少于约1mol％或2mol％的芳香基团，进一步优选少于约0.1mol％、0.02mol％、0.04mol％和0.08mol％的芳香基团，更进一步优选少于约0.01mol％的芳香基团。特别优选的聚合物完全没有芳香基团。芳香基团对于亚-200nm辐射具有强吸收，因此对于在这样的短波长辐射下成像的光致抗蚀剂中使用的聚合物是不期望的。
基本上或完全不具有芳香基团，且能够与本发明的PAG配合使用以提供在亚-200nm下成像的光致抗蚀剂的合适的聚合物在希普雷(Shipley)公司的欧洲专利申请EP930542A1中被公开。
基本上或完全不具有芳香基团的合适的聚合物适当含有丙烯酸酯单元，如光酸不稳定的丙烯酸酯单元，该丙烯酸酯单元可通过聚合丙烯酸甲基金刚烷酯、甲基丙烯酸甲基金刚烷酯、丙烯酸乙基葑基酯、甲基丙烯酸乙基葑基酯等提供；稠合非芳香脂环基团，如通过聚合具有内环碳碳双键的降冰片烯或其它脂环化合物提供；酐，如通过聚合马来酸酐等提供。
本发明优选的负性组合物包括暴露于酸时能固化，交联或硬化的材料以及本发明的光活性化合物的混合物。
优选的负性组合物含有树脂粘合剂如酚树脂、交联剂组分、和本发明的光活性化合物。这些组合物及其使用在Thackeray等的欧洲专利申请0164248、0232972和美国专利申请5128232中被公开。如以上所讨论的，优选的作为树脂粘合剂成分使用的酚树脂包括酚醛树脂清漆(novolaks)和聚乙烯基苯酚，例如上述提到的那些。优选的交联剂包括基于胺的材料，包括三聚氰胺、甘脲，基于苯并胍胺的材料和基于脲的材料。通常最优选三聚氰胺-甲醛树脂。这些交联剂可以商购，如美国氰胺公司(American Cyanamid)出售三聚氰胺树脂，商品号为Cymel 300、301和303。甘脲树脂由美国氰胺公司出售，商品号为Cymel1170、1171、1172，基于脲的树脂的商品号为Beetle60、65和80，苯并胍胺树脂的商品号为Cymel 1123和1125。
本发明的光致抗蚀剂还含有其他材料。例如其它任选添加剂包括光化染料和对比染料、抗条纹剂、增塑剂、增速剂、感光剂等。在光致抗蚀剂组合物中，优选这些添加剂的浓度较低，除了存在相对较高浓度的抗蚀剂的填料和染料以外，如染料成分占抗蚀剂的干成分的总重量的5-30％。
本发明抗蚀剂的优选的任选添加剂为额外的碱，特别是氢氧化四丁铵(TBAH)，其能够提高显影的抗蚀剂浮雕图案的分辨率。以相对较低的量适当使用额外的碱，如相对于PAG的约1-10重量％，更优选1-约5重量％。其它优选的碱性添加剂包括磺酸铵盐，如对甲苯磺酸吡啶盐和对甲苯磺酸二环己基铵；烷基胺，如三丙基胺和十二烷基胺；芳胺，如二苯基胺、三苯基胺、氨基苯酚、2-(4-胺苯基)-2-(4-羟苯基)丙烷等。
本发明抗蚀剂的树脂粘合剂成分的用量优选足以使曝光后的抗蚀剂涂层可用例如碱性水溶液显影。更特别地，树脂粘合剂占抗蚀剂整个固体分的50-约90重量％。光活性化合物的用量足以使抗蚀剂涂层中产生潜像。更特别地，光活性化合物占抗蚀剂整个固体分的约1-40重量％。典型地，对于化学放大抗蚀剂，使用较少量的光活性化合物。
本发明的光致抗蚀剂通常通过以下已知的过程制备，除了使用本发明的PAG代替这些光致抗蚀剂中的现有光活性化合物。例如，本发明的抗蚀剂可以通过将光致抗蚀剂组分溶于合适的溶剂中制备成涂料组合物，合适的溶剂包括例如二醇醚如二甲氧基乙醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚；乳酸酯，如乳酸乙酯或乳酸甲酯，优选乳酸乙酯；丙酸酯，特别是丙酸甲酯和丙酸乙酯；溶纤剂(Cellosolve)酯，如甲基溶纤剂醋酸酯；芳香烃，如甲苯或二甲苯；或酮，如甲乙酮、环己酮和2-庚酮。典型地，光致抗蚀剂的固体量占光致抗蚀剂组合物总重量的5-35％。
本发明的光致抗蚀剂可以应用于已知的方法。尽管本发明的光致抗蚀剂可以应用于干膜，但优选作为液体涂料组合物应用于基底，通过加热干燥去除溶剂优选至涂层不发粘，通过光掩模使其暴露于活化辐射，任选的曝光后的烘烤以产生或提高抗蚀剂涂层的曝光部分和未曝光部分溶解性的差异，然后优选使用碱性显影液进行显影，从而形成浮雕图案。本发明的抗蚀剂所应用和合适处理的基底为涉及到光致抗蚀剂的过程中使用的任何基底，如微电子晶片。例如，基底为硅、二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。也可以使用砷化镓、陶瓷、石英或铜基底。应用于液晶显示器和其它平板显示器的基底也可以适当选用，如玻璃基底、氧化铟锡涂覆基底等。可以采用任何标准方式应用液体涂覆抗蚀剂组合物，如旋涂、浸涂或滚涂。曝光能量要足以有效激发辐射敏感系统的光活性化合物以在抗蚀剂涂层中产生图案化图像。合适的曝光能量典型地为约1-300mJ/cm2，。如以上所讨论的，优选的曝光波长包括亚-200nm，如193nm。适当的曝光后烘烤的温度为约50℃或以上，更具体为约50-140℃。对于酸硬化的负性抗蚀剂，若期望在约100-150℃处理几分钟或更长的时间以使显影形成的浮雕图案进一步硬化，可以采用显影后的烘烤。显影和任何显影后的固化后，由于显影而裸露的基底表面可以进行选择性的处理，如与现有技术已知的过程相一致，对光致抗蚀剂的基底的裸露区域进行化学蚀刻或电镀。合适的蚀刻剂包括氢氟酸蚀刻溶液和等离子气体蚀刻，如氧气等离子蚀刻。
以下非限制性的实例对本发明进行了实例性说明。
实施例1：PAG的合成
TPS 3OH-AdTFBuS的合成
下图1描述了TPS 3OH-AdTFBuS的四步合成法。
1.4-溴-3，3，4，4-四氟丁酸的合成：
向4-溴-3，3，4，4-四氟丁醇(30g，133.35mmol)和硫酸氢(hydrogensulfate)四乙胺(20mg)在150ml水的混合物中滴加高锰酸钠(26.5g)溶于100ml水形成的水溶液。滴加完高锰酸钠溶液后，反应混合物在65℃搅拌4h。反应混合物冷却至室温，过滤沉淀物。滤出液(水溶液)使用甲基叔丁醚提取两次。水溶液用浓硫酸进行酸化至pH＝1。将混合物转移至分液漏斗，分离无色的下层液(第一部分纯产物)，用100ml的甲基叔丁醚对水相提取两次。合并的甲基叔丁醚溶液用硫酸镁进行干燥，过滤并且减压条件下完全移除甲基叔丁醚，得到第二部分纯产物。总产率＝27g(85％)。
2.3OH-AdTFBuSNa的合成：
在N2吹扫下，向250ml的烧瓶中加入15g的4-溴-3，3，4，4-四氟丁酸(63.1mmol)和150ml的四氢呋喃(THF)。在30分钟内，逐部分地向混合物中加入1’，1’-羧基二咪唑(CDI，11.2g)。完全加入后，室温下保持反应3小时。加热混合物回流，然后在5分钟内加入3-羟甲基-金刚烷-1-醇(11.5g)。使混合物再保持回流15h。反应冷至25℃，加入分液漏斗，再加入4-5倍体积的水。收集底层，顶层用300ml乙酸乙酯进行洗涤。合并琥珀色的油和乙酸乙酯溶液，然后用4×200ml去离子水洗涤。水相的pH由约9变化至～6.5。使用MgSO4对乙酸乙酯进行干燥并在减压条件下除去乙酸乙酯以得到不需要进一步纯化即可使用的油状物。
将上述油状物与26.6g的硫代硫酸钠、19.3g碳酸氢钠、150ml乙腈和150ml去离子水合并。将混合物维持在60℃过夜(16小时)。混合物冷至室温。收集乙腈层，并置于另一个500ml烧瓶中，加入100ml去离子水，然后加入13g13％的双氧水和60mg的催化剂(NaWO4.2H2O)。溶液在室温下搅拌2-3小时。反应完全后，缓慢加入13g硫代硫酸钠以中和剩余的H2O2。向淡黄色单相体系中加入氯化钠30g，从而得到两相体系。收集上层，MgSO4干燥，然后缓慢加入1.4L搅拌后的甲基叔丁醚从而得到产物3OH-AdTFBuSNa。产品进行过滤、干燥，并在步骤3中使用。
3.TPS 3OH-AdTFBuS的合成
10g3OH-AdTFBuSNa、8g溴化三苯基锍鎓盐的50ml二氯甲烷的溶液、50ml去离子水的混合物在室温下搅拌18小时。对各层进行分离，底部有机层用10×500ml的去离子水洗涤。二氯甲烷用MgSO4干燥，然后减少约40％的体积。二氯甲烷溶液缓慢加入10L甲基叔丁醚中以得到能够过滤和干燥的3OH-AdTFBuS产物。
实施例2：光致抗蚀剂的制备和光刻过程
本发明的光致抗蚀剂通过混合以下组分制备，各组分的重量百分比均基于抗蚀剂的总重量：
抗蚀剂组分：                    量(wt.％)
树脂粘合剂                      15
光酸产生剂                      4
乳酸乙酯                        81
树脂粘合剂为2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯/β-羟基-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯/氰基-降冰片烯基甲基丙烯酸酯的三元共聚物。光酸产生剂为以上的实施例1中所制备的化合物TPS DHC-TFBS。这些树脂和PAG成分在乳酸乙酯溶剂中混合。
将形成的抗蚀剂组合物旋涂在HMDS蒸汽预先处理的4英寸硅薄片，并通过真空烤盘在90℃进行60s的软烘。抗蚀剂涂层在193nm下通过光罩曝光，将曝光后的涂层在110℃进行曝光后的烘烤处理。而后用0.26N氢氧化四丁基铵溶液对涂覆薄片进行处理以显影图案化的抗蚀剂涂层。

Claims (10)

1.光酸产生剂化合物，所述化合物包括：
1)SO3 -部分，
2)一个或多个氟化碳原子，
3)一个或多个直接或间接地被酮酸酯基团取代的氟化碳原子。
2.权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中所述化合物具有下式(Ⅰ)表示的结构：
RO(C＝O)(CXY)p(CF2)n SO3 -M+    (Ⅰ)
其中，R为氢原子或非氢取代基；
X和Y各自独立地表示氢原子或非氢取代基；
p为0或正整数；
n为正整数；
M+为反离子。
3.权利要求2所述的光酸产生剂化合物，其中所述化合物具有下式(Ⅱ)表示的结构：
RO(C＝O)(CH2)p(CF2)n SO3 -M+    (Ⅱ)。
4.权利要求2或3所述的光酸产生剂化合物，其中p和n的和至少为4。
5.权利要求2-4任一项所述的光酸产生剂化合物，其中R为碳脂环或杂脂环基团。
6.权利要求2-5任一项所述的光酸产生剂化合物，其中M+是锍鎓或碘鎓阳离子。
7.权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中光酸产生剂化合物具有选自以下的结构：
8.权利要求1所述的光酸产生剂化合物，其中光酸产生剂化合物具有选自以下的结构：
Figure FSA00000498698400022
9.一种光致抗蚀剂组合物，含有树脂组分和权利要求7-8任一项所述的光酸产生剂化合物。
10.一种形成光致抗蚀剂浮雕图案的方法，包括：
a)将权利要求9的光致抗蚀剂组合物的涂层施加于基底上；
b)使光致抗蚀剂涂层曝光于活化辐射，并显影曝光后的光致抗蚀剂涂层以提供浮雕图案。
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