JP2011231104A - 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト - Google Patents
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Abstract
Description
XおよびYはそれぞれ独立して水素もしくは非水素置換基、例えば、ハロ(特に、フルオロ)、シアノ、ニトロ、またはRについて上に説明されたような非水素置換基であり;
pは0もしくは正の整数であり、好ましくはpは1、2、もしくは3であり;
M+は正の整数であり、好ましくは1、2もしくは3であり、より好ましくは1もしくは2であり;M+は対イオンであり、好ましくは有機オニウム塩成分、例えば、スルホニウムもしくはヨードニウムカチオン成分、特に、三置換スルホニウムカチオンもしくは二置換ヨードニウムカチオンである。
1)248nmでの像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる、酸不安定(acid labile)基を含むフェノール系樹脂。この種の特に好ましい樹脂には、以下のものが挙げられる:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、ここにおいて、重合されたアクリル酸アルキル単位は光酸の存在下でデブロッキング(deblocking)反応を受けうる。光酸誘起デブロッキング反応を受けうる代表的なアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラート、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号におけるポリマーが挙げられ、これら文献は参照によって本明細書に組み込まれる:ii)ビニルフェノール、場合によって置換されている(ヒドロキシもしくはカルボキシ環置換基を含まない)ビニルフェニル(例えばスチレン)、および上記ポリマーi)で記載されたデブロッキング基を有するもののようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー;例えば、米国特許第6,042,997号に記載されたポリマー、この文献は参照によって本明細書に組み込まれる:およびiii)光酸と反応しうるアセタールもしくはケタール部分を含む繰り返し単位、および場合によってフェニルもしくはフェノール性基のような芳香族繰り返し単位を含むポリマー。
以下の非限定的な実施例は本発明の例示である。
TPS 3OH−AdTFBuSの合成
TPS 3OH−AdTFBuSの4工程合成が以下のスキーム1および以下に記載される。
4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロブタノール(30g、133.35mmol)および150mlの水中の硫酸水素テトラエチルアンモニウム(20mg)の混合物に100mlの水中の過マンガン酸ナトリウム(26.5gの溶液)の溶液を滴下添加する。過マンガン酸塩溶液の添加完了後に、反応混合物は65℃で4時間攪拌される。反応混合物は室温まで冷却され、沈殿物がろ過される。濾液(水溶液)がメチルt−ブチルエーテルで2回抽出される。この水溶液は濃硫酸でpH=1になるまで酸性にされる。この混合物は分離漏斗に移されて、無色の下層が分けられ(純粋生成物の第1の画分)、水性相は100mlのメチルt−ブチルエーテルで2回抽出される。一緒にされたメチルt−ブチルエーテル溶液が硫酸マグネシウムで乾燥させられ、ろ過され、そして減圧下でメチルt−ブチルエーテルが完全に除去されて、純粋生成物の第2の画分を生じさせる。全体収率=27g(85%)。
250mlのフラスコに、15gの4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロ酪酸(63.1mmol)および150mlの無水テトラヒドロフラン(THF)を窒素(N2)スイープ下で入れた。この混合物に、1’,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI、11.2g)を30分間にわたって複数ポーションで添加する。この添加が完了した後で、反応系は室温で3時間保持される。この混合物は還流加熱され、次いで3−ヒドロキシメチル−アダマンタン−1−オール(11.5g)が5分間にわたって添加される。この混合物はさらに15時間還流に維持される。この反応物は25℃に冷却され、分離漏斗に入れられ、次いで4〜5倍の体積の水が添加される。下層が集められ、上層は300mlの酢酸エチルで洗浄される。琥珀色のオイルおよび酢酸エチル溶液が一緒にされて、次いで脱イオン水200ml×4回で洗浄される。この洗浄水のpHが〜9から〜6.5になる。酢酸エチルはMgSO4上で乾燥させられ、減圧下で除去されて、オイルを生じさせ、これはさらなる精製なしに使用されうる。
10gの3OH−AdTFBSuNa、50mlの塩化メチレン中の8gのトリフェニルスルホニウムブロミド、および50mlの脱イオン水からなる混合物が室温で18時間攪拌される。層が分離し、下部有機層は脱イオン水500ml×10回で洗浄される。塩化メチレンはMgSO4で乾燥させられ、次いで約40%まで体積を減少させる。塩化メチレン溶液は10Lのメチルt−ブチルエーテルにゆっくりと添加され、生成物である3OH−AdTFBSuを生じさせ、これはろ過されそして乾燥させられうる。
本発明のフォトレジストは、レジスト組成物の全重量を基準にした重量パーセントとして表された量で下記成分を混合することにより製造される:
配合されたレジスト組成物はHMDS蒸気前処理された4インチシリコンウェハ上にスピンコートされ、90℃で60秒間、真空ホットプレートでソフトベークされる。レジスト塗膜層はフォトマスクを通した193nmで露光され、次いで露光された塗膜層は110℃で露光後ベークされる。次いで、コーティングされたウェハは0.26Nのテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で処理され、像形成されたレジスト層を現像する。
Claims (10)
- 1)SO3 −部分;
2)1個以上のフッ素化炭素;
3)エステルケト基で直接的にまたは非直接的に置換されている1個以上のフッ素化炭素;
を含む光酸発生剤化合物。 - pとnとの合計が少なくとも4である、請求項2または3に記載の光酸発生剤。
- Rが炭素脂環式もしくはヘテロ脂環式基である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の光酸発生剤。
- M+がスルホニウムもしくはヨードニウムカチオンである、請求項2〜5のいずれか1項に記載の光酸発生剤。
- 樹脂成分、並びに請求項7〜8のいずれか1項に記載の光酸発生剤化合物を含むフォトレジスト組成物。
- a)請求項9のフォトレジスト組成物の塗膜層を基体上に適用し;
b)パターン化した活性化放射線にフォトレジスト塗膜層を露光し、および露光したフォトレジスト層を現像してレリーフ像を提供する;
ことを含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。
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