JP2009237559A - 化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009237559A JP2009237559A JP2009047821A JP2009047821A JP2009237559A JP 2009237559 A JP2009237559 A JP 2009237559A JP 2009047821 A JP2009047821 A JP 2009047821A JP 2009047821 A JP2009047821 A JP 2009047821A JP 2009237559 A JP2009237559 A JP 2009237559A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- resist composition
- chemically amplified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(*(*)CC1C2)/C=C(/C3)\C2C3C1(C)C#I Chemical compound CC(*(*)CC1C2)/C=C(/C3)\C2C3C1(C)C#I 0.000 description 3
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
このようなリソグラフィ工程では、KrF以下の短波長の光源を用いる場合、通常、化学増幅型レジストが用いられており、エッチング耐性、アルカリ現像性、基板密着性などを向上させるために、種々の繰り返し単位構造を備える機能性樹脂組成物が開発されている。特に、解像度及びラインエッジラフネス等を十分に発揮させるために、機能性樹脂組成物の原料として、アダマンタン骨格を有するモノマーを単位構造として用いることが提案されている(特許文献1等)。
<1>酸に不安定な基を側鎖に有する構造単位と、
式(I)
(式(I)中、X1は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示し、Yはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基を示し、nは1〜14の整数を示す。R1〜R4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基またはハロゲン含有アルキル基を示す。)で示される構造単位と、
多環式ラクトン構造を有する構造単位とを含有し、それ自体は、有機溶媒に対して可溶であり、アルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
式(II)
A+E- (II)
[式(II)中、A+は有機対イオンを表し、E-はCF3SO3 -、C2F5SO3 -、C4F9SO3 -、N(SO2C2F5)2 -、N(SO2C4F9)2 -、N(SO2C6H5)2 -、C(SO2CF3)3 -、R21O(CO)C(Y1)(Y2)SO3 -(R21は、置換されていてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を表す。ただし、炭化水素基に含まれる少なくとも1つのメチレン基は、任意に、カルボニル基、酸素原子に置換されていてもよい。Y1、Y2は、それぞれ独立にフッ素原子または炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。)]で示される酸発生剤を含有することを特徴とする化学増幅型レジスト組成物、
<2>多環式ラクトン構造を有する構造単位が、式(IVa)〜式(IVc)
(式(IVa)〜(IVc)中、R30は、炭素数1〜4のアルキル基、カルボキシル基又はシアノ基を表し、R31は、炭素数1〜4のアルキル基を表し、tは、0〜3の整数を表す。tが2以上のとき、R30及びR31は、互いに同一でも異なってもよい。Z3は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。)で表される構造単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造単位である<1>の化学増幅型レジスト組成物、
<3>酸発生剤が、式(VI)
(式(VI)中、R22は、置換されていてもよい炭素数1〜20の直鎖または分岐の炭化水素基又は炭素数3〜30の置換されていてもよい環式炭化水素基を表す。ただし、該炭化水素基及び該環式炭化水素基に含まれる少なくとも1つのメチレン基は、任意に、カルボニル基、酸素原子に置換されていてもよい。A+は有機対イオンを表す。Y1、Y2は、それぞれ独立にフッ素原子または炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。)で表される化合物である<1>又は<2>の化学増幅型レジスト組成物、
<4>式(II)におけるA+が、式(VIIa)〜式(VIId)
(式(VIIa)中、P1〜P3は、独立して、炭素数1〜30のアルキル基又は炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P1〜P3がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の1以上の置換基を有していてもよく、P1〜P3が環式炭化水素基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキ
ル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の1以上の置換基を有していてもよい。)
(式(VIIb)中、P4、P5は、独立して、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。)
(式(VIIc)中、P6、P7は、独立して、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが結合して、炭素数3〜12の2価の炭化水素基を形成し、P8は水素原子でありかつP9は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基または置換されていてもよい芳香環基を表すか、P8とP9とが結合して、炭素数3〜12の2価の炭化水素基を形成する。)
(式(VIId)中、P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、Qは、硫黄原子又は酸素原子を表す。mは、0又は1を表す。)のカチオンからなる群から選ばれる少なくとも1種のカチオンである<1>から<3>のいずれか1つの化学増幅型レジスト組成物、
<5>式(II)におけるA+が、式(VIIe)、式(VIIf)または式(VIIg)
(式(VIIe)〜(VIIg)中、P28〜P30は、独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表すか又はフェニル基以外の炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P28〜P30がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の1以上を置換基として含んでいてもよく、P28〜P30が環式炭化水素基の場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の1以上を置換基として含んでいてもよい。式中のP31〜P36は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基を表し、l、q、j、i、hおよびgは、互いに独立に0〜5の整数を表す。)のいずれかで示される有機対イオンである<1>から<4>のいずれか1つの化学増幅型レジスト組成物、
<6>式(II)におけるA+が、式(VIIh)
(式(VIIh)中、P25〜P27は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。)で示される有機対イオンである<1>から<5>のいずれか1つの化学増幅型レジスト組成物、
<7>式(II)におけるA+が、式(VIIi)
(式(VIIi)中、P22〜P24は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基を表す。)で示される有機対イオンである<1>から<6>のいずれか1つの化学増幅型レジスト組成物、
<8>樹脂が、さらに式(V)
(式(V)中、R25は、水素原子又はメチル基を表す。R26、R27は、それぞれ独立に水素原子、メチル基又はヒドロキシル基を表す。R28はメチル基を表す。rは、0〜12の整数を表す。Z2 は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。)で示される構造単位を含む<1>から<7>のいずれか1つの化学増幅型レジスト組成物、
<9>さらに、塩基性化合物を含有する<1>から<8>のいずれか1つの化学増幅型レジスト組成物、
<10><1>から<9>のいずれか1つの化学増幅型レジスト組成物を含む液浸露光用化学増幅型レジスト組成物、
<11><1>から<10>の化学増幅型レジスト組成物を液浸露光に用いる方法。
(式(IIIa)及び式(IIIb)中、R11は、水素原子又はメチル基を表す。R12は、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数3〜8のシクロアルキル基を表す。R13は、水素原子又はメチル基を表す。nは、1〜14の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR13は、互いに同一でも異なってもよい。R14、R15は、独立して、水素原子又は炭素数1〜8の1価の炭化水素基を表すか、あるいはR14とR15とが互いに結合して環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜8の2価の炭化水素基を表すか、あるいはR14とR15とが互いに結合してR14が結合する炭素原子とR15が結合する炭素原子との間に二重結合を形成してもよい。ただし、1価又は2価の炭化水素基に含まれる炭素原子は、任意に、ヘテロ原子に置換されていてもよい。sは、1〜3の整数を表す。Z1は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。)
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等が例示されるが、ここでのアルキル基としては、炭素数が1〜8のものが好ましい。
炭化水素基としては、鎖式飽和炭化水素基(例えば、アルキル基、アルキレン基等)、鎖式不飽和炭化水素基(例えば、アルケニル基等)、単環式又は多環式飽和炭化水素基(例えば、シクロアルキル基、アダマンチル基、ノルボルナン基等)、単環式又は多環式不飽和炭化水素基〔例えば、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル、ビフェニル基)、アリーレン基等〕が挙げられ、1価又は2価の炭化水素基はこれら基のそれぞれ1価又は2価の基を意味する。ここでの炭化水素基は、炭素数1〜8のものが好ましい。
ヘテロ原子とは、窒素原子、硫黄原子、酸素原子のいずれかを意味し、その数は1又は2以上とすることができる。
なお、本明細書では、いずれの化学構造式においても、炭素数によって異なるが、特に断りのない限り、アルキル基、シクロアルキル基、炭化水素基、ヘテロ原子等は上記と同様のものが例示される。また、直鎖又は分岐の双方をとることができるものは、そのいずれをも含む。
後述する式(I)に示される構造単位では、エステル基とアダマンチル基とを連結するメチレン基誘導体がβ位に水素原子を有する場合との組み合わせにおいて、特に好ましい。
式(I)のX1におけるペルフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、ペルフルオロブロピル、ペルフルオロブチル等が挙げられる。
X1は、なかでも、水素原子、炭素数1又は2のアルキル基又はペルフルオロアルキル基が好ましい。
式(I)のYにおけるアルキル基は、例えば、炭素数1〜4のものが好ましく、なかでも、炭素数1又は2のものが好ましい。
式(I)のR1〜R4におけるアルキル基又はハロゲン含有アルキル基としては、例えば、炭素数1〜4のものが好ましく、なかでも、炭素数1又は2のアルキル基又はハロゲン含有アルキル基が好ましい。ハロゲンとしては、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのいずれであってもよい。
なお、本明細書では、いずれの化学構造式においても、特に断りのない限り、炭素数によって異なるがペルフルオロアルキル基、ハロゲンは上記と同様のものが例示される。
式(I)で示される構造単位を導くモノマーの具体例としては、以下のモノマーを挙げることができる。
多環式ラクトン構造を有する構造単位として、例えば、以下の式(IVa)〜式(IVc)で表される構造単位が挙げられる。
式(IVa)〜(IVc)のR30及びR31における炭化水素基としては、上述したものと同様のものが例示されるが、なかでも、鎖式飽和炭化水素基が挙げられ、アルキル基が適しており、具体的には、メチル又はエチル基、特にメチル基が好ましい。
(式(V)中、R25は、水素原子又はメチル基を表す。R26、R27は、それぞれ独立に水素原子、メチル基又はヒドロキシル基を表す。R28はメチル基を表す。rは、0〜12の整数を表す。Z2 は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。)で示される構造単位を含有していることが好ましい。
また、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル、メタクリル酸1−(3−ヒドロキシ−1−アダマンチルオキシカルボニル)メチル、メタクリル酸1−(3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルオキシカルボニル)メチルから導かれる構造単位を含有する樹脂は、高い解像度を示す化学増幅型レジスト組成物を与えることからより好ましい。
このようなラクトン構造を有する構造単位としては、以下の式(VIIIa)〜式(VIIIc)
(式(VIIIa)〜(VIIIf)中、R31は、水素原子又はメチル基を表し、R39はメチル基を表す。uは、0〜5の整数を表す。tは0〜3の整数を表し、t'は0〜(2t+2)の整数を表す。tが2以上のとき、複数のR39は、互いに同一でも異なってもよい。Z3は単結合または−[CH2]k−COO−基を表す。kは、1〜4の整数を表す。)のいずれかで表される構造が挙げられる。
前記−COOUは、カルボキシル基がエステルとなったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数1〜8程度のアルキル基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここでのアルキル基の置換基としては、水酸基、脂環式炭化水素残基などが挙げられる。
R45及び/又はR46がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられ、水酸基が結合したアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物。
このようなノルボルネン構造と酸に不安定な基とを含むモノマーとしては、例えば、5−ノルボルネン−2−カルボン酸−t−ブチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−シクロヘキシル−1−メチルエチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−メチルシクロヘキシル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−メチル−2−アダマンチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−エチル−2−アダマンチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(4−メチルシクロヘキシル)−1−メチルエチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−メチルエチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−メチル−1−(4−オキソシクロヘキシル)エチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−メチルエチルなどが挙げられる。
特に、酸に不安定な基を側鎖に有するモノマーに由来する構造単位として、(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルに由来する構造単位を含む場合は、樹脂を構成する全構造単位のうち、この構造単位が15モル%程度以上とすることにより、樹脂が脂環基を有するために頑丈な構造となり、与える液浸用フォトレジスト組成物のドライエッチング耐性の面で有利となる。
多環式ラクトン構造を有する構造単位は、樹脂を構成する全構造単位のうち、2〜70モル%程度の範囲に調整することが適しており、10〜50モル%程度がより好ましい。
樹脂が、さらに式(V)及び/又は単環式ラクトン構造を有する構造単位を含有する場合には、式(V)を有する構造単位は、樹脂を構成する全構造単位のうち、2〜70モル%程度の範囲、特に、5〜35モル%程度が好ましく、単環式ラクトン構造を有する構造単位は、2〜70モル%の範囲、特に、10〜50モル%程度がより好ましい。
また、オレフィン性二重結合を有する脂環式化合物又は脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物をモノマーとする場合には、これらは付加重合しにくい傾向があるので、この点を考慮し、これらは過剰に使用することが好ましい。
さらに、用いられるモノマーとしてはオレフィン性二重結合部分が同じでも、酸に不安定な基が異なるモノマーを併用してもよいし、酸に不安定な基が同じでもオレフィン性二重結合部分が異なるモノマーを併用してもよいし、酸に不安定な基とオレフィン性二重結合部分との組合せが異なるモノマーを併用してもよい。
まず、1種類以上のモノマーを有機溶剤に溶解させる。続いて、1種類以上のラジカル重合開始剤を溶解させる。そして、得られた反応溶液を所定反応温度において保温することにより得ることができる。
重合によって得られる樹脂の重量平均分子量としては1000〜500000が挙げられ、好ましくは、4000〜50000である。
A+B- (II)
[式(II)中、A+は有機対イオンを表し、E-はCF3SO3 -、C2F5SO3 -、C4F9SO3 -、N(SO2C2F5)2 -、N(SO2C4F9)2 -、N(SO2C6H5)2 -、C(SO2CF3)3 -、R21O(CO)C(Y1)(Y2)SO3 -(R21は、置換されていてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を表す。ただし、少なくとも1つのメチレン基に含まれる炭素原子は、任意に、カルボニル基、酸素原子に置換されていてもよい。Y1、Y2は、それぞれ独立にフッ素原子または炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。)]で示される酸発生剤が挙げられる。
なかでも、式(II)で示される酸発生剤のアニオン部が、R21O(CO)CY1Y2SO3 -で表されるものが好ましい。
このようなアニオン部として、以下のアニオンが挙げられる。
(式(VI)中、R22は、置換されていてもよい炭素数1〜20の直鎖又は分岐の炭化水素基又は炭素数3〜30の置換されていてもよい環式炭化水素基を表す。ただし、該炭化水素基及び該環式炭化水素基に含まれる少なくとも1つのメチレン基は、任意に、カルボニル基、酸素原子に置換されていてもよい。A+は有機対イオンを表す。Y1、Y2は、それぞれ独立にフッ素原子または炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。)で表されるものが好ましい。
特に、これらのうち、以下の式(IX)又は式(X)
(式(IX)及び式(X)中、環Wは、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の単環式または多環式炭化水素基を表し、A+は有機対イオンを表す。Y1、Y2はそれぞれ独立にフッ素原子または炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。)で示される化合物からなる酸発生剤は、優れた解像度及びパターン形状を示す化学増幅型レジスト組成物を与えることからさらに好ましい。
環Wには、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、水酸基又はシアノ基等の置換基が置換されていてもよい。
具体的には、以下に示す式(VIIa)〜式(VIId)で表されるカチオンが例示される。
(式(VIIc)中、P6、P7は、独立して、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが結合して、炭素数3〜12の2価の炭化水素基を形成し、P8は水素原子でありかつP9は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基または置換されていてもよい芳香環基を表すか、P8とP9とが結合して、炭素数3〜12の2価の炭化水素基を形成する。)で表されるカチオンが挙げられる。
また、P6とP7又はP8とP9とが結合して形成される2価の炭化水素基としては、上記したものと同様のものが例示されるが、炭素数3〜12のアルキレン基等が適している。
ここで、式(VIIc)における2価の炭化水素基に含まれる少なくとも1つのメチレン基は、任意に、カルボニル基、酸素原子、硫黄原子に置換されていてもよい。
(式(VIId)中、P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、Qは、硫黄原子又は酸素原子を表す。mは、0又は1を表す。)で表されるカチオンが挙げられる。
(式(VIIe)〜(VIIg)中、P28〜P30は、独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表すか又はフェニル基以外の炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P28〜P30がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の1以上を置換基として含んでいてもよく、P28〜P30が環式炭化水素基の場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の1以上を置換基として含んでいてもよい。式中のP31〜P36は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基を表し、l、q、j、i、hおよびgは、互いに独立に0〜5の整数を表す。)
(式(VIIh)中、P25〜P27は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。)
(式(1)および式(2)中、Wは前記と同じ意味を表し、MはLi、Na、K、又はAgを表す。)で表される塩と、式(3)
A+Z- (3)
(式(3)中、A+は、前記と同じ意味を表し、ZはF、Cl、Br、I、BF4、AsF6、SbF6、PF6又はClO4を表す。)で表されるオニウム塩とを、例えば、アセトニトリル、水、メタノール等の不活性溶媒中にて、0℃〜150℃程度の温度範囲、好ましくは0℃〜100℃程度の温度範囲にて攪拌して反応させる方法等によって製造することができる。
式(3)のオニウム塩の使用量としては、通常、式(1)または式(2)で表される塩1モルに対して、0.5〜2モル程度である。式(IX)または式(X)で表される化合物は、再結晶で取り出してもよいし、水洗して精製してもよい。
(式(4)および式(5)中、Wは前記と同じ意味を表す。)で表されるアルコールと、式(6)
M+-O3SCF2COOH (6)
(式(6)中、Mは、前記と同じ意味を表す。)で表されるカルボン酸とをエステル化反応させることにより、製造することができる。
FO2SCF2COOH (7)
で表されるカルボン酸とをエステル化反応させた後、MOH(Mは、Li、Na、K又はAgを表す)で加水分解して、製造することができる
エステル化反応における式(6)で表されるカルボン酸の使用量としては、式(4)または式(5)で表されるアルコール1モルに対して、0.2〜3モル程度、好ましくは0.5〜2モル程度である。エステル化反応における酸触媒は触媒量でも溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001モル程度〜5モル程度である。
このような塩基性化合物の具体的な例としては、以下の式で示されるような化合物が挙げられる。
これらアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアルコキシ基の置換基としては、それぞれ独立して、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基又は炭素数1〜6のアルコキシ基が挙げられる。
アルキレン基は、炭素数2〜6程度であることが好ましい。
具体的には、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラヘキシルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラオクチルアンモニウムハイドロオキサイド、フェニルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド、3−トリフルオロメチル−フェニルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイドなどが挙げられる。
この化学増幅型レジスト組成物には、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
ここで用いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであればよく、この分野で一般に用いられている溶剤を使用することができる。
例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類、γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、それぞれ単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
ここで用いるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であることができるが、一般には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液が用いられることが多い。
式(I)で示される構造単位、さらに式(V)で示される構造単位は、水酸基を有し、親水性が高く、また樹脂に含まれる酸に不安定な基は疎水性が高いために、樹脂中でのこれら構造単位と疎水性置換基の比率とを調節することで、液浸露光に適したフォトレジスト表面の疎水性を実現することができる。
実施例および比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記しないかぎり重量基準である。
また、重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムはTSKgel Multipore HXL−M3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
化合物の構造は、NMR(日本電子製GX−270型またはEX−270型)、質量分析(LCはAgilent製1100型、MASSはAgilent製LC/MSD型またはLC/MSD TOF型)で確認した。
(1)ジフルオロ(フルオロスルホニル)酢酸メチルエステル100部、イオン交換水250部に、氷浴下、30%水酸化ナトリウム水溶液230部を滴下した。100℃で3時間還流し、冷却後、濃塩酸88部で中和した。得られた溶液を濃縮することによりジフルオロスルホ酢酸 ナトリウム塩を164.8部得た(無機塩含有、純度62.6%)。
(2)ジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩5.0部(純度62.8%)、4−オキソ−1−アダマンタノール2.6部、エチルベンゼン100部を仕込み、濃硫酸0.8部を加え、30時間加熱還流した。冷却後、濾過、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄し、ジフルオロスルホ酢酸−4−オキソ−1−アダマンチルエステルのナトリウム塩を5.5部得た。1H−NMRによる純度分析の結果、純度35.6%であった。
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 263.2(C18H15S+=263.09)
MS(ESI(−)Spectrum):M- 323.0(C12H13F2O6S-=323.04)
モノマーAを8.70g、モノマーBを11.90g、モノマーEを6.94g、モノマーFを4.21g仕込み(モル比30:30:20:20)、全モノマー量の2.6重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対してそれぞれ2.5mol%添加し、84℃で約5時間加熱した。冷却後、その反応液をメタノール330g、イオン交換水82gの混合液中へ攪拌しながら注ぎ、析出した樹脂を濾取した。濾物をメタノール206gの液に投入し攪拌後濾過を行った。得られた濾過物を、同様の液に投入、攪拌、濾過の操作を、さらに2回行った。その後、減圧乾燥を行い、重量平均分子量が約15300の共重合体を24.0g(収率76%)で得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂A1とする。
モノマーAを9.10g、モノマーBを12.45g、モノマーDを5.75g、モノマーFを4.41g仕込み(モル比30:30:20:20)、全モノマー量の2.6重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対してそれぞれ2.5mol%添加し、84℃で約5時間加熱した。冷却後、その反応液をメタノール330g、イオン交換水82gの混合液中へ攪拌しながら注ぎ、析出した樹脂を濾取した。濾物をメタノール206gの液に投入し、攪拌後、濾過を行った。得られた濾過物を、同様の液に投入、攪拌、濾過の操作を、さらに2回行った。その後、減圧乾燥を行い、重量平均分子量が約14700の共重合体を24.7g(収率75%)で得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂A2とする。
モノマーAを15.00g、モノマーBを12.31g、モノマーFを4.36g仕込み(モル比50:30:20)、全モノマー量の2.6重量倍のジオキサンを加えて溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対してそれぞれ2.5mol%添加し、84℃で約5時間加熱した。冷却後、その反応液をメタノール329g、イオン交換水82gの混合液中へ攪拌しながら注ぎ、析出した樹脂を濾取した。濾物をメタノール206gの液に投入し攪拌後濾過を行った。得られた濾過物を、同様の液に投入、攪拌、濾過の操作を、さらに2回行った。その後、減圧乾燥を行い、重量平均分子量が約14800の共重合体を22.3g(収率71%)で得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂A3とする。
モノマーBを8.45部、モノマーEを11.93部、モノマーGを26.60部、モノマーHを3.98部、モノマーIを2.87部、アゾビスイソブチロニトリル0.33部、アゾビス−2,4−ジメチルバレトニトリル1.51部及び1,4−ジオキサン40.38部を混合して得られた溶液を、73℃に調整した1,4−ジオキサン13.46部に、1時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を73℃で5時間保温した。冷却後、得られた反応溶液を、1,4−ジオキサン86.14部で希釈した。得られた溶液を、メタノール560部とイオン交換水140部との混合液中へ攪拌しながら注いだ。析出した樹脂を濾取した。取り出した樹脂をメタノール350部と混合し、ろ過し、樹脂を取り出した。かかる操作をさらに2回行った。得られた樹脂を、減圧乾燥し、重量平均分子量が約8600の共重合体を39.3部(収率73%)得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂A4とする。
モノマーEを14.49部、モノマーFを3.97部、モノマーGを17.50部、モノマーHを2.45部、モノマーIを2.96部、アゾビスイソブチロニトリル0.27部、アゾビス−2,4−ジメチルバレトニトリル1.24部及び1,4−ジオキサン37.23部を混合して得られた溶液を、72℃に調整した1,4−ジオキサン24.82部に、1時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物を72℃で5時間保温した。冷却後、得られた反応溶液を、1,4−ジオキサン45.51部で希釈した。得られた溶液を、メタノール430部とイオン交換水108部との混合液中へ攪拌しながら注いだ。析出した樹脂を濾取した。取り出した樹脂をメタノール269部と混合し、ろ過し、樹脂を取り出した。かかる操作をさらに2回行った。得られた樹脂を、減圧乾燥し、重量平均分子量が約8300の共重合体を29.9部(収率72%)得た。この共重合体は、次式の各構造単位を有するものであり、これを樹脂A5とする。
表1に示す各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
また、溶剤として、Y1:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部
2−ヘプタノン 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部を用いた。
次いで、この上に、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.15μmとなるようにスピンコートした。
レジスト液塗布後、ダイレクトホットプレート上にて、表1の「PB」の欄に示す温度で60秒間プリベークした。
このようにしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、ArFエキシマステッパー〔(株)キャノン製の“FPA5000-AS3”、NA=0.75〕用いて、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
さらに、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
ここでいうダークフィールドパターンとは、外側にクロム層(遮光層)をベースとしてライン状にガラス面(透光部)が形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得られ、したがって露光現像後は、ラインアンドスペースパターンの周囲のレジスト層が残されるパターンである。
一方、本発明の実施例では、十分な実効感度及び解像度が得られることが確認された。これにより、ArFエキシマレーザーリソグラフィ及び水を媒体とするArFエキシマレーザー液浸リソグラフィにも使用することができ、それによって高い性能のレジストパターンを与えることができる。
表2に示す各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
また、溶剤として、
Y3:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 80部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20部
2−ヘプタノン 35部
γ−ブチロラクトン 3部
Y4:
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 250部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20部
2−ヘプタノン 35部
γ−ブチロラクトン 3部を用いた。
次いで、この上に、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が表3に記載の膜厚となるようにスピンコートした。
レジスト液塗布後、ダイレクトホットプレート上にて、表3の「PB」の欄に示す温度で60秒間プリベークした。
露光後は、表3の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行った。
さらに、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
得られたパターンを、走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表4及び表5に示した。
露光裕度(EL):露光量に対するホールサイズの傾きで表示した。値が0に近いほど、パターンが良好である。
MEEF:ピッチ210nmにおけるマスクサイズ(127nm〜134nm)に対するホールサイズの傾きで表示した。値が小さいほど、パターンが良好である。
疎密依存性:マスクサイズ130nmにおけるピッチサイズ(205nm〜235nm)の自然対数に対するホールサイズの傾きで表示した。値が小さいほど、パターンが良好である。
焦点深度(DOF):ピッチ210nm、マスクサイズ130nmのハーフトーンマスクを用いて露光した際に、現像後のレジスト上のホールサイズが120nm〜110nmとなるフォーカスの幅を求めた。値が大きいほど、パターンが良好である。
露光裕度(EL):露光量に対するレジスト上のライン幅の傾きで表示した。値が0に近いほど、パターンが良好である。
MEEF:ピッチ170nmにおけるマスクサイズ(83nm〜87nm)に対するレジスト上のライン幅の傾きで表示した。値が小さいほど、パターンが良好である。
Claims (11)
- 酸に不安定な基を側鎖に有する構造単位と、
式(I)
(式(I)中、X1は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基を示し、Yはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基を示し、nは1〜14の整数を示す。R1〜R4は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基またはハロゲン含有アルキル基を示す。)
で示される構造単位と、
多環式ラクトン構造を有する構造単位とを含有し、それ自体は、有機溶媒に対して可溶であり、アルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
式(II)
A+E- (II)
[式(II)中、A+は有機対イオンを表し、E−はCF3SO3 -、C2F5SO3 -、C4F9SO3 -、N(SO2C2F5)2 -、N(SO2C4F9)2 -、N(SO2C6H5)2 -、C(SO2CF3)3 -、R21O(CO)C(Y1)(Y2)SO3 -(R21は、置換されていてもよい炭素数1〜30の炭化水素基を表す。ただし、少なくとも1つのメチレン基は、任意に、カルボニル基、酸素原子に置換されていてもよい。Y1、Y2は、それぞれ独立にフッ素原子または炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。)]
で示される酸発生剤を含有することを特徴とする化学増幅型レジスト組成物。 - 式(II)におけるA+が、式(VIIa)〜式(VIId)
(式(VIIa)中、P1〜P3は、独立して、炭素数1〜30のアルキル基又は炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P1〜P3がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の1以上の置換基を有していてもよく、P1〜P3が環式炭化水素基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の1以上の置換基を有していてもよい。)
(式(VIIb)中、P4、P5は、独立して、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。)
(式(VIIc)中、P6、P7は、独立して、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが結合して、炭素数3〜12の2価の炭化水素基を形成し、P8は水素原子でありかつP9は炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基または置換されていてもよい芳香環基を表すか、P8とP9とが結合して、炭素数3〜12の2価の炭化水素基を形成する。)
(式(VIId)中、P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、Qは、硫黄原子又は酸素原子を表す。mは、0又は1を表す。)のカチオンからなる群から選ばれる少なくとも1種のカチオンである請求項1〜3のいずれか1つに記載の化学増幅型レジスト組成物。 - 式(II)におけるA+が、式(VIIe)、式(VIIf)または式(VIIg)
(式(VIIe)〜(VIIg)中、P28〜P30は、独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表すか又はフェニル基以外の炭素数3〜30の環式炭化水素基を表す。P28〜P30がアルキル基である場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基の1以上を置換基として含んでいてもよく、P28〜P30が環式炭化水素基の場合には、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基の1以上を置換基として含んでいてもよい。式中のP31〜P36は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の環式炭化水素基を表し、l、q、j、i、hおよびgは、互いに独立に0〜5の整数を表す。)のいずれかで示される有機対イオンである請求項1〜4のいずれかに記載の化学増幅型レジスト組成物。 - さらに、塩基性化合物を含有する請求項1〜8のいずれか1つに記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1つに記載の化学増幅型レジスト組成物を含む液浸露光用化学増幅型レジスト組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1つに記載の化学増幅型レジスト組成物を液浸露光に用いる方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009047821A JP5227848B2 (ja) | 2008-03-03 | 2009-03-02 | 化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008052069 | 2008-03-03 | ||
JP2008052069 | 2008-03-03 | ||
JP2009047821A JP5227848B2 (ja) | 2008-03-03 | 2009-03-02 | 化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009237559A true JP2009237559A (ja) | 2009-10-15 |
JP5227848B2 JP5227848B2 (ja) | 2013-07-03 |
Family
ID=41013442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009047821A Active JP5227848B2 (ja) | 2008-03-03 | 2009-03-02 | 化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8062829B2 (ja) |
JP (1) | JP5227848B2 (ja) |
KR (1) | KR101559585B1 (ja) |
CN (1) | CN101546126A (ja) |
TW (1) | TWI452432B (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010060953A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
WO2010035909A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive composition and pattern forming method using the same |
JP2010197849A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
WO2011104127A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Basf Se | Latent acids and their use |
JP2011231104A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-17 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト |
JP2013076060A (ja) * | 2011-09-12 | 2013-04-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2015079261A (ja) * | 2014-11-26 | 2015-04-23 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びレジスト膜 |
US9316910B2 (en) | 2011-02-28 | 2016-04-19 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, actinic-ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, and resist film |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5244711B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2018109701A (ja) * | 2017-01-04 | 2018-07-12 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
KR102374594B1 (ko) | 2020-09-29 | 2022-03-14 | 홍순구 | 전자식 스위치 및 그 동작 방법 |
US11223353B1 (en) | 2020-10-14 | 2022-01-11 | Soon-Gu Hong | Electronic switch and method for operation thereof |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006016379A (ja) * | 2004-01-19 | 2006-01-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタン誘導体およびそれを原料とする樹脂組成物 |
JP2007224008A (ja) * | 2005-03-30 | 2007-09-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2007322660A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009053690A (ja) * | 2007-07-30 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1152575A (ja) | 1997-08-04 | 1999-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物 |
KR100382960B1 (ko) | 1998-07-03 | 2003-05-09 | 닛뽕덴끼 가부시끼가이샤 | 락톤 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트 유도체, 중합체,포토레지스트 조성물, 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법 |
JP3042618B2 (ja) | 1998-07-03 | 2000-05-15 | 日本電気株式会社 | ラクトン構造を有する(メタ)アクリレート誘導体、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法 |
US7078562B2 (en) * | 2004-01-19 | 2006-07-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Adamantane derivatives and resin compositions using the same as raw material |
US7368218B2 (en) * | 2004-04-09 | 2008-05-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
TWI394004B (zh) * | 2005-03-30 | 2013-04-21 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含有該鹽之化學放大型光阻組成物 |
TWI381246B (zh) * | 2005-12-27 | 2013-01-01 | Sumitomo Chemical Co | 適用於酸產生劑的鹽及含有該鹽之化學增幅型阻劑組成物 |
-
2009
- 2009-02-27 TW TW098106342A patent/TWI452432B/zh active
- 2009-03-02 KR KR1020090017693A patent/KR101559585B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-02 JP JP2009047821A patent/JP5227848B2/ja active Active
- 2009-03-02 US US12/395,963 patent/US8062829B2/en active Active
- 2009-03-03 CN CN200910118251A patent/CN101546126A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006016379A (ja) * | 2004-01-19 | 2006-01-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタン誘導体およびそれを原料とする樹脂組成物 |
JP2007224008A (ja) * | 2005-03-30 | 2007-09-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2007322660A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2009053690A (ja) * | 2007-07-30 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010060953A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4743451B2 (ja) * | 2008-09-05 | 2011-08-10 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
WO2010035909A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive composition and pattern forming method using the same |
JP2010102335A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-05-06 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US8932794B2 (en) | 2008-09-29 | 2015-01-13 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive composition and pattern forming method using the same |
JP2010197849A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
WO2011104127A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Basf Se | Latent acids and their use |
JP2011231104A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-17 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト |
US9316910B2 (en) | 2011-02-28 | 2016-04-19 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, actinic-ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, and resist film |
JP2013076060A (ja) * | 2011-09-12 | 2013-04-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2015079261A (ja) * | 2014-11-26 | 2015-04-23 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びレジスト膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090220890A1 (en) | 2009-09-03 |
JP5227848B2 (ja) | 2013-07-03 |
US8062829B2 (en) | 2011-11-22 |
TW200947128A (en) | 2009-11-16 |
CN101546126A (zh) | 2009-09-30 |
KR101559585B1 (ko) | 2015-10-12 |
KR20090094769A (ko) | 2009-09-08 |
TWI452432B (zh) | 2014-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5012073B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP5487784B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 | |
JP5227848B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物及び液浸露光用化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5109688B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP4946846B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP5478115B2 (ja) | フォトレジスト用重合体及びその組成物 | |
JP5504819B2 (ja) | 化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP2010204634A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP5151586B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP2009046479A (ja) | 化学増幅型フォトレジスト組成物の酸発生剤用の塩、その製造方法及び化学増幅型フォトレジスト組成物 | |
JP2008069146A (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP2011102380A (ja) | 樹脂及びレジスト組成物 | |
JP2006257078A (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 | |
JP2005331918A (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及び(メタ)アクリル酸誘導体とその製法 | |
JP2008165218A (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
JP2010271707A (ja) | レジストパターンの製造方法 | |
JP2009175660A (ja) | レジスト処理方法 | |
JP5538744B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP5478106B2 (ja) | フォトレジスト用重合体及びその組成物 | |
JP2009282508A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
JP2009301020A (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 | |
WO2010029907A1 (ja) | レジスト処理方法及びポジ型レジスト組成物の使用 | |
JP5601809B2 (ja) | フォトレジスト用重合体及び組成物 | |
JP4506484B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト用組成物 | |
JP2005126706A (ja) | 樹脂とその製造方法及び化学増幅型ポジ型レジスト用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130305 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130318 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5227848 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160322 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |