JP2010197849A - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)酸の作用により保護基が脱離してアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有してなり、樹脂(A)の保護基が極性基を有し、かつ、化合物(B)から発生する酸が下記一般式(I)で表されることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。(式(I)中の各符号は明細書に記載の意味を表す。)
【化1】
【選択図】 なし
Description
(1) (A)酸の作用により保護基が脱離してアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物
を含有してなり、
樹脂(A)の保護基が極性基を有し、かつ、化合物(B)から発生する酸が下記一般式(I)で表されることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、及び、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状構造を有する基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
<極性基を有する保護基を含む繰り返し単位>
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、少なくとも、(A)酸の作用により保護基が脱離してアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂(以下、「樹脂(A)」、「(A)成分」などとも言う)を含有し、この樹脂(A)が、極性基を有する酸分解性の保護基を含む繰り返し単位を有することを特徴とする。
Xa1は、水素原子、メチル基又は−CH2−R9で表わされる基を表す。R9は、水酸基または1価の有機基を表す。Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖もしくは分岐)又はシクロアルキル基(単環もしくは多環)を表す。Rx1〜Rx3の任意の2つが結合して、シクロアルキル基(単環もしくは多環)を形成してもよい。
一般式(1)における−C(Rx1)(Rx2)(Rx3)で表される酸分解性基は、置換基として少なくとも一つの−(L)n1−Pで表される基を有する。
Lは、2価の連結基を表す。n1は、0又は1である。Pは、極性基を表す。
Xa1のメチル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
R9の1価の有機基としては、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
Xa1として好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。
Rx1〜Rx3の任意の2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、炭素数3〜15の単環又は多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも一つがシクロアルキル基であり、該シクロアルキル基に−(L)n1−P基が結合している態様や、Rx1がメチル基又はエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成し、該シクロアルキル基に−(L)n1−P基が結合している様態が好ましい。
−(L)n1−Pで表される基は、n1=1の場合として、例えば、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基、酸アミド基又はスルホンアミド基を有する、直鎖又は分岐のアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)が挙げられ、好ましくは、水酸基を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜5であり、さらに好ましくは炭素数1〜3であり、最も好ましくはイソプロピル基)が挙げられる。
以下に、−(L)n1−Pで示される基の具体例を挙げる。
一般式(1)における−C(Rx1)(Rx2)(Rx3)で表される基は、−(L)n1−Pで表される基を1〜3個有することが好ましく、1または2個有することがより好ましく、1個有することが最も好ましい。
一般式(1)で表される繰り返し単位は、以下の一般式(1−1)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
R3は、一般式(1)に於けるXa1と同様のものである。
以下の構造式において、Qは、−(L)n1−Pで表される基を表す。(L、P及びn1は、一般式(1)におけるものと同義である。)
Rxは、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。
樹脂(A)は、一般式(1)で表される繰り返し単位の他に、さらに、一般式(1)以外の酸分解性基を有する繰り返し単位を有していてもよい。この酸分解性基の例としては、下記一般式(pI)〜(pV)から選ばれる酸分解性基を有する繰り返し単位が挙げられる。
R11は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R14は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R12〜R14の内の少なくとも1つは、シクロアルキル基を表す。
R15及びR16は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R15及びR16のいずれかは、シクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R17〜R21の内の少なくとも1つは、シクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R22〜R25の内の少なくとも1つは、シクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11〜R25におけるシクロアルキル基或いはZと炭素原子が形成するシクロアルキル基は、単環式でも、多環式でもよい。具体的には、炭素数4以上のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができる。その炭素数は4〜30個が好ましく、特に炭素数5〜25個が好ましい。シクロアルキル基は、環内に不飽和2重結合を有していてもよい。シクロアルキル基は置換基を有していてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレイレン基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記一般式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
以下、酸分解性基を有する繰り返し単位の具体例を示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
一般式(pA)で表される酸分解性基を有する繰り返し単位など、一般式(1)で表される繰り返し単位以外の酸分解性基を有する繰り返し単位の含有率は、樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し、20〜70mol%が好ましく、より好ましくは30〜50mol%である。
樹脂(A)は、ラクトン基を有する繰り返し単位を含有していることが好ましい。
ラクトン基としては、ラクトン構造を有していればいずれでも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)であり、特定のラクトン構造を用いることでLWR、現像欠陥が良好になる。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げる
ことができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
一般式(AII)で表される単位のうち、Abが単結合である場合に特に好ましいラクトン基を有する繰り返し単位としては、下記の繰り返し単位が挙げられる。具体例中、RxはH,CH3、CH2OH、またはCF3を表す。最適なラクトン基を選択することにより、パターンプロファイル、疎密依存性が良好となる。
Aは、エステル結合(−COO−)又はアミド結合(−CONH−)を表す。
R0は、アルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組み合わせを表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
Zは、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、またはウレア結合を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
R8は、ラクトン構造を有する1価の有機基を表す。
n2は、一般式(2)で表わされる繰り返し単位内における−R0−Z−で表わされる構造の繰り返し数であり、1〜5の整数を表す。n2は好ましくは1又は2である。
R7は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zは、好ましくは、エーテル結合、エステル結合であり、特に好ましくはエステル結合である。
R8は、シアノ基を置換基として有するラクトン構造(シアノラクトン)を有する1価の有機基がより好ましい。
R7、A、R0、Z、及びn2は、上記一般式(2)に於けるR7、A、R0、Z、及びn2と同義である。
Rbは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、水酸基又はアルコキシ基を表し、複数個ある場合には2つのRbが結合し、環を形成していてもよい。
Xは、アルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。mは好ましくは1〜5であり、特に好ましくは1〜3であり、最も好ましくは1である。
m=1である場合、Rbはラクトンのカルボニル基のα位またはβ位に少なくとも1つ有することが好ましく、特にα位に有することが好ましい。
Rbのアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、置換基としてはヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、シアノ基、フッ素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
Xは酸素原子またはメチレン基であることが好ましく、メチレン基であることがさらに好ましい。
下記具体例中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、アセトキシメチル基を表す。
ラクトン基を有する繰り返し単位の含有率は、樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し、15〜60mol%が好ましく、より好ましくは20〜50mol%、更に好ましくは30〜50mol%である。
樹脂(A)は、一般式(AII)で表される繰り返し単位を複数種含有していてもよい。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
樹脂(A)は、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位を有してもよい。アルカリ可溶性基としてはカルボキシル基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、ビスルスルホニルイミド基、α位が電子吸引性基で置換された脂肪族アルコール(例えばヘキサフロロイソプロパノール基)が挙げられ、カルボキシル基を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位を含有することによりコンタクトホール用途での解像性が増す。アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位としては、アクリル酸、メタクリル酸による繰り返し単位のような樹脂の主鎖に直接アルカリ可溶性基が結合している繰り返し単位、あるいは連結基を介して樹脂の主鎖にアルカリ可溶性基が結合している繰り返し単位、さらにはアルカリ可溶性基を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入、のいずれも好ましく、連結基は単環または多環の環状炭化水素構造を有していてもよい。特に好ましくはアクリル酸、メタクリル酸による繰り返し単位である。
は5〜10mol%である。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
本発明の樹脂(A)は、更に極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位を有することが好ましい。これにより液浸露光時に感活性光線性または感放射線性樹脂組成物膜から液浸液への低分子成分の溶出が低減できる。このような繰り返し単位としては、下記一般式(3)で表される繰り返し単位が挙げられる。
Raは、水素原子、アルキル基(フッ素原子で置換されていてもよい)又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基である。
一般式(3)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、又はCF3を表す。
本発明の樹脂(A)は、常法に従って(例えばラジカル重合)合成することができる。例えば、一般的合成方法としては、モノマー種および開始剤を溶剤に溶解させ、加熱することにより重合を行う一括重合法、加熱溶剤にモノマー種と開始剤の溶液を1〜10時間かけて滴下して加える滴下重合法などが挙げられ、滴下重合法が好ましい。反応溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド溶剤、さらには後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノンのような本発明の組成物を溶解する溶媒が挙げられる。より好ましくは本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物に用いられる溶剤と同一の溶剤を用いて重合することが好ましい。これにより保存時のパーティクルの発生が抑制できる。
また、本発明の樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、活性光線又は放射線の照射により一般式(I)で表される酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」ともいう)を含有する。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、及び、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、単結合又は二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状構造を有する基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、より好ましくは炭素数1〜4である。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Xfとして好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。具体的には、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F 5、C8F17、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、CH2CH2C4F9が挙げられ、中でもフッ素原子、CF3が好ましい。
Lの2価の連結基としては特に限定されず、―COO−、−OCO−、−CO−、−O−、−S―、−SO―、―SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基などがあげられる。このなかでも―COO−、−OCO−、−CO−、−O−がこのましく、―COO−、−OCO−がより好ましい。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、一般式(I)で表される酸のアニオン構造を示す。
式(ZI)で表される化合物のR201〜R203の少なくとも1つが、一般式(ZI)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくとも一つと、単結合又は連結基を介して結合した構造を有する化合物であってもよい。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基(炭素数1〜12が好ましい)、シクロアルキル基(炭素数3〜8が好ましい)、直鎖もしくは分岐のアルコキシ基(直鎖の場合炭素数1〜12が好ましく、分岐の場合炭素数3〜8が好ましい)、又はハロゲン原子を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、直鎖もしくは分岐のアルキル基(炭素数1〜12が好ましい)、シクロアルキル基(炭素数3〜8が好ましい)、アリル基又はビニル基を表す。
Zc-は、Z-と同様の一般式(I)で表される酸のアニオン構造を示す。
一般式(ZII)中、R204、R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204、R205のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基としては、前述の化合物(ZI−1)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基として説明した各基と同様である。
Zc-は、Z-と同様の一般式(I)で表される酸のアニオン構造を示す。
化合物(ZI−4)とは、以下の一般式(ZI−4)で表される化合物である。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
rとしては、0〜2が好ましい。
以下に一般式(ZI−4)で表される化合物中のカチオンの好ましい具体例を示す。
前記各成分を溶解させて感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
水酸基を含有する溶剤、水酸基を含有しない溶剤としては前述の例示化合物が適宜選択可能であるが、水酸基を含有する溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルがより好ましい。また、水酸基を含有しない溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、環を含有してもよいモノケトン化合物、環状ラクトン、酢酸アルキルなどが好ましく、これらの内でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
R200 、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。R203 、R204、R205及びR206 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
これらの塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
塩基性化合物の使用量は、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
酸発生剤と塩基性化合物の組成物中の使用割合は、酸発生剤/塩基性化合物(モル比)=2.5〜300であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比が2.5以上が好ましく、露光後加熱処理までの経時でのパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から300以下が好ましい。酸発生剤/塩基性化合物(モル比)は、より好ましくは5.0〜200、更に好ましくは7.0〜150である。
感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また、いくつかの組み合わせで使用してもよい。
界面活性剤の使用量は、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
本発明の組成物には、必要に応じてさらに、カルボン酸オニウム塩、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(例えば、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物)、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有していてもよい。
本願発明の組成物を、後述する液浸露光に適用する場合、組成物は更に(I)成分として、疎水性樹脂(HR)を含んでいることが好ましい。
疎水性樹脂(HR)としては、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物に添加することにより、膜表面に偏在して接触角を高めることにより、液浸露光時におけるウォーターマーク欠陥抑止や感活性光線性または感放射線性樹脂組成物の液浸媒体中への溶出を抑制する保護層を形成可能な化合物(「化合物(U´)」ともいう。)であれば特に限定されない。また、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
化合物(U´)が(i)樹脂の主鎖又は側鎖にフッ素原子を有する場合、フッ素原子を有する部分構造として、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、または、フッ素原子を有するアリール基を有する樹脂であることが好ましい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61の少なくとも1つ、R62〜R64の少なくとも1つ、及びR65〜R68の少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F3)で表される基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
フッ素原子を有する繰り返し単位としては、以下に示すものが好適に挙げられる。
W3〜W6は、各々独立に、少なくとも1つ以上のフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には前記(F2)〜(F4)の原子団が挙げられる。
また、これら以外にも、下記に示すような単位を有する樹脂も適用可能である。
ただし、R4〜R7の少なくとも1つはフッ素原子を表す。R4とR5もしくはR6とR7は環を形成していてもよい。
W2は、少なくとも1つのフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には前記(F2)〜(F4)の原子団が挙げられる。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。
以下、一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基を有する繰り返し単位の具体例を挙げるが、本発明は、これに限定されるものではない。なお、具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
また、別の観点では、−CH3構造を1つ以上有する炭化水素基を側鎖に有することが好ましく、−CH3構造を2つ以上有する炭化水素基を側鎖に有することがより好ましい。この点では該炭化水素基は分岐アルキル基であることが好ましい。
繰り返し単位の具体的構造としては、前記一般式(C−Ia)〜(C−Id)で示した繰り返し単位を挙げることができる。(但し、W3〜W6を、「炭化水素基を表す」と読み替える)
側鎖の炭化水素基としては、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキル置換シクロアルキル基、アルケニル基、アルキル置換アルケニル基、アルキル置換シクロアルケニル基、アルキル置換アリール基、アルキル置換アラルキル基が挙げられ、アルキル基、アルキル置換シクロアルキル基が好ましい。
好ましい直鎖アルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、単環式でも、多環式でもよい。具体的には、炭素数5以上のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができる。その炭素数は6〜30個が好ましく、特に炭素数7〜25個が好ましい。好ましいシクロアルキル基としては、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、ノルボルニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、テトラシクロドデカニル基、トリシクロデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、ノルボルニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。
アルケニル基としては、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルケニル基が好ましく、分岐のアルケニル基がより好ましい。
アリール基は、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、好ましくはフェニル基である。
アラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基、
(z)酸の作用により分解する基。
アルカリ可溶性基(x)を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
化合物(U´)は、(x)〜(z)の中でも(z)酸の作用により分解する基を有するものがLWR向上の観点で好ましい。
以下、化合物(U´)の具体例を示すが、本願はこれらに限定されるものではない。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、解像力向上の観点から、膜厚30〜250nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚30〜200nmで使用されることが好ましい。ポジ型レジスト組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
ポジ型レジスト組成物中の全固形分濃度は、一般的には1〜10質量%、より好ましくは1〜8.0質量%、さらに好ましくは1.0〜6.0質量%である。
また、屈折率が向上できるという点で屈折率1.5以上の媒体を用いることもできる。この媒体は、水溶液でもよく有機溶剤でもよい。
なお、上述した通り、液浸露光を行う場合、本願発明の組成物は前述の化合物(U´)(添加ポリマー)を含有することが好ましい。
また、液浸露光を行う場合の別の方法として、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物膜を直接、液浸液に接触させないために、液浸液難溶性膜(以下、「トップコート」ともいう)を設けてもよい。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
(樹脂(A1))
窒素気流下シクロヘキサノン78.1gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これにモノマーA 18.3g、モノマーB 3.8g、モノマーC 5.5g、モノマーD 11.8g、重合開始剤(ジメチル−2、2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート(V−601):和光純薬製)2.418gをシクロヘキサノン145.0gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後、ヘプタン/酢酸エチル混合液(1290g/551g)に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると目的の樹脂(A1)が35g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は標準ポリスチレン換算で12500、分散度(Mw/Mn)は1.70であった。
樹脂(A1)の合成方法と同様の手法を用いて樹脂(A2)〜(A9)、樹脂(AC)を合成した。
<光酸発生剤の合成>
B1は特開2004−2252号公報、B2は特開2007−161707号公報に記載の方法に準じ、合成した。B3〜B9についても同様に合成した。
下記表1に示す成分を同表に示す混合溶剤に溶解させ、固形分濃度4.4質量%の溶液を調製し、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価した。
W1:トロイゾルS−366(トロイケミカル社製)
W2:メガファック F−177(大日本インキ化学工業(株)製)
〔(S)溶剤〕
S1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
/プロピレングリコールメチルエーテル(60/40)
S2:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
/乳酸エチル(80/20)
<液浸露光評価>
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、130℃で、60秒間ベークを行い、膜厚110nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1700i、NA1.35)を用い、45nm(ラインアンドスペースパターン)の6%ハーフトーンマスクを通して露光した。液浸液としては純水を用いた。その後90℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
線幅45nmのラインアンドスペース(1:1)のマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが85nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュード(EL)が良好である。
線幅45nmのラインアンドスペース(1:1)のマスクパターンで得られたパターンのプロファイルを断面SEMによって観察した。
前記標準レジスト評価において、75nmに仕上がっているラインパターンについて走査型顕微鏡(日立社製S9260)で観察し、ラインパターンの長手方向のエッジ2μmの範囲について、エッジがあるべき基準線からの距離を50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
下記表3に示す成分を同表に示す混合溶剤に溶解させ、固形分濃度4質量%の溶液を調製し、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価した。
Claims (6)
- (A)酸の作用により保護基が脱離してアルカリ現像液への溶解性が増大する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物
を含有してなり、
樹脂(A)の保護基が極性基を有し、かつ、化合物(B)から発生する酸が下記一般式(I)で表されることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、及び、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、単結合又は二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状構造を有する基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。 - 一般式(I)において、Aが脂環基であることを特徴とする請求項1に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)において、少なくとも1つのLが−COO−基もしくは−OCO−基であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 樹脂(A)の保護基が有する極性基が、水酸基、ケトン基、シアノ基、アミド基、アルキルアミド基、スルホンアミド基、低級エステル基、低級スルホナート基のいずれかであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- さらに、(I)少なくともフッ素原子もしくは珪素原子を有する基、又は炭素数8以上の直鎖もしくは分岐アルキル基のいずれかを有し、その添加により膜表面の接触角を高める性質を示す疎水性樹脂を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成し、該膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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