CN111138410A - 含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法 - Google Patents

含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法，属于化学合成及光刻材料领域。该光刻胶产酸树脂单体的结构通式为：
Figure DDA0002343223550000011
式中，R1为烷基或环烷基；R2为共价键、烷基、氟代烷基、含氧原子的烷基、含氧原子的氟代烷基中的一种；R3为氢或甲基。该光刻胶产酸树脂单体将光致产酸剂与树脂结合，能有效防止光致产酸剂曝光后烘过程中的酸扩散，改善光刻图形的边缘粗糙度，另外，该树脂单体阳离子部分还有可降解基团，曝光前后在显影液中溶解速度差增大，提高了分辨率。

Description

含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成及光刻材料领域，具体是一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体及其合成方法。
背景技术
光刻技术是指利用光刻材料(特指光刻胶)在可见光、紫外线、电子束等作用下的化学敏感性，通过曝光、显影、刻蚀等工艺过程，将设计在掩膜版上的图形转移到衬底上的图形微细加工技术。
光刻材料(特指光刻胶)，又称光致抗蚀剂，是光刻技术中涉及的最关键的功能性化学材料，主要成分是树脂、光致产酸剂、以及相应的添加剂和溶剂，这类材料具有光(包括可见光、紫外线、电子束等)化学敏感性，经光化学反应，本身在显影液中的溶解性发生变化。根据光化学反应机理不同，光刻胶分为正性光刻胶与负性光刻胶：曝光后，光刻胶在显影液中溶解性增加，得到与掩膜版相同图形的称为正性光刻胶；曝光后，光刻胶在显影液中溶解性降低甚至不溶，得到与掩膜版相反图形的称为负性光刻胶。
其中，光刻胶所使用的树脂是由多种树脂单体共聚而成的聚合物，其中酸敏树脂单体是实现曝光前后树脂在显影液中溶解差异的重要组成部分，常见的酸敏树脂单体只有一个酸敏基团，其聚合物树脂为线性，曝光区域和未曝光区域的溶解度差异是通过酸敏基团曝光后脱保护形成的，线性聚合物主链并不会断开。因此，现有光刻胶由于酸敏树脂单体的特定结构，存在光刻图案分辨率较低的问题。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，其结构通式为式I：
Figure BDA0002343223540000021
式中，R1为烷基或环烷基；R2为共价键、烷基、氟代烷基、含氧原子的烷基、含氧原子的氟代烷基中的一种；R3为氢或甲基。
作为本发明实施例的一个优选方案，所述光刻胶树脂单体的结构通式为式II、式III、式IV和式V中的一种：
Figure BDA0002343223540000022
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体的合成方法，其包括以下步骤：
将2,6-金刚烷二酮与通式为R1MgBr的化合物进行格式反应，得到具有二叔醇结构的第一中间体；
将所述第一中间体与丙烯酰氯进行酯化反应，得到第二中间体；
将所述第二中间体与通式为式VI的化合物A1进行酯化反应，得到第三中间体；
将所述第三中间体与通式为式VII的化合物A2进行反应，得到所述光刻胶产酸树脂单体；
Figure BDA0002343223540000031
式中，X为卤素；M为碱金属。
作为本发明实施例的另一个优选方案，式中，X为氯、溴和碘中的一种。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述化合物A2的结构通式为式VIII、式IX、式X和式XI中的一种：
Figure BDA0002343223540000032
作为本发明实施例的另一个优选方案，式中，M为钠、钾和锂中的一种。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述将所述第二中间体与通式为式VI的化合物A1进行酯化反应，得到第三中间体的步骤，具体包括：
将所述第二中间体与通式为式VI的化合物A1置于甲苯中，在对甲苯磺酸催化下加热回流进行酯化反应，得到第三中间体。
作为本发明实施例的另一个优选方案，所述将所述第三中间体与通式为式VII的化合物A2进行反应，得到所述光刻胶产酸树脂单体的步骤，具体包括：
将所述第三中间体与通式为式VII的化合物A2置于二氯甲烷和水的两相混合溶剂中进行反应，得到所述光刻胶产酸树脂单体。
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体在光刻材料中的应用。
与现有技术相比，本发明实施例的有益效果是：
本发明提供了一种新的光刻胶产酸树脂单体为主链可降解型树脂单体，其将光致产酸基团与树脂结合，能有效防止光致产酸剂曝光后烘过程中的酸扩散，有利于改善光刻图形的边缘粗糙度，并且该光刻胶产酸树脂单体含有两个不饱和基团，在与其它单体形成聚合物时能够产生交联，在曝光时，树脂中的光致产酸剂基团会在光照时断开，阴离子形成磺酸，从而导致聚合产生的主链断开，产生小的片段，有利于显影过程中的溶解，并且该光刻胶产酸树脂单体的阳离子部分还有酸可降解基团，使得曝光前后在显影液中溶解速度差增大，有利于改善边缘侧糙度，提高分辨率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
该实施例提供了一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，该光刻胶产酸树脂单体的合成方法的反应路线如下：
Figure BDA0002343223540000041
Figure BDA0002343223540000051
其具体包括以下步骤：
S1、将二苯并噻吩氧化物(100g，499mmol)和对甲氧基苯甲酸(76g，499mmol)分散在二氯甲烷(1.5L)中后，再用冰水浴冷却到0℃，并慢慢加入伊顿试剂(750mL)，接着，从冰水浴中取出，在室温下搅拌16小时，反应液冷却到0℃，慢慢加入水(1.5L)淬灭，保持温度低于25℃，过滤除去沉淀物，分离水相和有机相，水相用乙酸乙酯(500mL*3)萃取，有机相用水(500mL)清洗，在搅拌下，向有机相慢慢加入溴化钾(119g，1mol)的水溶液(500mL)，在常温下搅拌3小时，过滤，固体用水(500mL*3)清洗，甲基叔丁基醚(300mL)打浆得到类白色固体的化合物A1(式A1，117g，281mmol，收率为56.4％)。
S2、将羟基二氟亚甲基磺酸钠(10g，59mmol)加入到二氯甲烷(100mL)中，并添加三乙胺(18g，178mmol)后，再用冰水冷却到0℃，接着，慢慢滴加丙烯酰氯(5.4g，60mmol)，升温至常温搅拌3小时，加水(50mL)淬灭，水相用二氯甲烷(80mL*3)萃取三次，合并有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，真空旋干得到化合物A2(式A2，12.4g，55mmol)。
S3、在氮气保护下，将镁屑(10g，417mmol)加入到乙醚(100mL)中后，再加入一小粒碘片，接着，慢慢滴加甲基溴(35g，369mmol)的乙醚(280mL)溶液，当反应液沸腾，碘的颜色消失，滴加结束，然后，升温保持反应液回流半小时，用冰水冷却，并控制滴加速度滴加2,6-金刚烷二酮1-1(20g，122mmol)的乙醚(100mL)溶液，保持反应液微沸，滴加结束，室温下继续搅拌半小时，反应液冰水冷却，慢慢加入20％稀硫酸淬灭反应，分液，水相用乙酸乙酯(100*3)萃取，有机相用无饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后旋干得到第一中间体(式1-2，20.8g，收率为87％)。
S4、将第一中间体(式1-2，20.8g，106mol)加入到二氯甲烷(300mL)中后，再加入三乙胺(32.4g，320mmol)，并冷却到0℃，接着，慢慢滴加丙烯酰氯(9.6g，106mmol)，得到反应液；然后，将反应液在室温下搅拌5小时后，再往反应液加入水(500mL)淬灭，水相用二氯甲烷(200mL*3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水(200mL)清洗，无水硫酸钠干燥后旋干得到粗品，粗品经柱层析纯化后浓缩得到第二中间体(式1-3，25.2g，101mmol，收率为95％)。
S5、将第二中间体(式1-3，25.2g，101mmol)和上述化合物A1(42g，101mmol)加入到甲苯(500mL)中后，再加入对甲苯磺酸(2g，12mmol)，并进行加热回流16小时，接着，加水(200mL)洗涤，水相用乙酸乙酯(100mL*3萃取)，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，旋干得到第三中间体(式1-4，59.2g，91mmol，收率为90.8％)。
S6、将第三中间体(式1-4，14.5g，22mmol)和上述化合物A2(5g，22mmol)加入到二氯甲烷(80mL)和水(80mL)的混合溶剂中，并在室温下搅拌4小时后，再分液，水相用二氯甲烷(40mL*3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水(50mL)洗涤，无水硫酸钠干燥后真空旋干，旋干后粗品加入到甲基叔丁基醚(50mL)打浆，过滤烘干后得到光刻胶产酸树脂单体(式1-5，16.3g，收率为95％)。
实施例2
该实施例提供了一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，该光刻胶产酸树脂单体的合成方法的反应路线如下：
Figure BDA0002343223540000071
其具体包括以下步骤：
S1、将1,1,2,2-四氟-2-(2-羟基乙氧基)乙烷-1-磺酸钠(20g，76mmol)和三乙胺(24g，237mmol)加入到二氯甲烷(350mL)中，并用冰水浴冷却到0℃后，再慢慢滴加丙烯酰氯(6.8g，75mmol)，接着，升温到室温搅拌三小时，然后，用冰水冷却下慢慢加入水(100mL)淬灭，水相用二氯甲烷(50mL*3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水(100mL*3)清洗三次，浓缩旋干得到化合物A3(式A3，17.1g)。
S2、将上述实施例1得到的第三中间体(式1-4，10.2g，16mmol)和上述化合物A3(5g，16mmol)加入到二氯甲烷(100mL)和水(50mL)的混合溶剂中，并在室温下搅拌4小时后，再分液，水相用二氯甲烷(50mL*3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水(50mL)洗涤，无水硫酸钠干燥后真空旋干，旋干后粗品加入到甲基叔丁基醚(50mL)打浆，过滤烘干后得到光刻胶产酸树脂单体(式2-1，12.7g，收率为93.7％)。
实施例3
该实施例提供了一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，该光刻胶产酸树脂单体的合成方法的反应路线如下：
Figure BDA0002343223540000081
其具体包括以下步骤：
S1、在氮气保护下，将镁屑(6.3g，259mmol)加入到乙醚(80mL)中后，再加入一小粒碘片，接着，慢慢滴加叔丁基溴(35g，255mmol)的乙醚(250mL)溶液，当反应液沸腾，碘的颜色消失，滴加结束，然后，升温保持反应液回流半小时，用冰水冷却，并控制滴加速度滴加2,6-金刚烷二酮1-1(20g，122mmol)的乙醚(100mL)溶液，保持反应液微沸，滴加结束，室温下继续搅拌半小时，反应液冰水冷却，慢慢加入20％稀硫酸淬灭反应，分液，水相用乙酸乙酯(100*3)萃取，有机相用无饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后旋干得到第一中间体(式3-2，29.3g，104mmol，收率为85.8％)。
S2、将第一中间体(式3-2，29.3g，104mmo)加入到二氯甲烷(350mL)中后，再加入三乙胺(32g，316mmol)，并冷却到0℃，接着，慢慢滴加丙烯酰氯(9.5g，105mmol)，得到反应液；然后，将反应液在室温下搅拌5小时后，再往反应液加入水(200mL)淬灭，水相用二氯甲烷(200mL*3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水(200mL)清洗，无水硫酸钠干燥后旋干得到粗品，粗品经柱层析纯化后浓缩得到第二中间体(式3-3，33.5g，100mmol，收率为95.9％)。
S3、将第二中间体(式3-3，33.5g，100mmol)和上述实施例1得到的化合物A1(41.6g，100mmol)加入到甲苯(600mL)中后，再加入对甲苯磺酸(5g，29mmol)，并进行加热回流16小时，接着，加水(300mL)洗涤，水相用乙酸乙酯(150mL*3萃取)，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，旋干得到第三中间体(式3-4，63.8g，87mmol，收率为87.1％)。
S4、将第三中间体(式3-4，20g，27mmol)和上述实施例1得到的化合物A2(6.2g，28mmol)加入到二氯甲烷(80mL)和水(80mL)的混合溶剂中，并在室温下搅拌4小时后，再分液，水相用二氯甲烷(100mL*3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥后真空旋干，旋干后粗品加入到甲基叔丁基醚(50mL)打浆，过滤烘干后得到光刻胶产酸树脂单体(式3-5，21.6g，25mmol，收率为92.7％)。
实施例4
该实施例提供了一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，该光刻胶产酸树脂单体的合成方法的反应路线如下：
Figure BDA0002343223540000091
其具体包括以下步骤：
将上述实施例3得到的第三中间体(式3-4，20g，27mmol)和上述实施例2得到的化合物A3(8.7g，27mmol)加入到二氯甲烷(100mL)和水(100mL)的混合溶剂中，并在室温下搅拌4小时后，再分液，水相用二氯甲烷(100mL*3)萃取，合并有机相，有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥后真空旋干，旋干后粗品加入到甲基叔丁基醚(50mL)打浆，过滤烘干后得到光刻胶产酸树脂单体(式4-1，24.5g，26mmol，收率为94.7％)。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (9)

1.一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，其特征在于，所述光刻胶树脂单体的结构通式为式I：
Figure FDA0002343223530000011
式中，R1为烷基或环烷基；R2为共价键、烷基、氟代烷基、含氧原子的烷基、含氧原子的氟代烷基中的一种；R3为氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体，其特征在于，所述光刻胶树脂单体的结构通式为式II、式III、式IV和式V中的一种：
Figure FDA0002343223530000012
3.一种如权利要求1～2中任一项所述的含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将2,6-金刚烷二酮与通式为R1MgBr的化合物进行格式反应，得到具有二叔醇结构的第一中间体；
将所述第一中间体与丙烯酰氯进行酯化反应，得到第二中间体；
将所述第二中间体与通式为式VI的化合物A1进行酯化反应，得到第三中间体；
将所述第三中间体与通式为式VII的化合物A2进行反应，得到所述光刻胶产酸树脂单体；
Figure FDA0002343223530000021
式中，X为卤素；M为碱金属。
4.根据权利要求3所述的一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体的合成方法，其特征在于，式中，X为氯、溴和碘中的一种。
5.根据权利要求3所述的一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体的合成方法，其特征在于，所述化合物A2的结构通式为式VIII、式IX、式X和式XI中的一种：
Figure FDA0002343223530000022
6.根据权利要求3或5所述的一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体的合成方法，其特征在于，式中，M为钠、钾和锂中的一种。
7.根据权利要求3所述的一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体的合成方法，其特征在于，所述将所述第二中间体与通式为式VI的化合物A1进行酯化反应，得到第三中间体的步骤，具体包括：
将所述第二中间体与通式为式VI的化合物A1置于甲苯中，在对甲苯磺酸催化下加热回流进行酯化反应，得到第三中间体。
8.根据权利要求3所述的一种含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体的合成方法，其特征在于，所述将所述第三中间体与通式为式VII的化合物A2进行反应，得到所述光刻胶产酸树脂单体的步骤，具体包括：
将所述第三中间体与通式为式VII的化合物A2置于二氯甲烷和水的两相混合溶剂中进行反应，得到所述光刻胶产酸树脂单体。
9.一种如权利要求1～2中任一项所述的含金刚烷结构的光刻胶产酸树脂单体在光刻材料中的应用。
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