JP2011038091A - 塩及びフォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕式(I−A)で表される塩。
[式(I−A)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Y1’は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基あるいは炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。ただし、Y1’は、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基を含まない。
Ra1〜Ra13は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表すか、Ra1〜Ra13のうちの隣接する2つが結合して環を形成していてもよい。ただし、Ra1〜Ra13のうち1以上の基が、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Zは単結合または2価の連結基を表す。]
〔3〕X1が、−CO−O−[CH2]h−(hは、0〜10の整数を表す)である〔1〕又は〔2〕記載の塩。
〔4〕Y1’が式(Y1)又は式(Y2)で表される基である〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の塩。
[式(Y1)及び式(Y2)中、
環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよく、環に含まれるメチレン基はカルボニル基又は酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、X1との結合手を表す。]
〔6〕上記〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の塩に由来する繰り返し単位を有する重合体。
〔7〕さらに、アルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、かつ酸の作用によりアルカリ水溶液で溶解し得るモノマーから導かれる繰り返し単位を有する〔6〕記載の重合体。
〔8〕上記〔5〕記載の酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
〔9〕〔6〕又は〔7〕記載の重合体を含有するフォトレジスト組成物。
〔10〕上記〔5〕記載の酸発生剤及び〔6〕又は〔7〕記載の重合体を含有するフォトレジスト組成物。
〔11〕さらに塩基性化合物を含有する〔8〕〜〔10〕のいずれか記載のフォトレジスト組成物。
〔12〕(1)上記〔8〕〜〔10〕のいずれか記載のフォトレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
式(I−A)で表される塩。
[式(I−A)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Y1’は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基あるいは炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。ただし、Y1’は、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基を含まない。
Ra1〜Ra13は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表すか、Ra1〜Ra13のうちの隣接する2つが結合して環を形成していてもよい。ただし、Ra1〜Ra13のうち1以上の基が、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Zは単結合または2価の連結基を表す。]
また、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「CH2=CH−CO−」又は「CH2=C(CH3)−CO−」の構造を有するモノマーの少なくとも1種を意味する。同様に「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」並びに「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、sec−ブチレン基及びtert−ブチレン基などが挙げられる。
[式(X1−A)〜式(X1−C)中、
X1A及びX1Bは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキレン基を表す。ただし、式(X1−A)〜式(X1−C)で表される基の炭素数は1〜17である。]
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、イソボルニル基などのシクロアルキル基が挙げられる。
X1における置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、炭素数7〜21のアラルキル基、グリシジルオキシ基あるいは炭素数2〜4のアシル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、トリチル、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
アシル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル等が挙げられる。
Q1、Q2及びY1’は、式(I−A)における定義と同じである。
X10、X11及びX12は、互いに独立に、単結合、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜15のアルキレン基を表す。]
[式(Y0)中、
環W’は、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Rbは、互いに独立に、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基を表す。
xは、0〜8の整数を表す。xが2以上の場合、複数のRbは、同一でも異なってもよい。
Raは、水素原子あるいは直鎖状又は分岐状の炭素数1〜6の炭化水素基を表すか、環W’に含まれる炭素原子と互いに結合して環を形成していてもよい。]
xは、好ましくは0〜6の整数、より好ましくは0〜4の整数を表す。
環W’として、式(W1)〜式(W26)などが挙げられる。*は、X1との結合手を表す。
[式(Y1)及び式(Y2)中、
環に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよく、環に含まれるメチレン基はカルボニル基又は酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、X1との結合手を表す。]
式(IA)中、環W’に含まれる水素原子が炭化水素基のみで置換された(該炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子で置き換わっていてもよい。)アニオンとしては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
式(IB)中、環W’に含まれる水素原子が置換されていないか又は炭化水素基のみで置換された(環W’に含まれるメチレン基は酸素原子で置き換わっていてもよい。)アニオンとしては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
式(IC)中、環W’に含まれる水素原子が置換されていないか又は炭化水素基のみで置換された(環W’に含まれるメチレン基は酸素原子で置き換わっていてもよい)アニオンとしては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
式(ID)中、環W’に含まれる水素原子が置換されていないか又は炭化水素基のみで置換された(環W’に含まれるメチレン基は酸素原子で置き換わっていてもよい。)アニオンとしては、例えば、下記のもの等が挙げられる。
[式(AA)中、
Ra1〜Ra13は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表すか、Ra1〜Ra13のうちの隣接する2つが結合して環を形成していてもよい。ただし、Ra1〜Ra13のうち1以上の基が、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を含む。
Zは単結合または2価の連結基を表す。]
これらの置換基は、任意にさらに置換基を含んでいてもよい。特に、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基は、水素原子、水酸基、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基(メチル基、エチル基等)等の置換基、好ましくは、水素原子、水酸基、シアノ基、メチル基、さらに好ましくは水素原子、メチル基が置換されていてもよい。
例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環などが挙げられる。
特に好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、水酸基、アルキル基、アルコキシ基である。
さらに好ましくは、単結合、エーテル基、チオエーテル基が挙げられる。
特に好ましくは単結合が挙げられる。
(式中、RaAは、水素原子、水酸基、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基を表し、
X3は、単結合、炭素数1〜8のアルキレン基、該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−N(Rc)−で置き換わっていてもよく、アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜17の飽和炭化水素基で置換されていてもよい。
Rcは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。)
X3としては、単結合、−CH2−、−C2H4−、−C6H12−、−CO−O−C2H4−、−CO−NH−C2H4−などが適しており、好ましくは、単結合、−CH2−、−C2H4−であり、さらに好ましくは単結合である。
tは、0〜3の整数を表す。)
(式中、RaA、X3、Ra1、Ra5、Ra9、tは、上記と同じ意味を表す。)
tは、0〜1が好ましい。
M+は、Li+、Na+、K+又はAg+を表す。
Z1−は、F−、Cl−、Br−、I−、BF4 −、AsF6 −、SbF6 −、PF6 −又はClO4 −を表す。]
エステル化反応は、通常、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸などの有機酸及び/又は硫酸等の無機酸を添加してもよい。
さらに、前記のエステル化反応においては、脱水剤を添加してもよい。
脱水剤として、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−アルキル−2−ハロピリジニウム塩、1,1−カルボニルジイミダゾール、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸塩化物、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、ジ−2−ピリジル炭酸塩、ジ−2−ピリジルチオノ炭酸塩、4−(ジメチルアミノ)ピリジン存在下での6−メチル−2−ニトロ安息香酸無水物等が挙げられる 酸触媒を用いたエステル化反応は、ディーンスターク装置を用いるなどして、脱水しながら実施すると、反応時間が短縮化される傾向があることから好ましい。
前記の反応において、触媒として、アミン化合物を添加することも可能である。
脱酸剤としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基あるいは水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
用いる塩基の量は、酸ハライド1モルに対して、溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001〜5モル程度で、好ましくは1〜3モル程度である。
エステル化反応においては、通常、上記と同様の酸触媒が添加される。
さらに、このエステル化反応では、上述したように脱水剤を添加してもよい。
前記反応においては、通常は、酸触媒が用いられる。
さらに、前記反応においては、上述した脱水剤を添加してもよい。
酸触媒を用いた反応は、ディーンスターク装置を用いるなどして、脱水しながら実施すると、反応時間が短縮化される傾向があることから好ましい。
前記の反応は、上述した不活性溶媒中で行われる。また前記の反応は、−70〜200℃程度の温度範囲、好ましくは、−50〜150℃程度の温度範囲で攪拌して行われる。また、上述したような脱酸剤を用いることが適している。
用いる塩基の量は、式(17)で表されるアルコール1モルに対して、溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001〜5モル程度で、好ましくは1〜3モル程度である。
前記の反応は、脱酸剤を用いることが適している。
脱酸剤を用いる場合、その量は、式(18)で表される化合物1モルに対して、溶媒に相当する量でもよく、通常、0.001〜5モル程度で、好ましくは1〜3モル程度である。
式(AA−B)で表される化合物としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられる。
縮合剤としては、五酸化二リン、メタンスルホン酸無水物等が挙げられる。
ハロゲン化アルカリ金属としては、ヨウ化カリウム等が挙げられる。
式(I−A)で表される化合物に由来する繰り返し単位を有する重合体は、後述する当該分野で公知の方法によって製造することができる。
レジスト組成物に含まれる上述した重合体又は樹脂は、酸に不安定な基を有することが好ましい。これにより、アルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、酸と作用した重合体又は樹脂はアルカリ水溶液で溶解し得る。
ただし、本発明のフォトレジスト組成物では、酸発生剤として、式(I)で示される塩以外の公知の塩を併用してもよい。
ここで、4級炭素原子とは、水素原子以外の置換基と結合していて水素とは結合していない炭素原子を意味し、酸に不安定な基としては、−COO−の酸素原子に結合する炭素原子が3つの炭素原子と結合した4級炭素原子であることが好ましい。
tert−ブチルエステルに代表される酸素原子に隣接する炭素原子が4級炭素原子であるアルキルエステル;
メトキシメチルエステル、エトキシメチルエステル、1−エトキシエチルエステル、1−イソブトキシエチルエステル、1−イソプロポキシエチルエステル、1−エトキシプロピルエステル、1−(2−メトキシエトキシ)エチルエステル、1−(2−アセトキシエトキシ)エチルエステル、1−〔2−(1−アダマンチルオキシ)エトキシ〕エチルエステル、1−〔2−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)エトキシ〕エチルエステル、テトラヒドロ−2−フリルエステル及びテトラヒドロ−2−ピラニルエステルなどのアセタール型エステル;
イソボルニルエステル及び1−アルキルシクロアルキルエステル、2−アルキル−2−アダマンチルエステル、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルエステルなどの酸素原子に隣接する炭素原子が4級炭素原子である脂環式エステルなどが挙げられる。
かかるモノマーとしては、酸に不安定な基として、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル基などのような脂環式構造などの嵩高い基を含むモノマーが、得られるレジストの解像度が優れる傾向があることから好ましい。
具体的には、アクリル酸やメタクリル酸のような遊離のカルボン酸基を有するモノマーに由来する構造単位、無水マレイン酸や無水イタコン酸のような脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物に由来する構造単位、2−ノルボルネンに由来する構造単位、(メタ)アクリロニトリルに由来する構造単位、酸素原子に隣接する炭素原子が2級炭素原子または3級炭素原子のアルキルエステルや1−アダマンチルエステルである(メタ)アクリル酸エステル類に由来する構造単位、p−又はm−ヒドロキシスチレンなどのスチレン系モノマーに由来する構造単位、ラクトン環がアルキル基で置換されていてもよい(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンに由来する構造単位などを挙げることができる。尚、1−アダマンチルエステルは、酸素原子に隣接する炭素原子が4級炭素原子であるが、酸に安定な基であり、1−アダマンチルエステルには水酸基などが結合していてもよい。
スチレン系モノマーに由来する構造単位を導くモノマーとしては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
R5及びR6が基−COOUである場合は、カルボキシル基がエステル基となったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数1〜8程度のアルキル基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここで、該アルキル基は、水酸基や脂環式炭化水素残基などが置換基として結合していてもよい。
R5及びR6がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられ、水酸基が結合したアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物。
る構造単位を含有してもよい。
Rb’は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。
ARは、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子の少なくとも1個以上がフッ素原子に置換されている。該炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−N(Rc)−で置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基あるいは直鎖状又は分岐状の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基で置換されていてもよい。]
を挙げることができる。
ただし、この場合のアニオンは、式(I−A)におけるアニオンの置換基Y1’が、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基を含んでいてもよい。
Pa、Pb及びPcは、互いに独立に、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜30のアルキル基、置換されていてもよい炭素数3〜30の脂環式炭化水素基あるいは置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。Pa、Pb及びPcのいずれかがアルキル基である場合、該アルキル基は、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルコキシ基あるいは炭素数3〜12の環式炭化水素基で置換されていてもよく、Pa、Pb及びPcのいずれかが脂環式炭化水素基である場合には、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数1〜12のアルコキシ基で置換されていてもよい。
式(IXb)中、
P4及びP5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
式(IXc)中、
P6及びP7は、互いに独立に、直鎖状又は分岐状炭素数1〜12のアルキル基あるいは炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
P8は、水素原子を表し、P9は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数6〜20の芳香環基を表すか、P8とP9とが一緒になって、炭素数3〜12の環を形成してもよい。
式(IXd)中、
P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。Eは、硫黄原子又は酸素原子を表す。
mは、0又は1を表す。]
P1〜P3は、互いに独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルコキシ基あるいは炭素数4〜36の脂環式炭化水素を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基あるいは炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよい。]
P22、P23及びP24は、互いに独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルキル基あるいは直鎖状又は分岐状の炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。]
更に、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基上の水素原子の少なくとも1個は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、アミノ基、又は1〜6個程度の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基上の水素原子の少なくとも1個は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。
更に、該アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基上の水素原子の少なくとも1個は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、アミノ基、又は1〜6個程度の炭素原子を有するアルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基上の水素原子の少なくとも1個は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。
また、R11〜R20において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
また、化学増幅型レジスト組成物としてクエンチャーである塩基性化合物を用いる場合は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1重量%程度の範囲で含有するのが好ましい。
レジスト組成物としては、さらに、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後には、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
実施例及び比較例中、含有量及び使用量を表す%及び部は、特記ないかぎり質量基準である。また重量平均分子量は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(東ソー株式会社製HLC−8120GPC型、カラムは”TSKgel Multipore HXL−M”3本、溶媒はテトラヒドロフラン)により求めた値である。
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μl
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー社製)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 339.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.35−1.80(m,12H)、1.98(s,3H)、2.10(m,2H)、3.85(s,2H)、4.42(s,1H)、5.92(m,1H)、6.25(m,1H)、7.42(d,2H)、7.68(d,2H)、7.77(t,2H)、7.98(t,2H)、8.38(d,2H)、8.50(d,2H)
1H−NMRによる純度分析の結果、その純度は35.6%であった。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 323.0
得られたジフルオロスルホ酢酸ナトリウム塩30.0部(純度62.7%)、ヘキサヒドロ−6−ヒドロキシ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ〔b〕フラン−2−オン14.7部及びトルエン300部を仕込み、さらにp−トルエンスルホン酸18.1部を加え、12時間加熱還流した。その後、得られた混合物を濾過し、残渣にアセトニトリル100部添加撹拌した。その後、濾過し、得られたろ液を濃縮することにより、式(A3−a)で表される塩26.7部を得た。
1H−NMRによる純度分析の結果、その純度は28.6%であった。
式(A3−b)で表される塩1.21部、N−メチルピロリジン0.26部及びN,N’−ジメチルホルムアミド10.0部を仕込み、攪拌下、メタクリロイルクロリド0.64部を添加し30℃で2時間攪拌した。得られた混合物にクロロホルム10.0部及びイオン交換水10.0部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層に、飽和重曹水10.0部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層に、飽和塩化アンモニウム水溶液10.0部を添加して洗浄し、分液して有機層を回収した。さらに、回収された有機層に、イオン交換水10.0部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層を濃縮し、酢酸エチル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して、式(A3)で表される塩0.50部を得た。式(A3)で表される塩を塩A3とした。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 311.0
リチウムアルミニウムハイドライド10.4部及びテトラヒドロフラン120部を仕込み23℃で30分間攪拌した。次いで、式(A4−a)で表される塩62.2部をテトラヒドロフラン900部に溶かした溶液を氷冷下で滴下し、23℃で5時間攪拌した。反応マスに酢酸エチル50.0部、6N塩酸50.00部を添加、攪拌後、分液を行った。有機層を濃縮後、カラム(メルク シリカゲル60−200メッシュ 展開溶媒:クロロホルム/メタノール=5/1)分取することにより、式(A4−b)で表される塩を84.7g(純度60%)を得た。
式(I−1−b)で表される塩2.02部及びクロロホルム10.00部を仕込んだ溶液に、塩化銀0.72部を添加し、これを23℃で12時間攪拌した。該クロロホルム溶液に、式(A4−d)で表される塩1.80部及びイオン交換水5.00部を仕込み、さらに、クロロホルム10.00部を加え、23℃で12時間撹拌した。その後、濾過して濾液を回収した。得られた濾液が2層に分離していたので、クロロホルム層を分液して取り出し、さらに、該クロロホルム層にイオン交換水10.00部を添加し、水洗した。この操作を3回繰り返した。回収されたクロロホルム層を濃縮し、酢酸エチル20部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル20部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して、式(A4−e)で表される塩1.51部を得た。
式(A4−e)で表される塩1.51部、N−メチルピロリジン0.31部及びN,N’−ジメチルホルムアミド10.00部を仕込み、攪拌下、メタクリロイルクロリド0.76部を添加し、30℃で2時間攪拌した。得られた混合物にクロロホルム10部及びイオン交換水10部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層に、飽和重曹水10部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層に、飽和塩化アンモニウム水溶液10部を添加して洗浄し、分液して有機層を回収した。さらに、回収された有機層に、イオン交換水10部を仕込み、分液して有機層を回収した。回収された有機層を濃縮し、酢酸エチル6.5部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル7.5部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して、式(A4)で表される塩0.82部を得た。式(A4)で表される塩を塩A4とした。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 337.1
モノマーA及びp−アセトキシスチレンを、モル比20:80の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のイソプロパノールを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加した。これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なって共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のメタノールを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却後、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約8600の共重合体を収率68%で得た。この共重合体を樹脂B1とした。
モノマーA及びp−アセトキシスチレンを、モル比30:70の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のイソプロパノールを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行なって共重合体を得た。
得られた共重合体と、共重合体質量に対して3.0質量倍のメタノールを仕込み、次いで、4−ジメチルアミノピリジンを共重合体化前の全モノマーの合計モル数に対して、10mol%の割合で添加し、20時間加熱還流した。冷却後、反応液を氷酢酸で中和して、大量の水に注いで沈殿させた。析出した重合物をろ別し、アセトンに溶解させた。その後、大量の水に注いで沈殿させる操作を3回繰り返して精製し、重量平均分子量が約8200の共重合体を収率65%で得た。この共重合体を樹脂B2とした。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び塩A1を、モル比20:70:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行って共重合体を得た。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び塩A1を、モル比30:60:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行って共重合体を得た。
塩A1及び塩A1の1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを(I−1)のモル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約5900の共重合体を収率59%で得た。この共重合体を樹脂B5とした。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び塩A2を、モル比25:65:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行って共重合体を得た。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び塩A3を、モル比25:65:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行って共重合体を得た。
モノマーA、p−アセトキシスチレン及び塩A4を、モル比25:65:10の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のアセトニトリルを加えた。得られた混合物に、開始剤としてジメチル2,2−アゾビス(2−メチルプロピオネート)を全モノマーの合計モル数に対して、6mol%の割合で添加し、これを75℃で約12時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を行って共重合体を得た。
表1及び表2に示すように、以下の各成分を混合して溶解することにより得られた混合物を孔径0.2μmのフッ素樹脂製フィルタで濾過することにより、化学増幅型フォトレジスト組成物を調製した。
酸発生剤C1:
酸発生剤C2:
<クエンチャー>
クエンチャーQ1:2,6−ジイソプロピルアニリン
クエンチャーQ2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテル 300部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 20.0部
γ−ブチロラクトン 20.0部
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.06μmとなるようにスピンコートした。
レジスト液塗布後、ダイレクトホットプレート上にて、表1に示す温度で60秒間プリベークした。
このようにしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハに、電子線描画機〔(株)日立製作所製の「HL−800D 50keV」を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。露光後は、ホットプレート上にて表1に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表3に示した。
実効感度:80nmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で示した。
シリコンウェハを、ダイレクトホットプレート上にて、ヘキサメチルジシラザンを用いて90℃で60秒処理した上で、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.05μmとなるようにスピンコートした。
レジスト液塗布後、ダイレクトホットプレート上にて、表2に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハに、EUV露光機を用い、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて表2に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
シリコン基板上のもので現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表4に示した。
実効感度:50nmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で示した。
Claims (12)
- 式(I−A)で表される塩。
[式(I−A)中、
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。
X1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。
Y1’は、直鎖状又は分岐状の炭素数1〜36の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜36の脂環式炭化水素基あるいは炭素数6〜36の芳香族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置き換わっていてもよい。ただし、Y1’は、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基を含まない。
Ra1〜Ra13は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表すか、Ra1〜Ra13のうちの隣接する2つが結合して環を形成していてもよい。ただし、Ra1〜Ra13のうち1以上の基が、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
Zは単結合または2価の連結基を表す。] - Zが単結合である請求項1記載の塩。
- X1が、−CO−O−[CH2]h−(hは、0〜10の整数を表す)である請求項1又は2記載の塩。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の塩を含有する酸発生剤。
- 請求項1〜4のいずれか記載の塩に由来する繰り返し単位を有する重合体。
- さらに、アルカリ水溶液に不溶又は難溶であり、かつ酸の作用によりアルカリ水溶液で溶解し得るモノマーから導かれる繰り返し単位を有する請求項6記載の重合体。
- 請求項5記載の酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- 請求項6又は7記載の重合体を含有するフォトレジスト組成物。
- 請求項5記載の酸発生剤及び請求項6又は7記載の重合体を含有するフォトレジスト組成物。
- さらに塩基性化合物を含有する請求項8〜10のいずれか記載のフォトレジスト組成物。
- (1)請求項8〜10のいずれか記載のフォトレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
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