JP5793833B2 - 塩及びレジスト組成物 - Google Patents
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Description
〔1〕 式(a)で表される2価の基を含む塩。
[式(a)中、Xa及びXbは、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
mは、1又は2を表す。
*は、結合手を表す。]
[式(a1)中、Xa、Xb、Ra、Rb、Rc、Rd、m及び*は、上記と同じ意味を表す。
Wは、炭素数3〜36の飽和環を表し、該飽和環に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基又はスルホニル基で置換されていてもよく、該飽和環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。]
[式(a2)中、Xa、Xb、Ra、Rb、Rc、Rd、m及びWは、上記と同じ意味を表す。
X1は、単結合又は炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。]
[式(a1−1)、式(a1−2)及び式(a1−3)中、環に含まれるメチレン基は酸素原子、硫黄原子、カルボニル基又はスルホニル基で置換されていてもよく、環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。]
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
[式(a)中、Xa及びXbは、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
mは、1又は2を表す。
*は、結合手を表す。]
Ra、Rb、Rc及びRdにおける炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
Ra、Rb、Rc及びRdとしては、水素原子が好ましい。
[式(a1)中、Xa、Xb、Ra、Rb、Rc、Rd、m及び*は、上記と同じ意味を表す。
Wは、炭素数3〜36の飽和環を表し、該飽和環に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基又はスルホニル基で置換されていてもよく、該飽和環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。]
[式(a1−1)〜式(a1−11)で表される環中、環に含まれるメチレン基は酸素原子、硫黄原子、カルボニル基又はスルホニル基で置換されていてもよく、環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。]
式(a1−1)〜式(a1−11)における炭素数1〜12のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
式(a1−1)〜式(a1−11)における炭素数3〜12の脂環式炭化水素基としては、下記に示す基が挙げられる。
式(a1−1)〜式(a1−11)における炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
[式(a2)中、Xa、Xb、Ra、Rb、Rc、Rd、m及びWは、上記と同じ意味を表す。
X1は、単結合又は炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。]
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、sec−ブチレン基及びtert−ブチレン基などが挙げられる。
[式(X1−A)〜式(X1−C)中、X1A及びX1Bは、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる1以上のメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。ただし、式(X1−A)〜式(X1−C)で表される基の炭素数は1〜17である。]
[式(X1−1)中、Xa1は、単結合又は炭素数1〜15の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
*は、−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す。]
式(X1−1)で表される基としては、例えば、以下のものが例示される。*は、−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す。
なかでも、X1は、*−CO−O−(*は、−C(Q1)(Q2)−との結合手を表す)であることが好ましい。
[上記式中、Z+は、カチオンを表す。]
Pa、Pb及びPcは、互いに独立に、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜30の脂環式炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、互いに結合して環を形成し、該アルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルコキシ基又は炭素数3〜12の脂環式炭化水素基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基で置換されていてもよい。
式(IXb)中、
P4及びP5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
x4及びx5は1〜5の整数である。
式(IXc)中、
P6及びP7は、互いに独立に、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表すか、P6とP7とが互いに結合して炭素数3〜12の環を形成する。
P8は、水素原子を表し、P9は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表すか、P8とP9とが互いに結合して炭素数3〜12の環を形成する。
式(IXd)中、
P10〜P21は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
Eは、硫黄原子又は酸素原子を表す。
mは、0又は1を表す。]
P6とP7とが互いに結合して形成する環としては、硫黄原子を少なくとも1つ含有する複素環が挙げられる。例えば、以下で表される基等が挙げられる。
なかでも、テトラヒドロチオフェニウム基が好ましい。
P8における芳香族炭化水素基の置換基としては、炭素数1〜12のアルキル基等が挙げられる。
P8とP9とが互いに結合して形成する環としては、以下の基などが挙げられる。
ここで、*は硫黄原子との結合手を示す。
[式(IXaa)中、
P1〜P3は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数4〜36の脂環式炭化水素基、を表すか、互いに結合して環を形成してもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシドキシ基又は炭素数2〜4のアシル基で置換されていてもよい。
x1、x2及びx3は1〜5の整数である。]
また、ここでの脂環式炭化水素基としては、2−アルキル−2−アダマンチル基、1−(1−アダマンチル)−1−アルキル基及びイソボルニル基などが好ましい。
上述したアニオン及びカチオンは、任意に組合せることができる。
[式(IXac)中、Xa、Xb、Ra、Rb、Rc、Rd、m及びWは、上記と同じ意味を表す。]
<式(a)で表される2価の基をアニオン部に有する塩の製造方法>
式(a)で表される2価の基をアニオン部に有する塩は、式(a4)で表される塩の中のケトン(C=O)を、酸性条件下、エチレングリコール又は1,3−プロパンジオールで保護することにより、製造することができる。式(a4)で表される化合物は、例えば特開2007−224008号公報に記載されている。前記保護化反応は、非プロトン性溶媒中にて、20〜200℃程度の温度範囲、好ましくは、50〜150℃程度の温度範囲で攪拌して行うことが好ましい。保護化反応においては、酸触媒として、p−トルエンスルホン酸などの有機酸を用いることが好ましい。Xa及びXbが、硫黄原子の場合、上記、エチレングリコールを1,2−エタンジチオールに置き換えることにより製造することができる。
さらに、前記の保護化反応においては、脱水剤を添加して行ってもよい。脱水剤として、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−アルキル−2−ハロピリジニウム塩、1,1−カルボニルジイミダゾール、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸塩化物、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、ジ−2−ピリジル炭酸塩、ジ−2−ピリジルチオノ炭酸塩等が挙げられる。酸触媒を用いたエステル化反応は、ディーンスターク装置等を用いて脱水しながら実施すると、反応時間が短縮化される傾向があることから好ましい。
式(a5)で表される塩の中のケトン(C=O)を、酸性条件下、エチレングリコール又は1,3−プロパンジオールで保護することにより、塩化物を得る。前記保護化反応は、非プロトン性溶媒中にて、20〜200℃程度の温度範囲、好ましくは、50〜150℃程度の温度範囲で攪拌して行うことが好ましい。保護化反応においては、酸触媒として、p−トルエンスルホン酸などの有機酸を用いることが好ましい。Xa及びXbが、硫黄原子の場合、上記、エチレングリコールを1,2−エタンジチオールに置き換えることにより製造することができる。
触媒としては、炭酸カリウム、ヨウ化カリウム等が挙げられる。
溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
式(a6)で表される塩の中のケトン(C=O)を、酸性条件下、エチレングリコール又は1,3−プロパンジオールで保護することにより、塩(a)を製造することができる。前記保護化反応は、非プロトン性溶媒中にて、20〜200℃程度の温度範囲、好ましくは、50〜150℃程度の温度範囲で攪拌して行うことが好ましい。保護化反応においては、酸触媒として、p−トルエンスルホン酸などの有機酸を用いることが好ましい。Xa及びXbが、硫黄原子の場合、上記、エチレングリコールを1,2−エタンジチオールに置き換えることにより製造することができる。
溶剤としては、クロロホルム等が挙げられる。
式(a6−1)で表される塩は、特開第2007−224008号公報に記載された方法によって製造することができる。
塩(a)以外の公知の塩としては、特開2006−257078号公報、特開2007−224008号公報及び特開2004−4561号公報に記載された塩等が挙げられる。レジスト組成物中での、塩(a)と塩(a)以外の公知の塩との含有量のモル比は、99:1〜1:99である。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよく、単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、下記のような基等が挙げられる。
式(1)では、脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは炭素数1〜16である。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、
(メタ)アクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−アルキル−2−アダマンチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキル、
α−クロロアクリル酸2−アルキル−2−アダマンチル、及び
α−クロロアクリル酸1−(1−アダマンチル)−1−アルキルアルキルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルとしては、例えば、アクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、アクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチル、アクリル酸2−n−ブチル−2−アダマンチル、メタクリル酸2−n−ブチル−2−アダマンチル等が挙げられる。
これらの中でも(メタ)アクリル酸2−エチル−2−アダマンチル又は(メタ)アクリル酸2−イソプロピル−2−アダマンチルが、得られるレジストの感度が優れ耐熱性にも優れる傾向があることから好ましい。
(メタ)アクリル酸2−アルキル−2−アダマンチルは、通常、2−アルキル−2−アダマンタノール又はその金属塩とアクリル酸ハライド又はメタクリル酸ハライドとの反応により製造することができる。
水酸基を有する2−ノルボルネンに由来する構造単位、
(メタ)アクリロニトリルに由来する構造単位、
水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位、
p−又はm−ヒドロキシスチレン等のスチレン系モノマーに由来する構造単位、
アルキル基で置換されていてもよいラクトン環を有する化合物に由来する構造単位が挙げられる。
なかでも、水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位及びアルキル基で置換されていてもよいラクトン環を有する化合物に由来する構造単位が好ましい。
これらのモノマーは市販されているが、例えば、対応するヒドロキシアダマンタンを(メタ)アクリル酸又はそのハライドと反応させることにより、製造することもできる。
樹脂が水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位を含む場合、水酸基を有するアダマンチル(メタ)アクリレートに由来する構造単位が、樹脂を構成する構成単位の合計100モル%に対して、5〜50モル%含有されることが好ましい。
前記その他の構造単位としては、例えば、
アクリル酸やメタクリル酸等の遊離のカルボン酸基を有するモノマーに由来する構造単位、
無水マレイン酸、無水イタコン酸等の脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物に由来する構造単位、
2−ノルボルネンに由来する構造単位、
−CO−O−CH2(R’)基又は−CO−O−CH(R’)(R”)基(R’及びR”は互いに独立にアルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基を表す。)を有する化合物に由来する構造単位、
1−アダマンチル基を有する(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。
R5及びR6が−COOUである場合は、カルボキシル基がエステルとなったものであり、Uに相当するアルコール残基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数1〜8程度のアルキル基、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イル基などを挙げることができる。ここで、該アルキル基は、水酸基や脂環式炭化水素残基などが置換基として結合していてもよい。
アルキル基は、上記と同様のものが挙げられる。
水酸基が結合したアルキル基、つまり、ヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、炭素数3〜30程度のものが挙げられる。
2−ノルボルネン、
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物等の化合物を挙げることができる。
なお、式(c)中のR5及びR6の−COOUが、式(1a)で表される基であれば、酸に不安定な基を有する構造単位である。
この場合の重量平均分子量は、後述するように、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより求めることができる。
また、クエンチャーである塩基性化合物を用いる場合は、レジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1重量%程度の範囲で含有するのが好ましい。
レジスト組成物としては、さらに、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
(1)上述した本発明のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含む。
加熱後の組成物層を、現像装置を用いて、通常、アルカリ現像液を利用して現像する。ここで用いられるアルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であればよい。例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液等が挙げられる。
現像後、超純水でリンスし、基板及びパターン上に残った水を除去することが好ましい。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す%及び部は、特記しないかぎり重量基準である。
装置;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSKgel Multipore HXL−M 3本+ guardcolumn(東ソー(株)製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/min
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン(東ソー(株)製)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 367.1
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.50−1.60(m,2H)、1.70−1.85(m,2H)、1.85−2.10(m,7H)、2.18−2.30(m,2H)、3.86(m,4H)、7.70−7.90(m,15H)
式(A1−a)で表される塩10.00部、1,2−エタンジチオール1.60部及びクロロホルム60.00部を仕込み、23℃で30分間攪拌後、塩化亜鉛0.70部を仕込み、23℃で3時間攪拌した。更に、60℃で1時間加熱した後、23℃まで冷却し、ろ過した。得られたろ液を濃縮した後、回収された濃縮物にクロロホルム17部及びイオン交換水8.5部を仕込み23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。回収された有機層を濃縮し、得られた濃縮物に、アセトニトリル7.45部を加えて23℃で30分間攪拌した後、濃縮した。得られた濃縮物に、アセトニトリル6.16部及び酢酸エチル3.24部を加えて23℃で30分間攪拌した後、ろ過することにより、式(A2)で表される塩5.54部を得た。これを塩A2とした。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 399.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.65−1.73(m,2H)、1.94−2.00(m,2H)、2.05−2.15(m,5H)、2.20−2.24(m,2H)、2.42−2.47(m,2H)、3.25(m,4H)、7.70−7.90(m,15H)
式(A3−b)で表される塩は、特開2007−224008公報に記載された方法で合成した。式(A3−b)で表される塩5.4部(純度35.6%)、クロロホルム40部及びイオン交換水20部を加えた。得られた混合物に、式(A3−a)で表される塩1.80部及びイオン交換水20部を添加した。得られた混合物を23℃で15時間撹拌した後、分液した。得られた有機層にイオン交換水20部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物に、tert−ブチルメチルエーテル20部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、ろ過することにより、式(A3−c)で表される塩1.48部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 399.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.65−1.73(m,2H)、1.94−2.00(m,2H)、2.05−2.15(m,5H)、2.20−2.24(m,2H)、2.42−2.47(m,2H)、3.25(m,4H)、7.40−7.49(m,4H)、7.52−7.60(m,2H)、8.10−8.19(m,4H)
式(A3−b)で表される塩は、特開2007−224008公報に記載された方法で合成した。式(A3−b)で表される塩5.4部(純度35.6%)、クロロホルム40部及びイオン交換水20部を加えた。得られた混合物に、式(A4−a)で表される塩1.63部及びイオン交換水20部を添加した。得られた混合物を23℃で15時間撹拌した後、分液した。得られた有機層にイオン交換水20部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物に、tert−ブチルメチルエーテル20部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、ろ過することにより、式(A4−c)で表される塩1.18部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 399.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.65−1.73(m,2H)、1.94−2.00(m,2H)、2.05−2.35(m,11H)、2.42−2.47(m,2H)、3.25(m,4H)、3.43−3.69(m,4H)、5.31(s,2H)、7.58−7.69(m,2H)、7.73−7.84(m,1H)、7.95−8.05(m,2H)
MS(ESI(−)Spectrum):M− 323.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.83(m,4H)、1.98−2.00(m,4H)、2.21−2.36(m,14H)、2.50−2.53(m,4H)、3.25(m,4H)、4.99(s,2H)、7.29−7.40(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
式(A3−b)で表される化合物は、特開2007−224008公報に記載された方法で合成した。式(A3−b)で表される塩4.86部(純度35.6%)に、アセトニトリル15部及びイオン交換水15部を加えた。さらに、式(A5−c)で表される塩2.61部、アセトニトリル5部及びイオン交換水5部を添加した。得られた混合物を15時間撹拌し、濃縮し、得られた混合物をクロロホルム50部で抽出して、有機層を回収した。回収された有機層にイオン交換水25部を仕込み、23℃で30分間攪拌した後、分液することにより有機層を回収した。この水洗の操作を3回行った。有機層に活性炭1.2部を加えて攪拌し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、酢酸エチル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテル10部を加えて攪拌し、上澄液を除去した。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、濃縮して、式(A6−a)で表される塩2.69部を得た。
MS(ESI(−)Spectrum):M− 399.0
1H−NMR(ジメチルスルホキシド−d6、内部標準物質テトラメチルシラン):δ(ppm)1.65−1.73(m,2H)、1.83(m,2H)、1.94−2.00(m,4H)、2.05−2.15(m,5H)、2.20−2.36(m,9H)、2.42−2.47(m,2H)、2.50−2.53(m,2H)、3.25(m,8H)、4.99(s,2H)、7.29−7.40(m,2H)、7.70−7.90(m,12H)
モノマーA、モノマーB及びモノマーCを、モル比50:25:25の割合で仕込み、次いで、全モノマーの合計質量に対して、1.5質量倍のジオキサンを加えた。得られた混合物に、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルとアゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とを全モノマーの合計モル数に対して、それぞれ、1mol%と3mol%との割合で添加し、これを77℃で約5時間加熱した。その後、反応液を、大量のメタノールと水との混合溶媒に注いで沈殿させる操作を3回行なうことにより精製し、重量平均分子量が約8000の共重合体を収率60%で得た。この共重合体は、次式の各モノマーから導かれる構造単位を有するものであり、これを樹脂B1とした。
A1:塩A1
A2:塩A2
A3:塩A3
A4:塩A4
A5:塩A5
A6:塩A6
C1:
<塩基性化合物>
Q1:2,6−ジイソプロピルアニリン
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 265 部
2−ヘプタノン 20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0部
γ−ブチロラクトン 3.5部
露光後、ホットプレート上にて、表1の「PEB」欄に記載された温度で60秒間ポストエキスポジャーベーク(PEB)を行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
これらの結果を表2に示す。
Claims (6)
- 式(a2)で表されるアニオンと有機カチオンとからなる塩。
[式(a2)中、Xa 及びX b は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
R a 、R b 、R c 及びR d は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
mは、1又は2を表す。
Wは、炭素数3〜36の飽和環を表し、該飽和環に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基又はスルホニル基で置換されていてもよく、該飽和環に含まれる水素原子は、水酸基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基で置換されていてもよい。
X1は、単結合又は炭素数1〜17の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基で置換されていてもよい。
Q1及びQ2は、互いに独立に、フッ素原子又は炭素数1〜6のペルフルオロアルキル基を表す。] - 請求項1又は2に記載の塩を含有する酸発生剤。
- 請求項3記載の酸発生剤と樹脂とを含有し、該樹脂は酸に不安定な基を有し、かつアルカリ水溶液に不溶又は難溶な樹脂であり、酸の作用によりアルカリ水溶液で溶解し得る樹脂であるレジスト組成物。
- さらに塩基性化合物を含有する請求項4記載のレジスト組成物。
- (1)請求項4又は5記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物から溶剤を除去して組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光機を用いて露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び、
(5)加熱後の組成物層を、現像装置を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
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