JPS60112856A - ジスチリル化合物 - Google Patents
ジスチリル化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(1)
式中、
R1は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ
カルボニル、シアノ、スルホ、アシル、アシルアミノ、
ヒドロキシル、アリールオキシ、アラルコキシ、カルコ
キシカルボニルまたはアシルオキシを意味し、 R2は水素、ハロゲン、アリール、アルキル、アラルキ
ル、ヒドロキシル、アルコキシ、アラルコキシ、アリー
ルオキシ、スルホ、カルボキシル、アルコキシカルボニ
ル、アリールオキシカルポニル、アルコキシカルボニル
、アミンカルボニルまたはシアノを意味し、 R3は水素、ハロケン、アルキルまたはCF3を意味し
、そして nは1または2を意味し、そして 環状もしくは非環状の基は非発色置換基を含有し得る、 で表わされる化合物を提供する。
カルボニル、シアノ、スルホ、アシル、アシルアミノ、
ヒドロキシル、アリールオキシ、アラルコキシ、カルコ
キシカルボニルまたはアシルオキシを意味し、 R2は水素、ハロゲン、アリール、アルキル、アラルキ
ル、ヒドロキシル、アルコキシ、アラルコキシ、アリー
ルオキシ、スルホ、カルボキシル、アルコキシカルボニ
ル、アリールオキシカルポニル、アルコキシカルボニル
、アミンカルボニルまたはシアノを意味し、 R3は水素、ハロケン、アルキルまたはCF3を意味し
、そして nは1または2を意味し、そして 環状もしくは非環状の基は非発色置換基を含有し得る、 で表わされる化合物を提供する。
式Iで表わされる新規な化合物およびそのl配合物は有
用なケイ光増白剤(fluo丁escent brig
hteners)であり、これらのものは、その自己着
色性の度合が低いために、合成vi維材料、殊にポリエ
ステルm維を増白するのに極めて好適である。このよう
にして使用された面のこれらのものの右利性の特定的な
点は、固r11巳度が非常に下げられること、および、
殊に、サーモゾル工程の間に伸張枠内の繊維布上に樹色
されたへりの部分が全くできないということである。
用なケイ光増白剤(fluo丁escent brig
hteners)であり、これらのものは、その自己着
色性の度合が低いために、合成vi維材料、殊にポリエ
ステルm維を増白するのに極めて好適である。このよう
にして使用された面のこれらのものの右利性の特定的な
点は、固r11巳度が非常に下げられること、および、
殊に、サーモゾル工程の間に伸張枠内の繊維布上に樹色
されたへりの部分が全くできないということである。
この点でこれらのものは通常のジスチリル増白剤より遥
かに倹れている。これらのものは、ごく最近開発された
欧州特許A23,027号および同64.303号記載
のビスシアノスチリルベンゼン類と比べてもなお明らか
に優れている。
かに倹れている。これらのものは、ごく最近開発された
欧州特許A23,027号および同64.303号記載
のビスシアノスチリルベンゼン類と比べてもなお明らか
に優れている。
新規なジスチリル化合物は、100℃、好ましくは10
0乃至130℃(高温法)の浴温度で吸尽法によって施
用された時の白さおよび収率に関して更にその優秀性を
示すものである。
0乃至130℃(高温法)の浴温度で吸尽法によって施
用された時の白さおよび収率に関して更にその優秀性を
示すものである。
式1で名1)1jをあげられている基は下記の好ましい
意味を有するものとする: 非発色性置換ノ、(は増白剤の化学で常用されるもの、
例えばハロゲン、アルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
シアン、スルホ、アミノスルホニル、アシル、アシルア
ミノ、ヒドロキシル、アリールオキシ、アラルキルオキ
シ、カルボキシルまたはアシルオキシとする。
意味を有するものとする: 非発色性置換ノ、(は増白剤の化学で常用されるもの、
例えばハロゲン、アルキル、アリール、アラルキル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
シアン、スルホ、アミノスルホニル、アシル、アシルア
ミノ、ヒドロキシル、アリールオキシ、アラルキルオキ
シ、カルボキシルまたはアシルオキシとする。
アルキルは、殊に、ヒドロキシル、炭素数1〜4のアル
コキシ、シアノ、カルボキシル、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル、アミ7カルボニル、塩素もしくは臭素
で−・置換し得る、炭素数1〜4のアルキルまたはトリ
フルオロメチルである。
コキシ、シアノ、カルボキシル、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル、アミ7カルボニル、塩素もしくは臭素
で−・置換し得る、炭素数1〜4のアルキルまたはトリ
フルオロメチルである。
アリールは、殊に、場合により炭素数1〜4のアルキル
、トリフルオロメチル、塩素、臭素、カルボキシル、シ
アン、炭素数1〜4のアルコキシカルボニルもしくは炭
素数1〜4のアルコキシで置換された、フェニルである
。
、トリフルオロメチル、塩素、臭素、カルボキシル、シ
アン、炭素数1〜4のアルコキシカルボニルもしくは炭
素数1〜4のアルコキシで置換された、フェニルである
。
アラルキルは、殊に、塩素、メチルもしくはメトキシで
フェニル核が更に置換され得る、フェニル−炭素数1〜
4のアルキルである。
フェニル核が更に置換され得る、フェニル−炭素数1〜
4のアルキルである。
アルコキシは、殊に、炭素数1〜4のアルコヤシとする
。
。
アシルは、殊に、炭素数1−4のアルキルスルホニル、
炭素数1〜4のアルコキシカルボニル、)欠素数1〜4
のアルキルスルホニル、炭素数1〜4のアルコキシスル
ホニル、場合によりメチル−、メトキシ−もしくは塩素
置換されたベンゾイル、場合によりメチル−、メトキシ
−もしくは471素置換されたベンゼンスルホニル、場
合によりメチル−、メトキシ−もしくは塩素置換された
フェこルー炭素数1〜4のアルコキシカルボニル、また
は場合によりメチル−、メトキシ−もしくは塩:、4I
C置換されたフェノ午ジカルボニルである。
炭素数1〜4のアルコキシカルボニル、)欠素数1〜4
のアルキルスルホニル、炭素数1〜4のアルコキシスル
ホニル、場合によりメチル−、メトキシ−もしくは塩素
置換されたベンゾイル、場合によりメチル−、メトキシ
−もしくは471素置換されたベンゼンスルホニル、場
合によりメチル−、メトキシ−もしくは塩素置換された
フェこルー炭素数1〜4のアルコキシカルボニル、また
は場合によりメチル−、メトキシ−もしくは塩:、4I
C置換されたフェノ午ジカルボニルである。
殊に有用な化合物は下記式
式中、
R1′は水7+、または塩素を意味し、R? ′は水、
l; 、 44X素、フェニル、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル、炭素数1〜4のアルキルスルホニル、
場合により塩素−1炭素数1〜4のフルキル−もしくは
炭素数1〜4のアルコキシで置換されたフェニルスルホ
ニルまたはシアノを意味し、そして R3は水素、塩素またはCF、を意味する、で表わされ
るものである。
l; 、 44X素、フェニル、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル、炭素数1〜4のアルキルスルホニル、
場合により塩素−1炭素数1〜4のフルキル−もしくは
炭素数1〜4のアルコキシで置換されたフェニルスルホ
ニルまたはシアノを意味し、そして R3は水素、塩素またはCF、を意味する、で表わされ
るものである。
これらのものの中で、非対称的な種類のものが非常に特
定的に好ましい。
定的に好ましい。
殊に技術的に興味深いのは、式■および殊に式■、
式中、
R□ ′は水素または塩素を意味し、
R2′は)X素数1〜4のアルコキシカルボニルまたは
シアノを意味し、そして R3 ′は水素または塩素を意味する、で表わされる、
対称な化合物、非対称な化合物および相当するCF3非
含有対称化合物の混合物である。
シアノを意味し、そして R3 ′は水素または塩素を意味する、で表わされる、
対称な化合物、非対称な化合物および相当するCF3非
含有対称化合物の混合物である。
好ましい混合物は次の組成を有するニ
ド記式
%式%)
で表わされる対称化合物O乃至35重量%、下記式
で表わされる非対称性化合物30乃至95重量%。
ド記式
%式%)
で表わされる化合物0乃至35重量%
および式IIの相当する混合物。
式(I)のジスチリル化合物はそれ自体公知の方法で製
造することができる。即ち、下記式で表わされる化合物
を、下記式 ここで記号ZlおよびZ2のうちの1つはホルミル基を
表わし、他は下記式 式中、 R4よ炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロ
アルキルまたは場合により更に置換されたアリール7、
G、好ましくはフェニル基を意味する、 で表わされる基を表わすものとする、 で表わされる各々の化合物と望みの比で反応させること
により製造し得る。
造することができる。即ち、下記式で表わされる化合物
を、下記式 ここで記号ZlおよびZ2のうちの1つはホルミル基を
表わし、他は下記式 式中、 R4よ炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロ
アルキルまたは場合により更に置換されたアリール7、
G、好ましくはフェニル基を意味する、 で表わされる基を表わすものとする、 で表わされる各々の化合物と望みの比で反応させること
により製造し得る。
こうして対称および非対称化合物および対称化合物と非
対称化合物との混合物を製造し得る。
対称化合物との混合物を製造し得る。
旧訳の反応の出発材料として要求される式(fV a)
、(IVb)および(III)のリン化合物は、下記式 で表わされるハロゲノメチル化合物、好ましくはクロロ
メチルもしくはブロモメチル化合物を、Rを上記の定義
の如くとした場合のリン化合物P (OR) 3、RP
(OR)2、RO−P (R)2またはp (R)
3と反応させることによって11#ることができる。好
ましくは、酸素に結合されたRは炭素数1〜4のアルキ
ルを意味し、一方、リンに結合された昨はこのものはフ
ェニルを意味する。
、(IVb)および(III)のリン化合物は、下記式 で表わされるハロゲノメチル化合物、好ましくはクロロ
メチルもしくはブロモメチル化合物を、Rを上記の定義
の如くとした場合のリン化合物P (OR) 3、RP
(OR)2、RO−P (R)2またはp (R)
3と反応させることによって11#ることができる。好
ましくは、酸素に結合されたRは炭素数1〜4のアルキ
ルを意味し、一方、リンに結合された昨はこのものはフ
ェニルを意味する。
最終生成物を製造するには、適当な成分をJll基線縮
合剤存在下で有機溶媒中で縮合させる。
合剤存在下で有機溶媒中で縮合させる。
選ばれる溶媒は不活性溶媒とするのが好都合であり、例
えば、トルエンもしくはキシレンの如き炭化水素類また
はメタノール、エタノール、インプロパツール、ブタノ
ール、グリコール、2−メトキシエタノールの如きグリ
コールエーテル類、ヘキサノール、シクロヘキサノール
、もしくはシクロオクタツールの如きアルコール類、ま
たはジイソプロピルエーテル、ジオキサンもしくはテト
ラヒドロフランの如きエーテル類、またはホルムアミド
類、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドおよ
びフォスフオルアミド類とする。ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、およびアルキルが殊に炭素数
1〜4のアルキルであるリン酸のトリス−ジアルキルア
シド類が好ましい。
えば、トルエンもしくはキシレンの如き炭化水素類また
はメタノール、エタノール、インプロパツール、ブタノ
ール、グリコール、2−メトキシエタノールの如きグリ
コールエーテル類、ヘキサノール、シクロヘキサノール
、もしくはシクロオクタツールの如きアルコール類、ま
たはジイソプロピルエーテル、ジオキサンもしくはテト
ラヒドロフランの如きエーテル類、またはホルムアミド
類、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドおよ
びフォスフオルアミド類とする。ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、およびアルキルが殊に炭素数
1〜4のアルキルであるリン酸のトリス−ジアルキルア
シド類が好ましい。
縮合剤として使用するのに好適なのは、アルカリ金属お
よびアルカリ土金属の水酸化物、アルカリ金属およびア
ルカリ上金属のアミドおよびアルカリ金属およびアルカ
リ上金属のアルコラード、例えば水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、カリウムL−ブチラード、ナトリウムア
ミドもしくはナトリウ1、メチラート、ジメチルスルホ
キシド−のアルカリ金属化合物、アルカリ金属水素化物
およびそれが存在する限りにおいてアルカリ金属分散開
の如き、強JX4基性の化合物である。
よびアルカリ土金属の水酸化物、アルカリ金属およびア
ルカリ上金属のアミドおよびアルカリ金属およびアルカ
リ上金属のアルコラード、例えば水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、カリウムL−ブチラード、ナトリウムア
ミドもしくはナトリウ1、メチラート、ジメチルスルホ
キシド−のアルカリ金属化合物、アルカリ金属水素化物
およびそれが存在する限りにおいてアルカリ金属分散開
の如き、強JX4基性の化合物である。
反応に好ましい温度範囲はO乃至120℃である。
本発明に従う化合物(I)は、相当するアルデヒド−ア
ニルを、塩基性縮合剤の存在下で、相当するメチル化合
物と、ジメチルホルムアミドの如き双極非プロトン性溶
媒中で反応させると、同様に(1)・られる。
ニルを、塩基性縮合剤の存在下で、相当するメチル化合
物と、ジメチルホルムアミドの如き双極非プロトン性溶
媒中で反応させると、同様に(1)・られる。
溶液中または微粉状の状態では、式(I)の化合物は非
常に強い青色のケイ光を示す。弔独または混合された状
態で、これらのものは合」表、セルロースもしくは天然
の有機材料の非常に広い範囲のものを増白するのに好適
である。
常に強い青色のケイ光を示す。弔独または混合された状
態で、これらのものは合」表、セルロースもしくは天然
の有機材料の非常に広い範囲のものを増白するのに好適
である。
本発明に従う化合物および混合物(上記式1)の応用の
殊に好ましい分野は次のものである:ポリエステルのケ
イ光増白、吸尽法もしくはパジング−ベーキング法によ
る時は、ポリエステル繊維および繊維布だけではなくポ
リエステル紡糸原液着色体(spinning dop
e)。ポリエステルおよび綿もしくはη毛のブレンド繊
維布も同様に本発明に従う化合物を用いて非常に好都合
に増白される。増白することのできるそのほかの基材は
、ナイロンm維の繊維布、酢酸セルロース繊維布並びに
ポリスチレンおよびポリビニルクロリド材料である。し
かし、殊に好ましい用途は、吸尽またはバジング−ベー
キング法によるポリエステル繊維のケイ光増白またはポ
リエステル紡糸原液着色体のケイ光増白用である。
殊に好ましい分野は次のものである:ポリエステルのケ
イ光増白、吸尽法もしくはパジング−ベーキング法によ
る時は、ポリエステル繊維および繊維布だけではなくポ
リエステル紡糸原液着色体(spinning dop
e)。ポリエステルおよび綿もしくはη毛のブレンド繊
維布も同様に本発明に従う化合物を用いて非常に好都合
に増白される。増白することのできるそのほかの基材は
、ナイロンm維の繊維布、酢酸セルロース繊維布並びに
ポリスチレンおよびポリビニルクロリド材料である。し
かし、殊に好ましい用途は、吸尽またはバジング−ベー
キング法によるポリエステル繊維のケイ光増白またはポ
リエステル紡糸原液着色体のケイ光増白用である。
これらの応用において、新規な増白剤は、活性物質が高
濃度で使用された場合でさえも、高い染色強度、良If
な積み毛なりおよび緑の方にシフトする傾向の低いこと
が特徴である。
濃度で使用された場合でさえも、高い染色強度、良If
な積み毛なりおよび緑の方にシフトする傾向の低いこと
が特徴である。
本発明に従って使用されるべき一般式1の化合物の!、
旨よ、44?白されるべき材料に対して表現すると、応
用の分野および望まれる効果に従って、広い範囲内で変
動し得る。これは実験によって容易に決定することがで
き、一般には約0.01乃至約2%の間である。
旨よ、44?白されるべき材料に対して表現すると、応
用の分野および望まれる効果に従って、広い範囲内で変
動し得る。これは実験によって容易に決定することがで
き、一般には約0.01乃至約2%の間である。
以下の実施例は本発明に従う化合物および混合物の製造
およびその使用を更に詳細に例示するものである。
およびその使用を更に詳細に例示するものである。
実施例1
4−トリフルオロメチルベンジルクロリドl9.5g(
0,1モル)およびトリエチルホスファイト23.7g
(0,14モル)を還流温度で3時間攪拌することによ
って混合する。過剰のトリエチルホスファイトを次に真
空中で留去させ、無水ジメチルホルムアミド100mJ
1を残留物に加える。この溶液に4−ホルミル−4′−
シアノスチルベン21g(0,09モル)を加え、続い
て濃度30%のナトリウムメチラート溶液18g(0,
1モル)を50℃で30分かけて滴下して加える。反応
混合物を50℃で4詩間攪拌し、酢酸5gおよびメタノ
ール50m父を加える。程合物を室温まで冷却して下げ
、淡&色の結晶沈殿物を吸引濾過で分離し、少量のメタ
ノールで洗い、真空中50℃で乾燥させる。これによっ
て、220乃至224℃の融点および下記式を有し、ト
ルエンから再結晶させることができ(融点225乃至2
27℃)UV吸収(DMF#0人 =367nm ε
=65.9m a x m a x ooを有する、淡黄色で殆ど無色の結晶24.8g(理
論の73.4%)が得られる。
0,1モル)およびトリエチルホスファイト23.7g
(0,14モル)を還流温度で3時間攪拌することによ
って混合する。過剰のトリエチルホスファイトを次に真
空中で留去させ、無水ジメチルホルムアミド100mJ
1を残留物に加える。この溶液に4−ホルミル−4′−
シアノスチルベン21g(0,09モル)を加え、続い
て濃度30%のナトリウムメチラート溶液18g(0,
1モル)を50℃で30分かけて滴下して加える。反応
混合物を50℃で4詩間攪拌し、酢酸5gおよびメタノ
ール50m父を加える。程合物を室温まで冷却して下げ
、淡&色の結晶沈殿物を吸引濾過で分離し、少量のメタ
ノールで洗い、真空中50℃で乾燥させる。これによっ
て、220乃至224℃の融点および下記式を有し、ト
ルエンから再結晶させることができ(融点225乃至2
27℃)UV吸収(DMF#0人 =367nm ε
=65.9m a x m a x ooを有する、淡黄色で殆ど無色の結晶24.8g(理
論の73.4%)が得られる。
サーモゾル染色法によってポリエステル材料に施用する
と、この物質は優秀な赤味がかった白色を生み出し、そ
して、殊に低温では、非常に良好な固着特性を有する。
と、この物質は優秀な赤味がかった白色を生み出し、そ
して、殊に低温では、非常に良好な固着特性を有する。
X為刻1
実施例1記載と同じ方法で、3−トリプルオロメチルベ
ンジルクロリドを、 下記式 で表わされる化合物の、トルエンから沈殿させることの
できる殆ど無色の結晶zz、3g(理論の66%)に転
化させる。
ンジルクロリドを、 下記式 で表わされる化合物の、トルエンから沈殿させることの
できる殆ど無色の結晶zz、3g(理論の66%)に転
化させる。
融点:132乃至134℃。
UV吸収(DMF中)λ −365nm a X
εrnax−62,900
DMF中で赤味がかったケイ光。
実施例3
濃度30%のナトリウムメチラート溶液1.8gを、ジ
エチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルベンジルホ
スホネー)3.3g(0,01モル)および4−ホルミ
ル−4′−シアノスチルベン2.34g(0,01モル
)の、ジメチルホルムアミド25mJL中の混合物に、
10分間かけて30℃で滴下して加える。反応混合物を
1時間撹拌し、最初に少量の酢酸、次にメタノールをl
OmJL加える時に室温まで冷却して下げ、淡黄色の結
晶の固まりを濾別する。こうして下記式で表わされる粗
製生成物2.8g (理論の68゜3%)が得られるが
、このものはイソプロパツールからの+If結晶によっ
て精製し得る。
エチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルベンジルホ
スホネー)3.3g(0,01モル)および4−ホルミ
ル−4′−シアノスチルベン2.34g(0,01モル
)の、ジメチルホルムアミド25mJL中の混合物に、
10分間かけて30℃で滴下して加える。反応混合物を
1時間撹拌し、最初に少量の酢酸、次にメタノールをl
OmJL加える時に室温まで冷却して下げ、淡黄色の結
晶の固まりを濾別する。こうして下記式で表わされる粗
製生成物2.8g (理論の68゜3%)が得られるが
、このものはイソプロパツールからの+If結晶によっ
て精製し得る。
融点:178乃至180℃。
UV吸収(CHCJlj3)入 =366nm a X
εmaX−59,200
ケイ光(CHCl 3中):明るい青味がかった紫色。
実施例1乃ノ1ミ3記載の方法と同様にして下記式で表
わされる有用な化合物を製造する(表参照)実」0烈j 1.4−ジホルミルベンゼン2.7g(0,02モル)
、ジエチル4−シアノベンジルホスホネート5.3g(
0,021モル)8よびジエチル2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルへンジルホスホネート6.9g(0,0
21モル)をジメチルホルムアミド20m!;Lの中へ
導入する。濃度30%のナトリウムメチラート溶液9g
(0,05モル)を徹底的に攪拌しながら室温で30分
間かけて滴下して加える。反応混合物を40乃至50℃
で2時間攪拌し、酢酸3gを加え、沈殿を濾別する。こ
れによって下記の組成 で表わされる緑がかった白色の結晶性粉末4.8gが得
られるが、ここでこの組成は薄層クロマトグラフィーで
測定されたものである。
わされる有用な化合物を製造する(表参照)実」0烈j 1.4−ジホルミルベンゼン2.7g(0,02モル)
、ジエチル4−シアノベンジルホスホネート5.3g(
0,021モル)8よびジエチル2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルへンジルホスホネート6.9g(0,0
21モル)をジメチルホルムアミド20m!;Lの中へ
導入する。濃度30%のナトリウムメチラート溶液9g
(0,05モル)を徹底的に攪拌しながら室温で30分
間かけて滴下して加える。反応混合物を40乃至50℃
で2時間攪拌し、酢酸3gを加え、沈殿を濾別する。こ
れによって下記の組成 で表わされる緑がかった白色の結晶性粉末4.8gが得
られるが、ここでこの組成は薄層クロマトグラフィーで
測定されたものである。
UV吸収(CHC13)入 =362nm、 a X
εmaX=51,750
この混合物は、高温吸尽法およびサーモゾル染色法によ
って施用されるとポリエステル材料上に優秀な白色を生
み出し、へりの緑変を起さない高い収率の白さが、殊に
低いサーモゾル染色温度で得られる。
って施用されるとポリエステル材料上に優秀な白色を生
み出し、へりの緑変を起さない高い収率の白さが、殊に
低いサーモゾル染色温度で得られる。
χ廉剣J
濃度30%のナトリウムメチラート溶液19゜8g(0
,11モル)を、ジエチル4−シアノベンジルホスホネ
ート12.8g(0,05モル)、ジエチル2−トリフ
ルオロメチルベンジルホスホネート14.8g(0,0
5モル)および1.4−ジホルミルベンゼン6.4g(
0,048モル)のジメチルホルムアミド50mJl中
の混合物へ、徹底的に攪拌しながら2時j(jlかけて
室温で滴下しながら加える。40乃至50℃で2時間後
、少夛の酢酸で反応混合物をpH4〜5とし、結晶の淡
黄色の塊を濾別し、メタノールで洗い乾燥させる。これ
によって下記の組成 (18) で表わされる混合物15.2gが得られるが、この組成
は薄層クロマトグラフィーによって測定されたものであ
る。
,11モル)を、ジエチル4−シアノベンジルホスホネ
ート12.8g(0,05モル)、ジエチル2−トリフ
ルオロメチルベンジルホスホネート14.8g(0,0
5モル)および1.4−ジホルミルベンゼン6.4g(
0,048モル)のジメチルホルムアミド50mJl中
の混合物へ、徹底的に攪拌しながら2時j(jlかけて
室温で滴下しながら加える。40乃至50℃で2時間後
、少夛の酢酸で反応混合物をpH4〜5とし、結晶の淡
黄色の塊を濾別し、メタノールで洗い乾燥させる。これ
によって下記の組成 (18) で表わされる混合物15.2gが得られるが、この組成
は薄層クロマトグラフィーによって測定されたものであ
る。
UV吸収(CHCn a ) :入 =359nm a
X εmax=59.0OO この4品合物は、高温吸尽法およびサーモビル染色法に
よって施用された時、ポリエステル上に非常に良好な赤
味がかった白色を生み出す。
X εmax=59.0OO この4品合物は、高温吸尽法およびサーモビル染色法に
よって施用された時、ポリエステル上に非常に良好な赤
味がかった白色を生み出す。
χ施あ1
実施例5記載と同じ方法で、1,4−ジホルミルベンセ
ン3.8g (0,028モル)、ジエチル4−シアノ
ベンジルホスホネート7.6g(0,03モル)および
ジエチル4−クロロ−3−トリフルオロメチルベンジル
ホスホネート10g(0,03モル)をド記の組成 (19) の混合物からなる淡黄色の結晶性粉末12gに転化させ
るが、ここでこの組成は薄層クロマトグラフィーによっ
て測定されたものである。
ン3.8g (0,028モル)、ジエチル4−シアノ
ベンジルホスホネート7.6g(0,03モル)および
ジエチル4−クロロ−3−トリフルオロメチルベンジル
ホスホネート10g(0,03モル)をド記の組成 (19) の混合物からなる淡黄色の結晶性粉末12gに転化させ
るが、ここでこの組成は薄層クロマトグラフィーによっ
て測定されたものである。
UV吸収(CHCua):λ =362nm a X
εmax=54,200
災施1」
ジメチルホルムアミド25+njL、ジエチル4−トリ
フルオロメチルベンジルホスホネート26゜7g(0,
09モル)および濃度30%のすトリウムメチラート溶
液17.1g(0,095モル)からなる溶液を、ジメ
チルホルムアミド25mJj中の1.4−ジホルミルベ
ンゼン9.6g(0,07モル)の溶液へ15分間かけ
て徹底的に攪拌しながら40℃で滴下して加える。反応
混合物を次に40乃至50℃で2時間攪拌し、ジメチル
ホルムアミド25mJ1、ジエチル4−シアノベンジル
ホスホネート12.7g(0,05モル)および濃度3
0%のナトリウムジメチラート溶液9.9g(0,05
5モル)からなる溶液を次に滴下して加える。Vシ合物
を再び40乃至50゛Cで2時間攪拌し、酢酸4gを加
え、溶媒をジェット水流真空のもとで除去し、メタノー
ル50m文を残留物に加える。吸引濾過し、濾過残留物
を乾燥させると、下記の組成(薄層クロマトグラフィー
によって測定) (20) の淡黄色の結晶粉末15.3gがず町tられ、このもの
はポリエステルを増白するのに極めて好適である。
フルオロメチルベンジルホスホネート26゜7g(0,
09モル)および濃度30%のすトリウムメチラート溶
液17.1g(0,095モル)からなる溶液を、ジメ
チルホルムアミド25mJj中の1.4−ジホルミルベ
ンゼン9.6g(0,07モル)の溶液へ15分間かけ
て徹底的に攪拌しながら40℃で滴下して加える。反応
混合物を次に40乃至50℃で2時間攪拌し、ジメチル
ホルムアミド25mJ1、ジエチル4−シアノベンジル
ホスホネート12.7g(0,05モル)および濃度3
0%のナトリウムジメチラート溶液9.9g(0,05
5モル)からなる溶液を次に滴下して加える。Vシ合物
を再び40乃至50゛Cで2時間攪拌し、酢酸4gを加
え、溶媒をジェット水流真空のもとで除去し、メタノー
ル50m文を残留物に加える。吸引濾過し、濾過残留物
を乾燥させると、下記の組成(薄層クロマトグラフィー
によって測定) (20) の淡黄色の結晶粉末15.3gがず町tられ、このもの
はポリエステルを増白するのに極めて好適である。
UV吸収(DMF中):入 =366nm a X
εmaX=61,300
1旌剌剥
実施例8をくり返し、1.4−ジホルミルベンゼンlo
、7g(0,08モル)を、引き続いて、ジエチル3−
トリフルオロメチルベンジルホスホネート26.7g(
0,09モル)およびジエチル4−シアンペンシルホス
ホネート15.2g(0,06モル)と反応させる。こ
れによって下記の組成 (21) で表わされる増白剤混合物が得られるが、ここでこの組
成は薄層クロマトグラフィーによって測定されたもので
ある。
、7g(0,08モル)を、引き続いて、ジエチル3−
トリフルオロメチルベンジルホスホネート26.7g(
0,09モル)およびジエチル4−シアンペンシルホス
ホネート15.2g(0,06モル)と反応させる。こ
れによって下記の組成 (21) で表わされる増白剤混合物が得られるが、ここでこの組
成は薄層クロマトグラフィーによって測定されたもので
ある。
Uv1汲収(DMF中)二人 =367nm a X
εmaX=60,500
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ド記式(I) (1) 式中、 R1は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミ7
カルポニル、シアノ、スルホ、アシル、アシルアミノ、
ヒドロキシル、アリールオキシ、アラルコキシ、カルコ
キシカルボニルまたはアシルオキシを意味し、 R2は水素、ハロケン、アリール、アルキル、アラルキ
ル、ヒドロキシル、アルコキシ、アラルコキシ、アリー
ルオキシ、スルホ、カルボキシル、アルコキシカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニルまたはシアンを意味し、 R3は水素、ハロゲン、アルキルまたはCF3を意味し
、そして nは1または2を意味し、そして 環状もしくは非環状の基は非発色置換基を含有し得る、 で表わされるジスチリル化合物。 2、下記式(11) (1) 式中、 R1′は水素または塩素を意味し、 R2′は水素、塩素、フェニル、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル、炭素数1〜4のアルギルスルホニル、
場合により塩素−1炭素数1〜4のフルキル−もしくは
炭素数1〜4のアルコキシで置換されたフェニルスルホ
ニルまたはシアンを意味し、そして R3′は水素、塩素またはCF3を意味する、で表わさ
れる特許請求の範囲第1項記載のジスチリル化合物。 3、式(II) 式中、 R1′は水素または塩素を意味し、 R2′は炭素数1〜4のアルコキシカルボニルまたはシ
アノを意味し、そして R3′は水素または塩素を意味する、 で表わされる特許請求の範囲第2項記載のジスチリル化
合物。 4、上記諸式で表わされる対称化合物、非対称化合物お
よび相当するCF3非含有対称化合物からなる。特許請
求の範囲第1項または第3 xzr記載の化合物の混合
物。 5、対称化合物0乃至35重量%、非対称化合物30乃
至95爪脣%、および相当するCF、非含有対称化合物
0乃至35重量%からなることを特徴とする特許請求の
範囲第4項記載の混合物。 6、特許請求の範囲第1項記載のジスチリル化合物およ
び混合物を製造する方法にして、下記式(I[[) で表わされる化合物を、下記式 2 R’ および ここで記1 z□およびZ2のうちの1つはポルミル基
を意味し、他は下記式 式中、 Rは炭素数1〜4のアルキル、炭素数5〜6のシクロア
ルキルまたは場合により更に置換されたアリール基、好
ましくはフェニル基を意味する、 で表わされるノAを表わす、 で表わされる各々の化合物と望みの非で反応させること
を特徴とする方法。 7、反応を有機溶媒中で塩基性縮合剤の存在下で行なわ
せる特許請求の範囲第6項記・代の方法。 8、特許請求の範囲第1項乃至第5項記載の化合物をケ
イ光増白剤として使用すること。 9、特許請求の範囲第1項乃至第5項記載の化合物をサ
ーモゾル染色法によってポリエステル繊維材料を増白す
るのに使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3339383.4 | 1983-10-29 | ||
DE19833339383 DE3339383A1 (de) | 1983-10-29 | 1983-10-29 | Distyrylverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60112856A true JPS60112856A (ja) | 1985-06-19 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|
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EP (1) | EP0144640B1 (ja) |
JP (1) | JPS60112856A (ja) |
DE (2) | DE3339383A1 (ja) |
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US4008224A (en) * | 1973-11-19 | 1977-02-15 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of cyano-substituted stilbene compounds |
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- 1983-10-29 DE DE19833339383 patent/DE3339383A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-16 DE DE8484112434T patent/DE3460772D1/de not_active Expired
- 1984-10-16 EP EP84112434A patent/EP0144640B1/de not_active Expired
- 1984-10-18 US US06/662,470 patent/US4610807A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-10-25 JP JP59223110A patent/JPS60112856A/ja active Pending
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EP0144640B1 (de) | 1986-09-17 |
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