JPH02258873A - 分散染料 - Google Patents

分散染料

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JPH02258873A
JPH02258873A JP2003668A JP366890A JPH02258873A JP H02258873 A JPH02258873 A JP H02258873A JP 2003668 A JP2003668 A JP 2003668A JP 366890 A JP366890 A JP 366890A JP H02258873 A JPH02258873 A JP H02258873A
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formulas
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chemical
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JP2003668A
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Peter Liechti
ピーター　リーヒチ
Martin Trottmann
マルテイン　トロツトマン
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な分散染料、その製造方法ならびにその染
料を使用した染色および捺染方法に関する。
分散染料、すなわち、水溶性化基を含有していない染料
は以前から公知であり、たとえば、疎水性繊維材料を染
色するための染料として、使用されてきた。しかしなが
ら、この染料を使用して得られる染色物は熱移染（サー
モマイグレーション）に対する堅牢性が不十分である場
合が少なくない。
この欠陥を克服するためその分子サイズ及び／又はかさ
密度の結果として最小の拡散性を有する特定の染料が開
発されてきた。しかしながら、このような染料は使用に
困難が伴なう。なぜならば、吸尽法による染色が不可能
ではないにしても極めて困難であり、さらにまたサーモ
ゾル法の場合でも望ましからざる高い固着温度が要求さ
れることが多いからである。
したがって、本発明の目的は従来通常の方法で施用する
ことができそして熱後処理によって熱移染堅牢な形に変
換されうる分散染料を提供することである。
本発明のよる染料は下記式（１）で表わされる。
式中、 Ｆは水溶性化基を有していない染料の残基、Ｂは架橋メ
ンバーまたは直接結合、 ２は０またはＳ、 ■は基Ｈ−Ｖの残基を意味し、ここで、Ｈ−Ｖは下記式
のオキシム または下記式のラクタム （上記式中、 Ｒ１とＲ２は互いに独立的に置換または未置換のアルキ
ルまたはアリール基を意味するか、または、Ｒ１とＲ２
は両者を結合している炭素原子と一緒で脂環式環を形成
する、 Ｒは水素またはアルキル、そして ｎは４乃至１１の整数である）を意味する。
本発明による染料は高められた温度、たとえば、１１０
℃以上の温度まで加熱されると１Ｈ−Ｖを分離してイソ
シアネートまたはイソチオシアネート基を残し、この基
が周囲の適当な基、たとえば、ポリエステルの末端水酸
基またはそのオリゴマーと反応するか、あるいは、イソ
シアネーまたはイソチオシアネートから水和および脱カ
ルボキシル化により形成されうるそしてさらにイソシア
ネートまたはイソチアシアネート分子と反応しうる弐Ｆ
−Ｂ−ＮＨ，のアミンと反応して式 Ｆ−Ｂ−Ｎ）Ｉ−Ｃ−ＮＨ−Ｂ−Ｆ　　の化合物を与え
る。
基Ｆは非水溶性染料の残基、たとえば、いずれかの公知
分散染料の残基である。例示すれば下記クラスの染料の
残基である： 二トロ染料たとえばニトロジフェニルアミン染料、メチ
ン染料、キノリン染料、アミノナフトキノン染料、クマ
リン染料、特に、アントラキノン染料、トリシアノビニ
ル染料、アゾ染料たとえばモノアゾ染料やジスアゾ染料
など。
架橋メンバーＢは、たとえば、２乃至８個の炭素原子を
有する直鎖状または分枝状のアルキレン基または下記式
のいずれかの基である。
式中、 Ｒｆｆは水素またはＣ，−Ｃ，−アルキル、ｐは１乃至
８の整数、 Ｗは二価の有機基を意味する。
適当な基Ｗの例は２乃至８個の炭素原子を有する直鎖状
または分枝状アルキレン基、未置換またはＣ，−Ｃ，−
アルキル置換フェニレン基、Ｃ，−Ｃ，−アルキレン−
フェニレン−Ｃ，−Ｃ，−アルキレン基、フェニレン−
ＣＩ　　Ｃ＃−アルキレン−フェニレン基あるいはイソ
ホロンジイソシアネートから誘導された基である。好ま
しい基Ｗは下記式のいずれかの基である。
これら架橋メンバーの中でも下記のものが特に好ましい
。
（式中、ｍは２乃至６の整数である）。
ＺはＯまたはＳであり、好ましくはＯである。
Ｒ１とＲ２はが互いに独立的にアルキル、好ましくは、
自−ＣｌＺ−アルキル、または了り−ルを意味し、アリ
ールは芳香族または複素芳香族でありうる。ここで使用
されるアリールとは、たとえば、フェニル、ナフチルま
たはピリジルである。
また、Ｒ１とＲ２は両者を結合している炭素原子と−Ｊ
者でシクロペンチル、シクロヘキシｌしまたはシクロヘ
プチルのごとき好ましくは５乃至７員の脂環式環を形成
しうる。
アルキルＲは好ましくはＣ，−Ｃ，−アルキル、特にメ
チルである。ただし、Ｒは水素であるのが特に好ましい
。
ｎは好ましくは４乃至９の整数、特に好ましくは４乃至
７の整数である。
本発明による染料の中では下記式の染料が好ましい。
式中、 ＥはＤ−Ｎ＝Ｎ　（Ｄは炭素環式または複素環式ジＮ Ｘは水素、Ｃｌ　　Ｃａ−アルキル、ＣＩＣｔ−アルコ
キシ、アシルアミノ、ハロゲン、ＣｌＣａ−アルキルス
ルホニルアミノまたは式−ＮＨ−ＧＯ−ＮＨＱ　、　（
Ｑは水素、Ｃｌ　　Ｃａ−アルキルまたはフェニルであ
る）の基、 Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃｌ−０
４−アルコキシ、　Ｃ，−Ｃ，−フルコキシーＣ，−Ｃ
，−アルキルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシ−Ｃｚ　　
Ｃ４−アルコキシ、 Ｒ４はＣＩ　　Ｃｌ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルケ
ニルまたはフェニルを意味するか、あるいは、ＹとＲ４
はそれらを結合している窒素原子および２つの炭素原子
と一緒で５員または６員の環を形成する、Ｂは下記式の
いずれかの残基 （式中、ｍは２乃至６の整数である）、Ｚは０またはＳ
ｌ （式中、 Ｒ５とＲ６は互いに独立的にＣ，−Ｃ，−アルキルを意
味するか、あるいは、ＲＳとＲ＆は両者を結合している
炭素原子と一緒でシクロペンチル基、シクロヘキシル基
またはシクロヘプチル基を形成する、Ｒ７はメチルまた
は水素、 ｎ′は４．５．６または７である）を意味する。
ＥがＤ−Ｎ＝Ｎ−である上記式の分散染料が特に好まし
い。
式（４）の染料で、ＥがＤ−Ｎ＝Ｎ−である場合、Ｄは
、たとえば、下記の群から選択された炭素環式または複
素環式ジアゾ成分の残基である：チェニル、フヱニルア
ゾチェニル、 チアゾリル、イソチアゾリル、 １．２．４−チアジアゾリル、 １，３．４−チアジアゾリル、 ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ピラゾリル
、 １．２．３−トリアゾリル、 １．２．４−）リアゾリル、 イミダゾリル、 フェニル。
これら環系はさらにそれぞれ下記に例示するような置換
骨を有することができる。
それぞれ１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオ、フェニル、電気陰性基たと
えばハロゲンとくに塩素または臭素、トリフルオロメチ
ル、シアノ、ニトロ、アシルたとえばアセチルまたはベ
ンゾイル、カルボアルコキシとくにカルボメトキシまた
はカルボエトキシ、■乃至４個の炭素原子を有するアル
キルスルホン、フェニルスルホン、フェノキシスルホン
、スルホンアミド、アリールアゾとくにフェニルアゾ。
上記に例示した環系上のいずれか２つの隣接置換骨は両
者−緒でさらに融合環、たとえば、融合フェニル環また
は環式イミドを形成することもできる。
好ましくはＤは未置換または上記に例示した置換骨によ
ってモノ置換またはジ置換されたベンゾチアゾリル、ベ
ンゾイソチアゾリルまたはフェニル基を意味する。
Ｄがベンゾチアゾリルまたはベンゾイソチアゾリルを意
味する場合、未置換またはメチル、メトキシ、塩素、臭
素、メチルスルホニルまたはニトロによってモノ置換ま
たは多置換されたものが特に好ましい。
特に好ましくはＤは上記の置換骨から選択された４つま
での同種または異種の置換骨によって置換されたフェニ
ルである。例示した置換骨の中では電気陰性置換骨が好
ましい。特に、シアノ、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、ニトロ、塩素、臭素、ホルミル、アセチル、ベ
ンゾイル、カルボメトキシ、カルボエトキシ、メトキシ
、エトキシ、フェニルアゾなどが好ましい。
本明細書でアルキルというのは一般に１乃至１２個の炭
素原子を有する直鎖状または分枝状または環式アルキル
を意味する０例示すれば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒ　ｔ−ブチ
ル、アミル、ｔｅｒ　ｔ−アミル（１，１−ジメチルプ
ロピル）、１．ｌ、３゜３−テトラメチルブチル、ヘキ
シル、ｌ−メチルペンチル、ネオペンチル、１−１２−
または３−メチルヘキシル、ヘプチル、ｎ−オクチル、
ｔｅｒ　ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニ
ル、イソノニル、デシル、ドデシル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、メチルシクロヘキシルおよびそれらの
異性体などである。
これらアルキル基は、たとえば、ヒドロキシル、ｌ乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ、特にメトキシ、ハ
ロゲンたとえば臭素または塩素、−ＣＯ−Ｕまたは一〇
−Ｃｏ−Ｕ　（ココで、Ｕは１乃至６個の炭素原子を有
するアルキルまたはフェニルである）によって置換され
ていてもよい。
適当なアルケニル基は上記に例示したアルキル基から少
なくとも１つの単結合を二重結合で置換することによっ
て誘導される基である。たとえば、エチニルやプロペニ
ルが適当である。
適当なアルコキシの例はメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシまた
はｔｅｒ　ｔ−ブトキシである。
適当な置換アルキルの例はメトキシメチル、エトキシメ
チル、エトキシエチル、エトキシプロピル、ｎ−プロポ
キシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、
ブトキシエチル、ブトキシプロピル、エトキシペンチル
、メトキシブチル、エトキシペンチル、２−ヒドロキシ
エトキシペンチル、シアノエチル、ヒドロキシエチル、
アセトキシエチルなである。
アルキレン基Ｂも直鎖状または分枝状であり得、かつ置
換されていてもよい。適当なアルキレン基Ｂの例はエチ
レン、１，３−プロピレン、ｌ、　　５−ペンチレン、
１．２−プロピレン、１．　２−ブチレン、■、６−ヘ
キシレン、２−ヒドロキシー１．３−プロピレンまたは
２−クロロ−１，３−プロピレンなどである。
アシルアミノ基Ｘの例は下記式の基である。
−ＮＨ−Ｕ−Ｒ” （式中、Ｕは一〇〇−または一５ａｔ−を意味し、Ｒ１
１は置換または未置換のアルキルまたはフェニルである
）。
アシル基の例はアセチル、プロピオニル、２−クロロエ
チルカルボニル、 ２−ブロモエチルカルボニル、 フェニルカルボニル、 ２−メトキシカルボニルエチルカルボニル、２−エトキ
シカルボニルエチルカルボニル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、 メトキシエチルカルボニル、 ヒドロキシエチルカルボニル、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニルなどである。
Ｘが意味する一ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＱの基の例はウレイド
、メチルウレイド、エチルウレイド、フェニルウレイド
などである。
本明細書でフェニルというのは一般に未置換または置換
フェニルを意味するものと理解される。
適当な置換基の例ばＣａ−Ｃａ−アルキル、Ｃａ　　Ｃ
ａ−アルコキシ、臭素、塩素、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルカルボニルアミノなどである。
本明細書でハロゲンというのは一般にフッ素、臭素また
は特に塩素を意味する。
Ｒ４とＹはそれらを結合している窒素原子および２つの
炭素原子と一緒で５員または６員の環を形成しうる。こ
の環は場合によってはさらにヘテロ原子として１つの酸
素原子を含有しうるヵ環に存在しうる適当な置換骨はヒ
ドロキシル、メチル、メトキシ、塩素、フェニルなどで
ある。好ましくは、Ｒ４とＹはそれらを結合している窒
素原子および２つの炭素原子と一緒で、未置換またはｌ
乃至４のメチル基を有する６員環を形成する。この場合
、特に考慮されるのは０乃至４のメチル基を有するジー
またはテトラヒドロキノリン化合物である。
特に好ましい分散染料においては、Ｄは未置換または塩
素によってモノ置換またはジ置換されたベンゾチアゾリ
ル基であるか、またはニトロ、塩素、シアノ、メチルス
ルホニル、エチルスルホニルまたはフェニルアゾによっ
て置換されたフェニル基を意味する。
Ｘは好ましくは水素、メチル、メトキシ、塩素、９素、
アセチルアミノ、ウレイドを意味し、特に水素、メチル
、塩素、アセチルアミノが好ましい。
Ｙは好ましくは塩素、メチル、メトキシ、メトキシエチ
ル、メトキシエトキシまたは特に水素を意味する。
本発明による特に有用な染料は下記式で表わされる。
上記色（６ン乃至（９）中の符号は以下の意味を意味を
有する： Ｄｌは未置換または塩素によってモノ置換またはジ置換
されたベンゾチアゾリル基であるか、またはニトロ、塩
素、シアノ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル
またはフェニルアゾによってモノ置換またはジ置換され
たフェニル基、ｘｌは水素、メチル、メトキシ、塩素、
臭素またはアセチルアミノ、 Ｙｌは塩素、メチル、メトキシ、メトキシエチル、メト
キシエトキシまたは水素、 Ｙｌは水素、メチル、メトキシ、塩素または臭素、Ｒ９
は未置換またはヒドロキシル、シアノ、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルコキシまたはフェニルによって置換されたＣｍ−Ｃｍ
−アルキル、 Ｂｌは下記式のいずれかの残基 （式中、ｍは２乃至６の整数である）、Ｒ５とＲ６は互
いに独立的にＣ，−Ｃ，−アルキルを意味するか、ある
いは、Ｒ５とＲ６は両者を結合している炭素原子と一緒
でシクロペンチル基、シクロヘキシル基またはシクロヘ
プチル基を形成する、Ｒ１はメチルまたは水素、 ｎ′は４．５．６または７である。
式（４）の染料は、たとえば、式 ローＮＨ２ （ＩＩ のジアゾ化アミンまたはテトラシアノエチレンを式 これら新規化合物は、 たとえば、 式 ％式％ のハロアルキルイソシアネートまたはインチオシアネー
トを、式 のオキシムまたはラクタムと反応させ、そして得られた
式 ％式％ の化合物と反応させることによって製造することができ
る。
式（１０）の化合物は公知であるかあるいは類似化合物
と同様にして製造することができる。
式（１１）の化合物は新規化合物であり、したがって本
発明の１つの対象となる。
の反応生成物を式 の化合物と反応させることによって製造される。
式（１０）乃至（１５）の化合物における符号のＤ、Ｘ
、Ｙ、Ｒ’、Ｂ、Ｚ、Ｖ’はそれぞれ上記式（４）にお
いて記載した意味を有しそして１１ａ１は塩素または臭
素である。
式（１２）乃至（１５）の化合物は公知であるかまたは
公知方法によって製造することができる。
式（１２）の化合物と式（１３）の化合物との反応は、
たとえばジアザビシクロオクタンのごとき触媒の存在、
約０℃乃至２０℃の温度の不活性溶剤中で実施される。
成分（１２）と（１３）は化学量論的割合で使用するこ
とができる。ただし、いずれか一方の成分を過剰に使用
することも可能である。
反応終了後、化合物（１４）は常用方法で、たとえば、
結晶化によって単離することができる０式（１２）の化
合物と式（１３）の化合物とを溶剤なしで相互に反応さ
せることも可能である。
式（１４）の化合物と式（１５）の化合物との反応は、
たとえば、不活性有機溶剤中、塩基の存在で実施される
。適当な不活性有機溶剤としては、たとえば、沸騰点が
６０℃以上の化合物、たとえば、アルコール、エーテル
、エステル、ニトロベンゼン、ハロゲノベンゼン、トル
エン、キシレンなどが考慮される。特に適当なものはイ
ソプロパツールのごときアルコールである。塩基として
は、たとえば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムが使
用できる。化合物（１４）と化合物（Ｉ５）の反応も溶
剤なしで実施することが可能である。
成分（１４）と（１５）は化学量論的割合で使用しうる
が、一方の成分、好ましくは、化合物（１４）を過剰に
使用するのが多くの場合有利である。
反応温度は約５０乃至１２０℃、好ましくは６０乃至１
００℃である。反応時間は使用温度と反応成分の種類に
より変るが、およそｌ乃至２０時間である０反応終了後
、場合によって存在する未転化成分（１５）および溶剤
を除去しそして残留物を所望の場合は、例えば再結晶に
よって精製する。化合物（１０）のジアゾ化および化合
物（１１）とのカップリングは公知常用の方法で実施さ
れる。
式（１１）の化合物とテトラシアノエチレンとの反応は
それ自体公知の方法で、好ましくは不活性溶剤中２０乃
至１００℃の温度で実施される。この場合、再反応成分
はほぼ等モル量で使用される。
上記反応のために使用しうる不活性溶剤としては、クロ
ロホルムまたはクロロベンゼンのごときハロゲン化合物
、エーテル、芳香族化合物たとえばベンゼン、トルエン
またはキシレン、そして特にテトラヒドロフランまたは
ジメチルホルムアミドが考慮される。
式（４）の化合物の単離は、たとえば、反応溶液を氷水
に投入し、析出した染料を濾過分離し、場合によっては
それを洗浄し乾燥することによって実施される。
式（１）の染料のいま１つの製造方法として、弐Ｆ−Ｈ
（ここで、Ｆは式（１）において定義した意味を有する
）の染料を式（１４）の化合物と反応させる方法がある
。この反応の反応条件は式（１４）の化合物を式（１５
）の化合物と反応させる場合と同様である。
上記の製造方法はｖｌがラクタム残基である式（４）の
化合物を製造するために特に適当である。
Ｖまたはｖｌがオキシム残基である式（１）または式（
４）の化合物は好ましくは式 の化合物、または式 ％式％ の化合物を式 のハロギ酸エステルと反応させることによって製造され
る。
なお、上記各式における符号Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、ＢＳＦ
ＳＨａｌ、　Ｒ＋、Ｒ１は式（１）および（４）で記載
した意味を有する。
式（１６）、（１７）、（１８）の化合物は公知である
かまたは類似化合物と同様にして製造することができる
。
式（１６）または（１８）の化合物と式（１７）の化合
物との反応は、好ましくは不活性有機溶剤中、塩基の存
在で実施される。適当な不活性有機溶剤としては、たと
えば、炭化水素、ハロゲン化炭素、アルコール、エーテ
ル、エステル、ニトロベンゼン、ハロゲノベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどが考慮される。特に適当なものは
ジクロロメタンのごときハロゲン化炭化水素である。塩
基としては、たとえば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムあるいはトリアルキルアミンのごとき有機塩基が使
用できる。
成分（１６）または（１８）と成分（１７）は化学量論
的割合で使用しうるが、一方の成分、好ましくは、化合
物（１７）を過剰に使用するのが多くの場合有利である
。
反応温度は約Ｏ乃至６０℃、好ましくは１０乃至３０℃
である０反応時間は使用温度と反応成分の種類により変
るが、およそ０．１乃至２時間である０反応終了後、場
合によって存在する未転化成分（１７）および溶剤を除
去しそして残留物を必要な場合は精製する。
Ｂが式 （式中、Ｗは二価の有機残基である）の架橋メンバーで
ある式（１）または（４）の染料は、好ましくは、式 ％式％ のジイソシアネートを所望の順序で反応性の一〇Ｈ基ま
たは−Ｎ）Ｉ基を含有している染料および式（２）のオ
キシムまたは式（３）のラクタムと反応させることによ
って製造される。反応条件はイソシアネートをＯＨ−ま
たは＞　ＮＨ−含有化合物と反応させる場合と同様であ
る。
本発明による染料はセルロース繊維材料および特に合成
の疎水性繊維材料とりわけ繊維織物の染色および捺染の
ために使用することができる。さらにまた、かかるセル
ロース繊維または合成疎水性繊維を含む混合繊維材料か
らなる繊維織物も本発明による化合物を使用して染色ま
たは捺染することができる。
合成疎水性繊維材料の例は、特に、線状の芳香族ポリエ
ステルからなるもの、たとえばテレフタル酸とグリコー
ルとくにエチレングリコールから製造されたもの、ある
いはテレフタル酸と１．　４−ビス−（ヒドロ午ジメチ
ル）−シクロヘキサンとの縮合生成物から製造されたも
の１、あるいはポリカーボネート、たとえば、α、α−
ジメチルー４．４′−ジヒドロキシ−ジフェニルメタン
とホスゲンとから製造されたもの、あるいはポリ塩化ビ
ニルまたはポリアミドをベースとした繊維製の合成繊維
材料などである。
本発明の化合物は公知の染色法によって繊維材料に施用
することができる。たとえば、ポリエステル繊維材料は
吸尽法により常用の陰イオンまたは非イオン分散剤の存
在ならびに場合によっては常用のキャリヤーの存在また
は不存在で水性分散液から８０乃至１４０℃の温度で染
色することができる。酢酸セルロース製の繊維材料は好
ましくは約６５乃至８５℃の温度でそしてトリ酢酸セル
ロースからなる繊維材料は約１１５℃までの温度で染色
できる。
本発明による染料は特にサーモゾル法による染色のため
に好適である。
本発明による染料で染色される上記のごとき繊維材料は
各種の加工形態でありうる。たとえば素繊維、糸、ウェ
ブ、織物、編物などでありうる。
本発明による染料はその使用前に染料製剤の形に加工し
ておくのが有利である。このためには、染料を平均粒子
サイズが０．０１乃至１０μｍとなるまで摩砕する。摩
砕は分散剤の存在で実施することができる。たとえば、
乾燥した染料を分散剤と一緒に摩砕するか、またはペー
スト形状で分散剤と一緒に混練し、そのあと真空乾燥す
るかまたは噴霧乾燥するのである。このようにして製造
された製剤は使用前に水を加えれば染色または捺染のた
めに直ちに使用できる。
捺染の場合は常用糊剤、たとえば、変性されたまたは変
性されない天然産物あるいは合成品が使用される。天然
糊剤の例はアルギン酸塩、ブリティシェゴム、アラビア
ゴム、結晶ゴム、イナゴマメ粉末、トラガカント、カル
ボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
、デンプンなどである。合成品の例はポリアクリルアミ
ド、ポリアクリル酸またはその共重合体、あるいはポリ
ビニルアルコールなどである。
染色後、得られた染色物と熱後処理にかけられる。この
処理は、たとえば、１００乃至２４０℃、好ましくは、
１８０乃至２２０℃の温度に３０乃至５００秒間、好ま
しくは、４５乃至２００秒間加熱することによって実施
される。この熱後処理によって染色物の熱移染堅牢性は
顕著に向上される。これは、染料が該当する基の脱離の
もとにイソシアネート基またはイソチオシアネート基を
有する染料に変換され、そしてこれらの基が繊維または
繊維上に存在する化学物質の適当な基、たとえば、アミ
ノ基またはヒドロキシ基と反応できるからである。
サーモゾル法で染色した場合、染色物は通常約１８０乃
至２１０℃の温度で熱固着処理されるので、本発明によ
る染料のある種のものについては特別な熱処理が省略で
きる。その他の場合では、より高温たとえば２００乃至
２３０℃の温度及び／又はより長時間たとえば１２０乃
至３００秒間加熱して固着を実施するのが好ましい。
本発明による染料のある種のものでは、固着温度は１１
０乃至１４０℃で十分である。したがって、このような
場合には、熱後処理を高温染色工程に組み込むかあるい
は完全に省略することができる。
本発明による染料は上記した繊維材料、詩にポリエステ
ル材料に均質な黄色から青色までの色を与える。その染
色の色はきわめて優秀な使用堅牢性を有する。特に耐光
堅牢性、昇華堅牢性、乾燥加熱加工堅牢性、耐プリーツ
加工堅牢性、耐塩素堅牢性および湿潤堅牢性たとえば水
堅牢性、汗堅牢性、洗濯堅牢性などが良好である。さら
にこの染色物は耐摩擦安定性および乾燥熱仕上げおよび
プリーツ加工堅牢性がきわめてすぐれている。また、本
発明による染料を使用するときわめて鮮明な染色物が得
られる。
以下、本発明をさらに実施例によって説明する。
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。実施例中の部とパーセントは、特に別途記載のない
限り、重量ベースである。
裏止陥土 １７．３ｇ（０，１モル）の２−クロロ−４−ニトロア
ニリンから常用方法により製造された塩化ジアゾニウム
溶液を、酢酸１ｏｏｏ　ｌｌｌ中Ｎ−２−アミノエチル
−Ｎ−エチルアニリン（臭化水素水溶液中でフタルイミ
ドエチル−エチルアニリンを加水分解して製造）　　１
９．７　ｇ　（０，１モル）の溶液に７乃至１０℃の温
度で１５分間かけて滴下する。２時間攪拌後、得られた
赤紫色懸濁物を吸引濾過しそしてその濾過ケーキを４０
０艷の水でスラリー化する。このスラリーを３０％水酸
化ナトリウム溶液６０ｄでｐＨ１１に調整しそして吸引
濾過する。
濾過ケーキを洗浄して真空室内で乾燥する。しかして下
記式の赤染料２７．６ｇ（計算値の７９．３％）を得る
。
この生成物は融点が１３３乃至１３４℃の灰色粉末であ
る。
このアミノエチル染料の１７．４　ｇ　（０，０５モル
）をジクロロメタン２００−に溶解する。トリエチルア
ミン５．５　ｇ　（０，０５５モル）を添加し、次に温
度が最高２５℃を超さないようにして２０分間かけてア
セトンオキシムの粗製クロロギ酸エステル２５ｍ（約１
０％過剰）を滴下する。３０分後にこの反応溶液を最初
水で、次に稀塩酸で、最後にまた水で抽出する。ジクロ
ロメタン層を蒸発させ、残留物をイソプロパツールで洗
いそして乾燥する。
しかして、下記式の染料が２０．９ｇ（理論値の９３．
６％）が得られる。
スｍ アセトンオキシムのギ酸エステルを等モル量のシクロへ
キサノンオキシムのギ酸エステルに代えて実施例１をく
り返し実施した。融点が１５２乃至１５４℃の下記式の
染料が得られた。
−ｎ３ 本生成物は融点が１４８乃至１４９℃の紫色粉末である
。
実施■１ アセトンオキシムのギ酸エステルを等モル量の２−ブタ
ノンオキシムのギ酸エステルに代えて実施例１をくり返
し実施した。融点が１０７乃至１０８℃の下記式の染料
が得られた。
アミノエチル−エチルアニリンを等モル量のＮ−アミノ
エチル−Ｎ−エチル−ｍ−）ルイジン（スクシンイミド
エチル化合物の加水分解によって製造）に代えて実施例
１をくり返し実施した。
融点６８℃の下記式の染料が得られた。
Ｎ−シアノエチル−Ｎ−エチルアミノアセトアニリド２
１．５　ｇ　（０，０９３モル）をラネーニッケル４８
３ｇの存在下、初期水素圧１５０バールで無水工９／−
ル１００ｍ１と液体アンモエフ３０ｇ中７０乃至７５℃
の温度で水素添加する。水素の吸収は１時間半後に止む
。触媒を濾別し、溶液を濃縮する。これにより粘度の高
い褐色油の形状を呈する下記式の粗製化合物２２．５ｇ
（はぼ計算りを得る。
この粗製カップリング成分５．７ｇ（約０．０２４モル
）ヲ次に２−クロロ−４−ニトロアニリン３．４５ｇ（
０，０２モル）から得られた塩化ジアゾニウム溶液と２
規定硫酸２０〇−中０乃至１０℃の温度で２時間反応さ
せる。褐色の染料を濾過分離し、２規定硫酸で洗い、２
００−の水に懸濁する。この懸濁物を水酸化ナトリウム
でｐＨ１０に調整する。
これを吸引濾過し、濾過ケーキを水洗して乾燥する。こ
れにより融点が１４４乃至１４７℃（１０５℃で半融）
のクロマトグラフィーでは非均質な緑褐色粉末５．８ｇ
（理論値の６９％）が得られる。
上記により得られた化合物の２．１ｇ（０，０５モル）
をジクロロメタン２０１Ｒ１に溶解しそしてこれにトリ
エチルアミン０．７６ｍ（約１０％過剰）を混合スる０
次に粗製のアセトンオキシムのクロロギ酸エステル５−
を２２乃至２５℃の温度で１０分間かけて滴下する。１
時間攪拌すると薄層クロマトグラフィー分析で出発物質
がもはや検出されなくなる。このジクロロメタン溶液を
シリカゲル９ｇを加えて蒸発させそしてこの混合物を溶
離剤として酢酸エチルを使用してシリカゲルカラムのク
ロマトグラフィーにかけて精製する。これにより下記式
の染料０．９ｇが得られる。
この生成物は融点１６７乃至１６８℃の褐色粉末であり
、その核磁気共鳴スペクトルは上記の構造と一致する。
ス」」ルニ主 上記と同様方法により、実施例５記載のカップリング成
分と、下表の第１欄に記載したジアゾ成分と、第２欄に
記載したケトオキシムのクロロギ酸エステルとから下記
の染料が得られた。
実施例１．２．３で得られた染料の等景況合物を倍量の
ジナフチルメタンジスルホナート型の市販分散剤と共に
公知方法でサンドミルにかけて５％水性分散物とした。
この分散物を使用してポリエチレンテレフタレート織物
を常用方法により１％（染料に関して）キャリヤ染色し
く染色温度９５℃、トリクロロベンゼンとビフェニルを
ペースとしたキャリヤ使用）そして還元洗浄した。得ら
れた深赤色織物は非常に高い摩擦堅牢性および洗濯堅牢
性を示した。
しかしながら、熱移染堅牢性をテストするため、だの染
色された織物を１６０℃に４５秒間加熱したところ、そ
の摩擦堅牢性はいちじるしく悪化した。また、６０℃で
の通常の洗濯テストでは一緒に洗濯された織物、特に酢
酸セルロース織物とポリアミド織物がひどく汚染された
。この現象は熱移染テストの前に織物をジステアリルジ
エチレントリアミンのタイプの繊維柔軟剤を加えて仕上
げ処理した場合には一層悪化した。
これに対して、染色された織物を還元洗浄前に２２０℃
に６０秒間加熱した場合には、繊維柔軟剤の有無にかか
わらず、熱移染試験において摩擦堅牢性および洗濯堅牢
性に対する影響は実際１全くみられず、そしてジメチル
ホルムアミドで９５℃で１時間抽出した場合でさえも、
染色織物から抽出された染料はきわめて微量であった。
裏胤■工上 実施例１Ｏに記載した５％染料製剤を使用して１３０℃
の高温染色法により繊維材料に対して染料１重量％の染
色を常法通り実施しそして還元洗浄した。
この染色物を実施例１０に記載のごとく熱移染試験にか
けたところ非常に好結果が得られた。実施例１で得られ
た染料の５％分散物を使用して高温染色した場合にも同
様な好結果が得られた。
実隻炭上又 実施例１で製造された染料の５％分散物を使用しバッド
染色し、２００℃で熱固着して・得られた深赤色染物を
実施例１０に記載したように試験したところ、染色物は
すぐれた熱移染堅牢性を示した。
ス［ 無水ε−カプロラクタム１２．０　ｇをトルエン３０ｄ
の溶解しそしてこの溶液をトルイレン２゜４−ジイソシ
アネート１７．８ｇとジアザビシクロオクタン０．０５
　ｇとの混合物に室温でゆっくりと滴下により添加する
。室温で２２時間そして次に８０℃で６時間攪拌後、こ
の溶液を室温に数日間放置する。生じた沈殿を濾過単離
して乾燥する。
しかして下記式の無色結晶６．１ｇを得る。
この溶液の４分の１を取り、溶剤を蒸留除去する。
その残留物に無水ジメチルホルムアミド５〇−を添加し
、次に下記式の染料６．３ｇを添加する。
融点１６４〜１６６℃ 母液はトルエン溶液として下記式の生成物約２９ｇを含
有している。
この混合物を室温で４８時間攪拌しそして５００ｇの氷
水に投入する。濾過し、濾過ケーキを洗浄して乾燥する
。粗生成物１１．０ｇが得られる。精製のため、これを
８０−のメタノール中に懸濁しそして３時間還流攪拌す
る。濾過（熱時）し、濾過ケーキを洗いそして乾燥する
。しかして、下記式の褐色がかった赤色結晶を得る。
これはさらに精製することな（カップリング成分として
使用することができる。
融点１６９〜１７３℃。
この染料はポリエステル繊維材料をスカーレット色に染
色する。
災施■土工 実施例１３に記載−したモノイソシアネート２９ｇを含
有するトルエン溶液を室温でＮ−エチル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルアニリン１４．１　ｇに滴下して添加する。８
０℃で６時間攪拌後、溶剤を蒸留除去する。無色残留物
は下記式の化合物であり、２−シアノ−４−ニトロアニ
リン３．３ｇを常法により硫酸中でジアゾ化しそしてＯ
乃至１０℃の温度で実施例１４のカンプリング成分０．
．０２モル、酢酸５Ｑｗｒ１、氷５０ｇからなる混合物
にカップリングする。カンブリング終了後、３００艷の
水を加える。室温で１時間攪拌した後、この混合物を濾
過し、濾過ケーキを洗浄する。精製のため、この粗生成
物を１００−のメタノールに懸濁しそして２時間還流攪
拌する。このあと、熱時に濾過してメタノールで洗う。
４０℃で乾燥して下記式の黒縁粉末１０．２　ｇを得る
。
加する。この混合物を８０℃の温度でさらに６時間攪拌
する。
下記式の中間生成物を含有する反応生成物はそのままカ
ップリング成分として使用することができる。
融点１２５〜１３０℃。
この染料はポリエステル繊維材料をルビー色に染色する
。
大施且上ｌ Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアニリン８．３ｇを
トルイレン２．４−ジイソシアネート８．９ｇ、ジアザ
ビシクロラフクン０．０５　ｇ、ジメチルホルムアミド
１０−を含有する混合物に１０℃の温度で滴下によりゆ
っくりと添加する。室温で６時間攪拌後、ε−カプロラ
クタム５．７ｇを添２．４−ジニトロアニリン４．６ｇ
を常法により硫酸中でジアゾ化しそして０乃至１０℃の
温度で、８０％酢酸１０〇−中に実施例１６記載のカン
プリング成分約７．２ｇを含有している混合物にカップ
リングする。反応混合物を氷水４００ｇで稀釈した後、
濾過し、濾過ケーキを洗い、乾燥する。
しかして、下記式の黒色結晶１２．７　ｇを得る。
融点１８５〜１９０℃。
この染料はポリエステル繊維材料をルビー色に染色する
。
ス遣韮」」− 式 トルイレン２，４−ジイソシアネート７、０　ｇを１０
℃の温度で滴下によりゆっくりと添加する。
室温で８時間攪拌後アセトンオキシム５．１ｇを添加す
る。−晩攪拌後、この反応混合物を氷水５００ｇに投入
する。濾過し、濾過ケーキを洗って乾燥するとオレンジ
色粉末（生成物混合物）１０．８ｇが得られる。４：１
クロロホルム／アセトンを使用したシリカゲルの薄層ク
ロマトグラムは２つの土載を示す。Ｒ「が０．９である
土載は下記式の物質を含有する。
の染料６．３ｇとジアザビシクロオクタン０．０５　ｇ
とを無水ジメチルホルムアミド５０−に溶解する。
この粗生成物は４７８ｎｍ（エタノール中）に吸収極大
を有し、そしてポリエステル繊維材料をスカーレット色
に染色する。
スＵ 実施例工８で得られた染料をＮ−メチルピロリドンに溶
解して１％溶液を調製した。この溶液を使用してポリエ
ステル繊維材料を高温染色法で繊維に対して染料０．５
重量％の量で染色した。
この染色された繊維を還元洗浄の前に２３０℃の温度に
１分間加熱して熱移染堅牢性試験（実施例１０に記載し
た試験）にかけたところ非常に良好な堅牢性を示した。
次差舅−は ｐ−ニトロアニリン１９．２　ｇを常法により塩酸中で
ジアゾ化しそして氷酢酸３００−と氷水４００ｇ中３−
（Ｎ−シアノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノア
セトアニリド３４．６　ｇを含有する混合物にカップリ
ングする。この混合物をＯ乃至１０℃の温度で３０％水
酸化ナトリウム溶液でｐＨ３に調整する。濾過し、濾過
ケーキを洗って乾燥する。粗生成物５０．１　ｇが得ら
れるので、精製のためこれをｔｅｒ　ｔ−ブチルメチル
エーテル３００ｔｔに懸濁し、この懸濁物を２時間還流
攪拌する。濾過（熱時）し、洗浄し、乾燥して下記式の
暗赤色結晶４７．８　ｇを得る。
融点１６４〜１６５℃ この染料１．６ｇとジアザビシクロオクタン０．０５ｇ
とを無水ジメチルホルムアミド２０ｄに溶解する。トル
イレン２，４−ジイソシアネー）　０．９　ｇを室温で
滴下によりゆっくりと添加する。室温で４８時間撹撹拌
熱水カプロラクタム１．４ｇを添加する。
８０℃で１２時間撹拌後、この反応混合物を氷水３００
ｇに投入する。濾過し、濾過ケーキを洗って乾燥すると
融点が１１０乃至１５０℃の褐色を帯びた赤色粉末（生
成物混合物）２．５ｇが得られる。酢酸エチルを使用し
たシリカゲルの薄層クロマトグラムはＲｆが０．７５と
０．６である２つの上域を示す。
この生成物混合物はポリエステル繊維材料をス゛カーレ
フト色に染色する。
上記反応混合物の１．２ｇをシリカゲル２３０ｇのカラ
ムに通して酢酸エチルを使用してクロマトグラフィー分
離すると、Ｒｆが０，７５である留分から下記式の褐色
がかった赤色粉末０．２ｇが与えられた。
実施例２０で得られた生成物混合物を５％水性分散物に
調製した（実施例１０参照）。この分散物を使用してサ
ーモゾル法でポリエステルを染色した（染料１０ｇ／ｌ
、吸液率５０％、固着温度２３０℃）。
得られた染色物は熱移染堅牢性が優秀であった（実施例
１０に記載した試験）。
実施ｕ２０記載の生成物混合物の代りにその実施例に記
載した精製された染料留分を使用した場合にも同様な結
果が得られた。
大箱ｊしじＬ１７９ 実施例１３、ｌＳおよび２０に記載した方法によってさ
ら次表に記載した染料が単独化合物としてまたは混合物
として製造された。
融点８５〜１０５℃ この染料はポリエステル繊維材料をスカーレット色に染
色する。
１星■１１ ス１」１目レニ影又 純度９８．７％のＮ−シアノエチル−Ｎ−エチルアニリ
ン７０．５　ｇを実施例５に記載した方法によってアン
モニアの存在下、無水エタノール中でラネーニッケルを
使用して水素添加する。水素の吸収は２時間半後にとま
る。触媒を濾過除去して溶液を濃縮する。下記式の粗製
油状アミンが得られる（６４ｇ、理論値の約９０％）。
この生成物は融点２０５乃至２０８℃の褐色粉末である
。
このアミノプロピル染料を次表の第２欄に記載したケト
オキシムのクロロギ酸エステルと反応させる。下記式の
赤染料が得られる。
この生成物を精製することなく、２−クロロ−４−ニト
ロアニリンから製造された等モル量のジアゾニウム塩溶
液と実施例５記載の方法によりカップリングする。下記
式の粗製アミノ染料を得る。
ス［ ２−ブロモ−３−シアノ−４，６−ジアミツビリジン２
１．３　ｇと１，２−ジアミノエタン６０ｇをオートク
レーブに装填し１２５℃の温度、２バールの圧力で２時
間攪拌しそして過剰のジアミノエタンを減圧蒸留除去す
る。３２．８　ｇの粗製残留物が得られ、これは、ジア
ミノエタン臭化水素酸塩は別として、下記式の化合物を
一部臭化水素酸塩として含有している。
この残留物の４ｇを、２，４−ジニトロアニリン１．８
３　ｇから製造された８０％酢酸８０−中のジアゾニウ
ム塩溶液に０乃至５℃の温度で２時間かけてカンプリン
グする。生成した染料を吸引濾過して単離し、水に懸濁
する。この懸濁物を水酸化ナトリウムでｐＨ１１乃至１
２に調整し、吸引濾過し、濾過ケーキを水洗して乾燥す
る。しかして、下記式のアミノエチル赤染料３．０ｇが
得られる。
この生成物は２３０℃以下の温度では融解しない。
この染料の１．５ｇ（約０．００４モル）を２０−のジ
クロロメタンに懸濁する。これにトリエチルアミン０．
６　ｄ　（０，００４４モル）を添加し、続いて２０分
間でアセトンオキシムのクロロギ酸エステル０．００８
８モルを滴下する。この混合物を室温で１時間半攪拌す
る。未転化のアミノエチル染料を濾別し、クロロギ酸エ
ステルを少量のアンモニアで分解しそして混合物を減圧
濃縮する。
溶離剤として酢酸エチルを使用してシリカゲルのクロマ
トグラフィーにかける。融点が２０５乃至２０６℃の褐
色粉末として下記式の赤染料が得られる。
実施例５乃至９および実施例８０乃至８３に記載した方
法によってさらに次表に記載した下記式の染料が製造さ
れた。
去施■工度 純度８５％の式 プロピル化合物５４ｇを得る。
のカフブリング成分８６ｇを７０乃至７５℃の温度、１
５０バールの圧力で、エタノール２８〇−と液体アンモ
ニア８７ｇ中、ラネーニッケル１２．６ｇを使用して５
時間半水素添加する。触媒を濾過除去して水素添加溶液
を濃縮する。黄褐色の粘性物質８５ｇが得られる。これ
を約５０（ｌｄの１規定塩酸に溶解しそしてこの溶液を
水酸化ナトリウムでｐｕｓ、ｓ乃至７に調整する。酢酸
エチルで抽出して未転化の出発物質を除去する。
この溶液を水酸化ナトリウムでｐＨ１１，５に調整しそ
してｎ−ブタノールで抽出する。洗浄し、乾燥しそして
ブタノール相を蒸発させて濃縮する。
しかして、褐色不定形物質として下記式のアミノこの生
成物の６．２　ｇ　（０，０２２モル）をエタノール２
０ｄに溶解しそして０乃至５℃の温度で１規定硫酸２０
０−に添加する。２−ブロモ−４，６−シニトロアニリ
ン０．０２モルから製造されたジアゾニウム塩を滴下に
より０乃至５℃の温度で３０分間かけて添加する。この
間、ｐＩ（価を水酸化ナトリウムの添加によって２乃至
３に保持する。
このあとｐＨ価を１１．５に調整し、反応混合物吸引濾
過し、濾過ケーキを洗って乾燥する。これにより下記式
のアミノ染料が得られる。
融点は約１４０℃。
これを過剰のアセトンオキシムのクロロギ酸エステルと
乾燥ピリジン中で反応させる。下記式の染料を得る。
融点１００〜１０２℃。
この染料はポリエステル繊維材料を青色に染色する。
スｍ工 実施例９９で得られたブロモジニトロ染料０．４５ｇを
酢１１４−水和物０．０７　ｇおよび亜硝酸ナトリウム
０．０７ｇと共にジメチルホルムアミド１５＋ｄ中で３
時間攪拌する。この混合物を次に多量の水で稀釈し、沈
殿を吸引濾過し、洗浄し、乾燥する。
しかして融点が１５０乃至１５５℃の、褐色粉末として
下記式の染料０．３３　ｇが得られる。
この染料はポリエステル繊維材料を緑青色に染色する。
夫１Ｍ上工土 ３−エチルアミノアセトアニリド１３ｇとクロロアセト
ニトリル９．５　ｍとの混合物を炭酸ナトリウム７．５
ｇを加えて７０乃至８０℃の温度で３時間攪拌する。こ
の混合物をアセトン８０−に吸収させ、無機物質を熱時
に濾過して除去し、濾液に水を加え、沈殿を濾過単離し
て乾燥する。これにより、融点が１１９乃至１２０℃の
淡褐色粉末の形状の下記式のシアノメチル化合物が得ら
れる。
これを１００−のテトラヒドロフランに入れて酸化アル
ミニウム上のロジウムを使用して３５℃の温度、３バー
ルの圧力で２０時間水素添加する。
これにより赤褐色の不定形物質として下記式のカンプリ
ング成分１０．３　ｇが得られる。
これをシクロヘキサノンオキシムのクロロギ酸エステル
と反応させ、その反応生成物をシリカゲルのクロマトグ
ラフィーにかけ、酢酸エチルで溶離して精製する。しか
して下記式の染料を得る。
これを２００−の氷酢酸に溶解しそしてｐＨを２乃至３
に保持しながら等モル量の２−ブロモ−４゜６−シニト
ロアニリンのジアゾニウム塩溶液にＯ乃至１０℃の温度
でカンブリングする。このあと、生成物を吸引濾過し、
水に懸濁し、水酸化ナトリウムで塩基を遊離させ、再度
吸引濾過して洗浄しそして乾燥する。下記式の染料９．
２ｇが得られる。
融点９８〜９９℃（９４℃で半融）。
この染料はポリエステル繊維材料を紫色に染色する。
実１副１ 無水ε−カプロラクタム１１．３ｇとジアザビシクロオ
クタン０．０５ｇとを一緒にして８０℃まで加熱して溶
融する。この溶融物にクロロエチルイソシアネート１０
．５ｇをよ（攪拌しながら３０分間かけて滴下により添
加する。この混合物を８０℃でさらに７時間攪拌する。
室温まで放冷した後、無色溶融物をさらに３時間軽度に
減圧して攪拌する、このあと５℃の温度に一晩放置する
。しかして融点３４乃至３７℃のやや粘性の下記式の無
色結晶２１．４　ｇが得られる。
ただし、反応混合物を、抽出しないで、直接に８０％酢
酸２００−にとり出し、この形でカンプリングに使用す
ることもできる。
１０３〜１０７ 実施例１０２記載の方法によってさらに次表のカップリ
ング成分が得られた。
得られた結晶をＮ−エチルアニリン１０．９ｇ。
ヨウ化カリウム０．８ｇ、炭酸ナトリウムｌ　Ｏ，６ｇ
と混合する。この混合物を１００℃の温度で一晩攪拌す
る。コハク酸無水物２ｇを添加し、この混合物を８０℃
でさらに１時間攪拌する。塩化メチレンで抽出して褐色
油の形状の下記式のカンブリング成分が２４ｇ得られる
。
ス１［［Ｌ乞１ ２−１０ロー４−ニトロアニリン８．６ｇを７％ニトロ
シル硫酸９５ｇに溶解し、この溶液を室温で２時間攪拌
する。つぎにこの溶液を氷２００ｇと尿素２．５ｇとの
混合物に注入する。この黄色味を帯びたジアゾニウム塩
溶液を実施例１０２記載のカップリング成分１５．２　
ｇ、８０％酢酸１３０ｇ、氷水２００ｇの混合物にＯ乃
至５℃の温度で５分間かけて滴下添加する。この混合物
を３０％水酸化ナトリウム溶液と氷６００ｇの添加によ
ってＯ乃至１０℃の温度でｐＨ３に調整する。これを１
時間攪拌してから濾過する。濾過ケーキを洗い、空気乾
燥する。これにより粗生成物２３．２　ｇが得られる。
この粗生成物を精製するため、アセトンに懸濁し、この
懸濁物を室温で一晩攪拌して濾過する。濾過残留物は下
記式の融点が１３２乃至１３４℃の黒緑色結晶１５．３
　ｇを含有する。この染料はポリエステル繊維材料を赤
色に染色する。
トルエン１０Ｍ１中のカプロラクタム０．１１　ｇをＮ
、　Ｎ−ジエチルアニリン０．１６ｗｔの存在でヘキサ
クロロジメチルカーボネート０．１５　ｇと共に４時間
還流攪拌する。室温まで放冷後、その薄褐色溶液をトリ
メチルアミン０．２−および実施例１記載のアミノエチ
ル染料０．３５　ｇと混合する。この混合物を最初室温
で１時間攪拌し、そのあと９０℃でさらに１時間攪拌す
る。この反応混合物の主成分は下記式の染料である。
ス虜」［Ｌ［生 実施例１０８記載の染料を実施例１０に記載した方法に
よって５％水性分散物に調合した。この分散物を使用し
て高温染色法によりポリエステル織物を０．５重量％の
量の染料で染色した。
還元洗浄前または後で染色された織物を温度２２０℃で
６０秒間加熱した場合には、移染堅牢性（実施例１０記
載の試験）が非常に良好であった。
同じ染料分散物を使用してポリエステル織物をサーモゾ
ル法により染色した場合（染料１０ｇ／ｌ、吸液率５０
％、固着温度２２０℃）にも同様に非常に耐移染堅牢性
の染色物が得られた。
実崖奥上上土 実施例１０２の操作をくり返した。ただし今回は、ε−
カプロラクタムの代りに等モル量のδ−バレロラクタム
を使用し、またＮ−エチルアニリンの代りに等モル量の
Ｎ−メチルアニリンを使用した。さらに、反応開始直前
に溶剤として２０−のジメチルホルムアミドを添加した
。この結果、塩含有ジメチルホルムアミド溶液の形で下
記式のカップリング成分が得られた。
この溶液の半分（０，０５モル）を８０％酢酸１００−
と混合しそして実施例１０８記載のジアゾ化２−クロロ
−４−ニトロアニリン０．０５モルにカップリングした
。ワイン赤色の油状生成物１５、５　ｇが得られた。シ
リカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけ酢酸エチル
で溶離して精製して、下記式の黒色粉末が得られた。
る。
ス１」０−Ｌ影 実施例１０８の操作をくり返した。ただし今回は、クロ
ロニトロアニリンの代りに等モル量の２−シアノ−４−
ニトロアニリンを使用した。これにより粗生成物７．７
ｇが得られた。精製のため、この粗生成物を５０−のｔ
ｅｒ　ｔ−ブチルメチルエーテルに添加し、この混合物
を３時間還流攪拌した。
室温まで放冷後、この混合物を濾過し、濾過ケーキを乾
燥した。
しかして、下記式の黒褐色の結晶７．０ｇが得られた。
融点１６６〜１６９℃。
この染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色す融点１
３７〜１３９℃。
この染料はポリエステル繊維材料をルビー色に染色する
。
スｆｌ 実施例１０２の操作をくり返した。ただし今回はプロモ
ベンチルイソシアネー）　９．６　ｇを最初にε−カプ
ロラクタム５．７ｇと、そして次に３−（Ｎ−エチル）
アミノアセトアニリド７．２ｇと反応させた。これによ
り下記式の中間生成物が得られた。
式の生成物２１．８ｇが得られる。
これはさらに精製することなく使用される。
６−ブロモ−２，４−ジニトロアニリン１０．５ｇを硫
酸中で常法によりジアゾ化しそして５０％酢酸２０Ｏａ
ｄ中の上記カンプリング成分に０乃至１０℃の温度でカ
ンブリングする。この反応混合物を氷水６００ｇと混合
して数時間攪拌し、そしてその水性相を傾瀉して捨てる
。この洗浄操作をさらに２回くり返す。残留物を空気乾
燥して下記融点８０〜８５℃。
この染料はポリエステル繊維材料を赤味を帯だ青色に染
色する。
実施■上上土 実施例１１３記載の染料１６．９　ｇ、ジメチルホルム
アミド１１０ｄ、シアン化ＩＲｃＩ）３．３ｇを相互に
混合し、この混合物を５０℃で１２時間攪拌する。つい
でこの反応混合物を氷水６００−と塩化鉄（ｍ）　　１
３　ｇ　＜０．０３モル）との混合物に注入する。２時
間攪拌後、この混合物を濾過し、濾過ケーキを洗浄して
乾燥する。粗生成物１０．４ｇを得る。精製のため、こ
の粗生成物を１５０ｔ／のメタノールに懸濁し、この懸
濁物を３時間還流攪拌する。Ｏ乃至５℃まで冷却した後
、濾過して空気乾燥する。しかして、下記式の黒色結晶
が得られる。
一ル１８０−を添加する。０乃至５℃で２時間攪拌後、
この混合物を濾過し、濾過ケーキを洗い、５０ｍのエタ
ノールに懸濁し、この懸濁物を２時間還流攪拌する。冷
却し、０乃至５℃で４時間攪拌し、そのあと濾過し、洗
浄し、４０℃の温度で乾燥する。しかして、下記式の黒
色結晶７．５ｇを得る。
融点１２０〜１２５℃。
この染料はポリエステル繊維材料を青色に染色する。
次Ｕ 実施例１０２に記載した方法で得られたカンプリング成
分１６．２　ｇをジメチルホルムアミド２０ｉに溶解し
そしてテトラシアノエチレン５．８ｇを添加する。この
混合物を４０℃の温度で一晩攪拌する。Ｏ乃至５℃まで
冷却した後、７０％メタノ融点１１２乃至１１５℃。
この染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色する。
１１６〜１２０ 実施例１１５に記載した方法によりさらに下記のトリシ
アノビニル染料が得られた。
スｍよ 実施例１０２に記載したクロロエチルイソシアネートと
８−カプロラクタムとから生成された付加化合物０．８
ｇ、ジメチルホルムアミド１（ｌｄ、１．４−ジアミノ
−３−シアノ−２−テトラゾリルアントラキノンのナト
リウム塩１．１ｇ、ヨウ化カリウム０．１とを混合して
８０℃で一晩攪拌する。
ついで５０ｄのメタノールを０乃至５℃の温度で滴下に
より添加する。０乃至５℃の温度でさらに２時間攪拌後
、この混合物を濾過する。濾過ケーキを冷メタノールと
水とで洗い、２０ＩＲ１のエタノールに懸濁し、この懸
濁物を２時間還流攪拌する。
冷却し、濾過し、洗浄し、４０℃の温度で乾燥する。し
かして、下記式の青色粉末０．８ｇが得られる。
融点１２３乃至１３３℃。
この染料はポリエステル繊維材料を青色に染色する。
１２２〜１３２ 実施例１２１に記載した方法または実施例８３に記載し
た方法によってさらに下記のアントラキノン染料が得ら
れた。
１３３〜２００ 実施例１乃至５．８０乃至８２．９９乃至１０１．１０
８乃至１０９．１１１乃至１１４記載の方法によってさ
らに次表の染料が得られた。
手 続 補 正 暦） （り 別紙の通り、 印書せる全文明細書を１通提出 平成２ 年 月ｌＯ日 致します。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、 Ｆは水溶性化基を有していない染料の残基、Ｂは架橋メ
    ンバー又は直接結合、 ＺはＯ又はＳ、 Ｖは基Ｈ−Ｖの残基を意味し、ここで、 Ｈ−Ｖは下記式のオキシム ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 又は下記式のラクタム ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （上記式中、 Ｒ＾１とＲ＾２は互いに独立的に置換又は未置換のアル
    キル又はアリール基を意味するか、又は、Ｒ＾１とＲ＾
    ２は両者を結合している炭素原子と一緒で脂環式環を形
    成する、 Ｒは水素又はアルキル、そして ｎは４乃至１１の整数である）を意味する］の分散染料
    。 ２、Ｆがニトロ染料、ニトロジフェニルアミン染料、メ
    チン染料、キノリン染料、アミノナフトキノン染料、ク
    マリン染料、特にアントラキン染料、トリシアノビニル
    染料、アゾ染料たとえばモノアゾ又はジスアゾ染料から
    なる群から選択された染料の残基である請求項１記載の
    分散染料。 ３、Ｂが直鎖状又は分枝状の２乃至８個の炭素原子を有
    するアルキレン基であるか又は式▲数式、化学式、表等
    があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾３は水素又はＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、ｐは１乃
    至８の整数、 Ｗは二価の有機基を意味する）の基である請求項１又は
    ２記載の分散染料。 ４、Ｚが酸素である請求項１乃至３のいずれかに記載の
    分散染料。 ５、Ｒ＾１とＲ＾２が互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿１＿
    ２−アルキル、フェニル、ナフチル又はピリジルを意味
    するか、又は、Ｒ＾１とＲ＾２が両者を結合している炭
    素原子と一緒でシクロペンチル、シクロヘキシル又はシ
    クロヘプチルを意味する請求項１乃至４のいずれかに記
    載の分散染料。 ６、Ｒがメチル又は水素そしてｎが４、５又は６である
    請求項１乃至４のいずれかに記載の分散染料。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ［式中、 ＥはＤ−Ｎ＝Ｎ（Ｄは炭素環式または複素環式ジアゾ成
    分の残基である）又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼ Ｘは水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    −アルコキシ、アシルアミノ、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４−アルキルスルホニルアミノ又は式−ＮＨ−ＣＯ−Ｎ
    ＨＱ（Ｑは水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル又はフェニ
    ルである）の基、 Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿
    １−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
    −Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４−アル
    コキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ、 Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿１＿２−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
    ６−アルケニル又はフェニルを意味するか、或は、Ｙと
    Ｒ＾４はそれらを結合している窒素原子及び２つの炭素
    原子と一緒で５員又は６員の環を形成する、 Ｂは下記式のいずれかの残基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ （式中、ｍは２乃至６の整数である）、 ＺはＯ又はＳ、 Ｖ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
    、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾５とＲ＾６は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿６−アル
    キルを意味するか、或は、Ｒ＾５とＲ＾６は両者を結合
    している炭素原子と一緒でシクロペンチル基、シクロヘ
    キシル基又はシクロヘプチル基を形成する、 Ｒ＾７はメチル又は水素、 ｎ′は４、５、６又は７である）である］の分散染料。 ８、ＥがＤ−Ｎ＝Ｎ−である請求項７記載の分散染料。 ９、Ｄが未置換又は臭素、ニトロ又は塩素によってモノ
    置換又はジ置換されたベンゾチアゾリル又はベンゾイソ
    チアゾリル基を意味するか、又はニトロ、塩素、シアノ
    、メチルスルホニル又はエチルスルホニル又はフェニル
    アゾによってモノ置換又はジ置換されたフェニル基を意
    味する請求項７又は８記載の分散染料。 １０、Ｘが水素、メチル、メトキシ、塩素、臭素、アセ
    チルアミノ又はウレイドである請求項７乃至９のいずれ
    かに記載の分散染料。 １１、Ｙが塩素、メチル、メトキシ、メトキシエチル、
    メトキシエトキシ又は特に水素である請求項７乃至９の
    いずれかに記載の分散染料。 １２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） ［式中、 Ｄ＾１は未置換又は塩素によってモノ置換又はジ置換さ
    れたベンゾチアゾリル基を意味するか、又はニトロ、塩
    素、シアノ、メチルスルホニル又はエチルスルホニル又
    はフェニルアゾによってモノ置換又はジ置換されたフェ
    ニル基を意味する、 Ｘ＾１は水素、メチル、メトキシ、塩素、臭素又はアセ
    チルアミノ、 Ｙ＾１は塩素、メチル、メトキシ、メトキシエチル、メ
    トキシエトキシ又は水素、 Ｘ＾２は水素、メチル、メトキシ、塩素、又は臭素、 Ｒ＾９は未置換又はヒドロキシル、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４−アルコキシ又はフェニルによって置換されたＣ＿
    １−Ｃ＿４−アルキル、 Ｂ＾１は下記式のいずれかの残基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ （式中、ｍは２乃至６の整数である）、 Ｒ＾５とＲ＾６は互いに独立的にＣ＿１−Ｃ＿６−アル
    キルを意味するか、或は、Ｒ＾５とＲ＾６は両者を結合
    している炭素原子と一緒でシクロペンチル基、シクロヘ
    キシル基又はシクロヘプチル基を形成する、 Ｒ＾７はメチル又は水素、 ｎ′は４、５、６又は７である）である］のいずれかの
    分散染料。 １３、式 Ｄ−ＮＨ＿２（１０） のジアゾ化アミンまたはテトラシアノエチレンを式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） の化合物と反応させることを含む請求項７記載の染料の
    製造方法。 １４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１６） の化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のオキシムのハロギ酸エステルと反応させることを含む
    請求項７記載の式（４）（式中、Ｖ＾１はオキシム基で
    ある）の染料の製造方法。 １５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ［式中、Ｂは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＷは二価の有機基である）の架橋メンバーを意
    味しそして他の符号は請求項１及び７で記載した意味を
    有する］の染料の製造方法において、式 ＯＣＮ−Ｗ−ＮＣＯ（１９） のジイソシアネートを任意所望の順序で反応基−ＯＨま
    たは▲数式、化学式、表等があります▼を含有する染料
    及び式（２）のオキシム又は式（３）のラクタムと反応
    させることを含む製造方法。 １６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾４、Ｂ、Ｚ及びＶ＾１は請求項７
    において定義した意味を有する）の化合物。 １７、請求項１６記載の化合物の製造方法において、式 Ｈａｌ−Ｂ−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ（１２） のハロアルキルイソシアネート又はイソチオシアネート
    を式 Ｖ＾１−Ｈ（１３） のオキシム又はラクタムと反応させ、そして生成した式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１４） の反応生成物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１５） の化合物と反応させることを含む製造方法。 １８、セルロース系又は合成の疎水性繊維材料、特に繊
    維織物の染色又は捺染のために請求項１乃至１２のいず
    れかに記載の分散染料を使用する方法。 １９、ポリエステル繊維製の織物を染色又は捺染する請
    求項１８記載の方法。 ２０、セルロース系又は合成の疎水性繊維材料、特に繊
    維織物の染色又は捺染方法において、請求項１乃至１２
    のいずれかに記載の１種又はそれ以上の化合物を該繊維
    材料に付与するか又は配合しそして次に１００乃至２４
    ０℃の温度で３０乃至５００秒間熱後処理を実施するこ
    とを含む染色又は捺染方法。 ２１、熱後処理を１８０乃至２２０℃の温度で４５乃至
    ２００秒間実施する請求項２０記載の方法。 ２２、請求項２０又は２１記載の方法で染色又は捺染さ
    れた材料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013538370A (ja) * 2010-09-01 2013-10-10 エスケー イノベーション カンパニー リミテッド セルロースアセテートフィルム

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59108142D1 (de) * 1990-12-06 1996-10-10 Hoechst Ag Pigmentzubereitungen
FR2697026B1 (fr) * 1992-10-19 1997-06-27 Sandoz Sa Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion.
EP0648817B1 (de) 1993-10-13 1999-11-10 Ciba SC Holding AG Neue Fluoreszenzfarbstoffe
US6080213A (en) * 1998-03-18 2000-06-27 Morton International, Inc. Stabilized aqueous diazo solutions
DE10105030A1 (de) * 2001-02-05 2002-08-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-Epsilon-caprolactam
KR101968291B1 (ko) * 2016-11-24 2019-04-12 한국기계연구원 탄소섬유용 사이징제, 계면접착력이 향상된 탄소섬유, 이를 이용한 중합 반응형 탄소섬유 강화 고분자 복합재료 및 이의 제조방법
CN109970598B (zh) * 2019-04-19 2022-04-12 苏州大学 超临界co2流体中天然纤维无水染色用蓝色活性分散染料及中间体

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB824443A (en) * 1956-07-18 1959-12-02 Sandoz Ltd Improvements in or relating to water-insoluble azo dyestuffs containing urea or urethane groups
IL37738A0 (en) * 1970-09-30 1971-11-29 Ciba Geigy Ag Styryl dyestuffs which are sparingly soluble in water and their manufacture and use
GB1351375A (en) * 1971-09-23 1974-04-24 Yorkshire Chemicals Ltd Monoazo disperse dyes
CH561247A5 (ja) * 1972-03-21 1975-04-30 Ciba Geigy Ag
DE2507460C3 (de) * 1975-02-21 1979-01-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern
DE2752805A1 (de) * 1977-11-26 1979-05-31 Basf Ag Azofarbstoffe
DE2817201A1 (de) * 1978-04-20 1979-10-31 Basf Ag Azofarbstoffe
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
FR2442257A1 (fr) * 1978-11-21 1980-06-20 Ugine Kuhlmann Composes structurellement colores reticulables, leur preparation et leur utilisation dans des compositions pour revetements
US4914190A (en) * 1987-03-19 1990-04-03 Ciba-Geigy Corporation Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013538370A (ja) * 2010-09-01 2013-10-10 エスケー イノベーション カンパニー リミテッド セルロースアセテートフィルム

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EP0378510B1 (de) 1996-09-18
DE59010498D1 (de) 1996-10-24

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