DE2507460C3 - Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern - Google Patents
Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen FasernInfo
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Description
D-NH2 (II)
15
mit einer Kupplungskomponente der Formel III B' Dl
Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
B1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy
oder Phenoxy,
B2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Metboxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder C1- bis Q-AIkanoylamino,
R1 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Ci- bis
C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, Q- bis
Q-AIkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkanovlamino
oder Chlor substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cj dohexyl,
Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder einen Rest der Formel
alkylen—A1 —C-A2
A1 eine direkte Bindung, —O—, —NH— oder
C2H4CN
C2H4CN
20
(111)
— N
g/ alkylen—A1—C-A2
A2 einen Rest der Formel
25
umsetzt, D, B1, B2, R1, A1 und A2 und Alkylen
haben dabei die für Anspruch 1 angegebenen Be deutungen.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 jo zum Färben synthetischer und halbsynthetischer
organischer Fasern, insbesondere von Polyestern und Celluloseestern.
A3
oder für A1 =
—O— A5,
—O— A5,
—NH— oder —O— auch
35
40
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
gf alkylen—A1-C-A2 45
(D
in der
D einen Rest der Formel
D einen Rest der Formel
oder
50
55 A3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Q-bis
C4-Alkoxy, Chlor, Cyan, Q- bis C4-Alkoxycarbonyl,
C1- bis C4-AIkanoylamino, C1- bis
GrAlkylaminocarbonyloxy, Q- bis C4-Alkoxycarbonyloxy
oder C1- bis C4-Alksnoyloxy substituiertes
C1- bis 0,-Alkyl, Afiyl, Cyciuhexyl, Benzyl
oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder Cj- bis C4-Alkoxycarbonyl substituiertes
Phenyl,
A4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Q- bis C4-Alkoxy oder Q- bis C4-Alkanoyloxy
substituiertes Ci- bis C4-Alkyl,
Aä gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis
C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy oder C,- bis
C4-Alkylaminocarbonyloxy substituiertes Q- bis Gt-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl und
alkylen einen Rest der Formeln
-CH2- -CH2CH2- -CH2CHCH3
CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2
NO2
X Nitro, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff. Chlor oder Brom.
60
65 -CH2CH-
-CH2CHCH2OCH3
CH2CHCH2-OH
25 07 | 5 | -CH2CHCH2- | oder | -CH2CHCH2Cl | bedeutet | CH2CH | OCOQH5 | oder | QH4COOQH5. | 5 | 460 | 6 | QH4CON | C2H4CON | QH4OH | QH4OCOCH3 | |
A'—C-A2 | I | Alkanoylaminoreste B2 sind ζ. B. Butyrylamino, Propionylamino, Formylamino und insbesondere |
CH3 | Reste alkylen—A'--CO—A2 sind brispielsweise: | CiH4CONHCH2 —/~% | \ | QH4CON(QH4OH)2 | QH4CONHQH6OCOCh3 | |||||||||
i:
% |
Il
ο |
Acetylamino, | CH2CH OCOCH3 |
QH4CONHCH3 QH4CON(CHj)2 | QH4CN | QH4CONHQH6OH | QH4CONHQH4OCONHCh3 | ||||||||||
ί; | Reste R1 sind neben den bereits einzeln genannten | CH2CI CH2CH |
QH4CONHQH5 QH4CON(QHj)2 nu |
QH4CONHQH4CN | QH4CONHQh4OCH3 | QH4CONHCH2CHOHCh3 | |||||||||||
r | beispielsweise: | \ OCOCH3 |
LrI3 | 10 | ^CH3 | QH4CONHQH6OCh3 | QH4CONHQH4OCOCh3 | QH4CONHQh4OCONHQH, | |||||||||
QH4OQH7 QH4OQH9 | QII4COOQH9 QH4COOQH7 QH4Cl | CH2CON | QH4CON | QH4CONHQh4OQH5 | C2H4CONHQh4OCOQH7 | QH4CONHQH4OCOOCh3 | |||||||||||
QH4OCOC4H9 QH4OCOC3H7 | und insbesondere | C Vl | \ | QH4CONHQH4OC2H4Oh | CH3 | ||||||||||||
QH4OCOQH5 | CH3 QH5 QH7 QH9 QH4OH | Wl Π5 | 15 | QH4CN | QH4CONHQH4OH | / | QH4CONHQH4NHCOCh3 | ||||||||||
I | CH3 | QH4CN CH2CHOHCH3 C2H4OCH3 | C2H4CONHQH7 C2H4CONHQH9 | QH4CONHQH4OCh3 | CH3 C2H4CON |
QH4CON | QH4CONHQH4NHCOQh7 | ||||||||||
QH4OQH5 QH4OCOCH3 | C2H4CON(QH9J2 | C2H4CONHQH4CN | QH4OH QH5 |
CH1OCONH, QHiOCONHCH1 | |||||||||||||
QH4COOCH3 | |||||||||||||||||
QH4CONH-\Hy> | 20 | CH3 | |||||||||||||||
25 | |||||||||||||||||
30 | |||||||||||||||||
35 | |||||||||||||||||
40 | |||||||||||||||||
45 | |||||||||||||||||
50 | |||||||||||||||||
55 | |||||||||||||||||
60 | |||||||||||||||||
65 | |||||||||||||||||
CH2CH
CH3
OCONHCH3
CH2CH
C2H5
CH2CH
OCONHCH, CH2OCH,
OCONHCH3
CH2CH
OCONHCHj CH2CHCH2OCONHCh,
OH
CH2CI /
CH2-CH
CH2-CH
OCONHCH, CH2CHCH2OCONHCh,
OCONHCH,
C2H4OCON(CH3I2 C2H4OCONHC2H5
C2 H4 OCON(C2H5)2
C2H4OCONHCH2-CH = Ch2
C2H4OCONHCjH7 C2H4OCONHC4H9
C2H4OCON(C4H,);, C2H4OCONHC5H11
C2H4OCONH(CH2)SCN
C2H4OCONHC6H13 C2H4OCONHCH15
C2H4OCONHC8H17
C2H4OCONH —<H
C2H4OCONHCH2
C2H4OCONHCH2COOCh3
C2H4OCONHCH2COOc2H5
QRtOCONHiCH^COOCHj
C2H4OCONH(CHz)3COOCHj
C2H4OCONHC2H4Q
C2H4OCONHC2H4OCOCh3
C2H4OCONHC2H4OH
40
60
65
C2H4OCONHCjH6OH
C2H4OCONHC2H4CN
C2H4OCON(C2H4CN)2
CH3
C2H4OCON
ίο C2H4CN
C2H4OCONHC2H4OCH,
C2H4OCONHCjHeOCHj
CH3
C2H4OCON
-'<> C2H4CI
C2H4OCON(C2H4CI)2
C7H4OCONH
CU3
C2H4OCON
C2H4OCONH
C2H4OCONH
C2H4OCONH
C2H4OCOOCH3
CH3
Cl
COOCH3
5" CH2CH
CH2CH
OCOOCHj CH2Cl
OCOOCH3
C2H4OCOOQH5
C2H4OCOOC3H7 C2H4OCOOC4H9
C2H4OCOO-^ H
C2H4OCOOCH2
C2H4OCOOC2II4OCh3
QH4OCOOC3H6OCh3
C2H4OCOOC2H4OC2H5
C2H4OCOOC2H4CI
Cl
C2H4OCOO
Cl
C2H4OCOO-
C2H4OCOO
-V S
CH1
C2H4NHCONHCH3 C3H6NHCONHCH3
C2H4CN C3H6NHCONH
C2H4NHCOOCH3 C3H6NHCOOCH3
C2H4CN C3H6N
H) \
COOCH3
C3H6NHCOOC2H5 C3H6NHCOOC3H7
C3H6NHCOOC4H,
C3H6NHCOOCH,
:., C3H6NHCOO
-ο
CONHCH3
C1H6NHCON(CH3I2 C3H6NHCONHC2H5
C3H6NHCON(C2Hj)2 C3H6NHCONHC3H7
C3H6NHCONHC4H, C2H4NHCONHC4H, κι
C3H6NHCONHC6H13
C3H6NHCONH
C3H6NHCONHCH2
C3H6NHCONHCH2COOCh3
C3H6NHCONHCH2COOc2H5
C3H6NHCOOC2H4OCH3
C3H6NHCOOC2H4OC2H5
C3HnNHCOOC3H6OCH3
C3H6NHCOOC2H4Cl
C2H4NHCOOC2H4OH
C3H6NHCOOC2H4OH
C3H6NHCOOC3H6OH
C3H6NHCOOC2H4OCOCh3
C3H6NHCOOC2H4OCONHCh3
C3H6NHCOO —\~y
C3H6NHCOO-^^—Cl
oder
C3H6NHCONHC2H4CN
CH3
/ C3H6NHCON
C2H4CN C3H6NHCONHC2H4Cl
CH3 C3H6NHCON
C2H4Cl C3H6NHCON(C2H4Cl)2
C3H6NHCONH C3H6NHCONH
CH3
C3H6NHCOO
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
D1—N = N
55
65
CH3 alkylen—A1—C—A2
(Ia)
in der
D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,J), 5-Nitro-7-brombenzisothiazoIyl-{2,l),
7-Nitrobenzisothiazoly K1,2),
5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2) oder 5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyI-( 1,2),
B3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
B* Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oder
Propionylamino und
R2 C,- bis Gt-Alkyl, C,- bis C4-Alkoxyäthyl oder
-propyl, 0-Cyanäthyl, /J-Chloräthyl, 0-Hydroxyäthyl
oder -propyl, /J-Q- bis C4-Alkanoyloxyäthyl
oder -propyl, Q- bis Q-Alkoxycarbonyl, Phenyläthyl
oder einen Rest der Formel
O
alkylen— A1 — C-A2
alkylen— A1 — C-A2
bedeuten und A1 und A2 die angegebenen Bedeutungen
haben.
Bevorzugte Reste
alkylen —A1 — C—A2
sind z. B.
C2H4CONHCH3 C2H4CONHC2H5
C2H4CONHQH7 C2H4CONHC4Hg
C2H4CONHC2H4OCH3
C2H4CONHQH1OCH3
C2H4CONHC2H4OH
C2H4CONHQH1OCH3
C2H4CONHC2H4OH
C2H4CON
C2H4CON
V2H4OH
C2H5
C2H5
V2H4OH
C2H4CONHQH6OH
C2H4CONHCH2CHOHCh3
C2H4CONHC2H4OCOCh3
C2H4NHQH4OCOC3H7
C2H4CONHCH2CHOHCh3
C2H4CONHC2H4OCOCh3
C2H4NHQH4OCOC3H7
CH3
C2H4CON
C2H4OCOCH3
C2H4CONHQH6OCOCh3
C2H4CONHQH4OCONHCh3 C2H4CONHQh4OCONHQH9 C2H4OCONHCH3
C2H4CONHQH4OCONHCh3 C2H4CONHQh4OCONHQH9 C2H4OCONHCH3
CH3
CH2CH
12
CH2CI
CH2CH
OCONHCH3 C2H4OCON(CH3J2
QH4OCON(C2Hj)2
QH4OCONHC3H7
C2H4OCONHC4H9
C2H4OCONHCh2COOC2H5
C2H4OCONHCH2COOCh,
C2H4OCONHC2H4CI
C2H4OCON
C2H4OCON
/CHl
C2H4CI CH,
C2H4CN
C2H4OCONH -\
C2H4OCOOCH,
CH, CH2CH
OCOOCH,
CH^CI
CH,CH
OCOOCH,
C2H4OCOOC2H5
C2H4OCOOC4H,
C2H4OCOO-(^)
C2H4OCOOC2H4OCH3
C2H4OCOOC3H6OCH3
C2H4OCOOC2H4Cl
C3H6NHCONHCH3
QH1OCOOQH7
OCONHCH3
C3H6NHCON(QHj)2
C3H6NHCONHC3H7
C3H6NHCONHQH9
C3H6NHCONHCh2COOC2H5
13
CH3 C3H6NHCON
C2H4CN C1H6NHCONHC2H4Cl
C2H4CONHCH2CHOHCh3
C2H4CONHC2H4OCOCh3
C2H4CONHC2H4OCOCh3
C2H4CON
C3H6NHCON
CH3
CH3
C2H4OCOCH3
C2H4Cl
C3H6NHCONH
C3H6NHCOOCH3
C3 H6N HC ö OC2 H5
C3HNHCOOC3H7
C3H6NHCOOC4H9
C3H6NHCOO
C2H4CONHC3H6OCOCh3
C2H4OCONHCH3 C2H4OCON(CH3J2
C2H4OCONHC4H9 C3H6NHCONHCH,
C3H6NHCONHC4H9 C3H6NHCOOCH3
C3H6NHCOOC2H4OH
C2H4OCONHCH3 C2H4OCON(CH3J2
C2H4OCONHC4H9 C3H6NHCONHCH,
C3H6NHCONHC4H9 C3H6NHCOOCH3
C3H6NHCOOC2H4OH
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann
I IIU 11 VIlIl, L/IU/.W (tlUlIIUUIIf, fUII/ V I till IVIl UVl 1 KJl I ItV I ti
D-NH2 (II)
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
C2H4OCOOC2H4OCH3
C2H4OCOOC3H6OCH3
C2H4OCOOC2H4OC2Hi
C3H6NHCOOC2H4Cl
C3H6NHCOOC2H4OH
Besonders bevorzugt sind für
D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,l), 7-Nitrobenzisothiazolyl-(l,2),
5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2) oder 5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2),
B3 Wasserstoff,
B4 Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino,
R2 Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl, 0-Cyanäthyl, /i-Hydroxyäthyl
oder ein Rest der Formel
alkylen—A1—C —A2
Besonders bevorzugte Reste
alkylen—A1—C-A2
alkylen—A1—C-A2
umsetzen, D, B', B2, R1, A1 und A2 haben dabei die angegebenen
Bedeutungen und Diazotierung und Kupplung erfolgen wie üblich.
r, Die Farbstoffe der Formel I sind rot bis grünstichigblau
und eignen sich zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern, insbesondere
Celluloseestern und Polyestern.
Man erhält farbstarke Färbungen mit im allge-
4(i meinen sehr guten Naß- u;:d Lichtechtheiten sowie
thermischen Echtheiten. Hervorzuheben sind bei den für Celluloseester geeigneten Farbstoffen die sehr
guten Abgas-, Trockenreinigungs- und Schweißechtheiten und bei den Polyesterfarbstoffen die Thermofixier-
und Nachthermofixierechtheit.
Gegenüber den aus DE-OS 2251706, 1644 169.
16 44061 und 1544378 sowie der BE-PS 682396
bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise
durch Vorteile in der Licht-, Thermofixier- und Schweißechtheit auf verschiedenen Fasern
sowie teilweise durch höhere Farbstärke aus.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
C2H4CONHC2H4OH
CH.
C2H4CON
C2H4OH
C2H4CONHQH6OH
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—150C 19,5 Teile S-Amino-S-nitro-^l-benzisothiazol
ein. Zu dieser Lösung tropft man bei O—5° C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von
13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung
wird 3 Stunden bei O—5° C nachgerührt und anschließend
in eine Lösung aus 25 Teilen N-Äthyl-N
- β - [N' - methyl - N' - (/Γ - hydroxyaryl)] - carb-
amoyläthylanilin, 40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft Dann wird mit Natriumacetatlösung
auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet. Man erhält
31 Teile des Farbstoffs der Formel
O2N
C2H5 N = N-^f V-N O CH3
C2H4C-N-C2H4OH
der auf Polyestern und vorzugsweise Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtfaeitseigenschaften, insbesondere guter Licht-, Naß- uind Trokkenreinigungsechtheit, liefert.
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 9,7Teile 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5° C
15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von
13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung
wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 13,9 Teilen N-Äthyl-N-^-(N'-^-acetoxäthyl)-carbamoyl-äthylanilin, 20 Teilen 10%iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 250 Teilen
Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacctatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft,
der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei
500C getrocknet. Man erhält 31 Teile des Farbstoffs
der Formel
QH5
NO O
\ Il I
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften
liefert.
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 19,5 Teile S-Amino-S-nitro^l-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5°C
30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstoffoxid). Die erhaltene Diazolösung
wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und an- «o schließend in eine Lösung aus 22£ Teilen N-Äthyl-N-[^-(methylaminocarbonyloxy)-äthyl]-anilin, 40Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen
Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatiösung auf pH = 1 abgestumpft,
der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei
50° C getrocknet. Man erhält 32 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H,
N O
\ Il
C2H4OC-NHCH3
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 19,5 Teile S-Amino-S-nitro^.l-benzisothi
azol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5"C
30 Teile Nitrosylschwefelsäure (13,1% N2O3). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,4 Tei
len N-Äthyl-N-fjJ-(n-butylaminocarbonyloxy)-äthyl]-anilin,40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser,
500 Teilen Eis und I Teil Amidosulfonsäure getropft.
809684/249
Dann wird mit Natriumacetat auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit
Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem
Druck bei 500C getrocknet. Man erhält 33 Teile des
Farbstoffs der Formel
O2N
C2H+OC- NHC4H9
der auf Polyestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
13,7 Teile ^Amino-S-brom^-nitro-l^-benzisothiazol werden bei 10—15° C in 100 Teilen 96%iger
Schwefelsäure gelöst. Man gibt dann allmählich bei 0—5° C 30Teüe sines Eisessig/Propionsäure-Gemisches (17:3) zu der Lösung und diazotiert bei 0—5° C
durch Sutropfen von 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure
(13,1 % N2Q3). Man rührt 3 Stunden bei 0— 5°C nach
und läßt die Diazolösung zu einer Lösung aus 13,2 Teilen N-Athyl -N- [/i-(n-butylcarbamoyloxy)-äthyl]-
anilin, 20 Teilen 10%iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 200 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure
Hießen. Anschließend wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter
vermindertem Druck bei 50° C getrocknet. Man erhält
22 Teile des Farbstoifs der Formel
C2H4OC-NHC4H9
der auf Polyestern ein intensives rotstichiges Blau mit guten Echtheiten liefert.
5,5 Teile 4 - Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazole 1,2) werden bei 100C in ein Säuregemisch aus
50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Teilen Eisessig/Propionsäure (17:3) eingetragen. Bei 0—5°C
gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,1 % N2 Q3)
zu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Tem
peratur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwe-
felsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0—5°C abgekühlten Lösung aus 9,6 Teilen
N - Äthy 1 - N - fj? - (n - but ylaminocarbony loxy) - äthyl]-m-toluidin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig
nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral
gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C
getrocknet. Man erhält 10,4 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H4OCONHC4H9
der auf Polyestern sehr intensive Färbungen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften liefert.
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5" C
30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mil einem Gehalt von 13,1% DistickstolTtrioxid). Die erhaltene Diazolösung
wird 3 Stunden bei 0—-5"C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,6 Teilen N-Äthyl-
N-(carbo-^-oxyäthoxyaminopropyl)-anilin, 40 Teilen IO%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis
und I Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit
Natriumscetaüösung auf pH = 1 abgestumpft, der
ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C
getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H5
C3H6NHC — OC2H4OH
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue
Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei
10—15°C 9,7 Teile ^Amino^-nitrc-benzisothiazol-(1,2)
ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5° C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehall von
13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung
wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und anschließend
in eine Lösung aus 14,0 Teilen N-Äthyl-N - (carbo - β - oxyäthoxyaminopropyl) - m - toluvdin,
40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft.
Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = ! abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit
Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 34 Teile des
Farbstoffs der Formel
QH5
C3H6NHC-OC2H4OH
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive violette Färbungen liefert.
5,5 Teile 4 - Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazol-(l,2) werden bei 100C in ein Säuregemisch aus
50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Raumteilen Eisessig/Propionsäure(I7:3)eingetragen. BeiO — 5"C
gibt man9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure(11,1 % N2O3)
dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwefelsäure
wie üblich, gibt die Diazctösung in Anteilen zu einer auf 0—5"C abgekühlten Lösung aus
5,9 Teilen N-ÄthyI-N-[y-(methoxycarbonylamino}-propyl]-anilin
in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupp-4-1
lung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50'JC
getrocknet. Man erhält 8,7 Teile des Farbstoffs der Formel
CN
O2N
= N
C2H5
C3H6NHC-OCH3
der Polyester in kräftigen blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
5,5 Teile 4 -Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazol-(l,2)
werden bei 10"C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Raumteilen
Eisessig/Propionsäure(l7 :3)eingetragen. BeiO — 5 C
gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (M = 342) dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser
Temperatur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen
zu einer auf 0—5 C abgekühlten Lösung aus 6,9 Teilen N - Äthyl - N - [>· - (n - butylaminocarbonylamino)-propyl]-anilin
in 100 ml Eisessig und trägt
gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter
Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck
CN
O2N
N=N
der intensive blaue PolyesterPärbungen mit guten Echtheiten liefert.
Analog der in den Beispielen 1 bis 10 beschriebenen
Analog der in den Beispielen 1 bis 10 beschriebenen
bei 50" C getrocknet, Man erhält 9,8 Teile des Farbstoffs
der Formel
,C3H5
C3H6NHCONHC4H9
Arbeitsweise erhält man auch die im folgenden durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe
der Formel I:
Nr. | DK | /VN\ I S |
B1 | B2 | R1 | Farbton |
11 | H | H | C2H4OH | blau | ||
O2N j | ||||||
desgl. | ||||||
12 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
13 | desgl. | H | H | CH2CHOHCH2Cl | blau | |
14 | desgl. | H | H | C2H5 | biau | |
15 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
16 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
17 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
18 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
19 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
20 | desgl. | H | CH3 | C2H5 | blau | |
21 | desgl. | H | CH3 | CH3 | blau | |
22 | • desgl. | H | H | C2 H4 OC H3 | blau | |
23 | desgl. | H | NHCOCH3 | C2H4OCONHCH3 | grünstichigblau | |
24 | desgl. | H | H | C2H4COCCH3 | blau | |
25 | desgl. | H | CH3 | C2H4OCONHCH3 | blau | |
26 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
27 | desgl. | H | H | QH5 | blau | |
28 | desgl. | H | H | QH5 | blau | |
29 | desgl. | H | H | QH5 | blau | |
30 | desgl. | H | H | C2H4OCOCH3 | blau | |
31 | desgl. | H | H | QH5 | blau | |
32 | desgl. | H | H | QH5 | blau | |
33 | desgl. | H | CH3 | C2H5 | blau | |
34 | desgl. | H | CH3 | CH3 | blau | |
35 | desgl. | OCH3 | NHCOCH3 | C2H4CN | grünstichigblau | |
36 | desgl. | H | CH3 | C2H5 | blau | |
37 | desgl. | H | H | C2H4CN | blauviolett | |
38 | desgl. | H | H | C2H4OCOOCH3 | blauviolett | |
39 | desgl. | H | H | C2H4OC2H5 | bluuviolett | |
40 | desgl. | H | H | QH5 | blauviolett | |
41 | desgl. | H | H | C2H5 | blau | |
42 | H | H | C2H5 | blau |
23
Fortsetzung
Nr. DK
Nr. DK
O2N | |
44 | desul. |
45 | desgl. |
46 | desgl. |
47 | desgl. |
48 | desgl. |
49 | desgl. |
50 | dcstil. |
Br
N-.
II
Il
H
H
Il
Il
II
Il
H
H
Il
Il
II
Ii
O,N
desel.
O2N
BJ
II
CH.,
Il
II
Il
52 | desgl. | H | H | C4H. |
53 | desgl. | Il | H | C2H5 |
54 | desgl. | H | H | QH5 |
55 | desgl. | H | H | QH5 |
56 | desgl. | H | H | QH5 |
57 | desgl. | H | H | QH5 |
58 | desgl. | H | H | QH5 |
59 | desgl. | H | H | QH5 |
60 | desal. | H | H | QH5 |
C2H4-O
62 | desgl. | H | H | QH5 |
63 | desgl. | H | H | C2H5 |
64 | desgl. | H | H | QH5 |
65 | desgl. | H | H | C2H5 |
66 | desgl. | H | CH3 | CH3 |
67 | desgl. | H | H | C2Hs |
68 | desel. | H | CH, | QH5 |
70 | desgl. | H | CH3 | C2H5 |
71 | desel. | H | H | C2H5 |
24
Farbton
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai
grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai
grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai
25
26
Fortsetzung
Nr. DK
desgl. desgl.
Cl
Cl
H H
QH4OH
QH5
C2H5
C2H4CI
Farbton
violett
violett violett
violett
76 | J^g!. | H | Il | CjH, | violett |
77 | desgl. | H | H | CjH, | violett |
7« | desgl. | H | H | C2H, | violett |
79 | O,N—f V | Ii | H | CH4OCOC1H. | violett |
■Ν*
XO | desgl. | H | H | C2H, | violett |
Xl | desgl. | H | H | C2II, | violett |
X2 | desgl. | H | H | C2H, | violett |
83 | desgl. | H | H | C2H, | violett |
84 | desgl. | H | H | QH5 | violett |
85 | desgl. | H | HNCOCH, | CjH4OCONHCH, | blauviolett |
86 | desgl. | II | H | CjH4COOC4H., | violett |
87 | desgl. | H | H | C2H4CN | rolviolctt |
88 | desgl. | H | Cl | C2H4OCONHCH, | rotviolelt |
X9 | dcsel. | OC2H, | NHCOCH., | CjH4OCONHCH, | blauviolclt |
90 | desgl. | H | H | C2H, | violett |
91 | desgl. | H | H | C2H4OCON ^ / | violett |
92 | desgl. | H | H | CjH, | violett |
93 | desgl. | H | NHCOCH., | C2H4OCOOC2H, | blauviolctt |
94 | desgl. | H | H | C2H5 | violett |
95 | desgl. | H | CH, | CjH5 | violett |
96 | desgl. | H | CH, | CHoNHCOCHj | violett |
97 | desgl. | H | H | C2H5 | violett |
98 | desgl. | H | H | C2H5 | violett |
99 | desgl. | H | H | C2H5 | violett |
100 | desgl. | H | H | C2H5 | violett |
27
Fortsetzung
102 10.1 104
105 106 107
DK
Cl
O, N
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
i-jf
desgl.
IK) | desgl. |
III | desgl. |
112 | desgl. |
113 | desgl. |
114 | destil. |
O2N ·;·
S
Br
Hr
28
C1H7
C2H4OCOC1IL
CILCI
ClLCH
OCOCH1
Farbton
bklliviolett
H | H | C2H5 | blaiiviolctt |
Il | NHCOClL | C2FI4OCONHC4H., | blau |
H | C2H, | CH., | hlaiiv Hilclt |
H | H | C2H5 | blauviolelt |
H | Fl | C2H5 | hlauviolett |
H | Il | C4IL, | hiaiivioiett |
blaiiviolctt
H | H | CILCH | OCOCH1 | C2H5 | blauviolelt |
C2IL | |||||
H | H | C2ILOCONHCH1 | blauviolett | ||
Il | H | C2IL | blauviolett | ||
I! | 11 | C2IL | blauviolett | ||
Il | H | blauviolelt | |||
H | CII, | blauviolett |
blaiiviolctt
desgl. desgl. desgl. desgl. desgL
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
CIL
Fl
FI
FI FI Fl FI
H | C2FLOCONFICh., | blaiiviolctt |
H | C: H5 | blaiivioletl |
NHCFIO | C2FI4OCONHC4FIg | blau |
Fl | C2H5 | blauviolett |
FI | C2H5 | blauviolett |
NHCOCFI., | C2H4CN | blau |
FJ | CFLCFIOHCH., | blauviolett |
CFI3 | C2H5 | blauviolett |
CH3 | C2H5 | blau |
f! | C2H5 | blau |
29
30
Fortsetzung
133
DK
B!
CN
CH,
CH1NHCONHCh,
C2H4OCONHCH,
Farbton
blau
127 | desgl. | H | Il | C2H4OCH, | blau |
128 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
129 | desgl. | H | H | C2H5 | blau |
130 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
131 | desgl. | H | CII, | L2H5 | biau |
132 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
blau
134 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
135 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
136 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
137 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
138 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
139 | desgl. | H | NHCOCH- | C2H4OCONMCH, | grünstichigblau |
140 | desgl. | H | H | C2H5 | blau |
141 | desgl. | C2H5 | H | C2H4OH | blau |
142 | desgL | H | CH, | C2H5 | blau |
143 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
144 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
145 | desgl. | H | CH, | C2H5 | blau |
146 | desgl. | H | CH, | CH2CHOHCH., | blau |
147 | desgl. | H | H | CH- | blau |
149
desgl.
O2N-
CN
CH3
QH4
C2H5
desgl. | V | H | CH3 | C2H5 | |
150 | desgl. | H | H | OO | |
151 | |||||
blau blau
blau blau
31
32
Nr. DK
B1
Farbton
CH3
QH5
153 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
154 | desgl. | H | CHj | QH5 |
155 | desgl. | H | H | QH5 |
156 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
157 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
158 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
159 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
160 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
161 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
162 | desgl. | H | CH3 | QH5 |
blau
grünstichigblau
grünstichigblau
blau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
Alkylol
A1
Farbton
11 | QH4 |
12 | QH4 |
13 | QH4 |
14 | QH4 |
15 | QH4 |
16 | QH4 |
QH4
NHCH3 | blau |
NHQH4OH | blau |
NHQH4OH | blau |
NHQH6OH | blau |
NHQH4OQH4OH | blau |
NHCH2CHOHCh3 | blau |
QH5
QH4OH
blau
18 | QH4 | — | NHQH4OCOCHj | blau |
19 | QH4 | — | NHQH4NHCOCHj | blau |
20 | QH4 | O | NHCHj | blau |
21 | QH4 | O | NHCH3 | blau |
22 | QH4 | 0 | NHCHj | blau |
23 | QH4 | O | NHCH3 | grUnstichigblau |
24 | C2H4 | 0 | NHCHj | blau |
25 | QH4 | O | NHCH3 | blau |
26 | CHzCHCHzCI | 0 | NHCH3 | blau |
27 | CH2CHC2H, | O | NHCHj | blau |
33
Fortsetzung
34
Allcylen
A1
Farbton
28 | QH4 |
29 | QH4 |
30 | QH4 |
31 | QH4 |
32 | QH4 |
33 | QH4 |
34 | QH4 |
35 | QH4 |
36 | QH4 |
37 | QH4 |
38 | QH* |
39 | QH4 |
40 | QH4 |
41 | QH6 |
42 | QH6 |
43 | QH6 |
44 | QH6 |
45 | QH6 |
46 | QH6 |
47 | QH6 |
48 | QH4 |
49 | QH6 |
50 | QH6 |
51 | QH4 |
52 | QFU |
53 | QFU |
54 | CH2CHCH3 |
55 | QH4 |
56 | QH4 |
57 | QFU |
58 | QH4 |
59 | QH4 |
60 | C2FU |
61 | C2FU |
62 | C3H6 |
O
O
O
O
O
O
O
NH
NC2H4CN
NH
NH
NH NH NH NH NH
NFi
O
O
O
O
O
O
O
N(CH3J2
NHCH2COOC2H5
NHC2H4CI
NHQH4OH
NHC4FI9
NHC4H9
NHC4H9
NH(CH2)5CN
OCH3
OCH3
OC2H4Cl
OC4Ft,
NHCH3
NHC4FI9
N(CH3),
OCH3
OCFI3
OC2H4OH
OC2H4OFI
NHC2FUOCH3
NhCH3
NFIQFI9
NH(QH9),
NFICH2COOc2FI5
NHCH2-CH = CFI2
CH3
O | OCFI3 |
O | OCH3 |
NH | NHC4FI9 |
blau blau blau blau
blau
blau
blau
grünstichigblau
blau
blauviolett
blauviolett
blauviolett
blauviolett
blau
blau
blau
blau
blau blau blau blau blau
blau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
grUnstichigblau
grUnstichigblau grünstichigblau grUnstichigblau grünstichigblau
grUnstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
35
Fortsetzung
36
Alkylen
A1
Farbton
63
64 | QFI„ |
65 | QH, |
66 | QH6 |
67 | QH, |
68
NH
NH NH NH NH
NH
NHCH3
OC2H4OH
OC2H4OH
OC2H4OCONHQH9
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
grünstichigblau
CH3
69
QFU
70 | C2FU |
71 | C3H6 |
72 | QFU |
73 | QH4 |
74 | CFI2CFICFi2CI |
75 | QFU |
76 | QFU |
QFU
78 | QFI„ |
79 | QFU |
80 | QFU |
81 | C2FU |
NH
O O
O O NFI
C2FUOCOCH3
NFIC4FI9
OC2FUOH
NFIC2FUNFICOC3Fi7
NFIC4FI,
NFICFI2
NFICjFMn)
NFIC3FMi)
NFIC2FUCI
NFIC4FI9
NFIC2FUOH
NFICjFI6OCOCFI3
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau violett violett
violett
violett violett
violett
violett violett violett violett
CFf,
83 | QFU |
84 | CFi2CFICFI2CI |
85 | C2FU |
86 | QFU |
87 | C2FU |
88 | QFU |
89 | QFU |
90 | C2FU |
O O O O
O C)
QFUOCOCFIj
NHC2FUOCOQFi7
NFICFIj
NFICFI.,
NHCFIj
NFICHj
NHCHj
NFICFIj
N(CFIj)2
violett
violelt violett
hluuviolelt
violett
rotviolett
rotviolett
blauviolett
violett
Fortsetzung
91
92
93
94
Alkylcn
C2H4
C2H4 QH4
C2H4
O
O
38
OC4H9 OC2H5
Farbton
violett
violett blauvioleti
violett
95 | C3H6 | NH | NHCH3 | violett |
96 | C3H6 | NH | NHCH3 | violett |
97 | C3H6 | NH | N(C4H9J2 | violett |
98 | C3H6 | NH | OCH3 | violett |
99 | C3H6 | NH | OC2H4OH | violett |
100 | C3H6 | NH | OC2H4OCONHCH3 | violett |
101 | C2H4 | — | NHC2H4OCOCH3 | blauviolett |
102 | C2H4 | O | NPi2 | blauviolett |
103 | C2H4 | O | NHC4H9 | blau |
104 | C2H4 | O | NH—<^~%—Cl | blauviolett |
105 | CH2CHCH2Cl | O | OCH3 | blauviolett |
106 | C3H6 | NH | NHC4H9 | blauviolett |
107 | C3H6 | NH | blauviolett | |
108 | C2H4 | — | N(CH3J2 | blauviolett |
109 | C2H4 | — | NHC2H5 | blauviolett |
110 | C2H4 | — | NHC3H6OCOCH3 | blauviolett |
111 | C2H4 | — | NHC2H4OCOC3H7 | blauviolett |
112 | C2H4 | — | NHC2H4OCONHCh3 | blauviolett |
113 | C2H4 | — | NHC2H4OCOOCH3 | blauviolett |
114 | C2H4 | O | NHCH3 | blauviolett |
115 | CH2CHCH3 | O | NHCH3 | blauviolett |
116 | C2H4 | O | NHCH3 | blauviolett |
117 | CH2CHCH2 | O | NHCH3 | blauviolett |
OCONHCH3 | ||||
118 | C2H4 | O | NHC4H9 | blau |
119 | C2H4 | O | NHC6H13 | blauviolett |
120 | CH2CHCH3 | O | OCH3 | blauviolett |
121 | C2H4 | O | OCH, | blau |
Fortsetzung | Alkylen |
Nr. | CH2CHCH., |
122 | C2H4 |
123 | |
124 | |
12? | C, IL |
126 |
127
I2X | C, IL |
129 | C.JL |
130 | C1H1, |
131 | C1IL |
132 | C1H,, |
133 | C2H4 |
134 | C2H4 |
135 | C2Uj |
136 | C2U4 |
137
C2H4
138 | C2H4 |
139 | C2H4 |
14« | CH2CHCH2 |
141 | C2U. |
142 | CH-CHCH2 |
OCOCH., | |
!43 | C2H4 |
144 | C2H4 |
145 | C2H4 |
146 | CH2CHCH, i |
147 | C2H4 |
148 | C2H4 |
40
OC2H4CI
O | OC2H4OCH, |
NH | NHC4H, |
NC2Il4CN | NHCH, |
NIi | NHCH, |
CH,
NHCH,
NHCH.,
NHCH,
NHCH,
NHC3H7(O
NHC2H4CN
N(C2H4Cl)2
NHC4H9
NHC4H,
NHC4H9
NHC4H9
Farbion
blauviolett
blauviolett blau blau blau
blau
C2H4CN | ν' | C2H4CN | blau | |
NH | OC2H1OII | NHCH, | blau | |
NH | OC2H4OCOCH., | NHCH, | blau | |
NH | OC4H1, | blau | ||
NH | OC2H4Cl | blau | ||
NH | OCl', | blau | ||
NHC2H5 | blau | |||
NHC2H4OCOCH., | blau | |||
NHC2H4OCOCH7 | blau | |||
NHC2H4NHCOC1H7 | ||||
CH., | blau | |||
blau | ||||
O | grünstichigblau | |||
O |
blau
blau blau
blau blau blau
blau
blau blau
149
C2H4
NH
blau
41
Fortsetzung
150 | C2H4 |
151 | C2H4 |
152 | C2H4 |
153 | C, Hn |
154 | Γ. H6 |
cm |
CH* CHh
C,Hh
25 07 460 | 42 § | |
Farbton | ||
B2 R1 | blau | |
O | OCH3 | blau |
O | OC3H7 | blau |
O | OCH6OCH., | grünstichigblau \ |
NH | NHCH, | grünstichigblau |
Nil | NHC4Hc, | blau |
NH | NHC4H,, | grünstichigblau |
Nil | NHCH, - <■"' > | urünstichisiblau |
NH | NIl(Ml.. | grünstichigblau |
NH | OCH, | grünstichigblau |
NH | OC2H5 | grünstichigblau |
NH | O <( H / | grünstichigblau |
NH | OC2H4OH | grünstichigblau |
NH | OC2H4OCH, | |
Claims (1)
- Patentansprüche;1, Azofarbstoffe mit heterocyclischen Diazokomponenten der FormelB1D-N=NB2R1 /N Oalkylen—A1—C-A2 (Din der D einen Rest der FormeloderNO2IO15202530X Nitro, Chlor oder Brom,Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,B1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenoxy, 35B2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder C1- bis Q-Alkanoylamino,R1 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Q- bis Q-Alkanoyloxy, Ci- bis Q-Alkoxycarbonyl, Q- bis Q-Alkanoylami- 40 no oder Chlor substituiertes C]- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder einen Rest der Formelalkylen—A1—C-A2 OA1 eine direkte Bindung,—Ο— -NH- oder QH4CN— ΝA2 einen Rest der Formel455055A360A*oder für A1 = —NH— oder —O— auch —O—A5,A3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Q - bis C4-Alkoxy, Chlor, Cyan, Q - bis C4-AIk-65 oxycarbonyl, C1- bis C4-AJkanoylamino, Q-bis Qv-Alkylaminocarbonyloxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyloxy oder C1- bis Q-Alkanoyloxy substituiertes C1- bis C8-Alkyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder Q- bis Q-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl,A4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis C4-Alkoxy oder C1- bis Q-Alkanoyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl,As gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis Q-Alkanoyloxy oder Q-bis Q-Alkylaminocarbonyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl undalkylen einen Rest der Formeln-CH2- -CH2CH2- -CH2CHCH3-CH2CHCH2CH3 -CH2CH2CH2--CH2CH-CH2--CH2CHCH2OCH3 -CH2CHCH2-OH -CH2CHCH2-A1—C—A2Il οoder -CH2CHCH2Clbedeutet. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der FormelB3D1—N=N[—<f\—n' Oy-s \ ■ H./ alkylen —A1 — C—A2Ij(Ia)in derD1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,l),5-Nitro-7-brombenzisothiazoly l-(2,1), 7-Nitrobenzisothiazolyl-( 1,2), S-Brom-7-nitrobcnzisothiazolyl-( 1,2) oder 5-Cyan-7-nitrgbenzisothiazolyl-( 1 ^B3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,B* Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oderPropionylamino undR2 C1- bis C4-Alkyl, Q- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, 0-Cyanäthyl, 0-Chloräthyl, /?-Hydroxyäthyl oder -propyl, /J-Ci- bis C4-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, Q- bis C4-AIk-oxycarbonyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formelalkylen—A'—C-A2bedeutet und A1 und A2 die angegebenen Bedeutungen haben.3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen ι ο gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
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