DE2507460C3 - Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern - Google Patents

Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern

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DE2507460C3 DE2507460A DE2507460A DE2507460C3 DE 2507460 C3 DE2507460 C3 DE 2507460C3 DE 2507460 A DE2507460 A DE 2507460A DE 2507460 A DE2507460 A DE 2507460A DE 2507460 C3 DE2507460 C3 DE 2507460C3
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Description

D-NH2 (II)
15
mit einer Kupplungskomponente der Formel III B' Dl
Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
B1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenoxy,
B2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Metboxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder C1- bis Q-AIkanoylamino,
R1 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Ci- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, Q- bis Q-AIkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkanovlamino oder Chlor substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cj dohexyl, Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder einen Rest der Formel
alkylen—A1 —C-A2
A1 eine direkte Bindung, —O—, —NH— oder
C2H4CN
20
(111)
— N
g/ alkylen—A1—C-A2
A2 einen Rest der Formel
25
umsetzt, D, B1, B2, R1, A1 und A2 und Alkylen haben dabei die für Anspruch 1 angegebenen Be deutungen.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 jo zum Färben synthetischer und halbsynthetischer organischer Fasern, insbesondere von Polyestern und Celluloseestern.
A3
oder für A1 =
—O— A5,
—NH— oder —O— auch
35
40
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
gf alkylen—A1-C-A2 45
(D
in der
D einen Rest der Formel
oder
50
55 A3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Q-bis C4-Alkoxy, Chlor, Cyan, Q- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-AIkanoylamino, C1- bis GrAlkylaminocarbonyloxy, Q- bis C4-Alkoxycarbonyloxy oder C1- bis C4-Alksnoyloxy substituiertes C1- bis 0,-Alkyl, Afiyl, Cyciuhexyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder Cj- bis C4-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl,
A4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Q- bis C4-Alkoxy oder Q- bis C4-Alkanoyloxy substituiertes Ci- bis C4-Alkyl,
Aä gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy oder C,- bis C4-Alkylaminocarbonyloxy substituiertes Q- bis Gt-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl und
alkylen einen Rest der Formeln
-CH2- -CH2CH2- -CH2CHCH3
CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2
NO2
X Nitro, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff. Chlor oder Brom.
60
65 -CH2CH-
-CH2CHCH2OCH3
CH2CHCH2-OH
25 07 5 -CH2CHCH2- oder -CH2CHCH2Cl bedeutet CH2CH OCOQH5 oder QH4COOQH5. 5 460 6 QH4CON C2H4CON QH4OH QH4OCOCH3
A'—C-A2 I Alkanoylaminoreste B2 sind ζ. B. Butyrylamino,
Propionylamino, Formylamino und insbesondere		 CH3 Reste alkylen—A'--CO—A2 sind brispielsweise: CiH4CONHCH2 —/~% \ QH4CON(QH4OH)2 QH4CONHQH6OCOCh3
i:
% 		Il
ο 		Acetylamino, CH2CH
OCOCH3 		QH4CONHCH3 QH4CON(CHj)2 QH4CN QH4CONHQH6OH QH4CONHQH4OCONHCh3
ί; Reste R1 sind neben den bereits einzeln genannten CH2CI
CH2CH		 QH4CONHQH5 QH4CON(QHj)2
nu 		QH4CONHQH4CN QH4CONHQh4OCH3 QH4CONHCH2CHOHCh3
r beispielsweise: \
OCOCH3 		LrI3 10 ^CH3 QH4CONHQH6OCh3 QH4CONHQH4OCOCh3 QH4CONHQh4OCONHQH,
QH4OQH7 QH4OQH9 QII4COOQH9 QH4COOQH7 QH4Cl CH2CON QH4CON QH4CONHQh4OQH5 C2H4CONHQh4OCOQH7 QH4CONHQH4OCOOCh3
QH4OCOC4H9 QH4OCOC3H7 und insbesondere C Vl \ QH4CONHQH4OC2H4Oh CH3
QH4OCOQH5 CH3 QH5 QH7 QH9 QH4OH Wl Π5 15 QH4CN QH4CONHQH4OH / QH4CONHQH4NHCOCh3
I CH3 QH4CN CH2CHOHCH3 C2H4OCH3 C2H4CONHQH7 C2H4CONHQH9 QH4CONHQH4OCh3 CH3
C2H4CON		 QH4CON QH4CONHQH4NHCOQh7
QH4OQH5 QH4OCOCH3 C2H4CON(QH9J2 C2H4CONHQH4CN QH4OH
QH5 		CH1OCONH, QHiOCONHCH1
QH4COOCH3
QH4CONH-\Hy> 20 CH3
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH2CH
CH3
OCONHCH3
CH2CH
C2H5
CH2CH
OCONHCH, CH2OCH,
OCONHCH3
CH2CH
OCONHCHj CH2CHCH2OCONHCh, OH
CH2CI /
CH2-CH
OCONHCH, CH2CHCH2OCONHCh, OCONHCH,
C2H4OCON(CH3I2 C2H4OCONHC2H5 C2 H4 OCON(C2H5)2 C2H4OCONHCH2-CH = Ch2 C2H4OCONHCjH7 C2H4OCONHC4H9 C2H4OCON(C4H,);, C2H4OCONHC5H11 C2H4OCONH(CH2)SCN C2H4OCONHC6H13 C2H4OCONHCH15 C2H4OCONHC8H17
C2H4OCONH —<H
C2H4OCONHCH2
C2H4OCONHCH2COOCh3 C2H4OCONHCH2COOc2H5 QRtOCONHiCH^COOCHj C2H4OCONH(CHz)3COOCHj C2H4OCONHC2H4Q C2H4OCONHC2H4OCOCh3 C2H4OCONHC2H4OH
40
60
65
C2H4OCONHCjH6OH C2H4OCONHC2H4CN C2H4OCON(C2H4CN)2
CH3
C2H4OCON
ίο C2H4CN
C2H4OCONHC2H4OCH, C2H4OCONHCjHeOCHj CH3
C2H4OCON
-'<> C2H4CI
C2H4OCON(C2H4CI)2
C7H4OCONH
CU3
C2H4OCON
C2H4OCONH
C2H4OCONH
C2H4OCONH
C2H4OCOOCH3
CH3
Cl
COOCH3
5" CH2CH
CH2CH
OCOOCHj CH2Cl
OCOOCH3
C2H4OCOOQH5
C2H4OCOOC3H7 C2H4OCOOC4H9 C2H4OCOO-^ H
C2H4OCOOCH2
C2H4OCOOC2II4OCh3 QH4OCOOC3H6OCh3 C2H4OCOOC2H4OC2H5 C2H4OCOOC2H4CI Cl
C2H4OCOO
Cl
C2H4OCOO-
C2H4OCOO
-V S
CH1
C2H4NHCONHCH3 C3H6NHCONHCH3 C2H4CN C3H6NHCONH
C2H4NHCOOCH3 C3H6NHCOOCH3
C2H4CN C3H6N
H) \
COOCH3
C3H6NHCOOC2H5 C3H6NHCOOC3H7 C3H6NHCOOC4H,
C3H6NHCOOCH, :., C3H6NHCOO
-ο
CONHCH3
C1H6NHCON(CH3I2 C3H6NHCONHC2H5
C3H6NHCON(C2Hj)2 C3H6NHCONHC3H7
C3H6NHCONHC4H, C2H4NHCONHC4H, κι C3H6NHCONHC6H13
C3H6NHCONH
C3H6NHCONHCH2
C3H6NHCONHCH2COOCh3 C3H6NHCONHCH2COOc2H5 C3H6NHCOOC2H4OCH3 C3H6NHCOOC2H4OC2H5 C3HnNHCOOC3H6OCH3 C3H6NHCOOC2H4Cl C2H4NHCOOC2H4OH C3H6NHCOOC2H4OH C3H6NHCOOC3H6OH C3H6NHCOOC2H4OCOCh3 C3H6NHCOOC2H4OCONHCh3 C3H6NHCOO —\~y C3H6NHCOO-^^—Cl
oder
C3H6NHCONHC2H4CN
CH3
/ C3H6NHCON
C2H4CN C3H6NHCONHC2H4Cl
CH3 C3H6NHCON
C2H4Cl C3H6NHCON(C2H4Cl)2
C3H6NHCONH C3H6NHCONH
CH3
C3H6NHCOO
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
D1—N = N
55
65
CH3 alkylen—A1—C—A2 (Ia)
in der
D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,J), 5-Nitro-7-brombenzisothiazoIyl-{2,l), 7-Nitrobenzisothiazoly K1,2), 5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2) oder 5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyI-( 1,2),
B3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
B* Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oder Propionylamino und
R2 C,- bis Gt-Alkyl, C,- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, 0-Cyanäthyl, /J-Chloräthyl, 0-Hydroxyäthyl oder -propyl, /J-Q- bis C4-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, Q- bis Q-Alkoxycarbonyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel
O
alkylen— A1 — C-A2
bedeuten und A1 und A2 die angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugte Reste
alkylen —A1 — C—A2
sind z. B.
C2H4CONHCH3 C2H4CONHC2H5 C2H4CONHQH7 C2H4CONHC4Hg C2H4CONHC2H4OCH3
C2H4CONHQH1OCH3
C2H4CONHC2H4OH
C2H4CON
C2H4CON
V2H4OH
C2H5
V2H4OH
C2H4CONHQH6OH
C2H4CONHCH2CHOHCh3
C2H4CONHC2H4OCOCh3
C2H4NHQH4OCOC3H7
CH3
C2H4CON
C2H4OCOCH3
C2H4CONHQH6OCOCh3
C2H4CONHQH4OCONHCh3 C2H4CONHQh4OCONHQH9 C2H4OCONHCH3
CH3
CH2CH
12
CH2CI
CH2CH
OCONHCH3 C2H4OCON(CH3J2 QH4OCON(C2Hj)2 QH4OCONHC3H7 C2H4OCONHC4H9 C2H4OCONHCh2COOC2H5 C2H4OCONHCH2COOCh, C2H4OCONHC2H4CI
C2H4OCON
C2H4OCON
/CHl
C2H4CI CH,
C2H4CN
C2H4OCONH -\
C2H4OCOOCH,
CH, CH2CH
OCOOCH,
CH^CI
CH,CH
OCOOCH,
C2H4OCOOC2H5 C2H4OCOOC4H,
C2H4OCOO-(^)
C2H4OCOOC2H4OCH3 C2H4OCOOC3H6OCH3 C2H4OCOOC2H4Cl C3H6NHCONHCH3
QH1OCOOQH7
OCONHCH3
C3H6NHCON(QHj)2 C3H6NHCONHC3H7 C3H6NHCONHQH9 C3H6NHCONHCh2COOC2H5
13
CH3 C3H6NHCON
C2H4CN C1H6NHCONHC2H4Cl C2H4CONHCH2CHOHCh3
C2H4CONHC2H4OCOCh3
C2H4CON
C3H6NHCON
CH3
CH3
C2H4OCOCH3
C2H4Cl
C3H6NHCONH
C3H6NHCOOCH3 C3 H6N HC ö OC2 H5 C3HNHCOOC3H7 C3H6NHCOOC4H9
C3H6NHCOO
C2H4CONHC3H6OCOCh3
C2H4OCONHCH3 C2H4OCON(CH3J2
C2H4OCONHC4H9 C3H6NHCONHCH,
C3H6NHCONHC4H9 C3H6NHCOOCH3
C3H6NHCOOC2H4OH
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann
I IIU 11 VIlIl, L/IU/.W (tlUlIIUUIIf, fUII/ V I till IVIl UVl 1 KJl I ItV I ti
D-NH2 (II)
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
C2H4OCOOC2H4OCH3
C2H4OCOOC3H6OCH3
C2H4OCOOC2H4OC2Hi
C3H6NHCOOC2H4Cl
C3H6NHCOOC2H4OH
Besonders bevorzugt sind für
D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,l), 7-Nitrobenzisothiazolyl-(l,2), 5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2) oder 5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2),
B3 Wasserstoff,
B4 Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino,
R2 Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl, 0-Cyanäthyl, /i-Hydroxyäthyl oder ein Rest der Formel
alkylen—A1—C —A2 Besonders bevorzugte Reste
alkylen—A1—C-A2
alkylen—A1—C-A2 umsetzen, D, B', B2, R1, A1 und A2 haben dabei die angegebenen Bedeutungen und Diazotierung und Kupplung erfolgen wie üblich.
r, Die Farbstoffe der Formel I sind rot bis grünstichigblau und eignen sich zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern, insbesondere Celluloseestern und Polyestern.
Man erhält farbstarke Färbungen mit im allge-
4(i meinen sehr guten Naß- u;:d Lichtechtheiten sowie thermischen Echtheiten. Hervorzuheben sind bei den für Celluloseester geeigneten Farbstoffen die sehr guten Abgas-, Trockenreinigungs- und Schweißechtheiten und bei den Polyesterfarbstoffen die Thermofixier- und Nachthermofixierechtheit.
Gegenüber den aus DE-OS 2251706, 1644 169. 16 44061 und 1544378 sowie der BE-PS 682396 bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise durch Vorteile in der Licht-, Thermofixier- und Schweißechtheit auf verschiedenen Fasern sowie teilweise durch höhere Farbstärke aus.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
C2H4CONHC2H4OH
CH.
C2H4CON
C2H4OH
C2H4CONHQH6OH
Beispiel 1
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—150C 19,5 Teile S-Amino-S-nitro-^l-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei O—5° C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei O—5° C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 25 Teilen N-Äthyl-N - β - [N' - methyl - N' - (/Γ - hydroxyaryl)] - carb-
amoyläthylanilin, 40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet. Man erhält 31 Teile des Farbstoffs der Formel
O2N
C2H5 N = N-^f V-N O CH3
C2H4C-N-C2H4OH
der auf Polyestern und vorzugsweise Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtfaeitseigenschaften, insbesondere guter Licht-, Naß- uind Trokkenreinigungsechtheit, liefert.
Beispiel 2
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 9,7Teile 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5° C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 13,9 Teilen N-Äthyl-N-^-(N'-^-acetoxäthyl)-carbamoyl-äthylanilin, 20 Teilen 10%iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 250 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacctatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet. Man erhält 31 Teile des Farbstoffs der Formel
QH5 NO O
\ Il I
C2H4C — NHC2H4OC — CH3
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 3
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 19,5 Teile S-Amino-S-nitro^l-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5°C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstoffoxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und an- «o schließend in eine Lösung aus 22£ Teilen N-Äthyl-N-[^-(methylaminocarbonyloxy)-äthyl]-anilin, 40Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatiösung auf pH = 1 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50° C getrocknet. Man erhält 32 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H,
N O
\ Il
C2H4OC-NHCH3
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 4
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 19,5 Teile S-Amino-S-nitro^.l-benzisothi azol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5"C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (13,1% N2O3). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,4 Tei len N-Äthyl-N-fjJ-(n-butylaminocarbonyloxy)-äthyl]-anilin,40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und I Teil Amidosulfonsäure getropft.
809684/249
Dann wird mit Natriumacetat auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem
Druck bei 500C getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel
O2N
C2H+OC- NHC4H9
der auf Polyestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 5
13,7 Teile ^Amino-S-brom^-nitro-l^-benzisothiazol werden bei 10—15° C in 100 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst. Man gibt dann allmählich bei 0—5° C 30Teüe sines Eisessig/Propionsäure-Gemisches (17:3) zu der Lösung und diazotiert bei 0—5° C durch Sutropfen von 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (13,1 % N2Q3). Man rührt 3 Stunden bei 0— 5°C nach und läßt die Diazolösung zu einer Lösung aus 13,2 Teilen N-Athyl -N- [/i-(n-butylcarbamoyloxy)-äthyl]- anilin, 20 Teilen 10%iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 200 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure Hießen. Anschließend wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50° C getrocknet. Man erhält 22 Teile des Farbstoifs der Formel
C2H4OC-NHC4H9
der auf Polyestern ein intensives rotstichiges Blau mit guten Echtheiten liefert.
Beispiel 6
5,5 Teile 4 - Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazole 1,2) werden bei 100C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Teilen Eisessig/Propionsäure (17:3) eingetragen. Bei 0—5°C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,1 % N2 Q3) zu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Tem peratur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwe- felsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0—5°C abgekühlten Lösung aus 9,6 Teilen N - Äthy 1 - N - fj? - (n - but ylaminocarbony loxy) - äthyl]-m-toluidin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig
nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet. Man erhält 10,4 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H4OCONHC4H9
der auf Polyestern sehr intensive Färbungen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 7
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5" C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mil einem Gehalt von 13,1% DistickstolTtrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—-5"C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,6 Teilen N-Äthyl- N-(carbo-^-oxyäthoxyaminopropyl)-anilin, 40 Teilen IO%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und I Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit
Natriumscetaüösung auf pH = 1 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C
getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H5
C3H6NHC — OC2H4OH
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 8
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 9,7 Teile ^Amino^-nitrc-benzisothiazol-(1,2) ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0—5° C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehall von 13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5° C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 14,0 Teilen N-Äthyl-N - (carbo - β - oxyäthoxyaminopropyl) - m - toluvdin, 40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = ! abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 34 Teile des Farbstoffs der Formel
QH5
C3H6NHC-OC2H4OH
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive violette Färbungen liefert.
Beispiel 9
5,5 Teile 4 - Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazol-(l,2) werden bei 100C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Raumteilen Eisessig/Propionsäure(I7:3)eingetragen. BeiO — 5"C gibt man9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure(11,1 % N2O3) dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazctösung in Anteilen zu einer auf 0—5"C abgekühlten Lösung aus 5,9 Teilen N-ÄthyI-N-[y-(methoxycarbonylamino}-propyl]-anilin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupp-4-1 lung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50'JC getrocknet. Man erhält 8,7 Teile des Farbstoffs der Formel
CN
O2N
= N
C2H5
C3H6NHC-OCH3
der Polyester in kräftigen blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel IO
5,5 Teile 4 -Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazol-(l,2) werden bei 10"C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Raumteilen Eisessig/Propionsäure(l7 :3)eingetragen. BeiO — 5 C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (M = 342) dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0—5 C abgekühlten Lösung aus 6,9 Teilen N - Äthyl - N - [>· - (n - butylaminocarbonylamino)-propyl]-anilin in 100 ml Eisessig und trägt
gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck
CN
O2N
N=N
der intensive blaue PolyesterPärbungen mit guten Echtheiten liefert.
Analog der in den Beispielen 1 bis 10 beschriebenen
bei 50" C getrocknet, Man erhält 9,8 Teile des Farbstoffs der Formel
,C3H5
C3H6NHCONHC4H9
Arbeitsweise erhält man auch die im folgenden durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe der Formel I:
Nr. DK /VN\
I S		 B1 B2 R1 Farbton
11 H H C2H4OH blau
O2N j
desgl.
12 desgl. H H C2H5 blau
13 desgl. H H CH2CHOHCH2Cl blau
14 desgl. H H C2H5 biau
15 desgl. H H C2H5 blau
16 desgl. H H C2H5 blau
17 desgl. H H C2H5 blau
18 desgl. H H C2H5 blau
19 desgl. H H C2H5 blau
20 desgl. H CH3 C2H5 blau
21 desgl. H CH3 CH3 blau
22 • desgl. H H C2 H4 OC H3 blau
23 desgl. H NHCOCH3 C2H4OCONHCH3 grünstichigblau
24 desgl. H H C2H4COCCH3 blau
25 desgl. H CH3 C2H4OCONHCH3 blau
26 desgl. H H C2H5 blau
27 desgl. H H QH5 blau
28 desgl. H H QH5 blau
29 desgl. H H QH5 blau
30 desgl. H H C2H4OCOCH3 blau
31 desgl. H H QH5 blau
32 desgl. H H QH5 blau
33 desgl. H CH3 C2H5 blau
34 desgl. H CH3 CH3 blau
35 desgl. OCH3 NHCOCH3 C2H4CN grünstichigblau
36 desgl. H CH3 C2H5 blau
37 desgl. H H C2H4CN blauviolett
38 desgl. H H C2H4OCOOCH3 blauviolett
39 desgl. H H C2H4OC2H5 bluuviolett
40 desgl. H H QH5 blauviolett
41 desgl. H H C2H5 blau
42 H H C2H5 blau
23
Fortsetzung
Nr. DK
O2N
44 desul.
45 desgl.
46 desgl.
47 desgl.
48 desgl.
49 desgl.
50 dcstil.
Br
N-.
II
Il
H
H
Il
Il
II
Ii
O,N
desel.
O2N
BJ
II
CH.,
Il
II
Il
52 desgl. H H C4H.
53 desgl. Il H C2H5
54 desgl. H H QH5
55 desgl. H H QH5
56 desgl. H H QH5
57 desgl. H H QH5
58 desgl. H H QH5
59 desgl. H H QH5
60 desal. H H QH5
C2H4-O
62 desgl. H H QH5
63 desgl. H H C2H5
64 desgl. H H QH5
65 desgl. H H C2H5
66 desgl. H CH3 CH3
67 desgl. H H C2Hs
68 desel. H CH, QH5
70 desgl. H CH3 C2H5
71 desel. H H C2H5
24
Farbton
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai
grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai grünstichigblai
grünstichigblai
grünstichigblai grünstichigblai
25
26
Fortsetzung
Nr. DK
desgl. desgl.
Cl
Cl
H H
QH4OH
QH5
C2H5
C2H4CI
Farbton
violett
violett violett
violett
76 J^g!. H Il CjH, violett
77 desgl. H H CjH, violett
7« desgl. H H C2H, violett
79 O,N—f V Ii H CH4OCOC1H. violett
■Ν*
XO desgl. H H C2H, violett
Xl desgl. H H C2II, violett
X2 desgl. H H C2H, violett
83 desgl. H H C2H, violett
84 desgl. H H QH5 violett
85 desgl. H HNCOCH, CjH4OCONHCH, blauviolett
86 desgl. II H CjH4COOC4H., violett
87 desgl. H H C2H4CN rolviolctt
88 desgl. H Cl C2H4OCONHCH, rotviolelt
X9 dcsel. OC2H, NHCOCH., CjH4OCONHCH, blauviolclt
90 desgl. H H C2H, violett
91 desgl. H H C2H4OCON ^ / violett
92 desgl. H H CjH, violett
93 desgl. H NHCOCH., C2H4OCOOC2H, blauviolctt
94 desgl. H H C2H5 violett
95 desgl. H CH, CjH5 violett
96 desgl. H CH, CHoNHCOCHj violett
97 desgl. H H C2H5 violett
98 desgl. H H C2H5 violett
99 desgl. H H C2H5 violett
100 desgl. H H C2H5 violett
27
Fortsetzung
102 10.1 104 105 106 107
DK
Cl
O, N
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
i-jf
desgl.
IK) desgl.
III desgl.
112 desgl.
113 desgl.
114 destil.
O2N ·;· S
Br
Hr
28
C1H7
C2H4OCOC1IL
CILCI
ClLCH
OCOCH1
Farbton
bklliviolett
H H C2H5 blaiiviolctt
Il NHCOClL C2FI4OCONHC4H., blau
H C2H, CH., hlaiiv Hilclt
H H C2H5 blauviolelt
H Fl C2H5 hlauviolett
H Il C4IL, hiaiivioiett
blaiiviolctt
H H CILCH OCOCH1 C2H5 blauviolelt
C2IL
H H C2ILOCONHCH1 blauviolett
Il H C2IL blauviolett
I! 11 C2IL blauviolett
Il H blauviolelt
H CII, blauviolett
blaiiviolctt
desgl. desgl. desgl. desgl. desgL
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
CIL
Fl
FI
FI FI Fl FI
H C2FLOCONFICh., blaiiviolctt
H C: H5 blaiivioletl
NHCFIO C2FI4OCONHC4FIg blau
Fl C2H5 blauviolett
FI C2H5 blauviolett
NHCOCFI., C2H4CN blau
FJ CFLCFIOHCH., blauviolett
CFI3 C2H5 blauviolett
CH3 C2H5 blau
f! C2H5 blau
29
30
Fortsetzung
133
DK
B!
CN
CH,
CH1NHCONHCh,
C2H4OCONHCH,
Farbton
blau
127 desgl. H Il C2H4OCH, blau
128 desgl. H CH, C2H5 blau
129 desgl. H H C2H5 blau
130 desgl. H CH, C2H5 blau
131 desgl. H CII, L2H5 biau
132 desgl. H CH, C2H5 blau
blau
134 desgl. H CH, C2H5 blau
135 desgl. H CH, C2H5 blau
136 desgl. H CH, C2H5 blau
137 desgl. H CH, C2H5 blau
138 desgl. H CH, C2H5 blau
139 desgl. H NHCOCH- C2H4OCONMCH, grünstichigblau
140 desgl. H H C2H5 blau
141 desgl. C2H5 H C2H4OH blau
142 desgL H CH, C2H5 blau
143 desgl. H CH, C2H5 blau
144 desgl. H CH, C2H5 blau
145 desgl. H CH, C2H5 blau
146 desgl. H CH, CH2CHOHCH., blau
147 desgl. H H CH- blau
149
desgl.
O2N-
CN
CH3
QH4
C2H5
desgl. V H CH3 C2H5
150 desgl. H H OO
151
blau blau
blau blau
Fortsetzung
31
32
Nr. DK
B1
Farbton
CH3
QH5
153 desgl. H CH3 QH5
154 desgl. H CHj QH5
155 desgl. H H QH5
156 desgl. H CH3 QH5
157 desgl. H CH3 QH5
158 desgl. H CH3 QH5
159 desgl. H CH3 QH5
160 desgl. H CH3 QH5
161 desgl. H CH3 QH5
162 desgl. H CH3 QH5
blau
grünstichigblau
grünstichigblau
blau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau
Alkylol
A1
Farbton
11 QH4
12 QH4
13 QH4
14 QH4
15 QH4
16 QH4
QH4
NHCH3 blau
NHQH4OH blau
NHQH4OH blau
NHQH6OH blau
NHQH4OQH4OH blau
NHCH2CHOHCh3 blau
QH5
QH4OH
blau
18 QH4 — NHQH4OCOCHj blau
19 QH4 — NHQH4NHCOCHj blau
20 QH4 O NHCHj blau
21 QH4 O NHCH3 blau
22 QH4 0 NHCHj blau
23 QH4 O NHCH3 grUnstichigblau
24 C2H4 0 NHCHj blau
25 QH4 O NHCH3 blau
26 CHzCHCHzCI 0 NHCH3 blau
27 CH2CHC2H, O NHCHj blau
33
Fortsetzung
34
Allcylen
A1
Farbton
28 QH4
29 QH4
30 QH4
31 QH4
32 QH4
33 QH4
34 QH4
35 QH4
36 QH4
37 QH4
38 QH*
39 QH4
40 QH4
41 QH6
42 QH6
43 QH6
44 QH6
45 QH6
46 QH6
47 QH6
48 QH4
49 QH6
50 QH6
51 QH4
52 QFU
53 QFU
54 CH2CHCH3
55 QH4
56 QH4
57 QFU
58 QH4
59 QH4
60 C2FU
61 C2FU
62 C3H6
O
O
O
O
NH
NC2H4CN
NH
NH
NH NH NH NH NH
NFi
O
O
O
O
N(CH3J2
NHCH2COOC2H5 NHC2H4CI NHQH4OH
NHC4FI9
NHC4H9
NHC4H9
NH(CH2)5CN
OCH3
OCH3
OC2H4Cl
OC4Ft,
NHCH3
NHC4FI9
N(CH3),
OCH3
OCFI3
OC2H4OH
OC2H4OFI
OC2FUOCOCFi3 NHc2FUOCOCFI3 NHQH4OCONFICh3
NHC2FUOCH3
NhCH3
NFIQFI9 NH(QH9), NFICH2COOc2FI5 NHCH2-CH = CFI2
CH3
O OCFI3
O OCH3
NH NHC4FI9
blau blau blau blau
blau
blau
blau
grünstichigblau
blau
blauviolett
blauviolett
blauviolett
blauviolett
blau
blau
blau
blau
blau blau blau blau blau
blau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
grUnstichigblau
grUnstichigblau grünstichigblau grUnstichigblau grünstichigblau
grUnstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
35
Fortsetzung
36
Alkylen
A1
Farbton
63
64 QFI„
65 QH,
66 QH6
67 QH,
68
NH
NH NH NH NH
NH
NHCH3 OC2H4OH OC2H4OH OC2H4OCONHQH9
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
grünstichigblau
CH3
69
QFU
70 C2FU
71 C3H6
72 QFU
73 QH4
74 CFI2CFICFi2CI
75 QFU
76 QFU
QFU
78 QFI„
79 QFU
80 QFU
81 C2FU
NH
O O
O O NFI
C2FUOCOCH3
NFIC4FI9 OC2FUOH
NFIC2FUNFICOC3Fi7 NFIC4FI,
NFICFI2
NFICjFMn) NFIC3FMi)
NFIC2FUCI NFIC4FI9 NFIC2FUOH NFICjFI6OCOCFI3
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau violett violett
violett
violett violett
violett
violett violett violett violett
CFf,
83 QFU
84 CFi2CFICFI2CI
85 C2FU
86 QFU
87 C2FU
88 QFU
89 QFU
90 C2FU
O O O O O C)
QFUOCOCFIj NHC2FUOCOQFi7 NFICFIj
NFICFI., NHCFIj NFICHj NHCHj NFICFIj N(CFIj)2
violett
violelt violett
hluuviolelt
violett
rotviolett
rotviolett
blauviolett
violett
Fortsetzung
91
92 93
94
Alkylcn
C2H4
C2H4 QH4
C2H4
O O
38
OC4H9 OC2H5
Farbton
violett
violett blauvioleti
violett
95 C3H6 NH NHCH3 violett
96 C3H6 NH NHCH3 violett
97 C3H6 NH N(C4H9J2 violett
98 C3H6 NH OCH3 violett
99 C3H6 NH OC2H4OH violett
100 C3H6 NH OC2H4OCONHCH3 violett
101 C2H4 — NHC2H4OCOCH3 blauviolett
102 C2H4 O NPi2 blauviolett
103 C2H4 O NHC4H9 blau
104 C2H4 O NH—<^~%—Cl blauviolett
105 CH2CHCH2Cl O OCH3 blauviolett
106 C3H6 NH NHC4H9 blauviolett
107 C3H6 NH blauviolett
108 C2H4 — N(CH3J2 blauviolett
109 C2H4 — NHC2H5 blauviolett
110 C2H4 — NHC3H6OCOCH3 blauviolett
111 C2H4 — NHC2H4OCOC3H7 blauviolett
112 C2H4 — NHC2H4OCONHCh3 blauviolett
113 C2H4 — NHC2H4OCOOCH3 blauviolett
114 C2H4 O NHCH3 blauviolett
115 CH2CHCH3 O NHCH3 blauviolett
116 C2H4 O NHCH3 blauviolett
117 CH2CHCH2 O NHCH3 blauviolett
OCONHCH3
118 C2H4 O NHC4H9 blau
119 C2H4 O NHC6H13 blauviolett
120 CH2CHCH3 O OCH3 blauviolett
121 C2H4 O OCH, blau
Fortsetzung Alkylen
Nr. CH2CHCH.,
122 C2H4
123
124
12? C, IL
126
127
I2X C, IL
129 C.JL
130 C1H1,
131 C1IL
132 C1H,,
133 C2H4
134 C2H4
135 C2Uj
136 C2U4
137
C2H4
138 C2H4
139 C2H4
14« CH2CHCH2
141 C2U.
142 CH-CHCH2
OCOCH.,
!43 C2H4
144 C2H4
145 C2H4
146 CH2CHCH,
i
147 C2H4
148 C2H4
40
OC2H4CI
O OC2H4OCH,
NH NHC4H,
NC2Il4CN NHCH,
NIi NHCH,
CH,
NHCH,
NHCH.,
NHCH,
NHC3H7(O
NHC2H4CN
N(C2H4Cl)2
NHC4H9
NHC4H,
NHC4H9
Farbion
blauviolett
blauviolett blau blau blau
blau
C2H4CN ν' C2H4CN blau
NH OC2H1OII NHCH, blau
NH OC2H4OCOCH., NHCH, blau
NH OC4H1, blau
NH OC2H4Cl blau
NH OCl', blau
NHC2H5 blau
NHC2H4OCOCH., blau
NHC2H4OCOCH7 blau
NHC2H4NHCOC1H7
CH., blau
blau
O grünstichigblau
O
blau
blau blau
blau blau blau
blau
blau blau
149
C2H4
NH
blau
41
Fortsetzung
150 C2H4
151 C2H4
152 C2H4
153 C, Hn
154 Γ. H6
cm
CH* CHh
C,Hh
25 07 460 42 §
Farbton
B2 R1 blau
O OCH3 blau
O OC3H7 blau
O OCH6OCH., grünstichigblau \
NH NHCH, grünstichigblau
Nil NHC4Hc, blau
NH NHC4H,, grünstichigblau
Nil NHCH, - <■"' > urünstichisiblau
NH NIl(Ml.. grünstichigblau
NH OCH, grünstichigblau
NH OC2H5 grünstichigblau
NH O <( H / grünstichigblau
NH OC2H4OH grünstichigblau
NH OC2H4OCH,

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    1, Azofarbstoffe mit heterocyclischen Diazokomponenten der Formel
    B1
    D-N=N
    B2
    R1 /
    N O
    alkylen—A1—C-A2 (D
    in der D einen Rest der Formel
    oder
    NO2
    IO
    15
    20
    25
    30
    X Nitro, Chlor oder Brom,
    Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
    Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
    B1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenoxy, 35
    B2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder C1- bis Q-Alkanoylamino,
    R1 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Q- bis Q-Alkanoyloxy, Ci- bis Q-Alkoxycarbonyl, Q- bis Q-Alkanoylami- 40 no oder Chlor substituiertes C]- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder einen Rest der Formel
    alkylen—A1—C-A2 O
    A1 eine direkte Bindung,
    —Ο— -NH- oder QH4CN
    — Ν
    A2 einen Rest der Formel
    45
    50
    55
    A3
    60
    A*
    oder für A1 = —NH— oder —O— auch —O—A5,
    A3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Q - bis C4-Alkoxy, Chlor, Cyan, Q - bis C4-AIk-
    65 oxycarbonyl, C1- bis C4-AJkanoylamino, Q-bis Qv-Alkylaminocarbonyloxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyloxy oder C1- bis Q-Alkanoyloxy substituiertes C1- bis C8-Alkyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder Q- bis Q-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl,
    A4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis C4-Alkoxy oder C1- bis Q-Alkanoyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl,
    As gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis Q-Alkanoyloxy oder Q-bis Q-Alkylaminocarbonyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl und
    alkylen einen Rest der Formeln
    -CH2- -CH2CH2- -CH2CHCH3
    -CH2CHCH2CH3 -CH2CH2CH2-
    -CH2CH-CH2-
    -CH2CHCH2OCH3 -CH2CHCH2-
    OH -CH2CHCH2-
    A1—C—A2
    Il ο
    oder -CH2CHCH2Cl
    bedeutet. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    B3
    D1—N=N
    [—<f\—n' O
    y-s \ ■ H
    ./ alkylen —A1 — C—A2
    Ij
    (Ia)
    in der
    D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,l),
    5-Nitro-7-brombenzisothiazoly l-(2,1), 7-Nitrobenzisothiazolyl-( 1,2), S-Brom-7-nitrobcnzisothiazolyl-( 1,2) oder 5-Cyan-7-nitrgbenzisothiazolyl-( 1 ^
    B3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
    B* Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oder
    Propionylamino und
    R2 C1- bis C4-Alkyl, Q- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, 0-Cyanäthyl, 0-Chloräthyl, /?-Hydroxyäthyl oder -propyl, /J-Ci- bis C4-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, Q- bis C4-AIk-
    oxycarbonyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel
    alkylen—A'—C-A2
    bedeutet und A1 und A2 die angegebenen Bedeutungen haben.
    3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen ι ο gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
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