WO2013175687A1 - 電子デバイス用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いた電子デバイス - Google Patents
電子デバイス用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いた電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- WO2013175687A1 WO2013175687A1 PCT/JP2013/001703 JP2013001703W WO2013175687A1 WO 2013175687 A1 WO2013175687 A1 WO 2013175687A1 JP 2013001703 W JP2013001703 W JP 2013001703W WO 2013175687 A1 WO2013175687 A1 WO 2013175687A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- linear
- substituent
- substituted
- Prior art date
Links
- 0 CC(C12)=C(C)C(*)=C(*)C1=C(*=*C1=C(*)*(*)*=C1*)C(*)=C(*)[C@]2*=*c1c(*)c(*)c(C)c(*)c1O Chemical compound CC(C12)=C(C)C(*)=C(*)C1=C(*=*C1=C(*)*(*)*=C1*)C(*)=C(*)[C@]2*=*c1c(*)c(*)c(C)c(*)c1O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/143—1,2-Diazoles
- C09B31/147—Pyrazoles
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B26/00—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements
- G02B26/004—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements based on a displacement or a deformation of a fluid
- G02B26/005—Optical devices or arrangements for the control of light using movable or deformable optical elements based on a displacement or a deformation of a fluid based on electrowetting
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
Definitions
- the present invention relates to a bisazo dye for electronic devices having excellent solubility in a nonpolar solvent such as a hydrocarbon solvent, and an electronic device such as a color filter or an electrowetting display using the dye.
- Non-Patent Document 1 which is an image display method performed by developing / aggregating colored ink on a substrate, has high solubility in nonpolar solvents such as hydrocarbon solvents. Is required.
- a color filter used in a liquid crystal or an electroluminescence (EL) display device has a structure in which a colored layer is laminated on a substrate, and a propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) is used as a pigment used in the colored layer. ) And other organic solvents are required.
- PMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
- Patent Document 1 discloses various bisazo dyes including the following compounds.
- these bisazo dyes are nonpolar, such as organic solvents, particularly hydrocarbon solvents, when considering application to electronic devices such as color filters or electrowetting displays. It has been found that further improvements are necessary in terms of solubility in solvents.
- An object of the present invention is to provide a bisazo dye having excellent solubility in a non-polar solvent such as a hydrocarbon solvent and having a high extinction coefficient, and further applying the dye to an electronic device such as a color filter or an electrowetting display. It is to provide a method of use.
- a bisazo dye having a pyrazole skeleton has a high extinction coefficient and is excellent in solubility in nonpolar solvents such as hydrocarbon solvents. Or it discovered that it was suitable for electronic device uses, such as an electrowetting display, and completed this invention.
- the present invention has been obtained as a result of earnest research to achieve the above object, and has the following summary.
- a bisazo dye for electronic devices represented by the general formula (1).
- R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
- An alkoxy group, an optionally substituted cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted group Represents a condensed polycyclic aromatic group.
- R 2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
- R 3 represents a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms which may have a
- A represents a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic
- B represents a substituted or unsubstituted aromatic carbon.
- a hydrogen group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group is represented.
- a bisazo dye for electronic devices represented by the general formula (2).
- R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
- An alkoxy group, an optionally substituted cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted group Represents a condensed polycyclic aromatic group.
- R 2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
- R 3 represents a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms which may have a
- R 4 to R 12 may be the same or different and may have a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
- a good cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom which may have a substituent Represents a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an amino group, a monosubstituted amino group or a disubstituted amino group; 4 to R 12 may be bonded to each other through a single bond between adjacent groups to form a ring.
- a bisazo dye for electronic devices represented by the general formula (3).
- R 1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
- An alkoxy group, an optionally substituted cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted group Represents a condensed polycyclic aromatic group.
- R 2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
- R 3 is a hydroxyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon
- R 4 , R 5 , R 8 to R 16 may be the same or different, and may be a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
- R 4 , R 5 , and R 8 to R 16 may be bonded to each other through a single bond between adjacent groups to form a ring.
- R 1 and R 2 may have a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
- R 1 and R 2 may have a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon.
- R 3 is a hydroxyl group or a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent; A bisazo dye described in 1.
- the dye represented by the general formulas (1) to (3) is a bisazo dye having a solubility in n-decane of 5% by weight or more at 25 ° C. and normal pressure. Or 3.
- the bisazo dye of the present invention has a high extinction coefficient and also has high solubility in nonpolar organic solvents such as hydrocarbon solvents, it is used as a dye used in electronic devices such as color filters or electrowetting displays. Useful.
- divalent groups of aromatic hydrocarbons having 6 to 20 carbon atoms such as phenylene group, naphthylene group, biphenylene group, azulenylene group, anthracenylene group, terphenylene group, pyrenylene group, etc .; furan ring, thiophene ring, pyrrole ring , Imidazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, etc., 5-membered monocyclic ring and pyridine ring, pyrazine ring, etc., 6-
- a in the general formula (1) is preferably a substituted or unsubstituted divalent group having 6 to 20 carbon atoms, and may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms. More preferred are divalent groups. Specifically, a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group is preferable, and a substituted or unsubstituted 1,4-naphthylene group is particularly preferable.
- the “substituent” is preferably a nonpolar substituent from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon atom A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and 3 to 20 carbon atoms A cycloalkoxy group, and a linear or branched haloalkyl having 1 to 20 carbon atoms in which the alkyl group or alkoxy group is substituted with a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine
- linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec- Branched alkyl groups such as butyl group, tert-butyl group and isooctyl group; cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cyclooctyl group; alkenyl groups such as vinyl group, allyl group, butenyl group and hexenyl group Group: linear alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group
- a branched alkoxy group a cycloalkoxy group such as a cyclopropoxy group, a cyclopentyloxy group or a cyclohexyloxy group; a haloalkyl group or a haloalkoxy group such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a nonafluorobutyl group or a trifluoromethoxy group Amino group; monosubstituted amino group such as methylamino group, ethylamino group, tert-butylamino group and phenylamino group; disubstituted amino group such as dimethylamino group, diethylamino group, di-tert-butylamino group and diphenylamino group; An amino group, etc. can be mentioned. Further, these substituents may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
- a nonpolar substituent is preferable from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom which may have a substituent A cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have a substituent is preferable, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. 1 carbon atom which may have a substituent Alkoxy groups of stone 20, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent Alkoxy groups of stone 20, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent Alkoxy groups of stone 20, or an alkyl
- aromatic hydrocarbon group substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group
- aromatic heterocyclic group substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic represented by B in the general formula (1)
- aromatic hydrocarbon group aromatic heterocyclic group
- fused polycyclic aromatic group include phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, azulenyl group, anthracenyl group, Aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group, pyrenyl group, etc .; 5-membered monocyclic ring such as furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, imidazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring and pyridine ring , 6-membered monocyclic ring such as pyrazine ring, polycycl
- B in the general formula (1) is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms. .
- a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group is preferable, and a substituted or unsubstituted phenyl group is particularly preferable.
- the structure which has a nonpolar substituent from a soluble viewpoint to nonpolar organic solvents, such as a hydrocarbon solvent is more preferable.
- the “substituent” in the “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by B in the general formula (1) is hydrocarbon.
- a nonpolar substituent is preferable, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, A straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a straight or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, the above alkyl group or alkoxy A straight-chain or branched haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which the group is substituted with a halogen atom such as a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or
- the “substituent” in the “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by B in the general formula (1) is hydrocarbon.
- Nonpolar substituents are preferred from the viewpoint of solubility in nonpolar organic solvents such as system solvents, and are alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 20 carbon atoms, and 1 to 20 carbon atoms.
- An alkoxy group, a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is particularly preferable.
- branched alkoxy group or “cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, Linear alkyl groups such as hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, tridecyl, pentadecyl, hexadecyl, octadecyl, nonadecyl; isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert- Branched alkyl groups such as butyl group and isooctyl group; cycloalkyl groups such as butyl group and isooctyl group; cycloalkyl groups such as butyl group and isooctyl group; cycloalkyl groups such as butyl group and isooct
- Alkenyl group methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pen Linear alkoxy groups such as ruoxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group; isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, isooctyloxy group, etc.
- a branched alkoxy group such as a cyclopetyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, a cyclononyloxy group, and a cyclodecyloxy group.
- a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 3 to 10 carbon atom
- a cycloalkyl group having 1 carbon atom 10 is a linear or branched alkoxy group, a cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or alkoxy group is a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom. Examples thereof include a straight-chain or branched haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a straight-chain or branched haloalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and the like.
- linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec- Branched alkyl groups such as butyl group, tert-butyl group, isooctyl group; cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy Group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group and other linear alkoxy groups; isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-
- Branched alkoxy group cyclopropoxy group, cyclopentyloxy , Cycloalkoxy groups such as cyclohexyloxy group; may be mentioned a trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, nonafluorobutyl group, a haloalkyl group or a haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group, and the like.
- a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms "a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms”, “linear or branched alkenyl having 2 to 10 carbon atoms” Group “,” 2 to 2 carbon atoms
- Examples of “20 linear or branched acyl group” or “linear or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms” specifically include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl Group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, tridecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group and other linear alkyl groups; isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, branched alkyl groups such as tert-butyl group
- a nonpolar substituent is preferable from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, and a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, C3-C10 cycloalkyl Group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or alkoxy group are a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, And a straight or branched haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen atom such as an iodine atom, a straight or branched haloalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and the like.
- a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent
- linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec- Branched alkyl groups such as butyl group, tert-butyl group, isooctyl group; cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy Group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group and other linear alkoxy groups; isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group,
- Branched alkoxy group cyclopropoxy group, cyclopentyloxy , Cycloalkoxy groups such as cyclohexyloxy group; may be mentioned a trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, nonafluorobutyl group, a haloalkyl group or a haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group, and the like.
- aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “unsubstituted fused polycyclic aromatic group”
- An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms such as an azulenyl group, anthracenyl group, terphenyl group, pyrenyl group; a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a thiazole ring, an oxadiazole ring, etc.
- 5-membered monocyclic ring and pyridine ring 6-membered monocyclic ring such as pyrazine ring, polycyclic ring such as terthiophene ring, phenanthrene ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, benzofuran ring, Carbazole ring, C 2 -C having a skeleton structure of a condensed ring, such as such as dibenzothiophene ring can be exemplified aromatic heterocyclic group 20 or condensed polycyclic aromatic group.
- the “substituent” is preferably a nonpolar substituent from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, and is a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, the number of carbon atoms
- a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or alkoxy group are a fluorine atom, chlorine A linear or branched haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen atom such as an atom, bromine atom or iodine atom; a linear or
- linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec- Branched alkyl groups such as butyl, tert-butyl, isooctyl, 2-ethylhexyl; cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl; methoxy, ethoxy, propoxy, Linear alkoxy groups such as butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy; isopropoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, iso Branched alk
- R 1 and R 2 in the general formulas (1) to (3) are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and 3 carbon atoms which may have a substituent.
- a linear alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group; isopropoxy group, isobutoxy group Branched alkoxy groups such as sec-butoxy group, tert-butoxy group and isooctyloxy group; cyclopropoxy group, cyclopentyloxy Group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclo
- “An optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms” represented by R 3 in the general formulas (1) to (3) or “substituent” in the cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms that may have is preferably a nonpolar substituent from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, A linear or branched alkyl group having 1 to 10 atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 3 to 10 carbon atoms And a straight chain having 1 to 10 carbon atoms in which the alkyl group or alkoxy group is substituted with a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
- a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom,
- Examples thereof include a branched haloalkyl group and a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
- linear alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec- Branched alkyl groups such as butyl group, tert-butyl group, isooctyl group; cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy Group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyl
- Branched alkoxy group cyclopropoxy group, cyclopentyloxy , Cycloalkoxy groups such as cyclohexyloxy group; may be mentioned a trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, nonafluorobutyl group, a haloalkyl group or a haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group, and the like.
- examples thereof include a monosubstituted amino group or a disubstituted amino group having a substituent selected from a hydrogen group, a condensed polycyclic aromatic group, and specifically include a methylamino group, an ethylamino group, a tert-butylamino group, Monosubstituted amino groups such as phenylamino groups; disubstituted amino groups such as dimethylamino groups, diethylamino groups, diisopropylamino groups, di-tert-butylamino groups, diphenylamino groups, ethylmethylamino groups, tert-butylphenylamino groups Can give.
- a linear alkyl group such as propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, tridecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group; isopropyl group, Branched alkyl groups such as isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group; cycloalkyl groups such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group; vinyl group, Alkenyl groups such as allyl, butenyl and hexenyl; methoxy and ethoxy Group, propoxy group, butoxy
- a nonpolar substituent is preferable from the viewpoint of solubility in a nonpolar organic solvent such as a hydrocarbon solvent, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, 3 to 10 carbon atoms
- halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group
- Linear alkyl groups such as isopropyl groups, isobutyl groups, sec-butyl groups, tert-butyl groups and isooctyl groups; branched alkyl groups such as cyclopropyl groups, cyclopentyl groups, cyclohexyl groups and cyclooctyl groups.
- linear alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group; isopropoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, isooctyloxy group, etc.
- Branched alkoxy group such as cyclopropoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group; haloalkyl group such as trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, nonafluorobutyl group, trifluoromethoxy group or haloalkoxy group, Etc.
- the “monosubstituted amino group” and “disubstituted amino group” represented by R 4 to R 16 in the general formulas (2) and (3) are linear or branched having 1 to 20 carbon atoms.
- Monosubstituted amino groups such as tert-butylamino group and phenylamino group; dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, di-tert-butylamino group, diphenylamino group, ethylmethylamino group, tert-butylphenylamino
- a disubstituted amino group such as a group.
- R 4 to R 7 in the general formula (2) are preferably nonpolar groups from the viewpoint of solubility in nonpolar organic solvents such as hydrocarbon solvents, and may have a hydrogen atom or a substituent.
- An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a carbon atom or a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferable, and has a hydrogen atom or a substituent.
- R 6 and R 7 are both vinyl groups which may have a substituent, and these groups are bonded to each other through a single bond, and in general formula (3), It is particularly preferred to form a naphthalene ring as shown.
- R 8 to R 16 in the general formulas (2) and (3) are preferably nonpolar substituents from the viewpoint of solubility in nonpolar organic solvents such as hydrocarbon solvents, and have hydrogen atoms and substituents.
- An alkoxy group and a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent are preferable, and a hydrogen atom and an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent and a substituent.
- An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may be present is particularly preferable.
- the bisazo dyes represented by the general formulas (1) to (3) according to the present invention can be synthesized according to a known method (for example, Patent Document 2). Specifically, the corresponding aromatic amine derivative is diazonium salified and coupled with another aromatic amine derivative to synthesize the corresponding monoazo compound, and then the corresponding monoazo compound is further diazonium salified.
- the bisazo dye represented by the general formula (1) can be synthesized by coupling with a pyrazole derivative.
- the molecular weight of the bisazo dye according to the present invention is usually 2000 or less, more preferably 1000 or less, including the substituent when it has a substituent, from the viewpoint of the Gram extinction coefficient.
- the bisazo dye according to the present invention is excellent in solubility in nonpolar organic solvents, particularly in hydrocarbon solvents.
- the solubility in n-decane at 25 ° C. and normal pressure is usually 5% by weight. It is above, it is preferable that it is 10 weight% or more, and it is especially preferable that it is 15 weight% or more.
- the solubility is preferably as high as possible, but is usually about 80% by weight or less.
- the absorption maximum wavelength in the wavelength range of 350 to 800 nm usually exists in the range of 400 to 600 nm.
- pyrazole derivative (A-2), 12 ml of N, N-dimethylacetamide, 6.0 ml of 1M sodium hydroxide ethanol solution were added to another reaction vessel, and cooled to 5 ° C. or lower. 1.5 g was added.
- the diazonium salt solution of the monoazo compound (A-1) was added dropwise while maintaining the temperature of the reaction solution at 5 ° C. or lower, and the mixture was stirred for 3 hours while returning the temperature to room temperature.
- the reaction solution was added to 300 ml of water and extracted three times with 100 ml of toluene, and then the toluene layer was washed successively with 100 ml of water and 100 ml of saturated brine.
- the obtained toluene layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 4.2 g of a crude product.
- the obtained crude product was dissolved in a mixed solvent of hexane / ethyl acetate (5/1 (volume ratio)), and 6.5 g of silica gel was added and stirred for 30 minutes.
- the silica gel was removed by filtration, and the obtained filtrate was concentrated and dried under reduced pressure to obtain 2.3 g of a bisazo dye (A-3) represented by the following structural formula.
- the bisazo dye (A-3) of the examples of the present invention has high solubility in n-decane, which is a nonpolar organic solvent, and is suitable for electronic devices such as color filters or electrowetting displays. It turns out that it is useful as a pigment
- the bisazo dye according to the present invention has excellent solubility in non-polar organic solvents, particularly hydrocarbon solvents, and has a high extinction coefficient. Therefore, it is useful as a dye used in electronic devices such as color filters and electrowetting displays. It is.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【課題】炭化水素系溶媒などの非極性溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有する電子デバイス用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いた電子デバイスを提供すること。 【解決手段】下記一般式（化１）で表される電子デバイス用ビスアゾ系色素を用いて電子デバイスを構成する。
Description
本発明は、炭化水素系溶媒などの非極性溶媒への溶解性に優れた電子デバイス用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイスに関する。
近年、ディスプレイ材料や光記録媒体などに有機色素が数多く用いられている。色素を塗布プロセスやインクジェットプロセスに使用する場合、着色効率を上げるために、高い吸光係数に加え、溶媒への高い溶解性が求められる。例えば、基板上に水性媒体と油性着色インクの２相で満たされた複数のピクセルを配し、各ピクセルに電圧印加のｏｎ－ｏｆｆによって水性媒体／油性着色インク界面の親和性を制御し、油性着色インクを基板上に展開／凝集させることによって行う画像表示方式であるエレクトロウェッティングディスプレイ（非特許文献１参照）に用いられる色素には、炭化水素系溶媒などの非極性溶媒への高い溶解性が求められる。また、液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置に用いられるカラーフィルターは、基板に着色層を積層した構造を有しており、該着色層に用いられる色素には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）などの有機溶媒への高い溶解性が求められている。
インクジェット用インキや熱転写印刷、ディスプレイ材料などに用いられる色素として、各種ビスアゾ系色素が知られており、特許文献１には、下記化合物をはじめとする各種ビスアゾ系色素が開示されている。
また、市販のビスアゾ系色素として、例えば下記構造式で表されるＣ．Ｉ．ソルベントレッド２４が知られている。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、これらのビスアゾ系色素はカラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイスへの応用を考えた場合、有機溶媒、特に炭化水素系溶媒のような非極性溶媒への溶解性の点でさらなる改善が必要であることが判明した。
Ｎａｔｕｒｅ（Ｌｏｎｄｏｎ），４２５，３８３（２００３）
本発明の目的は、炭化水素系溶媒などの非極性溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するビスアゾ系色素を提供し、さらに該色素をカラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイスに用いる方法を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ピラゾール骨格を有するビスアゾ系色素が高い吸光係数を有し、かつ炭化水素系溶媒などの非極性溶媒への溶解性に優れカラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイス用途に適していることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである
１．一般式（１）で表される電子デバイス用ビスアゾ系色素。
式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、の二価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
２．一般式（２）で表される電子デバイス用ビスアゾ系色素。
式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基を表す。Ｒ４～Ｒ１２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ４～Ｒ１２は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
３．一般式（３）で表される電子デバイス用ビスアゾ系色素。
式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３は水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表す。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８～Ｒ１６は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８～Ｒ１６は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
４．前記一般式（１）または（２）において、Ｒ１およびＲ２が置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ３が置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることを特徴とする、１．または２．のいずれか１項に記載のビスアゾ系色素。
５．前記一般式（３）において、Ｒ１およびＲ２が置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ３が水酸基、あるいは置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることを特徴とする、３．に記載のビスアゾ系色素。
６．前記一般式（１）ないし（３）で表される色素が、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンに対する溶解度が５重量％以上であるビスアゾ系色素であることを特徴とする、１．ないし３．のいずれか１項に記載のビスアゾ系色素。
７．前記１．ないし６．のいずれか1項に記載のビスアゾ系色素を用いることを特徴とする電子デバイス。
８．前記電子デバイスがカラーフィルターであることを特徴とする請求項７に記載の電子デバイス。
９．前記電子デバイスがエレクトロウェッティングディスプレイであることを特徴とする請求項７に記載の電子デバイス。
本発明のビスアゾ系色素は、高い吸光係数を有し、かつ炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒に対する高い溶解性を併せ持つため、カラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイスに用いられる色素として有用である。
一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の二価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の二価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の二価基」における「芳香族炭化水素の二価基」、「芳香族複素環の二価基」または「縮合多環芳香族の二価基」としては、具体的に、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アズレニレン基、アントラセニレン基、テルフェニレン基、ピレニレン基、などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環の二価基、もしくは縮合多環芳香族の二価基をあげることができる。
一般式（１）中のＡは、置換もしくは無置換の炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素の二価基が好ましく、置換もしくは無置換の炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素の二価基がさらに好ましい。具体的には、置換もしくは無置換のフェニレン基または置換もしくは無置換のナフチレン基が好ましく、置換もしくは無置換の１，４－ナフチレン基が特に好ましい。
一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、tert－ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ－tert－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの二置換アミノ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＡで表される、「置換芳香族炭化水素の二価基」、「置換芳香族複素環の二価基」または「置換縮合多環芳香族の二価基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０のアルケニル基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６のアルケニル基が特に好ましい。
一般式（１）中のＢで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。
一般式（１）中のＢは、置換もしくは無置換の炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基が好ましく、置換もしくは無置換の炭素原子数６ないし１０の芳香族炭化水素基がさらに好ましい。具体的には、置換もしくは無置換のフェニル基または置換もしくは無置換のナフチル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。また、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から、非極性置換基を有する構造がより好ましい。
一般式（１）中のＢで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、アミノ基、そして、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基、などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、tert－ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ－tert－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルメチルアミノ基、tert－ブチルフェニルアミノ基、などの二置換アミノ基、などをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＢで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、または、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基が特に好ましい。
一般式（１）～（３）中のＲ１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロペチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基、をあげることができる。
一般式（１）～（３）中のＲ１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。
一般式（１）～（３）中のＲ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基」における「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基」または「炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基」としては、具体的にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基などの直鎖状アシル基；イソブタノイル基、イソペンタノイル基、２－エチルヘキサノイル基などの分岐状アシル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基などの直鎖状アルコキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec－ブトキシカルボニル基、tert－ブトキシカルボニル基などの分岐状アルコキシカルボニル基をあげることができる。
一般式（１）～（３）中のＲ２で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。
一般式（１）～（３）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基、などの炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基；フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの５員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの６員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数２ないし２０の芳香族複素環基、もしくは縮合多環芳香族基をあげることができる。
一般式（１）～（３）中のＲ１、Ｒ２で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。
一般式（１）～（３）中のＲ１、Ｒ２は、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
一般式（１）～（３）中のＲ３で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における、「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基をあげることができる。
一般式（１）～（３）中のＲ３で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。
一般式（３）中のＲ３で表される、「一置換アミノ基」、「二置換アミノ基」としては、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基があげられ、具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、tert－ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ－tert－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルメチルアミノ基、tert－ブチルフェニルアミノ基などの二置換アミノ基をあげることができる。
一般式（２）および（３）中のＲ４～Ｒ１６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基; メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基をあげることができる。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式（２）および（３）中のＲ４～Ｒ１６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルキル基、炭素原子数３ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のハロアルコキシ基、などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基、などをあげることができる。
一般式（２）および（３）中のＲ４～Ｒ１６で表される、「一置換アミノ基」、「二置換アミノ基」としては、炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、から選択される置換基を有する一置換アミノ基または二置換アミノ基があげられ、具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、tert－ブチルアミノ基、フェニルアミノ基などの一置換アミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ－tert－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルメチルアミノ基、tert－ブチルフェニルアミノ基などの二置換アミノ基をあげることができる。
一般式（２）中のＲ４～Ｒ７は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６のアルケニル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、がより好ましい。また、一般式（２）において、Ｒ６とＲ７が共に置換基を有していてもよいビニル基であり、これらの基同士が単結合を介して互いに結合し、一般式（３）に示すようなナフタレン環を形成することが特に好ましい。
一般式（２）および（３）中のＲ８～Ｒ１６は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から非極性置換基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基が特に好ましい。
本発明に係る一般式（１）～（３）で表されるビスアゾ系色素は、既知の方法（例えば、特許文献２）に従って合成することができる。具体的には、相当する芳香族アミン誘導体をジアゾニウム塩化し、別の芳香族アミン誘導体とカップリングさせることによって、相当するモノアゾ化合物を合成した後、この相当するモノアゾ化合物をさらにジアゾニウム塩化し、相当するピラゾール誘導体とカップリングさせることによって、一般式（１）で表されるビスアゾ系色素を合成することができる。
本発明に係る一般式（１）～（３）で表されるビスアゾ系色素の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明に係るビスアゾ系色素が有する分子量は、グラム吸光係数の観点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、通常２０００以下であり、１０００以下であることがより好ましい。
本発明に係るビスアゾ系色素は、非極性有機溶媒への溶解性、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、例えば、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンに対する溶解度は、通常、５重量％以上であり、１０重量％以上であることが好ましく、１５重量％以上であることが特に好ましい。カラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイスへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常は８０重量％以下程度である。
本発明に係るビスアゾ系色素は、非極性有機溶媒、例えば、ｎ－デカンに溶解した場合、３５０～８００ｎｍの波長範囲における吸収極大波長は、通常、４００～６００ｎｍの範囲内に存在する。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［ビスアゾ系色素の合成］
反応容器に、４－ヘキシルアニリン５０ｇ、水１８９ｇ、濃塩酸１００ｇを加え、攪拌しながら５℃以下に冷却した。この混合液に４０％亜硝酸ナトリウム水溶液４９ｇを滴下し、さらに４０分間攪拌した。スルファミン酸３ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、４－ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、別の反応容器にα－ナフチルアミン４０ｇと酢酸１１６ｍｌを加えて攪拌し、２５～３０℃に保ちながら、先に調製したジアゾニウム塩溶液を滴下し、室温でさらに１５時間攪拌した。反応液をろ過して得られた固体を、水１０００ｍｌ中に分散した。分散液に２４％水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨを１１とし、酢酸エチル１５００ｍｌを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリムで乾燥後、濃縮、乾燥することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物（Ａ－１）６３ｇを得た。
反応容器に、４－ヘキシルアニリン５０ｇ、水１８９ｇ、濃塩酸１００ｇを加え、攪拌しながら５℃以下に冷却した。この混合液に４０％亜硝酸ナトリウム水溶液４９ｇを滴下し、さらに４０分間攪拌した。スルファミン酸３ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、４－ヘキシルアニリンのジアゾニウム塩溶液を得た。一方、別の反応容器にα－ナフチルアミン４０ｇと酢酸１１６ｍｌを加えて攪拌し、２５～３０℃に保ちながら、先に調製したジアゾニウム塩溶液を滴下し、室温でさらに１５時間攪拌した。反応液をろ過して得られた固体を、水１０００ｍｌ中に分散した。分散液に２４％水酸化ナトリウム水溶液を加えｐＨを１１とし、酢酸エチル１５００ｍｌを用いて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリムで乾燥後、濃縮、乾燥することによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記構造式で表されるモノアゾ化合物（Ａ－１）６３ｇを得た。
反応容器に２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液３４．２ｇを加え、攪拌しながらtert-ブチルヒドラジン塩酸塩２２．１ｇを添加し、さらに３０分間攪拌した。得られた反応液中の不溶物をろ過により除去し、tert-ブチルアニリン溶液を得た。別の反応容器に、３－オキソヘプタン酸エチル３０．６ｇを加えて攪拌し、４０～４５℃に保ちながらtert-ブチルアニリン溶液を滴下し、３５時間還流した。反応溶液を室温まで冷却後、溶媒を減圧下で濃縮し、ヘキサン６０ｍｌを加えて１０℃以下に保ちながら１時間攪拌した。析出した固体をろ過により取り出し、ヘキサン４０ｍｌで洗浄後、乾燥することによって、下記構造式で表されるピラゾール誘導体（Ａ－２）３０．２ｇを得た。
反応容器に、モノアゾ化合物（Ａ－１）２ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、濃塩酸２．０ｍｌを反応容器に加え、０℃以下に冷却しながら、亜硝酸ナトリウム０．４４ｇと水０．９ｍｌの混合溶液を滴下し、さらに２時間攪拌した。反応溶液に、尿素０．０７ｇを加えることによって過剰な亜硝酸ナトリウムを分解し、モノアゾ化合物（Ａ－１）のジアゾニウム溶液を得た。一方で、別の反応容器に、ピラゾール誘導体（Ａ－２）１．２ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド１２ｍｌ、１Ｍ水酸化ナトリウムのエタノール溶液６．０ｍｌを加えて５℃以下に冷却し、炭酸ナトリウム１．５ｇを加えた。反応溶液の温度を５℃以下に保ちながら、モノアゾ化合物（Ａ－１）のジアゾニウム塩溶液を滴下した後、温度を室温に戻しながら３時間攪拌した。反応液を水３００ｍｌ中に加え、トルエン１００ｍｌで３回抽出した後、トルエン層を水１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌで順次洗浄した。得られたトルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮することによって粗生成物４．２ｇを得た。得られた粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチルの混合溶媒（５／１（体積比））に溶解し、シリカゲル６．５ｇを加えて３０分間攪拌した。ろ過によりシリカゲルを除去し、得られたろ液を減圧下で濃縮、乾燥することによって、下記構造式で表されるビスアゾ系色素（Ａ－３）２．３ｇを得た。
［色素の評価］
得られたビスアゾ系色素（Ａ－３）について、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ－３０００）を用いて、ｎ－デカン溶液の吸収極大波長、ｎ－デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
得られたビスアゾ系色素（Ａ－３）について、分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ－３０００）を用いて、ｎ－デカン溶液の吸収極大波長、ｎ－デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
表１に示すように、本発明実施例のビスアゾ系色素（Ａ－３）は非極性有機溶媒であるｎ－デカンに対する高い溶解度を示しており、カラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイスに用いられる色素として有用であることが分かる。
本発明に係るビスアゾ系色素は、非極性有機溶媒、特に炭化水素系溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有するため、カラーフィルターあるいはエレクトロウェッティングディスプレイなどの電子デバイスに用いられる色素として有用である。
Claims (9)
- 一般式（１）で表される電子デバイス用ビスアゾ系色素。
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基を表す。Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族、の二価基を表し、Ｂは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） - 一般式（２）で表される電子デバイス用ビスアゾ系色素。
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基を表す。Ｒ４～Ｒ１２は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ４～Ｒ１２は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。） - 一般式（３）で表される電子デバイス用ビスアゾ系色素。
（式中、Ｒ１は置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２は水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアシル基、置換基を有していてもよい炭素原子２ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ３は水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表す。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８～Ｒ１６は同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし２０のシクロアルコキシ基、アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基を表し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８～Ｒ１６は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。） - 前記一般式（１）または（２）において、Ｒ１およびＲ２が置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ３が置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることを特徴とする、請求項１または請求項２のいずれか１項に記載のビスアゾ系色素。
- 前記一般式（３）において、Ｒ１およびＲ２が置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ３が水酸基、あるいは置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることを特徴とする、請求項３に記載のビスアゾ系色素。
- 前記一般式（１）～（３）で表される色素が、２５℃、常圧下におけるｎ－デカンに対する溶解度が５重量％以上であるビスアゾ系色素であることを特徴とする、請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載のビスアゾ系色素。
- 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のビスアゾ系色素を用いることを特徴とする電子デバイス。
- 前記電子デバイスがカラーフィルターであることを特徴とする請求項７に記載の電子デバイス。
- 前記電子デバイスがエレクトロウェッティングディスプレイであることを特徴とする請求項７に記載の電子デバイス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261651704P | 2012-05-25 | 2012-05-25 | |
| US61/651,704 | 2012-05-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2013175687A1 true WO2013175687A1 (ja) | 2013-11-28 |
Family
ID=49623403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2013/001703 WO2013175687A1 (ja) | 2012-05-25 | 2013-03-14 | 電子デバイス用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いた電子デバイス |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| TW (1) | TW201402708A (ja) |
| WO (1) | WO2013175687A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014062265A (ja) * | 2007-11-12 | 2014-04-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピラゾールジスアゾ系色素および該色素を含むインク |
| CN105949821A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-09-21 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种染料组合物、油墨及包括该油墨的电润湿显示器 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105348848B (zh) * | 2015-11-20 | 2017-07-18 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种双偶氮紫色染料及其应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS491874A (ja) * | 1972-04-22 | 1974-01-09 | ||
| JPH08108634A (ja) * | 1994-10-07 | 1996-04-30 | Mitsubishi Chem Corp | 感熱転写用ピラゾールジスアゾ系色素及び感熱転写シート |
| WO2009063880A1 (ja) * | 2007-11-12 | 2009-05-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | ピラゾールジスアゾ系色素および該色素を含むインク |
| JP2013043970A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2013043969A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
-
2013
- 2013-03-14 WO PCT/JP2013/001703 patent/WO2013175687A1/ja active Application Filing
- 2013-05-08 TW TW102116426A patent/TW201402708A/zh unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS491874A (ja) * | 1972-04-22 | 1974-01-09 | ||
| JPH08108634A (ja) * | 1994-10-07 | 1996-04-30 | Mitsubishi Chem Corp | 感熱転写用ピラゾールジスアゾ系色素及び感熱転写シート |
| WO2009063880A1 (ja) * | 2007-11-12 | 2009-05-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | ピラゾールジスアゾ系色素および該色素を含むインク |
| JP2013043970A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2013043969A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014062265A (ja) * | 2007-11-12 | 2014-04-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピラゾールジスアゾ系色素および該色素を含むインク |
| CN105949821A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-09-21 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种染料组合物、油墨及包括该油墨的电润湿显示器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201402708A (zh) | 2014-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5493337B2 (ja) | ピラゾールジスアゾ系色素および該色素を含むインク | |
| KR101895105B1 (ko) | 감광성 아조벤젠 유도체 | |
| TWI544036B (zh) | 偶氮系化合物及包含該化合物之油墨 | |
| WO2013175687A1 (ja) | 電子デバイス用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いた電子デバイス | |
| TWI623591B (zh) | 彩色濾光片用呫噸系色素及使用該色素之彩色濾光片 | |
| CN108137933B (zh) | 夹氧杂蒽化合物、及包含该夹氧杂蒽化合物的着色剂 | |
| US9732226B2 (en) | Azo compound, ink containing azo compound, and display and electronic paper containing the ink | |
| TWI793217B (zh) | 黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 | |
| JP5561924B2 (ja) | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク | |
| TW201339250A (zh) | 彩色濾光片用三芳基甲烷系色素及使用該色素之彩色濾光片 | |
| Shahinian et al. | Synthesis and characterization of new azo coumarin dyes | |
| Razus et al. | Novel mono-and bis-azo dyes containing the azulen-1-yl moiety: Synthesis, characterization, electronic spectra and basicity | |
| JP5253683B1 (ja) | エレクトロウェッティングディスプレイ用アゾ系色素並びに該アゾ系色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ | |
| JP5314225B1 (ja) | エレクトロウェッティングディスプレイ用ビスアゾ系色素並びに該色素を用いたエレクトロウェッティングディスプレイ | |
| Razus et al. | Extended aromatic π-electron conjugated dyes with three azo bonds and either one or two azulen-1-yl moieties in molecule. Synthesis and basicity | |
| TW202302770A (zh) | 二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 | |
| JP2018039963A (ja) | 油滴染色剤 | |
| Razus et al. | Aromatic diazenes containing azulen-1-yl moieties Part 2: The synthesis, characterization, electronic spectra and basicity of novel, bis aromatic diazenes containing two azulen-1-yl moieties | |
| KR20150090076A (ko) | 아조계 화합물, 아조계 화합물을 함유하는 잉크, 그 잉크를 포함하는 디스플레이 그리고 전자 페이퍼 | |
| JP2012167075A (ja) | ５−含窒素不飽和ヘテロ環置換ベンゾ［ａ］フェノキサチン類またはその塩の製造及び精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13793470 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 13793470 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: JP |