TWI623591B - 彩色濾光片用呫噸系色素及使用該色素之彩色濾光片 - Google Patents

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Abstract

本發明提供對於有機溶劑的溶解性優異且具有高耐熱性之彩色濾光片用呫噸系色素及使用該色素之彩色濾光片。係使用如下列通式(化1)表示之紅色彩色濾光片之著色劑用呫噸系色素而構成彩色濾光片。

Description

彩色濾光片用呫噸系色素及使用該色素之彩色濾光片
本發明係關於彩色濾光片用色素及使用該色素之彩色濾光片，特別係關於耐熱性高且對於有機溶劑的溶解性優異的紅色系色素及使用該色素之彩色濾光片。
於液晶或電致發光(EL)顯示裝置中，有時使用彩色濾光片的情況。彩色濾光片，係由在玻璃等透光性基板上，利用染色法、顏料分散法、印刷法、電著法等將著色層予以疊層而製造。作為使用於著色層的材料，大致區分成顏料與染料，一般廣泛使用認為耐熱性、耐光性優良的顏料(例如專利文獻1、2)。但，已知使用顏料的彩色濾光片由於有消偏振作用，故彩色液晶顯示裝置之顯示對比值變差。又，由於顏料普遍不溶於溶劑，故有必要做成微粒狀而使其分散於樹脂等分散液中，但該微粒會引起光散射，而有透明性或色純度提升上的問題。
作為此等問題之改善方法，有人提出除了顏料以外，也使用染料作為著色劑的方法。由於染料可溶於溶劑中，併用了染料的彩色濾光片，比起只使用顏料作為著色劑的情形更能夠抑制消偏振作用，而於分光特性方面優異。作為使用於彩色濾光片的染料，從具有優良的發色性與耐熱性之觀點來看，已知有呫噸系色素(例如，參照專利文獻3~5)等，而且有報導指出， 藉由將下列結構式(I)表示之C.I.酸性紅289或下列結構式(II)表示之C.I.酸性紅52等呫噸系色素與偶氮吡啶酮系色素併用，可獲得優良的紅色色調。於此，C.I.意指顏色指數(color index)。
又，已知藉由將呫噸系色素與酞青系色素併用，可製作色彩對比度及色純度高的藍色彩色濾光片(例如，參照專利文獻5)。
【先前技術文獻】 【專利文獻】
專利文獻1：日本特公表2007-533802號公報
專利文獻2：日本特開2011-252044號公報
專利文獻3：日本特開2002-265834號公報
專利文獻4：日本特開2002-302626號公報
專利文獻5：日本特開平8-327811號公報
然而，習知的呫噸系色素，雖可某種程度地確保耐熱性，但對於有機溶劑的溶解性仍不足，而企望進一步之溶解性提升。
本發明係為解決前述課題而被完成者，其目的在於：提供耐熱性優良、且對於彩色濾光片製造中普遍被使用的丙二醇單甲醚(PGME)等有機溶劑亦兼具良好溶解性的呫噸系色素，及將該色素用於紅色彩色濾光片之著色劑的方法。
本案發明人們，為解決上述課題而努力探討的結果，發現：由具有磺酸根基之陰離子與胺離子構成之呫噸系色素，能夠於維持耐熱性的同時，又提升對於PGME等有機溶劑的溶解性，而完成本發明。
即，本發明係為達成上述目的而努力研究而獲得者，其要旨如下。
1.一種呫噸系色素，其係下列通式(1)表示之紅色彩色濾光片之著色劑用呫噸系色素。
式中，R1~R5及R11~R15可相同也可不同，表示氫原子、羥基、磺酸根基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷氧基。但，設定R1~R5中的1個及R11~R15中的1個係磺酸根基。R6~R10可相同也可不同，表示氫原子、羥基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、可以具有取代基之碳 數3至10之環烷基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷氧基。R1~R15中的相鄰基之間可藉由單鍵而互相鍵結並形成環。R16~R19表示氫原子或可以具有取代基之碳數1至20之直鏈狀或分支狀烷基。M表示鹼金屬原子，n表示1或2。
2.如1.之呫噸系色素，其中，於該通式(1)表示之呫噸系色素中，R1~R5中的任1個及R11~R15中的任1個係磺酸根基，其餘的R1~R5及R11~R15係選自於氫原子、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷基之基。
3.如1.之呫噸系色素，其中，於該通式(1)表示之呫噸系色素中，R11係磺酸根基。
4.如1.之呫噸系色素，其中，於該通式(1)表示之呫噸系色素中，R16~R19中至少1個以上係可以具有取代基之碳數4至20之直鏈狀或分支狀烷基。
5.如1.之呫噸系色素，其中，於該通式(1)表示之呫噸系色素中，R16及R17係氫原子。
6.如1.之呫噸系色素，其中，於該通式(1)表示之呫噸系色素中，n為1。
7.一種紅色彩色濾光片，其特徵為：使用如前述1.至6.中任一項之呫噸系色素。
本發明之呫噸系色素，由於耐熱性高且對於PGME等有機溶劑的溶解性優異，故可用作為紅色彩色濾光片用著色劑。
以下，關於本發明之實施方式進行詳細說明，但本發明不受以下所限定。
作為通式(1)中R1~R15表示之「可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基」、「可以具有取代基之碳數3至10之環烷基」、「可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基」、或「可以具有取代基之碳數3至10之環烷氧基」中的「碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基」、「碳數3至10之環烷基」、「碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基」、或「碳數3至10之環烷氧基」，具體而言，可舉例：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基等分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等環烷氧基。又，R1~R15中的相鄰基之間可藉由單鍵而互相鍵結並形成環。
作為通式(1)中R1~R15表示之「可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀之烷基」、「可以具有取代基之碳數3至10之環烷基」、「可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基」、或「可以具有取代基之碳數3至10之環烷氧基」中的「取代基」，可舉例：鹵素原子；碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基；碳數3至10之環烷基；碳數1至10之烷氧基；或碳數3至10之環烷氧基；以及，上述烷基或烷氧基經氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子取代之碳數1至10之鹵烷基、碳數1至10之鹵烷氧基；取代或未取代之碳數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。具體而言，可舉例：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀烷基； 異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基等分支狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基等環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等分支狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等環烷氧基；三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、三氟甲氧基等鹵烷基或鹵烷氧基；苯基、甲氧苯基、萘基、聯苯基、蒽基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基等。
通式(1)中的R1~R5及R11~R15，較佳係氫原子、磺酸根基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、或可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基。但，設定R1~R5中的任1個及R11~R15中的任1個係磺酸根基。
通式(1)中的R6~R10，較佳係氫原子、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、或可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基。
作為通式(1)中R16~R19表示之「可以具有取代基之碳數1至20之直鏈狀或分支狀烷基」中的「碳數1至20之直鏈狀或分支狀烷基」，具體而言，可舉例：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十三烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異辛基等分支狀烷基。
作為通式(1)中R16~R19表示之「可以具有取代基之碳數1至20之直鏈狀或分支狀烷基」中的「取代基」，可舉例：羥基、鹵素原子、碳數1至10之直鏈狀或分支狀之烷氧基、碳數3至10之環烷氧基；取代或未取代之碳數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基等。具體而言，可舉例：羥基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直鏈狀烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、異辛氧基等分支 狀烷氧基；環丙氧基、環戊氧基、環己氧基、環丙基甲氧基等環烷氧基；苯基、甲氧苯基、萘基、聯苯基、蒽基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基等。
通式(1)中的R16~R19，就對於烴類溶劑等非極性有機溶劑的溶解性之觀點而言，較佳係至少1個以上為可以具有取代基之碳數4至20之直鏈狀或分支狀烷基。
作為通式(1)中M表示之鹼金屬，較佳係鈉或鉀，特佳係鈉。
通式(1)中的n為1或2，而較佳係1。
將本發明之呫噸系色素使用於紅色彩色濾光片之著色劑時，可以與公開周知之紅色顏料併用。作為紅色顏料，只要是公開周知的顏料則無限定，例如，可舉例：C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅209、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254等。
通式(1)表示之呫噸系色素，例如，可利用相對離子(counter ion)交換等公開周知的方法予以合成。具體而言，可藉由於磺酸根基係鹼金屬鹽之染料的水溶液中添加由胺化合物與酸構成之鹽的水溶液，而予以合成。又，當析出的呫噸系色素頑強地附著而妨礙攪拌時，為消除或緩和該狀況，可混合有機溶劑。作為有機溶劑，只要對應的呫噸系色素有充分的溶解性則未特別地限制，可舉例：甲苯、二甲苯等芳香族烴類；丙酮、2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮等酮類；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、戊醇、己醇等醇類等。
作為通式(1)表示之本發明呫噸系色素中的陰離子或銨離子，將較佳的化合物之具體例表示於以下(A-1)~(A-17)或(B-1)~(B-20)，但本發明不受此等化合物限定。
[呫噸系色素中的陰離子]
[呫噸系色素中的銨離子]
本發明之呫噸系色素，對於有機溶劑的溶解性，特別是對於PGME的溶解性優異，例如對於PGME的溶解度，較佳係2重量%以上，更佳係5重量%以上，特佳係10重量%以上。當考量到於彩色濾光片之應用時，則此溶解度越高越為理想。
[實施例1]
以下，關於本發明之實施方式，以實施例更具體地說明，但本發明不受以下實施例限定。
[呫噸系色素之合成]
於反應器內，添加C.I.酸性紅289(純度85%)500g、水3.0L、甲苯150ml並加熱至80℃，將C.I.酸性紅289予以溶解。然後，於此溶液中，添加十二烷基乙醇胺209g、濃鹽酸94g、水1.5L之混合溶液，於80℃攪拌1小時。利用傾析除去溶液部分，然後加水4.0L並於80℃攪拌30分鐘，將此操作重複2次後，將甲醇1.7L及甲苯1.0L加於殘渣，並於50℃攪拌1小時。以過濾除去不溶物後，利用減壓蒸餾去除溶劑，而取得下列結構式表示之呫噸系色素(C-1)545g(產率99%)。
(C-1)
[實施例2] [色素之評價]
關於取得之呫噸系色素(C-1)，使用熱重量-微差熱分析裝置(Mac Science(股)公司製，TG-DTA 200S)及分光光度計(Hitachi High-Technologies(股)公司製，U-3000)，測定分解開始溫度及在25℃、常壓下對於PGME的溶解度，將測定結果歸納表示於表1中。
[比較例1]
為了比較，在與實施例2相同條件下，測定市售之C.I.酸性紅289的分解開始溫度，及在25℃、常壓下對於PGME的溶解度，將測定結果歸納表示於表1中。
如表1所示一般，可知本發明實施例之呫噸系色素(C-1)，在維持與比較化合物(C.I.酸性紅289)同等之耐熱性的同時，又展示對於PGME的高度溶解性，而可用作為彩色濾光片用色素。
【產業上利用性】
本發明之該呫噸系色素的耐熱性及對於有機溶劑(PGME等)的溶解性優異，可用作為彩色濾光片用色素。

Claims (5)

  1. 一種呫噸系色素，其係紅色彩色濾光片之著色劑用呫噸系色素，以通式(1)表示；(式中，R1~R5及R11~R15可相同也可不同，表示氫原子、羥基、磺酸根基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷氧基；但，設定R1~R5中的任1個及R11~R15中的任1個係磺酸根基；R6~R10可相同也可不同，表示氫原子、羥基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷基、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷氧基、可以具有取代基之碳數3至10之環烷氧基；R1~R15中的相鄰基之間可藉由單鍵而互相鍵結並形成環；R16及R17表示氫原子，R18及R19中至少1個以上表示可以具有取代基之碳數4至20之直鏈狀或分支狀烷基；M表示鹼金屬原子，n表示1)。
  2. 如申請專利範圍第1項之呫噸系色素，其中，於該通式(1)表示之呫噸系色素中，R1~R5中的任1個及R11~R15中的任1個係磺酸根基，其餘的R1~R5及R11~R15係選自於氫原子、可以具有取代基之碳數1至10之直鏈狀或分支狀烷基、或可以具有取代基之碳數3至10之環烷基之基。
  3. 如申請專利範圍第1項之呫噸系色素，其中，於該通式(1)表示之呫噸系色素中，R11係磺酸根基。
  4. 如申請專利範圍第1項之呫噸系色素，其對於丙二醇甲醚(PGME)之溶解度為2重量%以上。
  5. 一種紅色彩色濾光片，其特徵為：使用如申請專利範圍第1至4項中任一項之呫噸系色素。
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