JPWO2014002335A1 - カラーフィルター用キサンテン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【課題】有機溶媒への溶解性に優れ、高い耐熱性を有するカラーフィルター用キサンテン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターを提供すること。【解決手段】下記一般式（化１）で表される赤色カラーフィルターの着色剤用キサンテン系色素を用いてカラーフィルターを構成する。【化１】
Description
本発明は、カラーフィルター用色素並びに該色素を用いたカラーフィルターに関し、特に、耐熱性が高く、かつ有機溶媒への溶解性に優れた赤色系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターに関する。
液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置に、カラーフィルターが用いられることがある。カラーフィルターは、ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法等により着色層を積層することによって製造される。着色層に用いる材料としては、顔料と染料とに大きく分けられるが、一般的に耐熱性、耐光性に優れるとされる顔料が広く用いられている（例えば特許文献１、２）。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、消偏作用があるためにカラー液晶表示装置の表示コントラスト比が劣化することが知られている。また、顔料は一般的に溶剤に不溶なため、微粒子状にして樹脂等の分散液中に分散させる必要があるが、該微粒子が光散乱を起こし、透明性や色純度の向上に問題があった。
これらの問題の改善策として、着色剤として顔料に加え染料を用いる方法があげられる。染料は溶剤に可溶なため、染料を併用したカラーフィルターは、顔料のみを着色剤として用いた場合に比べ消偏作用が抑えられ、分光特性に優れている。カラーフィルターに用いる染料としては、優れた発色性と耐熱性を有する点から、キサンテン系色素（例えば、特許文献３〜５参照）などが知られており、下記構造式（Ｉ）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９や下記構造式（ＩＩ）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られることが記載されている。ここで、Ｃ．Ｉ．とはカラーインデックスを意味する。
また、キサンテン系色素をフタロシアニン系色素と併用することにより、色彩コントラストおよび色純度の高い青色のカラーフィルターを作製できることが知られている（例えば、特許文献５参照）。
しかしながら、従来のキサンテン系色素は、耐熱性はある程度確保できるものの、有機溶剤への溶解性が不十分であり、さらなる溶解性の向上が望まれている。
本発明は、前記課題を解決するためになされたもので、耐熱性に優れ、カラーフィルターの製造において一般的に用いられているプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などの有機溶媒への良好な溶解性をも併せ持つキサンテン系色素およびそれを赤色カラーフィルターの着色剤に用いる方法を提供することを目的とする。
本発明は、前記課題を解決するためになされたもので、耐熱性に優れ、カラーフィルターの製造において一般的に用いられているプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などの有機溶媒への良好な溶解性をも併せ持つキサンテン系色素およびそれを赤色カラーフィルターの着色剤に用いる方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、スルホナート基を有するアニオンとアンモニウムイオンからなるキサンテン系色素が、耐熱性を維持しつつ、ＰＧＭＥなどの有機溶媒に対する溶解性を向上させることができることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである。
１．下記一般式（１）で表される赤色カラーフィルターの着色剤用キサンテン系色素。
式中、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ１１〜Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、スルホナート基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。ただし、Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１〜Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であるものとする。Ｒ６〜Ｒ１０は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。Ｒ１〜Ｒ１５は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Ｒ１６〜Ｒ１９は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。Ｍはアルカリ金属原子を表し、ｎは１または２を表す。
２．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１〜Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であって、残りのＲ１〜Ｒ５およびＲ１１〜Ｒ１５が、水素原子もしくは置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基から選択される基であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
３．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１１がスルホナート基であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
４．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６〜Ｒ１９のうち少なくとも１つ以上が、置換基を有していてもよい炭素原子数４ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
５．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６およびＲ１７が水素原子であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
６．前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、ｎが１であることを特徴とする、１．に記載のキサンテン系色素。
７．前記１．ないし６．のいずれか１項に記載のキサンテン系色素を用いることを特徴とする赤色カラーフィルター。
本発明のキサンテン系色素は、耐熱性が高く、かつＰＧＭＥなどの有機溶媒への溶解性に優れているため、赤色カラーフィルターに用いる着色剤として有用である。
以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１５で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基、をあげることができる。また、Ｒ１〜Ｒ１５は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１５で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、そして、上記アルキル基またはアルコキシ基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし１０のハロアルキル基、炭素原子数１ないし１０のハロアルコキシ基、置換または無置換の炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などのハロアルキル基もしくはハロアルコキシ基；フェニル基、メトキシフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ５およびＲ１１〜Ｒ１５は、水素原子、スルホナート基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることが好ましい。ただし、Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１〜Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であるものとする。
一般式（１）中のＲ６〜Ｒ１０は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基であることが好ましい。
一般式（１）中のＲ１６〜Ｒ１９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における、「炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、などの直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソオクチル基、などの分岐状アルキル基をあげることができる。
一般式（１）中のＲ１６〜Ｒ１９で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、水酸基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基；置換または無置換の炭素原子数６ないし２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。具体的には、水酸基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基；フェニル基、メトキシフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１６〜Ｒ１９は、炭化水素系溶媒などの非極性有機溶媒への溶解性の観点から、少なくとも１つ以上が置換基を有していてもよい炭素原子数４ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることが好ましい。
一般式（１）中のＭで表されるアルカリ金属としては、ナトリウムまたはカリウムが好ましく、ナトリウムが特に好ましい。
一般式（１）中のｎは１または２であるが、１がより好ましい。
本発明のキサンテン系色素を赤色カラーフィルターの着色剤に用いる場合、公知の赤色顔料と併用することができる。赤色顔料としては、公知の顔料であれば限定されるものではないが、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４などがあげられる。
一般式（１）で表されるキサンテン系色素は、例えば、対イオン交換などの公知の方法によって合成することができる。具体的には、スルホナート基がアルカリ金属塩である染料の水溶液にアミン化合物と酸からなる塩の水溶液を加えることにより、合成することができる。また、析出するキサンテン系色素が強固に付着し攪拌の妨げとなる場合は、それを解消あるいは緩和するために、有機溶媒を混合してもよい。有機溶媒としては、対応するキサンテン系色素の十分な溶解性があれば特に制限されるものではなく、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；アセトン、２−ブタノン、２−ペンタノン、３−ペンタノンなどのケトン；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールなどのアルコールなどがあげられる。
一般式（１）で表される本発明のキサンテン系色素におけるアニオンまたはアンモニウムイオンとして好ましい化合物の具体例を以下の（Ａ−１）〜（Ａ−１７）または（Ｂ−１）〜（Ｂ−２０）に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
[キサンテン系色素におけるアニオン]
（Ａ−１）
［キサンテン系色素におけるアンモニウムイオン］
（Ｂ−１）
本発明のキサンテン系色素は、有機溶媒への溶解性、特にＰＧＭＥへの溶解性に優れ、例えばＰＧＭＥに対する溶解度は、２重量％以上であることが好ましく、５重量％以上であることがより好ましく、１０重量％以上であることが特に好ましい。カラーフィルターへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましい。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［キサンテン系色素の合成］
反応容器に、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９（純度８５％）５００ｇ、水３．０Ｌ、トルエン１５０ｍＬを加え８０℃に加熱し、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を溶解した。この溶液に、ドデシルエタノールアミン２０９ｇ、濃塩酸９４ｇ、水１．５Ｌの混合溶液を加え、８０℃で１時間攪拌した。デカンテーションにより溶液部分を取り除き、水４．０Lを加え８０℃で３０分間攪拌する操作を２回繰り返した後、残渣にメタノール１．７Ｌおよびトルエン１．０Ｌを加え、５０℃にて１時間攪拌した。ろ過により不溶物を除去した後、溶媒を減圧留去することによって、下記構造式で表されるキサンテン系色素（Ｃ−１）５４５ｇ（収率９９％）を得た。
反応容器に、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９（純度８５％）５００ｇ、水３．０Ｌ、トルエン１５０ｍＬを加え８０℃に加熱し、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を溶解した。この溶液に、ドデシルエタノールアミン２０９ｇ、濃塩酸９４ｇ、水１．５Ｌの混合溶液を加え、８０℃で１時間攪拌した。デカンテーションにより溶液部分を取り除き、水４．０Lを加え８０℃で３０分間攪拌する操作を２回繰り返した後、残渣にメタノール１．７Ｌおよびトルエン１．０Ｌを加え、５０℃にて１時間攪拌した。ろ過により不溶物を除去した後、溶媒を減圧留去することによって、下記構造式で表されるキサンテン系色素（Ｃ−１）５４５ｇ（収率９９％）を得た。
［色素の評価］
得られたキサンテン系色素（Ｃ−１）について、熱重量−示差熱分析装置（株式会社ＭＡＣサイエンス製、ＴＧ−ＤＴＡ ２００Ｓ）および分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−３０００）を用いて、分解開始点および２５℃、常圧下におけるＰＧＭＥへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
得られたキサンテン系色素（Ｃ−１）について、熱重量−示差熱分析装置（株式会社ＭＡＣサイエンス製、ＴＧ−ＤＴＡ ２００Ｓ）および分光光度計（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、Ｕ−３０００）を用いて、分解開始点および２５℃、常圧下におけるＰＧＭＥへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
比較のため、実施例２と同じ条件で、市販のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９の分解開始点、および２５℃、常圧下におけるＰＧＭＥへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
比較のため、実施例２と同じ条件で、市販のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９の分解開始点、および２５℃、常圧下におけるＰＧＭＥへの溶解度を測定し、測定結果を表１にまとめて示した。
表１に示すように、本発明実施例のキサンテン系色素（Ｃ−１）は、比較化合物（Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９）と同等の耐熱性を維持しつつ、ＰＧＭＥへの高い溶解性を示しており、カラーフィルター用色素として有用であることが分かる。
本発明に係るキサンテン系色素は耐熱性および有機溶媒（ＰＧＭＥなど）への溶解性に優れており、カラーフィルター用色素として有用である。
Claims (7)
- 一般式（１）で表される赤色カラーフィルターの着色剤用キサンテン系色素。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５およびＲ１１〜Ｒ１５は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、スルホナート基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。ただし、Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１〜Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であるものとする。Ｒ６〜Ｒ１０は同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルコキシ基、を表す。Ｒ１〜Ｒ１５は、隣り合う基同士で単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Ｒ１６〜Ｒ１９は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。Ｍはアルカリ金属原子を表し、ｎは１または２を表す。） - 前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１〜Ｒ５のいずれか１つおよびＲ１１〜Ｒ１５のいずれか１つがスルホナート基であって、残りのＲ１〜Ｒ５およびＲ１１〜Ｒ１５が、水素原子もしくは置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基から選択される基であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１１がスルホナート基であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６〜Ｒ１９のうち少なくとも１つ以上が、置換基を有していてもよい炭素原子数４ないし２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、Ｒ１６およびＲ１７が水素原子であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式（１）で表されるキサンテン系色素において、ｎが１であることを特徴とする、請求項１に記載のキサンテン系色素。
- 請求項１ないし請求項６のいずれか１項に記載のキサンテン系色素を用いることを特徴とする赤色カラーフィルター。
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