CN104059043B - 化合物、墨、墨盒和喷墨记录方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化合物、墨、墨盒和喷墨记录方法。提供具有以下通式(1)和可用作着色材料的新型化合物、含有所述化合物的墨、含有所述墨的墨盒和包括从喷墨系统的记录头喷射墨以在记录介质上记录图像的喷墨记录方法。通式(1)
Description
技术领域
本发明涉及可用作着色材料的新型化合物、含有所述化合物的墨等。
背景技术
具有呫吨骨架的化合物已知为具有品红色色相和良好显色性的着色材料。具有呫吨骨架的各化合物在可见光区具有两个高吸收带(x-带和y-带)。将较长波长侧的x-带和较短波长侧的y-带的补色混合在一起以制造可目视识别的色相,因此提供良好显色性。具有呫吨骨架的化合物中,C.I.酸性红289被广泛地已知为具有品红色色相和非常令人满意的显色性和透明性的着色材料。
然而,在现有技术中由C.I.酸性红289代表的具有呫吨骨架的化合物具有耐光性低的问题。为了改进具有呫吨骨架的化合物的耐光性,已经尝试使结构改性(参照日本专利特开H09-241553、2008-094897和2011-148973)。
此外,具有呫吨骨架的化合物通过环境中的水变色并且扩散,换言之,不利地具有低耐湿性。特别地,在将具有呫吨骨架的化合物用作用于喷墨墨的着色材料的情况下,为了形成近几年要求的高分辨率图像,已经强烈要求化合物具有改进的耐湿性。为了改进具有品红色色相的化合物的耐湿性,日本专利特开2011-012143公开了规定具有蒽吡啶酮(anthrapyridone)骨架的化合物的结构和抗衡离子的种类并且使墨与特定的冠醚组合使用。然而,从改进耐湿性的观点,还没有报道具有呫吨骨架的化合物的结构的改性。
如上所述,对着色材料的显色性、耐光性和耐湿性的要求的水平逐年提高。然而,不存在满足上述要求的品红色着色材料。例如,日本专利特开H09-241553中描述的化合物与C.I.酸性红289相比为蓝色,因此作为品红色着色材料具有不令人满意的色相。日本专利特开2008-094897中描述的化合物与C.I.酸性红289相比为明显的蓝色,因此不适合用作品红色着色材料。日本专利特开2011-148973中描述的化合物具有令人满意的耐光性但是耐湿性低。尽管日本专利特开2011-012143中描述的墨含有具有蒽吡啶酮骨架的化合物,但是该墨对于作为品红色的显色性和透明性是不足的。
发明内容
本发明的实施方案提供可用作着色材料的化合物,该化合物具有高的品红色显色性和优良的耐光性与耐湿性。此外,本发明的实施方案提供含有该化合物的墨、包含该墨的墨盒和喷墨记录方法。
本发明的一个公开方面提供由以下通式(1)表示的化合物:
通式(1)
其中R1、R5、R6和R10各自独立地表示烷基;R3和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或芳氧基;R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳氧基或由下述通式(2)表示的基团,R2、R4、R7和R9的至少之一表示烷基、烷氧基或芳氧基,和R2、R4、R7和R9的至少之一表示由下述通式(2)表示的基团;Z独立地表示磺酸系基团或氨磺酰基;当R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一含有离子性基团时,n表示0-3的整数,和当R2、R3、R4、R7、R8和R9都不含有离子性基团时,n表示1-3的整数;和当Z存在时,Z取代通式(1)中的芳香环的至少一个氢原子,
通式(2)
其中R11表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基、链烯基或杂环基;和*表示通式(1)中的芳香环的键合部位。
本发明的实施方案提供可用作着色材料的化合物,该化合物与C.I.酸性红289相比具有高的品红色显色性并且克服了C.I.酸性红289的缺点,即,具有改进的耐光性和耐湿性。本发明的其它实施方案提供含有该着色材料的墨、包含该墨的墨盒和喷墨记录方法。
参考附图,从以下示例性实施方案的描述中,本发明的进一步特征将变得显而易见。
附图说明
图1为示出示例化合物1的1H NMR分析的结果的图。
图2为示出示例化合物4的1H NMR分析的结果的图。
图3为示出示例化合物15的1H NMR分析的结果的图。
图4为示出示例化合物16的1H NMR分析的结果的图。
图5为示出示例化合物27的1H NMR分析的结果的图。
图6为示出各种化合物的UV/Vis光谱分析(水中,25℃)的结果的图。
具体实施方式
以下将更详细地描述本发明的实施方案。本发明的实施方案中,在化合物为盐的情况下,盐可在如水或墨等水性液体中解离,并且以离子形式存在。然而,为了方便,将离子称为“盐”。
由通式(1)表示的化合物
本发明人已进行研究并且发现由通式(1)表示的化合物作为具有与C.I.酸性红289同样的高品红色显色性的化合物并且具有优良的耐光性和耐湿性。由通式(1)表示的化合物中,经由氨基键合至呫吨骨架的苯环以氨基的键合位置为基准在邻位(R1、R5、R6和R10)用烷基取代并且在任意间位(R2、R4、R7和R9)用两种特定取代基取代。
通式(1)
其中R1、R5、R6和R10各自独立地表示烷基;R3和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或芳氧基;R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳氧基或由下述通式(2)表示的基团,R2、R4、R7和R9的至少之一表示烷基、烷氧基或芳氧基,和R2、R4、R7和R9的至少之一表示由下述通式(2)表示的基团;Z独立地表示磺酸系基团或氨磺酰基;当R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一含有离子性基团时,n表示0-3的整数,和当R2、R3、R4、R7、R8和R9都不含有离子性基团时,n表示1-3的整数;和当Z存在时,Z取代通式(1)中的芳香环的至少一个氢原子,
通式(2)
其中R11表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基、链烯基或杂环基;和*表示通式(1)中的芳香环的键合部位。
通式(1)中,R1、R5、R6和R10各自表示烷基。R1、R5、R6和R10可具有取代基,只要不损害由通式(1)表示的化合物的光谱反射特性、耐光性和耐湿性即可。取代基的实例包括羟基;如甲氧基、乙氧基和丙氧基等具有1-3个碳原子的烷氧基;氰基;和如氟原子、氯原子和溴原子等卤素原子。
R1、R5、R6和R10的烷基的实例包括具有1-6个、优选1-3个碳原子的直链或支链烷基。烷基的具体实例包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、正戊基和正己基等未取代的烷基;和如羟乙基、甲氧基乙基、氰乙基和三氟甲基等取代的烷基。
R1、R5、R6和R10可表示具有1-3个碳原子的烷基,因为提供更好的耐光性。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基和异丙基。从实现良好的光谱反射特性(例如,显色性、色相和透明性)和确保容易合成的观点,当R1、R5、R6和R10具有取代基时,R1、R5、R6和R10可具有相同的取代基。
通式(1)中,R3和R8各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基或芳氧基。R3和R8可具有取代基,只要不损害由通式(1)表示的化合物的光谱反射特性、耐光性和耐湿性即可。取代基的实例包括如甲基、乙基、正丙基和异丙基等具有1-3碳原子的烷基;如苯基和萘基等具有6-12个碳原子的芳基;如苄基、2-苯乙基和萘基乙基等具有7-14个碳原子的芳烷基;羟基;氨基甲酰基;氨磺酰基;如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基等具有1-3个碳原子的烷氧基;氰基;如氟原子、氯原子和溴原子等卤素原子;和如阴离子性基团(例如,羧基、磺酸基、磷酸基和膦酸基)和阳离子性基团(例如,三乙铵基和三甲铵基)等离子性基团。
R3和R8的烷基的实例包括具有1-6个、优选1-3个碳原子的直链或支链烷基。其具体实例包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、正戊基和正己基等未取代的烷基;和如羟乙基、甲氧基乙基、氰乙基、三氟甲基、3-磺丙基和4-磺丁基等取代的烷基。
R3和R8的烷氧基的实例包括具有1-6个、优选1-3个碳原子的直链或支链烷氧基。其具体实例包括如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基等未取代的烷氧基;和如甲氧基乙氧基、羟基乙氧基和3-羧基丙氧基等取代的烷氧基。
R3和R8的芳氧基的实例包括具有6-12个、优选6-10个碳原子的芳氧基。其具体实例包括如苯氧基和萘氧基等未取代的芳氧基;和如对甲氧基苯氧基、邻甲氧基苯氧基、甲苯氧基和二甲苯氧基等取代的芳氧基。
R3和R8可表示具有1-3个碳原子的烷基,因为提供更好的耐湿性。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基和异丙基。从容易合成的观点,当R3和R8具有取代基时,R3和R8可具有相同的取代基。
通式(1)中,R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳氧基或由通式(2)表示的基团,R2、R4、R7和R9的至少之一表示烷基、烷氧基或芳氧基,和R2、R4、R7和R9的至少之一表示由通式(2)表示的基团。
根据本发明的实施方案的由通式(1)表示的化合物具有与C.I.酸性红289同样的高品红色显色性、优良的耐光性和耐湿性。重要的是R2、R4、R7和R9的至少之一表示烷基、烷氧基或芳氧基,和R2、R4、R7和R9的至少之一表示由通式(2)表示的基团。
R2、R4、R7和R9可具有取代基,只要不损害由通式(1)表示的化合物的光谱反射特性、耐光性和耐湿性即可。取代基的实例包括如甲基、乙基、正丙基和异丙基等具有1-3个碳原子的烷基;如苯基和萘基等具有6-12个碳原子的芳基;如苄基、2-苯乙基和萘基乙基等具有7-14个碳原子的芳烷基;羟基;氨基甲酰基;氨磺酰基;如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基等具有1-3个碳原子的烷氧基;氰基;如氟原子、氯原子和溴原子等卤素原子;和如阴离子性基团(例如,羧基、磺酸基、磷酸基和膦酸基)和阳离子性基团(例如,三乙铵基和三甲铵基)等离子性基团。
R2、R4、R7和R9的烷基的实例包括具有1-6个、优选1-3个碳原子的直链或支链烷基。其具体实例包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、正戊基、正己基等未取代的烷基;和如羟乙基、甲氧基乙基、氰乙基、三氟甲基、3-磺丙基和4-磺丁基等取代的烷基。
R2、R4、R7和R9的烷氧基的实例包括具有1-6个、优选1-3个碳原子的直链或支链烷氧基。其具体实例包括如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基等未取代的烷氧基;和如甲氧基乙氧基、羟基乙氧基和3-羧基丙氧基等取代的烷氧基。
R2、R4、R7和R9的芳氧基的实例包括具有6-12个、优选6-10个碳原子的芳氧基。其具体实例包括如苯氧基和萘氧基等未取代的芳氧基;和如对甲氧基苯氧基、邻甲氧基苯氧基、甲苯氧基和二甲苯氧基等取代的芳氧基。
R2、R4、R7和R9的由通式(2)表示的基团为键合至R11(例如,烷基、环烷基、芳基、芳烷基、链烯基或杂环基)的酰氨基。R11可具有取代基,只要不损害由通式(1)表示的化合物的光谱反射特性、耐光性和耐湿性即可。取代基的实例包括如甲基、乙基、正丙基和异丙基等具有1-3个碳原子的烷基;如苯基和萘基等具有6-12个碳原子的芳基;如苄基、2-苯乙基和萘基乙基等具有7-14个碳原子的芳烷基;如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基等具有2-4个碳原子的链烯基;如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基等具有1-3个碳原子的烷氧基;氰基;如甲氨基、乙氨基、正丙基氨基和异丙基氨基等具有1-3个碳原子的烷基氨基;如磺甲基、磺乙基、磺基-正丙基和磺基异丙基等具有1-3个碳原子的磺烷基;氨基甲酰基;氨磺酰基;磺酰氨基;如氟原子、氯原子和溴原子等卤素原子;和如阴离子性基团(例如,羧基、磺酸基、磷酸基和膦酸基)和阳离子性基团(例如,三乙铵基和三甲铵基)等离子性基团。
R11的烷基的实例包括具有1-6个、优选1-3个碳原子的直链或支链烷基。其具体实例包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、正戊基和正己基等未取代的烷基;和如羟乙基、甲氧基乙基、氰乙基、三氟甲基、3-磺丙基和4-磺丁基等取代的烷基。
由R11表示的环烷基的实例包括具有3-10个、优选5-7个碳原子的环烷基。其具体实例包括环戊基、环己基和环庚基。
由R11表示的芳基的实例包括具有6-12个、优选6-10个碳原子的芳基。其具体实例包括如苯基和萘氧基等未取代的芳基;和如对甲苯基、对甲氧基苯基、邻氯苯基、间-(3-磺丙基氨基)苯基和邻羧基苯基等取代的芳基。
由R11表示的芳烷基的实例包括具有7-14个、优选7-10个碳原子的芳烷基。其具体实例包括苄基、2-苯乙基和萘基乙基。
由R11表示的链烯基的实例包括具有2-6个、优选2-4个碳原子的直链或支链链烯基。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。
由R11表示的杂环基可以为5元或6元杂环基。杂原子的实例包括氮原子、氧原子和硫原子。杂环可与脂肪族环、芳香环和其它杂环缩合。其实例包括咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、苯并吡唑基、三唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻二唑基、吡咯基、苯并吡咯基、吲哚基、异噁唑基、苯并异噁唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基和三嗪基。
R11可表示烷基、环烷基、芳基或芳烷基,因为提供令人满意的显色性。R11可表示烷基或芳基,因为提供更好的耐湿性和耐光性。
R2、R4、R7和R9的至少之一可表示烷基或烷氧基,由通式(1)表示的化合物中烷基或烷氧基中的碳原子总数可以为2以上且8以下。在这种情况下,改进耐湿性和在水中的溶解性。换言之,在R2、R4、R7和R9中仅一个基团表示烷基或烷氧基的情况下,其中碳原子数可以为2以上且8以下。在R2、R4、R7和R9中的多个基团表示烷基或烷氧基的情况下,其中碳原子数可以为2以上且8以下。特别地,R2、R4、R7和R9中的多个基团表示烷基或烷氧基,并且其中碳原子数可以为2以上且8以下。此外,因为提供更好的耐湿性,R2、R4、R7和R9中的两个可表示由通式(2)表示的基团。
从容易合成由通式(1)表示的化合物的观点,在由通式(1)表示的化合物含有两个以上的由通式(2)表示的基团时,两个以上的由通式(2)表示的基团可具有相同的结构。此外,R2和R7二者可表示由通式(2)表示的基团,并且R4和R9二者可表示烷基。R1和R6可表示相同的基团。R2和R7可表示相同的基团。R3和R8可表示相同的基团。R4和R9可表示相同的基团。R5和R10可表示相同的基团。这意味着R1和R6、R2和R7、R3和R8以及R5和R10的各组合可表示相同的基团。
通式(1)中,Z独立地表示磺酸系基团或氨磺酰基。当R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一含有离子性基团时,n表示0-3的整数。当R2、R3、R4、R7、R8和R9都不含有离子性基团时,n表示1-3的整数。当Z存在时,Z取代通式(1)中的芳香环的至少一个氢原子。可包含在R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一中的阴离子性基团的实例包括如羧基、磺酸基、磷酸基和膦酸基等阴离子性基团;和如三乙铵基和三甲铵基等阳离子性基团。
n表示通式(1)中作为取代基的Z的数目并且表示0-3的整数。具体地,当n=0时,由通式(1)表示的化合物不包含作为Z的磺酸系基团或氨磺酰基。在这种情况下,为了确保化合物在水中的溶解性,R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一需要含有离子性基团。当R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一含有离子性基团时,由于离子性基团使得化合物可溶解于水中。因此,n可表示0。根据本发明的实施方案,由于在水中较好的溶解性,n可表示1以上。为了提供高的耐湿性,n可表示3以下。由通式(1)表示的化合物可以为具有不同n值的多种化合物的混合物。
由Z表示的磺酸系基团可以为酸型或盐型。在盐型磺酸基的情况下,尽管至少部分盐型磺酸基可在水性墨中离子解离以形成抗衡离子,但在本说明书中为了方便将该基团称为“盐型磺酸基”。
在盐型磺酸基的情况下,形成盐的抗衡离子的实例包括如锂、钠和钾等碱金属的离子;未取代的铵离子;和如甲基铵、二甲基铵、三甲基铵、四甲基铵、乙基铵、二乙基铵、三乙基铵、四乙基铵、正丙基铵、异丙基铵、二异丙基铵、正丁基铵、四正丁基铵、异丁基铵、单乙醇铵、二乙醇铵和三乙醇铵等有机铵的离子。除了由Z表示的磺酸系基团外,可由R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一表示的离子性基团还可以为酸型或盐型。例如,在盐型阴离子性基团的情况下,抗衡离子的实例包括与上述同样的抗衡离子。
由Z表示的氨磺酰基可具有取代基,只要不损害由通式(1)表示的化合物的光谱反射特性、耐光性和耐湿性即可。取代基的实例包括如甲基、乙基、正丙基和异丙基等具有1-3个碳原子的烷基。氨磺酰基的实例包括未取代的氨磺酰基(氨基磺酰基);并且如甲基氨基磺酰基、二甲基氨基磺酰基和丁基氨基磺酰基等各自用具有1-4个碳原子的烷基取代的氨磺酰基。
根据本发明的实施方案,由通式(1)表示的化合物可具有盐型阴离子性基团,这是因为化合物在水中的溶解性提高。具体地,通式(1)中,n表示1-3的整数,和Z表示盐型磺酸基。在这种情况下,磺酸基的抗衡离子可优选为选自由锂离子、钠离子和铵离子组成的组的至少一种。
由通式(1)表示的化合物的主骨架(即,通式(1)中括号内的结构)中Z的取代位置依赖于通式(1)中其它取代基的取代位置和磺化或氯磺化的反应条件。在R2、R3、R4、R7、R8和R9全部表示除氢原子以外的取代基并且R11的取代基不具有芳香族性氢原子的情况下,Z仅取代呫吨骨架的氢原子。在R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一表示氢原子的情况下,Z可以取代氢原子。在R11具有芳香环和芳香族性氢原子的情况下,芳香环可以用Z取代。本发明的实施方案中,从容易合成的观点,Z可以取代呫吨骨架的氢原子。
由通式(1)表示的化合物具有互变异构体。互变异构体的实例除了由通式(1)表示的化合物外,还包括由通式(1a)和(1b)表示的化合物。本发明的实施方案中,由通式(1)表示的化合物包括这些化合物(互变异构体)和其盐。通式(1a)和(1b)中的R1-R10的定义与通式(1)中的R1-R10相同。
由通式(1)表示的化合物可基于已知的方法来合成。以下描述合成方案的实例。合成方案中示出的化合物(B)、(C)、(D)和(E)中的R1-R10、Z和n的定义与通式(1)中的R1-R10、Z和n相同。由通式(1)表示的化合物可合成为取代基的种类、数目和位置不同的多个异构体的混合物。根据本发明的实施方案,为了方便,术语“化合物”包括混合物。
示例合成方案中,由通式(1)表示的化合物通过第一行示出的第一缩合步骤、第二行示出的第二缩合步骤、和第三行示出的磺化或氨磺酰化步骤来合成。然而,在R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一含有离子性基团作为取代基的情况下,可不进行磺化或氨磺酰化步骤。
首先,第一缩合步骤中,化合物(A)和化合物(B)在有机溶剂和缩合剂的存在下通过加热而缩合,由此形成化合物(C)。然后在第二缩合步骤中,化合物(D)和第一缩合步骤中形成的化合物(C)通过加热缩合以形成化合物(E)。最后,将第二缩合步骤中形成的化合物(E)用例如浓硫酸或发烟硫酸等磺化剂磺化,由此形成其中Z表示磺酸系基团的由通式(1)表示的化合物。可选择地,第二缩合步骤中形成的化合物(E)用例如氯磺酸进行氯磺化,然后通过与例如浓氨水、烷基胺或芳香胺等胺化合物反应而氨磺酰化,由此形成其中Z表示磺酸系基团的由通式(1)表示的化合物。
以下将描述用于以上示出的合成方案的有机溶剂。第一缩合步骤中,例如,甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和正丁醇可单独或作为混合物组合使用。第二缩合步骤中,例如,乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、氯苯、二氯苯、三氯苯和硝基苯可单独或作为混合物组合使用。
第一缩合步骤的反应温度优选为在60℃-100℃并且更优选70℃以上且90℃以下的范围内。第二缩合步骤的反应温度优选为在120℃-220℃的范围内并且更优选180℃以下。
在合成其中R1-R5为相同的基团并且R6-R10为相同的基团的由通式(1)表示的化合物的情况下,用于上述合成方案的化合物(B)和(D)可相同。因此,在这种情况下,化合物(E)可由化合物(A)通过单一缩合步骤而形成。反应温度优选为在120℃-220℃的范围内并且更优选180℃以下。可使用的缩合剂的实例包括氧化镁、氯化锌和氯化铝。
通过合成方案合成的作为最终生成物的化合物根据通常的有机合成反应的后处理方法处理,然后纯化。结果,化合物可用于例如墨的着色材料(染料)等期望的用途。由通式(1)表示的化合物可通过使用例如1H NMR分析、LC/MS分析和UV/Vis光谱分析来鉴定。
根据本发明的实施方案的由通式(1)表示的化合物具有高品红色显色性及优良的耐光性和耐湿性。由通式(1)表示的化合物可适当地用作用于印刷、涂布、书写工具、喷墨记录等的各种墨的着色材料。除了各种墨外,由通式(1)表示的化合物可适当地用作光学记录、滤色器等的着色材料。
墨
根据本发明的实施方案的墨含有上述由通式(1)表示的化合物作为着色材料(染料)并且适合作为喷墨墨。墨中由通式(1)表示的化合物的含量(质量%)相对于墨的总质量优选为0.10质量%以上且10.00质量%以下并且更优选0.20质量%以上且5.00质量%以下。
以下将描述包含在根据本发明的实施方案的墨中的其它组分。
其它着色材料
本发明人发现,含有用作着色材料并且除了由通式(1)表示的化合物外还具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的化合物的墨,在不降低由通式(1)表示的化合物的优良的耐湿性的情况下具有进一步改进的耐光性。
具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构并且除了由通式(1)表示的化合物外可使用的化合物(其它着色材料)的实例包括颜料和染料。可使用染料。具有任意色相例如青色、品红色、黄色、红色、蓝色、绿色和黑色的化合物可用作其它着色材料。特别地,可使用具有从品红色至红色区域的色相的染料。可使用具有偶氮骨架或蒽吡啶酮骨架的化合物的染料。具体地,从实现进一步改进显色性的效果的观点,可使用在水中的最大吸收波长(λmax)为380-590nm、优选480-570nm并且更优选500-560nm的化合物。
具有偶氮骨架或蒽吡啶酮骨架的化合物的具体实例包括具有游离酸形式的以下结构的化合物。本发明的实施方案不限于以下化合物。
具有偶氮骨架的化合物的实例为日本专利特开2006-143989中描述的化合物。具体地,可使用以下示出的偶氮化合物1(λmax=555nm)。此外,还可使用偶氮化合物2(λmax=523nm),即,C.I.酸性红249。
偶氮化合物1
偶氮化合物2
具有蒽吡啶酮骨架的化合物的实例包括日本专利特开H10-306221和2010-006969中描述的化合物。具体地,可使用蒽吡啶酮化合物1(λmax=530nm)和蒽吡啶酮化合物2(λmax=510nm)。
蒽吡啶酮化合物1
蒽吡啶酮化合物2
在将具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的化合物用作墨中的着色材料的情况下,墨中该化合物的含量(质量%)相对于墨的总质量优选为0.10质量%以上且10.00质量%以下并且更优选0.30质量%以上且5.00质量%以下。在将除了由通式(1)表示的化合物外的具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的化合物用作墨的着色材料的情况下,可如下所述设定化合物的含量。为实现更高水平的品红色显色性,墨中由通式(1)表示的化合物的含量(质量%)相对于墨的总质量可以为0.35质量%以上。在这种情况下,墨中由通式(1)表示的化合物的含量(质量%)的上限与上述情况相同,可以为10.00质量%以下,优选5.00质量%以下。墨中化合物(着色材料)的总含量(质量%)相对于墨的总质量可以为0.10质量%以上且10.00质量%以下。
本发明人已进行研究并且发现,在将由通式(1)表示的化合物和具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的化合物以特定的质量比包含于墨中的情况下,可进一步改进耐光性与显色性并且以高水平维持耐湿性。具体地,相对于墨的总质量,由通式(1)表示的化合物的含量(质量%)与具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的化合物的含量(质量%)的质量比优选为0.1倍以上且9.0倍以下并且更优选0.1倍以上且1.0倍以下。
水性介质
水或作为水和水溶性有机溶剂的混合介质的水性介质可用于根据本发明的实施方案的墨。可将去离子水(离子交换水)用作水。墨中水的含量(质量%)相对于墨的总质量可以为10.0质量%以上且90.0质量%以下。
只要水溶性有机溶剂溶于水,其没有特别地限制。其实例包括一元和多元醇类、亚烷基二醇类、乙二醇醚类、含氮极性化合物类和含硫极性化合物类。墨中水溶性有机溶剂的含量(质量%)相对于墨的总质量优选为5.0质量%以上且90.0质量%以下并且更优选10.0质量%以上且50.0质量%以下。在将墨用作喷墨墨的情况下,当水溶性有机溶剂的含量在上述范围内时,可提供令人满意的从记录头喷射的墨的喷射稳定性。
其它添加剂
根据本发明的实施方案的墨除了上述组分外可任选地含有例如如三羟甲基丙烷或三羟甲基乙烷等多元醇,脲或如亚乙基脲等脲衍生物等常温下为固体的水溶性有机化合物。根据本发明实施方案的墨可任选地含有如表面活性剂、pH调节剂、防腐剂、防霉剂、抗氧化剂、还原抑制剂、蒸发促进剂、螯合剂和水溶性树脂等各种添加剂。
墨盒
根据本发明的实施方案的墨盒包括墨和墨贮存部。贮存在墨贮存部的墨为上述根据本发明的实施方案的墨。
喷墨记录方法
根据本发明的实施方案的喷墨记录方法为其中将上述根据本发明的实施方案的墨从喷墨系统的记录头喷射以在记录介质上记录图像的方法。喷射墨的方法的实例包括其中将机械能施加于墨的方法;和其中将热能施加于墨的方法。本发明的实施方案中,可采用其中将热能施加于墨的方法。除了使用根据本发明的实施方案的墨外,喷墨记录方法可包括已知步骤。
实施例
虽然以下将通过实施例和比较例更详细地描述发明,但只要发明不背离其范围本发明不限于这些实施例。关于组分的量,“份”和“%”表示以质量计,除非另有说明。
由通式(1)表示的化合物的鉴定
通过以下分析方法鉴定如下所述合成的由通式(1)表示的化合物:
(1)1H NMR分析:1H核磁共振波谱仪(ECA-400,由JEOL Ltd制造);
(2)LC/MS分析:LC/TOF MS(LC/MSD TOF,由Agilent Technologies制造),采用电喷射离子化法(ESI)作为离子化法;和
(3)UV/Vis光谱分析:UV/Vis分光光度计(UV-3600分光光度计,由ShimadzuCorporation制造)。
由通式(1)表示的化合物的合成
示例化合物1
首先,使3-异丁酰基氨基-2,4,5,6-四甲基苯胺(8.9g)和上述合成方案中的化合物(A)(7.4g)在环丁砜(20mL)中在氯化锌(4.1g)的存在下通过在150℃下加热反应3小时。将所得溶液冷却然后添加至50mL2mol/L的盐酸中以析出晶体。通过过滤将析出的晶体分离,用水洗涤,并且干燥。然后将6g所得干燥物添加至30g冰冷却的发烟硫酸中,然后在20℃-25℃下搅拌4小时。将反应液倒在100g的冰上。通过过滤将析出的磺化物分离并且用冷水洗涤以获得析出物。将所得析出物悬浮于50mL水中。将所得悬浮液的pH用2mol/L的氢氧化钠水溶液调整至7.0以形成溶液。用丙酮进行结晶以获得由下述结构式表示的示例化合物1。
示例化合物1
通过(1)1H NMR分析,(2)LC/TOF MS分析和(3)UV/Vis光谱分析的示例化合物1的分析确认示例化合物1具有上述结构。以下描述分析结果。
(1)1H NMR(400MHz,DMSO-d6,室温)的结果(参照图1):
δ[ppm]=9.56(br,2H),9.27(br,2H),8.01(d,1H),7.69(t,1H),7.59(t,1H),7.54(s,1H),7.53(s,1H),7.31(d,1H),5.92(s,2H),2.64(s,2H),2.30-1.80(m,24H),1.14(s,12H);
(2)LC/TOF MS分析(洗脱液:0.1%乙酸水溶液-甲醇,ESI)的结果:
保持时间:10.1分钟,纯度=58.7面积%,m/z=959.27(n=2,[M-2Na+H]-),
保持时间:12.7分钟,纯度=40.5面积%,m/z=959.27(n=2,[M-2Na+H]-);
(3)UV/Vis光谱分析的结果(参照图6):
λmax=535nm,ε=77410M-1cm-1(水中,25℃)。
示例化合物4
首先,使3-异丁酰氨基-5-乙氧基-2,4,6-三甲基苯胺(10.0g)和上述合成方案中的化合物(A)(7.4g)在环丁砜(20mL)中在氯化锌(4.1g)的存在下通过在150℃下加热反应3小时。将所得溶液冷却,然后添加至50mL2mol/L的盐酸中以析出晶体。通过过滤将析出的晶体分离,用水洗涤,并且干燥。然后将6g所得干燥物添加至30g冰冷却的发烟硫酸中,然后在20℃-25℃下搅拌4小时。将反应液倒在100g冰上。通过过滤将析出的磺化物分离并且用冷水洗涤以获得析出物。将所得析出物悬浮于50mL水中。将所得悬浮液的pH用2mol/L的氢氧化钠水溶液调整至7.0以形成溶液。用丙酮进行结晶以获得由下述结构式表示的示例化合物4。
示例化合物4
通过(1)1H NMR分析,(2)LC/TOF MS分析和(3)UV/Vis光谱分析的示例化合物4的分析确认示例化合物4具有上述结构。以下描述分析结果。
(1)1H NMR(400MHz,DMSO-d6,室温)的结果(参照图2):
δ[ppm]=11.31(s,2H),9.25(d,2H),7.91(d,1H),7.70-7.40(m,2H),7.18(d,1H),7.10-6.90(m,2H),6.33-6.07(m,2H),3.78(q,4H),2.67-2.62(m,2H),2.15-1.84(m,18H),1.38-1.11(m,18H);
(2)LC/TOF MS分析(洗脱液:0.1%乙酸水溶液-甲醇,ESI)的结果:
保持时间:7.9分钟,纯度=30.0面积%,m/z=1019.29(n=2,[M-2Na+H]-),
保持时间:9.7分钟,纯度=43.1面积%,m/z=1019.30(n=2,[M-2Na+H]-),
保持时间:11.4分钟,纯度=20.9面积%,m/z=1019.29(n=2,[M-2Na+H]-),
保持时间:14.3分钟,纯度=3.5面积%,m/z=939.33(n=1,[M-Na+H]-),
保持时间:16.0分钟,纯度=5.2面积%,m/z=939.33(n=1,[M-Na+H]-);
(3)UV/Vis光谱分析的结果(参照图6):
λmax=535nm,ε=100552M-1cm-1(水中,25℃)。
示例化合物15
首先,3-异丁酰基氨基-5-异丁基-2,4,6-三甲基苯胺(10.5g)和上述合成方案中的化合物(A)(7.4g)在环丁砜(20mL)中在氯化锌(4.1g)的存在下通过在150℃下加热反应3小时。将所得溶液冷却然后添加至50mL2mol/L的盐酸中以析出晶体。通过过滤将析出的晶体分离,用水洗涤,并且干燥。然后将6g所得干燥物添加至30g冰冷却的浓硫酸中,然后在20℃-25℃下搅拌4小时。将反应液倒在100g冰上。通过过滤将析出的磺化物分离并且用冷水洗涤以获得析出物。将所得析出物悬浮于50mL水中。将所得悬浮液的pH用2mol/L的氢氧化钠水溶液调整至7.0以形成溶液。用丙酮进行结晶以获得由下述结构式表示的示例化合物15。
示例化合物15
通过(1)1H NMR分析,(2)LC/TOF MS分析和(3)UV/Vis光谱分析的示例化合物15的分析确认示例化合物15具有上述结构。以下描述分析结果。
(1)1H NMR(400MHz,DMSO-d6,室温)的结果(参照图3):
δ[ppm]=9.57(brs,2H),9.23(br,2H),8.02(d,1H),7.70(t,1H),7.60(t,1H),7.54(s,2H),7.30(d,1H),5.90(d,2H),2.61(d,4H),2.15-1.78(m,22H),1.14-0.85(m,24H);
(2)LC/TOF MS分析(洗脱液:0.1%乙酸水溶液-甲醇,ESI)的结果:
保持时间:15.1分钟,纯度=57.1面积%,m/z=1043.36(n=2,[M-2Na+H]-),
保持时间:16.9分钟,纯度=42.4面积%,m/z=1043.36(n=2,[M-2Na+H]-);
(3)UV/Vis光谱分析的结果(参照图6):
λmax=528nm,ε=81796M-1cm-1(水中,25℃)。
示例化合物16
首先,3-异丁酰基氨基-5-丙基-2,4,6-三甲基苯胺(10.0g)和上述合成方案中的化合物(A)(7.4g)在环丁砜(20mL)中在氯化锌(4.1g)的存在下通过在150℃下加热反应3小时。将所得溶液冷却然后添加至50mL2mol/L的盐酸中以析出晶体。通过过滤将析出的晶体分离,用水洗涤,并且干燥。然后将6g所得干燥物添加至30g冰冷却的浓硫酸中,然后在20℃-25℃下搅拌4小时。将反应液倒在100g冰上。通过过滤将析出的磺化物分离并且用冷水洗涤以获得析出物。将所得析出物悬浮于50mL水中。将所得悬浮液的pH用2mol/L的氢氧化钠水溶液调整至7.0以形成溶液。用丙酮进行结晶以获得由下述结构式表示的示例化合物16。
示例化合物16
通过(1)1H NMR分析,(2)LC/TOF MS分析和(3)UV/Vis光谱分析的示例化合物16的分析确认示例化合物16具有上述结构。以下描述分析结果。
(1)1H NMR(400MHz,DMSO-d6,室温)的结果(参照图4):
δ[ppm]=9.57(brs,2H),9.40-9.00(br,2H),8.00(d,2H),7.69(t,1H),7.59(t,1H),7.54(s,1H),7.53(s,1H),7.29(d,1H),5.92(s,2H),2.63(s,2H),2.23-1.89(m,22H),1.44(brs,4H),1.30-0.83(m,18H);
(2)LC/TOF MS分析(洗脱液:0.1%乙酸水溶液-甲醇,ESI)的结果:
保持时间:14.0分钟,纯度=63.5面积%,m/z=1015.33(n=2,[M-2Na+H]-),
保持时间:16.0分钟,纯度=35.9面积%,m/z=1015.33(n=2,[M-2Na+H]-);
(3)UV/Vis光谱分析的结果(参照图6):
λmax=530nm,ε=78923M-1cm-1(水中,25℃)。
示例化合物27
首先,3-异丁酰基氨基-5-异丁基-2,4,6-三甲基苯胺(2.5g)和上述合成方案中的化合物(A)(7.4g)在环丁砜(20mL)中在80℃下反应3小时。然后将3-异丁酰基氨基-5-丙基-2,4,6-三甲基苯胺(7.5g)加入其中。混合物在氯化锌(4.1g)的存在下通过在150℃下加热反应2小时。将所得溶液冷却,然后添加至50mL2mol/L的盐酸中以析出晶体。通过过滤将析出的晶体分离,用水洗涤,并且干燥。然后将6g所得干燥物添加至30g冰冷却的浓硫酸中,然后在20℃-25℃下搅拌4小时。将反应液倒在100g冰上。通过过滤将析出的磺化物分离并且用冷水洗涤以获得析出物。将所得析出物悬浮于50mL水中。将所得悬浮液的pH用2mol/L的氢氧化钠水溶液调整至7.0以形成溶液。用丙酮进行结晶以获得由下述结构式表示的示例化合物27。
示例化合物27
通过(1)1H NMR分析,(2)LC/TOF MS分析和(3)UV/Vis光谱分析的示例化合物27的分析确认示例化合物27具有上述结构。以下描述分析结果。
(1)1H NMR(400MHz,DMSO-d6,室温)的结果(参照图5):
δ[ppm]=9.57(brs,2H),9.40-9.00(br,2H),8.00(d,2H),7.69(t,1H),7.59(t,1H),7.54(s,1H),7.53(s,1H),7.29(d,1H),5.92(s,2H),2.63(s,2H),2.23-1.89(m,22H),1.44(brs,4H),1.30-0.83(m,18H);
(2)LC/TOF MS分析(洗脱液:0.1%乙酸水溶液-甲醇,ESI)的结果:
保持时间:14.0分钟,纯度=63.5面积%,m/z=1015.33(n=2,[M-2Na+H]-)
保持时间:16.0分钟,纯度=35.9面积%,m/z=1015.33(n=2,[M-2Na+H]-);
(3)UV/Vis光谱分析的结果(参照图6):
λmax=535nm,ε=92783M-1cm-1(水中,25℃)。
其它化合物
表1中描述的化合物根据上述合成方法来合成。以与示例化合物1、4、15、16和27相同的方式鉴定这些化合物的结构。表1还描述了合成的示例化合物1、4、15、16和27的结构。
表1中,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“n-Pr”表示正丙基,“i-Pr”表示异丙基,“i-Bu”表示异丁基,“t-Bu”表示叔丁基,“1-MeBu:表示1-甲基丁基,“n-Hx”表示正己基和“Ph”表示苯基。“*”表示取代基的键合部位。
表1.由通式表示的示例化合物
墨的制备
将下述组分(单位:%)混合,并且将混合物充分地搅拌以形成溶液。该溶液用具有0.2μm孔径的过滤器进行加压过滤以制备墨。表2和3描述由通式(1)表示的化合物的含量C1(%)和具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的化合物的含量C2(%)。表2和3还描述了“由通式(1)表示的化合物的含量C1/具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的化合物的含量C2”的质量比(倍)的值。
·着色材料(表2和3中描述的种类):表2和3中描述的使用量(%)。
·乙二醇:9.00%
·二甘醇:9.00%
·Acetylenol E100(非离子性表面活性剂,由Kawaken Fine Chemicals Co.,Ltd.制造):1.00%
·去离子水:使得总量为100.00%的量。
实施例5、8、11、12和24中的墨,因为着色材料具有低的溶解性,其制备时需要加热。其它实施例和比较例中的墨在常温(25℃)下制备。
表2.墨的组成和特性
表3.墨的组成和特性
将偶氮化合物1用作锂盐,并且将偶氮化合物2及蒽吡啶酮化合物1和2用作钠盐,这些化合物具有上述结构。以下示出比较化合物1-5的结果。比较化合物1为C.I.酸性红289。比较化合物2为C.I.酸性红52。
比较化合物1
比较化合物2
比较化合物3
比较化合物4
比较化合物5
评价
对示例化合物1、4、15、16和27以及墨进行如下所述的评价。图像的颜色用分光光度计(商品名:Spectrolino,由GretagMacbeth AG制造)使用D50光源、在2°的视野下测量。L*、a*和b*为由国际照明委员会(Commission Internationale de l'Eclairage)(CIE)规定的L*a*b*颜色空间中的L*、a*和b*。
由通式(1)表示的化合物的特性
为了比较由通式(1)表示的化合物的特性与现有技术中具有呫吨骨架的着色材料的特性,进行如下所述的评价。具体地,上述鉴定方法中,在与(3)UV/Vis光谱分析相同的条件(水中,25℃)下分析C.I.酸性红289和C.I.酸性红52。从图6显而易见的是,作为由通式(1)表示的典型化合物的各示例化合物1、4、15、16和27,具有约530nm的最大吸收波长λmax并且具有较好的品红色色相。此外,它们在λmax处各自具有高吸光度(absorbance)和优良的显色性。相反,尽管C.I.酸性红289具有接近于品红色的良好色相,但C.I.酸性红289在λmax处具有低吸光度和相对低的显色性。尽管C.I.酸性红52在λmax处在一定程度上具有高吸光度和良好的显色性,但C.I.酸性红52具有偏蓝色的品红色色相,其较不优选。
显色性
将如上所述制备的各墨填充至墨盒中。将盒安装至配置为通过热能的作用从记录头喷射墨的喷墨记录设备(PIXUS iP8600,由CANON KABUSHIKIKAISHA制造)。本实施例中,将通过施加8墨滴(2.5pL/滴)至1/600英寸×1/600英寸的单位面积而记录的实心图像定义为具有100%记录任务的实心图像。用喷墨记录设备在具有23℃的温度和55%的相对湿度的环境中,将具有以10%的增量从10%至100%的不同记录任务的十种实心图像记录在普通纸(PBPAPER,由CANON KABUSHIKI KAISHA制造)上以形成记录物。将所得记录物在具有23℃的温度和55%的相对湿度的环境中干燥24小时。
记录物的实心图像的部分中,对各记录任务测量a*和b*。使用具有100%记录任务的实心图像的a*和b*的值从表达式C*={(a*)2+(b*)2}1/2计算色度。10种实心图像中,测定具有最接近50的a*的实心图像,并且使用实心图像的a*和b*的值从以下表达式计算色相角H°:
当a*≥0并且b*≥0(第一象限)时,色相角H°=tan-1(b*/a*),
当a*≤0并且b*≥0(第二象限)时,色相角H°=180+tan-1(b*/a*),
当a*≤0并且b*≤0(第三象限)时,色相角H°=180+tan-1(b*/a*),和
当a*≥0并且b*≤0(第四象限)时,色相角H°=360+tan-1(b*/a*)。
使用C*和H°的值根据以下评价标准评价显色性:
A:H°为340以上且小于360,并且C*为65以上。
B:H°为340以上且小于360,并且C*为63以上且小于65。
C:H°为0以上且小于340,或C*为小于63。
本发明的实施例中,将评为A和B的显色性水平定义为可接受的水平。将评为C的显色性水平定义为不可接受的水平。表4描述评价结果。
耐光性:条件1和2
除了将光泽纸(CANON Photo Paper Pro Platinum PT-101,由CANONKABUSHIKIKAISHA制造)用作记录介质外,用与上述相同的记录设备和条件记录各自具有100%记录任务的实心图像以形成记录物。将所得记录物在具有23℃的温度和55%的相对湿度的环境中干燥24小时。测量各记录物的实心图像的光学浓度(以下,称为“试验前的光学浓度”)。然后将记录物设置在氙气测试仪(Xenon Weather Meter SX-75,由Suga Test InstrumentsCo.,Ltd.制造)内并且在23℃的槽内温度、50%相对湿度和50klx的照度下用氙气灯照射240小时(条件1)和360小时(条件2)。测量各记录物的实心图像的光学浓度(以下,称为“试验后的光学浓度”)。然后从表达式:光学浓度残存率(%)=(试验后的光学浓度/试验前的光学浓度)×100来计算光学浓度残存率(%)。对各记录物根据以下评价标准评价耐光性(条件1和2下)。
条件1的评价标准
A:光学浓度残存率为85%以上。
B:光学浓度残存率为75%以上且小于85%。
C:光学浓度残存率为65%以上且小于75%。
D:光学浓度残存率为小于65%。
根据本发明的实施例,将条件1下评为A和B的残存率的水平定义为可接受的水平。将条件1下评为C和D的残存率的水平定义为不可接受的水平。表4描述评价结果。
条件2的评价标准
AA:光学浓度残存率为90%以上。
A:光学浓度残存率为85%以上且小于90%。
B:光学浓度残存率为75%以上且小于85%。
C:光学浓度残存率为小于75%。
条件2下,在比条件1更严格的条件下评价图像的耐光性。等级C、B、A和AA以耐光性增大的顺序排列。表4描述评价结果。
耐湿性
除了将光泽纸(CANON Photo Paper Glossy Gold GL-101,由CANONKABUSHIKIKAISHA制造)用作记录介质外,用与上述相同的记录设备和条件记录各自具有下述图案的图像以形成记录物。图案为其中各自具有100%记录任务的实心图像和各自具有与实心图像相同大小的非记录部以格子状排列的图案。将所得记录物在具有23℃的温度和55%的相对湿度的环境中干燥24小时。测量各记录物的实心图像的部分的L*、a*和b*(以下,分别称为“L1*”、“a1*”和“b1*”)。将记录物在设定为30℃的温度和90%的相对湿度的恒温恒湿槽内放置168小时。测量各记录物的实心图像的部分的L*、a*和b*(以下,分别称为“L2*”、“a2*”和“b2*”)。从颜色变化(δE)={(L1*-L2*)(a1*-a2*)2+(b1*-b2*)2}1/2计算颜色变化(δE)。根据以下评价标准计算耐湿性:
A:δE为小于5。
B:δE为5以上且小于10。
C:δE为10以上且小于15。
D:δE为15以上。
根据本发明的实施例,将评为A和B的耐湿性水平定义为可接受水平。将评为C和D的耐湿性水平定义为不可接受的水平。表4描述评价结果。
表4.评价结果。
实施例53的显色性评为等级A。然而,实施例53相对劣于实施例52。
如上所述,根据本发明的实施方案的由通式(1)表示的化合物具有与C.I.酸性红289类似的品红色色相和优良的显色性。此外,由通式(1)表示的化合物克服了C.I.酸性红289的缺点并且具有优良的水平的耐光性和耐湿性。此外,由通式(1)表示的化合物和具有不同于由通式(1)表示的化合物的结构的着色材料的组合使用使得进一步改进耐光性。
虽然参考示例性实施方案已描述了本发明,但应理解本发明并不局限于公开的示例性实施方案。以下权利要求书的范围符合最宽泛的解释以致涵盖所有的此类改进以及等同的结构和功能。
Claims (12)
1.一种由以下通式(1)表示的化合物:
通式(1)
其特征在于,R1、R5、R6和R10各自独立地表示具有1-6个碳原子的烷基;R3和R8各自独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基或具有6-12个碳原子的芳氧基;R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有6-12个碳原子的芳氧基或由下述通式(2)表示的基团,R2、R4、R7和R9的至少之一表示具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基或具有6-12个碳原子的芳氧基,和R2、R4、R7与R9的至少之一表示由下述通式(2)表示的基团;Z独立地表示磺酸系基团或氨磺酰基;当R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一含有离子性基团时,n表示0-3的整数,和当R2、R3、R4、R7、R8和R9都不含有离子性基团时,n表示1-3的整数;和当Z存在时,Z取代所述通式(1)中的芳香环的至少一个氢原子,
通式(2)
其中R11表示具有1-6个碳原子的烷基、具有3-10个碳原子的环烷基、具有6-12个碳原子的芳基、具有7-14个碳原子的芳烷基、具有2-6个碳原子的链烯基或者5元或6元杂环基;和*表示所述通式(1)中的芳香环的键合部位。
2.根据权利要求1所述的化合物,
其中所述通式(2)中的R11表示具有1-6个碳原子的烷基或具有6-12个碳原子的芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物,
其中所述通式(1)中,n表示1-3的整数,和
Z表示盐型的磺酸基。
4.根据权利要求1所述的化合物,
其中所述通式(1)中,R1、R5、R6和R10各自独立地表示具有1-3个碳原子的烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物,
其中所述通式(1)中,R3和R8各自独立地表示具有1-3个碳原子的烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物,
其中所述通式(1)中,R1和R6表示相同的基团,
R2和R7表示相同的基团,
R3和R8表示相同的基团,
R4和R9表示相同的基团,和
R5和R10表示相同的基团。
7.根据权利要求1所述的化合物,
其中所述通式(1)中,R2和R7各自表示由通式(2)表示的基团,和
R4和R9各自表示具有1-6个碳原子的烷基。
8.一种墨,其包含:
着色材料,
其特征在于,所述着色材料含有由以下通式(1)表示的化合物:
通式(1)
其中R1、R5、R6和R10各自独立地表示具有1-6个碳原子的烷基;R3和R8各自独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基或具有6-12个碳原子的芳氧基;R2、R4、R7和R9各自独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有6-12个碳原子的芳氧基或由下述通式(2)表示的基团,R2、R4、R7和R9的至少之一表示具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基或具有6-12个碳原子的芳氧基,和R2、R4、R7和R9的至少之一表示由下述通式(2)表示的基团;Z独立地表示磺酸系基团或氨磺酰基;当R2、R3、R4、R7、R8和R9的至少之一含有离子性基团时,n表示0-3的整数,和当R2、R3、R4、R7、R8和R9都不含有离子性基团时,n表示1-3的整数;和当Z存在时,Z取代所述通式(1)中的芳香环的至少一个氢原子,
通式(2)
其中R11表示具有1-6个碳原子的烷基、具有3-10个碳原子的环烷基、具有6-12个碳原子的芳基、具有7-14个碳原子的芳烷基、具有2-6个碳原子的链烯基或者5元或6元杂环基;和*表示所述通式(1)中的芳香环的键合部位。
9.根据权利要求8所述的墨,
其中所述着色材料进一步包含具有不同于由所述通式(1)表示的化合物的结构的化合物。
10.根据权利要求8所述的墨,
其中所述墨为喷墨墨。
11.一种墨盒,其包括:
墨;和
墨贮存部,
其特征在于,所述墨包含根据权利要求8所述的墨。
12.一种喷墨记录方法,其包括从喷墨系统的记录头喷射墨以在记录介质上记录图像,
其特征在于,所述墨包含根据权利要求8所述的墨。
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