WO2021112552A1 - 착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치 - Google Patents

착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
WO2021112552A1
WO2021112552A1 PCT/KR2020/017447 KR2020017447W WO2021112552A1 WO 2021112552 A1 WO2021112552 A1 WO 2021112552A1 KR 2020017447 W KR2020017447 W KR 2020017447W WO 2021112552 A1 WO2021112552 A1 WO 2021112552A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
colorant
compound
wavelength
transmittance
Prior art date
Application number
PCT/KR2020/017447
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
이다미
김영웅
백경림
이기열
박미희
이어라
김현석
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to JP2022521750A priority Critical patent/JP7540484B2/ja
Priority to CN202080071744.6A priority patent/CN114556213A/zh
Priority to US17/775,130 priority patent/US20220413381A1/en
Publication of WO2021112552A1 publication Critical patent/WO2021112552A1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G02F1/133516—Methods for their manufacture, e.g. printing, electro-deposition or photolithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Definitions

  • the present invention relates to a colorant composition, a photosensitive resin composition, a photosensitive material, a color filter, and a liquid crystal display device.
  • the photosensitive resin composition is spin-coated on a board
  • the thus-obtained coating film is irradiated with ultraviolet rays through a negative mask for forming a desired image to cure the exposed portion, and then the unexposed portion is dissolved in a developing solution for development.
  • a coating film prepared using the photosensitive resin composition of each color as a target pixel (pattern) can be formed.
  • the present specification provides a colorant composition, a photosensitive resin composition, a photosensitive material, a color filter, and a liquid crystal display device.
  • An exemplary embodiment of the present specification is a colorant composition including a first color material and a second color material, wherein the first color material and the second color material each have a transmittance of 60% or less at a wavelength of 490 mm or more and 605 nm or less, and a wavelength of 470 nm or less It provides a colorant composition having a transmittance of 90% or more, and a transmittance of 98% or more at a wavelength of 620 nm or more.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive resin composition comprising the colorant composition.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive material formed using the photosensitive resin composition.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a color filter manufactured using the photosensitive material.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a liquid crystal display including the color filter.
  • red and blue colors can be realized with one color filter.
  • An exemplary embodiment of the present invention is a colorant composition including a first color material and a second color material, wherein the first color material and the second color material each have a transmittance of 60% or less at a wavelength of 490 mm or more and 605 nm or less, and a wavelength of 470 nm or less It provides a colorant composition having a transmittance of 90% or more, and a transmittance of 98% or more at a wavelength of 620 nm or more.
  • the first and second color materials are pigments or dyes.
  • the type of the pigment or dye is not particularly limited as long as it satisfies the wavelength range and transmittance range according to the present specification.
  • the pigment or dye may be represented as a 'compound'.
  • the maximum absorption wavelength of the first color material is in the range of 550 nm to 580 nm.
  • the first color material has a transmittance of 85% or more at a wavelength of 480 nm or less and a wavelength of 610 nm or more.
  • the first color material exhibits maximum transmittance at 680 nm or more.
  • the second color material has a maximum absorption wavelength in the range of 530 nm to 560 nm.
  • the second color material has a transmittance of 85% or more at a wavelength of 470 nm or less and a wavelength of 580 nm or more.
  • the second color material exhibits maximum transmittance at 470 nm or less.
  • the first color material and the second color material are xanthene-based color materials.
  • the transmittance of each of the first color material and the second color material at a wavelength of 490 mm or more and 605 nm or less is 60% or less.
  • the transmittance of each of the first color material and the second color material at a wavelength of 501 mm or more and 601 nm or less is 60% or less.
  • the transmittance of each of the first color material and the second color material at a wavelength of 516 mm or more and 574 nm or less is 60% or less.
  • the first color material and the second color material may be employed without limitation as long as they satisfy the aforementioned wavelength range and transmittance range.
  • the transmittance is measured by spin-coating the first color material, the second color material or the colorant composition on a substrate, heat-treating to form a color substrate, and then analyzing the formed color substrate with a spectrometer (MCPD, Otsuka). It is a value measured using MCPD, Otsuka.
  • the substrate can be used without limitation as long as it functions as a support.
  • it may be glass.
  • the weight ratio of the first color material to the second color material is 1:9 to 9:1. Specifically, the weight ratio of the first color material to the second color material is 3:7 to 6:4.
  • the colorant composition satisfies the above weight ratio range, it is possible to form a color filter layer capable of realizing red and blue colors by one coating.
  • the colorant composition further includes an additional colorant in addition to the first and second colorants. That is, the colorant composition includes two or more kinds of colorants.
  • the additional color material is applicable without limitation if it is a color material used in the art.
  • the colorant composition is a binder resin; leveling agent; adhesive aid; initiator; and one or more solvents.
  • the colorant composition when the colorant composition further includes one or more of the above materials, the colorant composition may be expressed as a photosensitive resin composition. That is, when the colorant composition further includes one or more of the above substances, the terms 'colorant composition' and 'photosensitive resin composition' may be used interchangeably.
  • the colorant composition is a binder resin; leveling agent; and a solvent.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive resin composition comprising the above-described colorant composition.
  • the photosensitive resin composition comprises a binder resin; leveling agent; adhesive aid; It further comprises at least one of an initiator and a solvent.
  • the photosensitive resin composition comprises a binder resin; leveling agent; and a solvent.
  • the photosensitive resin composition may further include a photoinitiator.
  • the binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of a film made of the resin composition.
  • the binder resin may use a copolymer resin of a polyfunctional monomer imparting mechanical strength and a monomer imparting alkali solubility, and may further include a binder generally used in the art.
  • the polyfunctional monomer imparting the mechanical strength of the membrane is an unsaturated carboxylic acid ester; aromatic vinyls; unsaturated ethers; unsaturated imides; and an acid anhydride.
  • unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, isobutyl ( meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetra Hydropuffril (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( Meth) acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth) acryl
  • aromatic vinyl examples include styrene, ⁇ -methylstyrene, (o,m,p)-vinyl toluene, (o,m,p)-methoxy styrene, and (o,m,p)-chloro styrene. It may be selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
  • unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.
  • unsaturated imides are selected from the group consisting of N-phenyl maleimide, N-(4-chlorophenyl) maleimide, N-(4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexyl maleimide. may be, but is not limited thereto.
  • acid anhydride examples include, but are not limited to, maleic anhydride, methyl maleic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, and the like.
  • the monomer imparting alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group, and for example, (meth)acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid, mono -2-((meth)acryloyloxy)ethyl phthalate, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl succinate, ⁇ -carboxy polycaprolactone mono(meth)acrylate selected from the group consisting of It is preferable to use one or more types, but is not limited thereto.
  • the binder resin has an acid value of 50 to 130 KOH mg/g, and a weight average molecular weight of 1,000 g/mol to 50,000 g/mol.
  • the leveling agent may be polymeric or non-polymeric.
  • Specific examples of the polymeric leveling agent include polyethyleneimine, polyamideamine, and reaction products of amines and epoxides, and specific examples of the nonpolymeric leveling agent include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric nitrogen-containing
  • the compounds include, but are not limited to, those commonly used in the art may be used.
  • the adhesive aid is not particularly limited, and any adhesive aid commonly used in the art may be used.
  • the photosensitive resin composition according to the present specification may further include a photoinitiator.
  • the photoinitiator includes 2,4-trichloromethyl-(4'-methoxyphenyl)-6-triazine, 2,4-trichloromethyl-(4'-methoxystyryl)-6-triazine, 2 ,4-trichloromethyl-(piflonyl)-6-triazine, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 4-(2-hydroxyethoxy)-phenyl(2-hydroxy)propyl ketone, benzophenone
  • One or more compounds selected from , 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, etc. may be used, but the present invention is not limited thereto.
  • the content of the photoinitiator is preferably 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
  • the solvent is selected from methyl ethyl ketone, propylene glycol diethyl ether, propylene glycol methyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, dipropylene glycol monomethyl ether, and the like.
  • One or more compounds may be used, but not limited thereto.
  • the content of the solvent is preferably 45 wt% to 95 wt% based on the total weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
  • the photosensitive resin composition according to the present specification may further include one or more additives selected from the group consisting of a curing accelerator, a thermal polymerization inhibitor, a surfactant, a photosensitizer, a plasticizer, an adhesion promoter, and a filler, depending on the use. .
  • the curing accelerator is, for example, 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mer Capto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol Erythritol tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), trimethylolethane tris(2-mercaptoacetate), and trimethyl It may include one or more selected from the group consisting of olethane tris (3-mercaptopropionate), but is
  • thermal polymerization inhibitor examples include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, N-nitrosophenylhydroxy It may include one or more selected from the group consisting of amine aluminum salts and phenothiazines, but is not limited thereto, and may include those generally known in the art.
  • the surfactant, the photosensitizer, the plasticizer, the adhesion promoter, the filler, and the like may be any compound that can be included in the conventional photosensitive resin composition.
  • the content of the additive is preferably 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition independently, but is not limited thereto.
  • the photosensitive resin composition according to the present specification is a roll coater (roll coater), curtain coater (curtain coater), spin coater (spin coater), slot die coater, various printing methods, such as metal, paper, glass using a method such as deposition It can be applied on a support such as a plastic substrate.
  • a support such as a film
  • transfer it on another support or transfer it to a blanket or the like after applying it to a first support, and then transfer it to a second support again, and the application method is not particularly limited.
  • the photosensitive resin composition is preferably used for a pigment-dispersed photosensitive material for manufacturing a TFT LCD color filter, a photosensitive material for forming a black matrix of a TFT LCD or organic light emitting diode, a photosensitive material for forming an overcoat layer, and a column spacer photosensitive material. It can also be used in the manufacture of paints, photocurable inks, photocurable adhesives, printing plates, photosensitive materials for printed wiring boards, other transparent photosensitive materials, and PDPs, and the use is not particularly limited.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive material formed using the photosensitive resin composition.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a color filter manufactured using the photosensitive material.
  • the color filter may be manufactured by a method known in the art, except for using the photosensitive resin composition according to the present specification.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a color substrate including the color filter.
  • the color substrate is a substrate; and a color filter.
  • the color filter may be manufactured in the form of a film.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a liquid crystal display including the color filter.
  • the liquid crystal display according to the present specification may be manufactured using techniques in the art except for using the photosensitive resin composition of the present invention.
  • a black matrix is formed as a boundary other than a pixel region where a color filter is formed.
  • Red, green, and blue color filters may be formed by injecting and curing an ink composition for a color filter having red, green, and blue colors in a pixel area defined by a transparent opening between the partition walls.
  • the above-mentioned photosensitive resin composition can be used as an ink composition for color filters.
  • the liquid crystal display device includes a liquid crystal panel provided with a color filter and liquid crystal
  • the color filter includes a first color material and a second color material
  • the first color material and the second color material Ash has a transmittance of 60% or less at a wavelength of 490 mm or more and 605 nm or less, a transmittance of 90% or more at a wavelength of 470 nm or less, and a transmittance of 98% or more at a wavelength of 620 nm or more.
  • Compound E was obtained by synthesizing in the same manner as in compound 3 of patent JP 2014-056214.
  • Compound composition 1 was prepared by mixing 18.97 parts by weight.
  • Each of the prepared compound compositions 1 to 9 was spin-coated on glass (5 cm X 5 cm) and pre-baked at 100° C. for 100 seconds to prepare a substrate.
  • the prepared substrate was measured for absorption spectrum in a wavelength range of 380 nm to 780 nm using a spectrometer (MCPD, Otsuka Co.), and is shown in Table 1 below.
  • Example 2 3 and comparative example 1 to 5
  • comparative example One comparative example 2 Example One Example 2
  • comparative example 3 comparative example 4 comparative example 5
  • the prepared colorant composition was spin-coated on glass (5 cm X 5 cm), pre-bake at 100° C. for 100 seconds, and post-bake at 230° C. for 20 minutes to prepare a substrate.
  • the transmittance is based on a value obtained by converting the transmittance of Example 3 into 100 after measuring each transmittance as a reference when 100% of light having a wavelength of 380 nm to 780 nm has passed. .
  • the colorant composition according to the present specification and the photosensitive resin composition including the same have excellent transmittance and simultaneously express red and blue color materials, thereby reducing process costs during color filter manufacturing.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

본 발명은 제1 색재 및 제2 색재를 포함하는 착색제 조성물로서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 490 mm 이상 605 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이고, 파장 470 nm 이하에서 투과도가 90% 이상이며, 파장 620 nm 이상에서 투과도가 98% 이상인 것인 착색제 조성물에 관한 것이다.

Description

착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치
본 출원은 본 출원은 2019년 12월 2일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0158334호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치에 관한 것이다.
감광성 수지 조성물은 기판 상에 스핀코팅하고, 가열 건조함으로써 용제를 제거하여 평활한 도막을 얻을 수 있다.
이와 같이 얻어진 도포막에, 원하는 화상을 형성하기 위한 네가티브 마스크를 통해 자외선을 조사하여 노광부를 경화한 후, 비노광부를 현상액에 용해시켜 현상한다.
이와 같은 과정을 감광성 수지 조성물을 이용하여 동일하게 반복하여 수행함으로써, 목적으로 하는 화소(패턴)로서의 각 색의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조한 도막을 형성할 수 있다.
상기 방법으로 컬러필터를 형성하기 위해 동일한 공정을 3번 반복하여야 하는 경우 공정 비용이 상승하는 부분이 있으며, 열처리 공정을 반복하여야 하여 투과도는 높지만 열에 약한 염료는 사용하지 못하는 문제가 있다.
본 명세서는 착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 색재 및 제2 색재를 포함하는 착색제 조성물로서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 490 mm 이상 605 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이고, 파장 470 nm 이하에서 투과도가 90% 이상이며, 파장 620 nm 이상에서 투과도가 98% 이상인 것인 착색제 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
본 명세서에 따른 착색제 조성물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 투과도가 우수하며 공정 비용을 절감할 수 있는 효과가 있다.
또한, 상기 착색제 조성물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 하나의 컬러필터로 적색 및 청색 구현이 가능한 효과를 나타낸다.
본 발명의 일 실시상태는 제1 색재 및 제2 색재를 포함하는 착색제 조성물로서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 490 mm 이상 605 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이고, 파장 470 nm 이하에서 투과도가 90% 이상이며, 파장 620 nm 이상에서 투과도가 98% 이상인 것인 착색제 조성물을 제공한다.
상기 제1 색재 및 제2 색재가 전술한 파장 범위 및 투과도 범위를 만족하는 경우, 빛을 내는 광원의 범위와 매칭성이 높아 투과도 향상의 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 안료 또는 염료이다.
상기 안료 또는 염료는 본 명세서에 따른 파장 범위 및 투과도 범위를 만족한다면 종류는 특별히 제한되지 않는다.
본 명세서에서 상기 안료 또는 염료는 '화합물'로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 색재는 최대 흡수 파장이 550 nm 내지 580 nm 범위 내에 있는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 색재는 파장 480 nm 이하 및 파장 610 nm 이상에서 투과도가 85% 이상인 것이다.
구체적으로 상기 제1 색재는 680nm 이상에서 최대 투과도를 나타내는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 색재는 최대 흡수 파장이 530 nm 내지 560 nm 범위 내에 있는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 색재는 파장 470 nm 이하 및 파장 580 nm 이상에서 투과도가 85% 이상인 것이다.
구체적으로 상기 제2 색재는 470nm 이하에서 최대 투과도를 나타내는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 크산텐계 색재이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 490 mm 이상 605 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이다. 구체적으로, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 501 mm 이상 601 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이다. 보다 구체적으로, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 516 mm 이상 574 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이다.
상기 제1 색재 및 제2 색재는 전술한 파장 범위 및 투과도 범위를 만족하는 것이라면 제한 없이 채용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 투과도는 상기 제1 색재, 제2 색재 또는 상기 착색제 조성물을 기재 상에 스핀 코팅하고, 열처리하여 컬러기판을 형성한 후, 형성된 컬러기판을 분광기 (MCPD, 오츠카社)를 이용하여 측정한 값이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기재는 지지체로서의 작용을 하는 것이면 제한 없이 사용 가능하다. 예컨대, 유리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 색재: 제2 색재의 중량비는 1:9 내지 9:1이다. 구체적으로 상기 제1 색재: 제2 색재의 중량비는 3:7 내지 6:4이다.
상기 착색제 조성물이 상기 중량비 범위를 만족함으로써 한 번의 코팅으로 적색과 청색 구현이 가능한 컬러필터층을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제 조성물은 상기 제1 색재 및 제2 색재 외에 추가의 색재를 더 포함한다. 즉, 상기 착색제 조성물은 2종 이상의 색재를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 추가의 색재는 당업계에서 사용하는 색재면 제한 없이 적용 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제 조성물은 바인더 수지; 레벨링제; 접착조제; 개시제; 및 용매 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 착색제 조성물이 상기 물질 중 1종 이상을 더 포함할 경우, 착색제 조성물은 감광성 수지 조성물로 표현될 수 있다. 즉, 착색제 조성물이 상기 물질 중 1종 이상을 더 포함할 경우, '착색제 조성물'과 '감광성 수지 조성물'의 용어 혼용이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제 조성물은 바인더 수지; 레벨링제; 및 용매를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 착색제 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지; 레벨링제; 접착조제; 개시제 및 용매 중 1종 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지; 레벨링제; 및 용매를 더 포함한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol이다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 접착조제로는 특별히 한정되지 않으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 접착조제가 사용될 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 광개시제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐(2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 용매로는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌글라이콜 디에틸에테르, 프로필렌글라이콜 메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 용매의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 45 중량% 내지 95 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 용도에 따라 경화촉진제, 열중합억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제 및 충전제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열중합억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 일반적으로 일려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등의 방법을 이용하여 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다. 또한, 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하거나 제1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사, 다시 제2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용방법은 특별히 한정되지 않는다.
상기 감광성 수지 조성물은 TFT LCD 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, TFT LCD 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재에 사용되는 것이 바람직하나, 광경화성 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 기타 투명 감광재 및 PDP 제조 등에도 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터의 제조는 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 당 기술분야 알려진 방법으로 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 컬러기판을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 컬러기판은 기재; 및 컬러필터를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 컬러필터는 막 형태로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
본 명세서에 따른 액정 표시 장치는 본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용하는 것을 제외하고는 당 기술 분야의 기술을 이용하여 제조할 수 있다.
예컨대, 투명기판 위에 Cr 등의 금속막 또는 흑색수지(black resin)막을 도포한 후 포토리소그래피 방법 등으로 패터닝하여 컬러필터가 형성되는 화소영역 이외의 경계로서 격벽(Black Matrix)을 형성한다.
격벽 사이의 투명한 개구부로 정의되는 화소영역에 적색, 녹색, 및 청색을 띠는 컬러필터용 잉크 조성물을 주입하고 경화하여 적색, 녹색, 및 청색의 컬러필터를 형성할 수 있다. 이 때, 컬러필터용 잉크 조성물로서 전술한 감광성 수지 조성물을 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 액정 표시 장치는 컬러필터 및 액정이 구비된 액정 패널을 포함하고, 상기 컬러필터는 제1 색재 및 제2 색재를 포함하며, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 490 mm 이상 605 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이고, 파장 470 nm 이하에서 투과도가 90% 이상이며, 파장 620 nm 이상에서 투과도가 98% 이상이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 >
화합물 A 내지 G의 제조
표 1에 있어서, 특허 JP 2016-170282의 합성예 2 화합물 1-32와 동일하게 합성하여 화합물 A를 얻었고, 화합물 Ay와 동일하게 합성하여 화합물 B를 얻었다.
특허 KR 2015-0055895의 화학식 3과 동일하게 합성하여 화합물 C를 얻었고, 화학식 5와 동일하게 합성하여 화합물 D를 얻었다.
특허 JP 2014-056214의 화합물 3과 동일하게 합성하여 화합물 E를 얻었다.
특허 WO 2019-082593의 화합물 A-1과 동일하게 합성하여 화합물 F를 얻었고, 화합물 A-2와 동일하게 합성하여 화합물 G를 얻었다.
화합물 조성물의 제조
화합물 조성물 1.
화합물 조성물 총 중량 100 중량부를 기준으로 화합물 A를 0.4 중량부, 바인더 수지 A를 79.95 중량부, 레벨링제 F-554를 0.68 중량부, 및 프로필렌글라이콜 메틸에테르아세테이트(Propylene glycol methyl ether acetate)를 18.97 중량부 혼합하여 화합물 조성물 1을 제조하였다.
상기 바인더 수지 A는 질량비가 벤질메타아크릴레이트: N-페닐말레이미드 : 스타이렌 : 메타크릴산 = 55:9:11:25인 공중합체이다.
화합물 조성물 2 내지 9
상기 화합물 조성물 1의 제조에서, 화합물 A 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 화합물 조성물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 조성물 2 내지 9를 제조하였다.
하기 표 1에 기재된 화합물 A 내지 G, R177 및 B15:6의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2020017447-appb-I000001
기판의 제조
제조된 화합물 조성물 1 내지 9를 각각 유리(5cm X 5cm) 위에 스핀코팅하고 100℃에서 100초간 전열 처리(pre bake)하여 기판을 제조하였다.
투과도 평가
제조된 기판을 분광기 (MCPD, 오츠카社)를 이용하여 380nm 내지 780nm 파장 범위에서의 흡수 스펙트럼을 측정하고, 하기 표 1에 기재하였다.
사용 화합물 λ* @ T=60%
(nm)		 λ** @ T=60%
(nm)		 T @ λ=470nm
(%)		 T @ λ=620nm
(%)		 Remark.
화합물
조성물 1		 화합물 A 501 574 90.5 98.9 적용 가능
화합물
조성물 2		 화합물 B 476 570 69.0 97.3 적용 불가능
화합물
조성물 3		 화합물 C 513 593 93.7 99.0 적용 가능
화합물
조성물 4		 화합물 D 516 601 94.7 98.6 적용 가능
화합물
조성물 5		 화합물 E 508 591 92.2 98.2 적용 가능
화합물
조성물 6		 화합물 F 529 605 94.0 95.8 적용 불가능
화합물
조성물 7		 화합물 G 509 606 80.6 94.9 적용 불가능
화합물
조성물 8		 R177 - 549 30.3 96.5 적용 불가능
화합물
조성물 9		 B15:6 505 585 97.9 66.8 적용 불가능
상기 표 1에서, '적용 가능'이란 본 명세서에서 목적하는 적색 및 청색의 컬러필터 역할을 할 수 있는 것을 의미하고, '적용 불가능'이란 본 명세서에서 목적하는 적색 및 청색의 컬러필터 역할을 할 수 없는 것을 의미한다.
상기 표 1에서, λ* @ T=60%는 투과도 60%에서 왼쪽 사면의 파장(투과도 60% 파장 중 짧은 값)을 의미하고,
λ** @ T=60%는 투과도 60%에서 오른쪽 사면의 파장(투과도 60% 파장 중 긴 값)을 의미하며,
T @ λ =470nm는 파장 470nm에서의 투과도를 의미하고,
T @ λ =620nm는 파장 620nm에서의 투과도를 의미한다.
상기 표 1에서, λ* @ T=60%과 λ** @ T=60% 사이의 파장은 모두 투과도 60% 이하를 나타낸다.
착색제 조성물의 제조
실시예 1.
착색제 조성물 총 중량 100 중량부를 기준으로 화합물 조성물 1을 33 중량부, 화합물 조성물 3을 67 중량부 혼합하여 실시예 1의 착색제 조성물을 제조하였다.
실시예 2, 3 및 비교예 1 내지 5
상기 실시예 1에서 화합물 조성물 1 및 3 대신 하기 표 2의 화합물 조성물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2, 3 및 비교예 1 내지 5의 착색제 조성물을 제조하였다.
비교예
1		 비교예
2		 실시예
1		 실시예
2		 실시예
3		 비교예
3		 비교예
4		 비교예
5
화합물 1 (중량부) R177 (100) B15:6 (100) 화합물 조성물 1 (33) 화합물 조성물 1 (65) 화합물 조성물 1 (40) 화합물 조성물 1 (72) 화합물 조성물 2 (11) 화합물 조성물 1 (66)
화합물 2 (중량부) - - 화합물 조성물 3 (67) 화합물 조성물 4 (35) 화합물 조성물 5 (60) 화합물 조성물 5 (28) 화합물 조성물 3 (89) 화합물 조성물 6 (34)
컬러 기판의 제조
제조된 착색제 조성물을 유리(5cm X 5cm) 위에 스핀코팅하고 100℃에서 100초간 전열 처리(pre bake)한 후, 230℃에서 20분간 후열 처리(post bake)하여 기판을 제조하였다.
투과도 평가
상기 후열 처리(post bake 1회)된 기판을 분광기(MCPD, 오스카社)를 이용하여 380nm 내지 780nm 파장 범위에서의 흡수 스펙트럼을 측정하고, 하기 표 3에 기재하였다.
하기 표 3에서 투과도는 380nm 내지 780nm 파장의 광이 100% 통과되었을 때의 기준으로 각각의 투과도를 측정한 후, 실시예 3의 투과도를 100으로 환산한 값을 기준으로 각각의 투과도 값을 기재하였다.
사용된 화합물 투과도 Remark.
화합물 1
(중량부)		 화합물 2
(중량부)
실시예 1 화합물 A (33) 화합물 C (67) 100.2
실시예 2 화합물 A (65) 화합물 D (35) 100.7
실시예 3 화합물 A (40) 화합물 E (60) 100.0
비교예 1 R177 (100) - X Blue 구현 불가
비교예 2 B15:6 (100) - X Red 구현 불가
비교예 3 화합물 A (72) 화합물 F (28) 92.4 -
비교예 4 화합물 B (11) 화합물 C (89) 98.9 -
비교예 5 화합물 A (66) 화합물 G (34) 83.2 -
상기 표 3에서 투과도 수치가 높을수록 투과도가 높다는 것을 의미한다. 상기 표 3을 통해, 실시예 1 내지 3는 비교예 1 내지 5보다 투과도가 높음을 확인할 수 있다. 또한, 비교예 1은 청색 색재의 구현이 불가하고, 비교예 2는 적색 색재의 구현이 불가한 것을 확인할 수 있다.
이로써, 본 명세서에 따른 착색제 조성물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물이 투과도가 우수하면서도 적색 색재 및 청색 색재의 동시 발현이 가능하므로 컬러필터 제조시 공정 비용을 절감할 수 있는 효과가 있음을 확인할 수 있다.

Claims (13)

  1. 제1 색재 및 제2 색재를 포함하는 착색제 조성물로서,
    상기 제1 색재 및 제2 색재는 각각 파장 490 mm 이상 605 nm 이하에서 투과도가 60% 이하이고, 파장 470 nm 이하에서 투과도가 90% 이상이며, 파장 620 nm 이상에서 투과도가 98% 이상인 것인 착색제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 안료 또는 염료인 것인 착색제 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 색재는 최대 흡수 파장이 550 nm 내지 580 nm 범위 내에 있는 것인 착색제 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 색재는 파장 480 nm 이하 및 파장 610 nm 이상에서 투과도가 85% 이상인 것인 착색제 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 색재는 최대 흡수 파장이 530 nm 내지 560 nm 범위 내에 있는 것인 착색제 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 색재는 파장 470 nm 이하 및 파장 580 nm 이상에서 투과도가 85% 이상인 것인 착색제 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 색재 및 제2 색재는 크산텐계 색재인 착색제 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 색재: 제2 색재의 중량비는 1:9 내지 9:1인 것인 착색제 조성물.
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 착색제 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 조성물은 바인더 수지; 레벨링제; 접착조제; 개시제; 및 용매 중 1종 이상을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 9에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광재.
  12. 청구항 11의 감광재를 이용하여 제조된 컬러필터.
  13. 청구항 12의 컬러필터를 포함하는 액정 표시 장치.
PCT/KR2020/017447 2019-12-02 2020-12-02 착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치 WO2021112552A1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022521750A JP7540484B2 (ja) 2019-12-02 2020-12-02 着色剤組成物、感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタおよび液晶表示装置
CN202080071744.6A CN114556213A (zh) 2019-12-02 2020-12-02 着色剂组合物、光敏树脂组合物、光致抗蚀剂、滤色器和液晶显示装置
US17/775,130 US20220413381A1 (en) 2019-12-02 2020-12-02 Coloring agent composition, photosensitive resin composition, photoresist, color filter, and liquid crystal display device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0158334 2019-12-02
KR20190158334 2019-12-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021112552A1 true WO2021112552A1 (ko) 2021-06-10

Family

ID=76221816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2020/017447 WO2021112552A1 (ko) 2019-12-02 2020-12-02 착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220413381A1 (ko)
JP (1) JP7540484B2 (ko)
KR (1) KR20210069007A (ko)
CN (1) CN114556213A (ko)
WO (1) WO2021112552A1 (ko)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130048128A (ko) * 2010-06-15 2013-05-09 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 착색 수지 조성물, 착색 경화막, 컬러 필터, 표시 장치 및 고체 촬상 소자
KR20130111023A (ko) * 2012-03-30 2013-10-10 (주)경인양행 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20150112807A (ko) * 2014-03-28 2015-10-07 후지필름 가부시키가이샤 착색 경화성 조성물, 경화막, 컬러필터, 컬러필터의 제조방법, 고체촬상소자 및 화상표시장치
KR20160056294A (ko) * 2014-11-11 2016-05-19 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물
KR20160075527A (ko) * 2013-10-23 2016-06-29 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 컬러 필터용 색재 분산액, 색재, 컬러 필터, 액정 표시 장치, 및 유기 발광 표시 장치

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010009058A (ko) 1999-07-07 2001-02-05 성재갑 감광성 수지 조성물
JP2003344998A (ja) * 2002-05-22 2003-12-03 Fuji Photo Film Co Ltd マゼンタ用感光性着色組成物、カラーフィルターの製造方法、及びカラーフィルター
JP6094050B2 (ja) * 2011-04-15 2017-03-15 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物
EP2781514B1 (en) * 2013-03-21 2015-11-18 Canon Kabushiki Kaisha Compound, ink, ink cartridge and ink jet recording method
JP6601037B2 (ja) * 2014-07-29 2019-11-06 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130048128A (ko) * 2010-06-15 2013-05-09 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 착색 수지 조성물, 착색 경화막, 컬러 필터, 표시 장치 및 고체 촬상 소자
KR20130111023A (ko) * 2012-03-30 2013-10-10 (주)경인양행 크산텐계 자색 염료 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20160075527A (ko) * 2013-10-23 2016-06-29 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 컬러 필터용 색재 분산액, 색재, 컬러 필터, 액정 표시 장치, 및 유기 발광 표시 장치
KR20150112807A (ko) * 2014-03-28 2015-10-07 후지필름 가부시키가이샤 착색 경화성 조성물, 경화막, 컬러필터, 컬러필터의 제조방법, 고체촬상소자 및 화상표시장치
KR20160056294A (ko) * 2014-11-11 2016-05-19 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP2022551713A (ja) 2022-12-13
CN114556213A (zh) 2022-05-27
TW202134354A (zh) 2021-09-16
US20220413381A1 (en) 2022-12-29
KR20210069007A (ko) 2021-06-10
JP7540484B2 (ja) 2024-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100961818B1 (ko) 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물, 이에 의해 형성되는블랙 매트릭스 및 이를 포함하는 액정표시소자
CN111796484B (zh) 着色感光性树脂组合物、滤色器和具备其的图像显示装置
WO2013018986A1 (ko) 염료를 포함하는 고분자 화합물 및 이를 포함하는 경화성 수지 조성물
JP5019833B2 (ja) 硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法
WO2012099366A2 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재
JP2009244748A (ja) 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
WO2013018988A1 (ko) 불소계 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
JP4902369B2 (ja) 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
KR101988256B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20060084983A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 액정 표시 장치
KR20140100261A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
JP6459477B2 (ja) 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP2011039317A (ja) 着色感光性樹脂組成物
TWI227374B (en) Colored photosensitive composition, method for making a color pattern and the use thereof
KR20140055575A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치
WO2021112552A1 (ko) 착색제 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 액정 표시 장치
JP2013227495A (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2008065161A (ja) カラーフィルタ用硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法
JP2008096680A (ja) カラーフィルタ用硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法
KR101566034B1 (ko) 적색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치
WO2018182134A1 (ko) 청색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
KR101690814B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
WO2011013318A1 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
CN111752092B (zh) 着色感光性树脂组合物、滤色器及图像显示装置
KR102385654B1 (ko) 색변환층 형성용 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 색변환층을 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20896207

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022521750

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 20896207

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1