JP2014205821A - 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 - Google Patents

Abstract

【課題】高いマゼンタの発色性を有し、かつ、耐光性及び耐湿性にも優れる、色材として有用な化合物、前記化合物を用いたインクなどの提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物。（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ３、Ｒ８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基等を表す。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、ｎは０乃至３の整数を表す。）【選択図】なし

Description

本発明は、色材として有用な新規の化合物、前記化合物を含有するインクなどに関する。

マゼンタの色相を有し、発色性が良好である色材として、キサンテン骨格を有する化合物が知られている。キサンテン骨格を有する化合物は、可視領域に２つの高い吸収帯（ｘ−ｂａｎｄ及びｙ−ｂａｎｄ）を有し、長波長側のｘ−ｂａｎｄとより短波長側のｙ−ｂａｎｄの補色が重なって、視認される色調を発現するため、発色性が良好となっている。キサンテン骨格を有する化合物の中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９はマゼンタの色相を有し、かつ、非常に良好な発色性や透明性を有する色材として、広く知られている。

しかし、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９に代表される、従来のキサンテン骨格を有する化合物は、耐光性が劣るという課題がある。キサンテン骨格を有する化合物の耐光性を向上するために、その構造を改良することが行われている（特許文献１〜３参照）。

また、キサンテン骨格を有する化合物は、環境中の水分によって変色したり、滲みが生じたりする、つまり、耐湿性が低いという課題もある。特に、インクジェット用インクの色材としてキサンテン骨格を有する化合物を用いる場合には、近年要求される高精細な画像を記録するためにも、耐湿性の向上が強く求められている。マゼンタの色相を有する化合物の耐湿性を向上するために、アントラピリドン骨格を有する化合物の構造とカウンターイオンの種類を規定し、特定のクラウンエーテルと併用したインクに関する提案がある（特許文献４参照）。しかし、耐湿性の向上という観点でキサンテン骨格を有する化合物の構造そのものを改良する提案はなされていないと言える。

特開平０９−２４１５５３号公報 特開２００８−０９４８９７号公報 特開２０１１−１４８９７３号公報 特開２０１１−０１２１４３号公報

上述の通り、色材の発色性と、耐光性及び耐湿性に対して要求されるレベルは年々高まってきているが、マゼンタ色材では、依然として、上記の要求を満たすことはできていない。例えば、特許文献１に記載された化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と比較して青味であるため、マゼンタとして良好な色相であるとは言えない。また、特許文献２に記載された化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と比較してかなり青味であることから、マゼンタ色材としての使用には適さない。また、特許文献３に記載された化合物は、耐光性は良好であるものの、耐湿性が劣る。また、特許文献４に記載されたインクにはアントラピリドン骨格を有する化合物が使用されているが、マゼンタとしての発色性や、透明性の点で十分であるとは言えない。

したがって、本発明の目的は、高いマゼンタの発色性を有し、かつ、耐光性及び耐湿性にも優れる、色材として有用な化合物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記化合物を用いたインク、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することにある。

上記の目的は、以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明にかかる化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。

（一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ_３及びＲ_８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至３の整数を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至３の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）

（一般式（２）中、Ｒ_１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。＊は前記一般式（１）における芳香環との結合部位を表す。）

本発明によれば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様の高いマゼンタの発色性を有しながらも、その弱点とも言える耐光性及び耐湿性を改善した、色材として有用な化合物を提供することができる。また、本発明の別の実施態様によれば、前記色材を用いたインク、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することができる。

例示化合物１の^１Ｈ ＮＭＲ分析の結果を示すチャート。 例示化合物４の^１Ｈ ＮＭＲ分析の結果を示すチャート。 例示化合物１５の^１Ｈ ＮＭＲ分析の結果を示すチャート。 例示化合物１６の^１Ｈ ＮＭＲ分析の結果を示すチャート。 例示化合物２７の^１Ｈ ＮＭＲ分析の結果を示すチャート。 各種の化合物のＵＶ／Ｖｉｓ分光分析（水中、２５℃）の結果を示すチャート。

以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水やインクなどの水性の液体中では塩はイオンに解離して存在し得るが、便宜上、「塩」と表現する。

＜一般式（１）で表される化合物＞
本発明者らは、検討の結果、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様の高いマゼンタの発色性を有するとともに、耐光性及び耐湿性にも優れる化合物として、下記一般式（１）で表される化合物を見出した。一般式（１）で表される化合物は、キサンテン骨格にアミノ基を介して結合しているベンゼン環において、アミノ基の結合位置を基準として、オルト位（Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_１０）にアルキル基、メタ位（Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_９）のいずれかの位置に特定の２種の置換基、がそれぞれ置換しているものである。

（一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ_３及びＲ_８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至３の整数を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至３の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）

（一般式（２）中、Ｒ_１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。＊は前記一般式（１）における芳香環との結合部位を表す。）
一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０はアルキル基を表す。Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０は、一般式（１）で表される化合物の分光反射特性、耐光性及び耐湿性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；などが挙げられる。

Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０のアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。

Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０としては、より優れた耐光性が得られるため、炭素数１乃至３のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であることがさらに好ましい。また、分光反射特性（発色性、色相、透明性など）、及び、合成の容易さの観点から、Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０が置換基を有する場合は、各基がすべて同じ置換基を有することが好ましい。

一般式（１）中、Ｒ_３及びＲ_８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ_３及びＲ_８は、一般式（１）で表される化合物の分光反射特性、耐光性及び耐湿性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；アニオン性基（カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基など）、カチオン性基（トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基など）に代表されるイオン性基；などが挙げられる。

Ｒ_３及びＲ_８のアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。

Ｒ_３及びＲ_８のアルコキシ基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの無置換アルコキシ基；メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などの置換アルコキシ基；が挙げられる。

Ｒ_３及びＲ_８のアリールオキシ基としては、炭素数６乃至１２、好ましくは炭素数６乃至１０のアリールオキシ基が挙げられる。例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基などの無置換アリールオキシ基；ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基などの置換アリールオキシ基；が挙げられる。

Ｒ_３及びＲ_８としては、より優れた耐湿性が得られるため、炭素数１乃至３のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であることがさらに好ましい。また、合成の容易さの観点から、Ｒ_３及びＲ_８が置換基を有する場合は、各基がすべて同じ置換基を有することが好ましい。

一般式（１）中、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は前記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つはアルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。

本発明の一般式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様に、高いマゼンタの発色性を有しながらも、さらに高い耐光性及び耐湿性を有する。このためには、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つがアルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つが前記一般式（２）で表される基であることが重要である。

Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９は、一般式（１）で表される化合物の分光反射特性、耐光性及び耐湿性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；アニオン性基（カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基など）、カチオン性基（トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基など）に代表されるイオン性基；などが挙げられる。

Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９のアルキル基としては炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。

Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９のアルコキシ基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの無置換アルコキシ基；メトキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などの置換アルコキシ基；が挙げられる。

Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９のアリールオキシ基としては、炭素数６乃至１２、好ましくは炭素数６乃至１０のアリールオキシ基が挙げられる。例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基などの無置換アリールオキシ基；ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基などの置換アリールオキシ基；が挙げられる。

Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の一般式（２）で表される基は、Ｒ_１１（アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基）が結合しているアシルアミノ基である。Ｒ_１１は、一般式（１）で表される化合物の分光反射特性、耐光性及び耐湿性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などの炭素数２乃至４のアルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基などの炭素数１乃至３のアルキルアミノ基；スルホメチル基、スルホエチル基、スルホｎ−プロピル基、スルホイソプロピル基などの炭素数１乃至３のスルホアルキル基；カルバモイル基；スルファモイル基；スルホニルアミノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；アニオン性基（カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基など）、カチオン性基（トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基など）に代表されるイオン性基；などが挙げられる。

Ｒ_１１のアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。

Ｒ_１１のシクロアルキル基としては、炭素数３乃至１０、好ましくは炭素数５乃至７のシクロアルキル基が挙げられる。例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。

Ｒ_１１のアリール基としては、炭素数６乃至１２、好ましくは炭素数６乃至１０のアリール基が挙げられる。例えば、フェニル基、ナフトキシ基などの無置換アリール基；ｐ−トリル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニル基、ｏ−カルボキシフェニル基などの置換アリール基が挙げられる。

Ｒ_１１のアラルキル基としては、炭素数７乃至１４、好ましくは炭素数７乃至１０のアラルキル基が挙げられる。例えば、ベンジル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などが挙げられる。

Ｒ_１１のアルケニル基としては、炭素数２乃至６、好ましくは炭素数２乃至４の、直鎖又は分岐鎖のアルケニル基が挙げられる。例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基などが挙げられる。

Ｒ_１１のヘテロ環基としては５員又は６員のヘテロ環基が好ましく、ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などが挙げられる。また、ヘテロ環には、脂肪族環、芳香族環、他のヘテロ環が縮合していてもよい。例えば、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、インドリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、トリアジニル基などが挙げられる。

Ｒ_１１としては、良好な発色性が得られるため、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基であることが好ましく、より優れた耐湿性及び耐光性が得られるため、アルキル基、アリール基であることがさらに好ましい。

Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９としては、その少なくとも１つがアルキル基、又はアルコキシ基であり、一般式（１）で表される化合物における、該アルキル基及び該アルコキシ基の炭素数の合計が２以上８以下であることが好ましい。この場合、耐湿性や水への溶解性をより高めることができる。すなわち、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９として、アルキル基やアルコキシ基が１つのみ存在する場合は、その炭素数が２以上８以下であることが好ましく、アルキル基やアルコキシ基が複数個存在する場合は、その合計の炭素数が２以上８以下であることが好ましい。特に、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９として、アルキル基やアルコキシ基が複数個存在し、その合計の炭素数が２以上８以下であることがより好ましい。また、より優れた耐湿性が得られるため、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９のうちの２つが、一般式（２）で表される基であることが好ましい。

また、一般式（１）で表される化合物の合成の容易さの観点から、以下の場合が好ましい。一般式（１）で表される化合物が、一般式（２）で表される基を２個以上有する場合、それぞれの一般式（２）で表される基が同じ構造であることが好ましい。また、Ｒ_２及びＲ_７が共に一般式（２）で表される基であり、かつ、Ｒ_４及びＲ_９が共にアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ_１とＲ_６、Ｒ_２とＲ_７、Ｒ_３とＲ_８、Ｒ_４とＲ_９、Ｒ_５とＲ_１０の各組み合わせが、それぞれ同じ基であることが好ましい。

一般式（１）中、Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至３の整数を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至３の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。なお、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９が有し得るイオン性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのアニオン性基；トリエチルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基などのカチオン性基；が挙げられる。

ｎは一般式（１）におけるＺの置換数を表し、０乃至３の整数である。つまり、ｎ＝０のとき、一般式（１）で表される化合物はＺとしてのスルホン酸基やスルファモイル基を有さないことになるが、この場合、化合物の水への溶解性を確保するため、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つがイオン性基を有する必要がある。一方、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合には、このイオン性基により化合物が水に溶解することができるため、ｎ＝０であってもよい。本発明においては、水への溶解性がより優れるためｎは１以上であることが好ましく、高いレベルの耐湿性を得るためにはｎは３以下であることが好ましい。なお、一般式（１）で表される化合物は、ｎの数が異なる複数の化合物の混合物であってもよい。

Ｚのスルホン酸基は、酸型、塩型のいずれであってもよい。ただし、塩型のスルホン酸基である場合、水性のインク中ではその少なくとも一部はイオン解離し、カウンターイオンを生じ得るが、本明細書では便宜上「塩型のスルホン酸基」と記載する。

塩型のスルホン酸基の場合、塩を形成するカウンターイオンとしては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；無置換のアンモニウム；メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ｎ−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルアンモニウム、テトラｎ−ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどの有機アンモニウム；が挙げられる。なお、Ｚとしてのスルホン酸基だけでなく、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９が有し得るイオン性基についても、酸型、塩型のいずれであってもよい。例えば、塩型のアニオン性基である場合のカウンターイオンとしては、上記のカウンターイオンと同様のものが挙げられる。

Ｚのスルファモイル基は、一般式（１）で表される化合物の分光反射特性、耐光性及び耐湿性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基が挙げられる。例えば、無置換のスルファモイル基（アミノスルホニル基）；メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基などの炭素数１乃至４のアルキル基が置換したスルファモイル基；などが挙げられる。

本発明においては、水への溶解性をより高めることができるため、一般式（１）で表される化合物が塩型のアニオン性基を有することが好ましい。すなわち、一般式（１）におけるｎが１乃至３の整数であり、かつ、Ｚが塩型のスルホン酸基であることが好ましい。このとき、スルホン酸基のカウンターイオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、及び、アンモニウムイオンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがさらに好ましい。

一般式（１）で表される化合物の主骨格（すなわち、一般式（１）の［ ］内の構造）におけるＺの置換位置は、一般式（１）のその他の置換基の置換位置や、スルホン化やクロロスルホン化の反応条件によって決定される。Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の全てが水素原子以外の置換基であり、Ｒ_１１の置換基が芳香族性の水素原子を有さない場合、キサンテン骨格の水素原子の位置のみにＺが置換する。また、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つが水素原子である場合、その水素原子の位置にＺが置換していてもよい。また、Ｒ_１１が芳香環を有し、かつ、芳香族性の水素原子を有する場合、Ｚは芳香環に置換していてもよい。本発明においては、合成の容易さの観点で、キサンテン骨格の水素原子の位置にＺが置換していることが好ましい。

一般式（１）で表される化合物には互変異性体が存在する。互変異性体としては、一般式（１）で表される化合物の他に、下記一般式（１ａ）及び（１ｂ）などで表される化合物が考えられる。本発明においては、これらの化合物（互変異性体）や塩も一般式（１）で表される化合物に含まれるものとする。なお、一般式（１ａ）及び（１ｂ）中のＲ_１乃至Ｒ_１０は、上記一般式（１）中のＲ_１乃至Ｒ_１０と同義である。

一般式（１）で表される化合物は、公知の方法に基づいて合成することができる。合成スキームの一例を以下に示す。合成スキーム中の化合物（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）におけるＲ_１からＲ_１０、Ｚ、ｎは、一般式（１）におけるＲ_１からＲ_１０、Ｚ、ｎと同義である。なお、一般式（１）で表される化合物は、置換基の種類やその数、位置が異なる複数の異性体の混合物として合成され得るが、便宜上、本発明においては混合物である場合も含め、「化合物」と記載する。

上記に例示した合成スキームでは、１段目に示した第１の縮合工程、２段目に示した第２の縮合工程、３段目に示したスルホン化又はスルファモイル化工程を経て、一般式（１）で表される化合物を合成する。ただし、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の置換基としてイオン性基が存在する場合、３段目に示したスルホン化又はスルファモイル化工程は行わなくてもよい。

先ず、第１の縮合工程では、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを、有機溶媒や縮合剤の存在下で加熱し、縮合させることにより、化合物（Ｃ）を得る。次に、第２の縮合工程では、化合物（Ｄ）と第１の縮合工程で得られた化合物（Ｃ）とを、加熱し、縮合させることにより、化合物（Ｅ）を得る。最後に、第２の縮合工程で得られた化合物（Ｅ）を、濃硫酸や発煙硫酸などのスルホン化剤を用いてスルホン化することにより、Ｚがスルホン酸基である一般式（１）で表される化合物が得られる。また、第２の縮合工程で得られた化合物（Ｅ）を、クロロスルホン酸などを用いてクロロスルホン化した後、濃アンモニア水、アルキルアミン、アリールアミンなどのアミン化合物と反応させてスルファモイル化することにより、Ｚがスルファモイル基である一般式（１）で表される化合物が得られる。

上記に例示した合成スキームの縮合反応において用いる有機溶媒について説明する。第１の縮合工程では、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールなどを単独又は混合して用いることが好ましい。第２の縮合工程では、例えば、エチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼンなどを単独又は混合して用いることが好ましい。

第１の縮合工程における反応温度は６０℃乃至１００℃であることが好ましく、７０℃以上、また、９０℃以下であることがより好ましい。第２の縮合工程における反応温度は１２０℃乃至２２０℃であることが好ましく、１８０℃以下であることがより好ましい。

一般式（１）中におけるＲ_１からＲ_５とＲ_６からＲ_１０が同一の基である化合物を合成する場合には、上記合成スキーム中の化合物（Ｂ）及び化合物（Ｄ）として同じ種類のものを用いることができる。したがって、この場合は、化合物（Ａ）から一段階の縮合工程を行うことにより化合物（Ｅ）を得ることができる。その際における反応温度は１２０℃乃至２２０℃であることが好ましく、１８０℃以下であることがより好ましい。縮合剤としては、例えば、酸化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどを用いることができる。

上記合成スキームによって得られる最終生成物である化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法にしたがって処理した後、精製を行うことで、例えば、インクの色材（染料）などの所望の用途で利用することができる。なお、一般式（１）で表される化合物の同定には、^１Ｈ ＮＭＲ分析、ＬＣ／ＭＳ分析、ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析などを利用することができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物は、高いマゼンタの発色性を有し、かつ、耐光性及び耐湿性に優れる。一般式（１）で表される化合物は、印刷、塗装、筆記具、インクジェットなどの各種のインクの色材として好適に用いることができる。また、各種のインクだけでなく、光記録やカラーフィルタなどに適用する色材としても、一般式（１）で表される化合物を好適に用いることができる。

＜インク＞
本発明のインクは、色材（染料）として上記で説明した本発明の一般式（１）で表される化合物を含有する、インクジェット用にも好適なインクである。インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下、さらには０．２０質量％以上５．００質量％以下であることが好ましい。
以下、本発明のインクを構成するその他の成分について説明する。

（その他の色材）
本発明者らは、色材として、一般式（１）で表される化合物の他に、さらに、一般式（１）とは別の構造を有する化合物を含有するインクにより、一般式（１）で表される化合物の有する優れた耐湿性を損なうことなく、耐光性がさらに向上することを見出した。

一般式（１）で表される化合物に加えて用いることができる、一般式（１）とは別の構造を有する化合物（その他の色材）としては、顔料や染料などが挙げられ、染料を用いることがより好ましい。その他の色材としては、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、ブルー、グリーン、及びブラックなどに分類されるいずれの色相のものを用いてもよい。特に、マゼンタからレッドの領域の色相を有する染料を用いることが好ましく、アゾ骨格やアントラピリドン骨格を有する化合物などの染料を用いることがさらに好ましい。より具体的には、発色性のさらなる向上効果を得るという観点から、水中での最大吸収波長（λ_ｍａｘ）が３８０〜５９０ｎｍ、中でも４８０〜５７０ｎｍ、特には５００〜５６０ｎｍの範囲に存在する化合物を用いることが好ましい。

アゾ骨格を有する化合物やアントラピリドン骨格を有する化合物の具体例としては、遊離酸の形で下記の構造を有する化合物が挙げられる。勿論、本発明は、下記の化合物に限られるものではない。

アゾ骨格を有する化合物としては、例えば、特開２００６−１４３９８９号公報に記載されたものが挙げられ、具体的には、下記のアゾ化合物１（λ_ｍａｘ＝５５５ｎｍ）が好適である。また、アゾ化合物２（λ_ｍａｘ＝５２３ｎｍ）、すなわちＣ．Ｉ．アシッドレッド２４９も好適である。

アントラピリドン骨格を有する化合物としては、例えば、特開平１０−３０６２２１号公報及び特開２０１０−００６９６９号公報に記載されたものが挙げられる。具体的には、下記のアントラピリドン化合物１（λ_ｍａｘ＝５３０ｎｍ）及びアントラピリドン化合物２（λ_ｍａｘ＝５１０ｎｍ）が好適である。

インクの色材として、一般式（１）とは別の構造を有する化合物を用いる場合、インク中の前記化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下であることが好ましい。さらには、０．３０質量％以上５．００質量％以下であることがより好ましい。さらに、インクの色材として、一般式（１）で表される化合物に加えて、一般式（１）とは別の構造を有する化合物を用いる場合には、各化合物の含有量を以下のようにすることが好ましい。すなわち、より高いレベルのマゼンタの発色性を得るため、インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．３５質量％以上であることが好ましい。なお、この場合のインク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）の上限は、先に述べた場合と同様に、１０．００質量％以下、さらには５．００質量％以下であることが好ましい。また、インク中の各化合物（色材）の合計含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下であることが好ましい。

本発明者らの検討の結果、一般式（１）で表される化合物及び一般式（１）とは別の構造を有する化合物を特定の質量比率でインクに含有させることで、高いレベルの発色性及び耐湿性を維持しながら、耐光性をさらに向上できるという知見を得た。具体的には、インク全質量を基準とした、一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）が、一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量（質量％）に対して、質量比率で、０．１倍以上９．０倍以下であることが好ましい。また、前記質量比率は、０．１倍以上１．０倍以下であることがさらに好ましい。

（水性媒体）
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。

水溶性有機溶剤は、水溶性であれば特に制限はなく、１価又は多価のアルコール類、アルキレングリコール類、グリコールエーテル類、含窒素極性化合物類、含硫黄極性化合物類などを用いることができる。インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、５．０質量％以上９０．０質量％以下、さらには１０．０質量％以上５０．０質量％以下であることが好ましい。インクジェット用のインクとして用いる場合、水溶性有機溶剤の含有量が上記範囲内であれば、記録ヘッドからの吐出安定性を十分に満足することができる。

（その他の添加剤）
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素、エチレン尿素などの尿素誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性樹脂など、種々の添加剤を含有してもよい。

＜インクカートリッジ＞
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。

＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。

以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例により限定されるものではない。なお、成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。

＜一般式（１）で表される化合物の同定＞
下記で合成した一般式（１）で表される化合物は、下記の各分析手法により同定を行った。
〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ分析：^１Ｈ核磁気共鳴分光分析（ＥＣＡ−４００；日本電子製）。
〔２〕ＬＣ／ＭＳ分析：ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ ＴＯＦ；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）。なお、イオン化法としては、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）を利用した。
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析：ＵＶ／Ｖｉｓ分光光度計（ＵＶ−３６００形分光光度計；島津製作所製）。

＜一般式（１）で表される化合物の合成＞
（例示化合物１）
３−イソブチリルアミノ−２，４，５，６−テトラメチルアニリン（８．９ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水洗した後、乾燥させた。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物１を得た。

得られた例示化合物１が上記構造を有することを、〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６、室温）の結果（図１参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．５６（ｂｒ、２Ｈ）、９．２７（ｂｒ、２Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｓ、２Ｈ）、２．３０−１．８０（ｍ、２４Ｈ）、１．１４（ｓ、１２Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１０．１分：純度＝５８．７面積％、ｍ／ｚ＝９５９．２７（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間１２．７分：純度＝４０．５面積％、ｍ／ｚ＝９５９．２７（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図６参照）：
λ_ｍａｘ＝５３５ｎｍ、ε＝７７４１０Ｍ^−１ｃｍ^−１（水中、２５℃）。

（例示化合物４）
３−イソブチリルアミノ−５−エトキシ−２，４，６−トリメチルアニリン（１０．０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水洗した後、乾燥させた。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物４を得た。

得られた例示化合物４が上記構造を有することを、〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６、室温）の結果（図２参照）：
δ［ｐｐｍ］＝１１．３１（ｓ、２Ｈ）、９．２５（ｄ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．７０−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１０−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．３３−６．０７（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｑ、４Ｈ）、２．６７−２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．１５−１．８４（ｍ、１８Ｈ）、１．３８−１．１１（ｍ、１８Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間７．９分：純度＝３０．０面積％、ｍ／ｚ＝１０１９．２９（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間９．７分：純度＝４３．１面積％、ｍ／ｚ＝１０１９．３０（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間１１．４分：純度＝２０．９面積％、ｍ／ｚ＝１０１９．２９（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間１４．３分：純度＝３．５面積％、ｍ／ｚ＝９３９．３３（ｎ＝１、［Ｍ−Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間１６．０分：純度＝５．２面積％、ｍ／ｚ＝９３９．３３（ｎ＝１、［Ｍ−Ｎａ＋Ｈ］⁻）
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図６参照）：
λ_ｍａｘ＝５３５ｎｍ、ε＝１００５５２Ｍ^−１ｃｍ^−１（水中、２５℃）

（例示化合物１５）
３−イソブチリルアミノ−５−イソブチル−２，４，６−トリメチルアニリン（１０．５ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水洗した後、乾燥させた。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で濃硫酸３０ｇ中に添加した後、２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物１５を得た。

得られた例示化合物１５が上記構造を有することを、〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６、室温）の結果（図３参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．５７（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．２３（ｂｒ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．６０（ｔ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、２Ｈ）、２．６１（ｄ、４Ｈ）、２．１５−１．７８（ｍ、２２Ｈ）、１．１４−０．８５（ｍ、２４Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１５．１分：純度＝５７．１面積％、ｍ／ｚ＝１０４３．３６（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間１６．９分：純度＝４２．４面積％、ｍ／ｚ＝１０４３．３６（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図６参照）：
λ_ｍａｘ＝５２８ｎｍ、ε＝８１７９６Ｍ^−１ｃｍ^−１（水中、２５℃）

（例示化合物１６）
３−イソブチリルアミノ−５−プロピル−２，４，６−トリメチルアニリン（１０．０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水洗した後、乾燥させた。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で濃硫酸３０ｇ中に添加した後、２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物１６を得た。

得られた例示化合物１６が上記構造を有することを、〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６、室温）の結果（図４参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．５７（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．４０−９．００（ｂｒ、２Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、２Ｈ）、２．２３−１．８９（ｍ、２２Ｈ）、１．４４（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．３０−０．８３（ｍ、１８Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１４．０分：純度＝６３．５面積％、ｍ／ｚ＝１０１５．３３（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間１６．０分：純度＝３５．９面積％、ｍ／ｚ＝１０１５．３３（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図６参照）：
λ_ｍａｘ＝５３０ｎｍ、ε＝７８９２３Ｍ^−１ｃｍ^−１（水中、２５℃）

（例示化合物２７）
３−イソブチリルアミノ−５−イソブチル−２，４，６−トリメチルアニリン（２．５ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、８０℃で３時間加熱して反応させた。その後、３−イソブチリルアミノ−５−プロピル−２，４，６−トリメチルアニリン（７．５ｇ）をさらに加え、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、１５０℃で２時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水洗した後、乾燥させた。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で濃硫酸３０ｇ中に添加した後、２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物２７を得た。

得られた例示化合物２７が上記構造を有することを、〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６、室温）の結果（図５参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．５７（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．４０−９．００（ｂｒ、２Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．５９（ｔ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、２Ｈ）、２．２３−１．８９（ｍ、２２Ｈ）、１．４４（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．３０−０．８３（ｍ、１８Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１４．０分：純度＝６３．５面積％、ｍ／ｚ＝１０１５．３３（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
保持時間１６．０分：純度＝３５．９面積％、ｍ／ｚ＝１０１５．３３（ｎ＝２、［Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ］⁻）
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図６参照）：
λ_ｍａｘ＝５３５ｎｍ、ε＝９２７８３Ｍ^−１ｃｍ^−１（水中、２５℃）

（その他の化合物）
上記の各化合物の合成方法に準じて、表１に示す各化合物を合成した。これらの化合物の構造は、前記した例示化合物１、４、１５、１６及び２７と同様にして確認した。なお、表１には、先に合成した例示化合物１、４、１５、１６及び２７の構造も合わせて示す。

表１中、「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「ｎ−Ｐｒ」はｎ−プロピル、「ｉ−Ｐｒ」はｉ−プロピル、「ｉ−Ｂｕ」はｉ−ブチル、「ｔ−Ｂｕ」はｔｅｒｔ−ブチル、「１−ＭｅＢｕ」は１−メチルブチル、「ｎ−Ｈｘ」はｎ−ヘキシル、「Ｐｈ」はフェニルを表す。「＊」は置換基の結合部位を表す。

＜インクの調製＞
下記に示す各成分（単位：％）を混合し、十分に撹拌して溶解させた後、ポアサイズが０．２μｍであるフィルターにて加圧ろ過を行い、各インクを調製した。表２及び３には、一般式（１）で表される化合物の含有量Ｃ_１（％）、一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量Ｃ_２（％）を示した。また、「一般式（１）で表される化合物の含有量Ｃ_１／一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量Ｃ_２」の質量比率（倍）の値も示した。

・色材（表２及び３に示す種類）：表２及び３に示す使用量（％）
・エチレングリコール：９．００％
・ジエチレングリコール：９．００％
・アセチノールＥ１００：１．００％
（ノニオン性界面活性剤、川研ファインケミカル製）
・イオン交換水：合計が１００．００％となる残量
なお、実施例５、８、１１、１２及び２４の各インクは、色材の溶解性が低かったためインク調製の際に加熱を要したが、それ以外の実施例及び比較例の各インクは常温（２５℃）でインクを調製することができた。

なお、上述の構造を有する、アゾ化合物１はリチウム塩、アゾ化合物２、アントラピリドン化合物１及び２はナトリウム塩として用いた。また、比較化合物１〜５の構造は下記に示す通りであり、比較化合物１はＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９、比較化合物２はＣ．Ｉ．アシッドレッド５２である。

＜評価＞
上記で得られた例示化合物１、４、１５、１６及び２７、並びに、各インクを用いて、以下の評価を行った。画像の測色は、分光光度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｏｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｂｅｔｈ製）を用い、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で行った。なお、Ｌ^＊、ａ^＊及びｂ^＊は、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ^＊ａ^＊ｂ^＊表示系におけるＬ^＊、ａ^＊及びｂ^＊である。

（一般式（１）で表される化合物の特性）
一般式（１）で表される化合物の特性と、キサンテン骨格を有する従来の色材の特性とを比較するため、以下の評価を行った。具体的には、上記した同定方法のうち、〔３〕のＵＶ／Ｖｉｓ分光分析と同様の条件（水中、２５℃）で、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９及びＣ．Ｉ．アシッドレッド５２について分析を行った。図６より明らかな通り、本発明の一般式（１）で表される化合物の代表例である、例示化合物１、４、１５、１６及び２７はλ_ｍａｘが５３０ｎｍ付近にあり、いずれも好ましいマゼンタの色相を有していた。さらに、λ_ｍａｘにおける吸光度（Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ）も高く、発色性にも優れていた。一方、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９は、色相としては好ましいマゼンタに近いものの、λ_ｍａｘにおける吸光度が低く、発色性は相対的に劣っていた。また、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２は、λ_ｍａｘにおける吸光度はある程度高く、発色性は良いものの、色相は青味のマゼンタであり、あまり好ましい色相ではなかった。

（発色性）
上記で得られたインクをそれぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置（ＰＩＸＵＳ ｉＰ８６００；キヤノン製）に搭載した。本実施例においては、１／６００インチ×１／６００インチの単位領域に、１滴あたり２．５ｐＬのインク滴を８滴付与して記録したベタ画像を「記録デューティが１００％である」と定義する。このインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、普通紙（ＰＢ ＰＡＰＥＲ；キヤノン製）に、記録デューティを１０％から１００％まで１０％刻みで変化させた１０種類のベタ画像をそれぞれ記録して記録物を得た。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。

記録物における各記録デューティのベタ画像の部分について、ａ^＊及びｂ^＊を測定した。そして、記録デューティが１００％であるベタ画像のａ^＊及びｂ^＊の値から、彩度Ｃ^＊＝｛（ａ^＊）^２＋（ｂ^＊）^２｝^１／２を算出した。また、１０種類のベタ画像のうちａ^＊が５０に最も近いベタ画像を特定し、そのベタ画像のａ^＊及びｂ^＊の値から、下記式に基づいて色相角Ｈ゜を算出した。
ａ^＊≧０、ｂ^＊≧０（第一象現）においては、色相角Ｈ°＝ｔａｎ^−１（ｂ^＊／ａ^＊）
ａ^＊≦０、ｂ^＊≧０（第二象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ^−１（ｂ^＊／ａ^＊）
ａ^＊≦０、ｂ^＊≦０（第三象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ^−１（ｂ^＊／ａ^＊）
ａ^＊≧０、ｂ^＊≦０（第四象現）においては、色相角Ｈ°＝３６０＋ｔａｎ^−１（ｂ^＊／ａ^＊）。

得られたＣ^＊及びＨ°の値から、以下に示す評価基準にしたがって発色性を評価した。
Ａ：Ｈ°が３４０以上３６０未満であり、かつ、Ｃ^＊が６５以上であった
Ｂ：Ｈ°が３４０以上３６０未満であり、かつ、Ｃ^＊が６３以上６５未満であった
Ｃ：Ｈ°が０以上３４０未満であった、又は、Ｃ^＊が６３未満であった
本発明においては、評価結果がＡ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表４に示す。

（耐光性：条件１及び２）
記録媒体の種類を光沢紙（キヤノン写真用紙・光沢 プロ ［プラチナグレード］ ＰＴ−１０１；キヤノン製）に変更した以外は、上記と同様の記録装置及び条件で、記録デューティが１００％であるベタ画像を記録して記録物を作製した。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。記録物におけるベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験前の光学濃度」とする）。その後、この記録物をキセノン試験装置（キセノンウェザーメーターＳＸ−７５；スガ試験機製）中に載置し、槽内温度２３℃、相対湿度５０％、照度５０ｋｌｘの条件で、２４０時間（条件１）、及び、３６０時間（条件２）、キセノン光を画像に照射した。次いで、記録物のベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験後の光学濃度」とする）。そして、光学濃度の残存率（％）＝（試験後の光学濃度／試験前の光学濃度）×１００を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐光性（条件１及び２）をそれぞれ評価した。

〔条件１の評価基準〕
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上であった
Ｂ：光学濃度の残存率が７５％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が６５％以上７５％未満であった
Ｄ：光学濃度の残存率が６５％未満であった
本発明においては、条件１における評価結果がＡ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃ及びＤである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表４に示す。

〔条件２の評価基準〕
ＡＡ：光学濃度の残存率が９０％以上であった
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上９０％未満であった
Ｂ：光学濃度の残存率が７５％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が７５％未満であった
条件２は、条件１と比較してより厳しい条件での画像の耐光性を評価するものであり、Ｃ、Ｂ、Ａ、ＡＡの順により優れた耐光性を有していることを意味する。評価結果を表４に示す。

（耐湿性）
記録媒体の種類を光沢紙（キヤノン写真用紙・光沢 ゴールド ＧＬ−１０１；キヤノン製）に変更した以外は、上記と同様の記録装置及び条件で、以下のパターンの画像を記録して記録物を作成した。このパターンは、記録デューティが１００％であるベタ画像とそれと同サイズの非記録部とが格子状に配置されたものである。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。記録物におけるベタ画像の部分について、Ｌ^＊、ａ^＊及びｂ^＊を測定した（Ｌ_１ ^＊、ａ_１ ^＊及びｂ_１ ^＊とする）。その後、この記録物を温度３０℃、相対湿度９０％の恒温恒湿槽中に１６８時間載置した。次いで、記録物のベタ画像の部分について、Ｌ^＊、ａ^＊及びｂ^＊を測定した（Ｌ_２ ^＊、ａ_２ ^＊及びｂ_２ ^＊とする）。そして、色変化（ΔＥ）＝｛（Ｌ_１ ^＊−Ｌ_２ ^＊）（ａ_１ ^＊−ａ_２ ^＊）^２＋（ｂ_１ ^＊−ｂ_２ ^＊）^２｝^１／２を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐湿性を評価した。

Ａ：ΔＥが５未満であった
Ｂ：ΔＥが５以上１０未満であった
Ｃ：ΔＥが１０以上１５未満であった
Ｄ：ΔＥが１５以上であった
本発明においては、評価結果がＡ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃ及びＤである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表４に示す。

なお、実施例５３の発色性はＡランクであったが、実施例５２と比較すると、実施例５３は相対的に劣っていた。

以上の通り、本発明の一般式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様の好ましいマゼンタの色相を有し、発色性にも優れる。さらに、一般式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の弱点が改善され、優れたレベルの耐光性及び耐湿性を有する。また、一般式（１）で表される化合物と、それとは異なる構造を有する色材を併用することで、さらなる耐光性の向上が図られる。

Claims (12)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   
   （一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ_３及びＲ_８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至３の整数を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至３の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）
   
   （一般式（２）中、Ｒ_１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。＊は前記一般式（１）における芳香環との結合部位を表す。）
2. 前記一般式（２）中のＲ_１１が、アルキル基、又はアリール基である請求項１に記載の化合物。
3. 前記一般式（１）中のｎが１乃至３の整数であり、かつ、Ｚが塩型のスルホン酸基である請求項１又は２に記載の化合物。
4. 前記一般式（１）中のＲ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０がそれぞれ独立に、炭素数１乃至３のアルキル基である請求項１乃至３のいずれか１項に記載の化合物。
5. 前記一般式（１）中のＲ_３及びＲ_８がそれぞれ独立に、炭素数１乃至３のアルキル基である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の化合物。
6. 前記一般式（１）中のＲ_１とＲ_６、Ｒ_２とＲ_７、Ｒ_３とＲ_８、Ｒ_４とＲ_９、Ｒ_５とＲ_１０が、それぞれ同一の基である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の化合物。
7. 前記一般式（１）中のＲ_２及びＲ_７が共に前記一般式（２）で表される基であり、Ｒ_４及びＲ_９が共にアルキル基である請求項１乃至６のいずれか１項に記載の化合物。
8. 色材を含有するインクであって、
   前記色材が、下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするインク。
   
   （一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_５、Ｒ_６及びＲ_１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ_３及びＲ_８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基を表す。Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり、かつ、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｒ_７及びＲ_９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基である。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至３の整数を表し、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至３の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）
   
   （一般式（２）中、Ｒ_１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、又はヘテロ環基を表す。＊は前記一般式（１）における芳香環との結合部位を表す。）
9. 前記色材がさらに、前記一般式（１）とは別の構造を有する化合物を含む請求項８に記載のインク。
10. インクジェット用である請求項８又は９に記載のインク。
11. インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
    前記インクが、請求項８乃至１０のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクカートリッジ。
12. インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
    前記インクが、請求項８乃至１０のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。