JP2016108545A - 化合物、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高いマゼンタの発色性を有し、かつ、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性にも優れる、色材として有用な化合物を提供すること。【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物。【化１】（一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは特定のアシルアミノ基を表す。）【選択図】 なし
Description
本発明は、色材として有用な新規の化合物、前記化合物を含有するインクなどに関する。
マゼンタの色相を有し、発色性が良好である色材として、キサンテン骨格を有する化合物が知られている。キサンテン骨格を有する化合物は、可視領域に２つの高い吸収帯（ｘ−ｂａｎｄ及びｙ−ｂａｎｄ）を有し、長波長側のｘ−ｂａｎｄとより短波長側のｙ−ｂａｎｄの補色が重なって、視認される色調を発現するため、発色性が良好となっている。キサンテン骨格を有する化合物の中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９はマゼンタの色相を有し、かつ、非常に良好な発色性や透明性を有する色材として、広く知られている。
しかし、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９に代表される、従来のキサンテン骨格を有する化合物は、耐光性が劣るという課題がある。キサンテン骨格を有する化合物の耐光性を向上するために、その構造を改良することが行われている（特許文献１〜９参照）。
色材の発色性と、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性に対して要求されるレベルは年々高まってきているが、キサンテン骨格を有するマゼンタ色材では、依然として、上記の要求を満たすことはできていない。例えば、特許文献１、３及び６に記載された化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と比較して青味であるなど、マゼンタとして良好な色相であるとは言えない。また、特許文献２に記載された化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と比較してかなり青味であることから、マゼンタ色材としての使用には適さない。さらに、特許文献９に記載された化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の色相に近くなっているが、発色性は不十分である。また、特許文献４、７及び８に記載された化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の発色性に近くなっているが、耐光性及び耐湿性は不十分である。また、特許文献５に記載された化合物は、耐湿性が不十分である。
したがって、本発明の目的は、高いマゼンタの発色性を有し、かつ、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性にも優れる、色材として有用な化合物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記化合物を用いたインク、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することにある。
上記の目的は、以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明にかかる化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ３及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はイオン性基を表す。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子、イオン性基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至６の整数を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至６の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）
（一般式（２）中、Ｒ１１は、炭素数５乃至１４のアルキル基、炭素数８乃至１２のシクロアルキル基、又は炭素数２乃至１４のアルキル基が置換したフェニル基を表す。）
本発明によれば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様の高いマゼンタの発色性を有しながらも、その弱点とも言える耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性を改善した、色材として有用な化合物を提供することができる。また、本発明の別の実施態様によれば、前記色材を用いたインク、このインクを用いたインクカートリッジ、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水やインクなどの水性の液体中では塩の少なくとも一部はイオンに解離して存在し得るが、便宜上、「塩」と表現する。また、アルキル基に付した「ｎ」は直鎖を示す。
＜一般式（１）で表される化合物＞
本発明者らは、検討の結果、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様の高いマゼンタの発色性を有するとともに、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性に優れる化合物として、下記一般式（１）で表される化合物を見出した。一般式（１）で表される化合物は、キサンテン骨格にアミノ基を介して結合しているベンゼン環において、アミノ基の結合位置を基準として、オルト位にアルキル基、メタ位の少なくともいずれかの位置に特定の置換基、がそれぞれ置換しているものである。なお、一般式（１）においては、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０がオルト位であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ９がメタ位である。この化合物は、炭素数の多いアシルアミノ基である一般式（２）で表される基がメタ位に置換しているため、耐湿性に優れるという特徴を有する。
本発明者らは、検討の結果、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様の高いマゼンタの発色性を有するとともに、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性に優れる化合物として、下記一般式（１）で表される化合物を見出した。一般式（１）で表される化合物は、キサンテン骨格にアミノ基を介して結合しているベンゼン環において、アミノ基の結合位置を基準として、オルト位にアルキル基、メタ位の少なくともいずれかの位置に特定の置換基、がそれぞれ置換しているものである。なお、一般式（１）においては、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０がオルト位であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ９がメタ位である。この化合物は、炭素数の多いアシルアミノ基である一般式（２）で表される基がメタ位に置換しているため、耐湿性に優れるという特徴を有する。
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ３及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はイオン性基を表す。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子、イオン性基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至６の整数を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至６の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）
（一般式（２）中、Ｒ１１は、炭素数５乃至１４のアルキル基、炭素数８乃至１２のシクロアルキル基、又は炭素数２乃至１４のアルキル基が置換したフェニル基を表す。）。
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０のアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０のアルキル基は、一般式（１）で表される化合物の発色性、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；などが挙げられる。Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０のアルキル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、トリフルオロメチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。より優れた発色性、及び耐湿性が得られるため、アルキル基の炭素数は１乃至６であることが好ましい。さらに、合成の容易さの観点から、アルキル基の炭素数は１乃至３であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であることが特に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はイオン性基を表す。Ｒ３及びＲ８のアルキル基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基は、一般式（１）で表される化合物の発色性、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などの炭素数６乃至１２のアリール基；ベンジル基、ｐ−トリル基、ｍ−キシリル基、２−フェネチル基、ナフチルエチル基などの炭素数７乃至１４のアラルキル基；ヒドロキシ基；カルバモイル基；スルファモイル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；シアノ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのイオン性基；などが挙げられる。
Ｒ３及びＲ８のアルキル基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。Ｒ３及びＲ８のアルキル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの無置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、４−カルボキシブチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。より優れた耐湿性が得られるとともに、水への溶解性も良好になるため、アルキル基の炭素数は、イオン性基が置換していない場合は１乃至３であることが好ましく、イオン性基が置換している場合は４乃至６であることが好ましい。
Ｒ３及びＲ８のアルコキシ基としては、炭素数１乃至６、好ましくは炭素数１乃至３の、直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基が挙げられる。Ｒ３及びＲ８のアルコキシ基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基などの無置換アルコキシ基；２−メトキシエトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、３−カルボキシプロポキシ基などの置換アルコキシ基；などが挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、より優れた耐湿性が得られるため、１乃至６であることが好ましい。さらに、より優れた耐湿性が得られるとともに、水への溶解性も良好になるため、アルコキシ基の炭素数は１乃至３であることが特に好ましい。
Ｒ３及びＲ８のアリールオキシ基としては、炭素数６乃至１８、好ましくは炭素数６乃至１２、特に好ましくは炭素数６乃至１０のアリールオキシ基が挙げられる。Ｒ３及びＲ８のアリールオキシ基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、フェノキシ基、２−ナフトキシ基、１−アントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−アズレニルオキシ基などの無置換アリールオキシ基；ｐ−メトキシフェノキシ基、ｏ−メトキシフェノキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、３，５−キシリルオキシ基、４−カルボキシ−２−メチルフェノキシ基、４−スルホ−２−メチルフェノキシ基などの置換アリールオキシ基；などが挙げられる。アリールオキシ基の炭素数は、より優れた耐湿性が得られるため、６乃至１８、さらには６乃至１２、特には６乃至１０であることが好ましい。なかでも、より優れた発色性、耐湿性が得られることと、合成の容易さの観点から、フェノキシ基であることが好ましい。
Ｒ３及びＲ８のイオン性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのアニオン性基が挙げられる。Ｒ３及びＲ８のイオン性基は、これ以外に存在しうるイオン性基やスルファモイル基とともに、一般式（１）で表される化合物に水への溶解性を付与する。イオン性基は酸型、塩型のいずれであってもよい。
塩型のイオン性基の場合、塩を形成するカウンターイオンとしては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属；無置換のアンモニウム；メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、ｎ−プロピルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ｎ−ブチルアンモニウム、テトラｎ−ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウムなどの有機アンモニウム；が挙げられる。なお、Ｒ３及びＲ８のイオン性基だけでなく、一般式（１）で表される化合物が有し得る他のイオン性基についても、酸型、塩型のいずれであってもよい。例えば、塩型のイオン性基である場合のカウンターイオンとしては、上記のカウンターイオンと同様のものが挙げられる。
Ｒ３及びＲ８としては、より優れた発色性、及び耐湿性が得られるため、炭素数１乃至３のアルキル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であることがさらに好ましい。また、合成の容易さの観点から、Ｒ３及びＲ８が置換基を有する場合は、各基がすべて同じ置換基を有することが好ましい。
一般式（１）中、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子、イオン性基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。より優れた耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性が得られるため、一般式（１）で表される化合物中の一般式（２）で表される基の数は２以上４以下であることが好ましく、中でも２であることが特に好ましい。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様に、高いマゼンタの発色性を有しながらも、さらに高い耐光性、及び耐湿性を有する。このためには、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つが前記一般式（２）で表される基であることが重要である。
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のイオン性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのアニオン性基が挙げられる。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９のイオン性基は、これ以外に存在しうるイオン性基やスルファモイル基とともに、一般式（１）で表される化合物に水への溶解性を付与する。イオン性基は酸型、塩型のいずれであってもよい。塩型のイオン性基の場合の塩を形成するカウンターイオンとしては、上記Ｒ３及びＲ８のイオン性基におけるものと同様のものを挙げることができる。
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の一般式（２）で表される基は、Ｒ１１（炭素数５乃至１４のアルキル基、炭素数８乃至１２のシクロアルキル基、又は炭素数２乃至１４のアルキル基が置換したフェニル基）が結合しているアシルアミノ基である。Ｒ１１は、一般式（１）で表される化合物の発色性、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などの炭素数１乃至３のアルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの炭素数１乃至３のアルコキシ基；カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などのイオン性基；などが挙げられる。
Ｒ１１のアルキル基の炭素数は、耐湿性を得るため、５乃至１４であることを要する。より優れた発色性、及び耐湿性が得られるとともに、水への溶解性も良好になるため、アルキル基は炭素数５乃至１０であることが好ましい。なお、Ｒ１１のアルキル基の炭素数には、置換基の炭素数は含めない。Ｒ１１のアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。Ｒ１１のアルキル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、テトラデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基などの無置換アルキル基；１−ヒドロキシオクチル基、１−ヒドロキシノニル基、１−ヒドロキシデカニル基、２−エトキシヘキシル基、２−エトキシヘプチル基、２−エトキシオクチル基、１−エトキシデカニル基、６−カルボキシ−２−イソプロピル基、６−カルボキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル基、６−カルボキシ−２−オクチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。より優れた耐湿性が得られるとともに、水への溶解性も良好になるため、ｎ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基が特に好ましい。
Ｒ１１のシクロアルキル基の炭素数は、耐湿性を得るため、８乃至１２であることを要する。より優れた発色性、及び耐湿性が得られるとともに、水への溶解性も良好になるため、シクロアルキル基は炭素数８乃至１０であることが好ましい。なお、Ｒ１１のシクロアルキル基の炭素数には、置換基の炭素数は含めない。Ｒ１１のシクロアルキル基としては、単環又は複環のシクロアルキル基が挙げられる。Ｒ１１のシクロアルキル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、ボルニル基、イソボルニル基、１−ノルボルニル基、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基などの無置換シクロアルキル基；１−イソプロピルシクロヘキシル基、１−アダマンチルメチル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロオクチル基、４−エトキシシクロオクチル基、４−カルボキシシクロオクチル基などの置換シクロアルキル基；が挙げられる。より優れた耐湿性が得られるとともに、水への溶解性も良好になるため、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロオクチル基、４−カルボキシシクロオクチル基が特に好ましい。
Ｒ１１のアルキル基が置換したフェニル基における、アルキル基の炭素数は、耐湿性を得るため、２乃至１４であることを要する。より優れた発色性、及び耐湿性が得られるとともに、水への溶解性も良好になるため、アルキル基は炭素数５乃至１０であることが好ましく、炭素数２乃至１０であることがさらに好ましい。なお、Ｒ１１のフェニル基に置換したアルキル基の炭素数には、当該アルキル基以外の置換基の炭素数は含めない。フェニル基に置換するアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。フェニル基に置換するアルキル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ｓｅｃ−トリデシル基、テトラデシル基、ｓｅｃ−テトラデシル基などの無置換アルキル基；２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−シアノエチル基、１−ヒドロキシオクチル基、１−ヒドロキシノニル基、１−ヒドロキシデカニル基、２−エトキシヘキシル基、２−エトキシヘプチル基、２−エトキシオクチル基、１−エトキシデカニル基、６−カルボキシ−２−イソプロピル基、６−カルボキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル基、６−カルボキシ−２−オクチル基などの置換アルキル基；が挙げられる。
Ｒ１１のアルキル基が置換したフェニル基には、発色性、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性が損なわれない範囲で、アルキル基に加えて、先に挙げた群から選ばれるような別の置換基を有してもよい。Ｒ１１のアルキル基が置換したフェニル基としては、さらに別の置換基を有するものも含めると、例えば、４−エチルフェニル基、３−ｎ−プロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、２−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、３−ネオペンチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、３−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、３−ｎ−トリデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、１，２−ジメチルフェニル基、１，３−ジメチルフェニル基、１，４−ジメチルフェニル基、１，２−ジエチルフェニル基、１，３−ジエチルフェニル基、１，２−ジイソプロピルフェニル基、１，２−ジイソブチルフェニル基、１，２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェニル基などのアルキル基のみを有するフェニル基；２−メトキシ−３−メチルフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−４−エチルフェニル基、３−メトキシ−４−エチルフェニル基、６−カルボキシ−２−イソプロピルフェニル基、６−カルボキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、６−カルボキシ−２−オクチルフェニル基などのアルキル基及びそれ以外の置換基を有するフェニル基；が挙げられる。
また、一般式（１）で表される化合物の合成の容易さの観点から、以下の場合が好ましい。一般式（１）で表される化合物が、一般式（２）で表される基を２個以上有する場合、それぞれの一般式（２）で表される基が同じ構造であることが好ましい。また、Ｒ２及びＲ７が共に一般式（２）で表される基であることが好ましい。また、Ｒ１とＲ６、Ｒ２とＲ７、Ｒ３とＲ８、Ｒ４とＲ９、Ｒ５とＲ１０の各組み合わせが、それぞれ同じ基であることが好ましい。また、一般式（２）のＲ１１が炭素数５以上のアルキル基であることが好ましい。
一般式（１）中、Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至６の整数を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至６の整数を表す。Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。なお、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が有し得るイオン性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基などが挙げられる。
Ｚのスルホン酸基は、これ以外に存在しうるイオン性基やスルファモイル基とともに、一般式（１）で表される化合物に水への溶解性を付与する。スルホン酸基は酸型、塩型のいずれであってもよい。塩型のスルホン酸基の場合の塩を形成するカウンターイオンとしては、上記の各イオン性基におけるものと同様のものを挙げることができる。
Ｚのスルファモイル基は、一般式（１）で表される化合物の発色性、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性が損なわれない範囲で置換基を有してもよい。このような置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの炭素数１乃至４のアルキル基が挙げられる。Ｚのスルファモイル基としては、置換基を有するものも含めると、例えば、無置換のスルファモイル基（アミノスルホニル基）；Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノスルホニル基などの炭素数１乃至４のアルキル基が置換した置換スルファモイル基などが挙げられる。
ｎは一般式（１）におけるＺの置換数を表す。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至６の整数を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至６の整数を表す。つまり、ｎ＝０のとき、一般式（１）で表される化合物はＺとしてのスルホン酸基やスルファモイル基を有さないことになる。この場合、染料としての化合物の水への溶解性を確保するため、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する必要がある。一方、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合には、このイオン性基により化合物が水に溶解することができるため、ｎ＝０であってもよい。
一般式（２）中のＲ１１が炭素数５乃至１４のアルキル基である場合、水への溶解性を高めるためにｎは１以上であることが好ましく、また、耐湿性を高めるためにｎは３以下であることが好ましい。また、一般式（２）中のＲ１１が炭素数２乃至１４のアルキル基が置換したフェニル基である場合、水への溶解性を高めるためにｎは１以上であることが好ましく、また、耐湿性を高めるためにｎは５以下であることが好ましい。
特に、本発明においては、水への溶解性がより優れるためｎは１以上であることが好ましく、高いレベルの耐湿性を得るためにはｎは３以下であることが好ましい。なお、一般式（１）で表される化合物は、ｎの数が異なる複数の化合物の混合物であってもよい。本発明においては、混合物である場合、ｎは幅を持たせて表記する。混合物である場合は通常、範囲の中央値の化合物が最も多く存在する。例えば、ｎ＝２−４と表記される化合物は、ｎ＝２、３、４の化合物を含む混合物であり、ｎ＝３の化合物の割合が最も多くなる。
より優れた耐光性が得られるとともに、水への溶解性をより高めることができるため、一般式（１）で表される化合物はイオン性基を有することが好ましい。この場合、一般式（１）におけるｎが１乃至６の整数であり、かつ、Ｚがスルホン酸基であることが好ましい。このとき、スルホン酸基が塩型であり、スルホン酸基のカウンターイオンが、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及び、アンモニウムイオンからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがさらに好ましい。
一般式（１）で表される化合物の主骨格（すなわち、一般式（１）の［ ］内の構造）におけるＺの置換位置は、一般式（１）のその他の置換基の置換位置や、スルホン化又はクロロスルホン化の反応条件によって決定される。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の全てが水素原子以外の置換基であり、Ｒ１１の置換基が芳香族性の水素原子を有さない場合、キサンテン骨格の水素原子の位置にＺが置換する。また、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つが水素原子である場合、その水素原子の位置にＺが置換していてもよい。また、Ｒ１１が芳香環を有し、かつ、芳香族性の水素原子を有する場合、Ｚは芳香環に置換していてもよい。本発明においては、合成の容易さの観点で、キサンテン骨格の水素原子の位置にＺが置換していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物には互変異性体が存在する。互変異性体としては、一般式（１）で表される化合物の他に、下記一般式（１ａ）及び（１ｂ）などで表される化合物が考えられる。本発明においては、これらの化合物（互変異性体）や塩も一般式（１）で表される化合物に含まれるものとする。なお、一般式（１ａ）及び（１ｂ）中のＲ１〜Ｒ１０は、上記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０と同義である。
一般式（１）で表される化合物は、公知の方法に基づいて合成することができる。合成スキームの一例を以下に示す。合成スキーム中の化合物（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）におけるＲ１〜Ｒ１０、Ｚ、ｎは、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ１０、Ｚ、ｎと同義である。なお、一般式（１）で表される化合物は、置換基の種類やその数、位置が異なる複数の異性体の混合物として合成され得るが、便宜上、本発明においては混合物である場合も含め、「化合物」と記載する。
上記に例示した合成スキームでは、１段目に示した第１の縮合工程、２段目に示した第２の縮合工程を経て、ｎ＝０である一般式（１）で表される化合物を合成する。これに加えて、化合物の水への溶解性をさらに高める場合には、３段目として、スルホン化又はスルファモイル化工程を追加してもよく、この場合は、ｎ＝１〜６である一般式（１）で表される化合物が得られる。
先ず、第１の縮合工程では、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを、有機溶媒や縮合剤の存在下で加熱し、縮合させることにより、化合物（Ｃ）を得る。次に、第２の縮合工程では、化合物（Ｄ）と第１の縮合工程で得られた化合物（Ｃ）とを、加熱し、縮合させることにより、化合物（Ｅ）（ｎ＝０である一般式（１）で表される化合物）を得る。化合物の水への溶解度をさらに高める場合には、第２の縮合工程で得られた化合物（Ｅ）を、濃硫酸や発煙硫酸などのスルホン化剤を用いてスルホン化することができる。これことにより、Ｚがスルホン酸基である化合物（Ｆ）（ｎ＝１〜６である一般式（１）で表される化合物）が得られる。また、第２の縮合工程で得られた化合物（Ｅ）を、クロロスルホン酸などを用いてクロロスルホン化した後、濃アンモニア水、アルキルアミン、アリールアミンなどのアミン化合物と反応させてスルファモイル化することにより、Ｚがスルファモイル基である化合物（Ｆ）（ｎ＝１〜６である一般式（１）で表される化合物）が得られる。
上記に例示した合成スキームの縮合反応において用いる有機溶媒について説明する。第１の縮合工程では、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールなどを単独又は混合して用いることが好ましい。第２の縮合工程では、例えば、エチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ニトロベンゼンなどを単独又は混合して用いることが好ましい。
第１の縮合工程における反応温度は６０℃〜１００℃であることが好ましく、７０℃以上、また、９０℃以下であることがさらに好ましい。第２の縮合工程における反応温度は１２０℃〜２２０℃であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。
一般式（１）中におけるＲ１〜Ｒ５とＲ６〜Ｒ１０が同一の基である化合物を合成する場合には、上記合成スキーム中の化合物（Ｂ）及び化合物（Ｄ）として同じ種類のものを用いることができる。したがって、この場合は、化合物（Ａ）から一段階の縮合工程を行うことにより一般式（１）で表される化合物を得ることができる。その際における反応温度は１２０℃〜２２０℃であることが好ましく、１８０℃以下であることがさらに好ましい。縮合剤としては、例えば、酸化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどを用いることができる。
上記合成スキームによって得られる最終生成物である化合物は、通常の有機合成反応の後処理方法にしたがって処理した後、精製を行うことで、例えば、インクの色材（染料）などの所望の用途で利用することができる。なお、一般式（１）で表される化合物の同定には、１Ｈ ＮＭＲ分析、ＬＣ／ＭＳ分析、ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析などを利用することができる。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、高いマゼンタの発色性を有し、かつ、耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性に優れる。一般式（１）で表される化合物は、印刷、塗装、筆記具、インクジェットなどの各種のインクの色材として好適に用いることができる。また、各種のインクだけでなく、光記録やカラーフィルタなどに適用する色材としても、一般式（１）で表される化合物を好適に用いることができる。
＜インク＞
本発明のインクは、色材（染料）として上記で説明した本発明の一般式（１）で表される化合物を含有する、インクジェット用にも好適なインクである。インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下、さらには０．２０質量％以上５．００質量％以下であることが好ましい。
以下、本発明のインクを構成するその他の成分について説明する。
本発明のインクは、色材（染料）として上記で説明した本発明の一般式（１）で表される化合物を含有する、インクジェット用にも好適なインクである。インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下、さらには０．２０質量％以上５．００質量％以下であることが好ましい。
以下、本発明のインクを構成するその他の成分について説明する。
（その他の色材）
本発明者らは、色材として、一般式（１）で表される化合物の他に、さらに、一般式（１）とは別の構造を有する化合物を含有するインクにより、一般式（１）で表される化合物の有する優れた発色性を損なうことなく、耐光性がさらに向上することを見出した。
本発明者らは、色材として、一般式（１）で表される化合物の他に、さらに、一般式（１）とは別の構造を有する化合物を含有するインクにより、一般式（１）で表される化合物の有する優れた発色性を損なうことなく、耐光性がさらに向上することを見出した。
一般式（１）で表される化合物に加えて用いることができる、一般式（１）とは別の構造を有する化合物（その他の色材）としては、顔料や染料などが挙げられ、染料を用いることがより好ましい。その他の色材としては、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、ブルー、グリーン、及びブラックなどに分類されるいずれの色相のものを用いてもよい。特に、マゼンタからレッドの領域の色相を有する染料を用いることが好ましく、アゾ骨格やアントラピリドン骨格を有する化合物などの染料を用いることがさらに好ましい。より具体的には、発色性のさらなる向上効果を得るという観点から、水中での最大吸収波長（λｍａｘ）が３８０〜５９０ｎｍ、中でも４８０〜５７０ｎｍ、特には５００〜５６０ｎｍの範囲に存在する化合物を用いることが好ましい。
アゾ骨格を有する化合物としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２４９（アゾ化合物１）や、特開平０８−０７３７９１号公報、特開２００２−３７１２１４号公報、特開２００６−１４３９８９号公報などに記載されたものなどが挙げられる。具体的には、下記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物などが挙げられる。また、アントラピリドン骨格を有する化合物としては、以下のものが挙げられる。例えば、国際公開第１９９８／０１１１６７号、国際公開第１９９８／０１１１６７号、国際公開第２００４／１０４１０８号、国際公開第２００９／０６０６５４号、国際公開第２００９／０９３４３３号などに記載された単量体構造のものなどが挙げられる。また、国際公開第２００３０２７１８５号、国際公開第２００６／０７５７０６号、国際公開第２００８／０６６０６２号、特開２０１０−００６９６９号公報などに記載された２量体構造のものなどが挙げられる。具体的には、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物などが挙げられる。勿論、本発明は、下記の化合物に限られるものではない。
下記の各構造において、アルキルの炭素数は１乃至６、アリールの炭素数は６乃至１０が好ましい。また、置換基を有し得る炭素原子を持つ基は、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、アニリノ基などの置換基により置換されていてもよい。
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、又はアルキル基を表す。）
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルホン酸基、又はアルキル基を表す。）
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１は、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、又はアリールオキシカルボニル基を表す。Ｒ２は、水素原子、又はアルキル基を表す。Ｒ３は、アニリノ基を表す。）
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ１は、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、又はアリールオキシカルボニル基を表す。Ｒ２は、水素原子、又はアルキル基を表す。Ｒ３は、アニリノ基を表す。Ｒ４は、連結基を表す。）
アゾ骨格を有する化合物としては、具体的には、遊離酸の形で下記の構造を有する、アゾ化合物１〜４などが挙げられる。また、アントラピリドン骨格を有する化合物としては、具体的には、遊離酸の形で下記の構造を有する、アントラピリドン化合物１〜９などが挙げられる。勿論、本発明は、下記の化合物に限られるものではない。
インクの色材として、一般式（１）とは別の構造を有する化合物を用いる場合、インク中の前記化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下であることが好ましい。さらには、０．３０質量％以上５．００質量％以下であることがより好ましい。さらに、インクの色材として、一般式（１）で表される化合物に加えて、一般式（１）とは別の構造を有する化合物を用いる場合には、各化合物の含有量を以下のようにすることが好ましい。すなわち、より高いレベルのマゼンタの発色性を得るため、インク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．３５質量％以上であることが好ましい。なお、この場合のインク中の一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）の上限は、先に述べた場合と同様に、１０．００質量％以下、さらには５．００質量％以下であることが好ましい。また、インク中の各化合物（色材）の合計含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、０．１０質量％以上１０．００質量％以下であることが好ましい。
本発明者らは、一般式（１）で表される化合物及び一般式（１）とは別の構造を有する化合物を特定の質量比率でインクに含有させることで、高いレベルの発色性、耐湿性、及び耐オゾン性を維持しながら、耐光性をさらに向上できるという知見を得た。具体的には、インク全質量を基準とした、一般式（１）で表される化合物の含有量（質量％）が、一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量（質量％）に対して、質量比率で、０．１０倍以上９．００倍以下であることが好ましい。また、前記質量比率は、０．１０倍以上１．００倍以下であることがさらに好ましい。
（水性媒体）
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。本発明のインクは、水性媒体として少なくとも水を含有する、水性のインクであることが好ましい。
本発明のインクには、水、又は水及び水溶性有機溶剤の混合溶媒である水性媒体を用いることができる。水は、脱イオン水（イオン交換水）を用いることが好ましい。インク中の水の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、１０．０質量％以上９０．０質量％以下であることが好ましい。本発明のインクは、水性媒体として少なくとも水を含有する、水性のインクであることが好ましい。
水溶性有機溶剤は、水溶性であれば特に制限はなく、１価又は多価のアルコール類、アルキレングリコール類、グリコールエーテル類、含窒素極性化合物類、含硫黄極性化合物類などを用いることができる。インク中の水溶性有機溶剤の含有量（質量％）は、インク全質量を基準として、５．０質量％以上９０．０質量％以下、さらには１０．０質量％以上５０．０質量％以下であることが好ましい。インクジェット用のインクとして用いる場合、水溶性有機溶剤の含有量が上記範囲内であれば、記録ヘッドからの吐出安定性を十分に満足することができる。
（その他の添加剤）
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素、エチレン尿素などの尿素誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性樹脂など、種々の添加剤を含有してもよい。
本発明のインクは、上記した成分以外にも必要に応じて、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタンなどの多価アルコール類や、尿素、エチレン尿素などの尿素誘導体などの、常温で固体の水溶性有機化合物を含有してもよい。さらに、本発明のインクは、必要に応じて、界面活性剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、及び水溶性樹脂など、種々の添加剤を含有してもよい。
＜インクカートリッジ＞
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。
本発明のインクカートリッジは、インクと、このインクを収容するインク収容部とを備える。そして、このインク収容部に収容されているインクが、上記で説明した本発明のインクである。
＜インクジェット記録方法＞
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
本発明のインクジェット記録方法は、上記で説明した本発明のインクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録する方法である。インクを吐出する方式としては、インクに力学的エネルギーを付与する方式や、インクに熱エネルギーを付与する方式が挙げられる。本発明においては、インクに熱エネルギーを付与してインクを吐出する方式を採用することが特に好ましい。本発明のインクを用いること以外、インクジェット記録方法の工程は公知のものとすればよい。
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例により限定されるものではない。なお、成分量に関して「部」及び「％」と記載しているものは特に断らない限り質量基準である。
＜一般式（１）で表される化合物の同定＞
下記で合成した一般式（１）で表される化合物は、下記の各分析手法により同定を行った。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ分析：１Ｈ核磁気共鳴分光分析（ＥＣＡ−４００；日本電子製）。
〔２〕ＬＣ／ＭＳ分析：ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ ＴＯＦ；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）。なお、イオン化法としては、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）を利用した。
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析：ＵＶ／Ｖｉｓ分光光度計（ＵＶ−３６００形分光光度計；島津製作所製）。
下記で合成した一般式（１）で表される化合物は、下記の各分析手法により同定を行った。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ分析：１Ｈ核磁気共鳴分光分析（ＥＣＡ−４００；日本電子製）。
〔２〕ＬＣ／ＭＳ分析：ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ ＴＯＦ；Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製）。なお、イオン化法としては、エレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）を利用した。
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析：ＵＶ／Ｖｉｓ分光光度計（ＵＶ−３６００形分光光度計；島津製作所製）。
＜一般式（１）で表される化合物の合成＞
（例示化合物１）
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）−２，２−ジメチルブタンアミド（７．５ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、温度１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度３０〜３２℃で２４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物１を得た。
（例示化合物１）
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）−２，２−ジメチルブタンアミド（７．５ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、温度１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度３０〜３２℃で２４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物１を得た。
得られた例示化合物１が上記構造を有することを、〔１〕１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図１参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６３（ｓ、２Ｈ）、８．６９（ｓ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、２Ｈ）、５．９７（ｓ、２Ｈ）、２．３０−１．８０（ｍ、１８Ｈ）、１．６５−１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．２１（ｓ、１２Ｈ）、０．８８（ｓ、６Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１２．５分：純度＝９９．９面積％、ｍ／ｚ＝９８７．３０［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３３ｎｍ、ε＝８７１９８Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図１参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６３（ｓ、２Ｈ）、８．６９（ｓ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、２Ｈ）、５．９７（ｓ、２Ｈ）、２．３０−１．８０（ｍ、１８Ｈ）、１．６５−１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．２１（ｓ、１２Ｈ）、０．８８（ｓ、６Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１２．５分：純度＝９９．９面積％、ｍ／ｚ＝９８７．３０［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３３ｎｍ、ε＝８７１９８Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
（例示化合物５）
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（１９．０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、Ｎ−メチル−ピロリドン（５０ｍＬ）中、温度１５０℃で６時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸１００ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度３０〜３２℃で２４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物５を得た。
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（１９．０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、Ｎ−メチル−ピロリドン（５０ｍＬ）中、温度１５０℃で６時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸１００ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度３０〜３２℃で２４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物５を得た。
得られた例示化合物５が上記構造を有することを、〔１〕１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図２参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６５−９．５５（ｍ、２Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｔ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、２Ｈ）、７．５８（ｔ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｓ、２Ｈ）、２．３０−１．９５（ｍ、２２Ｈ）、１．０８−１．０４（ｍ、１８Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１２．３分：純度＝９９．９面積％、ｍ／ｚ＝９８７．３０［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３４ｎｍ、ε＝８８０６１Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図２参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６５−９．５５（ｍ、２Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｔ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、２Ｈ）、７．５８（ｔ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｓ、２Ｈ）、２．３０−１．９５（ｍ、２２Ｈ）、１．０８−１．０４（ｍ、１８Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１２．３分：純度＝９９．９面積％、ｍ／ｚ＝９８７．３０［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３４ｎｍ、ε＝８８０６１Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
（例示化合物６）
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）ヘキサンアミド（２０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、温度１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬに添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度３０〜３２℃で２４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で水洗し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物６を得た。
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）ヘキサンアミド（２０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．４ｇ）とを、スルホラン（２０ｍＬ）中、塩化亜鉛（４．１ｇ）の存在下、温度１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸５０ｍＬに添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度３０〜３２℃で２４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で水洗し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物６を得た。
得られた例示化合物６が上記構造を有することを、〔１〕１Ｈ ＮＭＲ分析、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析、及び、〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図３参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６２−９．５８（ｍ、２Ｈ）、９．０７−９．０２（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、５．９８（ｓ、２Ｈ）、２．３２−１．９４（ｍ、２２Ｈ）、１．６３（ｓ、４Ｈ）、１．３４（ｓ、８Ｈ）、０．８８（ｓ、６Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１２．５分：純度＝９９．８面積％、ｍ／ｚ＝９８７．３０［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３３ｎｍ、ε＝８５６４９Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図３参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６２−９．５８（ｍ、２Ｈ）、９．０７−９．０２（ｍ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１５−７．０９（ｍ、２Ｈ）、５．９８（ｓ、２Ｈ）、２．３２−１．９４（ｍ、２２Ｈ）、１．６３（ｓ、４Ｈ）、１．３４（ｓ、８Ｈ）、０．８８（ｓ、６Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１２．５分：純度＝９９．８面積％、ｍ／ｚ＝９８７．３０［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３３ｎｍ、ε＝８５６４９Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
（例示化合物１６）
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）オクタンアミド（１９．０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．０ｇ）とを、スルホラン（５０ｍＬ）中、塩化亜鉛（１０．０ｇ）の存在下、温度１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸１００ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物１６を得た。
Ｎ−（３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェニル）オクタンアミド（１９．０ｇ）と、上記合成スキームにおける化合物（Ａ）（７．０ｇ）とを、スルホラン（５０ｍＬ）中、塩化亜鉛（１０．０ｇ）の存在下、温度１５０℃で３時間加熱して反応させた。この溶液を冷却した後、２ｍｏｌ／Ｌの塩酸１００ｍＬ中に添加して、析出した結晶をろ過により分取し、水で洗浄した後、乾燥させて乾燥物を得た。得られた乾燥物６ｇを、氷冷下で発煙硫酸３０ｇ中に添加した後、温度２０〜２５℃で４時間撹拌した。反応液を氷１００ｇ上に排出し、析出したスルホン化物をろ過により分取した後、冷水で洗浄し、析出物を得た。得られた析出物を水５０ｍＬ中に懸濁させ、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．０として溶解させた後、アセトンで晶析して、下記の構造式で表される例示化合物１６を得た。
得られた例示化合物１６が上記構造を有することを、〔１〕１Ｈ ＮＭＲ分析、及び、〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析で確認した。分析結果を下記に示す。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図４参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６４（ｓ、２Ｈ）、９．０６（ｔ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、２Ｈ）、５．９９（ｓ、２Ｈ）、２．４０−１．８０（ｍ、２０Ｈ）、１．６４（ｓ、４Ｈ）、１．００−１．８０（ｍ、１８Ｈ）、０．８７（ｓ、６Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１６．４分：純度＝９９．９面積％、ｍ／ｚ＝１０４３．３６［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３３ｎｍ、ε＝８５９５０Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
〔１〕１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６、温度８０℃）の結果（図４参照）：
δ［ｐｐｍ］＝９．６４（ｓ、２Ｈ）、９．０６（ｔ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、２Ｈ）、５．９９（ｓ、２Ｈ）、２．４０−１．８０（ｍ、２０Ｈ）、１．６４（ｓ、４Ｈ）、１．００−１．８０（ｍ、１８Ｈ）、０．８７（ｓ、６Ｈ）
〔２〕ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ分析（溶離液：０．１％酢酸水溶液−メタノール、ＥＳＩ）の結果：
保持時間１６．４分：純度＝９９．９面積％、ｍ／ｚ＝１０４３．３６［ｎ＝２、（Ｍ−２Ｎａ＋Ｈ）−］
〔３〕ＵＶ／Ｖｉｓ分光分析の結果（図５参照）：
λｍａｘ＝５３３ｎｍ、ε＝８５９５０Ｍ−１ｃｍ−１（水中、温度２５℃）。
（その他の化合物）
上記の各化合物の合成方法に準じて、表１〜３に示す各化合物を合成した。これらの化合物の構造は、前記した例示化合物１、５、６及び１６と同様にして確認した。なお、表１〜３には、先に合成した例示化合物１、５、６及び１６の構造も合わせて示す。
上記の各化合物の合成方法に準じて、表１〜３に示す各化合物を合成した。これらの化合物の構造は、前記した例示化合物１、５、６及び１６と同様にして確認した。なお、表１〜３には、先に合成した例示化合物１、５、６及び１６の構造も合わせて示す。
表１〜３中、「Ｍｅ」はメチル、「Ｅｔ」はエチル、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル、「ＥｔＯ」はエトキシ、「ＰｈＯ」はフェノキシを表す。「＊」は置換基の結合部位を表す。
＜インクの調製＞
下記に示す各成分（単位：％）を混合し、十分に撹拌して溶解させた後、ポアサイズが０．２μｍであるフィルターを用いて加圧ろ過を行い、各インクを調製した。なお、アセチレノールＥ１００は川研ファインケミカル製のノニオン性界面活性剤である。表４〜６には、一般式（１）で表される化合物の含有量Ｃ１（％）、一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量Ｃ２（％）を示した。また、「一般式（１）で表される化合物の含有量Ｃ１／一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量Ｃ２」の質量比率（倍）の値も示した。
下記に示す各成分（単位：％）を混合し、十分に撹拌して溶解させた後、ポアサイズが０．２μｍであるフィルターを用いて加圧ろ過を行い、各インクを調製した。なお、アセチレノールＥ１００は川研ファインケミカル製のノニオン性界面活性剤である。表４〜６には、一般式（１）で表される化合物の含有量Ｃ１（％）、一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量Ｃ２（％）を示した。また、「一般式（１）で表される化合物の含有量Ｃ１／一般式（１）とは別の構造を有する化合物の含有量Ｃ２」の質量比率（倍）の値も示した。
・色材（表４〜６に示す種類）：表４〜６に示す使用量（％）
・エチレングリコール：９．００％
・ジエチレングリコール：９．００％
・アセチノールＥ１００：１．００％
・イオン交換水：合計が１００．００％となる残量
・エチレングリコール：９．００％
・ジエチレングリコール：９．００％
・アセチノールＥ１００：１．００％
・イオン交換水：合計が１００．００％となる残量
なお、上述の構造を有する、アゾ化合物１〜４、及びアントラピリドン化合物１〜９はそれぞれナトリウム塩として用いた。また、比較化合物としては、遊離酸の形で下記の構造を有する化合物をナトリウム塩として用いた。
比較化合物１：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９
比較化合物２：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２
比較化合物３：特許文献１の色素Ｉ−１２
比較化合物４：特許文献２の例３の染料
比較化合物５：特許文献３の例示化合物１
比較化合物６：特許文献４の例示化合物Ｉ−８
比較化合物７：特許文献５の色素化合物（１１）
比較化合物８：特許文献６の色素化合物（７）
比較化合物９：特許文献７に記載の化合物（２Ａ）
比較化合物１０：特許文献８に記載の染料（１Ａ）
比較化合物１１：特許文献９に記載の例示化合物１５
比較化合物１２：本発明における一般式（２）のＲ１１が炭素数１６のアルキル基である化合物
比較化合物１：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９
比較化合物２：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２
比較化合物３：特許文献１の色素Ｉ−１２
比較化合物４：特許文献２の例３の染料
比較化合物５：特許文献３の例示化合物１
比較化合物６：特許文献４の例示化合物Ｉ−８
比較化合物７：特許文献５の色素化合物（１１）
比較化合物８：特許文献６の色素化合物（７）
比較化合物９：特許文献７に記載の化合物（２Ａ）
比較化合物１０：特許文献８に記載の染料（１Ａ）
比較化合物１１：特許文献９に記載の例示化合物１５
比較化合物１２：本発明における一般式（２）のＲ１１が炭素数１６のアルキル基である化合物
＜評価＞
上記で得られた例示化合物１、並びに、各インクを用いて、以下の評価を行った。画像の測色は、分光光度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｏｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｂｅｔｈ製）を用い、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で行った。なお、Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊は、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ＊ａ＊ｂ＊表示系におけるＬ＊、ａ＊及びｂ＊である。
上記で得られた例示化合物１、並びに、各インクを用いて、以下の評価を行った。画像の測色は、分光光度計（商品名「Ｓｐｅｃｔｏｒｏｌｉｎｏ」、Ｇｒｅｔａｇ Ｍａｃｂｅｔｈ製）を用い、光源：Ｄ５０、視野：２°の条件で行った。なお、Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊は、ＣＩＥ（国際照明委員会）により規定されたＬ＊ａ＊ｂ＊表示系におけるＬ＊、ａ＊及びｂ＊である。
（一般式（１）で表される化合物の特性）
一般式（１）で表される化合物の特性と、キサンテン骨格を有する従来の色材の特性とを比較するため、以下の評価を行った。具体的には、上記した同定方法のうち、〔３〕のＵＶ／Ｖｉｓ分光分析と同様の条件（水中、温度２５℃）で、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、及び比較化合物７について分析を行った。図５より明らかな通り、本発明の一般式（１）で表される化合物の代表例である、例示化合物１はλｍａｘが５３０ｎｍ付近にあり、好ましいマゼンタの色相を有していた。さらに、λｍａｘにおける吸光度（Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ）も高く、発色性にも優れていた。一方、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９は、色相としては好ましいマゼンタに近いものの、λｍａｘにおける吸光度が低く、発色性は相対的に劣っていた。また、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２は、λｍａｘにおける吸光度はある程度高く、発色性は良いものの、色相は青味のマゼンタであり、あまり好ましい色相ではなかった。
一般式（１）で表される化合物の特性と、キサンテン骨格を有する従来の色材の特性とを比較するため、以下の評価を行った。具体的には、上記した同定方法のうち、〔３〕のＵＶ／Ｖｉｓ分光分析と同様の条件（水中、温度２５℃）で、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、及び比較化合物７について分析を行った。図５より明らかな通り、本発明の一般式（１）で表される化合物の代表例である、例示化合物１はλｍａｘが５３０ｎｍ付近にあり、好ましいマゼンタの色相を有していた。さらに、λｍａｘにおける吸光度（Ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ）も高く、発色性にも優れていた。一方、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９は、色相としては好ましいマゼンタに近いものの、λｍａｘにおける吸光度が低く、発色性は相対的に劣っていた。また、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２は、λｍａｘにおける吸光度はある程度高く、発色性は良いものの、色相は青味のマゼンタであり、あまり好ましい色相ではなかった。
（発色性）
上記で得られたインクをそれぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置（ＰＩＸＵＳ ｉＰ８６００；キヤノン製）に搭載した。本実施例においては、１／６００インチ×１／６００インチの単位領域に、１滴あたり２．５ｐＬのインク滴を８滴付与して記録したベタ画像を「記録デューティが１００％である」と定義する。このインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、光沢紙（キヤノン写真用紙・光沢 プロ ［プラチナグレード］ ＰＴ−２０１；キヤノン製）に、記録デューティを１０％から１００％まで１０％刻みで変化させた１０種類のベタ画像をそれぞれ記録して記録物を得た。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。
上記で得られたインクをそれぞれインクカートリッジに充填し、熱エネルギーの作用により記録ヘッドからインクを吐出するインクジェット記録装置（ＰＩＸＵＳ ｉＰ８６００；キヤノン製）に搭載した。本実施例においては、１／６００インチ×１／６００インチの単位領域に、１滴あたり２．５ｐＬのインク滴を８滴付与して記録したベタ画像を「記録デューティが１００％である」と定義する。このインクジェット記録装置を用いて、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で、光沢紙（キヤノン写真用紙・光沢 プロ ［プラチナグレード］ ＰＴ−２０１；キヤノン製）に、記録デューティを１０％から１００％まで１０％刻みで変化させた１０種類のベタ画像をそれぞれ記録して記録物を得た。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。
記録物における各記録デューティのベタ画像の部分について、ａ＊及びｂ＊を測定した。そして、記録デューティが５０％であるベタ画像のａ＊及びｂ＊の値から、彩度Ｃ＊＝｛（ａ＊）２＋（ｂ＊）２｝１／２を算出した。また、１０種類のベタ画像のうちａ＊が７５に最も近いベタ画像を特定し、そのベタ画像のａ＊及びｂ＊の値から、下記式に基づいて色相角Ｈ゜を算出した。
ａ＊≧０、ｂ＊≧０（第一象現）においては、色相角Ｈ°＝ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）
ａ＊≦０、ｂ＊≧０（第二象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）
ａ＊≦０、ｂ＊≦０（第三象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）
ａ＊≧０、ｂ＊≦０（第四象現）においては、色相角Ｈ°＝３６０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）。
ａ＊≧０、ｂ＊≧０（第一象現）においては、色相角Ｈ°＝ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）
ａ＊≦０、ｂ＊≧０（第二象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）
ａ＊≦０、ｂ＊≦０（第三象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）
ａ＊≧０、ｂ＊≦０（第四象現）においては、色相角Ｈ°＝３６０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）。
得られたＣ＊及びＨ°の値から、以下に示す評価基準にしたがって発色性を評価した
Ａ：Ｈ°が３３５以上３４５未満であり、かつ、Ｃ＊が８３以上であった
Ｂ：Ｈ°が３３５以上３４５未満であり、かつ、Ｃ＊が８０以上８３未満であった
Ｃ：Ｈ°が０以上３３５未満又は３４５以上３６０未満であった、或いは、Ｃ＊が８０未満であった
Ａ：Ｈ°が３３５以上３４５未満であり、かつ、Ｃ＊が８３以上であった
Ｂ：Ｈ°が３３５以上３４５未満であり、かつ、Ｃ＊が８０以上８３未満であった
Ｃ：Ｈ°が０以上３３５未満又は３４５以上３６０未満であった、或いは、Ｃ＊が８０未満であった
本発明においては、評価結果がＡ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表７〜９に示す。
（耐光性：条件１及び２）
発色性の評価に用いた記録装置及び記録媒体と同様の条件で、記録デューティが１００％であるベタ画像を記録して記録物を作製した。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。そして、記録物におけるベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験前の光学濃度」とする）。その後、この記録物をキセノン試験装置（キセノンウェザーメーターＳＸ−７５；スガ試験機製）中に入れ、槽内温度２３℃、相対湿度５０％、照度５０ｋｌｘの条件で、２８８時間（条件１）、及び、３６０時間（条件２）、キセノン光をベタ画像に照射した。次いで、記録物のベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験後の光学濃度」とする）。そして、光学濃度の残存率（％）＝（試験後の光学濃度／試験前の光学濃度）×１００を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐光性（条件１及び２）をそれぞれ評価した。
発色性の評価に用いた記録装置及び記録媒体と同様の条件で、記録デューティが１００％であるベタ画像を記録して記録物を作製した。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。そして、記録物におけるベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験前の光学濃度」とする）。その後、この記録物をキセノン試験装置（キセノンウェザーメーターＳＸ−７５；スガ試験機製）中に入れ、槽内温度２３℃、相対湿度５０％、照度５０ｋｌｘの条件で、２８８時間（条件１）、及び、３６０時間（条件２）、キセノン光をベタ画像に照射した。次いで、記録物のベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験後の光学濃度」とする）。そして、光学濃度の残存率（％）＝（試験後の光学濃度／試験前の光学濃度）×１００を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐光性（条件１及び２）をそれぞれ評価した。
〔条件１の評価基準〕
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上であった
Ｂ：光学濃度の残存率が８０％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が８０％未満であった
本発明においては、条件１における評価結果がＡ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表７〜９に示す。
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上であった
Ｂ：光学濃度の残存率が８０％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が８０％未満であった
本発明においては、条件１における評価結果がＡ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表７〜９に示す。
〔条件２の評価基準〕
ＡＡ：光学濃度の残存率が９０％以上であった
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上９０％未満であった
Ｂ：光学濃度の残存率が７５％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が７５％未満であった
条件２は、条件１と比較してより厳しい条件での画像の耐光性を評価するものであり、Ｃ、Ｂ、Ａ、ＡＡの順により優れた耐光性を有していることを意味する。評価結果を表７〜９に示す。
ＡＡ：光学濃度の残存率が９０％以上であった
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上９０％未満であった
Ｂ：光学濃度の残存率が７５％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が７５％未満であった
条件２は、条件１と比較してより厳しい条件での画像の耐光性を評価するものであり、Ｃ、Ｂ、Ａ、ＡＡの順により優れた耐光性を有していることを意味する。評価結果を表７〜９に示す。
（耐湿性）
記録媒体の種類を光沢紙（キヤノン写真用紙・光沢 ゴールド ＧＬ−１０１；キヤノン製）に変更した以外は、上記と同様の記録装置及び条件で、以下のパターンの画像を記録して記録物を作製した。このパターンは、記録デューティが１００％であるベタ画像と、それと同サイズの非記録部とが格子状に配置されたものである。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。そして、記録物におけるベタ画像の部分について、Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊を測定した（Ｌ１ ＊、ａ１ ＊及びｂ１ ＊とする）。その後、この記録物を温度３０℃、相対湿度９０％の恒温恒湿槽中に１６８時間入れた。次いで、記録物のベタ画像の部分について、Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊を測定した（Ｌ２ ＊、ａ２ ＊及びｂ２ ＊とする）。そして、色変化（ΔＥ）＝｛（Ｌ１ ＊−Ｌ２ ＊）（ａ１ ＊−ａ２ ＊）２＋（ｂ１ ＊−ｂ２ ＊）２｝１／２を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐湿性を評価した。
ＡＡ：ΔＥが５未満であった
Ａ：ΔＥが５以上８未満であった
Ｂ：ΔＥが８以上１０未満であった
Ｃ：ΔＥが１０以上１５未満であった
Ｄ：ΔＥが１５以上であった
記録媒体の種類を光沢紙（キヤノン写真用紙・光沢 ゴールド ＧＬ−１０１；キヤノン製）に変更した以外は、上記と同様の記録装置及び条件で、以下のパターンの画像を記録して記録物を作製した。このパターンは、記録デューティが１００％であるベタ画像と、それと同サイズの非記録部とが格子状に配置されたものである。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。そして、記録物におけるベタ画像の部分について、Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊を測定した（Ｌ１ ＊、ａ１ ＊及びｂ１ ＊とする）。その後、この記録物を温度３０℃、相対湿度９０％の恒温恒湿槽中に１６８時間入れた。次いで、記録物のベタ画像の部分について、Ｌ＊、ａ＊及びｂ＊を測定した（Ｌ２ ＊、ａ２ ＊及びｂ２ ＊とする）。そして、色変化（ΔＥ）＝｛（Ｌ１ ＊−Ｌ２ ＊）（ａ１ ＊−ａ２ ＊）２＋（ｂ１ ＊−ｂ２ ＊）２｝１／２を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐湿性を評価した。
ＡＡ：ΔＥが５未満であった
Ａ：ΔＥが５以上８未満であった
Ｂ：ΔＥが８以上１０未満であった
Ｃ：ΔＥが１０以上１５未満であった
Ｄ：ΔＥが１５以上であった
本発明においては、評価結果がＡＡ、Ａ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃ及びＤである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表７〜９に示す。
（耐オゾン性）
発色性の評価に用いた記録装置及び記録媒体と同様の条件で、記録デューティが５０％であるベタ画像を記録して記録物を作製した。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。記録物におけるベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験前の光学濃度」とする）。その後、この記録物をオゾンウェザーメーター（ＯＭＳ−Ｈ、スガ試験機製）中に入れ、槽内温度２３℃、相対湿度５０％、オゾン濃度１０ｐｐｍの条件で７０時間、オゾン曝露を行った。次いで、記録物のベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験後の光学濃度」とする）。そして、光学濃度の残存率（％）＝（試験後の光学濃度／試験前の光学濃度）×１００を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐オゾン性を評価した。
ＡＡ：光学濃度の残存率が８５％以上であった
Ａ：光学濃度の残存率が８０％以上８５％未満であった
Ｂ：光学濃度の残存率が７５％以上８０％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が７５％未満であった
発色性の評価に用いた記録装置及び記録媒体と同様の条件で、記録デューティが５０％であるベタ画像を記録して記録物を作製した。得られた記録物を、温度２３℃、相対湿度５５％の環境で２４時間乾燥させた。記録物におけるベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験前の光学濃度」とする）。その後、この記録物をオゾンウェザーメーター（ＯＭＳ−Ｈ、スガ試験機製）中に入れ、槽内温度２３℃、相対湿度５０％、オゾン濃度１０ｐｐｍの条件で７０時間、オゾン曝露を行った。次いで、記録物のベタ画像の部分について光学濃度を測定した（「試験後の光学濃度」とする）。そして、光学濃度の残存率（％）＝（試験後の光学濃度／試験前の光学濃度）×１００を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐オゾン性を評価した。
ＡＡ：光学濃度の残存率が８５％以上であった
Ａ：光学濃度の残存率が８０％以上８５％未満であった
Ｂ：光学濃度の残存率が７５％以上８０％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が７５％未満であった
本発明においては、評価結果がＡＡ、Ａ及びＢである場合を許容できるレベル、Ｃである場合を許容できないレベルとした。評価結果を表７〜９に示す。
なお、実施例７３及び７４の発色性はいずれもＡランクであったが、実施例７３のほうが相対的に優れていた。
以上の通り、本発明の一般式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９と同様の好ましいマゼンタの色相を有し、発色性にも優れる。さらに、一般式（１）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の弱点が改善され、優れたレベルの耐光性、耐湿性、及び耐オゾン性を有する。また、一般式（１）で表される化合物と、それとは異なる構造を有する色材を併用することで、耐光性のさらなる向上が図られる。
Claims (12)
- 下記一般式（１）で表される化合物。
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ３及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はイオン性基を表す。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子、イオン性基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至６の整数を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至６の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）
（一般式（２）中、Ｒ１１は、炭素数５乃至１４のアルキル基、炭素数８乃至１２のシクロアルキル基、又は炭素数２乃至１４のアルキル基が置換したフェニル基を表す。） - 前記一般式（１）中のＲ３及びＲ８が、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり、かつ、前記一般式（２）中のＲ１１が、炭素数５乃至１０のアルキル基、炭素数８乃至１０のシクロアルキル基、又は炭素数２乃至１０のアルキル基が置換したフェニル基である請求項１に記載の化合物。
- 前記一般式（１）中の前記一般式（２）で表される基の数が、２以上４以下である請求項１又は２に記載の化合物。
- 前記一般式（１）中のｎが１乃至６の整数であり、かつ、Ｚがスルホン酸基である請求項１乃至３のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記一般式（１）中のＲ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０がそれぞれ独立に、炭素数１乃至３のアルキル基である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記一般式（１）中のＲ３及びＲ８がそれぞれ独立に、炭素数１乃至３のアルキル基である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記一般式（１）中のＲ１とＲ６、Ｒ２とＲ７、Ｒ３とＲ８、Ｒ４とＲ９、Ｒ５とＲ１０が、それぞれ同一の基である請求項１乃至６のいずれか１項に記載の化合物。
- 色材を含有するインクであって、
前記色材が、下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とするインク。
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ１０はそれぞれ独立に、アルキル基を表す。Ｒ３及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はイオン性基を表す。Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９はそれぞれ独立に、水素原子、イオン性基、又は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される基を表す。Ｚはそれぞれ独立に、スルホン酸基、又はスルファモイル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９の少なくとも１つがイオン性基を有する場合にはｎは０乃至６の整数を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がイオン性基を有さない場合にはｎは１乃至６の整数を表し、Ｚが存在する場合は一般式（１）における芳香環の少なくとも１つの水素原子の位置に置換している。）
（一般式（２）中、Ｒ１１は、炭素数５乃至１４のアルキル基、炭素数８乃至１２のシクロアルキル基、又は炭素数２乃至１４のアルキル基が置換したフェニル基を表す。） - 前記色材がさらに、前記一般式（１）とは別の構造を有する化合物を含む請求項８に記載のインク。
- インクジェット用である請求項８又は９に記載のインク。
- インクと、前記インクを収容するインク収容部とを備えたインクカートリッジであって、
前記インクが、請求項８乃至１０のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクカートリッジ。 - インクをインクジェット方式の記録ヘッドから吐出して記録媒体に画像を記録するインクジェット記録方法であって、
前記インクが、請求項８乃至１０のいずれか１項に記載のインクであることを特徴とするインクジェット記録方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014242580 | 2014-11-28 | ||
| JP2014242580 | 2014-11-28 |
Publications (3)
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|---|---|
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